DE2022011A1 - Glycerintrimontanat und Verfahren zur Herstellung desselben - Google Patents

Glycerintrimontanat und Verfahren zur Herstellung desselben

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DE2022011A1 DE19702022011 DE2022011A DE2022011A1 DE 2022011 A1 DE2022011 A1 DE 2022011A1 DE 19702022011 DE19702022011 DE 19702022011 DE 2022011 A DE2022011 A DE 2022011A DE 2022011 A1 DE2022011 A1 DE 2022011A1
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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Description

PATENTANWALT
D β MDNCHEN S. OTTOSTRASSE la C \J C. £ \ I
TELEGRAMME: MAYPATENT MÖNCHEN TELEFON C081O 003082
S-21-P-5/857 München, -5. Mai 1970
Dr.H./mj
Sapchim-Fournier-CiBag in Paris/Pr&nkreicfa Glycerintrimontanat und Verfahren zur Herstellung desselben
Die Erfindung betrifft als neuen stoff Glycerintrimontanat der allgemeinen Formel;
R-COO-C-H2
R-COO-C-H
I R-COO-C-H2,
vorin R eine gesättigte gerade Kohlenstoff kette mit 28 Kohlenstoffatomen ist, und erstreckt sich auch auf die Stoffe, in denes diese gesättigte gerade Kohlenstoffkette 24 bis 32 JCohlenstoffatooe enthält.
Die Erfindung betrifft tanner ein Verfahren sur Herstellung Glycerintrittontanats.
Dieses Verfahren besteht allgemein gesehen darin, die Montanslure »it Glycerin su vereitern.
Vorzugsweise wird diese Veresterung« welche nach der folgenden Rsaktionagleichung verläuft:
0Q9847/2UU5
BAD ORIGINAL HO-C-H0 R-COO-C-H0
3 Jt-COO-H + HO-C-H R-CCO-C-H +3H2O
HO-C-H2 B-COO-C-H2 /
direkt in Abwesenheit jedes Lösungsmittels und bei einer genügend hohen Temperatur durchgeführt, daß unter Berücksichtigung des herrschenden Drucks das gebildete Wasser verdampft. Die Reaktion kann so durch eine kontinuierliche Verschiebung des Reaktionsgleichgewichtes augunsten des gewünschten Produktes praktisch oder tatsächlich vollständig verlaufen.
In übTigen kann allgenein gesehen der Reaktionsverlauf durch die Menge an abdestilliertem Wasser sowie durch die Veränderung der verschiedenen üblichen Meßzahlen eines beliebigen Milieus, wie Säurezahl und/oder Hydroxy imhl, verfolgt werden·
Ferner wird vorsugsweise die Veresterung in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt, wodurch sie rascher abläuft, und dieser Katalysator kann ein saurer Katalysator, vie ß-Naphtalinsulfons&ure, ein alkalischer Katalysator, wie Natriumhydroxid oder Natriu»ethylat| ein Metallischer Katalysator, wie Zinkpulver, oder jeder andere geeignet« Katalysator sein·
Praktisch sind die angewandten Mengen an Katalysator stets sehr gering ι wenn es sich um einen in Glycerintrinontanat löslichen Katalysator handelt, kann dieser im Endprodukt verbleiben» ohne daß sich daraus irgend eine Veränderung der Eigenschaften dieses Endproduktes ergibt« abgesehen von möglicherweise seiner Farbe, und, wenn es sich um einen alkalischen Katalysator handelt* seiner Säureaahl. v&on es sich dagegen um einen in Glycerintrimontanat unlöslichen Katalysator, wie Zinkpulver» handelt, kann dieser Kata»
lysator,falls erforderlich,aus de» Endprodukt durch Filtrieren abgetrennt werden,
009847/2005
BAÖ
la folgenden ist sunachst als Beispiel ein erfindungsgealBes Verfahren sur Herstellung von Glycerintriaontanat is einseinen' beschrieben.
Ausgangsstoff Man setst Handelsprodukte in folgenden Mengen eins Montansiure 398 g
Glycerin 29 »6 g
Diese Mengen entsprechen 1* wesentlichen den »to ehioaetrischen Anteilen in der obigen Reaktionsgleichung! 1 Mol Glycerin für 3 Mole Montansäure.
Die reine Montansiure hat bekanntlich eine geslttigt« gerade Kohlenvasserstoffkette Hit 28 Kohlenstoffatomen. X« der Fraxii ist die handelsttbliche Montansiure ein Produkt, bei de» die Ansahl der Kohlenstoff atome dieser Kette «wischen 24 und 32 veränderlich ist.
Die Analyse der vervendeten Montansiure lieferte die folgenden wertet
Sluresahl (SZ) s 141 VerMlfungssahl (VZ) : 150 Schaelspunkt (Schap.) t 7Ö.5°C Asche : keine Die Analyse des vervendeten Glycerins liefertedie folgenden Werte:
Molekulargewicht (MolGew) : 92,09 Brechungsindex n2^ : 1,4729 Dichte d2^ ϊ 1,260
Siedepunkt (siedep.) : 2900C
■ · . -j
0098A7/2U05
bad
Katalysator s
Als solcher wurden 0,43 g handelsübliche: β-Naphtalinsulfonsäure »it den folgenden Eigenschaften verwendet* Molekulargewicht (MoIGe*) : 208.22 Schneispunkt (Schmp.) t 102°C
Arbeitsweise?
Das Glycerin wird in eins Apparatur gegeben, die evakuiert werden kann. Man fügt die Montansäure und dann die ß-Naphtalinsulfonsäure hinsu.
Aus der Apparatur wird die in i!n> enthaltene Luft mittels eines durehgeleiteten StickstoffStroms entfernt. Dieses Durchleiten von Stickstoff oder einer beliebigen anderen Inmxm Atmosphäre besweckt, jede Oxidation des Seakfimsmilieus su verändern, welche de« fiadprodukt eine winrf&isgiitiB Farbe verleihen könnten» Das Spülen »it Xnertgaä wird £ortg®s©tet8 bis die Apparatur evakuiert wird, wie im folgende beschrieben»
Das Reaktionsatlieu wird smMwt miä durch Eriiitsen >ä&£> Apparatur in einem ölbad in 5 Btuntat aiif ioo°o gebracht. Das fieaktionäsmilieu wird bei etwa 80 bis 90% tomogei, wid ab 14O°C wird Wasser aufgefangen.
Mit Hilfe einer Vakuumpumpe senkt mm. den Druck in der Apparatur in O125 Stunden auf etwa 5
Unter diesem Druck wird dann die Temperatur in 1 Stunde auf 220°C erhöht, wobei man weiterhin das abdestillierte Wasser auffängt, und sie wird dabei gehalten, bis die Säurezahl des Reaktionsmilieus unter 10, besser in der Nähe von 7 liegt, was etwa 3 Stunden benötigt.
009847/2005
;: :.-■■.„■ ■ -:■.. - 5 -Λ : : ■■,.■,:■ ■■,■■:■ ;
202ZG11
Die Reaktion ist dann praktisch vollständig.
Man kühlt den so gebildeten Ester bis auf 15O°G ab, hebt das Vakuum in der den Ester enthaltenden Apparatur auf und läßt ihn weiter bis auf 100 bis 1100C abkühlen. Der betreffende Ester, das Glycerintrimontanat, liegt dann in Form eines Syrups vor.
Man gießt diesen Syrup bei 1000C auf eine kalte Glasplatte, um eine fest Schicht von einigen Millimeter Dicke zu erhalten. Diese feste Schicht wird ^erschlagen, die Bruchstücke werden gemahlen, und das erhaltene Pulver wird gesiebt.
Ergebnisi
Man erhält so mit einer Ausbeute von ioo?i 410 g Glycerintrimontanat rait dan folgenden Eigenschaftenj
Säurezahl (SZ) : 8,1
Verseifungszahl (VS) : 148,5
Esterzahl ί 136,5
Hydroxylzahi (OH-Z) ! 12,4
Schmelzpunkt (Schmp.) ϊ 770C
Molekulargewicht (MolSew) J 1280-1290
Weitere Herstellunasbeispieleι ■ ■.
Es wurden weitere Herstellungsverfahren durchgeführt, wobei die ß-Naphtalinsulfonsäure durch den einen oder anderen der folgenden Katalysatoren ersetzt wurde» die mit den eingesetzten Mengen angegeben sind!
Natriumhydroxid ι 0,43g
Natriummethylat ι 0,43 g
Zinkpulver $ 0,86 g
Zinkoxidpulver ι 0,86 g
009847/2005
Die Arbeitsweise bleibt die gleiche» und die erhaltenen Ergebnisse sind vergleichbar. Auch andere latalysr ,en könn^ selbstverständlich geeignet sein.
Die folgende Tabelle gibt weitere Beispiele von Herstellungsverfahren an, die nit Mbntansäuren verschiedener Herkunft durchgeführt vurden.
In der Spalte A der Tabelle sind die Art und Gevichts«enge in Gram der eingesetzten Reaktionsprodukte, in der Spalte B die Eigenschaften der verwendeten Hontansäure und in der Spalte C die Eigenschaften des erhaltenen Glyeerintrimontanats aufgeführt.
Beispiel
Nr.
* 3 A 398,0 B SZ 141 SZ C 8,1.
Montansäure 29,6 VZ 150 VZ 148,5
1 Glycerin 0,4 OH-Z 20 OH-Z 12,4
4 P-Toluolsulfon-
säure
280,0 SZ 150 SZ 10,1
Montansäure 23,0 VZ 163,5 VZ 155
2 Glycerin 0,6 OH-Z 20 OH-Z 14,5
5 SOtfige Natronlauge 367,0 SZ 153 SZ : 9*2
Montansäur« 29,7 VZ 164 VZ ; *48
Glycerin 0,4 OH-Z 16 OH-Z 14
p-Toluoisulfon-
säure
359,0 SZ 156 sz·' „- m.4
Montansäure 29,6 VZ 160 150:
Glycerin 0,8 OH-Z 15 OH^Z/ 1$
5OXige Natronlauge 260,0 SZ 158 SZ 9*7
Montansäure 22,0 VZ 173,5 VZ 150-"
Glycerin 0,56 OH-Z 27 OH**
5O£ige Natronlauge
D098A7/200S
Bs sei bemerkt, daß in allen diesen Fällen die Hydrpxylsahl des nach des erfindungsges&aen Verfahren «rhaltenen eiycerintriaon* tana*zwischen 10 und 15 and seine verseifungssahl verhältnismäßig hoch lieft·
In allen Pillen kam da· erhaltene Endprodukt f fall« erforderlich, entfärbt werden» beispielsweise durch Einwirkung eines Oxidationsmittels, vie Matriuacnlovit odar VasfteYpero$idj das in seh* geringer Dosis verwendet vlffd ·» oder durch Einwirkung eiats Bntf&rbungsalttels» wie BntfMrbaa^srue oder Aktivkohle» eatförbt werden»
seift bewtrJBaaswerte £2fensehaftea als satsstoff iU» aaxth 9osmR9 Stvanfpspessen oder Blasvertocseffi sm verforaende X^aststofiteSMBie gleich ob es sich vm Polyvinyl«
Chlorid
Acrvlaarse
Acrylnitril ~3ittadiefi-4s$*ol» !»olyttSßrl«!» rolyp^opylea beliebife andere Eaastatoff· aandelt«
SanSeast ist es bekamtlic& epJoracrlieh» in diese BMicsea Qleitnittel (8cSei««ittel) eiasttfearen, at Uv an dam VSaten bei dar osg sifanlBStenB an ea»afn
Bs ist bekannt^ als Qleitsittel Polyolester höherer SSeren» s.B. Qiyceriatr!hydroxy«t««r*t§ sa verwenden·
Das erfindenesgealSe OlyseriatriBontanat besitstals bsflerkaaswerte Eifenscliaftenf die denen der bisher bekannten Gleitmittel wesentlich überlegen sind, wie die verschiedenen folgenden Vntersueaunfserfebnisse seifen. Diese Prüfungen wurden alle «nter den gleichen Bedingungen durchgeführt und bestanden
009847/2005
darin, die Zeit festzustellen« welche eine Folie aus Kunststoff-Material, die Über auf 21O0C geheizte Walzen geführt vird, bis sum Beginn des . _ Festklebens auf diesen Walzen benötigt: Versuch 1t
Zusammensetzung der Folie?
PVC 100
Modifizierungsmittel 8
Epoxydöl . 2
Alpha-Phenylindol 0,6 Glycerintrihydroxystearat 2
- Ergebnis» Die Folie klebt nach 2 Minuten
Versuch 2*
Zusammensetzung der Folie;
PVC 100
Modifizierungsmittel 8
Epoxydöl . 2
Alpha» Phenylindol 0,6 Glycerintriraontanat 0,5 Glycerintrlhydroxysteavat 1,5 Die Folie klebt nach 12 Minuten
Versuch 3i
Zusammensetzung der Folie! PVC . 100
Modifizierungsmittel 8
Epoxydöl 2
Alpha-Phenylindol 0,8 Slycerintrimontanat 1
1 FoXie klebt nacli 20 Minuten.
009847/200S
BAD QP^!P«At;ί C
- 9 - 2022011 Es sei bemerkt« daß der Gehalt an Alpha-Phenylindol nur erhöht wurde,um die Wärmebeständigkeit seitlich suverlängern·
Versuch 4:
Zusammensetzung der Folie:
PVC TOO
Modifizierungsmittel 8
Epoxyöl 2
Alpha-Phenylindol 1 Glycerintrimontanat 2
- Ergebnis» Die Folie klebt nach 25 Minuten.
In dieser ersten Versuchsreihe wurde ein übliches Gleitmittel, Glycerintrihydroxystearat, allmählich durch das erfindungsgemäße Glycerintrimontanat ersetzt.
Wie ersichtlich ergibt sich daraus eine erhebliche Verlängerung der Zeit, nach der das Xunststofimaterial an der tfalze su kleben beginnt. Man kann daher mit Vorteil die Dauer des kontinuierlichen Binsatses des ForJfaterials im Betrieb auf das 2vei- bis Fünffache steigern, bevor die Formen auseinander-genoraaen und gereinigt werden müssen.
Bei weiteren Versuchen vurde das Alpha-Phenylindol durch eine Thioorganozinnverbindung ersetzt.
Versuch 5t V :--■ ' ; ; ■ ■ - ■ Zusammensetzung der Folie;
PVC TOO
Modifizierungsmittel 8 Thioorganozinnverbindung 1»5
aiycerintrihydroxystearat 2
s Die Folie klebt nach 3 Minuten
009847/2005
- 10 - 6t Zusammensetzung der Folieι 100
Versuch PVC 8
Modifitierungsmittel 1.5
Thioorganosinnverbindung 1,5
Glycerintrihydroxystearat 0,5
Glycerintrimontanat Minute
- Ergebnis: Die Folie klebt nach 10
Versuch
Zusammensetzung der Foliet
PVC 100
Modifizierungsmittel 3 Thioocrganosinnverbindung 1,5 Glycerintrihydroxystearat 1
Qlycerintrimontanat 1 - Ergebnis: Die Folie klebt nach 18 Minuten·
Versuch S>
zosa—ensetsung der Foliet
PVC 100
Modifizierungsmittel 8 ThioorganosinnverbindUÄg 1,5 Qlycerintriaontanat 2
~ Ergebnisι Die Folie klebt nach 25 Minuten.
Die Ergebnisse dieser Versuche Sind vergleichbar mit denen der vorangehenden Versuche.
Es wurden noch weitere Versuche durchgeführt, vobei das Glycerintrihydroxystearat durch den einen oder anderen Ester ersetzt wurde« die durch Utosetsung eines Poly-ols^ie Mono«, Di* oder
009847/2005
BAD ORJQINAt
Triäthylenglycol,Mono- oder Di-propylenglycol, Butandlol, Trine thylolpropan» Glucosen» Saccharosen, Penta-oder Di-pentaerythritey ■it einer höheren Säure ait mehr als 10 Kohlenstoffatomen mit c4er ohne Doppelbindungen und mit oder ohne Byaroxylfunktionen, wie Laurin-, Myristin-, Palaitin-, Stearin-, öl-, Liaol-, Linolen·», Belin-, Behen-,PhIoion-, vaecensäure oder anderen, gebildet werden. Die beobachteten Seiten bis sum Kleben waren die gleichen wie oben· '■'■:'.':, ' ■_..."' .'."...■■'■ - ■-.
In allen Fällen zeigt sich die Eigenschaft des
nats als Zusatzstoff .unverändert, wahrend die des zusammen damit verwendeten Esters starle verbessert wird·
In der Praxis kann die Zusammensetsunu derMischung Qlyceriatriaontanat- anderer Ester imieraalb sehr weiter Srenzen von 15 bis 85 Gewichtsprosent Qlycerintrijsontanat .basogen das Gesaistgewicht der Mischung, verändert werdeit·
Ss wurden noch weitere Tersneh· durchgeführt, wobei da* Poly« vinylchlorid durch vittylcopolyÄertn, Polystyrol, Acs$ihami, Methyliuarylharae, Acrylnitrilbutadieastyrol, Polylthylen und Polypropylen ersetzt ward··
Diese Versuche bestätigten all« die ausgezeichneten Eigenschaften des Qlycerintrimoatanats als Gleitmittel, Ankleben und Blockieren verhinderndes Kittel? die Versuche zeigten ebenfalls, das durch Venrendung des Glyeerintrimontanats die BxtrttsionsgeschwlAdigkeit der behandelten £unststoffgemische erhöht werden Jcann.
Es vird angenoimnen, daß die guten Schmiereigenschaften des er- . fittdungsgemäßen Trijnpntanats durch die Tatsache seiner niedrigen
Hydroxylzalil begünstigt werden.
009847/2005
In den oben in einzelnen dargestellten Versuchen enthielt das behandelte Gemisch jeweils ein Modifizierungsmittel. Es handelt sich dabei um ein in bekannter Veise in das Gemisch eingeführtes Produkt» das die Polymerisationsstruktür Kodifizieren und vor allem die physikalischen Eigenschaften des erhaltenen Endprodukts» insbesondere seine StoQfestigkeit» verbessern soll. Wenn es sich um eine Mischung auf der Grundlage von Polyvinylchlorid handelt, wie oben im einzelnen angegeben, ist «in solches Modifisierungsmittel beispielsweise ein Acrylsäurederivat oder Acrylnitrilbutadien-styrol·
Unabhängig von weiteren Gesichtspunkten haben die obigen Versuche geseigt, daß das Glycerintrimontanat als zweite wesentliche Eigenschaft dieses Produkts die Fähigkeit zeigt« bei Zusatz zu einer solchenMischung die Verteilung undVerträglichkeit des ModifizierungsHittels in Polykondensationsiailieu zu verbessern» Daraus ergibt sich eine bessere Homogenität der Gesamtmischung» was dazu fuhrt» daß keine Unregelmäßigkeiten vom Typ Fish-Eye mehr auftraten und die Gleichförmigkeit eines eventuellen Kolorits verbessert wird.
Schließlich haben Versuche gezeigt, daß das Glycerintrimontanat eine sehr wesentliche dritte Eigenschaft besitzt» nämlich die Transparenz des Bndproduktes wesentlich zu verbessern« wenn es sich um ein ungefärbtes Produkt handelt, vor allem im Fall, dass die Ausgangsmischung Modifizierungsmittel enthält. Die Transparenz des Endproduktes wird entsprechend der vorhandenen relativen Menge von Glycerintrimontanat verbessert, und zwar ansteigend bis zu 2 Gew.X Anteil an der Gesamtnischung.
Es ist also im Fall des Versuchs 2 die Transparenz besser als im
009847/2006
Fall des Versuchs 1, vährend beim Versuch 3 diese Transparenz noch veiter verbessert ist» Beim Versuch 4 ist die Transparenz praktisch vollkommen; das erhaltene Endprodukt hat das Aussehen eines Glases guter Qualität.
Die gleichen Feststellungen sind für die Versuche 5 bis 8 zu treffen.
Oberhalb 2 Gew.£ der Gesamtmenge verlängert das Glycerintrimontanat zwar noch die Zeit bis zum Ankleben, verändert jedoch nicht mehr die Transparenz.
Im orangehenden wurde selbstverständlich vorausgesetzt« daß das Glycerintrimontanat selbst transparent sei und infolgedessen zu seiner Herstellung ein Katalysator gewählt wurde, der diese Eigenschaft nicht beeinträchtigt·
Schließlich haben die durchgeführten Versuche auch gezeigt, daß die Kunststoffprodukte, welche aus mit Glycerintrimontanat als Gleitmittel geschmierten Mischungen hergestellt wurden, vorteilhaft erweise keine weißen Spuren an Falten aufweisen.
Außerdem gibt das Glycerintrimontanat wegen seiner Unlöslichkeit in Wasser und seines hohen Schmelzpunktes keinerlei Geschmack ab an Produkte» die in Gefäßen aufbewahrt wurden, welche mit Hilfe eines damit geschmierten Kunststoffs hergestellt wurden.
Bei den obigen Versuchen wurde der Gehalt an Glycerintrimontanat meist auf %Qbw»% begrenzt» da dieser Gehalt den gegenwärtig in Frankreich geltenden gesetzlichen Bestimmungen entspricht» in der Praxis wurden -systematische Versuche erfolgreich mit 0,1 bis 3$ .aiycerint^iiBontanat durehgefiüirt und -bestätigten, die bemerkenswert icfon' Kiifensehaftsn dieses

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Glycerintrisontanat mit der allgemeinen Formel:
    R-COO-C-H2
    R-COO-C-H
    I R-COO-C-H2,
    vorin R eine gesättigte gerade Kohlenvasserstoffkette mit 24 bis 32* insbesondere 28 Kohlenstoffatomen ist.
    2. Verfahren zur Herstellung von Olycerintrimontanat, dadurch gekennzeichnet* daß Hontansäure mit Glycerin verestert vird.
    3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dad die Veresterung direkt* in Abwesenheit jedes Lösungsmittels durchgeführt vird·
    4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet« daß die Veresterung in Gegenwart eines sauren Katalysators* vie 0-NaphtalittsulfoASäure* oder alkalischen Katalysators*vie Natriumhydroxid, Natriummethylat, oder eines metallischen Katalysators* vie Zinkpulver, oder eines anderen Katalysators durchgeführt vird.
    5. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 4* dadurch gekennzeichnet» daß di« Veresterung bei solchen Temperatur- und Druckbedingungen durchgeführt wird, daß das gebildet« Wasser verdampft.
    6. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 5» dadurch gekennzeichnet, dafi die Veresterung in einer inerten Atmosphäre* vie ei&er3tickstoffatmosphäre* durchgeführt vird·
    7* Verfahren nach eine« der Anspdich· 2 bis 6» dadurch gekennzeichnet* daß das Reaktionsgemisch hergestellt vird, indem man von Glycerin ausgeht und di33«ai d.la Montansäura zusetzt»
    BAD ORtiilifc
    8. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die folgenden Verfahrensschritte: Einbringen des teaktionsgemisches in eine Apparaturi Rühren dieses Genisches während fünf Stunden bei 2000C unter Abtrennung des auf gefangenen Vasserss Verringerung des Drucks in der Apparatur innerhalb 0»25 Stunden auf etwa 5 Millibar/ Erhöhung der Temperatur innerhalb einer Stunde auf 2200C unter Abtrennung des aufgefangenen Wassers^ Aufrechterhaltung dieser Temperatur, bis die S&urezahl des Seakticeisgeniscaes unter etwa 10 sinkt} und Abkühlung des gebildeten Esters.
    9* Verfahren nach Anspruch 8» dadurch gekennzeichnet, daß die Apparatur vor der Verringerung des Drucks mit einem Stickstoffstron gespült wird.
    10. Verfahren nach einem der Ansprüche 8 oder S1 dadurch gekennzeichnet , daß die Abkühlung des gebildeten Esters auf folgende Weise durchgeführt vird: Abkühlen bis auf etwa 15O0Cj Rückführung des Drucks auf AteosphÄrendruckj Abkühlen bis auf IQQ0Cj Ausgießen bei dieser Temperatur auf «iae kalte Platte bis sua Erhalt einer festen Schicht von einigen Hilliaeter Dicke/ Brechen^ Kahlen und Sieben des so erhaltenen Produkts.
    11. SlycerintriiBontanat» das nach d«a Verfahrea eines der Ansprüche 2 bis 10 erhalten wurde« $fekenn*eichiMst durch eiae B^drossylsahl zwischen 10 und 15.
    12. Verwendung von Glycerintrimontanat als Zusatzstoff für Kunststoffraaterialien, insbesondere als Gleitmittel.
    009847/2005
    BAO
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NL (1) NL162676C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0273283A2 (de) * 1986-12-22 1988-07-06 NEYNABER CHEMIE GmbH Partialester gesättigter, geradkettiger C22-C34-Monocarbonsäuren mit Polyolen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Trennmittel für Kunststoffe sowie diese enthaltende Kunststoffe, insbesondere auf Basis von PVC oder PVC-Copolymerisaten
EP0346717A2 (de) * 1988-06-13 1989-12-20 NEYNABER CHEMIE GmbH Verfahren zur Herstellung von PVC-hart-Folien

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4038297A (en) * 1973-05-17 1977-07-26 Emery Industries, Inc. High molecular weight monocarboxylic acids and ozonization process for their preparation
JPS5241292B2 (de) * 1973-07-24 1977-10-18
US3988330A (en) * 1974-10-23 1976-10-26 Emery Industries, Inc. High molecular weight esters of C22+ α-olefin derived acids
US4029682A (en) * 1974-12-23 1977-06-14 Emery Industries, Inc. Soaps and ester-soaps of α-olefin derived high molecular weight acids
GB1489717A (en) 1975-05-07 1977-10-26 Sapchim Fournier Cimag Sa Synthetic plastics materials containing lubricating agent
JPS5212256A (en) * 1975-07-18 1977-01-29 Lion Corp Halogen-containing resin compositions
US4097435A (en) * 1977-04-11 1978-06-27 Mobay Chemical Corporation Glass-filled polycarbonate of improved ductility
US4180490A (en) * 1977-09-22 1979-12-25 National Distillers And Chemical Corporation Antiblock system and process aid for vulcanized vinyl acetate ethylene copolymers
DE3004660A1 (de) * 1980-02-08 1981-08-13 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von triacetin
DE3118417A1 (de) * 1981-05-09 1982-11-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Gleitmittel fuer die formgebende verarbeitung von polyvinylchlorid, die veresterte oligomere mehrwertige alkohole enthalten
DE3239564C1 (de) * 1982-10-26 1984-05-10 Goldschmidt Ag Th Mit Fettsaeure und/oder Isostearinsaeure veresterte Polyoxyalkylenether des Glycerins oder 1.2-Propandiols,deren Herstellung sowie Verwendung als Verdickungs- oder Solubilisierungsmittel
US4468490A (en) * 1984-03-21 1984-08-28 Eastman Kodak Company Adhesive compositions
US4879076A (en) * 1986-06-17 1989-11-07 Nippon Oil Co., Ltd. Process for the production of polyethylene materials
JP2522302B2 (ja) * 1987-05-27 1996-08-07 三菱瓦斯化学株式会社 アセタ−ル樹脂組成物
US5009953A (en) * 1988-07-18 1991-04-23 The Dow Chemical Company Non-dusting window envelope film utilizing a particulate anti-flecking agent
US4961800A (en) * 1988-07-18 1990-10-09 The Dow Chemical Company Non-dusting window envelope film utilizing a waxy anti-flecking agent
GB9007432D0 (en) * 1990-04-03 1990-05-30 Shell Int Research Copolymer compositions

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE492307C (de) * 1926-05-12 1930-02-24 Riebeck Sche Montanwerke Akt G Verfahren zur Herstellung bienenwachsaehnlicher Substanzen aus Montanwachs
CH140423A (de) * 1927-08-19 1930-06-15 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Verbesserung der Eigenschaften von Montanwachs.
DE558437C (de) * 1927-01-22 1932-09-07 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung wertvoller Produkte aus Montanwachs

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1544890B2 (de) * 1964-12-02 1972-12-07 Farbwerke Hoechst AG, vormals Mei ster Lucius & Brumng, 6000 Frankfurt Gleitmittel fuer transparentes polyvinylchlorid

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE492307C (de) * 1926-05-12 1930-02-24 Riebeck Sche Montanwerke Akt G Verfahren zur Herstellung bienenwachsaehnlicher Substanzen aus Montanwachs
DE558437C (de) * 1927-01-22 1932-09-07 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung wertvoller Produkte aus Montanwachs
CH140423A (de) * 1927-08-19 1930-06-15 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Verbesserung der Eigenschaften von Montanwachs.

Non-Patent Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Am. Chem. Soc. 67, 447-54, 1945 *
Am. Chem. Soc., 46,775-78, 1924 *
Am. Pharm. Assoc. 25, 636- 41, 1936 *
Bailey, A.E.: Industrial Oil and Fat Products, 1951, S. 807-810 *
BIOS-Bericht Final Report No. 13, ITEM No. 22, 7 *
Bundesgesundheitsblatt Nr. 18, vom 06.09.68, 271-272 *
Chem. Soc. London, 1936, S. 283ff *
Fette, Seifen, Anstrichmittel 53, 531-533, 1951 *
Hoechst AG, Hoechst-Wachse als Hilfsmittel bei der Kunststoffverarbeitung W.219. 67,1967, 1-14 *
Kaufmann, H.P.: Analyse der Fette und Fett- produkte, I., Allgemeiner Teil, 1958, S. 146-152 u. 305-327 *
Klages, F.: Lehrbuch der org. Chemie, 1952, Bd. I, S. 356 *
Römpp: Chemie-Lexikon, Bd. 2, 6. Aufl., 1966, Sp. 2737 *
SPE Journal 23, 1967, Nr.6, 71-76 *
Ullmann: Enzyclopädie der technischen Chemie, Bd. 18, 1967, S. 299-300 *
Vom Wachs, Höchster Beiträge zur Kenntnis der Wachse, Bd. I, Juli 1961, S. 247, 248, 311 u. 317 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0273283A2 (de) * 1986-12-22 1988-07-06 NEYNABER CHEMIE GmbH Partialester gesättigter, geradkettiger C22-C34-Monocarbonsäuren mit Polyolen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Trennmittel für Kunststoffe sowie diese enthaltende Kunststoffe, insbesondere auf Basis von PVC oder PVC-Copolymerisaten
EP0273283A3 (en) * 1986-12-22 1990-07-04 Neynaber Chemie Gmbh Partial esters of saturated, straight chain c22-c34 monocarboxylic acids with polyols, method for their production, their application as separating agents for plastics including plastics containing them, especially based on pvc or pvc copolymers
EP0346717A2 (de) * 1988-06-13 1989-12-20 NEYNABER CHEMIE GmbH Verfahren zur Herstellung von PVC-hart-Folien
EP0346717A3 (de) * 1988-06-13 1991-08-21 NEYNABER CHEMIE GmbH Verfahren zur Herstellung von PVC-hart-Folien

Also Published As

Publication number Publication date
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NL162676C (nl) 1980-06-16
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