DE2025290B2 - Benzoxanthen- und benzothioxanthenfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Benzoxanthen- und benzothioxanthenfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellungInfo
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Description
O R1
55
60
gemäß Anspruch 1, worin X, R1, R2, R3, R4, R5
und R6 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzoxanthen-
oder Benzothioxanthen-3,4-dicarbonsäureanhydride der allgemeinen Formel
oder die Derivate der allgemeinen >- ormel
worin X, R3, R4, R5 und R6 die obengenannten
Bedeutungen haben und R7 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, mit einer
Verbindung der Formel
und/oder CH — COOR7
worin R1, R2 und R7 die obengenannten Bedeutungen
haben, R8 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe und R9 eine Hydroxy-, Alkoxy-,
Acyloxy-, Alkyl- oder Arylsulfonyloxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, in Gegenwart von Alkali
auf Temperaturen zwischen etwa 180 und etwa 280° C erhitzt.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle Benzoxanthen- und Benzothioxanthenfarbstoffe, bestehend
aus dem Isomerengemisch der folgenden
llgemeinen Formeln 1 und 2
R2 (2)
R. COOR,
I! CO OR,
x\
worin X, R3, R4, R5 und R6 die vorstehend genannten
Bedeutungen haben und R7 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe, wie beispielsweise eine
Methylgruppe, bedeutet, mit einer Verbindung der Formel 5 und/oder ii a
worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R1 und R2
Wasserstoff- oder Halogenatome, Phenyl- oder Nitrogruppen, Alkyl-, Acyloxy-, Acyl-, Carbalkoxy-, Alkoxy-,
Alkylthio- oder Alkylsulfonylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, R3 und R4 Wasserstoff- oder Halogenatome,
Phenyl- oder Nitrilgruppen, Alkyl-, Alkoxy- oder Carbalkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, R5
und R6 Wasserstoffatome oder gegebenenfalls substituierte
Alkoxygruppen mit 1 bia 4 C-Atomen bedeuten,
sowie Verfahren zu deren Herstellung.
Substituenten R1 und R2 sinu insbesondere Alkylreste
mit 1 bis 4 C-Atomen, wie Methyl-, Äthyl-, Butyl-, oder die hierzu entsprechenden Alkoxyreste,
Halogenatome, vorzugsweise Chlor- und Bromatome, sowie Nitrogruppen. Weiterhin sind R1 und R2 Wasserstoffatome,
Phenylgruppen oder solche Acyl-, Acyloxy-, Carbalkoxy-, Alkylthio- oder Alkylsulfonylgruppen,
die sich von den obengenannten Alkylgruppen ableiten. R3 und R4 bedeuten Wasserstoffatome,
Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, Nitrilgruppen, Phenylgruppen oder solche Alkyl-,
Alkoxy- oder Carbalkoxygruppen, wie sie unter der Bedeutung von R1 und R2 aufgeführt sind. Die unter
der Bedeutung von R5 und R6 aufgeführten Alkoxygruppen
mit 1 bis 4 C-Atomen können substituiert sein durch ein Halogenatom, vorzugsweise Chloroder
Bromatom, eine Hydroxy-, Alkoxy- oder Acyloxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Phenylgruppe.
Als Beispiele hierfür seien folgende Gruppen genannt: Athoxy-, 0-Chloräthoxy-, /J-Hydroxyäthoxy-,
/ϊ-Acetoxypropoxy- und Benzyloxygruppen. Die erfindungsgemäßen
Farbstoffe erhält man, indem man Benzoxanthen- oder Benzothioxanthen-M-dicarbonsäureanhydride
der allgemeinen Formel 3 oder die Derivate der allgemeinen Formel 4
CH — COORt
CH-C = O
O (5a)
worin R1, R2 und R7 die vorstehend genannten Bedeutungen
haben, R8 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe und R9 eine Hydroxy-, Alkoxy-,
Acyloxy-, Alkyl- oder Arylsulfonyloxygruppe oder ein Halogenatom, wie beispielsweise Chlor oder Brom,
darstellt, in Gegenwart von Alkali auf Temperaturen zwischen etwa 180 und etwa 280° C erhitzt.
Die Bildung der Farbstoffe verläuft über die Zwischenprodukte
der Formeln 6 bzw. 7
R6.
OH
und
Zur Herstellung der Farbstoffe ist es jedoch nicl erforderlich, diese Zwischenprodukte zu isolierei
Zweckmäßig verfährt man so, daß man die Benzoxai then- oder Benzothioxanthendicarbonsäurederivai
der Formeln 3 oder 4 mit mindestens äquimolaren, zweckmäßig überschüssigen Mengen der methylenaktiven
Verbindungen der Formel 5 und/Oder 5 a in Gegenwart beispielsweise eines Alkaliacetats, -hydroxids
oder -carbonats auf Temperaturen zwischen 180 und 2800C, vorzugsweise zwischen 200 und
260cC längere Zeit erhitzt. Die Kondensation kann
sowohl in Abwesenheit als auch in Gegenwart von geeigneten, Viöhersiedenden Lösungsmitteln, wie beispielsweise
Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Hexamethylphosphorsäuretriamid, Dimethylsulfoxid,
Nitrobenzol, a-Chlornaphthalin oder Chinolin. erfolgen,
wobei die Reaktionszeit und -temperatur von dem jeweils verwendeten Lösungsmittel bestimmt wird.
Bei der Kondensation in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels empfiehlt es sich, die methylenaktre
Komponente der Formel 5 und/oder 5 a in einem Überschuß, zweckmäßig von 1,5 bis 5 Mol,
anzuwenden. Das bei der Reaktion gebildete Isomerengemisch der Formel 1 und 2 fällt bei Anwesenheit
eines organischen Lösungsmitte's häufig beim Abkühlen aus und kann dann in üblicher Weise isoliert
werden. In einigen Fällen ist es erforderlich, das Farbstoffgemisch durch Zusatz eines niedrigsiedenden
Lösungsmittels, wie beispielsweise Methanol, auszufällen. Arbeitet man in Abwesenheit von Lösungsmitteln,
so ist es zweckmäßig, den Farbstoff durch Verdünnen der Reaktionsmischung mit geeigneten
Lösungsmitteln, wie beispielsweise Dimethylformamid, Äthanol, Methylglykol, Isobutanol oder auch Essigsäure
abzuscheiden.
Enthält das Farbstoffmolekül noch Carboxyl- und/
to oder phenolische Hydroxylgruppen, so können diese
in bekannter Weise alkyliert oder acyiiert werden. Als Alkyiierungsmittel kommen insbesondere Dialkylsulfate,
Alkylhalogenide, Alkylenoxide und Arylsulfonsäureester in Frage, wie Dimethylsulfat, Diäthylsulfat.
Benzylchlorid, Äthylenoxyd. Propylenoxyd oder p-Toluolsulfonsäuremethylester, als Acylierungsmittel
aliphatische oder aromatische Carbonsäureanhydride, wie Acetylchlorid, Propionsäurechlorid, Benzoyichlorid,
Benzolsulfonsäurechlorid oder Essigsäureanhydrid.
Die Ausgangsverbindungen der Formel 3 können erhalten werden, indem man a) die Diazoniumsalze
von Verbindungen der Formel 8
worin X, R3 und R4 die obengenannten Bedeutungen besitzen, Y1 ein Wasserstoffatom und Y-, eine Aminogruppe
oder Y1 eine Aminogruppe und Y2 ein Wasserstoffatom bedeutet, oder b) die Diazoniumsalze von
Verbindungen der Formel 9
X R5
worin X, R3, R4, R5 und R6 die obengenannten Bedeutungen
besitzen, in Gegenwart von Kupfer oder Kupfersalzen erhitzt.
Die verfahrensgemäß erhältlichen neuen Verbindungen sind wertvolle, orange- bis blaustichigrote
Farbstoffe. Sie eignen sich vorzüglich zum Färben von synthetischen Materialien wie beispielsweise Cellulose-di-
oder -triacetat, insbesondere aber zum Färben von Polyäthylenglykolterephthalat oder Polycyclohexandiolterephthalat.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch hohe Brillanz des Farbtons und durch gute Licht- und sehr gute Naß- und Thermofixierechtheit
aus.
Außerdem eignen sich die Verfahrensprodukte zum Färben von synthetischen faserbildenden Polymeren,
wie beispielsweise Polyäthylenglykolterephthalat oder Polyamiden, in der Masse. Darüber hinaus
lassen sich diese Farbstoffe auch Js Fluoreszenzfarb-
ss stoffe zum Färben von synthetischen Polymeren, wie
Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polymethacrylat, Polyäthylen rnd Polypropylen, in der Masse einsetzen.
Auf Grund der teilweise guten Löslichkeit in gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln eignen sieh viele
der erfindungsgemäß hersteilbaren Farbstoffe auch zum Färben von ölen, Lacken und Wachsen.
24,3 g !,o-Dimethoxy-benzothioxanthen-S^-dicarbonsäureanhydrid,
18,2 g o-Hydroxyphenylessigsäurc und 20 g Kaliumcarbonat werden in 70 g Nitrobenzol
4 Stunden auf 2100C erhitzt. Man läßt erkalten und saugt vom ausgefallenen Reaktionsprodukt ab, wäscht
nit Methanol und Wasser und trocknet. Der in violet
en Plättchen auskristallisierte Farbstoff der Struktur
H3CO
H1CO
OCH,
färbt Polyester in einem leuchtenden, hlaustichijiroten
!•"arbton an.
Hei spiel 2
I ine Mischung aus 75 g Hcn7othioxanthcn-14-di
carbonsäureanhydrid, 90 g o-Chlorphenylcssigsiiure
unU 1H)Ji Kaiium-Aceiäi wird bei 230'" C tinier Ahdestillation
des entstehenden Rc;iktions\vasscrs i:eschmolzen.
Nach ungefähr 4 Stunden läßt man auf 200 C abkühlen, fugt 300 g Dimethylformamid hinzu,
kocht 1 Stunde unter Rückfluß, laßt auf Raumtemperatur
abkühlen und saugt das Isomercnecmisch der Stiuklur
Isom
ab. wascht mit hciliem Wasser salzfrei und trockne'
Das in guter Ausbeute anfallende Reaktionsprodukt zieht auf Polyester in einem brillanten Rot auf und
besitzt eine gute 1 ichtechtheit und eine sehr gute Naß-
und Theraofixierechtheit Aus Dimethylformamid
kristallisiert die Verbindung in dunketfoten Schuppen und liefert folgende Analysenwerte:
Analyse:
Berechnet
gefunden .
C 79,8. H 3.2. S 8.5%;
C 79.7, H 3.2. S 8.5%
10.6 g y-Chlor-lO-methyl-benzothionanthen^^icarbonsauredimethylester. erhalten durch übliche Methy lierung einer alkalischen Lösung der Dicarbonsäure
mit Dimethylsulfat, 16,2 g o-Methoxyphenylessigsäure
und 8 g wasserfreies Kaliumacetat werden in 40 ml
N-Methylpyrrohdon bei 2100C 3 Stunden erhitzt.
Nach Abkühlen der Reaktionslösung wird mit 50 g
2n-F.ssigsäurc versetzt und das ausgefallene Isomerengemisch
der Struktur
Isom.
Cl
in bekannter Weise isoliert. Der Farbstoff färbt Polyesterfasern in brillanten, blaustichigrotcn Farbtönen,
die gute Licht- und Thermolixierechthi.it aufweisen.
9.6 g 6- Methoxy-benzotliit)xanthcn-3.4-dicarbonsäureanhydrid,
25,5 g o-(.'hloiphenylessigsäure und 15 g Kaliumacetat werden feinvermischt und bei
23(3' C 3 Stunden geschmolzen. Nach Reaktionsende läßt man auf 180 C abkühlen, versetzt mit 75 g Dimethylformamid
und kocht so lange unter Rückfluß, bis alles in Lösung gegangen ist. Hierauf läßt man abkühlen
und saugt das ausgefallene Reaktionsprodukt ab. wäscht mit Methanol und heißem Wasser und
trocknet. Das in kristalliner form anfallende Isomere;,gemisch der Struktur
Isom.
OCH,
färbt Polyester in einem leuchtenden, blaustiehigen Rot und zeigt gute Fchtheiten.
7.5 g 9,10-Dimethyl-benzothioxanthen-3,4-dicarbonsäurcanhydrid.
9 g 2.4-Dichlorphenyle>sigsäure und 9 si Kalium-Acetat werden in 50 ecm ·ι-( hlornaphthalin
bei 230 C 3 Stunden erhitzt.
Nach Beendigung der Reaktion läßt man abkühlen saugt vom ausgefallenen Produkt ab, wäscht mil
Methanol und trocknet. Das blaustichigi 4e Isomeren so uemisch der Formel
CH,
eignet sich vorzüglich als Fluores/en/farbstorT fi
Polystyrol und Polyvinylchlorid.
Eine Mischung von 173 g Benzoxanthen-3,4-d
carbonsäureanhydrid, 10,0 g Kaliumacetat und 41,0 2-Acetoxypihenylessigsäure wird in 200 ml N-Mi
thylpyrrolidon 4 Stunden am Sieden gehalten. D
ίο
nach wird die Reakiionsmischung bei Raumtempera- bei 150° C. Der orange FarbstolT der Formel
tür mit 200 ml Methanol verdünnt und der ausgefallene
ounge Farbstoff abgesaugt und mit Methanol und heißem Wasser gewaschen. Zur llntfcrnung einer
geringen Menge Ausgangsprodukt wird der. Feuchte 5 Filterkuchen mit IKt) ml l%iger Kaliiimhydroxidlösung
ausgekocht. Der in üblicher Weise isolierte Farbstoff der Formel
CH1O
4 Isom.
+ isom.
ßirbt Polyestcrmaterialicn in lichtechten, brillanten, ©rangen Farbtönen.
1$ e i s ρ i e 1 7
15,9 g 10 - Melhoxybenzoxanthcn - 3,4 - dicarbonviureanhydrid.
9,5 g Kaliumacetat und 55 g 2-Mclhmy-5-bromphcnylessigsaure
werden gut gemischt und Stunden bei 220 bis 230 C gerührt. Das Reaktionsgemisch verdünnt man anschließend bei 150 C mit
250ml Dimethylfoimamid und hält noch !Stunde wird in bekannter Weise isoliert. Auf Polyesterfasern
werden leuchtend rotorange Färbungen mit sehr guten Allgcmeinechtheiten erhalten.
In nachstehender Tabelle sind weitere orange bis rotviolette Farbstoffe enthalten, die analog den oben
angeführten Beispielen erhalten werden.
Isom.
10. 11 : O. S
13, 14 j O. S
15, 16
17, 18
19, 20
21, 22
O. S
O, S
O. S
O, S
! CH3
8. 9 i O. S i H ! Cl
CH3
OCH3
CH,
CH3
Br
OCH3
CH
CH3
OCH,
OC2H5
OC2H5
r;
OCH3
OC2H5
OCF
CH,
11
O, S
26. 27
O, S
29. 30
31. 32
O, S
O. S
Forlsetzung
r;
Br
CH,
Cl
OCH,
OCH1
OCH.,
OCH,
OC2H4OH
12
OC2H5
OCH,
-9
CH3
-J~X
Br
Br
NO2
Claims (2)
1. Benzoxanthen- oder Benzothioxanthenfarb- ;tofTe. bestehend aus dem Isomerengemisch der
illgemeinen Formeln
15
worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R1 und
R2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Phenyl- oder Nitrogruppen, Alkyl-, Alkoxy-, Acyl-, Acyloxy-,
Carbalkoxy, Alkylthio- oder Alkylsulfonylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, R3 und R4 Wasserstoffoder
Halogenatome, Phenyl- oder Nitrogruppen, Alkyl-, Alkoxy- oder Carbalkoxygruppen mit 1 bis
4 C-Atomen, R5 und R6 Wasserstoffatome oder
gegebenenfalls substituierte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Benzoxanthen- oder Benzothioxanthenfarbstoffen, bestehend aus
dem Isomerengemisch der allgemeinen Formeln
45
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