DE2061702A1 - Neue Dioxazine und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Neue Dioxazine und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
. BERQ DIPL. rNO.
PATENTANWÄLTE
θ MÜNCHEN 80, MAUERKIROHERSTR, 4Q
2061702
München, den 15. Dezember 1970 CIBA-GEIGY AG, Basel (Schweiz)
Case 6Q21/E
Deutschland
Anwaltsakte 20 381
Neue Dioxazine rind Verfahren zu deren Herstellung.
Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen
Dioxazinen der Formel
NHCOR
0 I N
0 I N
0C.JJLJ0
NHCOR ,
worin A einen Arylrest, der eine Aryloxygruppe aufweist, und R einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeutet,
insbesondere solchen der Formel
109827/1730
worin R, einen niederen Alkylrest, X ein Wasserntoff- oder
Halogenatorn, eine Alkyl -, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-,
Alkylsulfonyl-, Aralkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, ·
Carbonsäureester- oder Carbonsäureamidgruppe und Y einen Benzol- oder Naphthalinrest bedeuten, gelangt, wenn man
ein 2, ^-Diarylarninobenzochinon der Formel
HHCOR
H
H
R2°
OR2
NHCOR
9 ~ I H
worin Kleine Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe befleutet
und die übrigen Substituenten die angegebene Bedeutung haben, einer zu DioxazLnen führenden Ringschlussoperation unterwirft
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden 2,5"Qiarylaminobenzochinone
entsprechen vorzugsweise der Formel
NHCOR
If- X
worin R einen niederen Alkylrest, X ein Wasserstoff- oder
Halogenatorn, eine Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Trifluor-
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methyl-, Alkyl.sulfonyl-, Aralkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-,
Carbonsäureester- oder Carbonsäureamidgruppe , Y einen
Benzol- oder Naphthalinrest und Rp einen Alkyl-, Cycloalkyl-,
Benzol- oder Naphthalinrest bedeuten.
Von besonderem Interesse sind Diarylarninobenzochinone
der Formel
NHCOR
worin R, einen niederen Alkylrest, Z ein Wasserstoff- oder
Halo^enatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Trifluormethyl-, Carbonsäureester- oder Carbonsäureamidgruppe, X,
ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Phenyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Carbalkoxygruppe, Y, und Z, Wasserstoff·
oder IIalogenatorne bedeuten und Rp die angegebene Bedeutung
hat.
Die 2,5-Diarylaminobenzochinone können zweckmässig
erhalten werden durch Kondensation eines 2,5~Dihalogen-3,6-diacylaminobenzochinons
der Formel
NHCOR
0. Hai
0. Hai
Hai/
I
NHCOR
I
NHCOR
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mit .einem Arylamin der Formel
im Molverhältnis 1:2.
Als Beispiele von 2, 5-Dihalogen-3:>6-diacylarnino·
benzochinonen seien insbesondere solche mit bis zu Kohlenstoffatomen enthaltenden Acylresten genannt,
beispielsweise :
2,5-Dichlor-3j 6-dlacety!aminochinone
2,5 -Di chi or -~5,6 -dipropionylaminochinon,
2,5-Dichlor-3,6-dibutyrylaminochinoni
2,5-Dichlor-3,6-dicapronylaminochinonJ
2J5-Dichlor-3,6-dicaprylylaminochinon,
2J5-Dichlor-3,6-di-(hexahydrobenzoyl)-aminochinon.
Als Amine verwendet man vorzugsweise solche der
Formel
Y(
worin R , X und Y die angegebene Bedeutung haben
Als Beispiele selen genannt: 2,4-Diphenoxyani1in,
2,5-Diphenoxyani1in,
2,5-Diphenoxyani1in,
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2,4-Bis-(4' -methylpherioxy) -anilin,
2,4-Bis-(2'-chlorphenoxy)-anilin,
2,,4-BIs-(2I-' -chlorphenoxy) -anilin,
2,4-Bis-(2',4'-dichlorphenoxy)-anilin,
2,4-Bis-(2',4',5'-trichlorphenoxy)-anilin,
2,4-Bis-(2'-methoxyphenoxy)-anilin, 2,4-Bis-(4'-äthoxyphenoxy)-anilin,
2,4-Bis-(4'-phenoxyphenoxy)-anilin, 2,4-Bis-(2'-phenylphenoxy)-anilin,
2,4-Bis-(4'-phenylphenoxy)-anilin,
2,4-Dlphenoxy-5-chlor-anilin,
2,4-Bis-(2'-metkylphenoxy)-5-chloranilin,
2,4-Bis-(4'-methylpnonoxy)-5-chloranilin,
2,4-Bis-(2'-chlorphenoxy)-5-chloranilin,
2,4-Bis-(4'-chlorphenoxy)-5-chloranilin,
2,4-Bia-(4'-methoxyphenoxy)-5-chloranilin, 2,4-Bis-(4*-phenylphenoxy)-5-chloranilin,
2,4-Diphenoxy-3-chloranilin,
2,4 -Diphenoxy-3-bromariilin, 2,4-Bu-;-(4 ' -chlorphenoxy) -3-chloranllin,
2,4-Bis-(2' -rnethyLphenoxy) -3-chloranilin,
2,4-Bis-(2',4'-dimethylphenoxy)-3~chloranLlin,
2,4 -Bis -(4 ' -chlorphenoxy) -3-brotnanilin,
2,4-Diphenoxy-5-methylanilin,
109 827/173 0
2,4-Diphenoxy-5-tririuormcthylanilln,
2,4-Bis-(4 ' -chlorphenoxy) -5-trifluormethylanilin,
2,,4-BIs-(2* -chlorphenoxy) -5 -trifluorme thylanil in,
2,4-D i phenoxy-5-car borne thoxy an 11 in,
2,4,5-Triphenoxyanilin,
2,4-Diphenoxy-5-amino-benzoesäureamid,
2,4-Diphenoxy-5-aminobenzoesäureanilid,
2,4-Diphenoxy-5-aminobenzoesäuren' -chloranilid,
2,4-Diphenoxy-5-aminobenzoesäure-2' -chloranilid,
2,4-Diphenoxy-5-aminobenzoesäuren',4'-dichloranilid,
2,4-Diphenoxy-5-aminobenzoesäure-2',4 J,5f-trichloranilid,
2,4-Diphenoxy-3-aminobenzoesäure-2'-methoxyanilid,
2,4-Diphenoxy-5-arninobenzoesäure-4 r -methoxyanilid,
2,4-Diphenoxy-5-aniinobenzoesäure-2' -methylanilid,
2,4-Diphenoxy-5-aminobenzoesäure-4'-methylanilid,
2,4-Diphenoxy-5-aminobenzoosäure~3'-trifluormethylanilid,
2,4-Diphenoxy-5-aminobenzoesäuren'-carbomethoxyanilid,
2,4 -Bis-(4 ' -chlorphenoxy) -5-aniinobenzoesäure -anilid,
2,4-Bis-(4'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesäure-2"-chloranilid,
2,4-I3is-(4 ' -chlorphenoxy) -5-ar.ninobenzoe.säuren" -chloranilid,
2,4-Bis-(4 ' -ch Lorphenoxy) -5-aniinobenzoesäure-2" -methy).ani Lid,
2,4 -Bis -(4 ' -chi orphenoxy) -5-aminobenzoesäuru -4 " -inetliy Lan Llid,
2,4-Bis-(4 ' -chlorphenoxy) -5-arnLnoben;:oeoäure-2" -methoxyani Lid,
2,4-IUs-(4 ' -chlorphenoxy) ~5-aminobem;oesäure-4" -inethoxyanilid,
2, 4 -Bis-(2 ' -c hl or phenoxy) -lj -am in oben zoe säure -ä thy Lester,
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2,4-Bis-(.2* -chlorphenoxy) -5-aminobenzoesäure-anilid,
2,4-Bis-(2* -chlorphenoxy) -5-arninobenzoesäure-4 "-chloranilid,
2,4-Bis~(2T-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesaure-4"-methylanilid,
2,4-Bis-(2'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesaure-2",4",5"-trichloranilid,
2,4-Bis-(4'-methylphenoxy)-5-aminobenzoesäure-anilid,
2,4-Bis-(4*-methylphenoxy)^-aminobenzoesäuren"-chloranilid,
2j4-Bis-(4'-methylphenoxy)-5-aminobenzoesaure-3"-methylanilid,
2,4 -Bis-(4' -methylphenoxy) ^-aminobenzoesäuren" -me thylani lid,
2,4-Bis-(4'-methylphenoxy)-5-aminobenzoesaure-methylester,
2,4-Bis-(2'-phenylphenoxy)-5-aminobenzoesaure-äthylester,
2,4-Bis-(2'-phenylphenoxy)-5-aminobenzoesaure-anilid,
2,4-Bis-(2'-phenylphenoxy)-5-aminobenzoesaure-4"-chloranilid,
2,4-Bis-(2f -phenylphenoxy) ^-aminobenzoesäuren"-methylanilid,
2,4-Bis-(2*-phenylpKenoxy)-5-aminobenzobenzoesäure-4"-methoxyanilid,
2,4-Bis-(4'-phenylphenoxy)-5-aminobenzoesaure-anilid,
2,4-Bis-(4'-phenylphenoxy)-5-aminobenzoesäure-4"-chloranilid,
2,4-Di-a-naphthoxy-anilin,
2,4-Di-a-naphthoxy~5-chloranilin,
2,4-Di-α-naphthoxy-3-chloranilin,
2,4-Di-a-naphthoxy-3-bromanilin, .
2,4-Di-a-naphthoxy-5-trifluormethylanilin,
2,4-Di-a-naphthoxy-5-aminobenzoesäuremethylester, 2,4-Di-a-naphthoxy-5-aminoben:-:oesäureanilid,
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2,4 -Di-α-naphthoxy ^-aminobenzoesäuren' -cliloranilid,
2,4-Di-β-naphthoxy-anilin,
2,4-Di-ß-naphthoxy-3-chloranilin,
2,4-Di-β-naphthoxy-3-bromanilin,
2,4-Di-β-naphthoxy-5-chloranilin,
2,4-Di-β-naphthoxy-5-trifluormethylanilin,
2,5-Di -ß -naphthoxy -5-aminobenzoesäuremethylester,
2,5-Di-ß-naphthoxy-5-aminobenzoesäureanilid,
2,5-Di-ß-naphthoxy-5~aminobenzoesäure-4'-chloranilid,
2,5-Biö-(4'-chlor-1'-naphthoxy)-anilin,
2,5~Bis-(4'~chlor-l'-naphthoxy)-3-chloranilin.
Der Dioxazinringschluss erfolgt zweckmässig durch
Erhitzen des 2,5-Dlarylaminobenzochinons auf Temperaturen
von I50 bis 210 C in einem inerten organischen Lösungsmittel,
wie o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, Naphthalin
oder Chlornaphthalin, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurehalogenids, wie z.B. Benzoylchlorid, p-Toluolsulfonsäurechlorid
oder Thionylchlorid. In vielen Fällen erweist es sich als zweckmässig, auf eine Isolierung der 2,5-Diarylaminobenzochinone
zu verzichten und den Dioxazinringschluss unmittelbar an die Kondensation der 2,5"Dihalogen-3j6-diacylaminobenzochinone
mit dem Arylamin anzuschliessen.
Die erhaltenen Dioxazine stellen wertvolle orange bis violette Farbstoffe dar, die sich vor allem als Pigmente
eignen. Dank ihrer günstigen Eigenschaften können sie zum
Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet
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werden, wie z.B. Viskose oder Celluloseäther und -ester,
Nitrocellulose, Superpolyamide, Superpolyurethane oder · Polyester, natürliche Harze oder Kunstharze, wie Polymerisationsharze
oder Kondensationsharze, z.B. Aminoplaste, wie Harnstoff-Formaldehyd- oder Melaminformaldehydharze,
Alkydharze, Epoxyharze, Phenoplaste, Polyolefine, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen,
Polyacrylnitril, Polyacrylester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharze. Die neuen Farbstoffe können auch zum
Pigmentieren von Lacken, enthaltend eines oder mehrere der genannten Polymeren, verwendet werden.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die
Prozente Gewichtsprov-onte, und die Temperaturen sind in
Celsiusgraden angegeben.
109 827/1730
82 Teile 5~Amino-2,4-diphenoxy-benzoesäure-(3'-methyl)
anilid, 29,1 Teile 2,5-Diacetylamino-3,6-dichlorbenzochinon~ 1,2I- und 20 Teile Natriumacetat calziniert v/erden in
6OO Teilen a-Chlornaphthalin suspendiert. Man erwärmt innert
15 Minuten bis auf I80 und rührt anschließend 30 Minuten
bei ISO bis I85 · Das Reaktionsgemisch wird bei 80°
filtriert und der kristalline Rückstand mit heissem a-Chlornaphthalin,
dann mit Methanol und zum Schluss mit kochendem Wasser gewaschen. Das so erhaltene Pigment der Formel
GOGH, 3
ist ein beiges Pulver. Es färbt, In eine feine Verteilung
gebracht, die Polyvinylchloridfolie in orangem Ton von ausgezeichneter Licht-, Migrations- und Ueberlackiereehtheit.
In der folgenden Tabelle sind weitere Dioxazinpigmente
angeführt, die auf dem angezeigten Weg erhalten wurden. Kolonne I gibt die anstelle des 5-Amino-2,2I--d L phenoxy-benzoesäure-^
' -methyl) -an.ll.ida verwendete Base, Kolonne II den
Farbton der mit dem Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie an.
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- 11 -
(V -methylphenoxy)-anilin
2.,4-Bis-(2' -phenylphenoxy) -anilin
2,4-Bis-(4'-chlorphenoxy)-anilin.
2,4-Bis-(4'-phenylphenoxy)-anilin 2,4-Bis-(2',4',5'-trichlorphenoxy)-anilin
2,4-Bi s— phenoxy—ani1in
7 j 2,4-Bis-(2*-chiorphenoxy)-anilin
8 j 2,4-Bis—phenoxy~5-chloranilin
9 2,4-Bis-(2'-chlorphenoxy)-5-chloranilin
10 2,4-Bis-(2',4V5f -Trichlorphenoxy) -5-chloranilin
11 2,4-Bis-(4'-methylphenoxy)-5-chloranilin
12 2,4-Bis-(4f-phenylphenoxy)-5-chloranilin
1 2,4-Bis-(2'-phenylphenoxy)-5-chloranilin
2,4-Bis— phenoxy—5-chloranilin
2,4-Bis-(4'-chlorphenoxy)-5-chloranilin
2,4-Bis-(4f-chlorphenoxy)-5-trifluormethylanilin
2,4-Bis—phenoxy—5-trifluormethylanilin
2,4-Bis-(2'-chlorphenoxy)-5-trifluormethylanilin
2,4-Bis —phenoxy—5-aminobenzoesäure-(21-methoxy)-anilid
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II
rot blaurot rot
blaustichig rot
rot
braunstichig
rot
blaustichig rot
rot
braunstichig rot
orange
Scharlach
20
21
ί 22
! 23
24
25 26
27 28 29
2,4-Bis—phenoxy—5-aminobenzoesäure-(2!-methyl)-anilid
2,4-Bis —phenoxy—5-aminobenzoesäure-(31-chlor)-anilid
2,4 -Bis —phenoxy—·5 -aminobenzoesäure (41-methyl)-anilid
2,4-Bis —phenoxy—5-aminobenzoesäure-(2'-chlor)-anilid
2,4-Bis —phenoxy—5-aminobenzoesäureanilid
2,4-Bis-(4'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesäure
-(2",4",5"-trichlor)-anilid
2,4-Bis-(4'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesäure
-(4 "-methoxy) -anilid
2,4-Bis-(4'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesäure
-(2"-methoxy)-anilid
2,4-Bis-(4'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesäure-(2"-chlor)-anilid
2,4-Βί3-(4'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoe-
-(4"-chlor)-anilid
2,4-Bis—phenoxy—5-aminobenzoesäureamid
2,4-Bis—phenoxy —5-aminobenzoesäure-(4'-methoxy)-anilid
2,4-Bis-(2'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesäure
-(2"-methoxy)-anilid
2,4-Bis-(2'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesäure
-(2"-methyl)-anilid
2,4-Bis-(2'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesäure
-(3"-chlor)-anilid
2,4-Bis-(2'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesäure
-(4 "-methyl) -anilid
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II
braunorange orange
rotorange orange rotorange
braunstichig rot
Scharlach braun rot orange
Il
braunstichig rot
orange
rotorange
2,4-Bis-(4'-ohlorphenoxy)-5-amlnobenzoesäuremethylester
2.,4-BiS-(V -methylphenoxy) -5-aminobenzoesäure-(4"-methyl)-anilid
2,4-Bis-(4'-methylphenoxy)-5-aminobenzoesäure-(4"-chlor)-anilid
2,4-Bis-(4'-methylphenoxy)-5-aminobenzoesäureanilid
■
j 2j4-Bis-(2f-chlorphenoxy)-5-aminobenzoej
säuremethylester
2,4-Bis-(4'-methylphenoxy)-5-aminobenzoesäureamid
2,4-Bis-(2'-phenylphenoxy)~5-aminobenzoesäure-(4"-methoxy)-anilid
2,4-Bis-(2'-phenylphenoxy)~5-aminobenzoesäure-(4"-methyl)-anilid
2,4-Bis-(2'-phenylphenoxy)-5-aminobenzoesäure-(4"-chlor)-anilid
2,4-Bi s-(2'-phenylphenoxy)-5-aminobenzoesäureanilid
'2,4-Bis-(2*-phenylphenoxy)-5-aminobenzoesäure-(2"-methoxy)-anilid
2,4-Bis-(2'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesäure-(2",4",5"-trichlor)-anilid
2,4-Bis-(2'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesäure-(3"-methyl)-anilid
2,4-Bis-ß-naphthoxy-5-trifluormethylanilin
2,4-Bis-ß-naphthoxy-5-aminobenzoesäure-(31-methyl)-anilid
2,4 -Bis-ß-naphthoxy-5-ohlorani1in
709827/1730
bordeaux orange
bordeaux rot blaurot rot blaurot rot orange
Scharlach
rot
- 14 Beispiel 2.
In Tabelle 2 sind weitere Dioxazinpigmente angeführt, die man erhält, wenn man anstelle des
2,5-Diacetylarnlno-3J6-dichlorbenzochinon-l,4 die äquivalente
Menge 2,5-DiprOpionylamino-3j6-dichlorbenzochinon-l,4
verwendet, im übrigen aber nach den Angaben des Beispiels verfährt. Kolonne I gibt die anstelle des i5-Amino-2,4-diphenoxy-benzoesäure-(3'-methyl)-anilids
verwendete Base, Kolonne TI den Farbton der mit dem Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie an.
T"
II
1 2,4-BiS-(V-phenylphenoxy)-anilin ' bordeaux
2 2,4-Bis-phenoxy-^-chloranilin ; "
1 ι
3 i2,4-Bis-ß-naphthoxy-5-chloranilin ; "
I '
4 2,4-Bis-(4'-tertiärbutylphenoxy)-anilin "
109827/1730
65 Teile Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat
und 0,2 Teile des gemäss Beispiel erhaltenen Pigmentes werden miteinander vermengt und dann auf einem
ZweiwaiEenkalander während 7 Minuten bei l40 hin- und hergewalzt.
Man erhält eine orange Folie von sehr guter Licht-, Migrations- und Ueberlackierechtheit.
109827/ 1 730
Claims (1)
- - 16 Patentansprüche.Dioxazine der Formel
NHCOR0 I ,N
ν. FHCOR ,worin A einen Arylrest, der eine Aryloxygruppe aufweist, und R einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeuten.2. Dioxazine gemäss Anspruch 1, worin A einen Benzolrest bedeutet.3· Dioxazine gemäss Anspruch 1 der FormelNHCOR1worin R, einen niederen Alkylrest, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Trifluor· methyl-, Alkylsulfonyl-, Aralkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Carbonsäureester- oder Carbonsaureamidgruppe und Y einen Benzol- oder Naphthalinrest bedeuten.109827/ 1730- 17 -Dioxazine gemäss Anspruch 3 der Formel] Z 0
*v y* S. y^ ( γ Y Y S0A AnA YHCOR 0
s. y ν sT Y^ Ρ—Y YY ΛοΑ> \ ) zA NHCOR worin R-, einen niederen Alkylrest, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Trifluormethyl-, Carbonsäureester- oder Carbonsaureamidgruppe, X, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Phenyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Carbalkoxygruppe, Y, und Z, Wasserstoff- oder Halogenatome bedeuten.109827/17305· Verfahren zur Herstellung von Dioxazine« der FormelNHGORworin A einen Arylrest, der eine Aryloxygruppe aufweist, und R einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2,5-Diaryl· aminobenzochinon der FormelGr1NHCORR9OH NHCORworin R? eine Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe bedeutet und die übrigen Substituenten die angegebene Bedeutung haben, einer zu Dioxazinen führenden Ringschlussoperation unterwirft.6. Verfahren gemäss Anspruch 5* dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Diarylaminobenzochinon der angegebenen Formel ausgeht, worin A einen Benzolrest bedeutet.109827/173020517027· Verfahren gemäss Anspruch 5* dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Diarylaminobenzochinon der FormelNHCORNHCORnausgeht, worin R, einen niederen Alkylrest, X ein Wasserstoff oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Alkylsulfonyl-, Aralkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Carbonsäureester- oder Carbonsäureamidgruppe und Y einen Benzol- oder Naphthalinrest und Rp einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeuten.8. Verfahren gemäss Anspruch 1J, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Diarylaminobenzochinon der FormelNHCORausgeht, worin R1 einen-niederen Alkylrest, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Trifluormethyl-, Carbonsäureester- oder Carbonsäureamidgruppe, X-ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Phenyl-,10 9 8 2 7/17302G61702Alkoxy-., Nitro- oder Carbalkoxygruppe, Y, und Z Wasserstoff- oder Halogenatome bedeuten und Rp die angegebene Bedeutung hat.9. Verfahren gemäss Ansprüchen 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ringschluss durch Erhitzen in einem inerten organischen Lösungsmittel vollzieht.10. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäss Ansprüchen 1 bis 4.11. Das gemäss Anspruch 10 erhaltene pigmentierte Material.1 0 tr ■' ι 7 :■? 0
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CH1917169A CH532633A (de) | 1969-12-23 | 1969-12-23 | Verfahren zur Herstellung neuer Dioxazine |
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GB (1) | GB1312160A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US6932435B2 (en) | 2003-11-07 | 2005-08-23 | Mckechnie Vehicle Components (Usa), Inc. | Adhesive patterns for vehicle wheel assemblies |
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- 1969-12-23 CH CH1917169A patent/CH532633A/de not_active IP Right Cessation
-
1970
- 1970-12-15 DE DE19702061702 patent/DE2061702A1/de active Pending
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- 1970-12-23 GB GB6109570A patent/GB1312160A/en not_active Expired
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---|---|
CH532633A (de) | 1973-01-15 |
FR2074173A5 (de) | 1971-10-01 |
GB1312160A (en) | 1973-04-04 |
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