DE2053187A1 - Spektralsensibihsierte photo graphische Silberhalogenidemulsionen - Google Patents

Spektralsensibihsierte photo graphische Silberhalogenidemulsionen

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DE2053187A1 DE19702053187 DE2053187A DE2053187A1 DE 2053187 A1 DE2053187 A1 DE 2053187A1 DE 19702053187 DE19702053187 DE 19702053187 DE 2053187 A DE2053187 A DE 2053187A DE 2053187 A1 DE2053187 A1 DE 2053187A1
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    • C09B23/06—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups three >CH- groups, e.g. carbocyanines
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/08—Sensitivity-increasing substances
    • G03C1/28—Sensitivity-increasing substances together with supersensitising substances
    • G03C1/29—Sensitivity-increasing substances together with supersensitising substances the supersensitising mixture being solely composed of dyes ; Combination of dyes, even if the supersensitising effect is not explicitly disclosed

Description

Die Erfindung befaßt sich mit photographischen spektralsensibilisierten Silberhalogenidemulsionen, insbesondere solchen, die im Grünbareich supersensibilisiert sind«
Es ist bekannt, daß die spektrale Sensibilisierung als Verfahren zur Herstellung von photographischen Silberhalogenidemulsiorieri, insbesondere lichtempfindlichen Farbmaterialien sehr wichtig ist„ Die spektrale ßmpfincllichkeit hängt nicht nur von der chemischen Struktur und den Eigenschaften des verwendeten Sensibilieierfarbstoffes und den Eigenschaften des eingesetzten Silberhalogunides, beispielsweise Halogenziusaramense tzung, Kristallgestalt, chemische Reifung, pAg und pH ab, sondern variiert auch in Abhängigkeit von dun zu der Emulsion zugegebenen Zunützen, von denen viele in Richtung οiner Senkung der spektralen Empfindlichkeit wirken. Im Fall einer zur Hers teilung eines farbphotographischen Materials vom eingebauten Typ verwendeten Emulsion wird insbesondere die iiinpfindlichkei t durch die Einführung des Kupplers gesenkt und die so Wirkung stellt einen großen Nachteil bei d'ii· Herstellung des photographischen Materials dar.
109820/U26 SAO
Die Verteilung der spektralen Empfindlichkeit im Grünbereich,wo die Empfindlichkeit des menschlichen Auges hoch ist, ist für die Parbwiedergabe eines lichtempfindlichen Farbmaterials sehr wichtig. Im Hinblick auf die spektrale Sensibilisierung im Grünbereich wurden deshalb zahlreiche Versuche unternommen, um eine geeignete spektrale Empfindlichkeitsverteilung sowie eine hohe Empfindlichkeit zu erhalten, beispielsweise das Verfahren der Sensibilisierung unter Anwendung einer Kombination eines Benzimidazolcarbocyaninfarbstoffes mit einem Pseudocyaninfarbstoff gemäß der US-Patentschrift 2 701 198, die Kombination eines Benzimidazolcarbocyaninfarbstoffes und eines Benzoxazolcarbocyaninfarbstoffes gemäß der japanischen Patentveröffentlichung 4936/'68 und 22884/'68. Diese Verfahren zeigen jedoch noch große Nachteile. Beispielsweise erniedrigt sich beim Verfahren der US-Patentschrift 2 701 198 die Empfindlichkeit bemerkenswert bei gemeinsamen Vorhandensein des Kupplers und die Farbstoffverunreinigung nimmt zu und gemäß der japanischen Patentveröffentlichung 4936/'63 erfolgt eine starke Farbstoffverunreinigung und die Empfindlichkeit ist niedrig in dem relativ kurzwelligen Wellenbereich von 510 bis 530 mxx im Grünbereich gemäß der japanischen Patentveröffentlichung 22884/'68. .
Die Hauptaufgabe der Erfindung besteht in einer spektral sensibilisierten photographischen Silberhalogenidemulsion, bei der die Empfindlichkeit im relativ kurzwelligen Bereich von 510 bis 530 m;u des Grünbereiches erhöht ist und bei der keine Erhöhung der Farbstoffverunreinigung und keine Erniedrigung der Empfindlichkeit bei gemeinsamen Vorhandensein des Kupplers auftritt. Die Aufgabe wird erreicht durch die Anwendung einer supersensibilisierten
BAD OR)QiNAL
109820/1426
photographischen Silberhalogenidemulsion, bei der mindestens ein Sensibilisierfarbstoff entsprechend der allgemeinen Formel I
C-CH=CH-CH=CC Ο Z0 (I)
(xT)p-i
worin die Reste R^, R2t R^ und R. Alkylgruppen, wobei mindestens einer der Reste R, oder R. eine Alkylgruppe mit einer Sulfogruppe darstellt, Z- und Zp nichtmetallische zur Vervollständigung eines Benzimidazolringes notwendige Atomgruppierungen, X7 ein Säureanion und ρ eine ganze Zahl 1 oder 2 bedeuten, worin ρ den Wert 1 besitzt, falls der Farbstoff ein intermolekulares Salz bildet, und mindestens ein Sensibilisierfarbstoff entsprechend der allgemeinen Formel
(II)
worin Z, eine zur Vervollständigung eines Chinolinringes notwendige Atomgruppierung, Z. eine zur Vervollständigung eines Benzoselenazol- oder Benzothiazolringes notwendige
109820/ 1426
nichtmetallische Atomgruppierung, der durch eine Carbonsäure'-, Alkoxycarbonyl-, Carbamoyl-, beispielsweise H-Äthylcarbamoy!gruppe, oder Acylgruppe substituiert ist, R1. und Rg Alkyl gruppen, wobei mindestens eine der Gruppen Rc und R^ eine Alkylgruppe mit einer Sulfogruppe ist, Xp ein Saureanion bedeuten und q die gleiche Bedeutung wie ρ hat, in Kombination einverleibt sind. Die spektral sensibilisierten photographischen Silberhalogenidemulsionen gemäß der Erfindung können mit Vorteil in Kombination mit den in der japanischen Patentveröffentlichung 4936/'68 beschriebenen Oxacarbocyaninfarbstoffen oder den in der belgischen Patentschrift 724 467 beschriebenen Hemicyaninfarbstoffen verwendet v/erden.
Die Alkylgruppen der Reste R., R2, R^, H- und Rg sind beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Acetoxypropyl, Hydroxyäthyl-, Allyl-, Benzyl-, γ-Sulfopropyl-, γ-Sulfobutyl-, .C-Sulfobutyl-, 2-(3-Sulfopropoxy)-äthyl-, 2-/2-(3-3ulfopropoxy)-äthoxyy-äthyl- oder 2-Hydroxy-isulfopropylgruppen. Beispiele für die Reste X1 und X^ sind Chlor, Brom, Jod, Perchloryat, Thiocyanat, p-Toluolsulfonat, Benzolsulfonat, Methylsulfonat und Athylsulfonat.
Ein Merkmal der Erfindung liegt in der Substituierung des mit Z. gebildeten Ringes der allgemeinen Formel II. Die Substituierung gemäß der Erfindung ist für die Erhöhung der Empfindlichkeit von 515 bis 530 mn in Verbindung mit den Eigenschaften des Farbstoff -J-Aggregates wichtig, so daß die geeignete spektrale Empfindlichkeit erhalten wird. Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I sind bekannte Benzimidazolcarbocyanine. Insbesondere umfasst die Ringsubstituierung des Benzimidazols die in den japanischen Patentveröffentlichungen 4936/68, 22884/68, 2530/69 und 16589/69 aufgeführten.
109820/ U26
Beispiele für erfindungsgemäß eingesetzte Verbindungen -werden nachfolgend gegeben, ohne daß die Erfindung hierauf begrenzt ist.
(IB) Cz\\$
VCF5
1 0 'J B .ti) / U 2 6
(Ρ
(IC)
C2Hs
N ι
(ID)
r<
© C-CM-CH-CH=C
(HA)
(HB) (HC) (HD)
H,c
H3C
CDOH
CU-
COOCH2
(HE)
HjC
N- CH=<
Se.
1098^0/ H26
Die Herstellung der Verbindungen vom Typ I kann leicht in an sich bekannter V/eise, beispielsweise gemäß den US-Patentschriften 2912329, 2778823, den japanischen Patentveröffentlichungen 7828/63, 27166/67, 4931/68, 13823/68, 14497/68, 16589/69, und in ähnlicher Weise erfolgen.
Die Herstellung der Verbindungen vom Typ II kann leicht in an sich bekannter Weise, beispielsweise gemäß der US-Patentschrift 2503776 durchgeführt werden. Ein typisches Verfahren zur Herstellung der Verbindung ITA ist folgende: 850 mg ö-Methyl^-äthylmercapto-i-äthylchinoliniumäthylsulfat und 800 mg Anhydro-5-carbomethoxy-2-methyl-3-(y-sulfopropyl)-ber,zothiazoliumhydroxyd wurden in 160 ml Äthylalkohol gelöst und hierzu 3,5 ml Triethylamin zugegeben und während 4 Stunden am Hückfluß erhitzt. Nach der Umsetzung wurde das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand mit Äther und dann mit Aceton behandelt und Rohkristalle erhalten. Diese Rohkristalle wurden aus Äthylalkohol umkristallisiert und 400 mg orangefarbiger Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 300cC und einem Wert
von 485 mn erhalten. Die anderen Sensibilisier-
farbstoffe gemäß der Erfindung können in ähnlicher V/eise wie vorstehend hergestellt werden.
Die Eigenschaften der als typische Beispiele aufgeführten Sensibilisierfarbstoffe vom Farbstoff-Typ II sind nachfolgend angegeben:
109820/1426
SAD
Farbstoff-
Nr.		 Schmelzpunkt max
HA 300 oder mehr 485
HB η 490
HC It 488
HD I« 492
HE M 492
Die erfindungsgemäß eingesetzten Farbstoffe werden zu der Emulsion in Form einer Lösung in V/asser oder in einem wasserlöslichen organischen Lösungsmittel, wie Methanol, Äthanol, Pyridin, Aceton oder Cellosolve zugesetzt. Die Sensibilisierfarbstoffe entsprechend den allgemeinen Formeln I und II können als getrennte Lösungen oder als Mischlösung zugegeben werden. Die Auflösung kann durch Rühren mittels Ultraschallwellen ausgeführt werden. Die Mengen derselben können in Abhängigkeit von den eingesetzten Emulsionen variieren. Gewöhnlich beträgt die Ge-
-6 -3
samtmenge vorzugsweise 1x10 Mol bis 1x10 Mol auf 1 Mol Silberhalogenid. Das Verhältnis der beiden Farbstoffe ist insbesondere 10:1 bis 1:2, vorzugsweise 4:1 bis 2:1, als Verhältnis des Sensibilisierfarbstoffes der allgemeinen Formel I zu dem Sensibilisierfarbsto'ff der allgemeinen Formel II. Dieses Verhältnis variiert auch im Hinblick auf die Anwendung von anderen Zusätzen,
Als Silberhalogenidemulsionen können beispielsweise Silberjodbromid-, Silberbromid- und Silberchlorbromidemulsionen verwendet werden. Insbesondere werden Silberjodbromidemulsionen mit Vorteil verwendet. Die Teilchengröße ist nicht besonders begrenzt. Hauptsächlich werden Gelatine-Silberhalogenid-Smulsionen verwendet, jedoch können selbstverständlich auch andere Binder als Gelatine
10 9 820/1426
BAO ORfGINAi
verwendet werden, beispielsweise Polyvinylalkohol, Alginatpolymere, Polyvinylimidazol, Polyvinylpyrrolidon und Gemische hiervon mit Gelatine.
Die Silberhalogenidemulsion gemäß der Erfindung wird auf einen geeigneten Träger entsprechend dem Verwendungszweck aufgezogen, beispielsweise Barytpapier, Cellulosetriacetatfilme, Polyäthylenterephthalatfilrae, Kunststofffilme, harzüberzogene Papiere oder synthetische Papiere.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung, ohne sie zu begrenzen.
Beispiele
50 g 1-Phenyl-3-/3-(2,4-ditert.-amylphenoxyacetamid)-benzoamid_/-5-pyrazolon wurden unter Erhitzen in 100 ml Dibutylphthalat gelöst und zu 1000 ml einer 10bigen wäßrigen Gelatinelösung zugesetzt, wozu 50 ml einer 5;$igen wäßrigen Lösung an Natriumalkylbenzolsulfonat dann zugegeben wurden, worauf mittels eines Hochgeschwindigkeitsdrehmischers enulgiert wurde. Die erhaltene Emulsion wird als "Kujplerdispersion" bezeichnet.
1 kg einer auf übliche '»eise hergestellten Silberjodbromidemulsion (Silberrnenge 0,25 KoI; Jodgehalt 4,0 M0I-/S) wurde in ein Becherglas gebracht und in einem Bad von 40c gelöst. Die in Tabelle 1 angegebenen Mengen der fJensibilisierfarbstoffe wurden unter Rühren zugesetzt, dann während 10 Minuten stehengelassen, worauf dann 400 g der Hagentakupplerdispersion hierzu unter Rühren zugesetzt wurden und 1 3tunde stehengelassen wurde. Die erhaltene Emu Inion wurde auf einem Träger aus Cellulosetriacetatfllrn aufgetragen, so daß eine Stärke des trockenen Filmos von 7 xi auf der Grundlage erhalten wurde, wodurch
1ÜUÜZÜ/U26
SAOORIGINAL
die Proben der grünempfindlichen photographischen Materialien gebildet wurden.
Die Proben wurden in Streifen geschnitten und einer Lichtkeilbelichtung durch einen Gelbfilter Nr. K-12 (Herstellungsbezeichnung ) unter Anwendung eines Sensitometers mit einer Farbtemperatur der Lichtquelle von 540O0K unterworfen, worauf bei 200C während 12 Minuten mit dem folgenden Entwickler entwickelt wurde:
Zusammensetzung des Entwicklers
Ν,Ν-Diäthyl-p-aminoanilinsulfat 2,0 g Natriumsulfit 2,0 g
Natriumcarbonat (Monohydrat) 50,0 g Hydroxylaminhydrochlorid 1,5 g
Kaliumbromid 1,0 g
Wasser zu 1000 ml
pH, 10,8 + 0,1
Anschliessend wurde die Probe durch eine erste Fixierlösung, eine Bleichlösung und die zweite Fixierlösung geführt und mit Wasser gewaschen, um das Magentabild zu erhalten. Nach der Trocknung wurde die Grünfilterdichte unter Anwendung eines Densitometers vom 3-Typ (Warenbezeichnung) der Fuji Photo Film Co. erhalten und dabei die charakteristische Kurve gewonnen, woraus die bei der optischen Dichte "Nebel + 0,20" erhaltene Empfindlichkeit sich ergab, welche in Tabelle I angegeben ist.
Zusammensetzung der Bleichlösung
Preussischrot 100 g
Kaliumbromid 20 g
Wasser zu 1000 ml
pH 6,9 + 0,3
1098^0/1*26
Zusammensetzung der Fixierlösung
Hypo
Natriumsulfit Essigsäure Borsäure Kaliumalaun Wasser zu
200 VJl 5 g g ml
20 g ,4 + 0,2
45 1000 ml
7, PH g
20
1U98.Ü/U2B
Tabelle I
Beispiel ver- verwendete Nr. ■ wendeter Menge
Farbstoff el (KoI-konzentration)
ver— verwendete
wendeter Menge ml Farbstoff (Mollronzentration)
relative Gelbfilter empfindlichkeit
Nebel
maximale Sensibili« sierwellen* länge (m/a.)
(IA) 80 - AO
π		 - (HA)
Il		 - 120 100
100		 0,15
0,16		 530
CQII		 , 5U
1 AC '
AO		 20(5x1O-4)
AO		 (HA)
I»		 120 ') 200
169		 0,15
0,13 . ...		 575 * 530
AO
Il		 (HB)
II		 60
120		 35
AO		 0,11
0,12		 . 515
2 (HB)
ti		 60
120		 169
169		 0,13
0,1A		 * 522
(nc)
Il		 60
120		 35
AO		 ,0, TT
0,12		 , 515
3 (nc)
H		 60
120		 105 '
132		 0,15 580 5T5
31
31		 0,10
0,11
(IB) 93
126		 0,.1A
- 0,15. , .		 57Ό
572
Tabelle I (Portsetzung)
.el ve r- verv.-er.de te venieter Menge ~1 Farcstoff (Ko!konzentration)
verwende ter Farbstoff
verwendete
Menge al
(^!konzentration)
relative Kebel
Gelbfilxerempfinälichkeit
maximale
Sensibilisierwellenlange (m/x )
(ic) 4 C
Il		 - 20
40		 (I IA)
Il		 60
120		 200
142		 0,13
0,14		 568, 513
40
Il		 40
ti		 (HB)
Il		 60
120		 173
127		 0,15
0,15		 570, 515
6 (ID) 40
Il		 20
40		 (HE)
Il		 60
120		 135
135		 0,22
0,25		 570, 530
Ii
Il		 (Ι.ΙΞ)
M		 60
120		 31
35		 0,16
0,^3		 530
: - 89
79		 0,18
0,20		 57S, -
7 (IiA)
I!		 60
120		 132
100		 0,13
0,15		 578, 510
- 89
89		 0,17
0,18		 565, -
Q (us)
Il		 60
120		 112
•ι -ι 2		 0,22
0.25		 565, 530
Il
It		 60
120		 35
40		 0,13
0,14		 530

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    M/ Spektral sensibilisierte photographische Silberhalogenidemulsion, gekennzeichnet durch mindestens einen Sensibilisierfarbstoff der allgemeinen Formel
    (D
    worin die Reste R1, Rp, R, und R. Alkylgruppen, wobei mindestens einer der Reste R, oder R. eine Alkylgruppe mit einer Sulfogruppe ist, Z1 und Z? nichtmetallische zur Vervollständigung eines Benzimidazolringe.s notwendige Atomgruppierungen, X^ ein Süureanion und ρ eine ganze Zahl 1 oder 2 bedeuten, wobei ρ die Zahl 1 ist, falls der Farbstoff ein intermolekulares Salz bildet, und mindestens einen Sensibilisierfarbstoff der allgemeinen Formel
    (II)
    worin Z, eine zur Vervollständigung eines Chinolinringes notwendige Atomgruppierung, Z. eine zur Vervollständigung eines Benzothiazol- oder Benzoselenazolringes, der durch eine Carbonsäure-, Alkoxycarbonyl-, Carbarcoyl- oder Acylgruppe substituiert ist, notwendige nichtmetallische Atomgruppierung, R1- und Rg Alkylgruppen, wobei mindestens
    1 098 lO/ I A26
    8AO ORIGINAL
    einer der Reste R5- oder Rg. eine Alkylgruppe mit einer Sulfogruppe ist, X«~ ein Säureanion bedeuten und q die gleiche Bedeutung wie ρ hat.
    2« Emulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylgruppen der Reste R.., Rp, R-», R., Rc und Rg aus Methyl-, Äthyl-, Tropyl-, Acetoxypropyl-, Hydroxyäthyl-, Allyl-, Benzyl-, γ-Sulfopropyl-, γ-Sulfobutyl, b -Sulfobutyl-, 2-(3-Sulfopropoxy)-athyl-, 2-/2-(3-SuIfO-propoxy)-äthoxy,/-äthyl- oder 2-Hydroxy-1-sulfopropylgruppen bestehen.
    3. Spektral sensibilisierte photographische Silberhalogenidemulsion, gekennzeichnet durch den Gehalt mindestens eines Sensibilisierfarbstoffes der allgemeinen Formel
    K, r'
    v/orin R1, Rp* R-*ι R,, Z^, Zp, X^" und ρ die gleichen Bednutungen, v/ie in Anspruch 1, besitzen, und mindestens eines 3ensibilisierfarbs.toffes entsprechend der allgemeinen Formel
    (in)
    1 098^:0/ U2b
    worin Rj- und Z-, die gleichen Bedeutungen, wie in Anspruch 1, besitzen und R7 eine Methyl- oder Äthylgruppe und η die Zahlen 2, 5 oder 4 bedeuten.
    4« Spektral sensibilisiertes photographisches
    Silberhalogenidemulsion, gekennzeichnet durch den Gehalt eines Sensibilisierfarbstoffes der Formel
    = CH-CH=C
    )3SO^ CCHzCH2O)2CCHa)aS6,HN
    und mindestens eines Sensibilisierfarbstoffes entsprechend der allgemeinen Formel
    cooZ7 . (Ill) θ
    worin-R,-, Rn, Z, und η die gleiche Bedeutung, wie in Anspruch 3, besitzen.
    5. Spektral sensibilisierte photographische Silberhalogenidemulsion, gekennzeichnet durch den Gehalt eines Sensibilisierfarbstoffes der Formel
    CCH2)- SO3 HM CCz H
    109820/1.A 26
    worin η eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, und minde stens eines Sensibilisierfarbstoffes der allgemeinen Formel
    (in)
    worin R1-, R7» Z, und η die gleichen Bedeutungen, wie in Anspruch 3, besitzen.
    6. Emulsion nach Anspruch 1 bis 5, gekennzeichnet durch den Gehalt eines Magentakupplers.
    7. Emulsion nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Sensibilisierfarbstoffe der allgemeinen Formel I und II in der Silberhalogenidemulsion in einer Gesamtmenge von 1x1O~6 Mol bis 1x1 (T5 Mol je 1 Mol Silberhalogenid enthalten sind.
    8. Emulsion nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis der Sensibilisierfarbstoffe der allgemeinen Formel I zu den Sensibilisierfarbstoffen der allgemeinen Formel II im Bereich von 10:1 bis 1:2 liegt.
    9# Photographisches lichtempfindliches Element, bestehend aus einem Träger mit mindestens einer darauf befindlichen Schicht, die eine Silberhalogenidemulsion nach Anspruch 1 bis 8 enthält.
    109820/1426
    ORIGINAL INSPECTED
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