DE1946307A1 - Photographische Halogensilberemulsion - Google Patents
Photographische HalogensilberemulsionInfo
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Description
telefon. 55547« 800QMönchen T5,11.September I969
W. 14 488/69 13/Nie
Fuji Photo Film Co., Ltd. Kanagawa (Japan)
Photographische Halogensüberemulsion
Die Erfindung bezieht sich auf photographische spektral sensibilisierte Halogensilberemulsionen und insbesondere auf
eine photographische Halogensüberemulsion mit einem Maximum
der spektralen Sensibilisierung innerhalb des Bereichs von atwa 620 m/u bis 645 m /U und mit einer hohen Empfindlichkeit
gegenüber rotem Licht.
Eg ist bei der Herstellung von photographischen Halogensilberemuloionen
allgemein bekannt, dadurch den Zusatz
eines Senstoilisierungsfarbstoffes zu einer photographischen H£.logensilberemulsion der empfindliche Wellenlängenbereich
der photographischen Emulsion ausgedehnt wird und die
!Emulsion spektral sensibilisiert wird. In vielen Fällen
001820/1581
wird den lichtempfindlichen photographischen Materialien
ein einziger Sensibilisierungsfarbstoff zwecks Sensibilisierung in einem gewünschten Wellenlängenbereich einverleibt,
während in den meisten Fällen Kombinationen von zwei oder mehreren Sensibilisierungsfarbstoffen verwendet werden.
Jedoch ist die Gesamtempfindlichkeit, die durch die «Yerwendung
einer Kombination von zwei oder mehreren Sensibilisierungs
farbstoff en erhalten wird, gewöhnlich niedriger als die
Summe der spektralen Empfindlichkeiten, die bei getrennter Verwendung der Sensibilisierungsfarbstoffe erhalten werden.
Wenn z.B. eine Kombination von zwei oder mehreren Sensibilisierungs farbstoff en verwendet wird, die in dem spektralen
Sensibilisierungswelleijängenbereich voneinander verschieden
sind, um die Sensibilisierung in einem gewünschten Wellenlängenbereich zu erhalten, wird der Sensibilisierungseffekt
in einem Bereich von längeren Wellenlängen des einen Sensibilisierungsfarbstoffs
mit einem Maximum der spektralen Sensibilisierung in einem Bereich von längeren Wellenlängen
wesentlich durch den anderen Sensibilisierungsfarbstoff mit einer spektralen Empfindlichkeit in einem Bereich von
kürzeren Wellenlängen beeinflußt, und im allgemeinen wird
der Sensibilisierungseffekt (der der Ansammlung von Sensibilisierungsfarbstoffen
an Halogensilberteilchen zuzuschreiben ist) in einem Bereich von längeren Wellenlängen herabgesetzt.
Das Auffinden von Kombinationen von Sensibilisierungsfarbstoffen,
in welchen jeder Sensibilisator keinen nachteiligen Effekt auf den anderen Sensibilisator aufweist
und mit welchen in vorteilhafter Weise eine erhöhte spektrale Empfindlichkeit erzielt wird, wird dahei3 als ein wesentliches
Problem in der Technik der spektralen Sensibilisierung angesehen.
009820/1SSt BAD ORIGINAL.
daher
Aufgabe der Erfindung ist/die Schaffung einer photo-
Aufgabe der Erfindung ist/die Schaffung einer photo-
graphischen Halogensilberemulsion, die einen neuartigen Sensibilisierungsfarbstoff
enthält, der eine hohe spektrale Empfindlichkeit in einem spektralen Sensib;Llisierungswellen-1ängenbereich
von etwa 620 bis 645 mM ohne jegliche Erniedrigung
der Gesamtempfindlichkeit und .Inder Rotempfindlichkeit
gewährt, selbstvbei Verwendung in Kombination mit einem
anderen ortho-Sensibilisator , wobei keinerlei Flecken in dem empfindlichen Material nach Entwicklung zurückbleiben.
Die Zwecke gemäß der Erfindung werden dadurch erreicht, daß rnan in photographische Halogensilberemulsionen einen
Mesomethylcarboeyaninfarbstoff der nachstehenden allgemeinen Formel (I)
CD
einverleibt, worin Z und Z' jeweils ein Schwefel- oder .
Selenatom, R eine Äthyl-, n-Propyl-, Allyl- oder n-Butylgruppe,
R1 eine γ-Sulfopropyl-, γ-Sulfobutyl-, €-Sulfobutyl-,
^-Carboxybutyl- oder c*-Carb oxy pen ty !gruppe und X~ ein Anion
η die Zahl O oder 1 bedeuten (wobei bei η = 0 ein intramolekulares
Salz vorliegt}«
Das besondere Merkmal mit Bezug auf die chemische Stru! λΓ des gemäß der Erfindung verwendeten sensibilisierend
e^ Färlematerials besteht in den Substituenten B und R1.
008820/1SS1
Es wurde gefunden, daß das spektrale Sensibilisierungsvermögen von insbesondere Mesomethylthiacarbocyaninen,
Mesomethylselenathiacarbocyaninen und Meso'methylselenacarbo-"cyaninen
bis zu einem großen Ausmaß von den Substituenten R und R.' beeinflußt wird. Es wurde nämlich festgestellt,
daß nur wenn einer photographischen Halogensilberemulsion ein Mesomethylcarbocyanin einverleibt wird, in welchem der
Substituent R1 eine Sulfoalkyl- oder Carboxyalkylgruppe
darstellt und die Substituenten R und R1die im Zusammenhang
' mit der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel (i) angegebene
Bedeutung besitzen, es möglich ist, eine ausgezeichnete spektrale Sensibilisierung zu erhalten und daß dann der
Zweck gemäß der Erfindung erhältlich ist. Wenn einer photo-. . graphischen Halogensilberemulsion ein Mesomethyltliacarbocyanin,
Mesornethylselenathiacarbocyanin oder Mesomethylselenacarbocyanin
einverleibt wird, das andere Substituenten R und R! als die vorstehend angegebenen enthält, wird in
ähnlicher Weise eine sensibilisierte Emulsion mit einem Maximum der spektralen Sensibilisierung innerhalb des Bereichs
von etwa 620 m/u bis 645 m/U und mit ejtoer hohen
Rotempfindlichkeit erhalten. Wenn Jedoch ein derartiges
k Mesomethylcarbocyanin in Kombination mit einem bekannten
. ortho-Sensibilisierungsfarbstoff, z.B. Thia-21-cyanin oder
2,2'-Cyanin, verwendet wird,'wird dessen Sensibilisierungsvermögen
in einem roten Bereich entsprechend dem Maximum der spektralen Sensibilisierung (in Nähe von etwa 620 bis 645 nyu)
aufgrund der Ansammlungen (aggregations) des Mesomethylcarbocyanins an den Halogensilberteilchen nachteilig beeinflußt
und demgemäß wird die Rot empfindliche it der Emulsion bis zu
• ' einem großen Ausmaß verringert, so daß die Verwendung von
derartigen Mesomethyloarboeyaninen für die Zwecke gemäß der
' ■ Erfindung nachteilig ist·
/18$! BAD OBiGiNAu
Die Mesomethylcarbocyanine der allgemeinen Formel (I) zur Verwendung gemäß der Erfindung können nach einer bekannten
Arbeitsweise hergestellt werden. So kann der Sensibilisierungsfarbstoff
der allgemeinen Formel (i) hergestellt werden, indem man unter Rückflußbedingungen eine Verbindung der
allgemeinen Formel (il)
H=C-SR" ' (II)
worin Ζ, R und X die vorstehend in Verbindung mit der allgemeinen
Formel (I) angegebene Bedeutung besitzen und R" eine Alkylgruppe, z.B. Methyl- oder Ä'thylgruppe,darstellt,
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (III)
(III)
(X )n
.worin Z', R1, X und η die vorstehend mit Bezug auf die allgemeine
Formel (i) angegebene Bedeutung besitzen, in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels, beispielsweise
in Gegenwart von Trimethylamin oder Triäthylamin, und in
einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Methanol, Äthanol oder Propanol, umsetzt.
Beispiele für die gemäß der Erfindung verwendeten Sensibilisierungsfarbstoffe
sind in der nachstehenden Tabelle I zusammengestellt.
009820/1551
Sensibilisierungsfarbstoff Z
Z1
R R1
F (0C)
S S
s1» s
S S
S Se
S Se
Se S
Se ;*.?Se
S S
S S
S S
S S
Se S
-C2H5
n-CJU
.(CHg)3SO3-
-CH5CH CH-CH,
• -. SO3
-(CHg)11COOH
-(CHg)5SO3-
-CHgCH2-CHCH5
SO,
Ti-C3H7 -(CH2^COOH.
H7 -(CHg)5COOH
Br-
Br"
Br"
Br"
282 283
280
155 276 238
253
268 29·*
259 258 230 258
009820/tSSt BAD ORIGINAL
Fortsetzung | S | von | Tabelle I: |
16 | S | S | |
17 | S | S | |
18 | S | S | - n-C,H9 |
19 | S | S N |
H-VI9 |
20 | 5 | Se | H-V9 |
21 | S | S | -CH2CH=CH2 |
22 | S | -CH2CH=CH2 | |
SO
165 291
258 196
213 269
Nachstehend sind Sensibilisierungsfarbstoffe zum Vergleich, die in den nachstehenden Beispielen verwendet wurden,
aufgeführt.
Q0S820/1551
BAD
?ii J
=rC-Ctf=/
CH5
CH^c-CH
CH^c-CH
CH?
ZC-CHz/
ZC-CHz/
N /
OQ9S20/1551
ORIGINAL
(CHg)4COOH Br"(CH2)^COOH
Der gemäß der Erfindung verwendete Sensibilisierungsfarbstoff kann photographische Halogensilberemulsionen
spektral sensibilisieren. Insbesondere ist er zurErweiterung des spektralen empfindlichen.Bereichs von
Gelatine-Halogensirber-Emulsioim brauchbar. Außerdem kann
er Emulsionen der Art, die dn anderes hydrophiles Kolloid als Gelatine enthalten, z.B. Agar-Agar, Kollodium, wasserlösliche
Cellulosederivate, Polyvinylalkohol oder ähnliche natürliche oder synthetische harzartige Materialien
in ausreichendem Ausmaß sensibilisieren. Die gemäß der Erfindung verwendete Emulsion kann z.B. eine solche Emulsion
sein, die ein gemischtes Silberhalogenid z.B. Jodbromsilber ader Chlorbromjodsilber enthält. Die Photoemulsion,
die gemäß der Erfindung sensibilisiert wird, kann durch Einverleiben von einem oder mehreren Sensibilisierungsfarbstoff
en in einer photographischen Emulsion in üblicher Weise hergestellt werden. Bei der praktischen
Ausführung wird der Farbstoff gewöhnlich in Form einer Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Methanol
oder Äthanol, der Lösung zugegeben. Die Mengeftes Sensibilisierungsfarbstoff
es, die einer Emulsion einverleibt werden soll, kann in einem großen Bereich von 5 bis 2oo
mg je kg der Emulsion in Abhängigkeit von dem gewünschten
Effekt variiert werden.
009820/1SSt
- 1ο -
Die photographische Emulsion gemäß der Erfindung kann außerdem in üblicher Weise übersensibilisiert
oder untersensibiSsiert werden. Bei der Herstellung von photographischen Emulsionen gemäß der Erfindung können
der Emulsion in gebräuchlicher Weise ein -oder mehrere der gewöhnlich verwendeten Zusätze einverleibt werden,
z.B. Sensibilisator, StabilsierungsmitteljAntibronziermittel,
Härtungsmittel, oberflächenaktives Mittel, Antischleiermittel, Weichmacher, Entwicklungspromotor, Farbentwickler
oder Fluoreszenzaufheller.
Die photographische Emulsion gemäß der Erfindung kann in üblicher Weise auf einen geeigneten Träger, z.B.
Flachglas·, Cellulosederivatfilm, synthetischer Harzfilm oder Barytpapier aufgebracht werden.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert.
Eine photographische Halogensilberemulsion wurde durch Einverleiben von einem der vorstehend aufgeführten
Sensibilisierungsfarbstoffe in eine Jodbromsilberemulsion (AgJ: AgBr = 7 Mol ; 93 Mol) hergestellt.
Getrennt davon wurde eine weitere photographische Halogen — süberemulsion durch Einverleiben eines Sensibilisierungsfarbstoff
es gemäß der Erfindung in Kombination mit einem
. bekannten grünempfindlichen Sensibilisierungsfarbstoff hergestellt. Diese Emulsionen wurden getrennt a.uf eine
Triaaetylcellulosefilmunterlage aufgebracht und nach
Trocknen wurde eine Belichtung durch einen Fu^i - Filter
Nr. 7_(hergestellt von Fuji Photo Film Co.,Ltd, das Licht
mit Wgllenlängen von oberhalb 58o m/u durchläßt) mit Tag<*s-
009820/1SS1
licht von 64 Lux (entsprechend 54oo°K) ausgeführt und
entwickelt.
Die dabei verwendete Entwicklerlösung besaß die in der nachstehenden Tabelle II angegebene Zusammensetzung.
Tabelle II | 2o g |
N-Methyl-p-aminophenolsulfat | 5,ο g |
Hydrochinon | 10Og |
Natriumsulfit | 2,ο g |
Borax | 1 1 |
Mit Wasser verdünnt auf | |
In der nachstehenden Tabelle III sind die Grade der Farbsensibilisierung und die Maxima der Sensibilisierung ,
die bei.getrennten Zusatz der Sensibilisierungsfarbstoffe,
wie in Spalte I der Tabelle angegeben, erhalten wurden, aufgeführt:
In der nachstehenden Tabelle IY sind die Grade der spektralen Sensibilisierung und die Maxima der
Sensibilisierung, die bei getrennten Zusatz der in Spalte 1 der Tabelle IV angegebenen Sensibilisierungsfarbstoffe,
die als Sensibilisierungsfarbstoffe für Vergleichszwecke d„enen, erhalten ι wurden, aufgeführt.
In der nachstehenden Tabelle V sind die Grade der spektralenSensibilisierung
und die Maxima der Sensibilisierung die mit Kombinationen von einem Sensibilisierungsfarbstoff»
ausgewählt aus den in Tabelle I aufgeführten, und seltnen, die vorstehend für Vergleichszwecke aufgeführt
wurden, mit einem bekannten grünempfindlichen Sensibilisierungsfarbstoff
erhalten wurden.
009820/1551
Sensibili- Menge des züge- Emulsion Maxima Rotempfindsierungssetzten
Sensi- ' der ' lichtkeit farbstoff bilisierungs- Sensibi-
Nr.: farbstoffe lisierung
(m-Mol/kg Emulsion)
O«o6 | AgBrA- | 625-62Ö | 120 |
Il | Γ " . | 625 | 150 |
It | Il | 628 | I50 |
Il | Il | 628 | 150 |
Il | Il | 628-630 | 125 |
Il | ti ■ - | 6Ao | I30 |
It | Il | 638 | • I6O |
Il | Il | 6Uo | 160 |
Il | Il | 6U5 | JUO |
It | Il | 625-628 | 1U0 |
Il | Il | 628 | 150 |
ti | • I | 625-628 | 130 |
Il | Il | 625 | 130 |
It | •1 | 625 | I30 |
Il | «I | 6Uo | 120 |
It | • 1 | ' 625 | 120 |
Il . ·« | Il | ' 622 | IUO |
Il | it . | , 625 | IUO |
I! | Il | 625 | 120 |
It | Il | 638 | I30 |
Il | Il | • 628 | ■120 |
Il | ie | SZk | 130 |
00S820/15S1
Die Rotempfindlichkeiten wurden in Angaben der relativen Empfindlichkeit unter Zugrundelegung., daß die Rotempfindlichkeit
des Sensibilisierungsfarbstoffs A 100 beträgt, aufgeführt.
Sensibilisierungs
farbstoff
farbstoff
Nr.:
Menge an züge- Emulsion Maxima Rotset ztenx Sen- der Sen- empfindsibilisierungs-
sibili- lichkeit färbematerial sierung
(m-Mol/kg Emulsion)
A B C D E F G
o,o6 | AgBr/J | 625-628 | 1oo |
It | It | 6oo | 5o |
η | Il | 62ο | 53 |
η | Il | 625 | 62 |
η | It | 628 | 15o |
η | Il | 630 | 15o |
It | η | 628 | 15o |
Die Rotempfindlichkeiten wurden in Größen einer relativen Empfindlichkeit unter der Annahme,daß die Rotempfindlichkeit
des sensibilisierenden Färbematerials A
100 beträgt, ausgedrückt.
009820/1SSt
- 14 Tabelle T
Sensibili- Menge an zugesetztem Emulsion Maxima Rotempf ind-
sierungs- . Sensibiiisierungs- der . lichkeit
farbstoff farbstoff Sensibili-
Nr.: (m-Mol/kg Emulsion) sierung
0.06 0.053
AgBr/l
628
100
I if k
0.015
0.015 0.06
0.053 0.015
628
628
628
100
100
100
0.015 0.06
0.053
625
100
0.015
620
0.015 0.06
0.053
Il "
630
100
0.015
Il ι
625
8o
0.015 0.06
0.053
628
100
0.015
625
Die Rotempfindlichkeiten wurden in Größen einer
relativen Empfindlichkeit unter der Annahme, daß die Rotempfindlichkeit einer Emulsion, die den SensibHisierungsfarbstoff
F allein einverleibt enthält, 1oo beträgt, ausgedrückt.
In der Zeichnung ist in Fig. 1 das spektrale SensiMlisierungsspektrum
angezeigt, das bei Verwendung des Sensibilisierungsfarbstoffs 3 allein erhalten wurde? in
Fig. 2 ist das spektrale Sensibilisierungsspektrum angezeigt, das bei Verwendung des Sensibilisierungsfarbstoffs
in Kombination mit dem bekannten grünempfindlichen Färbematerial H und I erhalten wurde; in Fig. 3 ist das spektrale
Sensibilisierungsspektrum angezeigt, das bei Verwendung des Vergleichssensibilisierungsfarbstoffs E allein
erhalten wurde ,und in Fig. 4 ist das spektrale Sensibilisierungsspektrum
gezeigt, das bei Verwendung des Sensibilisierungsfarbstoffs E in Kombination mit dem bekannten grünempfindlichen Sensibilisierungsfarbstoff H und I erhalten
wurde.
Aus den Fig. 3 und 4 ist ersichtlich, daß bei Verwendung des Sensibilisierungsfarbstoffs E für Vergleichszwecke dessen Maximum der Sensibilisierung im roten Bereich
(J-Bande) auf ein erhebliches Ausmaß abfällt, wenn er in _Kombination mit dem grünempfindlichen Sensibilisierungsfarbstoff
H verwendet wird, und dies verursacht eine bemerkenswerte Erniedrigung der Botempfindlichkeit, Demgegenüber
tritt bei Verwendung des Sensibilisierungsfarbstoffs
3 gemäß der Erfindung keine" derartige Erscheinung
auf, cT.e eine derartige Abnahme der Rotempfindlichkeit
009820/15S1
BAD
19A6307
selbst bei Verwendung in Kombination mit dem grünempfindlichen Sensibilisierungsfarbstoff H oder I verursacht.
Die in Kombination mit dem Sensibilisierungsfarbstoff
gemäß der Erfindung verwendeten bekannten grünempfindlichen Sensibilisierungsfarbstoffe sind solche der nachstehend
angegebenen Strukturen^
angegebenen Strukturen^
QQ982Q/1SS1
Claims (4)
- PatentansprüchePhotographische Halogensilberemulsion, dadurch gekennzeichnet, daß sie wenigstens einen Sensibilisierungsfarbstoff der nachstehenden allgemeinen Formel:CH3•τff In = u — Un —N
ιeinverleibt enthält, worin Z und Z1 jeweils ein Schwefeloder Selenatom, R eine Äthyl-, n-Propyl-, η-Butyl- oder Allylgruppe, R1 eine γ-Sulfopropyl-, γ-Sulfobutyl-, «T-Sulfobutyl-, <f-Carboxybutyl- oder Os'-Carboxypentylgruppe, STein Anion und η die Zahl 0 oder 1 bedeuten (wobei bei η = 0 ein intramolekulares Salz vorliegt). - 2) Photographische Halogensilberemulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem einen grüneapfindlichen Sensibilisierungsfarbstoff enthält.009820/1SS1
- 3) Photographische Halogensilberemulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet f daß das Maximum der spektralen Empfindlichkeit der Emulsion im Bereich von 62o bis 645 m/u liegt.
- 4) PhotographischGS Halogensilbermaterial mif einem hydrophoben Träger und einer photographischen Emulsionsschicht auf diesem, die aus einer Halogensilberemulsion gemäß Anspruch 1 besteht.00382Q/1SS1
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