DE2510464A1 - Lichtempfindliche silberhalogenidmaterialien, die schleierschutzmittel enthalten - Google Patents

Lichtempfindliche silberhalogenidmaterialien, die schleierschutzmittel enthalten

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DE2510464A1
DE2510464A1 DE19752510464 DE2510464A DE2510464A1 DE 2510464 A1 DE2510464 A1 DE 2510464A1 DE 19752510464 DE19752510464 DE 19752510464 DE 2510464 A DE2510464 A DE 2510464A DE 2510464 A1 DE2510464 A1 DE 2510464A1
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silver
silver halide
emulsion
hydroxyl
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Robert Joseph Dr Pollet
Antoon Leon Vandenberghe
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Agfa Gevaert AG
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Agfa Gevaert AG
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    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
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  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

AGFA-GEVAERT Aktiengesellschaft
Leverkusen 10. März 1975
Lichtempfindliche Silberhalogenidmaterialien, die Schleierschutzmittel enthalten.
Priorität: Großbritannien, den 14. März 1974, Anm.Nr. 11 462/74
Die Erfindung betrifft photographische, lichtempfindliche Silberhalogenidmaterialien, welche Schleierschutzmittel enthalten.
Es ist bekannt, daß lichtempfindliche Silberhalogenidmaterialien, die Gelatine-Silberhalogenidemulsionsschichten enthalten, schleieranfällig sind. Schleierbildung im allgemeinen und chemische Schleierbildung im besonderen ist als Bildung einer einheitlichen Ablagerung von Silber beim Entwickeln, die von einer ganzen Reihe γοη Umständen und Faktoren abhängig ist, nämlich von der Natur der Emulsionen, ihrem Alter, den Bedingungen, unter denen sie gelagert worden sind, den Entwicklungsbedingungen usw. Bei besonderen Entwicklungsbedingungen hat der Schleier die Neigung, dichter zu sein, wenn die Lagerzeit, die Temperatur und relative Luftfeuchtigkeit, in der die Emulsionen gelagerr sind, erhöht werden. Der Schleier verstärkt sich auch mit dem Grad der Entwicklung und bei schneller Entwicklung bei erhöhter Temperatur.
Es wurde bisher eine Vielzahl von Verbindungen zur Verminderung von Schleierbildung in lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionen beschrieben. Die bekannten Verbindungen können je-" doch nicht bei jeglichen Emulsionen verwendet werden, ohne einen nachteiligen Einfluß auf die Emulsionen auszuüben. Aufgabe der Erfindung ist es daher einen neuen Typ von Schleierschutzmitteln aufzufinden, der den Schleierschutzmitteln des Standes der Technik in ihrer Verwendbarkeit in Silberhalogenidemulsionen unterlegen ist. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist dem-
A-G 1534
609838/0880
nach ein photοgraphisches Material, mit einem Träger und mindestens einer Silberhalcgenidemulsionsschicht, das pro Mol Silberhalogenid von 0,1 bis 10 mKol eines Schleierschutzmittels gemäß der folgenden allgemeinen Formel
enthält, worin bedeuten:
X eine Silbersalz bildende Hydroxyl- oder Carboxylgruppe, eine Hydroxyl- oder Carboxy!vorlaufergruppe, z.B. OM, COOK, worin M Ammonium oder ein Alkalimetallatom, z.B. Natrium bedeutet oder ein Silbersalz bildender oder einen Silberkomplex bildender, gegebenenfalls ankondensiertertstickstoffhaltiger, heterocyclischer Rest z.B. einen gegebenenfalls ankondensierten Imidazol-, Benzimidazole Naphthimidazol-, Pyrazol-, Triazol-, Tetrazol-, Indazolrest usw.;
η 1 bis 4 und
R Wasserstoff, ein ankondensierter Benzolrest, eine Alkylgruppe, z.B. Methyl, eine Alkcxygruppe, z.B. Methoxy, eine Gruppe der unter X angegebenen Bedeutung, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Sulfogruppe in Säure oder Salzform, Halogen, z.B. Chlor, Brom, Jod oder eine Arylgruppe, z.B. Phenyl. Im Falle, daß mehrere Substituenten enthalten sind, sind die durch R dargestellten Gruppen oder Atome gleich oder verschieden.
Das typische Merkmal der Verbindungen gemäß der oben angegebenen allgemeinen Formel ist, daß sie mindestens zwei koordinierende Gruppen für Silber enthalten, wobei das Jodatom eine dieser koordinierenden Gruppen und die durch X dargestellte Gruppe die andere koordinierende Gruppe bilden.
Typische Beispiele geeigneter Verbindungen, die unter dem Schutzumfang der obigen allgemeinen Formel fallen, sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:"
A-G 1354
509838/0880
_ 3 —
GOOH
I-LJl-I
Am.Chem.Journal 43, 2. I HGOC- <?£^ -COOH
J.Am.Chem.Soc. £1., 3352 (1929)
I-«?J^.-COONa I-LJ!-COONa
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.-COOH I-OH
J.f. Prakt.Chem.£2]82, 181 (1914) 5- COOH
OH
Org.Syntheses Coll. Vol.11,343 (1946) 6. OH
Org.Syntheses Coll.Vol. I, 319 (1932)
GY.809 509838/0880
OH
HO-I^
J.Am.Cliem.Soc. 42, 1798 (1927) 8. - OH '
CA. 68, 95^6x (1968) 9. COOH
i-i. 'I
J.Org.Cliem. j?, 230 (1940) 10. OH
I-^v,-I
SO ,K J.f .Prakt.Cliem. \2"\ ^£, 9 (1888)
11. I
Org.Syntlieses Coll.Vol.II 343 (1946)
12. I
NH
GV.809
509838/0880
14.
Verbinciuip: 12 wurde wie folgt hergestellt : 18,8 g (0,1 Mol) 3,4-Diaminobenzolsulfonsäure und 24,8 g (0,1 Mol) o-Jodbenzoesäure wurden unter Rühren bei 1000C su 50 g Polyphosphorsäure gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 6 Stunden auf 1600C erhitzt, worauf es auf Raumtemperatur abgekühlt und mit 300 ml Eiswasser versetzt wurde. Der gebildete Niederschlag wurde durch Lösen in 5N Natriumhydroxid, erneutes Fällen mit 5N Chlorwasserstoffsäure und Kochen mit Äthanol gereinigt.
Ausbeute : 10g; Fp = über 26O0C.
In entsprechender Weise wurden hergestellt : Verbindung 13 (Ausbeute : 13 g; Ip : über 2600C) und Verbindung 14 (Ausbeute : 11 g; Fp : über 2600C).
Die Schleierschutzmittel gemäss der obigen Formel können in jeden Typ von lichtempfindlichem Silberhalogenidmaterial eingearbeitet werden, z.B. eine Röntgenemulsion oder eine andere nicht spektral sensibilisierte Emulsion, eine Silberhalogenidemulsion, wie sie in Diffusionsüberträgungsverfahren zur Herstellung von Silberbildern angewendet wird, eine orthochromatische, panchromatische und infrarotempfindliche Emulsion usw. Sie können ebensogut in hochtempfindliches Negativmaterial wie in schwachempfindliches Positivmaterial sowie in Schwarzweiss- und Färbemulsionen eingelagert werden. Verschiedene Silbersalze können als lichtempfindliches Salz verwendet werden, z.B. Silberbromid, Silberjodid, Silberchlorid oder gemischte Silberhalogenide, z.B. Silberchlorbromid oder Silberbrom;] odid.
509 8 3 8/0880
GV.809
Die Silberhalogenide können in den gewöhnlichen hydrophilen Kolloiden, wie Gelatine, Kasein, Zein, Polyvinylalkohol, Carboxymethylcellulose, Alginsäure usw. verteilt werden, wobei jedoch Gelatine bevorzugt wird.
Die Menge der Verbindung gemäss der vorliegenden Erfindung, welche für die lichtempfindlichen Silberhalogenidmaterialien eingesetzt wird, schwankt von etwa 0,1 bis 10 mMol, vorzugsweise von etwa 0,2 bis etwa 5 mMol pro Mol Silberhalogenid. Die Weise,' in welcher die verwendeten Schi ei er Schutzmittel gemäss der Erfindung den Emulsionen zugesetzt werden, ist nicht von entscheidender Bedeutung und die Zugabe kann während jedem beliebigen Schritt der Emulsionsherstellung erfolgen. Sie können vor, während oder nach Zugabe von Spektralsensibilisierungsmitteln zu der Emulsion zugegeben werden, vorzugsweise unmittelbar vor dem Aufschichten der Emulsion auf einen geeigneten Träger wie z.B. Papier, Glas oder Film.
Anstatt die Schleierschutzmittel der Erfindung in die Emulsionsschicht einzubringen, können sie ebenso in eine andere wasserdurchlässige Kolloidschicht des photographischen Materials, z.B. eine Gelatineschutzschicht oder -Zwischenschicht, eingeschlossen werden, welche in wasserdurchlässiger Beziehung mit der Emulsionsschicht steht.
Die erfindungsgemäss hergestellten Silberhalogenidemulsionen können chemisch sensibilisiert werden, indem man die chemische Reifung in Anwesenheit kleiner Mengen schwefelhaltiger Verbindungen vornimmt, wie Allylthiocyanat, Allylthioharnstoff, Natriumthiosulfat usw. Die Emulsionen können auch chemisch durch Reduktoren sensibilisiert werden, z.B. Zinnverbindungen wie in der britischen Patentschrift 789,823 beschrieben, und durch kleine Mengen Edelmetallverbindungen, wie Gold-, Platin-, Palladium-, Iridium-, Ruthenium- und Rhodiumvefbindungen, wie es von R.Koslowski in Z.Wiss.Phot. 46 (1951) S.65 - 72 beschrieben wurde.
GV·809 509838/0880
Die Emulsionen können spektral sensibilisiert oder nicht sensibilisiert werden. Vorteilhafterweise werden die Emulsionen gemäss bekannten Methoden ortho- oder panchromatisch sensibilisiert. Spektrale Sensibilisatoren, die verwendet werden können, sind z.B. Cyanine, Merocyanine, komplexe (dreikernige) Cyanine, komplexe (dreikernige) Merocyanine, Styrylfarbstoffe, Oxonolfarbstoffe und dergleichen. Solche spektral sensibilisierenden Farbstoffe sind in dem Verk von IP.M.Hamer "The Cyanine Dyes and Related Compounds" (1964) beschrieben.
Die Emulsionen können auf übliche Weise gehärtet werden, z.B. durch Formaldehyd, halogen-substituierte Aldehyde, z.B. Mucochlorsäure und Mucobromsäure, Glutaraldehyd, Diketone, Dioxanderivate, Aziridin, Oxypolysaccharide, Methansulfensäureester
Es können andere übliche Zugaben zu den Emulsionen gegeben werden, z.B. Weichmacher, Giesszusätze, Antifleckmittel, Entwicklersubstanzen, Farbkuppler, Verbindungen, die die Emulsionen durch Entwicklungsbeschleunigung sensibilisieren, andere Schleierschutzmittel und emulsionsstabilisierende Mittel usw.
Geeignete Entwicklungsbeschleuniger sind z.B. polymere Alkylenoxide, z.B. Polyäthylenglykol, mit einem Molekulargewicht von mindestens 1500, Alkylenoxid-Eondensationsprodukte oder Polymere, wie sie u.a. in den US-Patentschriften 1 970 5785 2 240 472, 2 423 549, 2 441 389, 2 531 832 und 2 533 990, in den britischen Patentschriften 920 637, 940 051, 945 340 und 991 608 und in der belgischen Patentschrift 648 710 beschrieben sind. Geeignet sind ferner quaternäre Ammonium- und Phosphoniumverbindungen, ternäre Sulfoniumverbindungen oder Onium-Derivate von Amino-N-oxiden gemäss britischer Patentschrift 1 121 696, die in Kombination mit den obengenannten polymeren Verbindungen verwendet werden können.
Die Emulsionen können auch übliche Schleierschutzmittel und Emulsionsstabilisatoren enthalten, z.B. homöopolare oder salzähnliche Verbindungen von Quecksilber mit aromatischen
GV·809 509838/0880
und hetero eye Ii s clien Eingen (z.B. Mercaptotriazole), einfache Quecksilberverbindungen, Quecksilbersulfoniumdoppelsalze und andere Quecksilberverbindungen der Art, die in den belgischen Patentschriften 524 121, 677 337, 707 386 und 709 105 beschrieben wurden, ferner Azaindene, insbesondere die Tetraoder Pentaazaindene, insbesondere solche, die durch Hydroxy- oder Aminogruppen substituiert sind (siehe BIEE, Z.Wiss. Phot. 47 (1952) 2-58. Die Emulsionen können weiterhin heterocyclische, stickstoffhaltige Mercaptoverbindungen als Stabilisa fcoren enthalten, wie Benzthiazolin~2-thion und 1-Phenyl-5-mercaptotetrazol, Sulfinsäuren, wie Benzolsulfinsäure und Toluolsulfinsaure, Thiosulfonsäuren, wie Benzolthiosulfonsäure, Toluolthiosulfonsäure, p-Ohlorbenzolthiosulfonsäurenatriumsalz, Propylthiosulfonsäurekaliumsalz, Butylthiosulfonsäurekaliumsalz usw.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Sie zeigen die Schlei er schutzwirkung der Verbindungen der obigen allgemeinen Formel.
Beispiel 1
Eine photographische, ammoniakalische Silberbromjodidgelatineemulsion (4,7 Mol-% Jodid), welche pro kg eine 50 g Silbernitrat äquivalente Menge Silberhalogenid umfasste, wurde in zwei aliquote Portionen geteilt.
Zu einer der Portionen wurde, wie unten in der Tabelle aufgeführt, ein Schleierschutzmittel gemäss der Erfindung zugegeben. Die Emulsionsportionen wurden auf einen herkömmlichen Träger aufgeschichtet und getrocknet.
Die nach Belichtung und Entwicklung eines Streifens des frisch hergestellten Materials und eines Streifens des Materials, welches fünf Tage bei 57°G und 34 % relativer Feuchtigkeit gelagert worden war, erhaltenen sensitometrischen Werte sind in der Tabelle aufgeführt.
509838/0880
Die für die Empfindlichkeit angegebenen Werte I und II sind relative Werte, die sich auf die Dichte 0,1 "bzw. 1 über Schleier "beziehen; der Empfindlichkeit, des frischen Materials, welches kein Schleierschutzmittel gemäss der Efindung enthält, ist der Wert 100 gegeben.
Die Entwicklung erfolgte fünf Minuten bei 200C in einer Entwickle rib'sung mit der folgenden Zusammensetzung :
Wasser 800 ml p-Monouiethylaminophenolsulfat 1,5 g
Natriumsulfit (wasserfrei) 50 g
Hydrochinon 6 g
Natriumcarbonat (wasserfrei) 32 g
Kaliumbromid 2 g
Wasser auf 1000 ml
Tabelle frisches Material Gamma relative
Empfind
lichkeit		 II inkubiertes Material Gamma relative
Empfind
lichkeit		 II
SchleierSchutz Schlei
er		 I 100 Schlei
er		 I 54
mittel pro kg
Emulsion		 1,83 100 60 1,30 54 54
0,11 2,02 44- 1,62 1,99 4-9
keiner 0,10 0,22
0,5 mMol von
Verbindung 6
Beispiel 2
Dieses Beispiel wurde in analoger Weise wie Beispiel 1 ausgeführt, jedoch mit dem Unterschied, dass.Verbindung 8 anstelle von Verbindung 6 als Schleierschutzmittel verwendet wurde. Die erhaltenen Ergebnisse waren wie folgt :
609838/0880
Tabelle frisches Material Gamma relative
Empfind
lichkeit		 II inkubiertes Material Gamma relative
Empfind
lichkeit		 II
Schleierschutz Schlei
er		 I 100 Schlei
er		 I 41
mittel -pro kg
Emulsion		 1,60 100 66 1,15 73 44
0,22 1,42 76 1,09 1,35 '66
keiner 0,14 ' 0,40
3 mMol von
Verbindung 8
Beispiel ~$
Dieses Beispiel wurde in analoger Veise wie Beispiel 1 durchgeführt, jedoch mit dem Unterschied, dass Verbindung 11 anstelle von Verbindung 6 als Schleierschutzmittel verwendet wurde.
Die erhaltenen Ergebnisse waren wie folgt : Tabelle
Schleierschutz frisches Material Gamma relative
Empfind
lichkeit		 II inkubiertes Material Gamma relative
Empfind
lichkeit		 II
mittel pro kg
Emulsion		 Schlei
er		 I 100 Schlei
er		 I 76
1,00 100 73 1,18 84 100
keiner 0,09 1,62 41 0,63 1,40 87
1 mMol von
Verbindung 12		 0,07 0,17
Beispiel 4
Dieses Beispiel wurde in analoger Weise wie Beispiel 1 durchgeführt, jedoch mit dem Unterschied, dass Verbindung 7 anstelle von Verbindung 6 als SchieierSchutzmittel verwendet wurde. Die erhaltenen Ergebnisse waren wie folgt :
Tabelle
Schleierschutzmittel pro kg
Emulsion
frisches Material
Schleier
Gamma
relative Empfindlichkeit I II
inkubiertes Material
Schleier
Gamma
relative Empfindlichkeit I II
keiner
1 mMol von
Verbindung 7
0,16
0,10
1,57 1,81
100 100
44 4f
0,90
0,38
0,68
1,27
141
90
■22.
GV.809
509838/0880
Beispiel 5
Eine photοgraphische, saure Silberbromjodidgelatineemulsion (6 Mol-% Jodid), welche pro kg eine 50 g Silbernitrat äquivalente Menge Silberhalogenid umfasste, wurde in zwei aliquote Portionen geteilt.
Zu einer der Portionen wurde, wie unten in der Tabelle aufgeführt, ein Schleierschutzmittel gemäss der Efindung zugegeben. Die Emulsionsportionen wurden auf einen herkömmlichen Träger aufgeschichtet und getrocknet.
Die, wie; in Beispiel 1 beschrieben erhaltenen sensitometrischen Werte sind in der Tabelle aufgeführt.
Tabelle
Schleierschutzmittel pro kg
Emulsion
frisches Material
Schleier
Gamma
relative Empfindlichkeit I II
inkubiertes Material
Schleier
Gamma
relative Empfindlichkeit I II
keiner
2 mMol von
Verbindung 2
0,09
0,08
1,76 1,80
100
97
0,53
0,27
1,44
1,66
146
174-
103
132
Beispiel 6
Dieses Beispiel wurde in analoger Weise wie Beispiel 5 durchgeführt, jedoch mit dem Unterschied, dass Verbindung 3 anstelle von Verbindung 2 als Schleierschutzmittel verwendet wurde.
Die erhaltenen sensitometrischen Verte waren wie folgt :
Tabelle
inkubiertes Material
Schleierschutzmittel pro kg
Emulsion
frisches Material
Schleier
Gamma
relative Empfindlichkeit I II
Schleier
Gamma
relative Empfindlichkeit I I II
keiner
1 mMol von
Verbindung 3
0,07
0,07
1,70
1,70
100
81
0,31
0,11
1,37
1,37
146
103
107
GV.809
509838/0880
Beispiel 7
Dieses Beispiel wurde in analoger Weise wie Beispiel 5 durchgeführt, jedoch mit dem Unterschied, dass Verbindung 4 anstelle von Verbindung 2 als SchieierSchutzmittel verwendet wurde.
Die erhaltenen sensitometrischen Werte waren wie folgt :
Tabelle
inkubiertes Material
Schleierschutzmittel pro kg Emulsion
frisches Material
Schleier
Gamma
relative
Empfindlichkeit
I II
Schleier
Gamma
relative Empfindlichkeit I II
keiner
3 mMol von Verbindung 4
0,08 0,08
1,48 1,71
100
60
0,44
0,16
1,45
1,64
200
100
127
Beispiel 8
Dieses Beispiel wurde in analoger Weise wie Beispiel 5 durchgeführt, jedoch mit dem Unters.chied, dass Verbindung 14 anstelle von Verbindung 2 als Schleierschutzmittel verwendet wurde und dass die Entwicklung 3 Minuten anstatt 5 Minuten erfolgte.
Die erhaltenen sensitometrischen Ergebnisse waren wie folgt : Tabelle
SchleierSchutz frisches Material reis
Empi
lieh
I		 itive
'ind-
ikeit
II		 inkubiertes Material Gamma rela
Empf
lieh
I		 tive
ind-
teit
II
mittel pro kg
Emulsion		 Schleier Gamma 100 100 Schleier 1,26 132 67
keiner 0,09 1,40 94 94 0,49 1,35 111 83
1 mMol von
Verbindung 11		 0,09 1,43 84 84 0,35 1,31 115 83
2 mMol von
Verbindung 11		 0,08 1,37 0,27
Die obigen Tabellen zeigen, dass die in dieser Erfindung eingesetzten Verbindungen sehr nützlich als Schleierschutzmittel in Hinsicht auf Silberhalogenidschichten sind. Im Fall der
inkubierten Proben, welche eine in dieser Erfindung einge-
GV.809
509838/0880
setzte Verbindung einschliessen, sollte bemerkt werden, dass Gamma und Empfindlichkeit den entsprechenden Werten der Probe, welche das Schleierschutzmittel nicht enthält, im allgemeinen überlegen sind.
GV.809 509838/0880

Claims (4)

  1. - 14 Patentansprüche:
    Photοgraphisches Material mit einem Träger und mindestens einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht, dadurch gekennzeichnet, daß das Material pro Mol Silberhalogenid etwa 0,1 bis 10 mMol eines Schleierschutzmittels entsprechend der folgenden allgemeinen Formel
    enthält, worin bedeuten:
    X eine ein Silbersalz bildende Hydroxyl- oder Carboxylgruppe, eine Hydroxyl- oder Carboxy!vorlaufergruppe, oder eine, ein Silbersalz oder Silberkomplex bildende, gegebenenfalls ankondensierte, stickstoffhaltige, heterocyclische Gruppe;
    η 1 bis 4 bedeutet und
    R Wasserstoff, Halogen, ein ankondensierter Eenzolring, eine Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Alkoxycarbonyl-, oder Sulfogruppe, die in Säure- oder Salzform vorliegen kann, oder eine Gruppe der unter X angegebenen Bedeutung.
  2. 2) Photographisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X eine Hydroxylgruppe und R Wasserstoff, eine Carboxyl- oder Hydroxylgruppe oder Jod bedeutet.
  3. 3) Photographisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X eine Carboxylgruppe und R Wasserstoff, oder eine Carboxyl- oder Hydroxylgruppe oder Jod bedeutet.
  4. 4) Photographisches Material nach den Ansprüchen 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Schleierschutzmittel in· der Silberhalogenidemulsionsschicht vorliegt.
    A-G 1334
    509838/0880
DE19752510464 1974-03-14 1975-03-11 Lichtempfindliche silberhalogenidmaterialien, die schleierschutzmittel enthalten Withdrawn DE2510464A1 (de)

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