DE1946307A1 - Photographische Halogensilberemulsion - Google Patents

Photographische Halogensilberemulsion

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DE1946307A1 DE19691946307 DE1946307A DE1946307A1 DE 1946307 A1 DE1946307 A1 DE 1946307A1 DE 19691946307 DE19691946307 DE 19691946307 DE 1946307 A DE1946307 A DE 1946307A DE 1946307 A1 DE1946307 A1 DE 1946307A1
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Description

FATENTANWXLTC DR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. NIEMANN 1946307 DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT MÖNCHEN HAMBURG
telefon. 55547« 800QMönchen T5,11.September I969
TELEGRAMME, KARPATENT NUSSBAUMSTRASSi 10
W. 14 488/69 13/Nie
Fuji Photo Film Co., Ltd. Kanagawa (Japan)
Photographische Halogensüberemulsion
Die Erfindung bezieht sich auf photographische spektral sensibilisierte Halogensilberemulsionen und insbesondere auf eine photographische Halogensüberemulsion mit einem Maximum der spektralen Sensibilisierung innerhalb des Bereichs von atwa 620 m/u bis 645 m /U und mit einer hohen Empfindlichkeit gegenüber rotem Licht.
Eg ist bei der Herstellung von photographischen Halogensilberemuloionen allgemein bekannt, dadurch den Zusatz eines Senstoilisierungsfarbstoffes zu einer photographischen H£.logensilberemulsion der empfindliche Wellenlängenbereich der photographischen Emulsion ausgedehnt wird und die !Emulsion spektral sensibilisiert wird. In vielen Fällen
001820/1581
wird den lichtempfindlichen photographischen Materialien ein einziger Sensibilisierungsfarbstoff zwecks Sensibilisierung in einem gewünschten Wellenlängenbereich einverleibt, während in den meisten Fällen Kombinationen von zwei oder mehreren Sensibilisierungsfarbstoffen verwendet werden. Jedoch ist die Gesamtempfindlichkeit, die durch die «Yerwendung einer Kombination von zwei oder mehreren Sensibilisierungs farbstoff en erhalten wird, gewöhnlich niedriger als die Summe der spektralen Empfindlichkeiten, die bei getrennter Verwendung der Sensibilisierungsfarbstoffe erhalten werden. Wenn z.B. eine Kombination von zwei oder mehreren Sensibilisierungs farbstoff en verwendet wird, die in dem spektralen Sensibilisierungswelleijängenbereich voneinander verschieden sind, um die Sensibilisierung in einem gewünschten Wellenlängenbereich zu erhalten, wird der Sensibilisierungseffekt in einem Bereich von längeren Wellenlängen des einen Sensibilisierungsfarbstoffs mit einem Maximum der spektralen Sensibilisierung in einem Bereich von längeren Wellenlängen wesentlich durch den anderen Sensibilisierungsfarbstoff mit einer spektralen Empfindlichkeit in einem Bereich von kürzeren Wellenlängen beeinflußt, und im allgemeinen wird der Sensibilisierungseffekt (der der Ansammlung von Sensibilisierungsfarbstoffen an Halogensilberteilchen zuzuschreiben ist) in einem Bereich von längeren Wellenlängen herabgesetzt.
Das Auffinden von Kombinationen von Sensibilisierungsfarbstoffen, in welchen jeder Sensibilisator keinen nachteiligen Effekt auf den anderen Sensibilisator aufweist und mit welchen in vorteilhafter Weise eine erhöhte spektrale Empfindlichkeit erzielt wird, wird dahei3 als ein wesentliches
Problem in der Technik der spektralen Sensibilisierung angesehen.
009820/1SSt BAD ORIGINAL.
daher
Aufgabe der Erfindung ist/die Schaffung einer photo-
graphischen Halogensilberemulsion, die einen neuartigen Sensibilisierungsfarbstoff enthält, der eine hohe spektrale Empfindlichkeit in einem spektralen Sensib;Llisierungswellen-1ängenbereich von etwa 620 bis 645 mM ohne jegliche Erniedrigung der Gesamtempfindlichkeit und .Inder Rotempfindlichkeit gewährt, selbstvbei Verwendung in Kombination mit einem anderen ortho-Sensibilisator , wobei keinerlei Flecken in dem empfindlichen Material nach Entwicklung zurückbleiben.
Die Zwecke gemäß der Erfindung werden dadurch erreicht, daß rnan in photographische Halogensilberemulsionen einen Mesomethylcarboeyaninfarbstoff der nachstehenden allgemeinen Formel (I)
CD
einverleibt, worin Z und Z' jeweils ein Schwefel- oder . Selenatom, R eine Äthyl-, n-Propyl-, Allyl- oder n-Butylgruppe, R1 eine γ-Sulfopropyl-, γ-Sulfobutyl-, €-Sulfobutyl-, ^-Carboxybutyl- oder c*-Carb oxy pen ty !gruppe und X~ ein Anion η die Zahl O oder 1 bedeuten (wobei bei η = 0 ein intramolekulares Salz vorliegt}«
Das besondere Merkmal mit Bezug auf die chemische Stru! λΓ des gemäß der Erfindung verwendeten sensibilisierend e^ Färlematerials besteht in den Substituenten B und R1.
008820/1SS1
Es wurde gefunden, daß das spektrale Sensibilisierungsvermögen von insbesondere Mesomethylthiacarbocyaninen, Mesomethylselenathiacarbocyaninen und Meso'methylselenacarbo-"cyaninen bis zu einem großen Ausmaß von den Substituenten R und R.' beeinflußt wird. Es wurde nämlich festgestellt, daß nur wenn einer photographischen Halogensilberemulsion ein Mesomethylcarbocyanin einverleibt wird, in welchem der Substituent R1 eine Sulfoalkyl- oder Carboxyalkylgruppe darstellt und die Substituenten R und R1die im Zusammenhang
' mit der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel (i) angegebene Bedeutung besitzen, es möglich ist, eine ausgezeichnete spektrale Sensibilisierung zu erhalten und daß dann der Zweck gemäß der Erfindung erhältlich ist. Wenn einer photo-. . graphischen Halogensilberemulsion ein Mesomethyltliacarbocyanin, Mesornethylselenathiacarbocyanin oder Mesomethylselenacarbocyanin einverleibt wird, das andere Substituenten R und R! als die vorstehend angegebenen enthält, wird in ähnlicher Weise eine sensibilisierte Emulsion mit einem Maximum der spektralen Sensibilisierung innerhalb des Bereichs von etwa 620 m/u bis 645 m/U und mit ejtoer hohen Rotempfindlichkeit erhalten. Wenn Jedoch ein derartiges
k Mesomethylcarbocyanin in Kombination mit einem bekannten
. ortho-Sensibilisierungsfarbstoff, z.B. Thia-21-cyanin oder 2,2'-Cyanin, verwendet wird,'wird dessen Sensibilisierungsvermögen in einem roten Bereich entsprechend dem Maximum der spektralen Sensibilisierung (in Nähe von etwa 620 bis 645 nyu) aufgrund der Ansammlungen (aggregations) des Mesomethylcarbocyanins an den Halogensilberteilchen nachteilig beeinflußt und demgemäß wird die Rot empfindliche it der Emulsion bis zu • ' einem großen Ausmaß verringert, so daß die Verwendung von derartigen Mesomethyloarboeyaninen für die Zwecke gemäß der
' ■ Erfindung nachteilig ist·
/18$! BAD OBiGiNAu
Die Mesomethylcarbocyanine der allgemeinen Formel (I) zur Verwendung gemäß der Erfindung können nach einer bekannten Arbeitsweise hergestellt werden. So kann der Sensibilisierungsfarbstoff der allgemeinen Formel (i) hergestellt werden, indem man unter Rückflußbedingungen eine Verbindung der allgemeinen Formel (il)
H=C-SR" ' (II)
worin Ζ, R und X die vorstehend in Verbindung mit der allgemeinen Formel (I) angegebene Bedeutung besitzen und R" eine Alkylgruppe, z.B. Methyl- oder Ä'thylgruppe,darstellt, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (III)
(III)
(X )n
.worin Z', R1, X und η die vorstehend mit Bezug auf die allgemeine Formel (i) angegebene Bedeutung besitzen, in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels, beispielsweise in Gegenwart von Trimethylamin oder Triäthylamin, und in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Methanol, Äthanol oder Propanol, umsetzt.
Beispiele für die gemäß der Erfindung verwendeten Sensibilisierungsfarbstoffe sind in der nachstehenden Tabelle I zusammengestellt.
009820/1551
Sensibilisierungsfarbstoff Z
Z1
Tabelle I
R R1
F (0C)
S S
s1» s
S S
S Se
S Se
Se S
Se ;*.?Se
S S
S S
S S
S S
Se S
-C2H5
n-CJU
.(CHg)3SO3-
-CH5CH CH-CH,
• -. SO3
-(CHg)11COOH
-(CHg)5SO3-
-CHgCH2-CHCH5 SO,
Ti-C3H7 -(CH2^COOH. H7 -(CHg)5COOH Br-
Br"
Br"
Br"
282 283
280
155 276 238
253
268 29·*
259 258 230 258
009820/tSSt BAD ORIGINAL
Fortsetzung S von Tabelle I:
16 S S
17 S S
18 S S - n-C,H9
19 S S
N		 H-VI9
20 5 Se H-V9
21 S S -CH2CH=CH2
22 S -CH2CH=CH2
SO
165 291
258 196
213 269
Nachstehend sind Sensibilisierungsfarbstoffe zum Vergleich, die in den nachstehenden Beispielen verwendet wurden, aufgeführt.
Q0S820/1551
BAD
?ii J
=rC-Ctf=/
CH5
CH^c-CH
CH?
ZC-CHz/
N /
OQ9S20/1551
ORIGINAL
(CHg)4COOH Br"(CH2)^COOH
Der gemäß der Erfindung verwendete Sensibilisierungsfarbstoff kann photographische Halogensilberemulsionen spektral sensibilisieren. Insbesondere ist er zurErweiterung des spektralen empfindlichen.Bereichs von Gelatine-Halogensirber-Emulsioim brauchbar. Außerdem kann er Emulsionen der Art, die dn anderes hydrophiles Kolloid als Gelatine enthalten, z.B. Agar-Agar, Kollodium, wasserlösliche Cellulosederivate, Polyvinylalkohol oder ähnliche natürliche oder synthetische harzartige Materialien in ausreichendem Ausmaß sensibilisieren. Die gemäß der Erfindung verwendete Emulsion kann z.B. eine solche Emulsion sein, die ein gemischtes Silberhalogenid z.B. Jodbromsilber ader Chlorbromjodsilber enthält. Die Photoemulsion, die gemäß der Erfindung sensibilisiert wird, kann durch Einverleiben von einem oder mehreren Sensibilisierungsfarbstoff en in einer photographischen Emulsion in üblicher Weise hergestellt werden. Bei der praktischen Ausführung wird der Farbstoff gewöhnlich in Form einer Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Methanol oder Äthanol, der Lösung zugegeben. Die Mengeftes Sensibilisierungsfarbstoff es, die einer Emulsion einverleibt werden soll, kann in einem großen Bereich von 5 bis 2oo mg je kg der Emulsion in Abhängigkeit von dem gewünschten Effekt variiert werden.
009820/1SSt
- 1ο -
Die photographische Emulsion gemäß der Erfindung kann außerdem in üblicher Weise übersensibilisiert oder untersensibiSsiert werden. Bei der Herstellung von photographischen Emulsionen gemäß der Erfindung können der Emulsion in gebräuchlicher Weise ein -oder mehrere der gewöhnlich verwendeten Zusätze einverleibt werden, z.B. Sensibilisator, StabilsierungsmitteljAntibronziermittel, Härtungsmittel, oberflächenaktives Mittel, Antischleiermittel, Weichmacher, Entwicklungspromotor, Farbentwickler oder Fluoreszenzaufheller.
Die photographische Emulsion gemäß der Erfindung kann in üblicher Weise auf einen geeigneten Träger, z.B. Flachglas·, Cellulosederivatfilm, synthetischer Harzfilm oder Barytpapier aufgebracht werden.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert.
Beispiel 1
Eine photographische Halogensilberemulsion wurde durch Einverleiben von einem der vorstehend aufgeführten Sensibilisierungsfarbstoffe in eine Jodbromsilberemulsion (AgJ: AgBr = 7 Mol ; 93 Mol) hergestellt. Getrennt davon wurde eine weitere photographische Halogen — süberemulsion durch Einverleiben eines Sensibilisierungsfarbstoff es gemäß der Erfindung in Kombination mit einem . bekannten grünempfindlichen Sensibilisierungsfarbstoff hergestellt. Diese Emulsionen wurden getrennt a.uf eine Triaaetylcellulosefilmunterlage aufgebracht und nach Trocknen wurde eine Belichtung durch einen Fu^i - Filter Nr. 7_(hergestellt von Fuji Photo Film Co.,Ltd, das Licht mit Wgllenlängen von oberhalb 58o m/u durchläßt) mit Tag<*s-
009820/1SS1
licht von 64 Lux (entsprechend 54oo°K) ausgeführt und entwickelt.
Die dabei verwendete Entwicklerlösung besaß die in der nachstehenden Tabelle II angegebene Zusammensetzung.
Tabelle II 2o g
N-Methyl-p-aminophenolsulfat 5,ο g
Hydrochinon 10Og
Natriumsulfit 2,ο g
Borax 1 1
Mit Wasser verdünnt auf
In der nachstehenden Tabelle III sind die Grade der Farbsensibilisierung und die Maxima der Sensibilisierung , die bei.getrennten Zusatz der Sensibilisierungsfarbstoffe, wie in Spalte I der Tabelle angegeben, erhalten wurden, aufgeführt:
In der nachstehenden Tabelle IY sind die Grade der spektralen Sensibilisierung und die Maxima der Sensibilisierung, die bei getrennten Zusatz der in Spalte 1 der Tabelle IV angegebenen Sensibilisierungsfarbstoffe, die als Sensibilisierungsfarbstoffe für Vergleichszwecke d„enen, erhalten ι wurden, aufgeführt. In der nachstehenden Tabelle V sind die Grade der spektralenSensibilisierung und die Maxima der Sensibilisierung die mit Kombinationen von einem Sensibilisierungsfarbstoff» ausgewählt aus den in Tabelle I aufgeführten, und seltnen, die vorstehend für Vergleichszwecke aufgeführt wurden, mit einem bekannten grünempfindlichen Sensibilisierungsfarbstoff erhalten wurden.
009820/1551
Tabelle III
Sensibili- Menge des züge- Emulsion Maxima Rotempfindsierungssetzten Sensi- ' der ' lichtkeit farbstoff bilisierungs- Sensibi-
Nr.: farbstoffe lisierung
(m-Mol/kg Emulsion)
O«o6 AgBrA- 625-62Ö 120
Il Γ " . 625 150
It Il 628 I50
Il Il 628 150
Il Il 628-630 125
Il ti ■ - 6Ao I30
It Il 638 • I6O
Il Il 6Uo 160
Il Il 6U5 JUO
It Il 625-628 1U0
Il Il 628 150
ti • I 625-628 130
Il Il 625 130
It •1 625 I30
Il «I 6Uo 120
It • 1 ' 625 120
Il . ·« Il ' 622 IUO
Il it . , 625 IUO
I! Il 625 120
It Il 638 I30
Il Il • 628 ■120
Il ie SZk 130
00S820/15S1
Die Rotempfindlichkeiten wurden in Angaben der relativen Empfindlichkeit unter Zugrundelegung., daß die Rotempfindlichkeit des Sensibilisierungsfarbstoffs A 100 beträgt, aufgeführt.
Tabelle 17
Sensibilisierungs
farbstoff
Nr.:
Menge an züge- Emulsion Maxima Rotset ztenx Sen- der Sen- empfindsibilisierungs- sibili- lichkeit färbematerial sierung (m-Mol/kg Emulsion)
A B C D E F G
o,o6 AgBr/J 625-628 1oo
It It 6oo 5o
η Il 62ο 53
η Il 625 62
η It 628 15o
η Il 630 15o
It η 628 15o
Die Rotempfindlichkeiten wurden in Größen einer relativen Empfindlichkeit unter der Annahme,daß die Rotempfindlichkeit des sensibilisierenden Färbematerials A 100 beträgt, ausgedrückt.
009820/1SSt
- 14 Tabelle T
Sensibili- Menge an zugesetztem Emulsion Maxima Rotempf ind-
sierungs- . Sensibiiisierungs- der . lichkeit
farbstoff farbstoff Sensibili-
Nr.: (m-Mol/kg Emulsion) sierung
0.06 0.053
AgBr/l
628
100
I if k
0.015
0.015 0.06
0.053 0.015
628
628
628
100
100
100
0.015 0.06
0.053
625
100
0.015
620
0.015 0.06
0.053
Il "
630
100
0.015
Il ι
625
8o
0.015 0.06
0.053
628
100
0.015
625
BAD ORIGINAL
Die Rotempfindlichkeiten wurden in Größen einer relativen Empfindlichkeit unter der Annahme, daß die Rotempfindlichkeit einer Emulsion, die den SensibHisierungsfarbstoff F allein einverleibt enthält, 1oo beträgt, ausgedrückt.
In der Zeichnung ist in Fig. 1 das spektrale SensiMlisierungsspektrum angezeigt, das bei Verwendung des Sensibilisierungsfarbstoffs 3 allein erhalten wurde? in Fig. 2 ist das spektrale Sensibilisierungsspektrum angezeigt, das bei Verwendung des Sensibilisierungsfarbstoffs in Kombination mit dem bekannten grünempfindlichen Färbematerial H und I erhalten wurde; in Fig. 3 ist das spektrale Sensibilisierungsspektrum angezeigt, das bei Verwendung des Vergleichssensibilisierungsfarbstoffs E allein erhalten wurde ,und in Fig. 4 ist das spektrale Sensibilisierungsspektrum gezeigt, das bei Verwendung des Sensibilisierungsfarbstoffs E in Kombination mit dem bekannten grünempfindlichen Sensibilisierungsfarbstoff H und I erhalten wurde.
Aus den Fig. 3 und 4 ist ersichtlich, daß bei Verwendung des Sensibilisierungsfarbstoffs E für Vergleichszwecke dessen Maximum der Sensibilisierung im roten Bereich (J-Bande) auf ein erhebliches Ausmaß abfällt, wenn er in _Kombination mit dem grünempfindlichen Sensibilisierungsfarbstoff H verwendet wird, und dies verursacht eine bemerkenswerte Erniedrigung der Botempfindlichkeit, Demgegenüber tritt bei Verwendung des Sensibilisierungsfarbstoffs 3 gemäß der Erfindung keine" derartige Erscheinung auf, cT.e eine derartige Abnahme der Rotempfindlichkeit
009820/15S1
BAD
19A6307
selbst bei Verwendung in Kombination mit dem grünempfindlichen Sensibilisierungsfarbstoff H oder I verursacht.
Die in Kombination mit dem Sensibilisierungsfarbstoff gemäß der Erfindung verwendeten bekannten grünempfindlichen Sensibilisierungsfarbstoffe sind solche der nachstehend
angegebenen Strukturen^
QQ982Q/1SS1

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    Photographische Halogensilberemulsion, dadurch gekennzeichnet, daß sie wenigstens einen Sensibilisierungsfarbstoff der nachstehenden allgemeinen Formel:
    CH3
    •τff In = u — Un —
    N
    ι
    einverleibt enthält, worin Z und Z1 jeweils ein Schwefeloder Selenatom, R eine Äthyl-, n-Propyl-, η-Butyl- oder Allylgruppe, R1 eine γ-Sulfopropyl-, γ-Sulfobutyl-, «T-Sulfobutyl-, <f-Carboxybutyl- oder Os'-Carboxypentylgruppe, STein Anion und η die Zahl 0 oder 1 bedeuten (wobei bei η = 0 ein intramolekulares Salz vorliegt).
  2. 2) Photographische Halogensilberemulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem einen grüneapfindlichen Sensibilisierungsfarbstoff enthält.
    009820/1SS1
  3. 3) Photographische Halogensilberemulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet f daß das Maximum der spektralen Empfindlichkeit der Emulsion im Bereich von 62o bis 645 m/u liegt.
  4. 4) PhotographischGS Halogensilbermaterial mif einem hydrophoben Träger und einer photographischen Emulsionsschicht auf diesem, die aus einer Halogensilberemulsion gemäß Anspruch 1 besteht.
    00382Q/1SS1
DE1946307A 1968-09-12 1969-09-12 Spektral supersensibilisierte photographische Silberhalogenidemulsion Expired DE1946307C2 (de)

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