DE2062237C2 - 1-Phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents
1-Phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one, ihre Herstellung und VerwendungInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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- C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D243/12—1,5-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,5-benzodiazepines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
CH2
(ffl)
in welcher R, ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls
ungesättigten Alkylrest mit bis zu drei Kohlenstoffatomen und R2 ein Wasserstoff- oder
Chloratom darstellen. Die Verbindungen des Hauptpatents besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften.
Sie sollen als Arzneimittel mit tranquilisierender Wirksamkeit Verwendung finden. :■''■-■
Gegenstand des Hauptpatents ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der neuen l-PhenyI-23,4^-tetrahydro-lH-l^-benzodiazepin-2-one,
weiche in überraschender Weise dadurch erhalten werden, daß man
2-{3-Halogenpropionylamino)-diphenylamine der allgemeinen
Formel
gemäß Patent 1913536, dadurch gekennzeichnet, daß R3 ein Bromatom oder die
Trifluormethylgruppe bedeutet
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man 2-(3-HaIogenpropionylamino)-diphenylamine
der allgemeinen Formel Π
N—CH2—CH2-X
[Y ÖD
/V\
R3 NH
35
in der R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, in
polaren aprotischen Lösungsmitteln, in Gegenwart halogenwasserstoffbindender Mittel unter Halogen-Wasserstoffabspaltung
cyclisiert.
3. Verwendung der l-Phenyl^ß.^-tetrahydrolH-l^-benzodiazepin-2-one
der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 bei der Bekämpfung von Krankheiten.
55
60
65
in welcher R2 die oben angegebene Bedeutung hat und
X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, in polaren aprotischen Lösungsmitteln in Gegenwart halogenwasserstoffbindender
Mittel unter Halogenwasserstoffabspaltung cyclisiert und gegebenenfalls Verbindungen
der allgemeinen Formel III, in denen Ri ein Wasserstoffatom
darstellt, nachträglich in an sich bekannter Weise in Derivate verwandelt, in welchen Ri einen gegebenenfalls
ungesättigten Alkylrest mit bis zu drei Kohlenstoffatomen bedeutet
Es wurde nun gefunden, daß weitere strukturell ähnliche Verbindungen ebenfalls überraschend gute
Eigenschaften besitzen.
Gegenstand der Erfindung sind l-Phenyl-23,4^-tetrahydro-lH-l,5-benzodiazepin-2-one
der allgemeinen Formel I
CH2
gemäß Patent 19 13 536, dadurch gekennzeichnet, daß R3 ein Bromatom oder die Triiftiormethylgruppe
bedeutet
Gegenstand der Erfindung ist weiter ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen
Formel 1, welches darin besteht, daß man 2-(3-Halogenpropionylamino)-diphenylamine
der allgemeinen Formel II
N-CH2-CH2-X
(Π)
in der Rj die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat
und X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, in polaren
aprotischen Lösungsmitteln, in Gegenwart halogenwasserstoffbindender
Mittel unter Halogenwasserstoffabspaltung cyclisiert .
Unter Umlagerung erhält man dabei anstelle der zu
erwartenden l-Phenyl-^^.S-tetrahydro-l H-i^benzodiazepin-4-one
in ausgezeichneter Ausbeute und in einer Stufe die erfindungsgemäßen l-PhenyI-23,4,5-tetrahydro-lH-l,5-benzodiazepin-2-one
der allgemeinen Formel L
Die Reaktion wird in bevorzugter Weise durch
Erhitzen der 2-(3-HaIogenpropionyIamino)-diphenylamine
der allgemeinen Formel II in Dimethylformamid in Gegenwart von Alkalicarbonaten durchgeführt. Man
kann die Umsetzung auch bei tieferen Temperaturen, '5
beispielsweise mit Natriumamid in flüssigem Ammoniak, durchführen.
Die neuen Verbindungen besitzen sehr gute tranquillierende,
antikonvulsive Wirkungen und sind gut verträglich. Darüber hinaus zeigen sie nur eine geringe
muskelrelaxierenfe Wirkung, die für einen Tagestranquilizer
unerwünscht ist. Diesen Sachverhalt zeigen die in der Tabelle angegebenen Daten für die neuen
Verbindungen im Vergleich mit bekannten Substanzen. Die Versuchsanordnungen waren wie folgt:
In Versuchsanordnung 1 dienen durch Pentetrazo! induzierte Krampfanfälle der Maus (L. S. Goodman et
al, J. Pharmacol, exp. Ther, 108, 168-176 [1953]) zur
Erfassung der antikonvulsiven Wirksamkeit der Verbindungen, außerdem gibt dieser Test einen deutlichen
Hinweis auf tranquillisierende Eigenschaften der Substanz
(G. Zbiden a. L. D. Randall, in Advances in
Pharmacology, ed. S. Garattini a. P. A. Shore, Academic
Press, New York, VoL 5 [1967], 213-291). Als mittlere
effektive Dosis (ED50) wird die Dosis angegeben, die bei der Hälfte der Tiere das Auftreten tonischer Krampte
verhindert.
Zur Erfassimg von muskelrelaxierenden Wirkungen
wird in Versuchsanordnung 2 die Haltefähigkeä von
Mäusen an einem horizontal hängenden Drahtgitter geprüft (W. Kondziella, Arch, int Pharmacodyo, 152,
277-284 [1964]). Die ED» stellt die Dosis dar, bei welcher die Hälfte der Tiere innerhalb von 1 min vom
Hängegitter herabfällt
Ir Versuchsanordnung 3 wird als Maß für sedierende
Substanzeigenschaften die Verlängerung einer Hexobarbitalnarkose an der Maus herangezogen. Die
Narkose wird mit Hexobarbital-Natrium ^Dosis
70 mg/kg ί ν. 20 min nach oraler Gabe der Versuchssubstanzen) herbeigeführt Als ED^ach wird die Dosis
ermittelt, welche die Narkosedauer (Seitenlage» Verlust des righring-reflex) verdoppelt
In Versuchsanordnung 4 wird als mittlere letale Dosis
(LD50) an Mäusen die Dosis bestimmt, die nach einmaliger oraler Gabe bei der Hälfte der Tiere den Tod
innerhalb 24 h herbeiführt
Wie die Daten zeiger, unterscheiden sich die neuen Verbindungen in sehr vorteilhafter Weise von bekannten
Substanzen durch ihr Wirkungsspektrum.
| R3 | 1 | 2 | 3 | 4 | 2:1 | 3:1 |
| ED50 | ED50 | ED2fa<:h | LD50 | |||
| mg/kg | mg/kg | mg/kg | mg/kg | |||
| p.o. | P-O. | P-O. | p.o. | |||
| CF3 | 3,0 | 47 | 17 | 3400 | 16 | 5,7 |
| Br | 3,4 | 34 | 15 | 1000 | 10 | 4,4 |
| Chlordiazepoxid | 5,0 | 33 | JO | 780 | 6,6 | 2,0 |
| Diazepam | 0,6 | 1,5 | 1,0 | 1400 | 2,5 | 1,6 |
| Oxazepam | 1,8 | 3,0 | 2,0 | 5000 | 1,7 | 1,1 |
8-Brom-1 -phenyl-23,4^-tetrahydro-1
H-l,5-benzodiazepin-2-on
Zu einer siedenden Suspension von 14 g wasserfreiem Kaliumcarbonat in 15üml Dimethylformamid wird
unter Rühren eine Lösung von 35,5 g 2-(3-Chlorpropionylamino)-5-bromdiphenylamin
in 150 ml Dimethylformamid innerhalb 0,5 h zugetropft und anschließend
2 h unter Rückfluß zum Sieden erhitzt Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, das anorganische Salzgemisch
mit Dimethylformamid nachgewaschen und das gesamte Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der
feste Rückstand wird aus Ethanol umkristallisiert.
Ausbeute: 19 g, Fp. = 192- 193°C(60% der Theorie).
2-(3-ChIorpropionylamino)-5-brom-diphenylamin,
Fp. = 133-134° C (aus Isopropylalkohol) wird durch Umsetzung von 2-Amino-5-brom-diphenylamin mit 3-Chlorpropionylchlorid erhalten.
2-(3-ChIorpropionylamino)-5-brom-diphenylamin,
Fp. = 133-134° C (aus Isopropylalkohol) wird durch Umsetzung von 2-Amino-5-brom-diphenylamin mit 3-Chlorpropionylchlorid erhalten.
Auf die gleiche Weise erhält man l-Phenyl-8-trifluormethyl-23.4^-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on,
Fp. = 164 -165° C (aus Isopropanol).
Fp. = 164 -165° C (aus Isopropanol).
Claims (1)
1. l-Phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l,5-benzodiazepin-2-one
der allgemeinen Formel I
CH,
10
Gegenstand des Hauptpatents 19 13 536 sind neue so 1 -Phenyl-23,4^-tetrahydro-l H-1,5-benzodiazepin-2-one
der allgemeinen Formel
R.
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|
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| DE19702062237 Expired DE2062237C2 (de) | 1970-03-04 | 1970-12-17 | 1-Phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one, ihre Herstellung und Verwendung |
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| DE19702062226 Expired DE2062226C2 (de) | 1970-03-04 | 1970-12-17 | 1-Phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one, ihre Herstellung und Verwendung |
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|---|---|---|---|---|
| DE1670190A1 (de) * | 1967-02-07 | 1970-12-03 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur Herstellung von 1,5-Dihydro-5-phenyl-3H-1,5-benzodiazepin-2,4-dionen |
-
1970
- 1970-12-17 DE DE19702062226 patent/DE2062226C2/de not_active Expired
- 1970-12-17 DE DE19702062237 patent/DE2062237C2/de not_active Expired
Also Published As
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|---|---|
| DE2062226C2 (de) | 1983-08-04 |
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