DE202014011523U1 - Aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung und antistatischer Film - Google Patents

Aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung und antistatischer Film Download PDF

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Abstract

Aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung, aufweisend:
eine leitfähige Polymerzusammensetzung (I), welche aufweist:
(a) ein π-konjugiertes leitfähiges Polymer,
(b) ein Polyanion, mit welchem das π-konjugierte leitfähige Polymer (a) dotiert ist, und
(c) ein Reaktionsprodukt eines anderen Anions als das zum Dotieren in dem Polyanion (b) erforderliche Anion mit einer eine Oxirangruppe und/oder Oxetangruppe enthaltenden organischen Verbindung, und
welches in einem Lösungsmittel, welches hauptsächlich ein organisches Lösungsmittel enthält, dispergierbar und
löslich ist; und
eine aushärtbare Organopolysiloxanzusammensetzung (II).

Description

  • Querverweis
  • Die vorliegende Anmeldung beansprucht Priorität auf der Grundlage der am 10. April 2015 in Japan eingereichten japanischen Patentanmeldung Nr. 2013 - 028163 , deren Inhalt hierin eingeschlossen ist. Darüber hinaus sind die in Patenten, Patentanmeldungen und der Literatur, welche in der vorliegenden Anmeldung zitiert werden, beschriebenen Inhalte hierin eingeschlossen.
  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung, welche durch eine Kondensationsreaktion, eine Elektronenstrahl-Aushärtungsreaktion, eine Hydrosilylierungsreaktion oder dergleichen ausgehärtet werden kann, um einen Siloxanfilm mit ausgezeichneten antistatischen Leistungen zu bilden, und einen antistatischen Silikonfilm, welcher durch Aushärten der Zusammensetzung gebildet wird.
  • Stand der Technik
  • Ein π-konjugiertes leitfähiges Polymer, dessen Hauptkette ein π Elektronen enthaltendes konjugiertes System umfasst, wird im Allgemeinen durch ein Elektropolymerisationsverfahren oder ein Polymerisationsverfahren durch chemische Oxidation synthetisiert. Bei dem Elektropolymerisationsverfahren wird eine gemischte Lösung aus einem als ein Dotierstoff dienenden Elektrolyten und einem Vorläufermonomer zur Bildung eines π-konjugierten leitfähigen Polymers zubereitet, werden Elektroden in der Lösung platziert und wird auch ein Träger, wie beispielsweise ein im Voraus gebildetes Elektrodenmaterial, darin eingetaucht und wird eine Spannung zwischen den Elektroden angelegt, um dadurch ein π-konjugiertes leitfähiges Polymer in der Form eines Films auf der Oberfläche des Trägers zu bilden. Das Elektropolymerisationsverfahren wird somit benötigt, um eine Einrichtung zur Elektropolymerisation zu verwenden, und wird durch Kleinserienproduktion durchgeführt und ist daher mangelhaft bei der Massenproduktion. Auf der anderen Seite gibt es bei dem Polymerisationsverfahren durch chemische Oxidation keine derartigen, wie vorstehend beschriebenen Beschränkungen und können ein Oxidationsmittel und ein oxidativer Polymerisationskatalysator einem Vorläufermonomer zur Bildung eines π-konjugierten leitfähigen Polymers beigemischt werden, um dadurch eine große Menge eines π-konjugierten leitfähigen Polymers in einer Lösung herzustellen.
  • Bei dem Polymerisationsverfahren durch chemische Oxidation ist jedoch die Löslichkeit des π-konjugierten leitfähigen Polymers, während das konjugierte System der Hauptkette, welches das π-konjugierte leitfähige Polymer bildet, wächst, in einem Lösungsmittel geringer und wird daher in der Form eines festen Pulvers gewonnen, welches in einem Lösungsmittel unlöslich ist. Daher ist es schwierig, einen Film des π-konjugierten leitfähigen Polymers, welcher eine einheitliche Dicke aufweist, auf verschiedenen Substraten, wie beispielsweise einem Kunststoffsubstrat, durch einen Vorgang, wie beispielsweise Beschichten, zu bilden. Auf der Grundlage von derartigen Gründen sind ein Verfahren zum Einbringen einer funktionellen Gruppe in das π-konjugierte leitfähige Polymer, um es dem Polymer zu ermöglichen, in einem Lösungsmittel gelöst zu werden, ein Verfahren zum Dispergieren des π-konjugierten leitfähigen Polymers in einem Trägerharz, um es dem Polymer zu ermöglichen, in einem Lösungsmittel gelöst zu werden, ein Verfahren zum Beimischen einer eine Aniongruppe enthaltenden polymeren Säure dem π-konjugierten leitfähigen Polymer, um es dem Polymer zu ermöglichen, in einem Lösungsmittel gelöst zu werden, und dergleichen unternommen worden.
  • Um zum Beispiel die Löslichkeit des π-konjugierten leitfähigen Polymers in Wasser zu verbessern, ist ein Verfahren bekannt, um 3,4-Dialkoxythiophen einer Polymerisation durch chemische Oxidation unter Verwendung eines Oxidationsmittels in Anwesenheit von Polystyrolsulfonsäure mit einem Molekulargewicht von 2000 bis 500000 als die eine Aniongruppe enthaltende polymere Säure zu unterziehen, um eine wässrige Lösung von Poly(3,4-dialkoxythiophen) herzustellen (siehe zum Beispiel Patentliteratur 1). Es ist auch ein Verfahren bekannt, um ein Vorläufermonomer zur Bildung des π-konjugierten leitfähigen Polymers einer Polymerisation durch chemische Oxidation in Anwesenheit von Polyacrylsäure zu unterziehen, um eine wässrige Lösung von kolloidalem π-konjugiertem leitfähigem Polymer herzustellen (siehe zum Beispiel Patentliteratur 2).
  • Des Weiteren wird auch ein Verfahren zum Herstellen einer leitfähigen Lösung vorgeschlagen, welche in einem organischen Lösungsmittel gelöst oder dispergiert werden kann, welches mit einem organischen Harz zu mischen ist. Als ein Beispiel dafür ist eine Lösung von Polyanilin in einem organischen Lösungsmittel und ein Herstellungsverfahren dafür bekannt (siehe zum Beispiel Patentliteratur 3). Es ist auch ein Lösungsmittelaustauschverfahren durch Phasenübergang von einer Lösung, welche ein Polyanion und ein echtes leitfähiges Polymer in Wasser enthält, zu einem organischen Lösungsmittel bekannt (siehe zum Beispiel Patentliteratur 4, Patentliteratur 5, Patentliteratur 6 und Patentliteratur 7). Es ist auch ein Verfahren zum Lösen eines gefriergetrockneten echten leitfähigen Polymers in einem organischen Lösungsmittel bekannt (siehe zum Beispiel Patentliteratur 8). Diese Verfahren weisen jedoch das Problem des Mischens mit einem anderen organischen Harz, wie in dem Beispiel von Polyanilin, und zusätzlich das Problem der Beschränkung auf ein Lösungsmittelsystem auf, welches eine große Menge an Wasser enthält. Selbst wenn eine kleine Menge an Wasser oder im Wesentlichen kein Wasser enthalten ist, besteht das folgende Problem: eine Aminverbindung wird verwendet, so dass dadurch verursacht wird, dass sich der Farbton im Laufe der Zeit im Falle des Mischens mit dem Harz verschlechtert, und ein Dotieren des leitfähigen Polymers mit dem durch Amin allmählich zu entziehenden Polyanion verursacht wird, was zu einer Verschlechterung der Leitfähigkeit im Laufe der Zeit führt, wie in den Fällen der vorstehenden Literatur (siehe zum Beispiel Patentliteratur 4, Patentliteratur 5, Patentliteratur 6 und Patentliteratur 7). Des Weiteren besteht in dem Fall, dass ein leitfähiges Polymer mit einem Silikonharz vom additionsaushärtenden Typ gemischt wird, der folgende Nachteil: es tritt eine Hemmung der Aushärtung aufgrund von Amin auf, wodurch ein Silikonharz unzureichend ausgehärtet wird. Auf der anderen Seite besteht in dem Fall, dass ein leitfähiges Polymer mit einem Silikonharz vom kondensationsaushärtenden Typ gemischt wird, der folgende Nachteil: es tritt ein Phänomen auf, bei welchem Amin an der Kondensation von Silanol oder einer Alkoxysilylgruppe beteiligt ist, was die Erhaltungseigenschaften verschlechtert.
  • In der Silikonindustrie ist herkömmlicherweise gefordert worden, einer Silikonzusammensetzung, welche hohe Isolationseigenschaften aufweist, bei einer Abziehanwendung oder einer druckempfindlichen Haftmittelanwendung eine antistatische Funktion zu verleihen. Um auf eine derartige Forderung zu reagieren, ist herkömmlicherweise ein Verfahren unternommen worden, bei welchem ein Kohlenstoffpulver, ein Metallpulver und eine ionische leitfähige Substanz einer Silikonzusammensetzung beigemischt werden. Ein derartiges Verfahren erfüllt jedoch derzeit viele Funktionen nicht, wie beispielsweise Transparenz eines Silikonharzes, Abziehleistungen, druckempfindliche Haftleistungen und feuchtigkeitsabhängige Beständigkeit der Leitfähigkeit. Während eine Technik bekannt ist, bei welcher ein leitfähiges Polymer in der Form einer Emulsion mit einer Silikonharzemulsion vermischt wird (siehe zum Beispiel Patentliteratur 9 und Patentliteratur 10), ist das Produkt mit dieser Technik eine Wasserdispersion und ist daher hinsichtlich der Praktikabilität eingeschränkt und weist auch die Nachteile von Korrosion von Gerät aufgrund von Wasser, unzureichender Haftfähigkeit und dergleichen auf.
  • Literaturliste
  • Patentliteratur
    • Patentliteratur 1: Japanische Patentoffenlegung Nr. 07-090060
    • Patentliteratur 2: Japanische Patentoffenlegung Nr. 07-165892
    • Patentliteratur 3: Internationale Veröffentlichung Nr. WO2005/052058
    • Patentliteratur 4: Japanische Patentoffenlegung Nr. 2006-249303
    • Patentliteratur 5: Japanische Patentoffenlegung Nr. 2007-254730
    • Patentliteratur 6: Japanische Patentoffenlegung Nr. 2008-045061
    • Patentliteratur 7: Japanische Patentoffenlegung Nr. 2008-045116
    • Patentliteratur 8: Japanische Patentoffenlegung Nr. 2011-032382
    • Patentliteratur 9: Japanische Patentoffenlegung Nr. 2002-241613
    • Patentliteratur 10: Japanische Patentoffenlegung Nr. 2003- 251756
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Technisches Problem
  • Die vorstehend beschriebene herkömmliche leitfähige Lösung kann jedoch die vorstehenden Nachteile nicht beseitigen, welche von einer Verbindung vom Amintyp stammen, wenn eine Verbindung vom Amintyp für einen Phasenübergang des leitfähigen Polymers von einer wässrigen Phase in eine organische Phase verwendet wird. Darüber hinaus weist die Wasserdispersion die Nachteile auf, dass sie geringe Praktikabilität besitzt und aufgrund von Wasser auch leicht Korrosion verursacht.
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung, welche das von einer Verbindung vom Amintyp stammende Problem und das von Wasser stammende Problem vermindern kann, sowie einen antistatischen Silikonfilm bereitzustellen, welcher durch Aushärten der Zusammensetzung gebildet wird.
  • Lösung zu dem Problem
  • Um die vorstehende Aufgabe zu erfüllen, haben die gegenwärtigen Erfinder eine völlig neue Technik entwickelt, bei welcher keine Verbindung vom Amintyp verwendet wird, sondern eine Verbindung vom Oxiran- oder Oxetantyp verwendet wird, um einen Phasenübergang von einer wässrigen Phase in eine organische Phase zu ermöglichen, was zur Vollendung der vorliegenden Erfindung führt. Spezifische Lösungen zu den Problemen lauten wie folgt.
  • Eine aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung zum Erfüllen der vorstehenden Aufgabe umfasst eine leitfähige Polymerzusammensetzung (I), welche (a) ein π-konjugiertes leitfähiges Polymer, (b) ein Polyanion, mit welchem das π-konjugierte leitfähige Polymer (a) dotiert ist, und (c) ein Reaktionsprodukt eines anderen Anions als das zum Dotieren in dem Polyanion (b) erforderliche Anion mit einer eine Oxirangruppe und/oder Oxetangruppe enthaltenden organischen Verbindung umfasst und welche in einem Lösungsmittel, welches hauptsächlich ein organisches Lösungsmittel enthält, dispergierbar und lösbar ist, und eine aushärtbare Organopolysiloxanzusammensetzung (II).
  • Eine weitere Ausführungsform stellt die aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung bereit, bei welcher die aushärtbare Organopolysiloxanzusammensetzung (II) eine Zusammensetzung vom additionsaushärtenden Typ ist.
  • Eine weitere Ausführungsform stellt die aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung bereit, bei welcher die aushärtbare Organopolysiloxanzusammensetzung (II) eine Zusammensetzung vom kondensationsaushärtenden Typ ist.
  • Eine weitere Ausführungsform stellt die aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung bereit, bei welcher die aushärtbare Organopolysiloxanzusammensetzung (II) eine Zusammensetzung vom mit Elektronenstrahl aushärtenden Typ ist.
  • Eine weitere Ausführungsform stellt die aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung bereit, bei welcher das π-konjugierte leitfähige Polymer (a) mindestens eine oder mehr sich wiederholende Einheiten aufweist, welche aus der Gruppe ausgewählt sind, welche aus Polypyrrolen, Polythiophenen, Polyacetylenen, Polyphenylenen, Polyphenylenvinylenen, Polyanilinen, Polyacenen, polythiophenevinylenen und Copolymeren von zwei oder mehr davon besteht.
  • Eine weitere Ausführungsform stellt die aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung bereit, bei welcher das π-konjugierte leitfähige Polymer (a) Poly(3,4-ethylendioxythiophen) oder Polypyrrol ist.
  • Eine weitere Ausführungsform stellt die aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung bereit, bei welcher das Polyanion (b) eines oder eine Mischung aus zwei oder mehr, aus einer Sulfonsäuregruppe, einer Phosphorsäuregruppe und einer Carboxylgruppe ausgewählt, umfasst.
  • Eine weitere Ausführungsform stellt die aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung bereit, bei welcher das Polyanion (b) Polystyrolsulfonsäure, Polyvinylsulfonsäure, Polyacrylsäurealkylenesulfonsäure, Poly(2-acrylamido-2-methyl-1-propansulfonsäure) oder eines oder mehr davon als ein Copolymerisationsbestandteil umfasst.
  • Eine weitere Ausführungsform stellt die aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung bereit, ferner umfassend ein organisches Lösungsmittel.
  • Ein antistatischer Silikonfilm einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Schicht, welche durch Auftragen der aushärtbaren antistatischen Organopolysiloxanzusammensetzung nach einer der vorstehenden Ausführungsformen auf ein Substrat und Aushärten der Zusammensetzung gebildet wird.
  • Vorteilhafte Wirkung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung kann eine aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung, welche das von einer Verbindung vom Amintyp stammende Problem und das von Wasser stammende Problem vermindern kann, sowie einen antistatischen Silikonfilm bereitstellen, welcher durch Aushärten der Zusammensetzung gebildet wird.
  • Beschreibung von Ausführungsformen
  • Nachstehend werden jeweilige Ausführungsformen der aushärtbaren antistatischen Organopolysiloxanzusammensetzung und des antistatischen Silikonfilms der vorliegenden Erfindung beschrieben.
  • <Ausführungsform einer aushärtbaren antistatischen Organopolysiloxanzusammensetzung>
  • 1. Leitfähige Polymerzusammensetzung
  • Eine in einer aushärtbaren antistatischen Organopolysiloxanzusammensetzung umfasste leitfähige Polymerzusammensetzung (I) einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Zusammensetzung, welche (a) ein π-konjugiertes leitfähiges Polymer, (b) ein Polyanion, mit welchem das π-konjugierte leitfähige Polymer (a) dotiert ist, und (c) ein Reaktionsprodukt eines anderen Anions als das zum Dotieren in dem Polyanion (b) erforderliche Anion mit einer eine Oxirangruppe und/oder Oxetangruppe enthaltenden organischen Verbindung umfasst und welche in einem Lösungsmittel, welches hauptsächlich ein organisches Lösungsmittel enthält, dispergierbar und lösbar ist. Ein echtes leitfähiges Polymer, welches mit einem Polyanion als Dotierstoff zur Verwendung bei der vorliegenden Anmeldung dotiert ist, wird von einem feinen Partikel, welches eine Partikelgröße von ungefähr einigen zehn Nanometern aufweist, gebildet. Ein derartiges feines Partikel ist in einem sichtbaren Lichtbereich aufgrund der Anwesenheit des Polyanions, welches auch als ein oberflächenaktiver Stoff dient, transparent und erscheint, in dem Lösungsmittel gelöst zu sein. Das feine Partikel ist tatsächlich in dem Lösungsmittel dispergiert, jedoch wird ein derartiger Zustand als „dispergiert und gelöst“ in der vorliegenden Anmeldung bezeichnet. Das Lösungsmittel ist hier ein Lösungsmittel, welches hauptsächlich ein organisches Lösungsmittel enthält. Der Ausdruck „hauptsächlich ein organisches Lösungsmittel enthält“ bedeutet hier, dass der Gehalt eines organischen Lösungsmittels in dem Lösungsmittel mehr als 50% beträgt. Insbesondere enthält das Lösungsmittel vorzugsweise ein organisches Lösungsmittel und Wasser in einem Gewichtsverhältnis, welches sich von 90 : 10 bis 100 : 0 erstreckt.
  • 1.1 Herstellungsverfahren
  • Die leitfähige Polymerzusammensetzung kann durch das folgende Verfahren als ein Beispiel hergestellt werden.
    1. (1) Herstellungsverfahren aus einer Lösung einer Wasserdispersion aus leitfähigem Polymer/Polyanion-Komplex
  • Eine Wasserdispersion aus leitfähigem Polymer/Polyanion-Komplex wird dadurch gewonnen, dass eine wässrige Lösung oder eine Wasserdispersion, in welcher ein Monomer für das leitfähige Polymer und ein Dotierstoff nebeneinander bestehen, einer Polymerisation in Anwesenheit eines Oxidationsmittels unterzogen wird. Hierin wird nicht nur die Polymerisation eines derartigen Monomers durchgeführt, sondern kann auch eine im Handel erhältliche Wasserdispersion aus leitfähigem Polymer/Dotierstoff verwendet werden. Beispiele für die im Handel erhältliche Wasserdispersion aus leitfähigem Polymer/Dotierstoff können eine Wasserdispersion aus PEDOT/PSS (Produktname: Clevios) von Heraeus Holding und eine Wasserdispersion aus PEDOT/PSS (Produktname: Orgacon) von Agfa-Gevaert Group umfassen.
  • Die leitfähige Polymerzusammensetzung wird dadurch gewonnen, dass der Wasserdispersion eine eine Oxirangruppe oder Oxetangruppe enthaltende Verbindung zusammen mit einem Lösungsmittel beigemischt wird, dann ein Anion mit einer Oxirangruppe oder Oxetangruppe reagiert und danach eine Reaktionsflüssigkeit einer Konzentration, einer Abscheidung durch Filtrieren oder einer Konzentration zur Trockenheit unterzogen wird. Danach wird das resultierende Konzentrat oder Feststoff entsprechend in dem Lösungsmittel, welches hauptsächlich ein organisches Lösungsmittel enthält, gelöst oder dispergiert und in der Form eines Beschichtungsmaterials verwendet. Die leitfähige Polymerzusammensetzung kann auch in dem Lösungsmittel, welches hauptsächlich ein organisches Lösungsmittel enthält, nach einem Schritt des Beimischens einer eine Oxirangruppe oder Oxetangruppe enthaltenden Verbindung zusammen mit einem Lösungsmittel gelöst oder dispergiert werden, wobei dann ein wasserunlösliches organisches Lösungsmittel dazu beigemischt wird, um einen Phasenübergang der leitfähigen Polymerzusammensetzung in eine wasserunlösliche Lösungsmittelphase während oder nach einer Reaktion eines Anions mit einer Oxirangruppe oder Oxetangruppe durchzuführen, und falls erforderlich das Ergebnis einem Dehydrierungsschritt oder dergleichen unterzogen wird.
  • (2) Herstellungsverfahren aus gefriergetrocknetem festem Komplex aus leitfähigem Polymer/Polyanion Der leitfähigen Zusammensetzung, welche in der Form des Polyanions vorliegt, mit welchem das verfestigte π-konjugierte leitfähige Polymer dotiert ist, wird eine passende Menge an Wasser und/oder ein Lösungsmittel zum Lösen der eine Oxirangruppe oder Oxetangruppe enthaltenden Verbindung beigemischt und danach wird ein Anion mit einer Oxirangruppe oder Oxetangruppe reagiert. Danach wird eine Reaktionsflüssigkeit einer Konzentration, Abscheidung durch Filterung oder Konzentration zur Trockenheit unterzogen, um die leitfähige Polymerzusammensetzung bereitzustellen. Danach wird das resultierende Konzentrat oder Feststoff in geeigneter Weise in dem Lösungsmittel, welches hauptsächlich ein organisches Lösungsmittel enthält, gelöst oder dispergiert und in der Form eines Beschichtungsmaterials verwendet. Die leitfähige Polymerzusammensetzung kann auch in dem Lösungsmittel, welches hauptsächlich ein organisches Lösungsmittel enthält, bei der vorstehenden Herstellung nach einem Schritt des Reagierens eines Anions mit einer Oxirangruppe oder Oxetangruppe gelöst oder dispergiert werden, wobei dann ein wasserunlösliches organisches Lösungsmittel dazu beigemischt wird, um einen Phasenübergang der leitfähigen Polymerzusammensetzung in eine wasserunlösliche Lösungsmittelphase durchzuführen, und falls erforderlich das Ergebnis einem Dehydrierungsschritt oder dergleichen unterworfen wird. Bei dem Verfahren (2) wird somit die gefriergetrocknete leitfähige Zusammensetzung als ein Ausgangsmaterial verwendet, und daher kann die Zeit für den Konzentrationsschritt besonders verkürzt werden.
  • 1.2 Ausgangsmaterial für eine leitfähige Polymerzusammensetzung
  • (a) π-Konjugiertes leitfähiges Polymer
  • Als π-konjugiertes leitfähiges Polymer kann ein organisches Polymer ohne jegliche Beschränkung verwendet werden, solange dessen Hauptkette ein π-konjugiertes System umfasst. Beispiele hierfür können Polypyrrole, Polythiophene, Polyacetylene, Polyphenylene, Polyphenylenvinylene, Polyaniline, Polyakene, Polythiophenevinylene und Copolymere von zwei oder mehr davon umfassen. Insbesondere können Polypyrrole, Polythiophene oder Polyaniline in Bezug auf die einfache Polymerisation und Stabilität in der Luft in geeigneter Weise eingesetzt werden. Während das π-konjugierte leitfähige Polymer eine ausreichend hohe Leitfähigkeit und Verträglichkeit mit einem Bindemittel aufweist, selbst wenn es nicht substituiert wird, kann bei der vorliegenden Erfindung eine funktionelle Gruppe, wie beispielsweise eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Sulfogruppe, eine Alkoxylgruppe, eine Hydroxylgruppe oder eine Cyanogruppe eingebracht werden, um die Leitfähigkeit und Dispergierbarkeit oder Löslichkeit in einem Bindemittel zu verbessern.
  • Geeignete Beispiele für das π-konjugierte leitfähige Polymer umfassen Polypyrrol,
    • Poly(N-methylpyrrol),
    • Poly(3-methylpyrrol),
    • Poly(3-ethylpyrrol),
    • Poly(3-n-propylpyrrol),
    • Poly(3-butylpyrrol),
    • Poly(3-octylpyrrol),
    • Poly(3-decylpyrrol),
    • Poly(3-dodecylpyrrol),
    • Poly(3,4-dimethylpyrrol),
    • Poly(3,4-dibutylpyrrol),
    • Poly(3-carboxypyrrol),
    • Poly(3-methyl-4-carboxypyrrol),
    • Poly(3-methyl-4-carboxyethylpyrrol),
    • Poly(3-methyl-4-carboxybutylpyrrol),
    • Poly(3-hydroxypyrrol),
    • Poly(3-methoxypyrrol),
    • Poly(3-ethoxypyrrol),
    • Poly(3-butoxypyrrol),
    • Poly(3-hexyloxypyrrol),
    • Poly(3-methyl-4-hexyloxypyrrol), Polythiophen, Poly(3-methylthiophen),
    • Poly(3-ethylthiophen),
    • Poly(3-propylthiophen),
    • Poly(3-butylthiophen),
    • Poly(3-hexylthiophen),
    • Poly(3-heptylthiophen),
    • Poly(3-octylthiophen),
    • Poly(3-decylthiophen),
    • Poly(3-dodecylthiophen),
    • Poly(3-octadecylthiophen),
    • Poly(3-bromthiophen),
    • Poly(3-chlorthiophen),
    • Poly(3-jodthiophen),
    • Poly(3-cyanothiophen),
    • Poly(3-phenylthiophen),
    • Poly(3,4-dimethylthiophen),
    • Poly(3,4-dibutylthiophene),
    • Poly(3-hydroxythiophen),
    • Poly(3-methoxythiophen),
    • Poly(3-ethoxythiophen),
    • Poly(3-butoxythiophene),
    • Poly(3-hexyloxythiophen),
    • Poly(3-heptyloxythiophene),
    • Poly(3-octyloxythiophene),
    • Poly(3-decyloxythiophene),
    • Poly(3-dodecyloxythiophene),
    • Poly(3-octadecyloxythiophene),
    • Poly(3,4-dihydroxythiophen),
    • Poly(3,4-dimethoxythiophen),
    • Poly(3,4-diethoxythiophene),
    • Poly(3,4-dipropoxythiophene),
    • Poly(3,4-dibutoxythiophene),
    • Poly(3,4-dihexyloxythiophen), Poly(3,4-diheptyloxythiophen), Poly(3,4-dioctyloxythiophen), Poly(3,4-didecyloxythiophen), Poly(3,4-didodecyloxythiophen), Poly(3,4-ethylenedioxythiophen), Poly(3,4-propylenedioxythiophen), Poly(3,4-butenedioxythiophen), Poly(3-methyl-4-methoxythiophen), Poly(3-methyl-4-ethoxythiophen), Poly(3-carboxythiophen), Poly(3-methyl-4-carboxythiophen), Poly(3-methyl-4-carboxyethylthiophen), Poly(3-methyl-4-carboxybutylthiophen), Polyanilin, Poly(2-methylanilin), Poly(3-isobutylanilin), Poly(2-anilinesulfonsäure) und Poly(3-anilinesulfonsäure).
  • Unter den Beispielen für das π-konjugierte leitfähige Polymer kann eines oder ein Copolymer von zwei oder mehr, ausgewählt aus Polypyrrol, Polythiophen, Poly(N-Methylpyrrol), Poly(3-methoxythiophen) und Poly(3,4-ethylendioxythiophen), in besonders geeigneter Weise in Hinblick auf den spezifischen Widerstand oder die Reaktionsfähigkeit verwendet werden. Des Weiteren kann Polypyrrol oder Poly(3,4-ethylendioxythiophen) in geeigneter Weise unter den Gesichtspunkten einer hohen Leitfähigkeit und einer hohen Wärmebeständigkeit verwendet werden. Im Weiteren kann eine alkylsubstituierte Verbindung, wie beispielsweise Poly(N-methylpyrrol) oder Poly(3-methylthiophen) in geeigneterer Weise verwendet werden, um die Löslichkeit in dem Lösungsmittel, welches hauptsächlich ein organisches Lösungsmittel enthält, und die Kompatibilität und Dispergierbarkeit in dem Fall des Beimischens eines hydrophoben Harzes zu verbessern. Unter den Alkylgruppen ist eine Methylgruppe wegen der geringeren Beeinträchtigung der Leitfähigkeit stärker bevorzugt.
  • (b) Polyanion
  • Als das Polyanion kann jede anionische Verbindung ohne besondere Beschränkung verwendet werden. Die anionische Verbindung ist eine Verbindung, welche in ihrem Molekül eine Aniongruppe aufweist, mit welcher das π-konjugierte leitfähige Polymer (a) durch chemische Oxidation dotiert werden kann. Als die Aniongruppe ist eine Sulfatgruppe, eine Phosphatgruppe, eine Phosphorsäuregruppe, eine Carboxylgruppe, eine Sulfongruppe oder dergleichen unter den Gesichtspunkten der einfachen Herstellung und einer hohen Stabilität bevorzugt. Unter diesen Aniongruppen ist eine Sulfongruppe, eine Sulfatgruppe oder eine Carboxylgruppe wegen der ausgezeichneten Wirkung bei der Dotierung des π-konjugierten leitfähigen Polymers (a) stärker bevorzugt.
  • Beispiele für das Polyanion können ein Polymer, welches durch Polymerisation eines eine Aniongruppe enthaltenden polymerisierbaren Monomers gewonnen wird, zusätzlich zu einem Polymer umfassen, welches eine durch Sulfonieren eines von einer Aniongruppe freien Polymers durch ein Sulfonierungsmittel diesem zugeführte Aniongruppe aufweist. Das Polyanion wird in der Regel vorzugsweise durch Polymerisation eines eine Aniongruppe enthaltenden polymerisierbaren Monomers unter dem Gesichtspunkt der einfachen Herstellung gewonnen. Beispiele für das Verfahren zum Herstellen eines derartigen Polyanions kann ein Verfahren umfassen, bei welchem das Polyanion durch oxidative Polymerisation oder radikalische Polymerisation eines eine Aniongruppe enthaltenden polymerisierbaren Monomers in einem Lösungsmittel in Anwesenheit eines Oxidationsmittels und/oder eines Polymerisationskatalysators gewonnen wird. Genauer gesagt, wird eine vorgegebene Menge eines eine Aniongruppe enthaltenden polymerisierbaren Monomers in einem Lösungsmittel gelöst, wird die Lösung auf einer bestimmten Temperatur gehalten und wird eine Lösung, in welcher eine vorgegebene Menge eines Oxidationsmittels und/oder eines Polymerisationskatalysators in einem Lösungsmittel im Voraus gelöst ist, dieser beigemischt und für eine vorgegebene Zeit zur Reaktion gebracht. Das durch die Reaktion gewonnene Polymer wird durch einen Katalysator so eingestellt, dass es eine bestimmte Konzentration aufweist. Das Herstellungsverfahren kann auch ermöglichen, dass das eine Aniongruppe enthaltende polymerisierbare Monomer mit einem von einer Aniongruppe freien polymerisierbaren Monomer copolymerisiert wird. Das Oxidationsmittel und/oder der Oxidationskatalysator und das Lösungsmittel zur Verwendung bei der Polymerisation des eine Aniongruppe enthaltenden polymerisierbaren Monomers sind die gleichen wie jene zur Verwendung bei der Polymerisation des Vorläufermonomers zur Bildung des π-konjugierten leitfähigen Polymers (a).
  • Das eine Aniongruppe enthaltende polymerisierbare Monomer ist ein Monomer, welches in seinem Molekül eine funktionelle Gruppe aufweist, welche mit der Aniongruppe polymerisiert werden kann, und spezifische Beispiele dafür umfassen Vinylsulfonsäure und deren Salze, Allylsulfonsäure und deren Salze, Methallylsulfonsäure und deren Salze, Styrolsulfonsäure und deren Salze, Methallyloxybenzolsulfonsäure und deren Salze, Allyloxybenzolsulfonsäure und deren Salze, α-Methylstyrolsulfonsäure und deren Salze, Acrylamido-t-butylsulfonsäure und deren Salze, 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure und deren Salze, Cyclobuten-3-sulfonsäure und deren Salze, Isoprensulfonsäure und deren Salze, 1,3-Butadien-1-sulfonsäure und deren Salze, 1-Methyl-1,3-butadien-2-sulfonsäure und deren Salze, 1-Methyl-1,3-butadien-4-sulfonsäure und deren Salze, Acrylsäure-Ethylsulfonsäure (CH2CH-COO-(CH2)2-SO3H) und deren Salze, Acrylsäure-Propylsulfonsäure (CH2CH-COO-(CH2)3-SO3H) und deren Salze, Acrylsäure-t-Butylsulfonsäure (CH2CH-COO-C(CH3)2CH2-SO3H) und deren Salze, Acrylsäure-n-Butylsulfonsäure (CH2CH-COO-(CH2)4-SO3H) und deren Salze, Allylsäure Ethylsulfonsäure (CH2CHCH2-COO-(CH2)2-SO3H) und deren Salze, Allylsäure-t-Butylsulfonsäure (CH2CHCH2-COO-C(CH3)2CH2-SO3H) und deren Salze, 4-Pentensäure Ethylsulfonsäure (CH2CH(CH2)2-COO-(CH2)2-SO3H) und deren Salze, 4-Pentensäure Propylsulfonsäure (CH2CH(CH2)2-COO-(CH2)3-SO3H) und deren Salze, 4-Pentensäure-n-Butylsulfonsäure (CH2CH(CH2)2-COO-(CH2)4-SO3H) und deren Salze, 4-Pentensäure-t-Butylsulfonsäure (CH2CH(CH2)2-COO-C(CH3)2-SO3H) und deren Salze, 4-Pentensäure Phenylensulfonsäure (CH2CH(CH2)2-COO-C6H4-SO3H) und deren Salze, 4-Pentensäure Naphthalinsulfonsäure (CH2CH(CH2)2-COO-C10H8-SO3H) und deren Salze, Methacrylsäure Ethylsulfonsäure (CH2C(CH3)-COO-(CH2)2-SO3H) und deren Salze, Methacrylsäure Propylsulfonsäure (CH2C(CH3)-COO-(CH2)3-SO3H) und deren Salze, Methacrylsäure-t-Butylsulfonsäure (CH2C(CH3)-COO-C(CH3)2CH2-SO3H) und deren Salze, Methacrylsäure-n-Butylsulfonsäure (CH2C(CH3)-COO-(CH2)4-SO3H) und deren Salze, Methacrylsäure Phenylensulfonsäure (CH2C(CH3)-COO-C6H4-SO3H) und deren Salze und Methacrylsäure Naphthalinsulfonsäure (CH2C(CH3)-COO-C10H8-SO3H) und deren Salze. Das eine Aniongruppe enthaltende polymerisierbare Monomer kann ein Copolymer sein, welches zwei oder mehr davon umfasst.
  • Beispiele für das von einer Aniongruppe freie polymerisierbare Monomer umfassen Ethylen, Propen, 1-Buten, 2-Buten, 1-Penten, 2-Penten, 1-Hexen, 2-Hexen, Styrol, p-Methylstyrol, p-Ethylstyrol, p-Butylstyrol, 2,4,6-Trimethylstyrol, p-Methoxystyrol, α-Methylstyrol, 2-Vinylnaphthalin, 6-Methyl-2-vinylnaphthalin, 1-Vinylimidazol, Vinylpyridin, Vinylacetat, Acrylaldehyd, Acrylnitril, N-Vinyl-2-pyrrolidon, N-Vinylacetamid, N-Vinylformamid, N-Vinylimidazol, Acrylamid, N,N-Dimethylacrylamid, Acrylsäure, Methylacrylat, Ethylacrylat, Propylacrylat, n-Butylacrylat, Isobutylacrylat, t-Butylacrylat, Isooctylacrylat, Isononylbutylacrylat, Laurylacrylat, Allylacrylat, Stearylacrylat, Isobonylacrylat, Cyclohexylacrylat, Benzylacrylat, Ethylcarbitolacrylat, Phenoxyethylacrylat, Hydroxyethylacrylat, Methoxyethylacrylat, Ethoxyethylacrylat, Methoxybutylacrylat, Methacrylsäure, Methylmethacrylat, Ethylmethacrylat, n-Butylmethacrylat, Isobutylmethacrylat, t-Butylmethacrylat, 2-Ethylhexylmethacrylat, Laurylmethacrylat, Tridecylmethacrylat, Stearylmethacrylat, Cyclohexylmethacrylat, Benzylmethacrylat, 2-Hydroxyethylmethacrylat, 2-Hydroxypropylmethacrylat, Acryloylmorpholin, Vinylamin, N,N-Dimethylvinylamin, N,N-Diethylvinylamin, N,N-Dibutylvinylamin, N,N-Di-t-butylvinylamin, N,N-Diphenylvinylamin, N-Vinylcarbazol, Vinylalkohol, Vinylchlorid, Vinylfluorid, Methylvinylether, Ethylvinylether, Cyclopropen, Cyclobuten, Cyclopenten, Cyclohexen, Cyclohepten, Cycloocten, 2-Methylcyclohexen, Vinylphenol, 1,3-Butadien, 1-Methyl-1,3-butadien, 2-Methyl-1,3-Butadien, 1,4-Dimethyl-1,3-butadien, 1,2-Dimethyl-1,3-butadien, 1,3-Dimethyl-1,3-butadien, 1-Octyl-1,3-butadien, 2-Octyl-1,3-butadien, 1-Phenyl-1,3-butadien, 2-Phenyl-1,3-butadien, 1-Hydroxy-1,3-butadien und 2-Hydroxy-1,3-butadien.
  • Der Polymerisationsgrad des so gewonnenen Polyanions ist nicht besonders beschränkt, und die Zahl der Monomereinheiten beträgt üblicherweise etwa 10 bis 100000, mehr bevorzugt etwa 50 bis 10000, unter dem Gesichtspunkt der Verbesserung der Löslichkeit in einem Lösungsmittel, Dispergierbarkeit und Leitfähigkeit.
  • Spezifische Beispiele für das Polyanion können in geeigneter Weise Polyvinylsulfonsäure, Polystyrolsulfonsäure, Polyisoprensulfonsäure, Polyacrylsäure Ethylsulfonsäure, Polyacrylsäure Butylsulfonsäure und Poly(2-acrylamido-2-methyl-1-propansulfonsäure) umfassen.
  • Wenn die resultierende anionische Verbindung ein Anionsalz ist, wird das Anionsalz vorzugsweise zu einer anionischen Säure modifiziert. Das Verfahren zum Modifizieren des Anionsalzes zu einer anionischen Säure kann ein Ionenaustauschverfahren unter Verwendung eines Ionenaustauschharzes, ein Dialyseverfahren und ein Ultrafiltrationsverfahren umfassen. Unter diesen Verfahren ist in Hinblick auf die Einfachheit der Bedienung ein Ultrafiltrationsverfahren bevorzugt. Wenn eine Verringerung der Metallionenkonzentration erforderlich ist, wird ein Ionenaustauschverfahren verwendet.
  • Als eine Kombination aus dem π-konjugierten leitfähigen Polymer (a) und dem Polyanion (b) kann eines, welches aus den jeweiligen Gruppen für (a) und (b) ausgewählt wird, verwendet werden, und eine Kombination aus Poly(3,4-ethylendioxythiophen) als ein Beispiel für das π-konjugierte leitfähige Polymer (a) und Polystyrolsulfonsäure als ein Beispiel für das Polyanion (b) ist in Hinblick auf die chemische Stabilität, Leitfähigkeit, Erhaltungsstabilität und Verfügbarkeit bevorzugt. Poly(3,4-ethylendioxythiophen) und Polystyrolsulfonsäure können auch jeweils dadurch synthetisiert werden, dass eine wässrige Lösung oder eine Wasserdispersion, in welcher ein Monomer für das leitfähige Polymer und ein Dotierstoff nebeneinander bestehen, einer Polymerisation in Anwesenheit eines Oxidationsmittels unterzogen wird, wie es vorstehend beschrieben ist. Eine im Handel erhältliche Wasserdispersion aus leitfähigem Polymer/Dotierstoff kann auch verwendet werden.
  • Der Gehalt des Polyanions liegt vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 10 Mol, besonders bevorzugt von 1 bis 7 Mol, bezogen auf 1 Mol des π-konjugierten leitfähigen Polymers. Wenn der Gehalt des Polyanions 0,1 Mol oder mehr beträgt, kann die Wirkung der Dotierung des π-konjugierten leitfähigen Polymers vergrößert werden, um zu einer Erhöhung der Leitfähigkeit zu führen. Darüber hinaus wird die Löslichkeit in einem Lösungsmittel erhöht, um zu ermöglichen, dass eine Lösung des gleichmäßig dispergierten leitfähigen Polymers leicht gewonnen wird. Auf der anderen Seite, kann, wenn der Gehalt des Polyanions 10 Mol oder weniger beträgt, der Gehalt des π-konjugierten leitfähigen Polymers relativ erhöht werden, um zu ermöglichen, dass eine höhere Leitfähigkeit vorgewiesen wird.
  • (c) Reaktionsprodukt eines anderen Anions als das zum Dotieren bei einem Polyanion mit einer eine Oxirangruppe und/oder Oxetangruppe enthaltenden organischen Verbindung erforderliche Anion Das Reaktionsprodukt eines anderen Anions als das zum Dotieren in dem Polyanion erforderliche Anion mit einer eine Oxirangruppe und/oder Oxetangruppe enthaltenden organischen Verbindung wird durch Beimischen der eine Oxirangruppe und/oder Oxetangruppe enthaltenden organischen Verbindung zu dem π-konjugierten leitfähigen Polymer (a) und dem Polyanion (b) gewonnen.
  • Die eine Oxirangruppe und/oder Oxetangruppe enthaltende organische Verbindung ist nicht besonders beschränkt, so lange sie in dem Polyanion auf eine Aniongruppe oder eine ein Elektron anziehende Gruppe abgestimmt oder daran gebunden werden kann. Eine Verbindung, welche eine Oxirangruppe oder Oxetangruppe oder weniger in einem Molekül enthält, ist unter dem Gesichtspunkt, dass eine Aggregation oder Gelierung verringert werden kann, stärker bevorzugt. Das Molekulargewicht der eine Oxirangruppe und/oder Oxetangruppe enthaltenden organischen Verbindung liegt in Hinblick auf die Leichtigkeit der Auflösung in einem organischen Lösungsmittel vorzugsweise im Bereich von 50 bis 2000.
  • Die Menge der eine Oxirangruppe und/oder Oxetangruppe enthaltenden organischen Verbindung beträgt vorzugsweise 0,1 bis 50, besonders bevorzugt 1,0 bis 30,0, in einem Gewichtsverhältnis in Bezug auf die Aniongruppe oder die ein Elektron anziehende Gruppe in dem Polyanion des π-konjugierten leitfähigen Polymers. Wenn die Menge der eine Oxirangruppe und/oder Oxetangruppe enthaltenden organischen Verbindung 0,1 oder mehr in dem Gewichtsverhältnis beträgt, kann die eine Oxirangruppe und/oder Oxetangruppe enthaltende organische Verbindung modifiziert werden, so dass die Aniongruppe in dem Polyanion in einem Lösungsmittel gelöst wird. Wenn auf der anderen Seite die Menge der eine Oxirangruppe und/oder Oxetangruppe enthaltenden organischen Verbindung 50 oder weniger in dem Gewichtsverhältnis beträgt, wird ein Überschuss der eine Oxirangruppe und/oder Oxetangruppe enthaltenden organischen Verbindung in einer leitfähigen Polymerlösung kaum ausgefällt, und daher wird leicht verhindert, dass die Leitfähigkeit und die mechanischen Eigenschaften des resultierenden leitfähigen Beschichtungsfilms verringert werden.
  • Die eine Oxirangruppe und/oder Oxetangruppe enthaltende organische Verbindung kann eine Verbindung sein, welche eine beliebige molekulare Struktur aufweist, solange eine derartige Verbindung eine Oxirangruppe oder Oxetangruppe in ihrem Molekül aufweist. Die eine Oxirangruppe und/oder Oxetangruppe enthaltende organische Verbindung ist jedoch in wirksamer Weise eine Verbindung, welche viele Kohlenstoffatome aufweist, damit die Verbindung in einem organischen Lösungsmittel mit niedriger Polarität gelöst wird. Insbesondere ist die eine Oxirangruppe und/oder Oxetangruppe enthaltende organische Verbindung vorzugsweise eine Verbindung, welche 10 oder mehr Kohlenstoffatome aufweist, damit die Verbindung in einem organischen Lösungsmittel mit niedriger Polarität gelöst wird. Wenn eine große Menge an Wasser in einem Herstellungsprozess verwendet wird, ist bevorzugt, so weit wie möglich keine eine Alkoxysilylgruppe enthaltende Verbindung zu verwenden, welche eine funktionelle Gruppe aufweist, welche hydrolysiert wird oder mit Wasser reagiert. Wenn auf der anderen Seite der Herstellungsprozess einer Gefriertrocknung unterzogen wird, kann auch eine eine Alkoxysilylgruppe enthaltende Verbindung verwendet werden, weil sie in einem Lösungsmittel dispergiert und gelöst wird, während ihre Eigenschaften beibehalten werden.
  • Im Folgenden wird die eine Oxirangruppe und/oder Oxetangruppe enthaltende organische Verbindung beispielhaft gezeigt.
  • (Eine Oxirangruppe enthaltende Verbindung)
  • Beispiele für eine eine monofunktionelle Oxirangruppe enthaltende Verbindung können Propylenoxid, 2,3-Butylenoxid, Isobutylenoxid, 1,2-Butylenoxid, 1,2-Epoxyhexan, 1,2-Epoxyheptan, 1,2-Epoxypentan, 1,2-Epoxyoctan, 1,2-Epoxydecan, 1,3-Butadienmonoxid, 1,2-Epoxytetradecan, Glycidylmethylether, 1,2-Epoxyoctadecan, 1,2-Epoxyhexadecan, Ethylglycidylether, Glycidylisopropylether, tert-Butylglycidylether, 1,2-Epoxyeicosan, 2-(Chlormethyl)-1,2-epoxypropan, Glycidol, Epichlorhydrin, Epibromhydrin, Butylglycidylether, 1,2-Epoxyhexan, 1,2-Epoxy-9-decan, 2-(Chlormethyl)-1,2-epoxybutan, 2-Ethylhexylglycidylether, 1,2-Epoxy-1H,1H,2H,2H,3H,3H-trifluorbutan, Allylglycidylether, Tetracyanoethylenoxid, Glycidylbutyrat, 1,2-Epoxycyclooctan, Glycidylmethacrylat, 1,2-Epoxycyclododecan, 1-Methyl-1,2-Epoxycyclohexan, 1,2-Epoxycyclopentadecan, 1,2-Epoxycyclopentan, 1,2-Epoxycyclohexan, 1,2-Epoxy-1H,1H,2H,2H,3H,3H-heptadecafluorbutan, 3,4-Epoxytetrahydrofuran, Glycidylstearat, 3-Glycidyloxypropyltrimethoxysilan, Epoxybernsteinsäure, Glycidylphenylether, Isophoronoxid, α-Pinenoxid, 2,3-Epoxynorbornen, Benzylglycidylether, Diethoxy(3-Glycidyloxypropyl)methylsilan, 3-[2-(Perfluorhexyl)ethoxy]-1, 2-Epoxypropan, 1,1,1,3,5,5,5-Heptamethyl-3-(3-Glycidyloxypropyl)trisiloxan, 9,10-Epoxy-1,5-cyclododecadien, Glycidyl-4-tert-butylbenzoat, 2,2-Bis(4-glycidyloxyphenyl)propan, 2-tert-Butyl-2-[2-(4-chlorphenyl)]ethyloxiran, Styroloxid, Glycidyltritylether, 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilan, 2-Phenylpropylenoxid, Cholesterin-5α,6α-epoxid, Stilbenoxid, Glycidyl-p-toluolsulfonat, Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat, N-Propyl-N-(2,3-epoxypropyl)perfluoro-n-octylsulfonamid, (2S,3S)-1,2-Epoxy-3-(tert-Butoxycarbonylamino)-4-phenylbutan, (R)-Glycidyl-3-nitrobenzolsulfonat, Glycidyl-3-nitrobenzolsulfonat, Parthenolid, N-Glycidylphthalimid, Endrin, Dieldrin, 4-Glycidyloxycarbazol und Oxiranylmethyl-7,7-dimethyloctanoat umfassen.
  • Beispiele für eine eine polyfunktionelle Oxirangruppe enthaltende Verbindung können 1,7-Octadiendiepoxid, Neopentylglykoldiglycidylether, 4-Butandioldiglycidylether, 1,2:3,4-Diepoxybutan, Diglycidyl-1,2-cyclohexandicarboxylat, Triglycidylisocyanurat-Neopentylglykoldiglycidylether, 1,2: 3,4-Diepoxybutan, Polyethylenglykol #200 Diglycidylether, Ethylenglykol-Diglycidylether, Diethylenglykol-Diglycidylether, Propylenglykol-Diglycidylether, Tripropylenglykol-Diglycidylether, Polypropylenglykol-Diglycidylether, NeopentylglykolDiglycidylether, 1,6-Hexandioldiglycidylether, Glycerindiglycidylether, Trimethylolpropan-Triglycidylether und hydrierten Bisphenol-A-Diglycidylether umfassen.
  • (Eine Oxetangruppe enthaltende Verbindung)
  • Beispiele für eine eine monofunktionelle Oxetangruppe enthaltende Verbindung können 3-Ethyl-3-Hydroxymethyloxetan (= Oxetanalkohol), 2-Ethylhexyloxetane, (3-Ethyl-3-oxetanyl) Methylacrylat und (3-Ethyl-3-oxetanyl) Methacrylat umfassen.
  • Beispiele für eine eine polyfunktionelle Oxetangruppe enthaltende Verbindung können Xylylenbisoxetan 3-Ethyl-3{[(3-Ethyloxetan-3-yl)methoxy] methyl}oxetan, 1,4-Benzoldicarbonsäure und Bis{[3-ethyl -3-oxetanyl] methyl}ester umfassen.
  • Bei der vorstehenden leitfähigen Polymerzusammensetzung reagiert die Oxirangruppe oder Oxetangruppe mit der Aniongruppe des Polyanions und daher verliert das Polyanion die Hydrophilie und zeigt Lipophilie. Dementsprechend wird diese leitfähige Polymerzusammensetzung bei einer hohen Konzentration in einem organischen Lösungsmittel gelöst oder kann darin dispergiert werden.
  • Beispiele für ein organisches Lösungsmittel zur Verwendung bei dem Lösungsmittel zum Lösen oder Dispergieren der leitfähigen Polymerzusammensetzung können in geeigneter Weise polare Lösungsmittel umfassen, welche durch N-Methyl-2-pyrrolidon, N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Hexamethylenphosphoniumtriamid, Acetonitril und Benzonitril verkörpert werden; Phenole, welche durch Kresol, Phenol und Xylenol verkörpert werden; Alkohole, welche durch Methanol, Ethanol, Propanol und Butanol verkörpert werden; Ketone, welche durch Aceton, Methylethylketon und Methylisobutylketon verkörpert werden; Ester, welche durch Ethylacetat, Propylacetat und Butylacetat verkörpert werden; Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Hexan, Heptan, Benzol, Toluol und Xylol; Carbonsäuren, welche durch Ameisensäure und Essigsäure verkörpert werden; Carbonatverbindungen, welche durch Ethylencarbonat und Propylencarbonat verkörpert werden; Etherverbindungen, welche durch Dioxan und Diethylether verkörpert werden; lineare Ether, welche durch Ethylenglykoldialkylether, Propylenglykoldialkylether, Polyethylenglykoldialkylether und Polypropylenglykoldialkylether verkörpert werden; heterocyclische Verbindungen, welche durch 3-Methyl-2-oxazolidinon verkörpert werden; und Nitrilverbindungen, welche durch Acetonitril, Glutarodinitril, Methoxyacetonitril, Propionitril und Benzonitril verkörpert werden. Diese organischen Lösungsmittel können einzeln oder als ein Gemisch aus zwei oder mehr verwendet werden. Unter diesen organischen Lösungsmitteln können Alkohole, Ketone, Ether, Ester und Kohlenwasserstoffe in Hinblick auf die Leichtigkeit des Mischens mit verschiedenen organischen Stoffen in geeigneterer Weise verwendet werden.
  • (d) Andere
  • Beispiele für eine Beimischung zu dem Lösungsmittel, in welchem die leitfähige Polymerzusammensetzung gelöst oder dispergiert ist, können eine Beimischung für eine Verstärkung der Leitfähigkeit umfassen.
  • (Leitfähigkeitsverstärker)
  • Beispiele für einen Leitfähigkeitsverstärker umfassen eine Glycidylverbindung, ein polares Lösungsmittel, einen mehrwertigen aliphatischen Alkohol, eine stickstoffhaltige aromatische zyklische Verbindung, eine Verbindung mit zwei oder mehr Hydroxygruppen, eine Verbindung mit zwei oder mehr Carboxygruppen, eine Verbindung mit einer oder mehr Hydroxygruppen und einer oder mehr Carboxygruppen und eine Lactamverbindung. Darunter ist ein Leitfähigkeitsverstärker, welcher das Aushärten einer Abziehkomponente fast nicht unterbindet, bevorzugt. Wenn der Leitfähigkeitsverstärker das Aushärten einer Abziehkomponente fast nicht unterbindet, kann eine Abziehkomponente daran gehindert werden, auf eine druckempfindliche Haftschicht einer druckempfindlichen Haftfolie übertragen zu werden, nachdem die druckempfindliche Haftschicht auf eine Abziehmittelschicht geschichtet wurde, welche aus dem antistatischen Abziehmittel gewonnen wird. Der Leitfähigkeitsverstärker, welcher das Aushärten einer Abziehkomponente fast nicht unterbindet, umfasst eine Glycidylverbindung, ein polares Lösungsmittel und einen mehrwertigen aliphatischen Alkohol. Darüber hinaus ist der Leitfähigkeitsverstärker vorzugsweise bei 25°C flüssig. Wenn der Leitfähigkeitsverstärker flüssig ist, kann die Transparenz der aus dem antistatischen Abziehmittel gebildeten Abziehmittelschicht verbessert werden und kann verhindert werden, dass Fremdstoffe auf der druckempfindlichen Haftschicht, welche an die Abziehmittelschicht gebunden ist, übertragen werden.
  • Spezifische Beispiele für die Glycidylverbindung umfassen Ethylglyciylether, n-Butylglycidylether, t-Butylglycidylether, Allylglycidylether, Benzylglycidylether, Glycidylphenylether, Bisphenol-A-Diglycidylether, Glycidyletheracrylat und Glycidylether. Spezifische Beispiele für das polare Lösungsmittel umfassen N-Methylformamid, N-Methylacrylamid, N-Methylmethacrylamid, N-Ethylacrylamid, N-Ethylmethacrylamid, N,N-Dimethylacrylamid, N,N-Dimethylmethacrylamid, N-Dimethylmethacrylamid, N-Diethylacrylamid, N-Methylacrylamid, 2-Hydroxyethylacrylamid, 2-Hydroxyethylmethacrylamid, N-Methylolacrylamid, N-Methylolacrylamid, N-Methylolacrylamid, N-Methyl-2-Pyrrolidon, N-Methylacetid, N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamide, Dimethylsulfoxid, Hexamethylenphosphortriamid, N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylformamid, N-Vinylacetamid, Methyllactat, Ethyllactat und Propyllactat. Der mehrwertige aliphatische Alkohol umfasst Ethylenglykol, Diethylenglykol, Propylenglykol, 1,3-Butylenglykol, 1,4-Butylenglykol, Glycerin, Diglycerin, Isoprenglycol, Butanediol, 1,5-Pentanediol, 1,6-Hexanediol, 1,9-Nonandiol, Neopentylglycol, Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Thiodiethanol und Dipropylenglykol.
  • Der Gehalt des Leitfähigkeitsverstärkers beträgt vorzugsweise 10 bis 10000 Massenteile, besonders bevorzugt 30 bis 5000 Massenteile, bezogen auf 100 Massenteile der leitfähigen Komponente. Wenn der Gehalt des Leitfähigkeitsverstärkers die untere Grenze oder mehr beträgt, können die antistatischen Eigenschaften weiter verbessert werden. Wenn auf der anderen Seite der Gehalt die obere Grenze oder weniger beträgt, können die Abzieheigenschaften weiter verbessert werden.
  • 2. Aushärtbare Organopolysiloxanzusammensetzung
  • Die leitfähige Polymerzusammensetzung wird mit einer aushärtbaren Organopolysiloxanzusammensetzung gemischt, um Silikon mit antistatischen Leistungen zur Verfügung zu stellen. Für die aushärtbare Organopolysiloxanzusammensetzung zur Verwendung bei dieser Ausführungsform können die folgenden beispielhaft gezeigten Zusammensetzungen verwendet werden.
  • 2.1 Organopolysiloxanzusammensetzung vom additionsaushärtenden Typ
  • Eine Organopolysiloxanzusammensetzung vom additionsaushärtenden Typ umfasst hauptsächlich die folgenden Verbindungen.
    1. a) Organopolysiloxan mit mindestens zwei Alkenylgruppen in seinem Molekül
    2. b) Organopolysiloxan mit mindestens drei Hydrosilylgruppen in seinem Molekül
    3. c) Hydrosilylierungskatalysator, welcher hauptsächlich aus einem modifizierten Produkt oder einem Komplex eines Platingruppenmetalls, wie beispielsweise Platin, Palladium oder Rhodium, hergestellt ist
  • 2.2 Organopolysiloxanzusammensetzung vom kondensationsaushärtenden Typ
  • Eine Organopolysiloxanzusammensetzung vom kondensationsaushärtenden Typ umfasst hauptsächlich die folgenden Verbindungen, welche in einem der Beispiele 1 bis 3 beschrieben sind.
  • <Beispiel 1>
    1. a) Organopolysiloxan mit mindestens zwei Silanolgruppen in seinem Molekül
    2. b) Organosilan oder Organopolysiloxan mit mindestens drei hydrolisierbaren Gruppen in seinem Molekül
    3. c) Kondensationskatalysator
  • <Beispiel 2>
    1. a) Organopolysiloxan mit mindestens zwei Silanolgruppen in seinem Molekül
    2. b) Organopolysiloxan mit mindestens drei Hydrosilylgruppen in seinem Molekül
    3. c) Kondensationskatalysator
  • <Beispiel 3>
    1. a) Organopolysiloxan mit mindestens drei hydrolisierbaren Gruppen in seinem Molekül
    2. b) Kondensationskatalysator
  • 2.3 Durch ionisierende Strahlung aushärtende Organopolysiloxanzusammensetzung
  • Eine durch ionisierende Strahlung aushärtende Organopolysiloxanzusammensetzung umfasst die folgende(n) Verbindung(en), welche in einem der Beispiele 1 bis 6 beschrieben ist (sind), und wird unter Verwendung eines Photoinitiators durch ultraviolettes Licht ausgehärtet oder wird durch einen Elektronenstrahl ausgehärtet.
  • <Beispiel 1>
  • Eine Acrylamidgruppe enthaltendes Organopolysiloxan Dieses Organopolysiloxan ist ein eine funktionelle Acrylamidgruppe in seinem Molekül aufweisendes Organopolysiloxan, welches durch die folgende allgemeine Formel (I) dargestellt wird.
  • Figure DE202014011523U1_0001
    Figure DE202014011523U1_0002
  • In der allgemeinen Formel (II), stellt R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe dar, stellt R2 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar und stellt R3 eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe dar.
  • <Beispiel 2>
  • Organopolysiloxan mit mindestens zwei Mercaptoalkylgruppen in einem Molekül Dieses Organopolysiloxan ist ein mindestens zwei funktionelle Mercaptoalkylgruppen in einem Molekül aufweisendes Organopolysiloxan, welches durch die folgende allgemeine Formel (II) dargestellt wird.
  • Figure DE202014011523U1_0003
  • In der allgemeinen Formel (II), stellt R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe dar und stellt R2 eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe dar.
  • <Beispiel 3>
  • Organopolysiloxan umfassende Zusammensetzung mit mindestens zwei Alkenylgruppen in einem Molekül
  • Dieses Organopolysiloxan ist eine Zusammensetzung, welche ein Organopolysiloxan umfasst, welches mindestens zwei Alkenylgruppen (-CnH2n-1 (n ist eine Zahl von 2 oder mehr)) in einem Molekül enthält.
  • <Beispiel 4>
  • Eine Alkenylgruppe enthaltendes Organopolysiloxan Dieses Organopolysiloxan ist ein Organopolysiloxan, welches eine Alkenylgruppe (-CnH2n-1 (n ist eine Zahl von 2 oder mehr)) in seinem Molekül enthält.
  • <Beispiel 5>
  • Eine Acrylgruppe oder Methacrylgruppe enthaltendes Organopolysiloxan
  • Dieses Organopolysiloxan ist ein Organopolysiloxan, welches eine Acrylgruppe (CH2CHCO-) oder eine Methacrylgruppe (CH2C(CH3)CO-) in seinem Molekül enthält.
  • <Beispiel 6>
    1. a) Organopolysiloxan mit mindestens zwei Alkenylgruppen in einem Molekül
    2. b) Organopolysiloxan mit mindestens zwei ein Siliziumatom bindenden Wasserstoffatomen in einem Molekül
  • Wenn eine derartige aushärtbare Organopolysiloxanzusammensetzung eine flüssige Zusammensetzung ist, kann eine leitfähige Polymerzusammensetzung, in welcher eine Silikonzusammensetzung in dem Lösungsmittel, welches hauptsächlich ein organisches Lösungsmittel enthält, gelöst und dispergiert ist, so wie sie ist, gemischt verwendet wird. Die leitfähige Polymerzusammensetzung kann auch mit einem Lösungsmittel verdünnt und verwendet werden. Ein antistatischer Silikonfilm weist in Hinsicht auf die Leistungen und Kosten vorzugsweise eine Dicke von 100 nm bis 1 µm auf. Dementsprechend wird eine derartige aushärtbare Organopolysiloxanzusammensetzung üblicherweise mit einem Lösungsmittel verdünnt und verwendet.
  • <B Ausführungsform eines antistatischen Silikonfilms>
  • Ein antistatischer Silikonfilm einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Film, welcher durch Auftragen der aushärtbaren antistatischen Organopolysiloxanzusammensetzung auf ein Substrat und Aushärten der Zusammensetzung gewonnen wird. Wenn die aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung fest ist, wird ein Beschichtungsmaterial aus einer Lösung bereitet, in welcher die Zusammensetzung in dem Lösungsmittel, welches hauptsächlich ein organisches Lösungsmittel enthält, gelöst oder dispergiert ist. Wenn die aushärtbare Organopolysiloxanzusammensetzung eine antistatische Lösung ist, in welcher die Zusammensetzung in dem Lösungsmittel, welches hauptsächlich ein organisches Lösungsmittel enthält, gelöst oder dispergiert ist, wird ein Beschichtungsmaterial aus der Zusammensetzung selbst bereitet oder die Zusammensetzung weiter mit einem organischen Lösungsmittel verdünnt. Das Beschichtungsmaterial wird auf ein Substrat aufgebracht, welches durch Papier, Kunststoff, Eisen, Keramik oder Glas verkörpert wird. Beispiele für das Auftragungsverfahren können verschiedene Verfahren umfassen, wie beispielsweise ein Beschichtungsverfahren unter Verwendung einer Bürsten- oder einer Stabstreichmaschine, ein Tauchverfahren, bei welchem das Substrat in das Beschichtungsmaterial getaucht wird, und ein Schleuderbeschichtungsverfahren, bei welchem das Beschichtungsmaterial auf das Substrat geträufelt und durch Drehung des Substrats darauf ausgebreitet wird. Beispiele für das Verfahren zum Aushärten des Beschichtungsmaterials auf dem Substrat können ein Verfahren, bei welchem das organische Lösungsmittel durch Erhitzen entfernt wird, und ein Verfahren umfassen, bei welchem das Beschichtungsmaterial mit Licht, wie beispielsweise ultraviolettes Licht, oder einem Elektronenstrahl bestrahlt wird, um das Beschichtungsmaterial auszuhärten.
  • Wie es vorstehend beschrieben ist, umfasst die leitfähige Polymerzusammensetzung, welche die aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung der Ausführungsform bildet, das Reaktionsprodukt eines anderen Anions als das zum Dotieren in dem Polyanion erforderliche Anion mit der eine Oxirangruppe und/oder Oxetangruppe enthaltenden organischen Verbindung und ist daher in verschiedenen Lösungsmitteln, welche hauptsächlich ein organisches Lösungsmittel enthalten, dispergierbar und löslich. Die leitfähige Polymerzusammensetzung ist auch in verschiedenen organischen Harzen oder Lösungen organischer Harzzusammensetzungen löslich. Die leitfähige Polymerzusammensetzung besitzt eine ausgezeichnete Erhaltungsstabilität und Stabilität des elektrischen spezifischen Widerstands und kann auch in dem Bereich angewendet werden, in welchem Amin oder dergleichen ein Hindernis darstellt, im Vergleich zu einer Zusammensetzung, welche durch ein herkömmlich bekanntes Verfahren gewonnen wird, bei welchem eine Lösungsmittelsubstitution durch eine Reaktion mit einem Polyanion-Rückstand in einer flüssigen Wasserdispersion von leitfähigem Polymer unter Verwendung einer Verbindung vom Amintyp und eines Phasentransferkatalysators durchgeführt wird. Eine derartige leitfähige Polymerzusammensetzung kann mit der aushärtbaren Organopolysiloxanzusammensetzung gemischt werden, um dadurch eine aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung bereitzustellen, welche in dem Lösungsmittel, welches hauptsächlich ein organisches Lösungsmittel enthält, stabil dispergiert und/oder gelöst ist. Die aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung kann als ein Beschichtungsmaterial auf ein Substrat aufgetragen und ausgehärtet werden, um dadurch einen Silikonfilm zu bilden, welcher sich kaum ablöst und welcher eine ausgezeichnete Transparenz und auch ausgezeichnete antistatische Eigenschaften aufweist.
  • Beispiele
  • Als Nächstes werden Herstellungsbeispiele und Beispiele für die vorliegende Erfindung beschrieben. Die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt.
  • <Herstellungsbeispiele>
  • (Herstellungsbeispiel 1) ··· Herstellung von Polystyrolsulfonsäure
  • In 1000 ml Ionenaustauschwasser wurden 206 g Natriumstyrolsulfonat gelöst, 1,14 g einer in 10 ml Wasser im Voraus gelösten Lösung aus Ammoniumpersulfat-Oxidationsmittel wurde für 20 Minuten unter Rühren bei 80°C hinzu geträufelt und die Lösung wurde für 12 Stunden gerührt. Der resultierenden Natriumstyrolsulfonat enthaltenden Lösung wurden 1000 ml zu 10 Massen-% verdünnte Schwefelsäure beigemischt, wurden 1000 ml einer Polystyrolsulfonsäure enthaltenden Lösung unter Verwendung eines Ultrafiltrationsverfahrens entfernt, wurden 2000 ml Ionenaustauschwasser der verbleibenden Flüssigkeit beigemischt und wurden etwa 2000 ml der Lösung unter Verwendung eines Ultrafiltrationsverfahrens entfernt. Der vorstehende Ultrafiltrationsvorgang wurde dreimal wiederholt. Des Weiteren wurden etwa 2000 ml Ionenaustauschwasser dem resultierenden Filtrat beigemischt und wurden etwa 2000 ml der Lösung unter Verwendung eines Ultrafiltrationsverfahren entfernt. Dieser Ultrafiltrationsvorgang wurde dreimal wiederholt. Wasser in der resultierenden Lösung wurde unter vermindertem Druck entfernt, um einen farblosen Feststoff zu liefern. Das mittlere Molekulargewicht der resultierenden Polystyrolsulfonsäure wurde mit dem von Showa Denko K.K. hergestellten Pullulan als eine Standardsubstanz unter Verwendung eines HPLC-Systems (Hochleistungsflüssigkeitschromatographie)gemessen, bei welchem eine GPC-Säule (Gelfiltrationschromatographie) verwendet wurde, und war demzufolge 300000.
  • (Herstellungsbeispiel 2) ··· Herstellung von wässriger Lösung aus PEDOT-PSS
  • 3,4-Ethylendioxythiophen (14,2 g) und eine Lösung, in welcher 36,7 g der im Herstellungsbeispiel 1 gewonnenen Polystyrolsulfonsäure in 2000 ml Ionenaustauschwasser gelöst wurden, wurden bei 20°C gemischt. Während die so gewonnene gemischte Lösung gerührt wurde, während sie auf 20°C gehalten wurde, wurden 29,64 g in 200 ml Ionenaustauschwasser gelöstes Ammoniumpersulfat und 8,0 g einer Eisen-III-sulfat-Oxidationskatalysatorlösung langsam beigemischt und für 3 Stunden zur Reaktion gerührt. Der gewonnenen Reaktionsflüssigkeit wurden 2000 ml Ionenaustauschwasser beigemischt und wurden etwa 2000 ml der Lösung unter Verwendung eines Ultrafiltrationsverfahrens entfernt. Dieser Vorgang wurde dreimal wiederholt. Als nächstes wurden 200 ml zu 10 Massen-% verdünnte Schwefelsäure und 2000 ml Ionenaustauschwasser der resultierenden Lösung beigemischt, etwa 2000 ml der Lösung wurden unter Verwendung eines Ultrafiltrationsverfahren entfernt, 2000 ml Ionenaustauschwasser wurden dem beigemischt und etwa 2000 ml der Lösung wurden unter Verwendung eines Ultrafiltrationsverfahren entfernt. Dieser Vorgang wurde dreimal wiederholt. Des Weiteren wurden 2000 ml Ionenaustauschwasser der resultierenden Lösung beigemischt und wurden etwa 2000 ml der Lösung unter Verwendung eines Ultrafiltrationsverfahren entfernt. Dieser Vorgang wurde fünfmal wiederholt, um eine blaue wässrige Lösung von etwa 1,2 Massen-% von PEDOT-PSS zu liefern.
  • (Herstellungsbeispiel 3) ··· Herstellung von organischem Lösungsmittel mit darin dispergiertem PEDOT-PSS
  • Methanol (150 g) und 7,06 g von gemischtem höherem C10/C12 Alkohol-Glycidylether (hergestellt von Kyoeisha Chemical Co., Ltd., Epolite M-1230) wurden gemischt. Als Nächstes wurden 50 g der im Herstellungsbeispiel 2 gewonnenen wässrigen Lösung von PEDOT-PSS damit gemischt und bei Raumtemperatur gerührt, um eine marineblaue Ausfällung zu liefern. Diese Ausfällung wurde durch Filtration zurückgewonnen und in Methylethylketon dispergiert, um eine Dispersionsflüssigkeit (Konzentration: etwa 0,5 Massen-%) von in Methylethylketon dispergiertem PEDOT-PSS zu liefern.
  • (Herstellungsbeispiel 4) ··· Herstellung von organischem Lösungsmittel mit darin dispergiertem PEDOT-PSS
  • Eine Dispersionsflüssigkeit (Konzentration: etwa 0,5 Massen-%) von in Methylethylketon dispergiertem PEDOT-PSS wurde unter den gleichen Bedingungen wie bei dem Herstellungsbeispiel 3 gewonnen, außer, dass die Menge des gemischten höheren C10/C12 Alkohol-Glycidylethers im Herstellungsbeispiel 3 auf 12,5 g geändert wurde.
  • (Herstellungsbeispiel 5) ··· Herstellung von organischem Lösungsmittel mit darin dispergiertem PEDOT-PSS
  • Eine Dispersionsflüssigkeit (Konzentration: etwa 0,5 Massen-%) von in Methylethylketon dispergiertem PEDOT-PSS wurde unter den gleichen Bedingungen wie bei dem Herstellungsbeispiel 3 gewonnen, außer, dass der höhere gemischte C10/C12 Alkohol-Glycidylether im Herstellungsbeispiel 3 zu höherem gemischten C12/C13 Alkohol-Glycidylether geändert wurde.
  • (Herstellungsbeispiel 6) ··· Herstellung von organischem Lösungsmittel mit darin dispergiertem PEDOT-PSS
  • Eine Dispersionsflüssigkeit (Konzentration: etwa 0,5 Massen-%) von in Methylethylketon dispergiertem PEDOT-PSS wurde unter den gleichen Bedingungen wie bei dem Herstellungsbeispiel 5 gewonnen, außer, dass die Menge des gemischten höheren C12/C13 Alkohol-Glycidylethers im Herstellungsbeispiel 5 auf 12,5 g geändert wurde.
  • (Herstellungsbeispiel 7) ··· Herstellung von organischem Lösungsmittel mit darin dispergiertem PEDOT-PSS
  • Eine Dispersionsflüssigkeit (Konzentration: etwa 0,5 Massen-%) von in Methylethylketon dispergiertem PEDOT-PSS wurde unter den gleichen Bedingungen wie bei dem Herstellungsbeispiel 3 gewonnen, außer, dass der gemischte höhere C10/C12 Alkohol-Glycidylether im Herstellungsbeispiel 3 zu höherem gemischten C12/C14 Alkohol-Glycidylether geändert wurde.
  • (Herstellungsbeispiel 8) ··· Herstellung von organischem Lösungsmittel mit darin dispergiertem PEDOT-PSS
  • Eine Dispersionsflüssigkeit (Konzentration: etwa 0,5 Massen-%) von in Methylethylketon dispergiertem PEDOT-PSS wurde unter den gleichen Bedingungen wie bei dem Herstellungsbeispiel 7 gewonnen, außer, dass die Menge des gemischten höheren C12/C14 Alkohol-Glycidylethers im Herstellungsbeispiel 7 auf 12,5 g geändert wurde.
  • (Herstellungsbeispiel 9) ··· Herstellung von organischem Lösungsmittel mit darin dispergiertem PEDOT-PSS
  • Zu 100 g der in Herstellungsbeispiel 2 gewonnenen wässrigen Lösung von PEDOT-PSS wurden 2 g Allylglycidylether beigemischt und für 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Als Nächstes wurden dem 200 g Methanol beigemischt und auf 50°C erwärmt, und eine Lösung, in welcher 5 g höherer gemischter C12/C13 Alkohol-Glycidylether im Voraus mit 100 g Methanol gemischt wurden, wurde für 4 Stunden geträufelt, um eine marineblaue Ausfällung zu liefern. Diese Ausfällung wurde durch Filtration zurückgewonnen und in Methylethylketon dispergiert, um eine Lösung von etwa 1 Massen-% von in Methylethylketon dispergiertem PEDOT-PSS zu liefern.
  • (Herstellungsbeispiel 10) ··· Herstellung von organischem Lösungsmittel mit darin dispergiertem PEDOT-PSS
  • Eine Lösung von etwa 1 Massen-% von in Methylethylketon dispergiertem PEDOT-PSS wurde unter den gleichen Bedingungen wie bei dem Herstellungsbeispiel 9 gewonnen, außer, dass Allylglycidylether im Herstellungsbeispiel 9 zu 3-Glycidyl-Oxypropyl-Trimethoxysilan geändert wurde.
  • (Herstellungsbeispiel 11) ··· Herstellung von organischem Lösungsmittel mit darin dispergiertem PEDOT-PSS
  • Zu 100 g der in Herstellungsbeispiel 2 gewonnenen wässrigen Lösung von PEDOT-PSS wurden 100 g Methanol beigemischt und auf 50°C erwärmt, und eine Lösung, in welcher 2 g Propylenoxid im Voraus mit 50 g Methanol gemischt wurden, wurde für 4 Stunden geträufelt. Danach wurde eine Lösung, in welcher 5 g höherer gemischter C12/C13 Alkohol-Glycidylether im Voraus mit 50 g Methanol gemischt wurden, für 4 Stunden geträufelt, um eine marineblaue Ausfällung zu liefern. Diese Ausfällung wurde durch Filtration zurückgewonnen und in Methylethylketon dispergiert, um eine Lösung von etwa 1 Massen-% in Methylethylketon dispergiertem PEDOT-PSS zu liefern.
  • (Herstellungsbeispiel 12)
  • Jede Lösung von etwa 1 Massen-% von in Methylethylketon dispergiertem PEDOT-PSS wurde unter den gleichen Bedingungen wie bei dem Herstellungsbeispiel 9 gewonnen, außer, dass Propylenoxid im Herstellungsbeispiel 11 zu jeweiligen Materialien in nachstehender Tabelle 1 und Tabelle 2 geändert wurde.
  • [Tabelle 1]
    Beispiel Verwendete Materialien
    13 2,3-Butylenoxid
    14 Isobutylenoxid
    15 1,2-Butylenoxid
    16 1.2-Epoxyhexan
    17 1.2-Epoxyheptan
    18 1.2-Epoxypentan
    19 1.2-Epoxyoctan
    20 1.2-Epoxydecan
    21 1.3-Butadienmonoxid
    22 1.2-Epoxytetradecan
    23 Glycidylmethylether
    24 1,2-Epoxyoctadecan
    25 1,2-Epoxyhexadecan
    26 Ethylglycidylether
    27 Glycidylisoporopylether
    28 Tert-Butylglycidylether
    29 1,2-Epoxyeicoian
    30 2-(Chloromethyl)-1,2-epoxypropan
    31 Glycidol
    32 Epichlorohydrin
    33 Epibromohydrin
    34 Butylglycidylether
    35 1,2-Epoxy-9-decan
    36 2-(Chloromethyl)-1,2-epoxybutan
    37 2-Ethylhexylglycidylether
    38 1,2-Epoxy-1H,1H,2H,2H,3H,3H-trifluorobutan
    39 Tetracyanocthylenoxide
    40 Glycidylbutyrat
    41 1,2-Epoxycyclooctan
    42 Glycidylmethacryrat
    43 1,2-Epoxycyclododecan
    44 1-Methyl-1,2-epoxycyclohexan
    45 1.2-Epoxycyclopentadecan
    46 1,2-Epoxycyclopentan
    47 1,2-Epoxycyclohexan
    48 1,2-Epoxy-1H,1H,2H,2H,3H,3H-heptadecafluorobutan
    49 3.4-Epoxytetrahydrofuran
    50 Glycidylstearat
    51 Epoxybernsteinsäure
    52 Glycidylphenylether
    53 Isophoroneoxid
    54 α-Pinenoxid
    55 2,3-Epoxynorbornen
    56 Benzylglycidylether
    57 Diethoxy(3-Glycidyloxypropyl)methylsilan
    58 3-[2-(Perfluorhexyl)ethoxy]-1
    59 1,1,1,3,5,5,5-Heptamethyl-3-(3-Glycidyloxypropyl)trisiloxan
    60 9,10-Epoxy-1,5-cyclododocadien
    61 Glycidyl-4-tert-butylbenzoat
    62 2,2-Bis(4-glycidyloxyphenyl)propan
  • [Tabelle 2]
    Beispiel Verwendetes Material
    63 2-tert-Butyl-2-[2-(4-chlorphenyl)]ethyloxiran
    64 Styroloxid
    65 Glycidyltritylether
    66 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilan
    67 2- Phenylpropylenoxid
    68 Cholesterin-5a,6a-epoxid
    69 Stilbenoxid
    70 Glycidyl-p-toluenesulfonat
    71 Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat
    72 N-Propyl-N-(2,3-epoxypropyl)perfluoro-n-octylsulfonamid
    73 (2S,3S)-1,2-Epoxy-3-(tert-Butoxycarbonylamino)-4-phenylbutan
    74 (R)-Glycidyl-3-nitrobenzolsulfonat
    75 Glycidyl-3-nitrobenzolsulfonat
    76 Parthenolid
    77 N-Glycidylphthalimid
    78 Endrin
    79 Dieldrin
    80 4-Glycidyloxycarbazol
    81 Oxiranylmethyl-7,7-dimethyloctanoat
    82 1.7-Octadienediepoxid
    83 Neopentylglycoldiglycidylether
    84 4-Butancdiol diglycidyl ether
    85 1,2:3,4-Diepoxybutan
    86 Diglycidyl-1,2-cyclohexandicarboxylat
    87 Triglycidylisocyanurat-Neopentylglykoldiglycidylether
    88 1,2:3,4-Diepoxybutan
    89 Polyethylenglykol #200 Diglycidylether
    90 Ethyleneglycol-Diglycidylether
    91 Diethylenglykol-Diglycidylether
    92 Propylenglykol-Diglycidylether
    93 Tripropylenglykol-Diglycidylether
    94 Polypropylenglykol-Diglycidylether
    95 Neopentylglycol-Diglycidylether
    96 1,6-Hexandioldiglycidylether
    97 Glycerindiglycidylether
    98 Trimethylolpropan-Triglycidylether
    99 Hydrierter Bisphenol-A-Diglycidylether
    100 3-Ethyl-3-Hydroxymethyloxetan
    101 2-Ethylhexyloxetan
    102 (3-Ethyl-3-oxetanyl) Methylacrylat
    103 (3-Ethyl-3-oxetanyl) Methacrylat
    104 Xylylenbisoxetan
    105 3-Ethyl-3{[(3-Ethyloxetan-3-yl)methoxy]methyl}oxetan
    106 1,4-Benzoldicarbonsäure und Bis{[3-ethyl-3-oxetanyl]methyl}ester
  • <Verfahren zur Bewertung eines antistatischen Silikonfilms>
  • Die zum Abziehen erforderliche Kraft (hier nachfolgend als „Abziehkraft“ oder „Abziehfestigkeit“ bezeichnet), die Resthaftungsrate und der spezifische Oberflächenwiderstand wurden mit den folgenden Verfahren bewertet oder gemessen.
  • (Abziehfestigkeit)
  • Das resultierende Beschichtungsmaterial (welches auch als Abziehmittel bezeichnet wird) wurde auf einen PET-Film mit einer Dicke von 38 µm durch eine Stabstreichmaschine (Nr. 4) aufgebracht und in einem Heißlufttrockner bei 120°C für 1 Minute erwärmt, um eine Abziehmittelschicht zu bilden. Als Nächstes wurde ein druckempfindliches Haftklebeband (Produktname: Nitto No. 31B, hergestellt von Nitto Denko Corporation) von 2,5 cm × 15 cm auf der Oberfläche der Ablösemittelschicht platziert und wurde einem Druckbinden auf dem druckempfindlichen Haftklebeband unter Verwendung einer 2-kg-Walze unterworfen, um das druckempfindliche Haftklebeband aus Polyester an die Abziehmittelschicht zu binden. Danach wurde das Ergebnis 20 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen oder einer Wärmebehandlung bei 85°C für 20 Stunden unterzogen, um ein Teststück zu bereiten. Dann wurde das druckempfindliche Haftklebeband aus Polyester von der Abziehmittelschicht unter einem Winkel von 180 Grad (Ablöserate: 0,3 m/Min) unter Verwendung einer Zugprüfmaschine abgezogen, und wurde die Abziehfestigkeit gemessen. Mit geringerer Abziehfestigkeit kann die druckempfindliche Haftklebefolie sicherer abgezogen (nämlich leicht abgezogen) werden, nachdem die druckempfindliche Haftklebefolie an die Abziehmittelschicht gebunden wurde.
  • (Resthaftungsrate)
  • Wie bei der Messung der Abziehfestigkeit wurde das druckempfindliche Haftklebeband aus Polyester an die Abziehmittelschicht gebunden. Das Ergebnis wurde für 20 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen oder einer Wärmebehandlung bei 85°C für 20 Stunden unterzogen, und danach wurde das druckempfindliche Haftklebeband aus Polyester von der Abziehmittelschicht abgezogen. Des Weiteren wurde das druckempfindliche Haftklebeband aus Polyester an einen unbehandelten PET-Film (Produktname: Lumirror, hergestellt von Toray Industries Inc.) unter Verwendung einer 2-kg-Walze druckgebunden. Dann wurde das druckempfindliche Haftklebeband aus Polyester von dem PET-Film in der gleichen Art und Weise wie bei dem Abziehtest (Ablöserate: 0,3 m/Min) unter Verwendung einer Zugprüfmaschine abgezogen und wurde die Abziehfestigkeit X gemessen. Darüber hinaus wurde das nicht an die Abziehmittelschicht gebundene druckempfindliche Haftklebeband aus Polyester an einen unbehandelten PET-Film unter Verwendung einer 2-kg-Walze druckgebunden, wurde das druckempfindliche Haftklebeband aus Polyester von dem PET-Film unter Verwendung einer Zugprüfmaschine abgezogen und wurde die Abziehfestigkeit Y gemessen. Nach der Messung wurde die Resthaftungsrate durch den folgenden Ausdruck bestimmt: Abziehfestigkeit X/Abziehfestigkeit Y) × 100 (%). Es hat sich gezeigt, dass mit höherer Resthaftungsrate weniger Silikon der Abziehmittelschicht auf das druckempfindliche Haftklebeband übertragen wird und eine Verringerung der Haftkraft des druckempfindlichen Haftklebebandes aus Polyester auf Grund der Bindung an der Abziehmittelschicht unterdrückt wird.
  • (Spezifischer Oberflächenwiderstand)
  • Der spezifische Oberflächenwiderstand wurde bei einer angelegten Spannung von 10 V durch die Sonde MCP-HTP12 unter Verwendung des durch Mitsubishi Chemical Corporation hergestellten Hiresta MCP-HT450 gemessen.
  • <Herstellung eines antistatischen Silikonfilms>
  • (Beispiel 1)
  • Zu 60 g der in dem Herstellungsbeispiel 3 gewonnenen Lösung von PEDOT-PSS wurden 10 g von KS-3703 (N.V 30%, hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) und 30 g Methylethylketon beigemischt und 0,3 g von CAT-PL-50T (hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) beigemischt, um ein Beschichtungsmaterial herzustellen. Das Beschichtungsmaterial wurde auf einen PET-Film unter Verwendung einer Stabstreichmaschine Nr. 4 aufgebracht und bei 120°C für 1 Minute getrocknet, um einen Film zu bilden. Eigenschaften des Films sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • (Beispiel 2)
  • Ein Film wurde unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 gebildet, außer, dass die in Beispiel 1 verwendete Lösung von PEDOT-PSS zu der im Herstellungsbeispiel 4 gewonnenen geändert wurde. Eigenschaften des Films sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • (Beispiel 3)
  • Ein Film wurde unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 gebildet, außer, dass die in Beispiel 1 verwendete Lösung von PEDOT-PSS zu der im Herstellungsbeispiel 5 gewonnenen geändert wurde. Eigenschaften des Films sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • (Beispiel 4)
  • Ein Film wurde unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 gebildet, außer, dass die in Beispiel 1 verwendete Lösung von PEDOT-PSS zu der im Herstellungsbeispiel 6 gewonnenen geändert wurde. Eigenschaften des Films sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • (Beispiel 5)
  • Ein Film wurde unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 gebildet, außer, dass die in Beispiel 1 verwendete Lösung von PEDOT-PSS zu der im Herstellungsbeispiel 7 gewonnenen geändert wurde. Eigenschaften des Films sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • (Beispiel 6)
  • Ein Film wurde unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 gebildet, außer, dass die in Beispiel 1 verwendete Lösung von PEDOT-PSS zu der im Herstellungsbeispiel 8 gewonnenen geändert wurde. Eigenschaften des Films sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • (Beispiel 7)
  • Zu 60 g der in dem Herstellungsbeispiel 3 gewonnenen Lösung von PEDOT-PSS wurden 10 g von KS-847H (N.V 30%, hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) und 30 g von Methylethylketon beigemischt und 0,2 g von CAT-PL-50T (hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) beigemischt, um ein Beschichtungsmaterial herzustellen. Das Beschichtungsmaterial wurde auf einen PET-Film unter Verwendung einer Stabstreichmaschine Nr. 4 aufgebracht und bei 120°C für 1 Minute getrocknet, um einen Film zu bilden. Eigenschaften des Films sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • (Vergleichendes Beispiel 1)
  • Ein Beschichtungsmaterial wurde auf die gleiche Art und Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer, dass die im Herstellungsbeispiel 3 gewonnene Lösung von PEDOT-PSS zu der im Herstellungsbeispiel 2 gewonnenen Lösung von PEDOT-PSS geändert wurde, jedoch wurde PEDOT-PSS aggregiert oder separiert und konnte nicht in Silikon dispergiert werden.
  • [Tabelle 3]
    Spezifischer Oberflächenwiderstand (Ω/□) Raumtemperatur/nach 20 Stunden 85 Grad C/nach 20 Stunden
    Abziehkraft (N/25mm) Resthaftungsrate (%) Abziehkraft (N/25mm) Resthaftungsrate (%)
    Beispiel 1 6×108 0,25 97 1,37 79
    Beispiel 2 9×108 0,08 97 0,24 90
    Beispiel 3 5×108 0,09 100 0,26 91
    Beispiel 4 4×108 0,09 100 0,24 90
    Beispiel 5 6×108 0,09 97 0,24 90
    Beispiel 6 4×108 0,09 100 0,28 90
    Beispiel 7 7×108 0,07 99 0,16 94
    Vergleichendes Beispiel 1 Nicht in Silikon dispergiert
  • (Beispiel 8)
  • Zu 60 g der in dem Herstellungsbeispiel 3 gewonnenen Lösung von PEDOT-PSS wurden 3 g von X-62-7205 (N.V 100%, hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), 30 g von Methylethylketon und 7 g von Diaceton-Alkohol beigemischt und 0,15 g von Darocur 1173 (N.V 5%, hergestellt von Chiba Specialty Chemicals Co., Ltd.) beigemischt, um ein Beschichtungsmaterial herzustellen. Das Beschichtungsmaterial wurde auf einen PET-Film unter Verwendung einer Stabstreichmaschine Nr. 4 aufgebracht und mit einer Quecksilberlampe bei 800 mJ unter einer Stickstoffatmospäre bestrahlt, um einen Film zu bilden. Eigenschaften des Films sind in Tabelle 4 gezeigt.
  • (Vergleichendes Beispiel 2)
  • Ein Beschichtungsmaterial wurde auf die gleiche Art und Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, außer, dass die im Herstellungsbeispiel 3 gewonnene Lösung von PEDOT-PSS zu der im Herstellungsbeispiel 2 gewonnenen Lösung von PEDOT-PSS geändert wurde, jedoch wurde PEDOT-PSS aggregiert oder separiert und konnte nicht in Silikon dispergiert werden.
  • [Tabelle 4]
    Spezifischer Oberflächenwiderstand (Ω/□) Raumtemperatur/nach 20 Stunden 85 Grad C/nach 20 Stunden
    Abziehkraft (N/25mm) Resthaftungsrate (%) Abziehkraft (N/25mm) Resthaftungsrate (%)
    Beispiel 8 5×108 0,07 99 0,16 94
    Vergleichendes Beispiel 2 Nicht in Silikon dispergiert
  • (Beispiel 9)
  • Zu 60 g der in dem Herstellungsbeispiel 3 gewonnenen Lösung von PEDOT-PSS wurden 10 g von KS-723B (N.V 30%, hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) und 30 g von Methylethylketon beigemischt und 0,04 g von CAT-PS-8S (hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) beigemischt, um ein Beschichtungsmaterial herzustellen. Das Beschichtungsmaterial wurde auf einen PET-Film unter Verwendung einer Stabstreichmaschine Nr. 4 aufgebracht und bei 120°C für 1 Minute getrocknet, um einen Film zu bilden. Eigenschaften des Films sind in Tabelle 5 gezeigt.
  • (Vergleichendes Beispiel 3)
  • Ein Beschichtungsmaterial wurde auf die gleiche Art und Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer, dass die im Herstellungsbeispiel 3 gewonnene Lösung von PEDOT-PSS zu der im Herstellungsbeispiel 2 gewonnenen Lösung von PEDOT-PSS geändert wurde, jedoch wurde PEDOT-PSS aggregiert oder separiert und konnte nicht in Silikon dispergiert werden.
  • [Tabelle 5]
    Spezifischer Oberflächenwiderstand (Ω/□) Raumtemperatur/nach 20 Stunden 85 Grad C/nach 20 Stunden
    Abziehkraft (N/25mm) Resthaftungsrate (%) Abziehkraft (N/25mm) Resthaftungsrate (%)
    Beispiel 9 5×108 0,07 90 0,31 81
    Vergleichendes Beispiel 3 Nicht in Silikon dispergiert
  • (Beispiel 10)
  • Zu 60 g der in dem Herstellungsbeispiel 9 gewonnenen Lösung von PEDOT-PSS wurden 10 g von KS-3703 (N.V 30%, hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) und 30 g Methylethylketon beigemischt und 0,3 g von CAT-PL-50T (hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) beigemischt, um ein Beschichtungsmaterial herzustellen. Das Beschichtungsmaterial wurde auf einen PET-Film unter Verwendung einer Stabstreichmaschine Nr. 4 aufgebracht und bei 120°C für 1 Minute getrocknet, um einen Film zu bilden. Eigenschaften des Films sind in Tabelle 6 gezeigt.
  • (Beispiel 11)
  • Zu 60 g der in dem Herstellungsbeispiel 10 gewonnenen Lösung von PEDOT-PSS wurden 10 g von KS-3703 (N.V 30%, hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) und 30 g Methylethylketon beigemischt und 0,3 g von CAT-PL-50T (hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) beigemischt, um ein Beschichtungsmaterial herzustellen. Das Beschichtungsmaterial wurde auf einen PET-Film unter Verwendung einer Stabstreichmaschine Nr. 4 aufgebracht und bei 120°C für 1 Minute getrocknet, um einen Film zu bilden. Eigenschaften des Films sind in Tabelle 6 gezeigt.
  • (Beispiel 12)
  • Zu 60 g der in dem Herstellungsbeispiel 11 gewonnenen Lösung von PEDOT-PSS wurden 10 g von KS-3703 (N.V 30%, hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) und 30 g Methylethylketon beigemischt und 0,3 g von CAT-PL-50T (hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) beigemischt, um ein Beschichtungsmaterial herzustellen. Das Beschichtungsmaterial wurde auf einen PET-Film unter Verwendung einer Stabstreichmaschine Nr. 4 aufgebracht und bei 120°C für 1 Minute getrocknet, um einen Film zu bilden. Eigenschaften des Films sind in Tabelle 6 gezeigt.
  • (Beispiele 13 bis 106)
  • Zu 60 g der in dem Herstellungsbeispiel 12 gewonnenen Lösung von PEDOT-PSS, welche jedem in Tabelle 1 gezeigtem Material entspricht, wurden 10 g von KS-3703 (N.V 30%, hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) und 30 g von Methylethylketon beigemischt und 0,3 g von CAT-PL-50T (hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) beigemischt, um ein Beschichtungsmaterial herzustellen. Jedes Beschichtungsmaterial wurde auf einen PET-Film unter Verwendung einer Stabstreichmaschine Nr. 4 aufgebracht und bei 120°C für 1 Minute getrocknet, um einen Film zu bilden. Eigenschaften des Films sind in Tabelle 6 und Tabelle 7 gezeigt.
  • [Tabelle 6]
    Spezifischer Oberflächenwiderstand (Ω/□) Raumtemperatur/nach 20 Stunden 85 Grad C/nach 20 Stunden
    Abziehkraft (N/25mm) Resthaftungsrate (%) Abziehkraft (N/25mm) Resthaftungsrate (%)
    Beispiel 10 1×109 0,07 96 0,18 91
    Beispiel 11 3×109 0,08 97 0,13 89
    Beispiel 12 5×109 0,07 97 0,2 90
    Beispiel 13 8×109 0,07 98 0,24 88
    Beispiel 14 7×108 0.07 98 0,32 92
    Beispiel 15 3×108 0,07 99 0,22 91
    Beispiel 16 1×108 0,08 99 0,23 90
    Beispiel 17 8×108 0,09 99 0,24 90
    Beispiel 18 2×109 0,09 98 0,25 91
    Beispiel 19 4×109 0,08 97 0,23 90
    Beispiel 20 8×109 0,08 97 0,24 91
    Beispiel 21 5×109 0,07 97 0,25 91
    Beispiel 22 7×108 0,07 99 0,18 91
    Beispiel 23 7×108 0,08 99 0,18 93
    Beispiel 24 1×109 0,08 96 0,27 91
    Beispiel 25 8×109 0,08 97 0,26 89
    Beispiel 26 5×108 0,09 99 0,28 89
    Beispiel 27 9×108 0,07 99 0,27 88
    Beispiel 28 5×109 0,07 99 0,27 87
    Beispiel 29 9×108 0,08 98 0,23 90
    Beispiel 30 2×109 0,07 97 0,22 90
    Beispiel 31 3×108 0,07 97 0,22 93
    Beispiel 32 3×108 0,11 97 0,21 90
    Beispiel 33 6×108 0,07 99 0,26 92
    Beispiel 34 8×109 0,07 96 0,23 91
    Beispiel 35 1×109 0,07 97 0,32 90
    Beispiel 36 2×109 0,08 97 0,22 90
    Beispiel 37 2×109 0,07 98 0,23 91
    Beispiel 38 8×108 0,07 98 0,24 90
    Beispiel 39 5×108 0,07 99 0,25 91
    Beispiel 40 2×109 0,1 99 0,29 91
    Beispiel 41 4×109 0,09 99 0,24 90
    Beispiel 42 8×109 0,09 98 0,2 90
    Beispiel 43 5×109 0,07 97 0,16 91
    Beispiel 44 7×108 0,07 97 0,17 90
    Beispiel 45 7×108 0,07 97 0,32 91
    Beispiel 46 1×109 0,07 99 0,28 92
    Beispiel 47 8×109 0,09 96 0,21 91
    Beispiel 48 3×109 0,08 97 0,25 93
    Beispiel 49 6×108 0,09 98 0,24 91
    Beispiel 50 4×108 0,09 98 0,25 88
    Beispiel 51 7×108 0,08 99 0,26 87
    Beispiel 52 6×108 0,08 97 0,27 88
    Beispiel 53 2×109 0,07 98 0,29 88
    Beispiel 54 5×108 0,07 98 0,23 89
    Beispiel 55 5×109 0,07 99 0,32 90
    Beispiel 56 3×108 0,07 99 0,22 90
    Beispiel 57 3×108 0,08 99 0,23 91
    Beispiel 58 6×108 0,07 98 0,24 90
    Beispiel 59 8×109 0,07 99 0,25 91
    Beispiel 60 1×109 0,08 99 0,23 91
    Beispiel 61 5×108 0,09 96 0,24 91
    Beispiel 62 9×108 0,09 97 0,2 93
  • [Tabelle 7]
    Spezifischer Oberflächenwiderstand (Ω/□) Raumtemperatur/nach 20 Stunden 85 Grad C/nach 20 Stunden
    Abziehkraft (N/25mm) Resthaftungsrate (%) Abziehkraft (N/25mm) Resthaftungsrate (%)
    Beispiel 63 5×109 0,08 99 0,19 91
    Beispiel 64 9×108 0,08 98 0,33 89
    Beispiel 65 2×109 0,07 98 0,34 89
    Beispiel 66 3×108 0,07 98 0,18 88
    Beispiel 67 3×108 0.08 98 0,18 87
    Beispiel 68 6×108 0,08 98 0,27 90
    Beispiel 69 1×108 0,08 97 0,26 90
    Beispiel 70 8×108 0,09 97 0,28 91
    Beispiel 71 2×109 0,07 95 0,27 90
    Beispiel 72 2×109 0,07 98 0,27 90
    Beispiel 73 8×109 0,09 97 0,23 91
    Beispiel 74 1×109 0,08 97 0,22 91
    Beispiel 75 2×109 0,09 97 0,22 89
    Beispiel 76 8×108 0,09 99 0,21 90
    Beispiel 77 7×108 0,08 96 0,26 90
    Beispiel 78 1×108 0,08 97 0,18 91
    Beispiel 79 1×108 0,08 98 0,18 90
    Beispiel 80 3×109 0,09 98 0,27 91
    Beispiel 81 5×108 0,09 99 0,26 91
    Beispiel 82 4×109 0,08 97 0,28 89
    Beispiel 83 3×109 0,08 98 0,27 88
    Beispiel 84 3×108 0,07 98 0,27 87
    Beispiel 85 7×108 0,07 97 0,23 91
    Beispiel 86 4×109 0,08 99 0,22 90
    Beispiel 87 4×109 0,08 96 0,22 93
    Beispiel 88 2×109 0,08 97 0,21 90
    Beispiel 89 4×109 0,08 97 0,26 88
    Beispiel 90 8×109 0,08 98 0,23 89
    Beispiel 91 3×108 0,08 98 0,32 90
    Beispiel 92 3×108 0,08 99 0,22 90
    Beispiel 93 6×108 0,08 99 0,23 94
    Beispiel 94 1×108 0,07 99 0,24 90
    Beispiel 95 8×108 0,07 98 0,34 88
    Beispiel 96 5×109 0,08 94 0,29 88
    Beispiel 97 1×108 0,07 98 0,27 88
    Beispiel 98 3×109 0,07 99 0,27 89
    Beispiel 99 5×108 0,08 97 0,26 89
    Beispiel 100 4×109 0,09 98 0,28 88
    Beispiel 101 2×109 0,09 98 0,29 89
    Beispiel 102 6×108 0,08 97 0,32 89
    Beispiel 103 4×108 0,08 96 0,33 90
    Beispiel 104 7×108 0,07 97 0,36 93
    Beispiel 105 5×109 0,07 98 0,18 93
    Beispiel 106 2×109 0,08 98 0,25 91
  • <Bewertungsergebnisse>
  • Das im Herstellungsbeispiel 3 gewonnene wasserunlösliche Reaktionsprodukt (Ausfällung) wurde in Methylethylketon gelöst. Darüber hinaus wurde eine Dispersionsflüssigkeit von etwa 1 Massen-% PEDOT-PSS, in welcher diese Ausfällung in MEK gelöst war, mit deren doppelten Menge an destilliertem Wasser verdünnt und wurde der pH-Wert durch ein einfaches pH-Meter AS212 (hergestellt von Horiba Ltd.) gemessen und betrug 6,8. Auf der anderen Seite wurde der in dem Herstellungsbeispiel 2 gewonnenen Dispersionsflüssigkeit von 1,2 Massen-% PEDOT-PSS deren dreifache Menge an destilliertem Wasser beigemischt und wurde der pH-Wert in der gleichen Art und Weise gemessen und betrug 2,1. Daraus wurde geschlossen, dass die Ausfällung durch die Reaktion von mindestens einem Polyanion und einer Epoxidverbindung gewonnen wurde. Es wurde auch von der gleichen Messung herausgefunden, dass die in den Herstellungsbeispielen 4 bis 12 gewonnenen jeweiligen Ausfällungen auch ein Produkt waren, welches von einer Reaktion eines Anions mit einer eine Oxirangruppe und/oder Oxetangruppe enthaltenden organischen Verbindung stammt. Jeder der in den Beispielen 1 bis 106 gewonnene Film zeigte eine hohe Leitfähigkeit und wies eine ausgezeichnete Abziehkraft und Resthaftungsrate bei Raumtemperatur oder 85°C nach einem Ablauf von 20 Stunden auf. Im Gegensatz dazu war bei den Vergleichsbeispielen 1 bis 3 PEDOT-PSS aggregiert oder separiert und konnte nicht einmal in einem Silikonharz dispergiert werden, und somit konnte keiner der Filme bewertet werden.
  • Industrielle Anwendbarkeit
  • Die vorliegende Erfindung kann zum Beispiel bei Abziehpapier, einem antistatischen Film, einem leitfähigen Beschichtungsmaterial, einem Touchscreen, organischer EL und einer leitfähigen Polymerfaser effektiv verwendet werden.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • JP 2013 [0001]
    • JP 028163 [0001]
    • WO 2005/052058 [0007]
    • JP 2003251756 [0007]

Claims (10)

  1. Aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung, aufweisend: eine leitfähige Polymerzusammensetzung (I), welche aufweist: (a) ein π-konjugiertes leitfähiges Polymer, (b) ein Polyanion, mit welchem das π-konjugierte leitfähige Polymer (a) dotiert ist, und (c) ein Reaktionsprodukt eines anderen Anions als das zum Dotieren in dem Polyanion (b) erforderliche Anion mit einer eine Oxirangruppe und/oder Oxetangruppe enthaltenden organischen Verbindung, und welches in einem Lösungsmittel, welches hauptsächlich ein organisches Lösungsmittel enthält, dispergierbar und löslich ist; und eine aushärtbare Organopolysiloxanzusammensetzung (II).
  2. Aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die aushärtbare Organopolysiloxanzusammensetzung (II) eine Zusammensetzung vom additionsaushärtenden Typ ist.
  3. Aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die aushärtbare Organopolysiloxanzusammensetzung (II) eine Zusammensetzung vom kondensationsaushärtenden Typ ist.
  4. Aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die aushärtbare Organopolysiloxanzusammensetzung (II) eine Zusammensetzung vom mit Elektronenstrahl aushärtenden Typ ist.
  5. Aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei das π-konjugierte leitfähige Polymer (a) mindestens eine oder mehr sich wiederholende Einheiten aufweist, welche aus der Gruppe ausgewählt sind, welche aus Polypyrrolen, Polythiophenen, Polyacetylenen, Polyphenylenen, Polyphenylenvinylenen, Polyanilinen, Polyacenen, polythiophenevinylenen und Copolymeren von zwei oder mehr davon besteht.
  6. Aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung nach Anspruch 5, wobei das π-konjugierte leitfähige Polymer (a) ein Poly(3,4-ethylendioxythiophen) oder Polypyrrol ist.
  7. Aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei das Polyanion (b) eines oder eine Mischung aus zwei oder mehr, aus einer Sulfonsäuregruppe, einer Phosphorsäuregruppe und einer Carboxylgruppe ausgewählt, aufweist.
  8. Aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei das Polyanion (b) Polystyrolsulfonsäure, Polyvinylsulfonsäure, Polyacrylalkylensulfonsäure, Poly(2-acrylamid-2-methyl-1-propansulfonsäure) oder ein oder mehr davon als ein Copolymerisationsbestandteil aufweist.
  9. Aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, ferner aufweisend ein organisches Lösungsmittel.
  10. Antistatischer Silikonfilm, welcher durch Auftragen der aushärtbaren antistatischen Organopolysiloxanzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 auf ein Substrat und Aushärten der Zusammensetzung gebildet ist.
DE202014011523.0U 2013-02-15 2014-02-14 Aushärtbare antistatische Organopolysiloxanzusammensetzung und antistatischer Film Expired - Lifetime DE202014011523U1 (de)

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