DE2051972A1 - Neue 10 Piperazino 10 11 dihydrodi= benzo (b,f) thiepine - Google Patents

Neue 10 Piperazino 10 11 dihydrodi= benzo (b,f) thiepine

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DE2051972A1
DE2051972A1 DE19702051972 DE2051972A DE2051972A1 DE 2051972 A1 DE2051972 A1 DE 2051972A1 DE 19702051972 DE19702051972 DE 19702051972 DE 2051972 A DE2051972 A DE 2051972A DE 2051972 A1 DE2051972 A1 DE 2051972A1
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dihydrodibenzo
carbon atoms
thiepin
thiepine
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DE19702051972
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Inventor
Miroslav Dr Jilek Jirzi Dr Metyshova Jirzina Dr Pomykaczek Josef Shedivy Zdenek Prag P Protiva
Original Assignee
Spofa,Vereinigte Pharmazeutische Werke, Prag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D337/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D337/02—Seven-membered rings
    • C07D337/06—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D337/10—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
    • C07D337/14—[b,f]-condensed

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft neue IO-Piperazino-10,11-dihydrodibenzo-(b,f)-thiepine der allgemeinen Formel I
(D
\ IT-OH OH R*
in der;
R1 ein Viasserstoff- oder Halogenatom, eine Trifluormethylgruppe, ein Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthioreat mit 1 bis Kohlenstoffatomen ist und
R" eine -OH-, -000H- oder -000R"'-Gruppe, in der R» ♦ · für einen Alkylreat mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, eine ~ÖOifIi2-Grruppe, eine -OONR^R^-Oruppe, in der R^ für ein Wasser stoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
ilöHe (7)
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und ir für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und schließlich ein Acylrest -COR , bei dem H für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest steht}
sowie deren SAlze mit anorganischen oder organischen ijäuren; die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der obigen allgemeinen Formel.
Die genannten Verbindungen und ihre balze zeilen nach oraler Verabreichung bei Liäusen und Ratten eine ausgeprägte zentraldämpf ende «virksainkeit, die beispielweise durch den Urehstabtest nachweisbar ist. Ferner besitzen sie eine, hohe kataleptische Wirksamkeit, v/ie an Ratten getestet wurde. In beiderlei Hinsicht übertreffen sie das bekannte psychotrope Heilmittel "Ghlorpromazin".
Ein typisches Beispiel für die erfindungsgemäßen Verbindungen ist das 8-0hlor-10-[4-(2-aiüinocarbonyläthyl)-piperazino]~10,11-dihydrodibenzo-(b,f)-thiepin (Formel I mit R'=01 und R'· = -0ONH2), das in Form des normalen Tartrats geprüft wurde« In der nachfolgenden Tabelle sind die beim Drehstabtest bei Mäusen und beim Katalepsietest bei Ratten gefundenen mittleren wirksamen Dosen (ED 50 in nig/kg) für die genannte erfindungsgemäße Verbindung und für öhlorpromazin angegeben;
geprüfte Verbin
dung		 Drehatabtest
ED 50 [mg/kg]		 Kataleptische Wirkung
ED 50 [mg/kg]
Verb.gemäß
Formel I mit R!=C1
u. R" = 0ONH2
öhlorpromazin		 2,8
8,2		 5,5
16,0
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BAD ORIGINAL
Aus den Zahlenwerten- der ΐ-..belle ^ent deutlich hervor, dais die erfindungs gemäße Verbindung bei beiden i'ests v/es entlieh wirksamer ist und 'deshalb gute Voraussetzungen für die Anwendung bsi der Behandlung von Geisteskrankheiten bietet. Ihre 'Uoxizität idt nur geringfügig hüher als die des Chlorpromazins. (Me jjl> 50 von Ohlorproiaaain bei mausen bei oraler Verabreichung oeträjt Ί9'ό ug/kg, die der Verbindung 128 u^/k.^;).
Jeiüii:.! der Erfindung erhält nan di-j neuen Verbindungen der allgemeinen i'ormel 1, indem wan Acrylsilurederivate bzw. Vinyivei'binUunjen der allgei«einen i'ormel II
JH2 = OH - Ii1 ' (II)
in uer Ii1 ' die bereits angegebene Bedeutung hat, ir.it se^undäi'iu Aminen der allgemeinen i·oruel III
^5
- -IL1 (HD
is IiH -
in der ii* ebenfalls die bereits angegebene Bedeutung hat, umsetzt und danach gis. die entstandenen basischen Produkte durch xveutralisation mit anorganischen oder organischen säuren in entsprechende Salze überführt.
Die Umsetzung erfolgt zweckmäßig in tert.Butanol als Reaktionuijxedium, bei einer Temperatur von 500O und in Gegenwart von Triäthylbenzylammoniumhydroxid als Katalysator.
In der letzten Stufe wird für die Neutralisation der basischen "Produkte als organische oäurt; ^or^ujuv/'^ioe llalein-■J"Uiü VU .·.'. teilu >jΐ .
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BAD ORIGINAL
Bei der Durchführung des evj'.'iiiuuu._.su'<ni<.li:u>i}:: Vua'i. ±,ruuj n als Reaktionspartner der allgemeinen Formel II Aci·;;].-, ihre allster, ihr ilitril, Auici und ihre substituiertsn und ferner Alkyl vinylketone oder Phenylvinylketon dienen. Die Additionsreaktion erfolgt mit einem mäßigen oder beträchtlichen Überschuß der Komponente der allgemeinen Formel II, entweder ohne Lösungsmittel oder in einem geeigneten organischen Lösungsmittel. Als besonders gut geeignetes Lledium hat sich bei diesem Typ der Umsetzung tert.Butanol bewährt. Die Reaktionen verlaufen bereits bei mäßig erhöhten Temperaturen (um 5O0O) ausreichend rasch und liefern Endprodukte in guter Ausbeute. Zur Erleichterung der Addition dienen Katalysatoren aus der Gruppe der quaternären Ammoniumbasen, wie beispielsweise Triäthylbenzylammoniumhydroxid.
Die erhaltenen Produkte der allgemeinen formel I sind basischer Uatur und liefern bei Neutralisation mit anorganischen oder organischen üäuren kristalline Üalze. "Jenn man zur Neutralisation yharmakodynamisch akzeptable oä/ren benutzt, können die erhaltenen 3alze zu therapeutischen Zwecken dienen, öelbst in Form der balze sind die erf indungsgeuiäß hergestellten Produkte nur wenig wasserlöslich und daher für die Zubereitung oraler Verabreichungsformen geeignet«
V/eitere Einzelheiten des orfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens sind aus nachfolgenden Beispielen zu ersehen. Diese dienen lediglich zur jSrläuterung der ürfindung-, ohne sie irgendwie zu beschränken.
Beispiel 1
Zu einer öuspension von 35 g B-Chlor-IO-piperazino-IO,11-dihydrodibenzo-(b,f)-thiepin in 250 ul tert.Butanol ji-bt man b'ei 300G 3 al einer 50'^igen methanolischen. Lösung von
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BAD ORiolNAL
_ 5 —
Trillthylbenzylammoniumhydroxid und tropft hierzu 16,8 g Acrylnitril in weiteren 60 oil tert.uutanol hinzu. Das Eeaktionögamiach '..ird 2 stunden lang bei 300G und danach 5 dtunden lang in einem v/assarbad bei 500O gerührt» Das Löüungsuittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert, den kristallinen Rückstand lost man in 350 ml Benaol und schüttalt die Lösung mit 280 ml 3 η Hol durch. Das ausgeschiedene kristalline Ilydrochlorid des Produktes wird abgesaugt und mit Wasser und wenig Benzol gewaschen. Bs wird in 1200 ml V/asser suspendiert, die üuspension mit 175 ml fconz. wässerigem Ammoniak alkalisch gemacht und die freigesetzte Base mit Benzol extrahiert» Der Extrakt wird mit Wasser gewaschen, mit wasserfreiem natriumsulfat getrocknet und abgedampft. Als !Rückstand erhält man fast reines, kristallines 8-Cüior-IO-[4-(2-cyanäthyl)-piperazine] -10,11-dihyürodibenzo-(.-,!') ~thiw/in, daa o.,i 10^ - 1110U jeliuilzt (Ausbeute yi,0 _., ei. Li. 92,j ). Dur'Jli i üu-.tli^os üi.il-.x'i-.itüllisiersn aud Äth^iül ^rUiAIt laar. d.-\u anulyuiacli rsin^ Produkt mit ivy 111-1120O. Durch neutralisieren mit ilaleinaäure in Äthanol gewinnt man das kristalline Lialeat uit I1'^ 170 - 171°0, daa ul^.. i:; „a;^er
In 60 ml wasserfreiem tert.jutanol werden 10g 8-Ghlor-10-pipbrazino-10,11-dihydrouiboazo-(o,f)-thiepin suspendiert, die Kjuapension mit 1 ml 50/iiger methanolischer Lösung von Triäthylbenzylammoniumhydroxid vernetzt und unter Rühren wird eine Lösung von 7,8 g Acrylsäuremethylester in 15 ml tert.Buta nol züge tropft. Die Reaktionemischung wird 2 Stunden lang bei 300O und danach 2 stunden lang bei 5O0O gerührt. Nach Stehenlassen über xfacht wird tert.Butanol unter vermindertem Druck abgedampft, der dunkle ölartige Rückstand in 100 ml Benzol gelöst, die Lösung mit Wasuer gewaschen und danach mit
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BAD QR;q\Nai
80 ml 3n HGl durchgeschüttelt„ Das ausgeschiedene feste Hydrochlorid des Produktes saugt man ab und wäscht es mit Wasser und Benzol. Man suspendiert es dann in 500 nil Wasser, setzt durch Alkalisieren mit wässerigem Ammoniak die Base in Freiheit und isoliert sie durch Benzolextraktion. Den üxtraict wäscht man mit ./asser, trocknet ihn mit wasserfreiem Magnesiumsulfat und dampft ihn ab. Der erhaltene ölartige Rückstand ist das fast reine 8~Ghlor-10-[4-(2~methoxycarbonyläthyl)-piperazinoJ-10,11~dihydrodibenzo-(b,f)-thiepin (Ausbeute 8,0 g) , das beim Stehen kristallisiert und nach einmaligem Umkristallisieren aus Methanol analytisch rein ist und bei 100 - 1010O schmilzt. Durch Neutralisation mit Maleinsäure in Methanol erhält man das kristalline Maleat mit Fp 144 - 1450G (Methanol)»
Beispiel 3
Analog zu den vorstehenden Beispielen werden 48 g 8-Methylthio-IO-piperazino-IO,11-dihydrodibenzo-(b,f)-thiepin und 36 g Methylacrylat in 360 ml wasserfreiem tert.ISutanol miteinander umgesetzt. Man erhält 55 g (92$) kristallisiertes 8-Methylthio-10-[4-(2-methoxyoarbonyläthyl)-piperazino] -10,11-dihydrodibenzo-(b,f)-thiepin mit Pp 117 - 119°0 (Aceton).
Beispiel 4
In gleicher V/eise wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben werden 10,0 g 8-Ghlor-10~piperazino-1Q,11-dihydrodibenzo-(b,f)-thiepin mit 6,5 *j Acrylaäureamid in 80 ml tert.Butanol umgesetzt. Man erhält 11,4 g 8-Chlor~10-[4-(2-aminocarbonyläthyl)-piperazinoj-10,11-dihydrodibenzo-(b,f)-thiepin mit Fp 210 - 2110C (Äthanol), Durch Neutralisieren mit Maleinsäure in wässerigem Äthanol liefert die Baue das entsprechende
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BAD
kristalline Llaleat mit Pp 169 - 1700O (wässr<,Äthanol),
Beispiel 5
In gleicher .(-eise wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben werden 8-Ohlor-iü-piperazino-io,11-dihyurodibenzo-(b,f)-thiepin mit 6,3 g kethylvinylketon in 60 ml tert.Butanol umgesetzt. Lian erhält 13,4 β eines nicht kristallisierenden, nicht ganz homogenen troduktes, das zur Reinigung an einer aus 250 g Aluminiumoxid vorbereiteten »j LIu le chromatographyert und mit Benzol eluiert v/ird» Durch Eindampfen der üenzoleluate erhält man 7»6 g 8-0hlor-10-[4-(3-oxobutyl)-piperazino"]-10,11 -dihydrodibenzo-(b,f )-thiepin in reiner i^orm, das bei 126 - 12ÜJC schmilzt (Äthanol). Durch Neutralisieren mit lialein.iäure in Äthanol erhalt man das entsprechende kristallisierte Laleat mit Pp 122 - 125°G (Äthanol)ο
Beispiel 6
In gleicher ',/eise wie in den vorgehenden Beispielen beschrieben erhält man uurch Addition von Acrylsäure an o-Ghlor-10-piperazino-IÜ,11-äihydrodibenzo-(b,f)-thiepin das 8-Chlor-iü- [4-(2-carboxyäthyl) -pipcrazino] -10,11-dihydrodibenzo-(b,f)-thiepin uit Pp 175-17<3°O, das sich aus wässrigem Äthanol als 1-ionohydrat ausscheidet. Durch neutralisation mit Maleinsäure in Äthanol liefert die Base das entsprechende kristallisierte Iialeat mit Pp 184 - 185°G (Äthanol),
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BAD

Claims (1)

  1. Patentansprüche '
    1. Neue 10-Pipera:£zino-10,11~dihydrodibenzo-(b,f)-thiepine der allgemeinen i'ormel I
    (D
    in der»
    R' ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Trifluormethylgruppe, ein Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiorest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und
    R lf eine -CH-, -000H- oder -000R1!'-Gruppe, in der Rf'' für einen Allcylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, eine -GOlJH2-Gruppe, eine -UONR4R5-Gruppe, in der R4 für ein V/asserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und schließlich ein Acylrest -GOR , bei dem R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest steht, sowie deren balze mit anorganischen oder organischen Säuren.
    2«, 8-Ohlor-IO- [4-(2-cyanäthyl)-piperazino] -10,11-dihydrodibenzo-(b,f)-thiepin und dessen Maleat als Verbindungen nach Anspruch 1.
    •3. 8-0hlor-10-J4-(2-metho:iycarbonylätliyl)-piperaainoJ-1ö,11-dihydrodibenzo-(b,f)-thiepin und dessen Üaleat als Verbindungen nach Anspruch 1.
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    BAD ORIGINAL
    4o 8-i,iethylthio-10-|^4-(2-iiiethoxycarbonyläthyl)-piperazinoj -10,11-dihydrodiben"zo-(b,f )-thiepin und dessen Iialeat als Verbindungen nach Anspruch 1„
    5o 6-öhlor-10-[4-(2-aiiiinocarbonylä"fchyl)-piperazinoJ-10,11-dihydrodibenzo-(b,f)-thiepin und dessen Iialeat als Verbindungen nach Anspruch 10
    6. 8-Ghlor-IO-[4-(3-oxobutyl)-piperazine] -10,11-dihydrodibenzo-(b, f)-thiopin und dessen Lialeat als Verbindungen nach Anspruch 1.
    7. 8-öhlor-10-[4-(2-carboxyäthyl)-piperazinoJ -10,11-dihydrodibenzo-(b,f)-thiepin und dessen Maleat als Verbindungen nach Anspruch 1o
    8. Verfahren zur Herstellung der neuen IO-Piperazino-10,11-dihydrodibenzo-(b,f)-thiepine nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Acrylsäurederivate bzwe Vinylverbindungen der allgemeinen Formel II
    OH2= OH - H " (II)
    IiL der E'' die bereits angegebene Bedeutung hai, mit sekundären Aminen der allgemeinen Porniel III
    (III)
    in der Ii' ebenfalls die bereits angegebene Bedeutung hat, umsetzt und gfa. die entstandenen basischen Produkte durch Heutrailsation mit anorganischen oder organischen Üäuren
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    in entsprechende dalze überführte
    9β Verfahren nach Anspruch ti, dadurch ^Kennzeichnet, - aali man die Umsetzung in tert»3utanol als Heaktionaaedium bei einer Temperatur von 5O0O und in Gegenwart von 'üriäthylbenzylaiiimoniumhydroxid als Katalysator durchführt,
    10. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet," daß man zur Neutralisation der basischen Produkte als organische Säure Maleinsäure verwendet.
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    BAD ORIGINAL
DE19702051972 1969-10-25 1970-10-22 Neue 10 Piperazino 10 11 dihydrodi= benzo (b,f) thiepine Pending DE2051972A1 (de)

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CH536319A (de) 1973-04-30
ES384866A1 (es) 1973-07-16
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NL7015528A (de) 1971-04-27
BE757868A (fr) 1971-04-01
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