DE2061358A1 - Wasserlösliche Metallkomplexmonoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Wasserlösliche Metallkomplexmonoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE2061358A1
DE2061358A1 DE19702061358 DE2061358A DE2061358A1 DE 2061358 A1 DE2061358 A1 DE 2061358A1 DE 19702061358 DE19702061358 DE 19702061358 DE 2061358 A DE2061358 A DE 2061358A DE 2061358 A1 DE2061358 A1 DE 2061358A1
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Fritz Dipl.-Chem. Dr. 6230 Frankfurt; Schläfer Ludwig Dipl.-Chem. Dr. 6239 Fischbach Meininger
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Farbwerke Hoechst AG, vormals Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt
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    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/515—Metal complex azo dyes

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Description

FARBWERKS HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen:
HOE 70 / F 275
Datum: 10, Dezember 1970
Dr.Mü/B
Wasserlösliche Metallkomplexmonoazofarbstoffe und Verfahren zu
ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wasserlösliche Metallkomplexmonoazofarbstoffe der Formel (1)
(D
in welcher A den Rest einer Azokomponente der Naphthalin« oder Pyrazolonreihe, R eine Alkyl- oder. Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, M ein Kupfer-«, Nickel-*,. Kobalt oder Chromatom, X eine Gruppierung der Formel -CH=CH2 oder «CH^-CHg-Y bedeuten, wobei Y die Hydroxylgruppe oder einen alkalisch abspaltbaren,·anorganischen oder organischen Rest darstellt und η für die Zahl 1 oder 2 steht und Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man zur Metallkomplex« bildung befähigte Monoazofarbstoffe der Formel (2)
2 0 9 8 31/10 2 7
(2)
worin A, R und X die vorstehend genannten Bedeutungen haben und R'ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe oder eine niedrig- , molekulare Alkoxygruppe bedeutet, mit kupfer-, nickel-, kobalt- oder chromabgebenden Mitteln umsetzt, beispielsweise durch oxydatlve Kupferung in den Fallen, in welchen R ein Wasserstoff« atom bedeutet, oder durch entalkylierende Metallisierung in den Fällen, in v/elchen R eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder durch direkte Metallisierxmg in den Fällen, in weichen R eine Hydroxylgruppe bedeutet.
Als Azokomponenten die zur· Herstellung der zur Metallkomplexbildung befähigten Monoazofarbstoffe der Formel (2) verwendet werden können, ' seien beispielsweise folgende genannt: 1-Naphthol-jü-sulf onsäure, l-NaphthplrO^e-disulfonsaure, l-Naphthpl-3,6~disulfonsä.ure, 1-Naphthol-4-sulfonsäure,. l«Naphthol-4,8^disulfonsäure, l-Naphthol-5-sulf onsäure,, l-Naphthol-8-sulfonsäure, 2r.Naphthol-6-sulfonsa.ure, 2-Naphthpl-S.-sulf onsäure, 2-Naphthol«3,6-disulfonsäure und 2« Naphthol-6,8-disulfonsäure. , Ferner Acylaminoderivate der !-Naphtholsulfonsäuren, Miß Acetyl-, Chloracetyl, Benzoyl-, Nitro- und Chlorbenzoyl-amino-lHiaphthol-sulfonsäuren sowie die Benzolsulfonyl- oder p-Toluolsulfonyl-derivate der folgenden Aminonaphthplsulfon,-säuren: . 2-Amino-3-naph.thpl-6-, 2-Amino-5~naphthol-7-, l-Amino-8-naphtholr^»- und !-.Araino-S-naphthol-Y-sulfpnsäurß,, 1-Amino-£U . naphthol-3,6-, l-AminorS-naph.thol-^ 6-, l-Aminp-e-naphthol^, 4-, 2~Amino-8-naphthol-3,6«. und 2-Amino«-5«naphthol«l, T-ölisu^fonsäure. V/eJLterhin 3-C&rbonsäurearylamide des ß-Naphthpls, wie. N-(2' -Oxy- . y -naphthpyl)rani!in, N-(2' -Oxy,-3,' -naphthoyl)-2«amino-.l, 4-dimethPxy« benzol, N-X2t-0xy-5'-naphthoyl)-4-amino'-phenetol, und N-(2'-Oxy-^'-naphthoyl)-l-naphthylamin, sowie Derivate des Pyrazolons, beispielsweise 3-Methyl-l-(4'-sulfophenyl)-5-pyra£olon, 3-Methyl-l-(2', 51-disulfo)-phenyl-r5-pyrazolon, 3t-Methyl-l/-(2'—naph.thyl)-pyrazolon-. (5)-4' ,8' -disulfonsäure, >Methyl~l-(2' -chlor-5' -sulfp)-phenyl-5-pyrazolon und 3-Methy 1-1(2' -methyl-4f-sulfo)-phenyl-5-pyrazolon und
209831/1027
^-Carboxy-l-phenyl-fj-pyrazplon, 3-Carboxy-l-(4' sulfonyl)~5-pyrazo~ lon und J-Carbathoxy-l-CV-sulfophenyl)-5-pyrazolon.
Als Diazokomponente^ die zur Herstellung der zur Metallkomplexbiläung befähigten Monoazofarbstoffe der Formel (2) vorzugsweise v.erwendet werden lconneiß, seien, beispielsweise genannt: l-Amino-4-methoxy-5-"(ß-sulfato---äthylsulfonyl)-benzol, l-Amino-4-äthoxy-5(ß,~sulfato-äthyl-sulfonyl)-benzol, l-Amino~4-methyl~5« (ß-sulfato-äthylsulfonyl)-benzol, l-Amino^-methpxy-S-(ß-chloräthylsulfonyl)-benzol und l-Amino-^-methoxy-S-Cß-phosphato-äthylsulfonyl)-benzol.
Als Reste Y, die bei der Einwirkung eines alkalisch wirkenden Mittels abgespalten werden, kommen beispielsweise folgende in Betracht: Halogenatome', wie ein Chlor- oder ein Bromatom, eine Alkylsulfonsäureestergruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder , eine' Arylsülfonsäureestergruppe, eine Acyloxygruppe, wie beispielsweise die Acetoxygruppe, ferner eine Phenoxy- oder eine Dialkylaminogruppe, die Thioschwefelsäureestergruppe, die Phosphorsäureestergruppe und insbesondere die Schwefelsäureestergruppe.
Die erfindungsgemäßen Metallkomplexmonoazofarbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen, natürlichen und synthetischen Fasern wie Wolle, Seide, Polyamid- und Polyurethanmaterialien, besonders aber zum Färben und Bedrucken von nativen. und regenerierten Cellulosefasermaterialien, wie Baumwolle, Zellwolle, Leinen oder Viskosekunstseide. Hier zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe, besonders bei der Verwendung nach den technisch für Reaktivfarbstoffe allgemein gebräuchlichen Applika.tionsverfahrai farbstarke Drucke und Färbungen von guten Fabrikations- und , Gebrauchsechtheiten, von denen besonders die sehr guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften wie Waschechtheit, Wasserechtheit und , Schweißechtheit hervorzuheben sind. Den aus der Deutschen Patentschrift 1 126. 542 bekannten,strukturell nächst vergleichbaren Metallkomplex-Farbstoffen sind die erfindungsgemäßen, Farbstoffe im Farbaufbau und bei der Anwendung nach dem Zweiphasen-Druckverfahren auf Cellulosefasermaterialien überlegen.
Beispiel 1
68,3 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
209831/1027
OH NH-CO-CH
SO2-CH2-CH2-O-SO H
werden in 800 Gewichtsteilen Wasser.bei 30° C gelöst und mit 27,5 g kristallisiertem Kupfer(ll)~sulfat versetzt. Im Verlauf einer Stunde werden 100 Volumenteile 9/Siges Wasserstoffperoxid zugetropft. Dabei wird das Reaktionsgemisch durch Zusatz von Natriumbikarbonat bei dem pH-Wert 4,5 bis 5 gehalten. Nach Beendigung der Reaktion wird der gebildete Kupferkomplex^-monoazo-farbstoff, der in Form der freien Saure der Formel
SO0-CH0-CH0-OSO^H
d d d ρ
entspricht, mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert -und getrocknet. Man erhält 10.0 Gewichtsteile salzhaltigen Farbstoff, der auf Baumwollgewebe in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel rotviolet.te Färbungen ergibt, die gute Waschechtheit und sehr gute Lichtechtheit besitzen.
Die Monoazofarbstoffe, hergestellt aus den in der folgenden Tabelle aufgeführten Diazo- und Azokomponenten, liefern bei der oxidativen Kupferung Kupferkomplexverbindungen mit ähnlich guten färberischen Eigenschaften und den in der Tabelle angegebenen Nuancen.
209831/1027
O T
(O
00
co 8
O · 9
KJ
-J
10
Beisr>„ Diazokomponente Azokomppnente Nuance des Kupferkomplexes
2 l-Amino-4-methoxy-5-(ß-sulfato-äthylsulfonyl)- l-Naphthol-4-sulfonsäure rotstichig violett
"benzol
j '■" " ' , . X-Naphthol-3.6-disulfön- blaustichig rot
säure
4 " ■.."'■ ' l-Naphtholr-S-sulfonsäure rotstichig violett
5 " ■' ' '· " ' ' l-Naphthol-4,8-disulfon-
säure
6 " . / " ' ' 2-Naphthol-6-sulfonsäure blaustichig rot
" " ' ■ ' 2-Naphthol-8-sulfonsäure " " ^
, " " 2-Naphthol-6,8-sulfon- rotstichig violett ί
säure
11 " ' 2-Naphthol-3,6-disulfon- rotstichig violett
säure
" " ■ , l-A'cetamino-S-naphthol- " ._· ' "
4,6-disulf onsäure
11 it u l-Benzoylamino-8-naphthoi-
3,6-disulfonsäure blaustichig violett
12 " " lvBenzolsulfamino-8- " "to
naphthol-3* 6-disulfonsäure . ^
. CD
13 " " · . l-BenzolBulfämino-S- rotstichig violett —A
■ naphtho1-4,6-disulfonsäure 0^
.cn
• ■ 00
1^ it u . g-Acetamino-S-naphthol- · blaustichig rot .
6-sulfonsäure
Beisp.
Diazokomponente
Azokomponen.te,
1 Nuance des Kupferkomplexes
15
16
17
_. 18
ro
O
co
OO		 19
20
21
O
KJ		 22
23
24
25
2β
27
l-Amino-4-methoxy-5-(ß-sulfato-äthylsulfonyl)- 2-Acetamino-5-naphthol-7- blaustichig rot benzol sulfonsäure
l-Amino-4-äthoxy-5r-( ß-sulf ato-äthylsulf onyl)- l-Naphthol-4-sulfonsäure blaustichig rot benzol
" " l~Naphthol-5~sulfonsäure rotstichig violett
" " l-Naphthol-3,β-disulfon- blaustichig rot
" ." . 2rNaphtho 1-3.6-disulf on- rotstichig violett
" ' " 2-Naphthο1-6-sulfonsäure blaustichig rot
" " l-A'cetamino-8-naphthol- violett
3,β-disulfonsäure
l-Amino~if--äthoxy-5~ (ß-sulfato-äthylsulfonyl) · benzol
l-Amino-4-methyl-5-(ß-sulfato-äthylsulfonyl) · benzol
l-Benzoylamino-8-naphthol- violett 3,6-disulfonsäure
l-Benzoylamino-8-naphthol- rotstichig violett K3 6-disulfonsäure
l-Naphthol-4-sulfonsäure blaustichig 'rot
l-Naphthol-3,β-disulfonsäure
2-Naphthol-6-sulfonsäure
2-Naphthol-3* 6-disulfon^
säure
Belsp.
Diazokomponente Azokomponente
Nuance des Kupferkomplexes
l-Amino-4-fflethyl«5-(ß-sulfato-ä*thyls,ulfonyl)« l-A'cetamino-S-naphthol« rotstichig violett bl 56dilfä
59
benzol
benzol 5,β-disulfonsäure
l-Benzoylamino-S-naphthol- " " 4,6-disulfonsäure
2-Acetan^ino-8«naphthol-6- blaustichig rot sulfonsäure ■
•~5~(ß~phosphato<-äthylsulfonyl)- lr-Naphthol-3,6-disulf on- blaustichig rot
säure
2-Naphthol*-6<-sul fonsäure " "
2'-Acetamino~8Hnaphthol~ 6-sulfonsäure
l-Amino-4-methoxy--5-(ß-chloräthyl-sulfonyl) benzol l'-Benzoylamino-S-naphthol'· rotstichig violett 4,6-disulfonsäure
l-Naphthol-5,6-disulfon- blaustichig rot säure
2-Naphthol-5,6-disulfon- blaustichig rot' saure ■
l-Amino-4-methoxy-5- (ß-diäthylamino*-äthyl« sulfonyl)-benzol 2«-A'cetamino*-8-naphthol<3,6-dIsulfonsäure
l-Aoetamino-8-naphthol~ 3,6-disulfonsäure l-Naphthol-4,8-disulfon- rotstichig violett ££ säure
rotstichig violett
Beisp.
Diazokomponente Azokomponente
Nuance de3 Kupferkomplexes
40
ro ,
CD
(JD
OO
OO 		44
45
1027 46
47
48
50 51
l-Amino-4'-methoxy-5-(ß-diäthylamino-äthyl- 2-Naphthol-6,8-disulfon- blaustichig rot
sulfonyl)-benzol ■ · säure
" " 2~Acetamino-5*-naphthol-l,7- blaustichig rot
, .. . . disulfonsäure
2-A'cetamino-8~naphthol-4, 6-disulfonsäure
rotstichig violett
l-Amino~4-methoxy-5-(ß-acetoxyäthyl~sulfonyl)'- l-Naphthol-3,6-disulfon- blaustichig rot benzol · säure
11 " 2-Naphthol-3,6-disulfon- " . . "
. säure
" " 2-A'cetamino-8-naphthol- " " ·
6,8-disulfonsäure
" - " l-Benzolsulfonylamino-S- rotstichig violett
naphthol-^, β-disulfonsäure
l-Amino-4-methyl-.5-(ß'-phosphato-äthyl- . " " rot
sulfonyl),-benzol,
l-Amino-2'-methyl-4-.methoxy-5'-(ß-chlor'-äthyl'- l«Naphthol-3* 6,8-^trisulfon- rotbraun
sulfonyl)-benzol · ä
· säure
l-Amino-4-methoxy-5-(vinylsulfonyl)-benzol "
blaustichig rot
l-AminO'*4-methoxy-5-(vinyl-sulfonyl)-benzol 2-NaPhWiOl-^o-OiSuIfOn- blaustichig rot
säure . co
" " l-A'cetamino-8-naphthol- rotstichig violett co
3, β-disulf onsäure
Beisp.
Diazokomponente A zokompqnente
Nuance des Kupferkomplexes
52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63
l~Amino-4-methoxy-5-(vinyl-sulfonyl). benzol ι
sulfonyl)-benzol
It
l-Amino-4-methQxy-5-(-vinyl-sulfonyl) benzol
oxy-S-(ß-dimethylaminoäthylsulfonyl)-benzol
l-Amino^-methoxy-S- (-iS'-sulfonyl)-benzol l-BenzoylainIno-8-naphthol- rotstichig violett 4,β-disulfonsäure
l-Benzolsulfamino-8-naphthol- " " 4,6-di-sulfonsäure
2-Acetamino-5-naphthol-l,7'-di- blaust ichig rot sulfonsäure ·
3-Methyl-l-(4'-sulfophenyl)- gelbstichig braun 5-pyrazolon
3-Methyl-l-(2'-chlor-51-sulfo)- " phenyl-5-pyrazolon
3-Methyl-l-(2'-naphthyl)-5- ' " pyrazolon-4' ,8' -disulfonsa'ure
^-Carbäthoxy-l-(4'-sulfophenyl)- braun 5-pyrazolon
3-Carboxy-i-(-4r-sulfophenyl)- braun 5-pyrazolon
η £O
loty sulfonyl)-benzol
-5-(ß-phosphato-äthyl- 3~Methyl-l-phenyl-5-pyrazolon gelbstichig braun
Beispiel 64
69,9 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel HO S-O-CH2-CH2-SO2
-CO-CH
werden in Form des Natriumsalzes in 700 Gewichtsteilen Wasser
gelöst und mit 25 Gewichtsteilen kristallisiertem Kaliumchroms.ulfat versetzt und zum Sieden erhitzt. Dabei wird der pH-Wert 4-4,5 eingehalten und zwar bis zu einer Temperatur von 500C
mittels 14 Gewichtsteilen Natriumbikarbonat, zwischen 500C und
dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches mit etwa 50 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat. Nach 8-stündigem Kochen am Rückfluß ist die Chromierung beendet. Die Farbstoff-Lösung wird zur Trockene eingedampft oder sprühgetrocknet. Der erhaltene Chromkomplexmonoazofarbstoff der in Form der freien Saure der Formel
CH2-CH2-O-SO3H
CH2-CH2-O-SO5H
entspricht, ergibt auf Baumwolle in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel blaue Färbungen und Drucke, die gegenüber Waschbehandlungen und Lichteinwirkung sehr beständig sind.
209831/1027
Beispiel 65 \M
69,9 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
OH-NH-CO^CH, = NL I I ' ■ 3
werden in Form des Natriumsalzes in 700 Yoltunenteilen Wasser gelöst und mit 14 Gewichtsteilen von kristallisiertem Kobalt (II)-sulfat . versetzt und auf dem Dampfbad auf 80-90* C erwärmt. Mit 50 Gewichteteilen kristallisiertem Natriumacetat wird dabei ein pH^iert vpn 4-5 eingehalten. Nach 4 bis 6 Stunden ist die Kobalt!erung beendet.. Die Farbstofflösung wird zur Trockene eingedampft oder sprühgetrocknet. Der Farbstoff, der- in Form der freien Säure der Formel -
CHo-CHo-0-S0,H 2 2 · 5
0 NH-CO-CH,
entspricht, ergibt bei Anwesenheit alkalischer Mittel auf Baumwolle violette Färbungen und Drucke von guten Licht- und Waschechtheiten.
209831/1027
Beispiel 66
4γ,8 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
2Q61358
C2H5°
SO,
CH=CH,
werden in Form des Natriumsalzes in 1 200 Volumenteilen Wasser gelöst und nach der in Beispiel 64 angegebenen Weise in den 1j2-Chromkomplex übergeführt, welcher in Form der freien Saure der Formel
CH=CH,
S 0,H
c24q>\ n = nV^
€>
entspricht. Der Farbstoff ergibt auf Cellulosefasem in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel violette Färbungen und Drucke von guten Naß- und Lichtechtheiten.
Beispiel 67 ■
4γ,8 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
OH
209831 /1027
werden in Form des Natriumsalzes in 1 200 Volumenteilen Wasser gelost und, wie in Beispiel 65 beschrieben, in den 1:2 Köbaltkomplex des Farbstoffes der Konstitution
CH=CH
'übergeführt. Der Farbstoff ergibt auf Cellulosefasern bei Gegenwart alkalisch wirkender Mittel rotstichig violette Färbungen und Drucke von guten Wasch- und Lichtechtheiten. ·
Beispiel 68
77,5 Gewiehtsteile des Farbstoffes der Formel
OCH
SQ2-CH2-CH2-O-SO3H .
werden in 900 Volumenteilen Wasser bei dem pH-Wert 6-7 gelost und mit 50 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat, 35 Volumen- , teilen Eisessig sowie 45 Gewichtsteilen kristallisierten Kupfer(II)' sulfat versetzt und unter Rühren 20 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Re-aktionsgemisch wird heiß geklärt, mit Kaliumchlorid versetzt und kalt gerührt. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert
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und mit 25 %iger Kaliumchloridlösung gewaschen. Nach dem Trocknen bei 80 C im Vakuum erhält man 100 Gewichtsteile salzhaltigen Farbstoff, dem in Form der freien Säure die konstitution
/^TN1 -N = N
SO3H
SO2-CH2-CH2-O-SO3H
zukommt. Der Farbstoff ergibt auf Baumwolle in Anwesenheit alkalisch wirkender. Mittel blaustichig violette Färbungen und Drucke von sehr guten Licht- und Waschechtheiten,
Azofarbstoffe aus den in der folgenden Tabelle aufgeführten Diazo- und Azokomponenten liefern bei der entalkylierenden Kupferung gemäß dem vorstehenden Beispiel 6 8 Kupferkomplexe ähnlich guter färberischer Eigenschaften und der in der folgenden Tabelle angegebenen Nuancen.
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Beisp.
Diazokomponente Azokomponente
Nuance des Kupferkomplexes
69 70 71 72 75
76 77 78 79
l-Amino-21,4-dimethoxy-5~(ß-sulfato-äthyl sulfonyl)-benzol l-Naphthol-4-sulfonsäure rotstichig violett
1-Naphthol-;?, 6-disulf on- " " ,säure .
2-Naphthol-6-sulfonsaure · blaustichig rot
rotstichig violett violett
" 2-Naphthol--3,6-disulfon- ·
. \ säure ·
" l-Acetamino-8-naphthol-
3>6-disulfonsäure
" l~Benzoylamino-8-naphthol«
4,6-disulfonsaure
■ « l-Acetamino-S-naphthol-ö- blaustiehig rot
sulfonsäure
" 2-Acetamino-5-naphthol-7- " "
- sulfonsäure
l-Amino-2,^-dittiethoxy-S-Cß-dimethyl-amino- l-Naphthol-j^öiS-trisulfon- rotstichig violett äl)
,y äthylsulfonyl)-benzol
l-Amino-2', ^-d sulfonyl)-benzol säure
l-Naphthol-5,6-disulfonsäure
l-Amino-2·, 4-dimethoxy-5-(ß-sulfato-äthyl- 3~Carbäthöxy-l(4' -sul'fosulfonyl)-benzol phenyl)-5-pyrazolon
rotstichig braun

Claims (1)

1) Wasserlösliche Metallkomplexmonoazofarbstoffe der Pox-mel
in welcher A den Rest einer Azokomponente der Naphthalin- oder Pyrazolonreihe, R eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis k Kohlenstoffatomen, M ein Kupfer-, Nickel", Kobalt- oder Chromatom, X eine Gruppierung der Formel -CH=CH2 oder -CH2-CH3-Y bedeuten,, worin Y die Hydroxylgruppe oder einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest darstellt, und η für die Zahl 1 oder 2 steht.
2) Wasserlösliche Kupferkomplexmonoazofarbstofie der Formel
,Cu.
= N - A
so2 - x
worin A, R und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben. 5) Wasserlösliche Kupferkomplexmonoazofarbstoffe der Formel
2 0 9 8 3 1/10 2 7
2-0013S$-
SO2-CH2-CH2-Y
worin. R die Methoxy- oder, Athoxygruppe, Y den Thioschwefelsaureester*- Phosphorsäureester- oder Schwefelsaureesterrest und m eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeuten.
K) Wasserlösliche Kupferkomplexmonoazofarbstoffe der Formel
in welcher ρ die Zahlen 1 und 2 darstellt und R und Y die in Anspruch 5 genannten Bedeutungen haben.
5) Wasserlösliche Kupferkomplexmonoazofarbstoffe der Formel
SO2-CH2-CH2-Y
in welcher Z einen Acylrest und q die Zahl 0 oder 1 bedeuten, und R und Y die in Anspruch 3 genannten Bedeutungen haben.
6) Wasserlösliche Kupferkomplexmonoazofarbstoffe der Formel
209831/1027
.τ
in welcher T einen Phenyl- oder Naphthylrest darstellt, der Sulfonsauregruppen und v/eitere Substituenten enthalten kann, Z die Methyl-, Carboxy- oder Carbäthoxygruppe bedeutet und R und Y die in Anspruch 3 genannten Bedeutungen haben.
7) Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexmonoazofarbstoffen der Formel (l)
M-
(D
in welcher A den Rest einer Azokomponente der Naphthalin- oder Pyrazolonreihe, R eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis h Kohlenstoffatomen, M ein Kupfer-, Nickel-, Kobalt- oder Chromatom, X eine Gruppierung der Formel -CH=CHp oder -CH2-CH2-Y bedeuten, worin Y die Hydroxylgruppe oder einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest bedeutet, und η fu'r die Zahl 1 oder 2 steht, dadurch gekennzeichnet, daß zur Metallkomplexbildung befähigte Monoazofarbstoffe der Formel (2)
(2)
so2 - x
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worin A, R und X die vorstehend genannten Bedeutungen haben und R' ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe oder eine, niedrigmolekulare Alkoxygruppe bedeutet, mit kupfer-, nickel-, kobalt- oder chromabgebenden Mitteln umsetzt.
8) Verwendung der in Anspruch 1 genannten Farbstoffe zum Farben oder Bedrucken von Pasermaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose, Wolle, Seide, Polyamiden oder Polyurethanen.
9) Fasermaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose, Wolle, Seide, Polyamiden oder Polyurethanen, die mit den in Anspruch 1 genannten Farbstoffen gefärbt oder bedruckt worden sind.
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