DE2017625A1 - Lichtempfindliches, farbfotografisches Aufzeichenmaterial - Google Patents

Lichtempfindliches, farbfotografisches Aufzeichenmaterial

Info

Publication number
DE2017625A1
DE2017625A1 DE19702017625 DE2017625A DE2017625A1 DE 2017625 A1 DE2017625 A1 DE 2017625A1 DE 19702017625 DE19702017625 DE 19702017625 DE 2017625 A DE2017625 A DE 2017625A DE 2017625 A1 DE2017625 A1 DE 2017625A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
coupler
formula
recording material
couplers
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19702017625
Other languages
English (en)
Inventor
Masakuni; Yamamoto Toshihiko; Tokio; Fujiwara Mitsuto Hachioji; Kojima Tamotsu Kokubunji; Tokio; Iwama (Japan). P
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Konica Minolta Inc filed Critical Konica Minolta Inc
Publication of DE2017625A1 publication Critical patent/DE2017625A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/32Colour coupling substances
    • G03C7/333Coloured coupling substances, e.g. for the correction of the coloured image
    • G03C7/3335Coloured coupling substances, e.g. for the correction of the coloured image containing an azo chromophore

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

47 184
Anmelder: Konishiroku Photo Industry Co. Ltd.
lichtempfindliches, farbfotografisches AufZeichenmaterial
Die vorliegende Erfindung betrifft ein lichtempfindliches, farbfotografisches AufZeichenmaterial mit mindestens einer Sirberualogenideniulsion, das einen Cyan-Kuppler enthält, der in Form einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel angewendet werden kann, wobei der Cyan-Kuppler einen Auto-Maskierungs-Mechanismus für das lichtempfindliche, farbfotografiache Aufzeichenmaterial liefert, um die unzureichende Farbwiedergabe dieses Materials zu kompensieren.
Past alle Cyan-Kuppler, die als Farbbildner in lichtempfindlichen, farbfotografischen Materialien verwendet werden, sind Verbindungen vom i-lTaphthol-2-carbonsäure- oder ortho-Aminophenol-Typ. Insbesondere cyanfarbige Kuppler mit einer A.rylazo-■ Gruppe in der 4~Steilung sind als farbige Kuppler, die einen Auto-iiaskierungs-Mechanismus liefern, verwendet worden, um die unzureichende Farbwiedergabe der farbfotografischen Aufzeichenmaterialien zu kompensieren.
In dex* USA-Patentschrift 3,084,892 sind beiapiwlsweise autoiiia/ikiürt;ride Oyari-Kuppler der Formel .
00.Ö84 3/1S9 j
BAD
CONH
COR,
worin X eine ganze Zahl von 0-4, Y eine Zahl von 0-1, Rp eine Phenylgruppe, eine Alkylgruppe mit 6-11> Kohlenstoffatomen, eine Alkyl-auhstituierte Phenylgruppe oder eine Alkyl-substituierte Phenoxyphenyl-G-ruppe bedeutet und R, eine geradlcettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen ist,
offenbart. Als Beispiel ist in der genannten USA-Patentschrift ein Kuppler der lOrmel
OH
COITH
COCH,
erwähnt. V/enn dieser Kuppler in einem organischen lösungsmittel dispergiert wird, zeigt er eine recht gute Wirksamkeit als ge« scnüüzter Kuppler für lichtempfindliche, färbfotografische siLberhalo&enidhaltige Aufaeichenmaterialien. Die Arylazo-Komponente dieses Kupplers muß jedoch über mehrere if -.inlexe Vei'fahrenOiitufen hergestellt werden* ,Deshalb ist dieser Kuppler nur.' sehr aohwer zugänglich. Diea iat ein erheblicher technischer
09843/1691
In der Japanischen Patentverölfentlichung Nr. 29t413/1968 sind Kuppler 4er Formel
CONHR1
COOR
worin R eine niedere Alkylgruppe und R' eine monocyclisch^ Arylgruppe mit 9 oder mehr Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei diese Gruppe mindesttne eine Alkoxycarbonyl-Gruppe enthält,
offenbart· In der Japanischen Patentveröffentlichung Nr. 11,304/ 1967 sind Kuppler der Formel
CONHR'
COOR
worin R1 eine verzweigte Alkylgruppe mit 6 oder mehr Kohlenstoff atomen bedeutet und R eine niedere Alkylgruppe ist,
Offenbart, In der USA-Patentschrift 2,521,908 sind Kuppler der Formel
-4-
Q098A3/1691
OH
CON
N Il
R 1
worin X für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe steht, Y eine monocyclische Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe ist und H1 für eine monocyclische Arylgruppe, z.B. steht,
offenbart.
In der USA-Patentschrift 2,706,684 sind Kuppler der Formel
OH
worin X für Wasserstoff oder, eine Alkyigruppe, Y für eine monocyclische Arylgruppe, in der die ortho-Position bezogen auf die Amidgruppe durch ein Halogen-, atom, eine Alkoxygruppe oder eine monocyclische Aryloxygruppe substituiert ist, und R1 für eine monocyclische Arylgruppe stehen, offenbart.
In der Belgischen Patentschrift 709,404 sind Kuppler der _^__
■..■■:. ' _ 5 -
folgenden Formel offenbart:
CON-(CH0) -N-COR,
ι 2nl :
R-I Rn
worin R. und R2 jeweils für Wasserstoff oder eine Alkyl-- oder Arylgruppe stehen, R5 eine Alkyl-, Alkyl en-, Aryl-j Amino-, Alkoxy- oder Aryloxy-Gruppe bedeutet, R4 eine Carboxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Acyl-, SuIfo- oder Uitro-Gruppe bedeutet und η für eine Zahl von 1-6 steht.
Dieae Kuppler zeigen jedoch bei Verwendung in lichtempfindlichen, farbfotografiechen Materialien beträchtliche Nachteile im Vergleich mit dem oben erwähnt,en Kuppler der allgemeinen Formel I. Diese Kuppler haben beispielsweise ein Absorptionsmaximum in einem geeigneten Spektralbereich, die erhaltenen Cyan-Farbbilder- haben jedoch keine wünschenswerte Farbphase als negatives Bild. Es ist außerdem schwierig einen farbsensibilisierenden Farbstoff zu finden, der geeignet ist für ein farbempfindliches Positiv-Material, das dem genannten Negativbild angepaßt ist. Weiterhin sind die vorstehend genannten Kuppler zwar weniger nachteilig hinsichtlich der spektralen Absorption; sie besitzen jedoch eine extrem niedrige (etwa 1/2) Bmulsionsempfindlichkeit im Vergleich mit dem Kuppler der Formel I und sie sind schlechter hinsichtlich der Körnigkeit der erhaltenen.Farbbilder. Im Hinblick auf ihre Eigenschaften werden die geschützten Cyan-Farbbildkuppler der Japanischen PatentveröifentlichungNr. 11,304/1967 für lichtempfindliche Hegativmaterialien verwendet. Es ist deshalb wünschenswert ^
DO9843/1691
Kuppler zu finden, die die Eigenschaften besitzen, daß sie in organischen Lösungsmitteln eine ausgezeichnete Löslichkeit besitzen, einen günstigen Auto-Maskierungs-Effekt (mit breitem BereiGh der isospezifischen Punkte der Blau- und Grün-Teile) ergeben, hochempfindlich sind und eine hervorragende Körnig<keit der erhaltenen Bilder liefern.
Kuppler, die alle diese Eigenschaften besitzen, sind b&isher nicht gefunden worden. Die Kuppler der obigen Formel I haben jedoch in beträchtlichem Ausmaß bereits diese gewünschten Eigenschaften. Wenn jedoch die Kuppler der Formel I in einem organischen Lösungsmittel wie Tricresylphosphat oder einem ähnlichen Lösungsmittel gelöst und in einer wässrigen Gelatinelösung fein verteilt werden, besitzen die erhaltenen Dispersionen eine verhältnismäßig schlechte Stabilität und die fein verteilten Teilchen vereinigen sich häufig wieder, wenn die Dispersion längere Zeit stehengelassen wird. Es ist weiterhin so, daß selbst dann, wenn der Rest -COCH, der Arylazogruppe durch -COC2H5, -COC^H- oder einen ähnlichen Best ersetzt wird, keine wesentliche Änderung hinsichtlich der Löslichkeit erzielt werden kann. Es ist im Gegenteil so, daß dann, wenn der erwähnte Rest -COCH, durch -COC^Hq ersetzt wird, der Kuppler der Formel I den neuen ITachteil hat, daß eine merkliche Farbveränderung hervorgerufen wird, wenn die übliche Farbentwicklung durchgeführt wird. Diese Verbindung ist deshalb praktisch unbrauchbar. .
Der- vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabenstellung zugrunde lichtempfindliche, farbfotografische Aufzeichenmateriaiien mit Kupplern herzustellen, die die oben erwähnten Nachteile nicht oder weitgehend nicht besitzen. Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Aufgabenstellung mit den Kupplern der nachfolgenden allgemeinen Formel II in vorzüglicher Weise gelöst werden kann.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demgemäß ein licht-
09843/1691
empfindliches, farbfotografieches AufZeichenmaterial mit ■indestens einer Silberhalogenidemulsion, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als Kuppler eine Verbindung der For-
COHH
COOH
worin η eine ganee Zahl von 1-4 ist und H eine niedere Alkylgruppe bedeutet, enthält·
Beispiel« für Kuppler der obigen allgemeinen Formel sind nachfolgend genannt·
-8-
09843/1691
(1) l-Hydroxy-4- (2-carboäthoxyphenylazo) -N-I ^*- (2,4~dit-araylphenoxy)-butylj-2-naphthamid.
OH
COM(CH9),
tC5Hll
COOC2H5
169 - 1700C.
(2) l-Hydroxy-4-(2-carbomethoxyphenylazo)-N-iS-(2,4-dit-amylphenoxy)-butyl -2-naphthamid .
COIiH (CH5), 0
tC5Hll
COOCH,
F. 175 - 1760C,
ÖÖ98U/1891
(3) l-Hydroxy-4- (2-carbo -n-propyloxyphenylazo) -N-[^ j -(2,4-di-t-amylphenoxy)-butylj -2-naphthamid·. ,
OH
-— COM(CH0) „0-
COOC3H9(n)
. 126 - 128UC.
(4) l-Hydroxy-4- (2-carbomethoxyphenylazo) -N-[ (T- (2,4-dit-amylphenoxy)-propylJ-2-naphthamid .
OH ·
CONH
CuOCH5
F. 188 - 189 C.
(5) l-Hydroxy-4-(2-carboäfchoxyphenylaao)-Ii-J /3-(2,4-di~ t~amy 1.phenoxy )-Athyl j -2-naphthamid . . .
COIi
) 20
N Il N
,--COOC2II5
0 098 A3/1691
P.. 187 - 183"C,
-10-
(6) l-Hydroxj-4- (2-carbo-n-biitoxyphenylazo) -N-[ /- (2,4-dit-araylphenoxy)-butyl -2-naphthamid ..
COIiH (OH
JS-TS-
tC5Hll
COOG4H9(n)
.P. 129 - 1300C.
(7) l-Hydroxy-4-(2-carboäthoxyphenylazo)-N-(2,4-di-tamylphenoxy)-methyl-2-naphthamid .
cora(cH2)2o
tC5Hll
tC5Hll
195 - 196°C.
-11-
09843/ 1691
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung von Kupplern, die gemäß der Erfindung verwendet werden.
Syntheie-BeiBpiel 1 #
Syntht·· von 1 -Hydroxy^^^-carboäthoxyphenylazo) -Ν-(/-( 2,4-dit-^ylphtnoxy)-butylj-2-naphthamid - Kuppler (1)t ZtI einer Mischung enthaltend 220 g liäiyl-o-aminobenzoat, 400 ml konzentrierte Salzsäure und 800 ml Wasser wurde bei 0° + 50C unter Rühren während eines Zeitraums von etwa 15 Hin. ein GemiBch beethend aus 92 g HaKO2 und 300 ml Wasser gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde 30 Min. lang bei 0° + 50C gerührt, um «ine Diazo-Lösung herzustellen. Die so hergestellte Diazo-LOeung wurde unter Rühren bei 5° + 50C während eines Zeitraumes ▼on 30 Min· tu einer Lösung von 600 g 1-Hydroxy-N-^/-(2,4-di-tamylph«noxy)-butylJ-2-naphthamid in 18 1 Pyridin getropft, und daa erhaltene Genisch wurde 1 Std. lang bei einer !Temperatur unter 100O gerührt.
Das Reaktionsgemisch wurde in 25 1 Wasser eingegossen, und die abgeschiedenen roten Kristalle wurden durch Filtration gewonnen. Nach Waschen ait Wasser wurden die Kristalle getrocknet und dann aus 55 1 n-Propanol umkristallisiert, wobei ein rotes Pulver erhalten wurde· Dieses rote Pulver wurde mit 300 ml Methanol gewaschen und dann getrocknet, wobei 750 g 1 -Hydroxy-4-( 2-carboäthoxyphenylazo) -H-(<i-( 2,4-di-t-amylphenoxy) butyl)-2-naphthamid erhalten wurden· Diese Verbindung ist der Kuppler der Formel (1)· Rotes Pulver. P. 169-17O0C. Ausbeute 92*.
Element aranalyseι C .70 H W N W
berechnet 73 • 90 7. 58 6 .45
gefunden 73 7. 66 6 .38
Synthese-Beispiel 2
Synthese von 1-Hydroxy-4-(2-carbo-n-propyloxyphenylazo)-N·
009843/1691
-( 2,4-di-t-amylphenoxy)-butylJ-2-naphthamid - Kuppler (3):
Es wurde das Im Synthesebeispiel 1 beschriebene Verfahren mit der Abänderung durchgeführt, daß 239 g n-Propyl-o-aminobenzoat anstelle von Äthyl-o-aminobeneoat verwendet wurde· Das erhaltene rote Pulver wurde aus 75 1 Alkohol umkrietallisiert, wobei 700 g 1-Hydroxy-4-(2-oarbo-n-propyloxyphenylazo)-N-(j'(2f4-di-t-amylphenoxy)-butyl)-2-naphthamid erhalten wurden. Diese Verbindung ist der Kuppler der Formel (3). Rotes Pulver· F. 126-1280C. Ausbeute 83.396.
CiJ.xfUivuuaia.u.tLJ.jαν ι σ OO H 00 N W
berechnet 73.95 7. 72 6. 21
gefunden 74.06 7. 59 6. 15
Synthese-Beispiel 3
Synthese von 1-Hydroxy-4-(2-carbomethoxyphenyiazo)-N-[ß-(2,4-di-t-amylphenoxy)-propylj-2-naphthamid -Kuppler (4):
Es wurde das im Synthese-Beispiel 1 beschriebene Verfahren mit der Abänderung durchgeführt, daß 201 g Methyl-o-aminobenzoat anstelle von Äthyl-o-aminobenzoat und 582 g 1 -Hydroxy-N-£tf-(2,4-di-t-amy!phenoxy)-propylj-2-naphthamid anstelle von 1-Hydroxy-N-(£-(2,4-di-t-amylphenoxy)-butyl)-2-naphthamid verwendet wurden· Das erhaltene rote Pulver wurde aus 170 1 n-Propanol umkrlstaJLllaiert, wobei 740 g 1-Hydroxy-4-(2-carbomethoxyphenyiazo)-N-(V-(2,4-di-t-amylphenoxy)-propylj-2-naphthamid erhalten wurden· Diese Verbindung ist der Kuppler der Formel (4). Eotes Pulver. F. 188-1890C. Ausbeute 94.3$·
Elementaranalyse:
berechnet
gefunden
73.17
73.12
7.27
7.35
6.74 6.65
Synthese-Beispiel 4
Synthese von 1-Hydroxy-4-(2-earboäthoxyphenylazo)-H-
009843/1691
ίβ-( 2»4-di-t-amy!phenoxy)-äthyl) -2-naph.thamid - Kuppler (5):
Es wurde das im Synthese-Beispiel 1 beschriebene Verfahren mit der Abänderung durchgeführt, daß 563 g 1-Hydroxy-iT-£ß-(2,4-di-t·· amylphenoxy)-äthylj-2-naphthamid anstelle von 1 -Hydroxy-N-(<f-(2,4-di-t-amylphenoxy)-butyl)-2-naphthamid verwendet wurden. Das erhaltene rote Pulver wurde aus 75 1 n-Propanol umkristallisiert, wobei 750 g 1-Hydroxy-4-(2-carboäthoxyphenylazo)-N-(ß-(2,4-di-t-amylphenoxy)-äthylj-2-naphthamid als rotes Pulver erhalten wurden. P. 187-1880C. Ausbeute 95·5$·
Elementaranalyse: . -
O W H ♦ 27 H ($
berechnet 73 .17 7 .30 6. 74
gefunden 73 .05 7 6. 70
Anhand der nachfolgenden Beispiele werden die ausgezeichneten Eigenschaften der gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler bewiesen.
Yergleichsversuch 1
Die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendeten Kuppler und Kuppler gemäß dem Stand der lechnilc wurden auf ihre löslichkeit in Tricresylphosphat dadurch untersucht, daß jeweils 1 g des Kupplers bei 800O in Tricresylphosphat gelöst und dann bei 200G stehengelassen wurde. Es wurde die Zeit gemessen, die erforderlich ist bis zum Beginn der Kristallisation des Kupplers. Dabei wurden die nachfolgenden Ergebnisse erhalten.
-14-
00 9843/1691
Verwendete Menge Sricresylphoaphat
Zeit bis zum Beginn der Kristallisation
Kontroll-Kuppler A OH
CONHC18H37
25 ml
2 Min.
COOC5II5
Kontroll-Kuppler B OH
CONHCH2-CH-C4H9
10 ml
10 Min.
Kuppl*er (3) Kuppler (6)
C00CoHK
10 ml
10 ml
90 Min. 30 Min.
Vergleichaversuch 2
Die Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung mit den in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Pormeln und ein Kuppler des Stands der Technik mit im wesentlichen der selben Formel, wobei jedoch R1 eine andere Bedeutung hat, wurden auf ihre Löslichkeit in hochsiedendem Lösungsmittel untersucht. Dabei wurden die in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellten Ergebnisse erhalten. (Jeweils 1 g des Kupplers wurde gründlich in Tricresylphosphat gelöst. Die Löslichkeit wurde dadurch bestimmt, daß die Mindestmenge (ml) Tricresylphosphat bestimmt wurde, aus der der Kuppler beim Stehen bei Zimmertemperatur nach einem Zeitraum von mehr als 24 Std. nicht auskristalli--,-
0 098 A3/169
-15 -
eierte. )
COHH
COR1
bekannter
Kuppler
Kuppler gemäß der Erfindung -OC2H5 -OCn)C5H7 -0(IiD4H9
-OH3 -OCH5 30 10 12
Menge tri-
oresyl-
phosphat
10 15
Di· Löslichkeit der Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung kann in gewünschter Weise geändert werden. Alle dieβe Kuppler besiteen auegeeeichnete Saulgier-Eigenechaften und Maa- kierungseigenschaften, und sie geben stets lichtempfindliche, farbfotografische Aufseichenmaterialien mit gleichbleibenden fotografischen Eigenschaften.
Anhand der nachfolgenden Beispiele wird die Erfindung veiter erläutert.
Bei β ρ IeI 1
1 Teil des Kupplers (3) wirde in 10 Teilen Tricreeylphosphat (nachfolgend mit T.C.P. abgekürzt) unter Rühren bei 800C gelöst. Die Lösung wurde zu 100 Teilen einer 1Obigen wässrigen Gelatinelösung gegeben, die aui 600C gehalten wurde, und das
-16-
09843/1691
Lösungsgemisch wurde mit 2 Teilen einer 1O#igen wässrigen Natriumalkylbenzolsulfonat-Lösung versetzt. Anschließend wurde die Flüssigkeit 5 Min· lang bei etwa 650C unter Verwendung eines hochtourigen Rotationsmischers gerührt. Diese Operation" wurde fünfmal mit Abständen von jeweils einer Minute wiederholt, um eine Kupplerdispeaion herzustellen. 13.5 Teile die·* ser Dispersion wurden bei 350C unter Rühren zu 100 Teilen einer lichtempfindlichen Silberjodidbromid-Emulsion gegeben, die einen rotempfindliehen Sensibilisierungsfarbstoff enthielt, und das erhaltene Gemisch wurde auf einen Filmträger aufgetragen und dann getrocknet} wobei ein rotempfindliches farbfotografisches AufZeichenmaterial erhalten würde.
Das so erhaltene fotografische Material wurde durch einen optischen Keil mit rotem Licht belichtet ind der üblichen Farbentwicklung unter Verwendung eines Farbentwicklers mit der folgenden Zusammensetzung unterworfen : Farbentwickler:
Ν,Ν-Diäthyl-p-aminoanilinsulfat Natri ums ulf it Natriumcarbonat (Monohydrat) Hydroxylaminhydrochlorid Kaliumbromid Wasser bis auf
2.0 g 2.0 g 500 g
1.5 g 1*0 g 1,000 ml (pH 10.8 + 0.1)
Anschließend wurde das fotografische Material gebleicht und
fixiert, wobei die nachfolgend genannten Bleich- und Fixierlösungen verwendet wurden. Dadurch wurde unentwickeltes Silberhalogenid und als Nebenprodukt gebildetes reduziertes Silber entfernt.
Bleichlösung:
Rotes Blutlaugensalz Kaliumbromid Wasser bis auf
100 g 20 g 1,000 ml
(pH 6.9 + 0.3)
009843/1691
Fixierlösung:
Hypo 200 g
Uatriumsulfit 20 g
Essigsäure (28%) 45 ml
Borsäure 7.5 g
Kaliumalaun 20 g
Wasser "bis auf 1,000 ml
(pH 4.5 + 0*2)
Auf diese Weise wurde ein cyanfarbiges Negativbild und ein rotes Positivbild enthaltend nicht umgesetzten zurückbleiben-, den Kuppler erhalten. Dieses rote Positivbild zeigte eine ausreichende rote Farbe und hatte isoqaezif lache Punkte von 405 mja und 540 mu.
Beispiel 2
Ein Gemisch enthaltend 1 Teil des Kupplers (3) und 3 Teile 1 -Hydroxy-IT-{<i -(2,4-di-t-amylphenoxy) -butyl) -2-naphthamid wurde bei 800C unter Rühren in 10 Teilen T.C.Pe gelöst. Die lösung wurde zu 100 Teilen einer 10bigen wässrigen Gelatinelösung gegeben, die auf 6O0C gehalten wurde. Das Lösungsgemisch wurde mit 2 Teilen einer 10bigen wässrigen Watriumalkylbenzolsulfonat-Iösung versetzt. Anschließend wurde die Flüssigkeit 5 Min. lang bei etwa 6b°C unter Verwendung eines hochtourigen Sotationsmischers gerührt. Dieses Verfahren wurde mit Abständen von jeweils einer Minute fünfmal wiederholt, um eine Kupplerdispersion herzustellen. 10 Teile dieser Kupplerdispersion wurden au 100 Teilen einer hochempfindlichen, lichtempfindlichen Silberjodidbromidemulsion gegeben, die einen rotempfindlichen Sensibilisierungsfarbstoff enthielt. Daa erhaltene Gemisch wurde wie im Beispiel 1 beschrieben behandelt, um ein rotempfindliches farbfotografisches AufZeichenmaterial herzustellen
Dieses fotografische Material wurde durch einen optischen Keil mit rotem Licht be/lichtet und in der gleichen Weise wie bei
-18-
0 0 9.8 4 37 16 9 Ί
Beispiel 1 farbentwickelt, gebleicht und fixiert. Dabei wurde ein cyanfarbiges Negativbild und ein ausgezeichnetes rotes Positiybild gleichzeitig erhalten. Die Transparenz war ebenfalls ganz ausgezeichnet.
Beispiel 3
Beispiel 2 wurde mit der Abänderung wiederholt, daß Di-n-butylphthalat anstelle von T.C.P. verwendet wurde. Dabei wurde ein rotempfindliches, farbfotografisches Aufzeiehenmaterial erhalten. Dieses fotografische Material wurde mit rotem Licht belichtet und dann wie im Beispiel 2 beschrieben behandelt. Dabei wurde ein cyanfarbiges Negativbild und ein ausgezeichnetes rotes Positivbild gleichzeitig erhalten.
Beispiel 4
Ein Gemisch aus 0.3 Teilen des Kupplers (I), 0.7 Teilen des Kupplers (6) und 3 Teilen 1-Hydroxy-N-(/-(2,4-di-t-amylphenoxy> butyl)-2-naphthamid wurde in der gleichen Weise wie gemäß Beispiel 2 behandelt, wobei ein rotempfindliches farbfotografische Aufzeiehenmaterial erhalten wurde. Dieses fotografische Material wurde mit rotem Licht belichtet und dann in der gleichen Weise wie gemäß Beispiel 2 behandelt. Dabei wurde ein cyanfarbiges Negativbild und ein ausgezeichnetes rotes Positivbild gleichzeitig erhalten.
Patentansprüche ?
009843/1691

Claims (1)

  1. - 19 -
    Patent«naprüche
    IJLichtempfindlichea, farbfotografieehes Aufzeichenmaterial alt aindeetens einer Silberhalogenidemulsion, dadurch g ekenneei c h η e t, daß es ale Kuppler eine Verbindung der formel
    CONH(CH2)nO
    GOOR
    worin η eine ganse Zahl von 1-4 und R eine niedere Alkylgruppe bedeuten, emthält.
    2. Auf«ticheneaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    dafl es alt Kuppler die Verbindung der Formel OH
    0OHH(OH2)^O
    G00C2H(
    F. 169-17O0C
    enthält.
    Aufzeichenmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    daß es ale Kuppler die Verbindung der Formel
    -20-
    098A3/1691
    enthält.
    - 20 -
    CONH(CHg)4O
    f. 175-176 σ,
    OOCH,
    4· Aufzeiclienmaterial gemäß Anspruch. 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Kuppler die Verbindung der Formel OH
    CONH(CHp)4O f 7—tC5H11
    tC5H11
    F. 126-1280C.
    enthält.
    5. Aufzeichenmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Kuppler die Verbindung der Formel
    CONH(CH2)^O
    F. 188-189 C.
    COOCH,
    enthält·
    -21-
    009843/1691
    ' : - 21 - ■.-.■■.■
    6. Aufzeichenmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Kuppler die Verbindung der Formel
    OH
    CONH(CH2)20
    tC5H1.1
    P. 187-1880C
    enthält.
    7· AufZeichenmaterial gemäß Anspruph 1, dadurch gekennzeichnet,
    daß es als Kuppler die Verbindung der Formel OH
    P.. 129-130 C.
    enthält.
    8. AufZeichenmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Kuppler die Verbindung der Formel
    OH .
    CONH(CH2)20
    enthält.
    COOC2H5
    p. 195-1960C.
    09843/1691
DE19702017625 1969-04-14 1970-04-13 Lichtempfindliches, farbfotografisches Aufzeichenmaterial Pending DE2017625A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP44028287A JPS4817889B1 (de) 1969-04-14 1969-04-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2017625A1 true DE2017625A1 (de) 1970-10-22

Family

ID=12244380

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19702017625 Pending DE2017625A1 (de) 1969-04-14 1970-04-13 Lichtempfindliches, farbfotografisches Aufzeichenmaterial

Country Status (4)

Country Link
US (1) US3784383A (de)
JP (1) JPS4817889B1 (de)
DE (1) DE2017625A1 (de)
GB (1) GB1255111A (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5337019B2 (de) * 1973-12-21 1978-10-06
US4138258A (en) * 1974-08-28 1979-02-06 Fuji Photo Film Co., Ltd. Multi-layered color photographic materials

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3034892A (en) * 1958-10-27 1962-05-15 Eastman Kodak Co Magenta-colored cyan-forming couplers
US3481741A (en) * 1964-09-10 1969-12-02 Fuji Photo Film Co Ltd Photographic silver halide elements containing magenta-colored cyanforming couplers
GB1111342A (en) * 1965-02-03 1968-04-24 Fuji Photo Film Co Ltd Colour photographic materials
DE1643988C3 (de) * 1966-07-25 1978-04-06 Fuji Shashin Film K.K., Ashigara, Kanagawa (Japan) Verwendung eines maskierenden Cyankupplers zum Herstellen von maskierten Farbbildern in farbphotographischen SiIberhalogenidemulsionen
BE737971A (de) * 1968-08-26 1970-02-02
JPS4817888B1 (de) * 1969-02-24 1973-06-01

Also Published As

Publication number Publication date
US3784383A (en) 1974-01-08
GB1255111A (en) 1971-11-24
JPS4817889B1 (de) 1973-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2219917C2 (de) Verfahren, farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial und Farbentwickler zur Herstellung von Gelbbildern
DE2359295C2 (de) Verwendung von Thioätherverbindungen beim Entwickeln photographischer Silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien
DE2362752C2 (de) Einen photographischen Entwicklungsinhibitor abspaltende Verbindung und ihre Verwendung
DE1800420B2 (de) Verwendung von 2-Äquivalentfarbkupplern zur Herstellung farbphotographischer Bilder
DE2057941A1 (de) Gelbkuppler fuer die Farbfotografie
DE2502820A1 (de) Verfahren zur herstellung von cyanbildern
DE2344155C2 (de)
DE2528638C2 (de)
DE2318807C2 (de) Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial und Farbentwickler zum Entwickeln desselben
DE2634694C2 (de) Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial und Farbentwickler zum Entwickeln eines belichteten farbphotographischen Aufzeichnungsmaterial
DE2004983C3 (de) Farbphotographische Silberhalogenid-Emulsion
DE2515771A1 (de) Verfahren zur erzeugung eines farbphotographischen bildes
DE968641C (de) Verfahren zur Herstellung von farbwertkorrigierten Farbenteilbildern in farbenphotographischen Halogensilberemulsionen
DE2731676A1 (de) Photographische silberhalogenidemulsion
DE1772123C2 (de) Verfahren zur Entwicklung silberhalogenidhaltiger Aufzeichnungsmaterialien
DE2017625A1 (de) Lichtempfindliches, farbfotografisches Aufzeichenmaterial
DE1547868A1 (de) Lichtempfindliches,farbenphotographisches,Gelbkuppler enthaltendes Material
DE1962574C3 (de) Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial
DE1931122C3 (de) Photographischer Farbentwickler
DE1002198B (de) Verfahren zur Herstellung von farbenphotographischen Bildern
DE2214449A1 (de) Lichtempfindliche farbfotografische Gelatine Silberhalogenidemulsion
DE1931333B2 (de) Farbentwickler für farbphotographische Aufzeichnungsmaterialien und Verfahren zu dessen Farbumkehrentwicklung
DE1952253B2 (de) Verfahren zum Entwickeln farbphotographischer Aufzeichnungsmaterialien
DE2035014A1 (de) Lichtempfindliches, farbfotografisches Aufzeichenmatenal
DE963297C (de) Verfahren zur Herstellung farbiger photographischer Bilder durch chromogene Entwicklung

Legal Events

Date Code Title Description
OHN Withdrawal