DE2022011B2 - Gemisch von glycerintriestern gesaettigter, geradkettiger c tief 24bis c tief 32 -carbonsaeuren, ein verfahren zu dessen herstellung und seine verwendung - Google Patents

Gemisch von glycerintriestern gesaettigter, geradkettiger c tief 24bis c tief 32 -carbonsaeuren, ein verfahren zu dessen herstellung und seine verwendung

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DE2022011B2 DE19702022011 DE2022011A DE2022011B2 DE 2022011 B2 DE2022011 B2 DE 2022011B2 DE 19702022011 DE19702022011 DE 19702022011 DE 2022011 A DE2022011 A DE 2022011A DE 2022011 B2 DE2022011 B2 DE 2022011B2
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Description

Die Erfindung betrifft ein Gemisch von Glycerintriestern der allgemeinen Formel:
R-COO-C-H2
R —COO-C —H
R-COO-C-H2
dadurch gekennzeichnet, daß R ein gesättigter, geradkettiger Alkylrest mit 23 bis 31 Kohlenstoffatomen ist.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung dieses Gemisches durch Veresterung von Glycerin mit einem Gemisch von geradkettigen, gesättigten C24- bis C32-Carbonsäuren bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, wobei das gebildete Wasser abdestilliert wird.
Ferner betrifft die Erfindung die Verwendung des eingangs angegebenen Gemisches als Gleitmittelzusatz für Kunststoffe.
Bei dem erwähnten Gemisch von C24- bis C32-Carbonsäuren handelt es sich um ein Produkt, das durch Verseifung des sogenannten Montanwachses erhalten wird und selbst von der Erscheinung her einen wachsartigen Charakter hat In der folgenden Beschreibung wird dieses Gemisch der Einfachheit halber als
»Montansäure« und dementsprechend das eingangs definierte Gemisch von Glycerintriestern als »Glycerintrimontanat« bezeichnet. Die reine Montansäure hat bekanntlich eine gesättigte, gerade Kohlenwasserstoffkette mit 28 Kohlenwasserstoffatomen (vgl. Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, Second Edition, Vol. 8, S. 813 [1965] sowie H. J. D e u e 1, Jr, The Lipids, Vol. 1: Chemistry, S. 50, Interscience Publishers, Inc., New York [1951]). In der folgenden Beschreibung wird unter »Montansäure« sowohl ein solches reines Produkt als auch vor allem das handelsübliche Produkt »Montansäure«, bei dem die Anzahl der Kohlenstoffatome der einzelnen Kette zwischen 24 und 32 liegt, verstanden.
Die Veresterung dieser Montansäure, welche nach der folgenden Reaktionsgleichung verläuft:
3R — COO — H
HO-C-H2
+ HO —C-H ;= HO —C-H,
R-COO-C-H2
R —COO —C-H
R-COO-C-H2
3H2O
wird vorzugsweise direkt in Abwesenheit eines Lösungsmittels und bei einer genügend hohen Temperatur durchgeführt, daß unter Berücksichtigung des herrschenden Drucks das gebildete Wasser verdampft. Die Reaktion kann so durch eine kontinuierliche Verschiebung des Reaktionsgleichgewichts zugunsten des gewünschten Produktes praktisch oder tatsächlich vollständig verlaufen.
Im übrigen kann allgemein gesehen der Reaktionsverlauf durch die Menge an abdestilliertem Wasser sowie durch die Veränderung der verschiedenen üblichen Meßzahlen eines beliebigen Milieus, wie Säurezahl und/oder Hydroxylzahl, verfolgt werden.
Ferner wird vorzugsweise die Veresterung in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt, wodurch sie rascher abläuft, und dieser Katalysator kann ein saurer Katalysator, wie /J-Naphthalinsulfonsäure, ein alkalischer Katalysator, wie Natriumhydroxid oder Natriummethylat, ein metallischer Katalysator, wie Zinkpulver, oder jeder andere geeignete Katalysator sein.
Praktisch sind die angewandten Mengen an Katalysator stets sehr gering; wenn es sich um einen im Glycerintrimontanat löslichen Katalysator handelt, kann dieser im Endprodukt verbleiben, ohne daß sich daraus irgendeine Veränderung der Eigenschaften dieses Endproduktes ergibt, abgesehen von möglicherweise seiner Farbe, und, wenn es sich um einen alkalischen Katalysator handelt, seiner Säurezahl. Wenn es sich dagegen um einen im Glycerintrimontanat unlöslichen Katalysator, wie Zinkpulver, handelt kann dieser Katalysator, falls erforderlich, aus dem Endprodukt durch Filtrieren abgetrennt werden.
Herstellungsbeispiele
Im folgenden ist zunächst als Beispiel ein erfindungsgemäßes Verfahren zur Herstellung von Glycerintrimoiitanat im einzelnen beschrieben.
j 20220Π
Ausgangsstoff Man setzt Handelsprodukte in folgenden Mengen ein:
Montansäure
Glycerin
39Sg 29,6 g
Diese Mengen entsprechen im wesentlichen den stöchiometrischen Anteilen in der obigen Reaktionsgleichung: 1 Mol Glycerin für 3 MoI Montansäure.
Die reine Montansäure hat bekanntlich eine gesättigte gerade Kohlenwasserstoffkette mit 28 Kohlenstoffatomen. Die handelsübliche Montansäure ist ein Gemisch, bei dessen Bestandteilen die Anzahl der Kohlenstoffatome zwischen 24 und 32 schwanKt
Die Analyse der verwendeten Montansäure lieferte die folgenden Werte:
Säurezahl (SZ)
Verseifungszahl(VZ)
Schmelzpunkt (Schmp.)
Asche
141 150
78,5°C keine
20
Die Analyse des verwendeten Glycerins lieferte die folgenden Werte:
Molekulargewicht (MolGew) 92,09
Brechungsindex π f 1,4729
Dichte d" 1,260
Siedepunkt (Siedep.) 2900C
Molekulargewicht (MolGew) Schmelzpunkt (Schmp.)
Arbeitsweise
208,22 1020C
gebracht Das Reaktionsmilieu wird bei etwa 80 bis 900C homogen, und ab 1400C wird Wasser aufgefangen.
Mit Hilfe einer Vakuumpumpe senkt man den Druck in der Apparatur in 0,25 Stunden auf etwa 5 Millibar.
Unter diesem Druck wird dann die Temperatur in 1 Stunde auf 2200C erhöht, wobei man weiterhin das abdestillierte Wasser auffängt, und sie wird dabei gehalten, bis die Säurezahl des Reaktionsmilieus unter 10, besser in der Nähe von 7 liegt, was etwa 3 Stunden benötigt
Die Reaktion ist dann praktisch vollständig.
Man kühlt den so gebildeten Ester bis auf 1500C ab, hebt das Vakuum in der den Ester enthaltenden Apparatur auf und läßt ihn weiter bis auf 100 bis 11O0C abkühlen. Der betreffende Ester, das Glycerintrimontanat liegt dann in Form eines Syrups vor.
Man gießt diesen Syrup bei 1000C auf eine kalte Glasplatte, um eine feste Schicht von einigen Millimetern Dicke zu erhalten. Diese feste Schicht wird zerschlagen, die Bruchstücke werden gemahlen, und das erhaltene Pulver wird gesiebt.
Ergebnis
Man erhält so mit einer Ausbeute von 100% 410 g Glycerintrimontanat mit den folgenden Eigenschaften:
Katalysator
Als solcher wurden 0,43 g handelsübliche jS-Naphthalinsulfonsäure mit den folgender. Eigenschaften verwendet:
Säurezahl (SZ) 8,1
Verseifungszahl (VZ) 148,5
Esterzahl 136,5
Hydroxylzahl (OH-Z) 12,4
Schmelzpunkt (Schmp.) 77=C
Molekulargewicht (MolGew) 1280- 1290
-^. Weitere Herstellungsbeispiele
Es wurden weitere Herstellungsverfahren durchgeführt, wobei die j3-NaphthalinsuIfonsäure durch einen der folgenden Katalysatoren in den angegebenen Mengen ersetzt wurde:
40
Das Glycerin wird in eine Apparatur gegeben, die evakuiert werden kann. Man fügt die Montansäure und dann die 0-Naphthalinsulfonsäure hinzu.
Aus der Apparatur wird die in ihr enthaltene Luft mittels eines durchgeleiteten Stickstoffstroms entfernt. Dieses Durchleiten von Stickstoff oder einer beliebigen anderen inerten Atmosphäre bezweckt, jede Oxidation des Reaktionsmilieus zu verhindern, welche dem Endprodukt eine unerwünschte Farbe verleihen könnten. Das Spülen mit Inertgas wird fortgesetzt, bis die Apparatur evakuiert wird, wie im folgenden beschrieben.
Das Reaktionsmiiieu wird gerührt und durch Erhitzen der Apparatur in einem ölbad in 5 Stunden auf 2000C Natriumhydroxid
Natriummethylat
Zinkpulver
Zinkoxidpulver
0,43 g
0,43 g
0,86 g
0,86 g
Die Arbeitsweise bleibt die gleiche, und die erhaltenen Ergebnisse sind vergleichbar. Auch andere Katalysatoren können geeignet sein.
Die folgende Tabelle gibt weitere Beispiele von Herstellungsverfahren an, die mit Montansäuren verschiedener Herkunft durchgeführt wurden.
In der Spalte A der Tabelle sind die Art und Gewichtsmenge in Gramm der eingesetzten Reaktionsprodukte, in der Spalte B die Eigenschaften der verwendeten Montansäure und in der Spalte C die Eigenschaften des erhaltenen Glycerintrimontanats aufgeführt
Beispiel
Nr.		 A 398,0
29,6
0,4		 B 141
150
20		 C 8,1
148,5
12,4
1 Montansäure
Glycerin
p-Toluolsulfonsäure		 280,0
23,0
0,6		 SZ
VZ
OH-Z		 150
163,5
20		 SZ
VZ
OH-Z		 10,1
155
14,5
2 Montansäure
Glycerin
50%ige Natronlauge		 SZ
VZ
OH-Z		 SZ
VZ
OH-Z
Fortsetzung
Beispiel Nr.
Montansäure 367,0
Glycerin 29,7
p-Toluolsulfonsäure 0,4
Montansäure 359,0
Glycerin 29,6
50%ige Natronlauge 0,8
Montansäure 260,0
Glycerin 22,0
50%ige Natronlauge 0,56
SZ 153 : SZ 9,2
VZ 164 = VZ 148
OH-Z 16 OH-Z 14
SZ 156? SZ 10,4
VZ 160; VZ 150
OH-Z 15 OH-Z 13
SZ 158 SZ 9,7
VZ 173,5 VZ 150
OH-Z 27 OH-Z 10
Es sei bemerkt, daß in allen diesen Fällen die Hydroxylzahl des nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Glycerintrimontanats zwischen 10 und 15 und seine Verseifungszahl verhältnismäßig hoch liegt.
In allen Fällen kann das erhaltene Endprodukt, falls erforderlich, entfärbt werden, beispielsweise durch Einwirkung eines Oxidationsmittels, wie Natriumchlorit oder Wasserstoffperoxid, das in sehr geringer Dosis verwendet wird, oder durch Einwirkung eines Entfärbungsmittels, wie Entfärbungsruß oder Aktivkohle.
3°
Anwendungen
Glycerintrimontanat zeigt bemerkenswerte Eigenschaften als Zusatzstoff für durch Formen, Strangpressen oder Blasverformen zu verformende Kunststoffmassen, gleich ob es sich um Polyvinylchlorid, Vinylcopolymeren, Polystyrol, Acrylharze, Methacrylharze, Acrylnitril-Butadien-Styrol, Polyäthylen, Polypropylen oder beliebige andere Kunststoffe handelt
Zunächst ist es bekanntlich erforderlich, in diese Kunststoffmassen Gleitmittel (Schmiermittel) einzuführen, um ihr Ankleben an den Wänden bei der Formgebung mindestens zu vergrößern.
Es ist bekannt, als Gleitmittel Polyolester höherer Säuren, z. B. Glycerintrihydroxystearat, zu verwenden.
Das erfindungsgemäße Glycerintrimontanat besitzt als Gleitmittel bemerkenswerte Eigenschaften, die denen der bisher beikannten Glritmittel wesentlich überlegen sind, wie die verschiedenen folgenden Untersuchungsergebnisse zeigen. Diese Prüfungen wurden alle unter den gleichen Bedingungen durchgeführt und bestanden darin, die Zeit festzustellen, welche eine Folie aus Kunststoffmaterial, die über auf 2100C geheizte Walzen geführt wird, bis zum Beginn des Festklebens auf diesen Walzen benötigt:
ICO 8 2
Versuch 2 Zusammensetzung der Folie
PVC
Modifizierungsmittel
Epoxydöl
Alpha-Phenyiindol
Glycerintrimpntanat
Glycerintrihydroxystearat
Ergebnis: Die Folie klebt nach 12 Minuten.
Versuch 3 Zusamij-. etzung der Folie
PVC '
Modifizierungsmittel
Epoxydöl
Alpha- Phenylindol
Glycerintrimontanat
Glycerintrihydroxystearat
Ergebnis: Die Folie klebt nach 20 Minuten.
Es sei bemerkt, daß der Gehalt an Alpha-Phenylindol nur erhöht wurde, um die Wärmebeständigkeit zeitlich zu verlängern.
Versuch 4 Zusammensetzung der Folie
100 8 2
so
pvc 100
Modifizierungsmittel 8
Epoxydöl 2
Alpha-Phenylindol 1
Glycerintrimontanat 2
Ergebnis: Die Folie klebt nach 25 Minuten.
Versuch 1
Zusammensetzung der Folie
PVC
Modifizierungsmittel
Epoxydöl
Alpha-Phenylindol
Glycerintrihydroxystearat
Ergebnis: Die Folie klebt nach 2 Minuten.
In dieser ersten Versuchsreihe wurde ein übliches
Gleitmittel, Glycerintrihydroxystearat, allmählich durch
das erfindungsgemäße Glycerintrimontanat ersetzt.
Wie ersichtlich ergibt sich daraus eine erhebliche
Verlängerung der Zeit, nach der das Kunststoffmaterial an der Walze zu kleben beginnt Man kann daher mit Vorteil die Dauer des kontinuierlichen Einsatzes des Formmateriais im Betrieb auf das Zwei- bis Fünffache 0,6 65 steigern, bevor die Formen auseinandergenommen und gereinigt werden müssen.
Bei weiteren Versuchen wurde das Alpha-Phenylindol durch eine TTlionrpannyinnvAt-hinHiini» »-«'-1
Versuch 5
Zusammensetzung der Folie
PVC 100
Modifizierungsmittel 8
Thioorganozinnverbindung 1,5
Glycerintrihydroxystearat 2
Ergebnis: Die Folie klebt nach 3 Minuten.
IO
Versuch 6
Zusammensetzung der Folie
PVC 100
Modifizierungsmittel 8
Thioorganozinnverbindung 1,5
Glycerintrimontanat 0,5
Ergebnis: Die Folie klebt nach 10 Minuten.
Versuch 7
Zusammensetzung der Folie
PVC 100
Modifizierungsmittel 8
Thioorganozinnverbindung 1,5
Glycerintrihydroxystearat 1
Glycerintrimontanat. 1
Ergebnis: Die Folie kiebt nach 18 Minuten.
Versuch 8
Zusammensetzung der Folie
PVC 10,0
Modifizierungsmittel ;8
Thioorganozinvwerbindung * 1,5
Glycerintrimontanat &■ 2
Ergebnis: Die Folie klebt nach 25 Minuten.
Die Ergebnisse dieser Versuche sind vergleichbar mit denen der vorangehenden Versuche.
Es wurden noch weitere Versuche durchgeführt wobei das Glycerintrihydroxystearat durch den einen oder anderen Ester ersetzt wurde, die durch Umsetzung eines Polyols, wie Mono-, Di- oder Triäthylenglycol, Mono- oder Di-propylenglycol Butandiol, Trimethylolpropan, Glucosen, Saccharosen, Penta- oder Di-pentaerythrite, mit einer höheren Säure mit mehr als 10 Kohlenstoffatomen mit oder ohne Doppelbindungen und mit oder ohne Hydroxylfunktionen, wie Laurin-, Myristin-, Palmhin-, Stearin-, öl-, Linol-, Linolen-, Beim-, Behen-, Phloion-, Vaccensäure oder anderen, gebildet wurden. Die beobachteten Zeiten bis zum Kleben waren die gleichen wie oben.
In allen Fällen zeigt sich die Eigenschaft des Glycerintrimontanats als Zusatzstoff unverändert während die des zusammen damit verwendeten Esters stark verbessert wird.
In der Praxis kann die Zusammensetzung der Mischung Glycerintrimontanat—anderer Ester innerhalb sehr weiter Grenzen von 15 bis 85 Gewichtsprozent Glycerintrimontanat bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung, verändert werden.
Es wurden noch weitere Versuche durchgeführt, wobei das Polyvinylchlorid durch Vinylcopolymeren. Polystyrol Acrylharze, MethylacryHiarze, AcrylnitriTbutadienstyroL Polyäthylen und Polypropylen ersetzt wurde.
Diese Versuche bestätigten alle die ausgezeichneten Eigenschaften des Glycerintrimontanats als Gleitmittel, Ankleben und Blockieren verhinderndes. Mittel; die Versuche zeigten ebenfalls, daß durch Verwendung des Glycerintrimontanats die Extrusionsgeschwindigkeit der behandelten Kunststoffgemische erhöht werden kann.
Es wird angenommen, daß die guten Schmiereigenschaften des erfindungsgemäßen Trimontanats durch die Tatsache seiner niedrigen Hydroxylzahl begünstigt werden.
In den oben im einzelnen dargestellten Versuchen enthielt das behandelte Gemisch jeweils ein Modifizierungsmittel. Es handelt sich dabei um ein in bekannter Weise in das Gemisch eingeführte?. Produkt, das die Polymerisationsstruktur modifizieren und vor allem die physikalischen Eigenschaften des erhaltenen Endprodukts, insbesondere seine Stoßfestigkeit, verbessern soll. Wenn es sich um eine Mischung auf der Grundlage von Polyvinylchlorid handelt, wie oben im einzelnen angegeben, ist ein solches Modifizierungsmittel bei spielsweise ein Acrylsäurederiviit oder Acrylnitrilbutadien-styrol. /
Unabhängig von weiteren Gesichtspunkten haben die obigen Versuche gezeigt, daß das Glycerintrimontanat als zweite wesentliche Eigenffchaft dieses Produkts die Fähigkeit zeigt, bei Zusatz ζμ einer solchen Mischung die Verteilung und Verträglichkeit des Modifizierungsmittels im Polykondensatjonsmilieu zu verbessern. Daraus ergibt sich eine /bessere Homogenität der Gesamtmischung, was dazu führt, daß keine Unregelmäßigkeiten vom Typ Fish-^ye mehr auftreten und die Gleichförmigkeit eines eventuellen Kolorits verbessert wird. /
SchlieSlich haben Versuche gezeigt, daß das Glycerin i/rimontanat eine sehl wesentliche dritte Eigenschaft besitzt, nämlich die Transparenz des Endproduktes wesentlich zu vefbe sern, wenn es sich um ein ungefärbtes Produkt handelt, vor allem im Fall, daß die Ausgangsmischung Modifizierungsmittel enthält Die Transparenz des Endproduktes wird entsprechend der vorhandenen relativen Menge von Glycerintrimontanat verbessert und 7war ansteigend bis zu 2 Gew.-% Anteil an der Gesamtmischung.
Es ist also im Fall des Versuchs 2 die Transparenz besser als im Fan des Versuchs 1, während beim Versuch 3 diese Transparenz noch weiter verbessert ist Beim Versuch 4 ist die Transparenz praktisch vollkommen; das erhaltene Endprodukt hat das Aussehen eines Glases guter Qualität
Die gleichen Feststellungen sind für die Versuchs 5 bis 8 zu treffen.
Oberhalb 2Gew-% der Gesamtmenge verlängert das Glycerintrimontanat zwar noch die Zeit bis zum Ankleben, verändert jedoch nicht mehr die Transparenz.
Im Vorangehenden wurde selbstverständlich vorausgesetzt daß das Glycerintrimontanat selbst transparent sei und infolgedessen zu seiner Herstellung ein Katalysator gewählt wurde, der diese Eigenschaft nicht beeinträchtigt
Schließlich haben die durchgeführten Versuche auch gezeigt daß die Kunststoffprodukte, welche aus mit Glycerimnmontanat als Gleitmittel geschmierten Mischungen hergestellt wurden, vorteilhafterweise keine weißen Spuren an Fähen at?fw«»jcen
Außerdem gibt das Glycerintrimontanat wegen seiner Unlöslichkeit in Wasser und seines hohen
609S45/4i7
Schmelzpunktes keinerlei Geschmack ab an Produkte, die in Gefäßen aufbewahrt wurden, welche mit Hilfe eines damit geschmierten Kunststoffs hergestellt wurden.
Bei den obigen Versuchen wurde der Gehalt an Glycerintrimontanat meist auf 2 Gew.-% begrenzt, da
dieser Gehalt den gegenwärtig in Frankreich geltenden gesetzlichen Bestimmungen entspricht. In der Praxis wurden systematische Versuche erfolgreich mit 0,1 bis 3% Glycerintrimontanat durchgeführt und bestätigten die bemerkenswert günstigen Eigenschaften dieses Produktes.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Gemisch von Glycerintriestern der allgemeinen Formel:
R-COO-C-H2
R —COO —C-H
I ίο
R-COO-C-H2
dadurch gekennzeichnet, daß R ein gesättigter, geradkettiger Alkylrest mit 23,25,27,29 ode 31 Kohlenstoffatomen ist
2. Verfahren zur Herstellung eines Gemische nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dal Glycerin mit einem Gemisch von gesättigten geradkettigen C24-, C26-, Cw-, C3O- und C32-CaHjOn säuren bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls ii Gegenwart eines Katalysators in an sich bekannte: Weise verestert wird.
, 3. Verwendung des Gemisches nach Anspruch 1 als Gleitmittelzusatz für Kunststoffe.
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