DE2022011C3 - Glycerintrimontanate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

Glycerintrimontanate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung

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DE2022011C3 DE2022011A DE2022011A DE2022011C3 DE 2022011 C3 DE2022011 C3 DE 2022011C3 DE 2022011 A DE2022011 A DE 2022011A DE 2022011 A DE2022011 A DE 2022011A DE 2022011 C3 DE2022011 C3 DE 2022011C3
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Description

R-COO-CH2
I wird vorzugsweise direkt in Abwesenheit eines Lö- R—COO CH sungsmittels und bei einer genügend hohen Temperatur I ίο durchgeführt, daß unter Berücksichtigung des herr- R— COO—CH2 sehenden Drucks das gebildete Wasser verdampft Die Reaktion kann so durch eine kontinuierliche Verschie-
dadurchgekennzeichnet, daß R ein gesät- bung des Reaktionsgleichgewichts zugunsten des getigter, geradkettiger Alkylrest mit 23 bis 31, insbe- wünschten Produktes praktisch oder tatsächlich vollsondere mit 27 Kohlenstoffatomen, ist 15 ständig verlaufen.
2. Verfahren zur Herstellung der Glycerintrimon- Im übrigen kann allgemein gesehen der Reaktions-
tanate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, verlauf durch die Menge an abdestüliertem Wasser sodaß man Glycerin mit Montansäure, die gesättigte, wie durch die Veränderung der verschiedene.! üblichen geradkettige C2*- bis C32-, insbesondere C2g-Carbon- Meßzahlen eines beliebigen Milieus, wie Säurezahl und/ säuren enthält, bei erhöhter Temperatur, gegebe- 20 oder Hydroxylzahl, verfolgt werden, nenfalls in Gegenwart eines Katalysators, in an sich Ferner wird vorzugsweise die Veresterung m Gegenbekannter Weise verestert wart eines Katalysators durchgeführt, wodurch sie ra-
3 Verwendung der Glycerintrimontanate nach scher abläuft, und dieser Katalysator kann ein saurer Anspruch 1 als Gleitmittelzusatz für Kunststoffe. Katalysator, wie ^-Naphthalinsulfor.säure, ein alkali-
25 scher Katalysator, wie Natriumhydroxid oder Natnummethylat, ein metallischer Katalysator, wie Zinkpulver,
oder jeder andere geeignete Katalysator sein.
Praktisch sind die angewandten Mengen an Katalysator stets sehr gering; wenn es sich um einen im Glycerin-
Die Erfindung betrifft Glycerintrimontanate der all- 30 trimontanat löslichen Katalysator handelt, kann dieser gemeinen Formel ™ Endprodukt verbleiben, ohne daß sich daraus irgend-
6 " eine Veränderung der Eigenschaften dieses Endproduk-
P rnn rH tes ergibt, abgesehen von möglicherweise seiner Farbe,
κ \~vkj γη2 und, wenn es sich um einen alkalischen Katalysator han-
■ „ I 35 delt, seiner Säurezahl. Wenn es sich dagegen um einen
K CUU CH im Glycerintrimontanat unlöslichen Katalysator, wie I Zinkpulver, handelt, kann dieser Katalysator, falls erfor- R—COO — CH2 derlich, aus dem Endprodukt durch Filtrieren abge
trennt werden.
dadurch gekennzeichnet, daß R ein gesättigter, gerad- 40 Herstellungsbeispiele
kettiger Alkylrest mit 23 bis 31, insbesondere mit 27 ..,-_,·.
Kohlenstoffatomen, ist Im folgenden ist zunächst als Beispiel ein erfindungs-
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Her- gemäßes Verfahren zur Herstellung von Glycenntristellung dieser Glycerintrimontanate durch Vereste- montanat im einzelnen beschrieben, rung von Glycerin mit Montansäure, die geradkettige, 45
gesättigte C24- bis C32-, insbesondere C2g-Carbonsäuren Ausgangsstoff
enthält, bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, wobei das gebildete Wasser Man setzt Handelsprodukte in folgenden Mengen abdestilliert wird. ein:
Ferner betrifft die Erfindung die Verwendung der ein- 50
gangs angegebenen Glycerintrimontanate als Gleitmit- Montansäure 398 g
telzusatz für Kunststoffe. Glycerin 29,6 g
Montansäure wird durch Verseifung der sogenannten Montanwachses erhalten und hat selbst von der Er- Diese Mengen entsprechen im wesentlichen den sto-
scheinung her einen wachsartigen Charakter. Die reine 55 chiometrischen Anteilen in der obigen Reaktionsglei-Montansäure hat bekanntlich eine gesättigte, gerade chung: 1 Mol Glycerin für 3 Mol Montansäure. Kohlenstoffkette mit 28 Kohlenstoffatomen (vgl. Kirk- Die reine Montansäure hat bekanntlich eine gesättig-
Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, Second te gerade Kohlenstoffkette mit 28 Kohlenstoffatomen. Edition Vol. 8, S. 813 [1965] sowie H. J. Deuel, Jr, The Die handelsübliche Montansäure ist ein Gemisch, bei Lipids VoI 1: Chemistry, S, 50, Interscience Publishers, eo dessen Bestandteilen die Anzahl der Kohlenstoffatome ., Ine, New York [1951]). zwischen 24 und 32 schwankt.
In der folgenden Beschreibung wird unter »Montan- Die Analyse der verwendeten Montansaure lieterte
säure« sowohl ein solches reines Produkt als auch vor die folgenden Werte: allem das handelsübliche Produkt »Montansäure«, bei
dem die Anzahl der Kohlenstoffatome der einzelnen 65 Säurezahl (SZ) Hl
Kette zwischen 24 und 32 liegt, verstanden. Verseifungszahl (VZ) 150 Die Veresterung dieser Montansäure, welche nach Schmelzpunkt (Schmp.) 78,5 C
der folgenden Reaktionsgleichung verläuft: Asche keine
20 22 Oil
Die Analyse des verwendeten Glycerins lieferte die folgenden Werte:
Molekulargewicht (MolGew) 92,09
Brechungsindex n? 1,4729
Dichte df 1,260
Siedepunkt (Siedep.) 290° C
Katalysator
Als solcher wurden 0,43 g handelsübliche ^-Naphthalinsulfonsäure mit den folgenden Eigenschaften verwendet:
Molekulargewicht (MolGew)
Schmelzpunkt (Schmp.)
Arbeitsweise
208,22
1020C
tür auf und läßt ihn weiter bis auf 100 bis 1100C abkühlen. Der betreffende Ester, das Glycerintrimontanat liegt dann in Form eines Syrups vor.
Man gießt diesen Syrup bei 100° C auf eine kalte Glas-
platte, um eine feste Schicht von einigen Millimetern
Dicke zu erhalten. Diese feste Sdiicht wird zerschlagen, die Bruchstücke werden gemahlen, und das erhaltene Pulver wird gesiebt ·
ίο Ergebnis
Man erhält so mit einer Ausbeute von 100% 410 g Glycerintrimontanat mit den folgenden Eigenschaften:
Das Glycerin wird in eine Apparatur gegeben, die evakuiert werden kann. Man fügt die Montansäure und dann die/?-Naphthalinsulfonsäure hinzu.
Aus der Apparatur wird die in ihr enthaltene Luft mittels eines durchgeleiteten Stickstoffstroms entfernt Dieses Durchleiten von Stickstoff oder einer beliebigen anderen inerten Atmosphäre bezweckt jede Oxidation des Reaktionsmilieus zu verhindern, welche dem Endprodukt eine unerwünschte Farbe verheihen könnten. Das Spülen mit Inertg.is wird fortgesetzt bis die Apparatur evakuiert wird, wie im folgenden beschrieben.
Das Reaktionsmilieu wird gerührt unü durch Erhitzen der Apparatur in einem ölbad in 5 Stunden auf 2000C gebracht Das Reaktionsmilieu wird be. etwa 80 bis 90° C homogen, und ab 140° C wird Wasser aufgefangen.
Mit Hilfe einer Vakuumpumpe senkt man den Druck in der Apparatur in 0,25 Stunden auf etwa 5 Millibar.
Unter diesem Druck wird dann die Temperatur in 1 Stunde auf 2200C erhöht, wobei man weiterhin das abdestillierte Wasser auffängt und sie wird dabei gehalten, bis die Säurezahl des Reaktionsmilieus unter 10, besser in der Nähe von 7 liegt, was etwa 3 Stunden benötigt.
Die Reaktion ist dann praktisch vollständig.
Man kühlt den so gebildeten Ester bis auf 1500C ab, hebt das Vakuum in der den Ester enthaltenden Appara-
Säurezahl (SZ) 8,1
Verseifungszahl (VZ) 148,5
Esterzahl 1363
Hydroxylzahl (OH-Z) 12,4
Schmelzpunkt (Schmp.) 77°C
Molekulargewicht (MolGew) 1280-1290
Weitere Herstellungsbeispiele
Es wurden weitere Herstellungsverfahren durchgeführt, wobei die /-Naphthalinsulfonsäure durch einen der folgenden Katalysatoren in den angegebenen Mengen ersetzt wurde:
Die Arbeitsweise bleibt die gleiche, und die erhaltenen Ergebnisse sind vergleichbar. Auch andere Katalysatoren können geeignet sein.
Die folgende Tabelle gibt weitere Beispiele von Herstellungsverfahren an, die mit Montansäuren verschiedener Herkunft durchgeführt wurden.
In der Spalte A der Tabelle sind die Art und Gewichtsmenge in Gramm der eingesetzten Reaktionsprodukte, in der Spalte B die Eigenschaften der verwendeten Montansäure und in der Spalte C die Eigenschaften des erhaltenen Glycerintrimontanats aufgeführt.
Natriumhydroxid 0,43 g
Natriummethylat 0,43 g
Zinkpulver 0,86 g
Zinkoxidpulver 0,86 g
Beispiel Nr.
Montansäure
Glycerin
p-Toluolsulfonsäure		 398,0
29,6
0,4
Montansäure
Glycerin
50%ige Natronlauge		 280,0
23,0
0,6
Montansäure
Glycerin
p-Toluolsulfonsäure		 367,0
29,7
0,4
Montansäure
Glycerin
50%ige Natronlauge		 359,0
29,6
0,8
Montansäure
Glycerin
50%ige Natronlauge		 260,0
22,0
0,56
SZ
VZ
OH-Z		 141
150
20
SZ
VZ
OH-Z		 150
163,5
20
SZ
VZ
OH-Z		 153
164
16
SZ
VZ
OH-Z		 156
160
15
SZ
VZ
OH-Z		 158
173,5
27
SZ
VZ
OH-Z		 8,1
148,5
12,4
SZ
VZ
OH-Z		 10,1
155
14,5
SZ
VZ
OH-Z		 9,2
148
14
SZ
VZ
OH-Z		 10,4
150
13
SZ
VZ
OH-Z		 9,7
150
10
20 22 Oil
Es sei bemerkt, daß in alien diesen Fällen die Hydroicylzahl des nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Glycerintrimontanats zwischen 10 und 15 und seine Verseifungszahl verhältnismäßig hoch liegt
In allen Fällen kann das erhaltene Endprodukt, falls erforderlich, entfärbt werden, beispielsweise durch Einwirkung eines Oxidationsmittels, wie Natriumchlorit oder Wasserstoffperoxid, das in sehr geringer Dosis verwendet wird, oder durch Einwirkung eines Entfärbungsmittels, wie Entfärbungsruß oder Aktivkohle.
Anwendungen
Glycerintrimontanat zeigt bemerkenswerte Eigenschaften als Zusatzstoff für durch Formen. Strangpressen oder Blasverformen zu verformende Kunststoffmasseri, gleich ob es sich um Polyvinylchlorid, Vinylcopolymeren, Polystyrol, Acrylharze, Methacrylharze, Acrylnitril-Butadien-Styrol, Polyäthylen, Polypropylen oder beliebige andere Kunststoffe handelt
Zunächst ist es bekanntlich erforderlich, in diese Kunststoffmassen Gleitmittel (Schmiermittvl) einzuführen, um ihr Ankleben an den Wänden bei der Formgebung mindestens zu verzögern.
Es ist bekannt als Gleitmittel Polyolester höherer Säuren, z. B. Glycerintrihydroxystearat zu verwenden.
Das erfindungsgemäße Glycerintrimontanat besitzt als Gleitmittel bemerkenswerte Eigenschaften, die denen der bisher bekannten Gleitmittel wesentlich überlegen sind, wie die verschiedenen folgenden Untersuchungsergebnisse zeigen. Diese Prüfungen wurden alle unter den gleichen Bedingungen durchgeführt und bestanden darin, die Zeit festzustellen, welche eine Folie aus Kunststoffmaterial, die über auf 2100C geheizte Walzen geführt wird, bis zum Beginn des Festklebens auf diesen Walzen benötigt:
Es sei bemerkt, daß dar Gehalt an Alpha-Phenylindol nur erhöht wurde, um die Wärmebeständigkeit zeitlich zu verlängern.
Versuch 4
10
15
Versuch 1
Zusammensetzung der Folie
PVC
Modifizierungsmittel
Epoxydöl
Alpha-Phenylindol
Glycerintrihydroxystearat
Ergebnis: Die Folie klebt nach 2 Minuten.
Versuch 2
Zusammensetzung dcr Folie
PVC
Modifizierungsmittel
Epoxydöl
Alpha-Phenylindol
Glycerintrimontanat
Glycerintrihydroxystearat
Ergebnis: Die Folie klebt nach 12 Minuten.
Versuch 3
Zusammensetzung der Folie
PVC
Modifizierungsmittel
Epoxydöl
Alpha-Phenylindol
Glycerintrimontanat
Glycerintrihyd' cxystearat
Ergebnis: Die Folie klebt nach 20 Minuten.
100 8 2
0,6 2
100 8 2
0,6 0,5 1,5
100 8 2
0,8 1 1 100 8 2
1 2
Zusammensetzung der FoUe PVC
Modifizierungsmittel
Epoxydöl
Alpha-Phenylindol
Glycerintrimontanat
Ergebnis: Die Folie klebt nach 25 Minuten.
In dieser ersten Versuchsreihe wurde ein übliches Gleitmittel, Glycerintrihydroxystearat, allmählich durch das erfindungsgemäße Glycerintriniontanat ersetzt
Wie ersichtlich ergibt sich daraus eine erhebliche Verlängerung der Zeit, nach der das Kunststoffmaterial an der Walze zu kleben beginnt Mai'.xann daher mit_Vorteil die Dauer des kontinuierlichen Eic latzes des i-ormmaterials im Betrieb auf das Zwei- bis Fünffache steigern, bevor die Formen auseinandergenommen und gereinigt werden müssen.
Be- weiteren Versuchen wurde das Alpha-Phenylindol durch eine Thioorganozinnverbindung ersetzt
Versuch 5
100 8
1,5 2
Zusammensetzung der Folie PVC
Modifizierungsmittel
Thioorganozinnverbindung Glycerintrihydroxystearat
Ergebnis: Die Folie klebt nach 3 Minuten. Versuch 6
7usammensetzung der Folie
PVC 100
Modifizierungsmittel 8
Thioorganozinnverbindung 1,5
Glycerintrimontanat
Ergebnis: Die Folie klebt nach iO Minuten. Versuch 7
Zusammensetzung der Folie PVC
Modifizierungsmittel
Thioorganozinnverbindung Glycerintrihydroxystearat Glycerintrimontanat
Ergebnis: Die Folie klebt nach 18 Minuten. Versuch 8
100 8
1,5 1 1
Zusammensetzung der Folie PVC
Modifizierungsmittel
Thioorganu7innverbindung Glycerintrimontanat
Ergebnis: Die Folie klebt nach 25 Minuten.
100
1,5 2
20 22 Oil
Die Ergebnisse dieser Versuche sind vergleichbar mit denen der vorangehenden Versuche.
Es wurden noch weitere Versuche durchgeführt, wobei das Glycerintrihydroxystearat durch den einen oder anderen Ester ersetzt wurde, die durch Umsetzung eines Polyols, wie Mono-, Di- oder Triäthylenglycol, Mono- oder Di-propylenglycol, Butandiol, Trimethylolpropan, Glucosen, Saccharosen, Penta- oder Di-pentaerythrite, mit einer höheren Säure mit mehr als 10 Kohlenstoffatomen mit oder ohne Doppelbindungen und mit oder ohne Hydroxylfunktionen, wie Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-, öl-, Linol-, Linolen-, Belin-, Behen-, Phloion-, Vaccensäure oder anderen, gebildet wurden. Die beobachteten Zeiten bis zum Kleben waren die gleichen wie oben.
In allen Fällen zeigt sich die Eigenschaft des Glycerintrimontanats als Zusatzstoff unverändert, während die des zusammen damit verwendeten Esters stark verbessert wird.
In der Praxis kann die Zusammensetzung der Mischur.g Glycerintrimontanat—anderer Ester innerhalb sehr weiter Grenzen von 15 bis 85 Gewichtsprozent Glycerintrimontanat, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung, verändert werden.
Es wurden noch weitere Versuche durchgeführt, wobei das Polyvinylchlorid durch Vinylcopolymeren, Polystyrol, Acrylharze, Methylacrylharze, Acrylnitrilbutadienstyrol, Polyäthylen und Polypropylen ersetzt wurde.
Diese Versuche bestätigten alle die ausgezeichneten Eigenschaften des Glycerintrimontanats als Gleitmittel, Ankleben und Blockieren verhinderndes Mittel; die Versuche zeigten ebenfalls, daß durch Verwendung des Glycerintrimontanats die Extrusionsgeschwindigkeit der behandelten Kunststoffgemische erhöht werden kann.
Es wird angenommen, daß die guten Schmiereigenschaften des erfindungsgemäßen Trimontanats durch die Tatsache seiner niedrigen Hydroxylzahl begünstigt werden.
In den oben im einzelnen dargestellten Versuchen enthielt das behandelte Gemisch jeweils ein Modifizierungsmittel. Es handelt sich dabei um ein in bekannter Weise in das Gemisch eingeführtes Produkt, das die Polymerisationsstruktur modifizieren und vor allem die physikalischen Eigenschaften des erhaltenen Endprodukts, insbesondere seine Stoßfestigkeit, verbessern soll. Wenn es sich um eine Mischung auf der Grundlage von Polyvinylchlorid handelt, wie oben im einzelnen angegeben, ist ein solches Modifizierungsmittel beispielsweise ein Acrylsäurederivat oder Acrylnitrilbutadienstyrol.
Unabhängig von weiteren Gesichtspunkten haben die obigen Versuche gezeigt, daß das Glycerintrimontanat als zweite wesentliche Eigenschaft dieses Produkts die Fähigkeit zeigt, bei Zusatz zu einer solchen Mischung die Verteilung und Verträglichkeit des Modifizierungsmittels im Polykondensationsmilieu zu verbessern. Daraus ergibt sich eine bessere Homogenität der Gesamtmischung, was dazu führt, daß keine Unregelmäßigkeiten vom Typ Fish-Eye mehr auftreten und die Gleichförmigkeit eines eventuellen Kolorits verbessert wird.
Schließlich haben Versuche gezeigt, daß das Glycerintrimontanat eine sehr wesentliche dritte Eigenschaft besitzt, nämlich die Transparenz des Endproduktes wesentlich zu verbessern, wenn es sich um ein ungefärbtes Produkt handelt, vor allem im Fall, daß die Ausgangsmischung Modifizierungsmittel enthält Die Transparenz des Endproduktes wird entsprechend der vorhandenen relativen Menge von Glycerintrimontanat verbessert, und zwar ansteigend bis zu 2 Gew.-% Anteil an der Gesamtmischung.
Es ist also im Fall des Versuchs 2 die Transparenz besser als im Fall des Versuchs 1, während beim Versuch 3 diese Transparenz noch weiter verbessert ist. Beim Versuch 4 ist die Transparenz praktisch vollkommen; das erhaltene Endprodukt hat das Aussehen eines Glases guter Qualität.
Die gleichen Feststellungen sind für die Versuche 5 bis 8 zu treffen.
Oberhalb 2 Gew.-% der Gesamtmenge verlängert das Glycerintrimontanat zwar noch die Zeit bis zum Ankleben, verändert jedoch nicht mehr die Transparenz.
Im vorangehenden wurde selbstverständlich vorausgesetzt, daß das Glycerintrimontanat selbst transparent sei und infolgedessen zu seiner Herstellung ein Katalysator gewählt wurde, der diese Eigenschaft nicht beeinträchtigt.
Schließlich haben die durchgeführten Versuche auch gezeigt, daß die Kunststoffprodukte, welche aus mit Glycerintrimontanat als Gleitmittel geschmierten Mischungen hergestellt wurden, vorteilhafterweise keine weißen Spuren an Falten aufweisen.
Außerdem s;ibt das Glycerintrimontanat wegen seiner Unlöslichkeit in Wasser und seines hohen Schmelzpunktes keinerlei Geschmack ab an Produkte, die in Gefäßen aufbewahrt wurden, welche mit Hilfe eines damit geschmierten Kunststoffs hergestellt wurden.
Bei den obigen Versuchen wurde der Gehalt an Glycerintrimontanat meist auf 2 Gew.-% begrenzt, da dieser Gehalt den gegenwärtig in Frankreich geltenden gesetzlichen Bestimmungen entspricht. In der Praxis wurden systematische Versuche erfolgreich mit 0,1 bis 3% Giycerintrimontanai durcngeführi und bestätigten die bemerkenswert günstigen Eigenschaften dieses Produktes.

Claims (1)

  1. 20 22 Oil
    1 2
    HO-CH2 R-COO-CH2
    Patentansprüche: | |
    3R-COO-H + HO-CH ^ R-COO-CH + 3HjO
    l.Glycerintrimontanate der allgemeinen Formel | |
    5 HO-CH2 R-COO-CH2
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