DE2049151B2 - Verfahren zum Entalkylieren von Alkylaromaten - Google Patents

Verfahren zum Entalkylieren von Alkylaromaten

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DE2049151B2 DE2049151A DE2049151A DE2049151B2 DE 2049151 B2 DE2049151 B2 DE 2049151B2 DE 2049151 A DE2049151 A DE 2049151A DE 2049151 A DE2049151 A DE 2049151A DE 2049151 B2 DE2049151 B2 DE 2049151B2
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Entalkylieren von Alkylaromaten bei Tempera1.Liren \on 350 bis 500"C in Gegenwart von Wasserdampf und eines nickelhaltigen Trägerkatalysators.
Es ist bekannt, daß Alkylarcmaten thermisch oder katalytisch in Gegenwart von Wasserstoff cnialkjliert werden können unter Bildung \on gesättigte 1 Kohlenwasserstoffen ur.d aromatischen Kohlenwasserstoffen. wobei letztere eine geringere Anzahl \on Kohlcnstcfflitomer aufweisen als die a s Ausgangsprodukte eingesetzten aromatischen Kohlenwasserstoffe. Es ist ferner bekannt, daß die Entalkjlierunsj ν .in AIk)I-tiromaicn in Gegenwart von Wasserdampf durcligcführt ν erden kann. Diese bekannten Verfahren haben jedoch den Nachteil, daß der nach der Lntalkylierung erhaltene aromatische Kohlenwasserstoff in unerwünschter Weise abgebaut und nur in .crhültnisrnäßig geringer Ausbeute erhalten wird.
So ist beispielsweise in »Brennstcffchcmio. Hd. '4. 1%3, S. »70 bis 175. ein Verfahren /um Entalkylien.-n von Alkylaromaten in Gegenwart von Wasserdampf und nickelhaltigen Trägerkataivsatorcn beschrieben, bei dem der aromatische Kohlenwasserstoff im besten TaIIe in Ausbeuten zwischen 17 und 21",, erhalten wird.
In »Proceedings, Seventh World Petroleum Congress«, Bd IB, 1967, S. 121 bis 133, und in der DL-PS 71 541 ist die F.ntalkylierung von alkylarcmatischen Verbindungen, insbcsorderc von Toluol, unter Verwendung von Wasserdampf in Gegenwart eines NiCr1O3-KaIaIySaIOrS beschrieben. Dieser 50 Gewichtsprozent Ni enthaltende· Katalysator hat jedoch, wie von den Autoren selbst angegeben wird, den Nachteil, daß dabei zwar die Uenzolausbctitc mit zunehmender Reaktionstemperatur ansteigt, daß jedoch Nebenreaktionen auftreten und der Bcnzolring in unerwünschter Weise aufgespalten wird. Hinzu kommt noch, daß die katalytische Aktivität des verwendeten NiCr2O3-KiUaIySaIOrS steil abfällt und daß dieser eine verhältnismäßig geringe mechanische festigkeit besitzt. Die Verwendung von Edelmctallkalalysatorcn zur Durchführung des bekannten Verfahrens, wie in der obengenannten Patentschrift angegeben, hat den Nachteil, daß diese bekanntlich wegen ihrer hi hen Herstellungskosten das Verfahren unwirtschaftlich machen, ohne eine wesentliche Verbesserung in bezug auf die Ausbeute an dem erwünschten cntalkylicrten aromatischen Kohlenwasserstoff zu liefern.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, ein verbessertes Verfahren zum Entalkylicrcn von Alkylaronmten anzugeben, bei dem die vorstehend geschilderten Nachteile nicht auftreten, das insbesondere die gewünschten cntalkylicrten aromatischen Kohlenwasserstoffe in höherer Ausbeute als die bisher bekannten Verfahren liefert, und wirtschaftlich und technisch einfach durchführbar ist.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zum Entalkylicrcn von Alkylaromaten bei Temperaturen von 350 bis 500 C, in Gegenwart von Wasserdampf und eines nickelhahigen Trägerkatalysators, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Trägermaterial aus Bervlliumoxyd besteht.
Das Verfahren der Erfindung hat gegenüber den bekannten Verfahren den Vorteil, daß es den gewünschten enialkylierten aromatischen Kohlenwasserstoff in höherer Ausbeute liefert, da dieser hei der Umalkylierung in geringerem Ausmaße als bei den bisher bekannten Verfahren zersetzt wird, und daß es wirtschaftlich durchführbar ist. weil die Verwendung von kostspieligen Edelmelallkaialysatoren nicht erforderlich ist.
Das Verfahren der Erfindung eignet sich zur Emalkylierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen, die eine oder mehrere Alk> !gruppen aufweisen, insbesondere von Toluol, ο-, m- und p-X\lol. Äthvlbenzol. Cumol ur.d Methvlnaphihalin.
So beträci beispielsweise die nach dem erfindungscemäßen Verfahren crzielbare Ausbeute an Benzol iir.d Toluol bei der Eiualkvlierung \on m-X>lol 25 bzw. 39 Molpro/cnl gegenüber IS bzw. 17 Molprozent nach dem in der obengenannten Litcratursielle Brennstofickcmie« beschriebenen Verfahren. Is hat sich gezeigt, daß bei Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens dann, wenn beispielsweise das Mohcrhaiinis Wasserdampf zu Toluol verringert wird, insbesondere wenn die Raumgcschwindigkeii des Auscangsmaterials herabgesetzt wird, die Benzolausbeute, bezogen auf das eingesetzte Toluol, ansteigt.
Die zur Durchführung des crfmdungsgemäßcn Verfahrens \erwerdbaren Nickcl-Bcrylüumo.xvd-Kataly-■-atorcn werden in tier Weise hergestellt, daß eine l!ci\lliumverbindung. z. B. basisches Berylliumcarbora't. BerylliumhydVoxyd und oder Berylliumo.xyd, mit einer wäßriger. Lesung einer wasserlöslichen Nickelvcrbindung. z. B. Nickclnitrat. imprägniert, getrocknet und bei Temperaturen von über etwa 5CO C in einem Strom eines incnen Gases, wie Stickstoff, kalziniert wird unter Bildung eines Pulvers, das dann in die gewünschte Raumform gebracht, beispielsweise zu Pellets verformt, und mit Wasserstoff reduziert wird. Der dabei erhaltene, im wesentlichen aus Nickel und Berylliumoxyd bestehende Katalysator weist in der Regel einen Nickclgehalt von 5 uis 80 Gewichtsprozent auf.
Die Γ malkylicmng nach dem Verfahren der Erfindung wird bei Temperaluren νο· 350 bis 5C0 C unter Normaldruck oder unter ei hohlem Druck durchgeführt. Bei dieser Reaktion beträgt das Molverhältnis von eingesetztem Wasserdampf zu eingesetztem alkylarrmatischcni Kohlenwasserstoff etwa 3 bis etwa 19 zu 1. Die Strömungsgeschwindigkeit liegt vorzugsweise innerhalb des Bereiches von etwa 1500 bis etwa 6CCO Std."', bezogen auf das Gesamtvolumen des eingesetzten Wasserdampfes und des Dampfes des eingesetzten alkylarcmatischcn Kohlenwasserstoff es. Die stündliche Flüssigkeitsdurchsatzgeschwindigkeit (L.H.S.V.) des als Ausgangsmarerial eingesetzten alkylarcmatischcn Kohlenwasserstoffes liegt vorzugsweise innerhalb des Bereiches von 0,8 bis 4,3. Die abgespaltenen Alkylgruppen werden hauptsächlich in CO2 und H2 umgewandelt.
Die Erfindung wirJ durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiele 1 his 28
Herstellung des verwendeten Katalysators
Pulverförmiges Berylliumcarbonat (basisches Carho- »at) wurde in eine Nickelnitrat enthaltende wäßrige lösung eingeführt. Das Gemisch wurde auf einem Wasserbad mäßig erwärmt und zur Trockne eingedampft. Dann wurde das erhaltene Carbonat-Nitrat-Cemisch bei 100 C getrocknet und bei 450 C 2 Stunden in einem Stickstoffstrom kalziniert unter Bildung fines Pulvers, das 20 Gewichtsprozent Nickel enthielt. Pas erhaltene Pulver würde unter einem Druck von 4000 kg/cm2 zu Pellets gepreßt. Die erhaltenen Pellets wurden zerkleinert auf eine Große von 1 bis 2 mm und gesiebt. Dieses Pulver wurde dann 2 Stunden mit Wasserstoff bei 350 bis 450 C in einem Entalkylieruncsreaktionsrohr reduziert.
Durchführung der Entalkylierungsreaktion
Als alkylaromatische Kohlenwasserstoffe wurden eingesetzt: Toluol, Äthylbenzol, o-, m- und p-Xylol und Cumol. Die Entalkylierung wurde jeweils bei Temperaturen zwischen 347 und 450 C unter Normaldruck durchgeführt, wobei eine übliche Durchflußapparatur verwendet wurde, die 5 ml des auf die vorstehend angegebene Weise hergestellten Katalysators
ίο enthielt. Die Analysen der flüssigen Produkte und der Gase nach Durchführung der Entalkylierung wurden auf ga-.chromatographischem Wege durchgeführt. Die Reaktionsbedingungen und die Ergebnisse der durchgeführten Entalkylierungsreaktionen sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt. In den Beispielen 26 und 27 wurde Berylliumoxyd bzw. Berylliumhydroxyd verwendet, und in Beispiel 28 wurde die Kalzinierung des Katalysators bei 850 C durchgeführt.
einge I D > il- j 450 I L.H.S.V. Mol-Ver I:.rli.il-
t e η l>		 j
Zu		 I 'mwand- Anteil des Zusammensetzung nen gas-
roduktes		 CO, H,
setzter
alkylaro-		 Keak-
tions-		 hältnis tlusMges
Produkt		 sammen lungsgrad
η flüssiges,		 nicht zer
setzten aro		 des erhaltt
förmicen I		 (Molprozent) 24,6 71,1
Bei niatischer
Kiihlcn-		 tempe- i
ratur !
I 		450 Wasser
dampf /u I		 setzung
des flüs		 Produkt matischen
Ringes		 22,3 73,9
spiel wasscr- aromati
schem		 sigen !
'müiikte-j ;
stolT (StJ. M Kuhlen- | fMol- CH1 26,8 65,8
< C) 2,3 wasser- ! Benzol 1 MnI- prozent) (Molprozent) CO 0,9
Nr. ; Toluol 450 2.3 StDlT Benzol prozenl ι 40 93,2 3,4 1,2 22,7 73,9
1 o-Xylol 450 6,1 -'■- Toluol 100 36 95,1 2,6
2 2,3 6,9 Benzol 51--52 2,4 21,9 74,7
p-Xylol 450 4- Toluol 49—48 57 98,1 5,0
3 ! 1,2 7,1 Renzol 32—33 0,6 23,2 73,3
m-Xylol 450 -t- Toluol 68—67 57—60 94,1 2,8
4 3,8 6.8 Benzol 25 1,0 22,6 73,7
m-Xylol 450 -I- Toluol 75 29 -100 2,4
5 2,2 3,7 Benzol 25 0,8 23,2 72,7
m-Xylol 450 -(- Toluol 75 52—58 98,0 2,7
6 1,8 6,8 Benzol 20 1,2 24,3 73,0
m-Xylol 450 4- Tohiol 80 48—49 90,4 2,5
7 1,3 8,4 Renzol 23 1,4 22,2 74,4
m-Xylol 450 4- Toluol 77 64—65 90,8 2,7
8 0,86 12,8 Benzol 37 0,9 25,4 73.0
m-Xylol 450 4- Toluol 63 64 87,4 1,8
9 4,3 18,9 Benzol 39 — 25,5 73,9
m-Xyiol 450 \- Toluol 61 17—18 92,2 3,4
10 2,2 6,8 Benzol 10 0.5 26,8 73,2
m-Xylol 420 4 Toluol 90 41 97,9 1,1
11 t 2 6,8 Benzol 13 -14 — 20,9 73,1
m-Xylol 790 ■f- Toluol 87 -86 23 99,4—99,8 0,6
12 2,2 6.8 Benzol 7 ■- 20,1 74,2
m-Xylol 360 4- Toluol 93 8 -100
13 1,1 6,8 Benzol 4 5 2,4 21,3 72,3
Äthyl 450 -I- Toluol 96—95 69 -70 96—96,6 3,6
14 benzol 3,8 7 Benzol 79—80 1,3 22,6 73,2
Äthyl 450 4- Toluol 21—20 25 93,9 4,4
15 benzol 2,2 3,8 Benzol 77 2,3
Äthyl 4- Toluol 23 54—55 94,5 4,1
16 benzol 1,3 7 Benzol 79—80 1,8
Äthyl 4- Toluol 21—20 58 88,2 2,4
17 benzol 13 74
26
Fortsetzung der Tabelle
Bei
spiel
Nr.		 einge
setzter
nlkylaro-
matischer
Kohlen
wasser
stoff		 Reak-
lions-
lempe-
ralur
CC) 		I .11.S.V.
(Ski.1)		 Mol-Ver-
halinis
Wasser
dampf /U
animali
schem
Kohlen
wasser
stoff		 Trhal-
tiMies
flüssiges
Produkt		 Zu
sammen
setzung
des flüs
sigen
Produktes
(MoI-
prozcnt)		 Umwand-
lungsgrad
in flüssiges
Produkt
(Mol
prozent)		 Anieil des
nicht zer-
seizten aro
matischen.
Ringes
(Molprozent)		 Z
Ui
fii
CO		 tisamnn.
s erhall
rmigen
(MoIp
CH,		 nset/un
enen ga
'rodiiki
uzend
CO2 		g
S-
CS
H,
18 Äthyl
benzol		 450 4,3 7 Benzol
-f- Toluol		 79—80
21—20		 29 94,3 4,31 2,69 22,3 70.7
19 Äthyl
benzol		 420 2,2 7 Benzol
+ Toluol		 73—74
27—26		 40 99,3—100 3,03 1,17 22,7 73,1
20 Äthyl
benzol		 390 2,2 7 Benzol
-f- Toluol		 71—72
29—2X		 16—17 99,3—100 2,08 0,52 23,4 74.0
21 Äthyl
benzol		 360 2,2 7 Benzol
+ Toluol		 75
25		 5.5 -luo I Ί — 23.9 74.9
22 Cumol 500 2.2 S Äthyl
benzol
-f- Toluol
-f- Benzol		 3
IfS
&ί		 65 -100
23 Cumol 450 2,2 8 Äthyl
benzol
-f- Toluol
-f- Benzol		 6
20
74		 45 -i00 3,1 3.9
24 Cumol 395 2,2 8 Äthyl
benzol
+ Toluol
+ Benzol		 20
25
55		 20 -100 22.V ι 70.1
25 Cumol 347 2,2 8 Äthyl
benzol
-i- Toluol
-1- Benzol		 28
27
45		 X -100
26 m-Xylol 450 2,5 6,8 Benzol
4- Toluol		 13
87		 3,6 68
27 m-Xylol 450 2,5 6,8 Benzol
-r- Toluol		 11
89		 7,3 90
28 m-Xylol 450 2,i 6,8 Benzol
-f Toluol		 17
83		 1,8 64
Beispiel 29
Das in den Beispielen 1 bis 28 beschriebene Verfahren wurde wiederholt unter Verwendung eines Berylliumoxyd-Katalysators, der 20, 40 bzw. 60 Gewichtsprozent Nickel enthielt. Als aromatischer Kohlenwasserstoff wurde m-X\lol verwendet, das Unter Atmosphärendruck unter Verwendung einer Vorrichtung vom Strömungs-Typ entalkyliert wurde. Die Entalkylierung wurde bei einer Temperatur von 4500C, bei einer Raumgeschwindigkeit des eingcsetzten m-Xylols von 300OSId.-1 (L.H.S.V.) und einem Molverhältnis von Wasserdampf zu m-Xylol
5" von 6,8 : 1 durchgeführt. Dabei wurden die folgenden Ergebnisse erhalten:
Nickclgchalt
(Gewichts
prozent)		 Umwandlung
in ein flüssiges
Produkt
(Molproz.cnt)		 Anteil des nicht-
zcrsetz.tcii
aromatischen Ringes
(Molprozcnt)
20
40
60		 54,6
44,3
32,0		 93,7
87,7
82,0

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zum Entalkylicrcn von Alky!aromaten bei Temperaturen von 350 bis 501) C in Gegenwart von Wasserdampf und eines nickelhaltigen Trägerkatalysators, dadurch gekennzeichnet, daß das Trägermaterial aus Berylliumoxyd besteht.
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