DE2147141C3 - Spektral sensibilisiertes photographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Spektral sensibilisiertes photographisches AufzeichnungsmaterialInfo
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Description
CH,
N ^ NHCOCH3 CH5
enthält, worin Z und Z' ein Schwefel- oder Selen-Atom. W ein Wasserstoff-Atom, ein Chlor-Atom,
eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxy-Gruppe, und R eine y-Sulfopropyl-, y-Sulfobutyl- oder
A-Sulfobutylgruppe bedeutet.
lichkeit des für rotes Licht spektral sensibilisierten
Bereiches ohne eine allzuweite Ausdehnung des sensibilisierten Bereiches zum langwelligen hin zu erhöhen.
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung von photographischen AufzeichnungsroateriaUen mit mindestens
einer auf einem Schichtträger aufgebrachten lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht mit
einer hohen Rotempfindlichkeit, bei welchen Sensibilisierungsfarbstoffe
verwendet werden, die eine
ίο J-Bande ausbilden können und die die Empfindlichkeit
insbesondere im WeUenlängenbereich voi, 635 bis 665 πΐμ steigern können.
Insbesondere bezweckt die Erfindung die Sensibilisierung von Silberhalogenidemulsionsschichten un-
ter Verwendung von Farbstoffen, die einen kürzeren Absorptionswellenlängen bereich und eine hohe Photoquantenausbeute
liefern.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einem photographischen Aufzeichnungsmaterial mit min-
destens einer auf einem Schichtträger aüig^b^ichten
lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschichi. die ein unsymmetrisches, an nur einem Heterokern
sauer substituiertes Benzthiazol- oder Benzselenazoltrimethincyanin als spektralen Sensibilisator enthält.
aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß die Silberhalogenidemulsionsschicht
als SensibilisatorfarbstofT ein Trimethincyanin der Formel
Die Erfindung betrifft ein photoeraphisches Aufzeichnungsmaterial
mit mindestens einer auf einem Schichtträger aufgebrachten lichtem; findlichen Silber
im'iugenidcrniiljicnsschicht, die Sensibilisierungsfarbstoffe
enthält, die der Silberhalogenidemulsionsschicht eine hohe Rotempfindlichkeit im Bereich von
635 bis 665 ηΐμ verleihen.
In der deutschen Patentschrift 1 163 671 sind photographische
Silberhalogenidemulsionen beschrieben, die mit einseitig sauer substituierten Benzthiazol-
oder Benzselenazol-Trimethincyaninen unter Erzielung höchster Rotempfindlichkeiten spektral sensihilisiert
sind.
Diese spektral sensibilisierten Silberhalogenidemulrionen
weisen ein Sensibilisicrungsmaximum bei etwa 680m|jLauf.
Es ist jedoch nicht immer erwünscht, eine Erhöhung der spektralen Rotempfindlichkeit durch eine Ausdehnung
des sensibilisierten Wellenlängenbereiches zu erreichen, weil damit z. B. eine Verschlechterung der
Farbwiedergabe verbunden sein kann. Für viele Colormaterialien ist es erforderlich, die Rotempfind-CH
Z'
Λ A
^n5
CH=C-CH=^x j\
V ^ NHCOCH,
C2H5
enthält, worin Z und Z' ein Schwefel- oder Selen-Atom, W ein Wasserstoff-Atom, ein Chlor-Atom, eine
niedere Alkyl- oder niedere Alkoxy-Gruppe. und R eine -/-Sulfopropyl-, y-Sulfobutyl- oder -VSulfobutylgruppe
bedeutet.
In der vorstehend aufgerührten Formel kann der Rest W eine niedere Alkyl-Gruppe, vorzugsweise mil
bis zu 4 Kohlenstoff-Atomen, z. B. Methyl-, Butyl- oder ähnliche Gruppe, oder eine niedere Alkoxygruppe,
z. B. Mcthoxy-. Äthoxy- oder ähnliche Gruppe bedeuten.
Durch die Erfindung wird erreicht, daß die spektrale
Empfindlichkeit der Silberhalogenidemulsion im Bereich von 635 bis 665 τημ wesentlich erhöht wird.
Typische Beispiele für chemische Strukturen der
Seiisibilisierungsfarbstoffe gemäß der Erfindung sind
nachstehend aufgeführt, wobei jedoch auch andere ähnliche Farbstoffe zur Anwendung gelangen können.
Farbstoff
Farbstoff 2
"t
Farbstoff 3
farbstoff 4
QH5 CH=C- CH=<
NHCOCH3
CH=C-CH=^
CH2CH2CHOH3 C2H5
SO3" NHCOCH3
Farbstoff 5
-NHCOCH3
C1H5
Farbstoff 6
C2H5
'{ >—CH=C-CH =<
NHCOCH3
(CH2I4SO-T
Die Sensibilisierungsfarbstoffe der vorstehend an-... .üebenen allgemeinen Formel können nach b"kann-
• ;ii Arbeitsweisen synthetisiert werden. So können sie
. B. n.ühelos nach den Arbeitsweisen, wie in der
; SA.-Patentschrift 2 503 776 und in den deutschen
'•atenischriften 929 080 und 1 072 765 beschrieben.
■ Tgestellt werden.
Fin Beispiel für die Herstellung eines typischen >ensibilisicrungsfarbstofles der allgemeinen Formel
i,; nachstehend beschrieben:
Flerstellungsbeispiel
Farbstoff 3
Farbstoff 3
! g 5-MiHhyl-3-()'-sulfopropyl)-2-thiopropionylniethylenbenzolhiazolin
wird mit 1 g Methyl-p-toluolsulfonat
bei HO bis 120"C während 2 Stunden unter Frhitzen umgesetzt und dann mit Äthyläther behandelt,
wobei eine Methylthiocarbinolverbindung erhalten wird. 1.1 g S-Acetylamino^-äthyl-Z-methylbenzothiazolium-p-toluolsulfonat
werden hierzu zugegeben und in 160 ml Äthanol gelöst. 2 ml von weiterem Triäthylamin werden zugesetzt, und das Ganze
wird 3 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Lösungsmittel
abdcstilliert, worauf mit Äthyiäthcr und dann mit Aceton behandelt wird, wobei grobe Kristalle des
Farbstoffs 3 erhalten werden. Die groben Kristalle werden aus einem LösungsmiUelgemisch von Chloroform/Methanol
umkristallisicrt, wobei 500 mg des Farbstoffs 3, F. 296,5° C. /.£?" 562 mμ, erhalten
werden.
Andere Sensibilisierungsfarbstoffe können nach einem ähnlichen Syntheseverfahren, wie das vorstehend
beschriebene Verfahren, hergestellt werden.
Die gemäß der Erfindung verwendeten ScnsibilisierungsfarbstofTe
können eine photographische Silberhalogenidemulsion spektral sensibilisicrcn. lnsbeson-C2H5
dere sind sie zur Ausdehnung des empfindlichen spektralen Bereiches einer photographischen OeI:!-
tine-Silberhalogenid-Fmulsion wirksam. Photographische
Emulsionen, die andere hydrophile Kolloide als Gelatine, z. B. Agar-Koilodioi wasserlösliche
Cellulosederivate, Polyvinylalkohol und andere synthetische oder natürliche hydrophile Harze enthalten,
können ebenfalls mit den genannten Sensibilisierungsfarbstoffcn
ausreichend sensibiiisiert werden.
Für die gemäß der Erfindung verwendeten Imu'isionen
können verschiedene Silbersalze, z. B. Silberbromid.
Silberjodbromid. Silberchlorbromid und SiI-bcrchlorjodbromid
zur Anwendung gelangen.
Für die Herstellung der sonsibilisicrten photographischen
Emulsion gemäß der Erfindung ist e* ausreichend, einen oder mehrere Sensibilisierungsfarbstoffe
einer photographischen Emulsion in üblicher Weise zuzusetzen. Bei der praktischen Ausführung
ist es zweckmäßig, den Farbstoff in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Methanol oder
Äthanol, zu lösen und in Form einer Lösung einer
Emulsion zuzusetzen. Die Menge des genannten Sensibilisierutigsfarbstoffes. die in der Emulsion enthalten
ist, kann innerhalb eines breiten Bereichs von 5 bis 200 mg/kg der Emulsion, entsprechend des gewünschten
Effektes, variiert werden.
Die photographische Emulsion gemäß der Erfindung V arm ferner einer Hyper- oder Supersensibilisierung
gemäß bekannter Arbeitsweisen unterworfen werden.
Bei der Herstellung der photographischen Emulsionen gemäß der Erfindung können überdies die
gebräuchlicherweise verwendeten Zusätze, z. B. chemische Sensibilisierungsmittel, Stabilisator, Toner.
Härtungsmittel, oberflächenaktives Mittel, Antischleiermittel, Weichmacher, Entwicklungsbeschleuniger,
Farbentwickler und Fluoreszenzaufhcllcr der Emulsion in üblicher Weise zugegeben werden.
Die photographische Emulsion gemäß der Erfindung kann als Beschichtung auf einen geeigneten
Träger, z. B. Glas, Filme von Cellulosederivaten. Filme von synthetischen Harzen, Barytpapier, harzbeschichtetes
Papier und synthetisches Papier in üblicher Weise aufgebracht werden.
Die photographischen Silberhalogenidemulsioncn wurden dutch Zusatz der vorstehend angegebenen
Sensibilisierungsfarbstoffe zu Gclatine-Silberjodbromid (AgJ : AgBr = 7:93 Molprozent) hergestellt. Jede
Emulsion wurde als Beschichtung auf eine Cellulosetriacetatfilmunterlage
aufgebracht, getrocknet und dann durch ein Rotfilter, das Lichtstrahlen mit größerer
Wellenlänge als 580 ιτίμ durchläßt, mit einer
Lichtquelle von 64 Lux Tageslicht (entsprechend 5400° K) belichtet und entwickelt.
Als flüssiger Entwickler wurde ein solcher mit der in der nachstehenden Tabelle I angegebenen Zusammensetzung
verwendet.
4 6
Metol 2 g
Natriumsulfit 100 g
Hydrochinon 5 g
Borax 2 g
Wasser. Rest auf 1000 cm'
,o Die Rotempfindlichkeit und die sensibilisiertc maximale
Wellenlänge der Emulsionen, die durch Zugabt der gemäß der Erfindung verwendeten Sensibilisie
rungsfarbstoffe sowie durch Zugabe solcher Färb
stoffe, die als Kontrollfarbstoffe verwendet wurden jeweils zu der genannten Silberjodbromid-Emulsior
erhalten worden waren, und die Absorptions-Maxi mum-Wellenlänge von jedem gemäß der Erfindung
verwendeten Sensibilisierungsfarbstoff in Mcthano sind in der nachstehenden Tabelle II aufgeführt.
| Beispiel Nr. | 1 | Tabelle II | Maximale Absorption | Scnsibil. Maximum | Relative | |
| 2 | Wellenlänge | Wellenlänge | Rotcmpfindliclikei | |||
| I | I | 3 | Menge des zugcucbe- | (mii) | Im11) | |
| 2 | 4 | nen Farbstoffs (10 5 Mol kc |
566 | 656 | 130 | |
| 3 | 5 | Emulsion I | 559 | 648 | 135 | |
| 4 | 6 | 8 | 562 | 644 | 140 | |
| 5 | A | 8 | 567 | 640 | 130 | |
| 6 | B | 10 | 567 | 654 | 130 | |
| Kontrolle | C | 10 | 571 | 664 | 135 | |
| Kontrolle | 8 | 560 | 640 | 7 | ||
| Kontrolle | 8 | 560 | 640 | 10 | ||
| 8 | 5.56 | 658 | 100 | |||
| 2 | ||||||
| 8 | ||||||
Die Rotempfindlichkeit wird als relativ unter der nen Art 100 ist. Die chemischen Strukturformel
Annahme angegeben, daß die Rotempfindlichkeit des 4° der als Kontrollfarbstoffe verwendeten Sensibilisie
Sensibilisierungsfarbstoffes C bei Belichtung unter rungsfarbstoffe sind nachstehend angegeben.
Verwendung eines Rotfilters der vorstehend angegebe-
Verwendung eines Rotfilters der vorstehend angegebe-
NHCOCH3
(CH2J3SO3
C2H5
C2H5
|T V-CH=C- CH =<
Aw
\n
(CH2J3SO3-
QH5
In der Zeichnung sind die spektrographischen Darstellungen gezeigt, die bei Verwendung eines typischer
Sensibilisierungsfarbstoffes Nr. 2 bzw. bei Verwendung des KontrollfarbstofTes A erhalten wurden. Dieausgezeich
neten Eigenschaften der Sensibilisierungsfarbstoffe gemäß der Erfindung sind aus dieser Darstellung ersichtlich
In der Zeichnung bezeichnet die Kurve 2 die Ergebnisse, die mit dem Farbstoff Nr. 2 erhalten wurden, und di<
Kurve A zeigt die Ergebnisse bei Verwendung des Farbstoffes A.
Claims (1)
- Patentanspruch:Photographisches Aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer auf einem Schichtträger aufgebrachten lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht, die ein unsymmetrisches, an nur einem Heterokern sauer substituiertes Benztbiazol- oder Benzselenazoltrimethincyanin als spektralen Sensibilisator enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Silberhalogenidemulsionsschicht als Sensibilisatorfarbstoff ein Trimethincyanin der Formel
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DE19712147141 Expired DE2147141C3 (de) | 1970-09-21 | 1971-09-21 | Spektral sensibilisiertes photographisches Aufzeichnungsmaterial |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4842497B1 (de) |
| BE (1) | BE772816A (de) |
| DE (1) | DE2147141C3 (de) |
| FR (1) | FR2106293A5 (de) |
| GB (1) | GB1321955A (de) |
-
1970
- 1970-09-21 JP JP8276870A patent/JPS4842497B1/ja active Pending
-
1971
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- 1971-09-17 FR FR7133551A patent/FR2106293A5/fr not_active Expired
- 1971-09-20 BE BE772816A patent/BE772816A/xx unknown
- 1971-09-21 DE DE19712147141 patent/DE2147141C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE772816A (fr) | 1972-01-17 |
| DE2147141B2 (de) | 1973-11-08 |
| FR2106293A5 (de) | 1972-04-28 |
| GB1321955A (en) | 1973-07-04 |
| DE2147141A1 (de) | 1972-03-23 |
| JPS4842497B1 (de) | 1973-12-13 |
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Legal Events
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