DE2000897B2 - Photographisches aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer spektral uebersensibilisierten silberhalogenidemulsionsschicht - Google Patents

Photographisches aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer spektral uebersensibilisierten silberhalogenidemulsionsschicht

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DE2000897B2
DE2000897B2 DE19702000897 DE2000897A DE2000897B2 DE 2000897 B2 DE2000897 B2 DE 2000897B2 DE 19702000897 DE19702000897 DE 19702000897 DE 2000897 A DE2000897 A DE 2000897A DE 2000897 B2 DE2000897 B2 DE 2000897B2
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Description

C-L1=L2-L3=L4-L5=C'
R1
N-
R2
worin Z1 und Z2 jeweils die zur Vervollständigung eines heterocyclischen Kernes erforderlichen Atome darstellen, wobei der heterocyclische Kern mit einer Alkyl-, Aralkyl-, Hydroxyl-. Alkoxyl-Gruppe oder einem Halogenatom substituiert sein kann, L1, L2. L3, L4 und L5 jeweils Meihingruppen und R1 und R2 jeweils eine Alkyl- oder Arylgruppe, die gegebenenfalls substituiert sein kann, darstellen, wobei R1 und L, oder R, und L5 durch eine Alkylengruppe überbrückt sein können und L2 und L4 mit einer Kohlenstoffkette einen Ring bilden können und worin X" eine anionische Gruppe und η die Zahl 0 oder 1 bedeutet und wenigstens einer übersensibilisierend wirkenden heterocyclischen Thioverbindung enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Emulsion als heterocyclische Thioverbindung eine Verbindung der Formel Il
C=S
enthält, worin Z3 die zur Vervollständigung eines aromatischen Ringes erforderlichen Atome darstellt, der mit einer Alkylgruppe. einem Halogenatom, einer Hydroxyl·. Alkoxyl-, Carboxyl- oder Sulfonatgruppe substituiert sein kann. Y ein Sauerstoffatom, Schwefelatom, Selenalom oder die Gruppe
N-R4
und R3 und R4 jeweils eine Alkylgruppe oder Aralkylgruppe darstellen.
2. Photographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reste R, und R2 in der vorstehend ciiigeiebencn Formel I jeweils eine Alkyl-. Hydroxyalkyl-.Aeetoxyalkyl-, Alkylsulfal-. Carboxyalkyk Carhoxyalkoxyalkyl-, Sulfoalkyl-. Alkoxysulfoalkoxvalkyl-. Benzyl- oder Arylgruppe darstellen.
Die Erfindung betrifft ein photographisches Aufchnungsmaterial mit einer auf einen Schichtträger gebrachten spektral übersensibilisierten Silberlialogenidemulsionsschicht, die eine sensibilisierende Mi schung aus einem Pentamethincyauin und wenigsten einer übersensibilisierend wirkenden heterocyclischei Thioverbindung enthält.
Es sind photographische Silberhalogenidemulsionei bekannt, die mit einer Mischung aus einem Penta methincyanin und aus einer heterocyclischen Thio verbindung, insbesondere einer Mercaptoverbinduns spektral übersensibilisiert sind (vgl. britische Patent
ίο schrift 1 108 745). Diese bekannten photographischei Silberhalogenidemulsionen besitzen jedoch noch kein* ausreichend hohe Rotempfindlichkeit. Ein weiterei Nachteil der bekannten Emulsionen ist. daß die Emp f.ndlichkeit bei der Lagerung des Aufzeichnungs materials allmählich abnimmt.
Es sind ferner photographische Silberhalogenidemulsionen bekannt, die mit einer Mischung aus einem Pentamethincyanin und aus einer bestimmten heterocyclischen Verbindung, nämlich Bis-(s-triazin-2-ylamino)-stilben oder einer zwei s-Triazinringe enthaltenden Verbindung oder einer heterocyclischen Stickstoffbase spektral übersensibilisiert sind.
Derartige rotempfindliche photographische HaIogensilberemulsioneii werden für lichtempfindliche Matcrialicii für 'arbenpliolographischc Zwecke benötigt, wobei rotempfindiiche Halogensilberemulsionen benötigt werden, die keine Empfindlichkeil im grünen Bereich aufweisen dürfen. Im allgemeinen neigen die zur Sensibilisierung derartiger Schichten verwendeten Pentamcthincyaninfarbsloffe leichter zur Ausbildung von Schleiern und liefern eine niedrigere spektrale Empfindlichkeit als die in anderen Bereichen sensibilisierenden Monomcthincyaninfarbstoffe und TrimethincyaninfarbstolTe.
Aufgabe der Erfinduna ist die Schaffung von spektral übersensibilisicrlen pho;i>;:raphischen Silberhalogenidemulsionen mit einer ;. rl· en Rotempfindlichkeit, die ihre Empfindlichkeit auch bei der Lagerung beibehalten und die weniger zur Schleierbildung neigen.
Der Gegenstand der Erfindung geht \on einem photographischen Aufzeichnungsmaterial mit einer auf einen Schichtträger aufgebrachten spektral übersensibilisierten Silberhalogcnidemulsionsschicht. die eine sensibilisierende Mischung aus einem Pentamcthincvanin der Formel I
35
40 R,
C-L1= L2-L3 = L4-L5=C
(ΧΊ.
worin Z1 und Z2 jeweils die zur Vervollständigung eines heterocyclischen Kernes erforderlichen Atome darstellen, wobei Jer heterocyclische Kern mit einer Alkyl-. Aralkyl-. Hydroxyl-, Alkoxyl-Gruppe oder einem Halogenatom substituiert sein kann. L1. L,.
ho L3. L4 und L5 jeweils Methingruppen und R, und R2 jeweils eine Alkyl- oder Arylgruppe. die gegebenenfalls substituiert sein kann, darstellen, wobei R, und L1 oder R, und L5 durch eine Alkylengruppe überbrückt sein können und L2 und L4 mit einer Kohlenslol'lkette einen Ring bilden können und worin X~ eine anionische Gruppe und 1/ die Zahl 0 oder 1 bedeutet und wenigstens einer übersensibilisierend wirkenden heterocyclischen Thioverbindunji enthält, aus
und ist dadurch gekennzeichnet, daß die Emulsion als heterocyclische Thioverbindung eine Verbindung der Formel Il γ
C = S
enthält, worin Z3 die zur Vervollständigung eines aromatischen Ringes erforderlichen Atome darstellt, der mit einer Alkylgruppe. einem Halogenatom, einer Hydroxyl-. Alkoxyk Carboxyl- oder Sulfonatgruppe substituiert sein kann. Y ein Sauerstoffatom. Schwefelatom. Selenatom oder die Gruppe
N-R4
20
und R, und R4 jeweils eine Alkylgruppe oder Aralkylui uppe darstellen.
Beispiele für die in der vorstehenden Formel I enthaltenen heterocyclischen Kerne sind Benzthiazok Benzselenazok Naphthoxazole Naphthothiazol- und Naphlhosclenazolkcrne. und Beispiele für die Reste R, und R2 sind Alkyl-. Hydroxyalkyl-. Acetox\alkyl-. Alkylsulfat-. Carboxyalkyk Carboxyalkoxyalkyk Sülfoalkyk Alkoxysulfoalkoxyalkyl- oder Benzylg: uppen.
In den Pentamethine} aninfarbstoffen der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel (1) kann der durch Z1 oder Z2 venollständigte heterocyclische Kern, wie vorstehend angegeben, mit einer Alkyl-. Aralkvk Hydroxyl-. Alkoxygruppe oder einem Halogenatom substituiert sein. Die Reste R1 und R2 können eine Alkylgruppe. z. B. Methyl-. Äthyl-. Propyl- oder Buhlgruppe, eine substituierte Alkxlgruppe. z. B. ,;-H}droxyüih\k ,..'-Acetoxyäthyk Äthylsulfat-. Carbox\methyl-. 2-(2-Carboxyäthoxy)-äthyk,;-Sulfoäih}k n-Sullopropyl-. 3-Mcihoxy-2-(3-sulfopropoxy)-propyl- oder eine Benzylgruppe oder eine Arylgruppe sein.
Ein wesentliches Slrukturmerkmal der heterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel (II) liegt darin, daß diese Verbindung eine aromatische heterocyclische Verbindung mit einer Thioamidstruktur, die nicht in eine Mercaptid-Gleichgewichtsform überführbar ist, ist. Der durch Z3 vervollständigte ai omatische Ring ist ein Benzol- oder Naphthalinring, der mit einer Alkylgruppe, einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Alkoxylgrupoe, Carboxylgruppe oder Sulfonatgruppe substituiert sein kann.
Durch die Erfindung wird erreicht, daß sich Pentamethincyanine der allgemeinen Formel (I) zur Erzielung einer intensiven spektralen Rotempfindlichkeit heranziehen lassen, wobei die den Pentamethincyaninen eine allgemeine eigene Schleierwirkung und Desensibilisierungswirkung herabgesetzt wird.
Der Sensibilisierungsfarbstoff und die gemäß der Erfindung verwendete organische heterocyclische Verbindung können einer photographischen Halogensilberemulsion getrennt oder zusammen in Form einer Lösung in einem wasserlöslichen organischen Lösungsmittel, z. B. Methanol, Äthanol oder Butanol. zugegeben werden. Die Zusatzmengen derselben oder deren Anteile können in Abhängigkeit von den Eigenschaften anderer Zusätze und der verwendeten Emulsion variiert werden. Die Zusatzmenge des Sensibilisierungsiarbstoffes der allgemeinen Formel (1) zu der Emulsii r. beträgt gewöhnlich 10~Λ bis \0~3 Mol je Mol Ilalogensilbcr in der Emulsion. Das Verhältnis von dem Sensibilisierungsfarbstoff und der organischen heterocyclischen Verbindung, die der Emulsion zugesetzt werden, liegt zweckmäßig innerhalb des Bereichs von 1:1 10 bis 1:4. Typische photographische Halogensilberemulsionen, die gemäß der Erfindung zur Anwendung gelangen können, sind Chlorsilber-. Chlorbromsilber-. Bromsilber- und Jodbromsilberemulsionen. Derartige Emulsionen können in üblicher Weise hergestellt und auf einen geeigneten Schichtträger, z. B. aus einem Cellulosederivat. PoIyäthylenterephthalat. Barytpapier oder einem mit Harz beschichteten Papier, synthetisches Papier und Trockenplattenglas. aufgebracht werden.
Beispiele für Pentamcthinfarbstoffe der allgemeinen Formel (Il und die organische heterocyclische Verbindung der allgemeinen Formel (II) sind nachstehend aufgeführt:
Allgemeine Formel I
,Se. „,Se-
, C — CH = CH — CH --■- CIl — CH =C
N* · N'
(I-A)
H,C
C2H4OH
C2H5
C II,
H,C
SO,
C2H4OH
' , C — CH = CH — C = CH — CH = C
N" Ν''
4 CC -■■■- CU CH CH C C
NT N
CH, CH,
C2H,
CH,
CH,
CH3
(I-B)
U-C)
H3C CH3
/ \ H2C CH2
||+ XC —CH=C C-CH = C
C2H5
C H
Allgemeine Formel II CH3
N CH3 CH2
n-C3H7
n-C3H7
II-G
■5
F.= 151UC
20
H-H
F.= 191' C
11 -1
35
H-J
(I-D)
F. = 89 C
F.= 90'C
F.= 173 C
F.= 133" C
N H-C10H21
flüssig
H-K
45 F.= 80 C
CH,
Cl
Die Erfindung wird nachstehend an Hand voi Beispielen näher erläutert.
Dabei betreffen die Herstellungsbeispiele 1 bis '
k = 143 C die nicht zur Erfindung gehörende Herstellung voi
einigen der vorstehend aufgeführten Verbindungen die gemäß der Erfindung zur Anwendung gelangen und die übrigen Beispiele veranschaulichen die Her stellung photographischer Halogensilberemulsionei und lichtempfindlicher Aufzeichnungsmaterialien, di( erfindungsgemäß spektral sensibilisiert sind.
F.= 169C Beispiel 1
(Verbindung H-A)
Diese Verbindung wird nach der bekannten Ar beilsweise, wie in »Nippon Yakugaku Zasshi (Journa
of Japan Pharmacy)«, Bd. 74. S. 1365 bis 1369 (1^54). beschrieben, erhalten, nämlich durch Umsetzung von 2-Methylthiobenzimidazol, das durch Erhitzen von 2-Mercaptobenzimidazol und Methyljodid in äquimolaren Mengen in Methanol während 6 Stunden unter Rückfluß und anschlicf3cndcs Neutralisieren mit Kaliumhydroxyd erhalten wurde, mit Melhyljodid in äquimolaren Mengen bei 110 C wahrend 48 Stunden in einem verschlossenen Rohr und durch anschließendes Erhitzen unter Rückfluß mit Pyridin während einer Stunde.
Beispiel 2
(Verbindung H-B, F., F)
gesetzt, und das sich ergebende gelbe ölige Material wird einer Trennung auf einem synthetischen Harz (Florisil) mittels Säulenchromatographie unterworfen, wobei eine farblose und transparente Flüssigkeit aus n-Hcxan gewonnen wird.
Analyse des Produkts (C27H46N2S):
Gefunden ... C 75,30, H 10,77, N 6,51%;
berechnet ... C 76,19, H 10,84, N 6,00%.
!O Die Verbindungen II-G, H, I werden nach der in »Journal of The Chemical Society«, S. 473 bis 476 (1939), beschriebenen Arbeitsweise, die Verbindung II-K nach der in der genannten Literatur auf S. 1762 bis 1766 beschriebenen Arbeitsweise und die Verbindung 1I-.I nach der in der genannten Literatur auf
S. !43 bis 151 beschriebenen Arbeitsweise hergestellt.
2-Mercaptobenx.imidazol, in 4-Stcllung substituiertes 2-Mercaptobenzimidazol, das durch Umsetzung von in 4-Stellung substituiertem 1.2-Diaminobenzol mit Schwefelkohlenstoff erhalten worden war, und Benzylbromid werden in äquimolaren Mengen unter Rückfluß in Methanol während 6 Stunden erhitzt und mit Alkali neutralisiert, um das entsprechende 2-Benzylthiobenzimidazol zu erhalten. Dieses Material wird unter Rückfluß mit Benzylbromid in äquimolaren Mengen in Xylol während 6 Stunden erhitzt, worauf das Xylol unter verringertem Druck abdestilliert wird. Der Rückstand wird unter Rückfluß in Pyridin während einer Stunde erhitzt, um das entsprechende l,3-Dibenzylbenzimidazol-2-thion zu erhalten.
35 Beispiel 3
(Verbindung II-Cl
2-Propylthiobenzimidazol, das durch Erhitzen unter Rückfluß von 2-Mercaplobenzimidazol und Propyljodid in äquimolaren Mengen in Äthanol während 6 Stunden in ähnlicher Weise, wie im Beispiel 2 beschrieben, erhalten worden war, wird erhitzt und mit Propyljodid in äquimolaren Mengen in Dioxan während 12 Stunden unter Rückfluß behandelt. Nach Abdestillieren des Dioxans wird Pyridin zugegeben, und die Mischung wird erhitzt und während einer Stunde unter Rückfluß behandelt.
Pyridin wird unter verringertem Druck abdestilliert, und das so erhaltene gelbe ölige Material wird einer Trennung auf einem synthetischen Harz (Florisil) mittels Säulenchromatographie unterworfen, wobei eine farblose und transparente Flüssigkeit aus dem als Eluierungsmittel verwendeten η-Hexan erhalten wurde.
Analyse des Produkts (C13H18N2S):
Gefunden ... C 66,64, H 7,74, N 11,96%;
berechnet ... C 66,75, H 7,63, N 11,42%.
Beispiel 4
(Verbindung II-D)
2-Mercaptobenzimidazol und Decylbromid werden nach der im Beispiel 2 angegebenen Arbeitsweise um
Beispiel 5
100 g einer Chlorbromsilberemulsion, die in üblicher Weise hergestellt worden war, wurde in einen Becher eingebracht und geschmolzen, worauf eine gegebene Menge einer Lösung eines Sensibilisierungsfarbstoffs der allgemeinen Formel (I) in Methanol zugegeben wurde. Die sich ergebende Emulsion wurde bei 400C während 15 Minuten unter Rühren stehengelassen und auf einen Glasträger aufgebracht, worauf getrocknet wurde.
Außerdem wurden, wie in der nachstehenden Tabelle 1 angegeben, eine gegebene Menge einer Lösung eines Sensibilisierungsfarbstoffs der vorstehenden allgemeinen Formel (I) und eine gegebene Menge einer Lösung einer organischen heterocyclischen Verbindung der allgemeinen Formel (II) in Methanol mit einer gegebenen Konzentration abgewogen, gemischt, zu 100 g einer Chlorbromsilberemulsion zugegeben, stehengelassen, in ähnlicher Weise, wie vorstehend angegeben, als Beschichtung aufgebracht und getrocknet, um ein rotempfindliches photographisches Material zu erhalten.
Die sich ergebenden photographischen Materialien wurden einer Belichtung mit einem optischen Keil durch einen Gelbfilter, der den Durchgang von Licht mit größerer Wellenlänge als 500 ηΐμ erlaubte, unterworfen, bei 20°C während 10 Minuten mit einem Schwarz-Weiß-Entwickler entwickelt, fixiert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Dann wird die Dichte gemessen, um die spektrale Empfindlichkeit zu bestimmen. Die relativen Werte sind in der nachstehenden Tabelle I aufgeführt. Die spektrale Bezugsempfindlichkeit ist 100 in dem Fall, bei welchem 4 ml einer Lösung des Sensibilisiemngsfarbstoffs I-B mit einer Konzentration von 5 · 10 Mol/l je 100 g der vorstehend angegebenen Emulsion zugegeben wurden.
Zusammensetzung des Entwicklers
Metol 0,3 g
Kaliummetasulfit 1,4 g
Wasserfreies Natriumsulfit 3Sg
Hydrochinon 6 g
Natriumcarbonat-Monohydrat 22.5 g
Kaliumbromid 0,9 g
Citronensäure 0,7 g
Wasser, Rest auf 1000 ml
309 507/418
Konzentration (Mol)
und Zusal/.nienge (mil
des SensibilisierimgsfarlistolTs
5 ■ K) 4 Mol/I
(1-A)
5 · K)"4 Mol/l
(I-B)
5H)"4 Mol/I
(I-C)
5 · K)"4 MoIΊ
(I-D)
Tabelle I
Konzentration (Mol)
und ZiiNMl/mengc Im!)
der organischen
heterocyclischen Verbindung
2 · 10"·' Mol/l (H-A)
2 ■ ΙΟ"1 Mol/l (H-B)
2 ■ K)--1 Mol/l (H-C)
2 · K)--1
(H-E)		 M öl/I 1
·>
2 ■ 10 -1
(H-F)		 Mol/l I
2 · 10 3
(H-H)		 Mol 1 1
·)
2 ■ K)"-1
(H-J)		 Mol 1 1
^
4
10
Spektrale
Empfindlichkeit
99
85
100
126
105
100
126
156
78
65
82
90
105
98
141
118
132
118
142
159
141
141
141
Schleier
0,04 0,05 0.04
0.05 0.05
0.05 0.05
0.05 0,08
0.09 0.09
0,08 0.04
0.05 0.04
0.04 0.04
0.04 0.04
0.04 0.04
0.04 0.04
Beispiel 6
55
g einer Chlorbromsilberemulsion, die in üblicher hergestellt worden war, wurde in einen Becher rächt und geschmolzen. Hierzu wurde eine Mi- I einer Lösung eines Sensibilisierungsfarbstoffs !gemeinen Formel (I) in Methanol und einer ^0 g einer organischen heterocyclischen Verbinier allgemeinen Formel (II) in Methanol zuge-Die Mischung wurde bei 400C während 30 Mistehengelassen, um die Adsorption zu stabili-Zu der Mischung wurden dann 20 g einer erdispersion zugegeben, die durch Auflösen von es Blaugrünkupplers mit der nachstehend angem Formel in 10 ml Dibutylphthalat und durch Emulgieren oder Dispergieren in 100 g einer lOgewichtsprozentigen Gelatine und Lösung unter Verwendung von 2 ml einer lOgewichtsprozentigen wäßrigen Lösung von Natriumalkylbenzolsulfonat hergestellt worden war. Ein Härtungsmittel wurde zugegeben, worauf die Mischung als Beschichtung auf einen Schichtträger aufgebracht und getrocknet wurde, um ein rotempfindliches photographisches Material zu erhalten.
Das photographische Material wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben, belichtet und einer farbbildenden Entwicklung bei 20° C während 10 Minuten einer ersten Fixierung, Bleichung und einer zweiten Fixierung unterworfen, um ein negatives Blaugrünbild zu erhalten. Dessen Dichte wurde unter Verwendung von rotem Licht gemessen, um auf diese Weise die spektrale
Empfindlichkeit zu erhalten, die in der nachstehenden Tabelle II angegeben ist.
Formel des eingesetzten Kupplers:
OH
I CONH-C1(1H.V,
i J
Zusammensetzung des farbbildenden Entwicklers
N,N-Diäthy]-p-aminoanilinsulfat 2,0 g
Natriumsulfit 2,0 g
Natriumcarbonat-Monohydrat ... 50,0 g
Hydroxylaminhjdrochlorid 1,5 g
Kaliumbromid 1,0 g
Wasser, Rest auf 1000 ml
pH 10,8 ± 0,1
Tabelle
Konzentration (Mol)
und Zusatzmenge (ml)
des Sensibilisiciungs-
farbstolTs
5 ■ IO 4 Mol/l 2
H-D)
4
4
4
4
Konzentration (Moll und Zusaizmenge (ml)
der organischen heterocyclischen Verbindung
2 · 10-■' Mol/l 4
(il-B)
2-10 -1 Mol/l 2
Hl-I)
4 8
Spektrale Empfindlichkeit
200 Schleier
0.07
0.07
0,05
0.04
0.04
0.05
0.0 S
pcnsibilisierungs
bereich
Orw)
580 bis 750
580 bis 750
580 bis 750
580 bis 750
580 bis 750
580 bis 750
580 bis 750
iSensibilisicrungs-J maximum
Im μ ι
705
705 700
7(K) 700
7(X) 700
!■'ig. 2
Versuchsbericht 30 (b)(A) (gemiiß der britischen Patentschrift 1 108 74f
Es wurden Verglcichsvcrsuchc bezüglich der Scnsibilisierungswirkung bei Einverleibung von einem Pentamethinfarbstoff in Kombination mit einer heterocyclischen Verbindung in eine photographische SiI-berhalogenidcmulsion ausgeführt.
Es wurden 4 ml einer Mcthanollösung eines Sensibilisierungsfarbstoffs 1-D mit einer Konzentration von 5 · 10"4 Mol 1 zu 100 g der Silberhalogenidemulsion zugegeben. Außerdem wurden vorbestimmte Mengen einer Methanollösung der organischen heterocyclischen Verbindung mit einer Konzentration von 1 · 10~3 Mol 1 bei jedem Versuch der spektralsensibilisierten photographischen Emulsion zugegeben. Es wurden in diesen Versuchen die nachstehend aufgeführten organischen heterocyclischen Verbindungen verwendet.
(a) I-C (gemäß der Erfindung)
n-C3H7
C=S
n-C3H7
(1,3-Di-n-propylbenzimidazolinthion) 2 H5
Cl
C SH
Cl
tautomere Form C2H5
Ij C=S
N
H
l-Äthyl-S-chlorbenzimidazolthion
Die Empfindlichkeit wird durch den relativen Wer
55 des dekadischen Logarithmus der Dichte der Silber halogenidemulsion mit einem Gehalt an einem Sensi bilisierungsfarbsloff in Kombination mit einer organi
sehen heterocyclischen Verbindung zu dem Dichte wert von 1 einer Silberhalogenidemulsion, welcher eir
60 Pentamethincyaninfarbstoff allein zugegeben worder
war, dargestellt.
Die in F i g. I der Zeichnung (vgl. Anlage) dargestellten Kurven 1 und 2 zeigen jeweils die Änderung der relativen Rotempfindlichkeit, aufgetragen geger 65 die Menge der organischen heterocyclischen Verbindung.
Außerdem zeigen die Kurven Γ und 2'jeweils die Änderung der Eigenempfindlichkeit des Silberhalo-
genids, aufgetragen gegen die Menge der organischen heterocyclischen Verbindung.
Cyaninsensibilisierungsfarbstofl Organische Belichtung
mit Licht
Kurven hetero
cyclische
Wr
I-D 5-ΙΟ"4 Mol/l (4 ml) > CI-
bindung		 Rot
1 I-D 5 · ΙΟ"4 Mol/l (4 ml) II-C Rot
2 I-D 5· 1(T4 Mol/l (4 ml) (A) Blau
Γ I-D5-10"4MoI/l(4ml) II-C Blau
2' (A)
Aus den Ergebnissen des Vergleichsversuches ist klar ersichtlich, daß das lichtempfindliche Material gemäß der Erfindung eine bemerkenswert höhere übersensibilisierung aufweist, verglichen mit dem lichtempfindlichen Material gemäß der britischen Patentschrift 1 108 745, wie dies an Hand der Kurven 1 und 2 dargestellt wird.
F i g. 1 und 2 der britischen Patentschrift 1 108 745 entspricht dabei der Kurve 2 in der Zeichnung (vgl. ίο Anlage) in dem Bereich von 0 bis 4 ml der Methanollösung der organischen heterocyclischen Verbindung A. Dabei enthielten 4 ml der Methanoliösung etwa 104 mg der organischen Verbindung A.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Photographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer auf einen Schichtträger aufgebrachten spektral übersensibilisierten Silberhalogenidemulsionsschicht, die eine sensibilisierende Mischung aus einem Pentamethincyanin der Formel I
DE19702000897 1969-01-10 1970-01-09 Photographisches aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer spektral uebersensibilisierten silberhalogenidemulsionsschicht Granted DE2000897B2 (de)

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