DE2053023A1 - Herstellung von Lippmann Emulsionen - Google Patents

Herstellung von Lippmann Emulsionen

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DE2053023A1 DE19702053023 DE2053023A DE2053023A1 DE 2053023 A1 DE2053023 A1 DE 2053023A1 DE 19702053023 DE19702053023 DE 19702053023 DE 2053023 A DE2053023 A DE 2053023A DE 2053023 A1 DE2053023 A1 DE 2053023A1
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Description

AGFA-GEVAERT ag _.. 1Q7n
LEVERKUSEN
Herstellung von Lippmann-Emulsionen·
Priorität :Grossbritannien, den 29·Oktober 1969, Anm. Nr. 53 025/69 Gevaert-Agfa N.V., Mortsel, Belgien.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von lichtempfindlichen Silberhaiogenidemulsionen, insbesondere auf die Herstellung von feinkörnigen Silberhaiogenidemulsionen des Lippmann-Typs, auf Mnkörnige Silberhaiogenidemulsionen, die nach dieser Methode hergestellt " werden und auf fotografische Elemente, die wenigstens eine Schicht solcher feinkörnigen Silberhalogenidschicht enthalten.
Lippmann-Emulsionen, die normal eine durchschnittliche Korngrösse um 50-100 nm haben, sind von besonderer Bedeutung für die Herstellung fotografischer Platten und Filme mit hoher Auflösung für den Gebrauch in der Mikrofotografie und der Astrofotografie, für die Aufzeichnung kernphysikalischer Vorgänge, für die Herstellung von Masken in der Produktion von mikroelektronischen integrierten Schaltungen, zur Anwendung in der Holografie usw.
Zur Zeit herrscht eine zunehmende Nachfrage für fotografische Platten ( und Filme mit Lippmann-Emulsionsschichten, deren durchschnittliche Korngrösse weniger als 50 nm ist. Diese Materialien sind von besonderer Bedeutung für Reflektionshologramme, bei denen eine hohe Beugungswirkung und ein hohes Rauschverhältnis gefordert wird.
Versuche, um Lippmann-Emulsionen herzustellen, deren durchschnittliche Korngrösse kleiner als gewöhnlich, d.h. kleiner als 50 nm ist, indem man die Arbeitsbedingungen während der Ausfällung des Silberhalogenids änderte, sind nicht erfolgreich gewesen; darum hat man versucht, Verbindungen zu gebrauchen, die das Wachstum der Silberhalogenidkristalle während der Ausfällung verzögerten·
GV.^23 ·
A-G 748 109819/1343
• ' Man hat nun gefunden, dass Silberhalogenidemulsionen"mit sehr feinem Korn hergestellt werden können, indem man die Ausfällung des Silbernalogenids''" in einem wässrigen hydrophilen kolloiden Medium ausführt in der Anwese'n-' heit von Verbindungen, die der folgenden allgemeinen Formel entsprechen τ
Z-A-X
in der bedeuten :
Z und X (gleich oder verschieden) je einen Heterocyclus, einen substituierten Heterocyclus oder einen Heterocyclus mit darauf anelliertem Ring, wobei der Heterocyclus eine=N-Gruppe "enthält, z*B. Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Pyridin, Chinolin, Pyrazol, Tetrazo!, Triazol, Thiazol, Benzthiazol usw., und Ä Ä eine chemische Bindung, .eine Alkylengruppe, ζ,.Β. Methylen, Äthylen, fe ; Trimethylen usw* die durch ein Sauerstoffatom oder eine -N(R)-Gruppe
unterbrochen sein kann, wobei R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgrüppe von höchstens V Kohlenstoffatomen bedeutet,eine Arylengruppe, eine Alkenyl engrupp e wie Vinyl en und -S-Alkylen-S- öder -S-Alkylen-, wobei dae - ■ Alkyl engrupp en durch ein Sauerstoffatom oder eine· -N(R)^-GrUpPe, in :-*,j|. der R dieselbe Bedeutung hat wie oben, unterbrochen sein können.
Die der obengenannten allgemeinen Formel entsprechenden Verbindungen sind' zweizähnige Liganden welche mit Silber Komplexverbindungen bilden und so,
|v das Wachstum der Silberhalogenidkristalle verzögern, so dass sshr feine .
j' Silberhalogenidkörner gebildet werden.
Beim Gebrauch von Verbindungen nach der obengenannten allgemeinen Formel ^ . während des Ausfällungsvorganges des Silberhalogenids können homogene Lippmann-Emulsionen· hergestellt werden mit einer mittleren Korngrösse, die wesentlich kleiner ist als bei der Abwesenheit besagter Verbindungen, so dass die Emulsionen, die man erhält, praktisch ohne Streuung'sind.
Die Verbindungen oder die Lösung der Verbindungen, die nach der vorliegenden Erfindung gebraucht werden, werden gewöhnlich in die wässrige . ; hydrophile kolloidale Mischung, besonders in wässrige Gelatine, in die das Silberhalogenid ausgefällt wird, eingelagert, Sie können in Mengen gebraucht werden, die innerhalb weiter Grenzen variieren, vorzugsweise zwischen 2 g und 20 g pro Mol Silberhalogenid.
βν'Λ23 *
109819/1343
Das Verhältnis des hydrophilen Kolloidbindemittels zum Silberhalogenid in den feinkörnigen Emulsionen nach der vorliegenden Erfindung ist vorzugsweise zwischen 0,2und 6,0 enthalten.
Das hydrophile Kolloid, das als Träger für das Silberhalogenid gebraucht wird, kann irgendeine der gewöhnlichen hydrophilen Kolloide sein,die in fografischen lichtempfindlichen Emulsionen gebraucht werden, z.B. Gelatine, Albumin, Zein, Kasein, Alginsäure, Kollodium, ein Cellulosederivat wie Carboxymethylcellulose, ein synthetisches hydrophiles Kolloid wie Polyvinylalkohol und Poly-N-vinylpyrrolidon usw., jedoch wird Gelatine bevorzugt. Wenn es gewünscht wird, können zueinander passende Mischungen von zwei oder mehr Kolloiden gebraucht werdent um das Silberhalogenid zu verteilen. i
Verschiedene Silbersalze können als lichtempfindliches Salz verwendet werden wie Silberbromid, Silberchlorid oder gemischte Silberhalogenide wie Silberchlorbromid, Silberbromjodid und Silberchlorbromjodid. Emulsionen, die Silberbromid oder Silberchlorid enthalten oder eine Mischung von Silberchlorid und Silberbromid und solche Emulsionen, die kleine Mengen Silberjodid bis zu 8 % enthalten, werden bevorzugt.
Nach der Ausfällung der Silberhalogenidkörner in der Anwesenheit der Verbindungen, die nach der vorliegenden Erfindung gebraucht werden, werden die Emulsionen gewaschen, um die wasserlöslichen Salze zu entfernen, worauf diese Emulsionen sowohl chemisch wie auch spektral sensibilisiert werden können. ■ .
Sie können spektral sensibilisiert werden durch irgendeinen der bekannten spektralen Sensibilisatoren wie Cyanine und Merocyanine für fotografische Silberhalogenidmaterialien.
Sie können chemisch sensibilisiert werden mittels Schwefelverbindungen, z.B. Allylthiocyanat, Allylthioharnstoff, Natriumthiosulfat usw. Sie können auch durch Reduktionsmittel sensibilisiert werden, z.B. Zinnverbindungen, Imino-aminomethansulfinsäure und ihre Derivate, Cadmiumsalze und kleine Mengen Edelmetallverbindungen wie von Gold, Platin, Palladium, Iridium, Ruthenium und Rhodium. Die erfindungsgemäesen Emulsionen können
. 109819/13U
auch Verbindungen enthalten, die die Emulsion durch Entwicklungsbeschleunigung sensibilisieren, z.B. quaternäre Ammoniumverbindungen und Verbindungen des Polyoxyalkylen-Typs.
Weiter können die Emulsionen Schleierschutzmittel und Stabilisatoren enthalten, z.B. heterocyclische stickstoffhaltige Thioxoverbindungen, wie Benzthiazolin-2-thion und 1-Phenyl-2-tetrazolin-5-thion, Verbindungen des Hydrbxytriazolpyrimidin-Typs wie 5-Methyl-7-hydroxy-s-triazol£i,5-a~J pyrimidin und Quecksilberverbindungen. ■ j
In den Emulsionen nach der vorliegenden Erfindung können alle Härter ' für hydrophile Kolloide gebraucht werden, z.B. Formaldehyd, Dialdehyde,■ Diketone, halogenierte Aldehydsäuren wie Mucochlorsäure und Mucobrom- t P säure usw.
Die Emulsionen können auf eine grosse Anzahl von fotografischen Emulsionsträgern vergossen werden. Typische Träger sind Celluloseesterfilm, Polyvinylacetalfilm, Polystyrolfilm, Polyäthylenterephthalatfilm und verwandte Filme von harzähnlichen Materialien, sowohl wie Papier und Glas.
Das folgende Beispiel veranschaulicht die vorliegende Erfindung :
Beispiel
Eine Silberbromidemulsion, die 25 g Silberbromid und 65 g Gelatine enthielt, wurde hergestellt, indem man -gleichzeitig eine wässrige Silber- ^ nitratlöstfhg urid eine wässrige Kaliumbromidlösung in eine 1O#ige wässrige Gelatinelösung gab. Die Bedingungen der Ausfällung wurden eingestellt,\ so dass man eine Lippmann-Emulsion mit einer durchschnittlichen Korn-. \\ grösse von 67 nm erhielt. Einzelheiten zur Herstellung.,von;, Lippmsinn-Emulsionen kann man u.a. finden in P.Glafkides "Photographic Chemistry11 j Band 1, 1958, Fountain Press, London. ;
Unter völlig gleichen Arbeitsbedingungen wurden andere Emulsionen hergei stellt mit dem Unterschied, dass die 10 #ige wässrige Gelatine-Lösung in I die das Silberbromid gefällt wurde, jetzt eine der Verbindungen enthielt, di,e in untenstehender Tabelle aufgeführt sind in einer Menge von 8;, 5 g Verbindung pro Mol Silbernitrat.
GV.423
Die durchschnittliche Korngrösse des Silberbromids wurde durch Trübungsmessung bestimmt.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der untenstehenden Tabelle aufgeführt und zeigen, dass die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel das Wachstum der Silberhalogenidkörner verzögern.
Nr. keine Zugefügte Verbindung ■ II !H2-CH2- H ι
Durchschnitt
liche Korn-
grösse in nm		 - 46,5
Λ
\-( N
N U- 		/N\-S-(CH2)3-SO3H
CH2-CH2-II—λ 		67 «
1 Λ* tJT ^1 TJ
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10981Ö/1343
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Die Verbindungen, die in dem obengenannten Beispiel gebraucht wurden, können zubereitet werden, wie es in den folgenden Herstellungen beschrieben ist.
Herstellung 1 : Verbindung 1
22,5 g (O,142 Mol) 1,2-Diaminonaphthalin und 17,5 g (O,142 Mol) Isonicotinsäure werden 8 Stunden bei 16O°C in 50 g Polyphosphorsäure erhitzt. Nach der Abkühlung wird das Reaktionsgemisch mit 600 ml Wasser und 200 ml Chlorwasserstoffsäure gekocht, über Aktivkohle filtriert, auf Zimmertemperatur gekühlt, und 300 ml Ammoniumhydroxid bei 5°C zugetropft. Der gebildete Niederschlag wurde aus einer Mischung von 210 ml Äthanol und 490 ml Acetonitril umkristallisiert.
Schmelzpunkt : 2500C.
Ausbeute : 18 g.
Herstellung 2 : Verbindung; j2
Zu einer Lösung von 11,4 g 1,2-Bis(5-mercapto-1H-1,2,4-triazol-3-yl) äthan hergestellt wie beschrieben in Bull.Soc.Chim.BeIg. 75, 358, (1966) und 12 g Natriummethylat in 150 ml Methanol, werden 18 g Propansulton zugesetzt. Das Gemisch wird 3 Stunden am Rückflusskühler erhitzt und dann über Aktivkohle filtriert. Das Filtrat wird durch Verdampfen eingeengt und der Rückstand in Äthanol gelöst. Das Produkt wird mittels Aceton gefällt. Ausbeute : 22 g.
Herstellung 3 : Verbindung 3
Zu einer Lösung von 11,4 g 1,2-Bis(5-mercapto-1H-1,2,lf-triazol-3-yl) äthan und 12 g Natriummethylat in 150 ml Methanol gibt man 20 g 1,1,3-Trimethylpropansulton. Das Gemisch wird 3 Stunden am Rückflusskühler erhitzt und über Aktivkohle filtriert. Das Filtrat wird durch Verdampfen eingeengt und der Rückstand in Äthanol gelöst. Das Produkt wird, mitteile Aceton gefällt«. Ausbeute : 30 g.
.109819/1343
Herstellung 4 : Verbindung 4
Diese Verbindung wird hergestellt wie beschrieben in J.Org.Chem. 24, 1462 (1959)·
Herstellung 5 ' Verbindung 5
Zu 15 g (0,1 Mol) 2-Mercaptobenzimidazol gibt man eine Lösung von 5,4 g (0,1 Mol) Natriummethylat in 150 ml Methanol und 8,35 g (0,05 Mol) 1,2-Dibromäthan. Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden am Rückflusskühler erhitzt und dann durch Verdampfen eingeengt. Der Rückstand wird aus einer Mischung von 150 ml Äthanol und 50 ml Wasser umkristallisiert.
Schmelzpunkt : 2350C
Ausbeute :4 g.
Herstellung 6 : Verbindung 6
24,6 g (0,2 Mol) «-Picolinsäure und 21,6 g (0,2 Mol) o-Phenylendiamin werden in 20 Min· auf 2500C erhitzt und eine ebensolange Zeit bei dieser Temperatur gehalten, wobei das gebildete Wasser abdestilliert wird-« Der Rückstand wird unter Erhitzen in 100 ml 5 N Chlorwasserstoffsäure erhitzt, worauf er aufs neue mittels Ammoniumhydroxid gefällt wird. Der gebildete Rückstand wird abgenutscht und aus einer Mischung von 200 ml und 100 ml Wasser umkristallisiert. Schmelzpunkt : 2240C. Ausbeute : 17,5 g·
Herstellung 7 : Verbindung 7
Zu einer Lösung von 27,5 g (0,1 Mol) des Natriumsalzes des 2-Mercapto-5(6)sulfobenzimidazols in 200 ml Dimethylformamid werden unter Rühren 8,7 g (0,05 Mol) Dibrommethan bei Raumtemperatur zugetropft. Die Lösung wird 3 Stunden bei 1000C erhitzt, worauf sie durch Verdampfen eingeengt wird, und der Rückstand aus eher Mischung von 300 ml Äthanol und 40 ml Wasser umkristallisiert wird. . "-'—"
Ausbeute :8g.
Herstellung 8 : Verbindung 8
43 g (0,4 Mol) o-Phenylendiamin und 33,5 g (0,2 Mol) 2,6-Pyridindicarbonsäure werden 6 Stunden bei 16O°C in 40 g Polyphosphorsäure erhitzt. Nach der Abkühlung wird das Reaktionsgemisch in 400 ml Wasser gegossen. Der gebildete Niederschlag wird abgenutscht und bis zur neutralen Reaktion GV.423
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gewaschen. Das Produkt wird aus einer Mischung von Wasser und Äthanol umkristallisiert. Schmelzpunkt : über 25O°C. Ausbeute : 36 g·
Herstellung 9 : Verbindung 9
Zu einer Lösung von 27,5 g (0,1 Mol) .des Dinatriumsalzes des 2-Mercapto-5(6)-sulfobenzimidazo]s in 200 ml Dimethylformamid tropft man unter Rühren bei Raumtemperatur 12,7 g (0,1 Mol) 2-Chlormethylpyridin zu. Dann wurde diel Lösung k Stunden bei 80°C erhitzt. Der gebildete Natriumchlorid- · Niederschlag würfe abgenutscht und das Filtrat durch Verdampfen eingeengt.
Der Rückstand wird unter Erhitzung in Wasser aufgenommen und mit Äther extrahiert, worauf die wässrige Schicht mit 15 ml Essigsäure angesäuert wurde. Nach der Abkühlung wurde der gebildete Niederschlag abgenutscht und bei 80°C unter ermässigtem Druck getrocknet. Ausbeute : 25,6 g· "
Herstellung 10 : Verbindung 10
Zu einer Lösung von 18 g (0,06 Mol) 1,4-Bis(2-benzimidazolyl)butan in 18O ml Sulphinsäure wurden 5k g rauchende Schwefelsäure (2k % SO ) zugetropft. Die Temperatur des Reaktionsgemisches wurde zwischen 70 und 80°C gehalten, bis ein entnommenes Muster sich in einer Lösung von Natriumcarbonat völlig löste. Das Reaktionsgemisch wurde in Eiswasser gegossen, und der gebildete Niederschlag abgenutscht. Das gebildete weisse Pulver wurde durch Auflösen in Natriumcarbonat-Lösung und darauffolgende Fällung mittels Essigsäure gereinigt. Ausbeute : 19 g·
Herstellung 11 : Verbindung 11 (
Diese Verbindung wird hergestellt wie beschrieben in J.Prakt.Chem« 3k, 6k (1966).
Herstellung 12 : Verbindung 12
Diese Verbindung wurde hergestellt wie beschrieben in J.Gen.Chem»USSR >1, 1586/1961).
Herstellung 1? : Verbindung 13
Diese Verbindung wurde hergestellt wie beschrieben in Ber.jjii^ 1077
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    hJ Verfahren zum Herstellen einer fotografischen feinkörnigen Silberhalogenidemulsion durch Ausfällen des Silberhalogenids in einem wässrigen hydrophilen kolloiden Medium, dadurch gekennzeichnet, dass
    ► das Ausfällen in der Anwesenheit einer Verbindung der folgenden all- · gemeinen Formel durchgeführt wird : (
    Z-A-X
    in der bedeuten :
    Z land X (gleich oder verschieden) je einen Heterocyclus, einen substituierten Heterocyclus oder einen Heterocyclus mit darauf anelliertem Ring, wobei der Heterocyclus eine =N-Gruppe enthält, und
    A eine chemische Bindung, eine Alkylengruppe, die durch ein Sauerstoffatom, oder eine -N(R)-Gruppe unterbrochen sein kann, wobei R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von-höchstens Λ Kohlenstoffatomen bedeutet, eine Arylengruppe eine Alkenylengruppe, eine -S-Aikylen-S-Grüppe oder -S-Alkylen-Gruppe, wobei die Alkylengruppen durch ein Sauerstoffatom oder eine -N(R]I-Gruppe, in der R dieselbe Bedeutung hai wie oben, unterbrochen sein können·
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Z und X (gleich oder verschieden) je einen Imidazo!-, Benzimidazol-, Naphthimidazol-, Pyridin-, Pyrazol-, Tetrazol-, Triazol-, Thiazol-, oder Benzthiazolkern bedeuten·
    3· Verfahren gemäss. Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung anwesend ist in dem wässrigen hydrophilen kolloidalen Medium, in welchem das Silberhalogenid ausgefällt wird in einer Menge, die genügt, das Wachstum,der Silberhalogenidkörner wirkungsvoll einzui schränken.
    ^. Verfahren gemäss jedem, der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass|die Emulsion eine Silberbropid-, Silberchlorid- oder SilberchlorbromidemulBioa 1st, die eine geringe Menge Silberjodid enthalten kann.
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    5· Fotografische feinkörnige Silberhalogenidemulsion, dadurch gekennzeichnet, dass sie nach jedem der Ansprüche 1-Λ- hergestellt wurde.
    6. Fotografisches Element, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Schicht einer Silberhalogenidemulsion gemäss Anspruch 5 enthält.
    109819/1343 ORIGINAL INSPECTED
DE2053023A 1969-10-29 1970-10-29 Verfahren zur Herstellung einer photographischen Silberhalogenidemulsion vom Lippmann-Typ Expired DE2053023C3 (de)

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