DE2017625A1 - Lichtempfindliches, farbfotografisches Aufzeichenmaterial - Google Patents
Lichtempfindliches, farbfotografisches AufzeichenmaterialInfo
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- DE2017625A1 DE2017625A1 DE19702017625 DE2017625A DE2017625A1 DE 2017625 A1 DE2017625 A1 DE 2017625A1 DE 19702017625 DE19702017625 DE 19702017625 DE 2017625 A DE2017625 A DE 2017625A DE 2017625 A1 DE2017625 A1 DE 2017625A1
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- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
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- G03C7/333—Coloured coupling substances, e.g. for the correction of the coloured image
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Description
47 184
Anmelder: Konishiroku Photo Industry Co. Ltd.
lichtempfindliches, farbfotografisches AufZeichenmaterial
Die vorliegende Erfindung betrifft ein lichtempfindliches,
farbfotografisches AufZeichenmaterial mit mindestens einer
Sirberualogenideniulsion, das einen Cyan-Kuppler enthält, der
in Form einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel angewendet
werden kann, wobei der Cyan-Kuppler einen Auto-Maskierungs-Mechanismus für das lichtempfindliche, farbfotografiache
Aufzeichenmaterial liefert, um die unzureichende Farbwiedergabe dieses Materials zu kompensieren.
Past alle Cyan-Kuppler, die als Farbbildner in lichtempfindlichen,
farbfotografischen Materialien verwendet werden, sind Verbindungen vom i-lTaphthol-2-carbonsäure- oder ortho-Aminophenol-Typ.
Insbesondere cyanfarbige Kuppler mit einer A.rylazo-■
Gruppe in der 4~Steilung sind als farbige Kuppler, die einen
Auto-iiaskierungs-Mechanismus liefern, verwendet worden, um
die unzureichende Farbwiedergabe der farbfotografischen Aufzeichenmaterialien
zu kompensieren.
In dex* USA-Patentschrift 3,084,892 sind beiapiwlsweise autoiiia/ikiürt;ride
Oyari-Kuppler der Formel .
00.Ö84 3/1S9 j
BAD
CONH
COR,
worin X eine ganze Zahl von 0-4, Y eine Zahl von 0-1,
Rp eine Phenylgruppe, eine Alkylgruppe mit 6-11>
Kohlenstoffatomen, eine Alkyl-auhstituierte Phenylgruppe oder
eine Alkyl-substituierte Phenoxyphenyl-G-ruppe bedeutet
und R, eine geradlcettige oder verzweigte Alkylgruppe mit
1-4 Kohlenstoffatomen ist,
offenbart. Als Beispiel ist in der genannten USA-Patentschrift
ein Kuppler der lOrmel
OH
COITH
COCH,
erwähnt. V/enn dieser Kuppler in einem organischen lösungsmittel
dispergiert wird, zeigt er eine recht gute Wirksamkeit als ge«
scnüüzter Kuppler für lichtempfindliche, färbfotografische
siLberhalo&enidhaltige Aufaeichenmaterialien. Die Arylazo-Komponente
dieses Kupplers muß jedoch über mehrere if -.inlexe
Vei'fahrenOiitufen hergestellt werden* ,Deshalb ist dieser Kuppler
nur.' sehr aohwer zugänglich. Diea iat ein erheblicher technischer
09843/1691
In der Japanischen Patentverölfentlichung Nr. 29t413/1968 sind
Kuppler 4er Formel
CONHR1
COOR
worin R eine niedere Alkylgruppe und R' eine monocyclisch^
Arylgruppe mit 9 oder mehr Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei diese Gruppe mindesttne eine Alkoxycarbonyl-Gruppe enthält,
offenbart· In der Japanischen Patentveröffentlichung Nr. 11,304/
1967 sind Kuppler der Formel
CONHR'
COOR
worin R1 eine verzweigte Alkylgruppe mit 6 oder mehr Kohlenstoff
atomen bedeutet und R eine niedere Alkylgruppe ist,
Offenbart, In der USA-Patentschrift 2,521,908 sind Kuppler
der Formel
-4-
Q098A3/1691
OH
CON
N Il
R 1
worin X für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe steht, Y eine monocyclische Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe
ist und H1 für eine monocyclische Arylgruppe, z.B.
steht,
offenbart.
In der USA-Patentschrift 2,706,684 sind Kuppler der Formel
OH
worin X für Wasserstoff oder, eine Alkyigruppe, Y für eine monocyclische Arylgruppe, in der die ortho-Position
bezogen auf die Amidgruppe durch ein Halogen-, atom, eine Alkoxygruppe oder eine monocyclische Aryloxygruppe
substituiert ist, und R1 für eine monocyclische
Arylgruppe stehen, offenbart.
In der Belgischen Patentschrift 709,404 sind Kuppler der _^__
■..■■:. ' _ 5 -
folgenden Formel offenbart:
CON-(CH0) -N-COR,
ι 2nl :
R-I Rn
worin R. und R2 jeweils für Wasserstoff oder eine Alkyl--
oder Arylgruppe stehen, R5 eine Alkyl-, Alkyl en-, Aryl-j
Amino-, Alkoxy- oder Aryloxy-Gruppe bedeutet, R4 eine
Carboxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Acyl-, SuIfo- oder Uitro-Gruppe
bedeutet und η für eine Zahl von 1-6 steht.
Dieae Kuppler zeigen jedoch bei Verwendung in lichtempfindlichen, farbfotografiechen Materialien beträchtliche Nachteile
im Vergleich mit dem oben erwähnt,en Kuppler der allgemeinen
Formel I. Diese Kuppler haben beispielsweise ein Absorptionsmaximum
in einem geeigneten Spektralbereich, die erhaltenen
Cyan-Farbbilder- haben jedoch keine wünschenswerte Farbphase als
negatives Bild. Es ist außerdem schwierig einen farbsensibilisierenden
Farbstoff zu finden, der geeignet ist für ein farbempfindliches Positiv-Material, das dem genannten Negativbild
angepaßt ist. Weiterhin sind die vorstehend genannten
Kuppler zwar weniger nachteilig hinsichtlich der spektralen
Absorption; sie besitzen jedoch eine extrem niedrige (etwa
1/2) Bmulsionsempfindlichkeit im Vergleich mit dem Kuppler der
Formel I und sie sind schlechter hinsichtlich der Körnigkeit
der erhaltenen.Farbbilder. Im Hinblick auf ihre Eigenschaften
werden die geschützten Cyan-Farbbildkuppler der Japanischen
PatentveröifentlichungNr. 11,304/1967 für lichtempfindliche
Hegativmaterialien verwendet. Es ist deshalb wünschenswert ^
DO9843/1691
Kuppler zu finden, die die Eigenschaften besitzen, daß sie
in organischen Lösungsmitteln eine ausgezeichnete Löslichkeit besitzen, einen günstigen Auto-Maskierungs-Effekt (mit breitem
BereiGh der isospezifischen Punkte der Blau- und Grün-Teile)
ergeben, hochempfindlich sind und eine hervorragende Körnig<keit
der erhaltenen Bilder liefern.
Kuppler, die alle diese Eigenschaften besitzen, sind b&isher
nicht gefunden worden. Die Kuppler der obigen Formel I haben jedoch in beträchtlichem Ausmaß bereits diese gewünschten
Eigenschaften. Wenn jedoch die Kuppler der Formel I in einem
organischen Lösungsmittel wie Tricresylphosphat oder einem
ähnlichen Lösungsmittel gelöst und in einer wässrigen Gelatinelösung fein verteilt werden, besitzen die erhaltenen Dispersionen
eine verhältnismäßig schlechte Stabilität und die fein verteilten Teilchen vereinigen sich häufig wieder, wenn
die Dispersion längere Zeit stehengelassen wird. Es ist weiterhin so, daß selbst dann, wenn der Rest -COCH, der Arylazogruppe
durch -COC2H5, -COC^H- oder einen ähnlichen Best ersetzt
wird, keine wesentliche Änderung hinsichtlich der Löslichkeit erzielt werden kann. Es ist im Gegenteil so, daß dann,
wenn der erwähnte Rest -COCH, durch -COC^Hq ersetzt wird, der
Kuppler der Formel I den neuen ITachteil hat, daß eine merkliche Farbveränderung hervorgerufen wird, wenn die übliche
Farbentwicklung durchgeführt wird. Diese Verbindung ist deshalb praktisch unbrauchbar. .
Der- vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabenstellung zugrunde
lichtempfindliche, farbfotografische Aufzeichenmateriaiien
mit Kupplern herzustellen, die die oben erwähnten Nachteile nicht oder weitgehend nicht besitzen. Überraschenderweise wurde
gefunden, daß die Aufgabenstellung mit den Kupplern der
nachfolgenden allgemeinen Formel II in vorzüglicher Weise gelöst
werden kann.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demgemäß ein licht-
09843/1691
empfindliches, farbfotografieches AufZeichenmaterial mit
■indestens einer Silberhalogenidemulsion, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als Kuppler eine Verbindung der For-
COHH
COOH
worin η eine ganee Zahl von 1-4 ist und H eine niedere
Alkylgruppe bedeutet,
enthält·
Beispiel« für Kuppler der obigen allgemeinen Formel sind nachfolgend genannt·
-8-
09843/1691
(1) l-Hydroxy-4- (2-carboäthoxyphenylazo) -N-I ^*- (2,4~dit-araylphenoxy)-butylj-2-naphthamid.
OH
COM(CH9),
tC5Hll
COOC2H5
169 - 1700C.
(2) l-Hydroxy-4-(2-carbomethoxyphenylazo)-N-iS-(2,4-dit-amylphenoxy)-butyl
-2-naphthamid .
COIiH (CH5), 0
tC5Hll
COOCH,
F. 175 - 1760C,
ÖÖ98U/1891
(3) l-Hydroxy-4- (2-carbo -n-propyloxyphenylazo) -N-[^ j -(2,4-di-t-amylphenoxy)-butylj
-2-naphthamid·. ,
OH
-— COM(CH0) „0-
COOC3H9(n)
. 126 - 128UC.
(4) l-Hydroxy-4- (2-carbomethoxyphenylazo) -N-[ (T- (2,4-dit-amylphenoxy)-propylJ-2-naphthamid
.
OH ·
CONH
CuOCH5
F. 188 - 189 C.
(5) l-Hydroxy-4-(2-carboäfchoxyphenylaao)-Ii-J /3-(2,4-di~
t~amy 1.phenoxy )-Athyl j -2-naphthamid . . .
COIi
) 20
N Il N
,--COOC2II5
0 098 A3/1691
P.. 187 - 183"C,
-10-
(6) l-Hydroxj-4- (2-carbo-n-biitoxyphenylazo) -N-[ /- (2,4-dit-araylphenoxy)-butyl
-2-naphthamid ..
COIiH (OH
JS-TS-
tC5Hll
COOG4H9(n)
.P. 129 - 1300C.
(7) l-Hydroxy-4-(2-carboäthoxyphenylazo)-N-(2,4-di-tamylphenoxy)-methyl-2-naphthamid
.
cora(cH2)2o
tC5Hll
tC5Hll
195 - 196°C.
-11-
09843/ 1691
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung von
Kupplern, die gemäß der Erfindung verwendet werden.
Syntht·· von 1 -Hydroxy^^^-carboäthoxyphenylazo) -Ν-(/-( 2,4-dit-^ylphtnoxy)-butylj-2-naphthamid - Kuppler (1)t
ZtI einer Mischung enthaltend 220 g liäiyl-o-aminobenzoat, 400 ml
konzentrierte Salzsäure und 800 ml Wasser wurde bei 0° + 50C
unter Rühren während eines Zeitraums von etwa 15 Hin. ein GemiBch beethend aus 92 g HaKO2 und 300 ml Wasser gegeben, und
das erhaltene Gemisch wurde 30 Min. lang bei 0° + 50C gerührt,
um «ine Diazo-Lösung herzustellen. Die so hergestellte Diazo-LOeung wurde unter Rühren bei 5° + 50C während eines Zeitraumes
▼on 30 Min· tu einer Lösung von 600 g 1-Hydroxy-N-^/-(2,4-di-tamylph«noxy)-butylJ-2-naphthamid in 18 1 Pyridin getropft, und
daa erhaltene Genisch wurde 1 Std. lang bei einer !Temperatur
unter 100O gerührt.
Das Reaktionsgemisch wurde in 25 1 Wasser eingegossen, und
die abgeschiedenen roten Kristalle wurden durch Filtration
gewonnen. Nach Waschen ait Wasser wurden die Kristalle getrocknet und dann aus 55 1 n-Propanol umkristallisiert, wobei
ein rotes Pulver erhalten wurde· Dieses rote Pulver wurde mit 300 ml Methanol gewaschen und dann getrocknet, wobei 750 g
1 -Hydroxy-4-( 2-carboäthoxyphenylazo) -H-(<i-( 2,4-di-t-amylphenoxy)
butyl)-2-naphthamid erhalten wurden· Diese Verbindung ist der Kuppler der Formel (1)· Rotes Pulver. P. 169-17O0C. Ausbeute
92*.
Element aranalyseι | C | .70 | H | W | N | W |
berechnet | 73 | • 90 | 7. | 58 | 6 | .45 |
gefunden | 73 | 7. | 66 | 6 | .38 | |
Synthese-Beispiel 2 | ||||||
009843/1691
-( 2,4-di-t-amylphenoxy)-butylJ-2-naphthamid - Kuppler (3):
Es wurde das Im Synthesebeispiel 1 beschriebene Verfahren mit
der Abänderung durchgeführt, daß 239 g n-Propyl-o-aminobenzoat anstelle von Äthyl-o-aminobeneoat verwendet wurde· Das erhaltene
rote Pulver wurde aus 75 1 Alkohol umkrietallisiert, wobei
700 g 1-Hydroxy-4-(2-oarbo-n-propyloxyphenylazo)-N-(j'(2f4-di-t-amylphenoxy)-butyl)-2-naphthamid
erhalten wurden. Diese Verbindung ist der Kuppler der Formel (3). Rotes Pulver·
F. 126-1280C. Ausbeute 83.396.
CiJ.xfUivuuaia.u.tLJ.jαν ι | σ OO | H | 00 | N | W |
berechnet | 73.95 | 7. | 72 | 6. | 21 |
gefunden | 74.06 | 7. | 59 | 6. | 15 |
Synthese-Beispiel 3 |
Synthese von 1-Hydroxy-4-(2-carbomethoxyphenyiazo)-N-[ß-(2,4-di-t-amylphenoxy)-propylj-2-naphthamid
-Kuppler (4):
Es wurde das im Synthese-Beispiel 1 beschriebene Verfahren mit der Abänderung durchgeführt, daß 201 g Methyl-o-aminobenzoat
anstelle von Äthyl-o-aminobenzoat und 582 g 1 -Hydroxy-N-£tf-(2,4-di-t-amy!phenoxy)-propylj-2-naphthamid
anstelle von 1-Hydroxy-N-(£-(2,4-di-t-amylphenoxy)-butyl)-2-naphthamid
verwendet wurden· Das erhaltene rote Pulver wurde aus 170 1 n-Propanol umkrlstaJLllaiert, wobei 740 g 1-Hydroxy-4-(2-carbomethoxyphenyiazo)-N-(V-(2,4-di-t-amylphenoxy)-propylj-2-naphthamid
erhalten wurden· Diese Verbindung ist der Kuppler der Formel (4). Eotes Pulver. F. 188-1890C. Ausbeute 94.3$·
Elementaranalyse:
berechnet
gefunden
gefunden
73.17
73.12
7.27
7.35
6.74 6.65
Synthese von 1-Hydroxy-4-(2-earboäthoxyphenylazo)-H-
009843/1691
ίβ-( 2»4-di-t-amy!phenoxy)-äthyl) -2-naph.thamid - Kuppler (5):
Es wurde das im Synthese-Beispiel 1 beschriebene Verfahren mit
der Abänderung durchgeführt, daß 563 g 1-Hydroxy-iT-£ß-(2,4-di-t··
amylphenoxy)-äthylj-2-naphthamid anstelle von 1 -Hydroxy-N-(<f-(2,4-di-t-amylphenoxy)-butyl)-2-naphthamid
verwendet wurden. Das erhaltene rote Pulver wurde aus 75 1 n-Propanol umkristallisiert,
wobei 750 g 1-Hydroxy-4-(2-carboäthoxyphenylazo)-N-(ß-(2,4-di-t-amylphenoxy)-äthylj-2-naphthamid
als rotes Pulver erhalten wurden. P. 187-1880C. Ausbeute 95·5$·
Elementaranalyse: . -
O | W | H | ♦ 27 | H | ($ | |
berechnet | 73 | .17 | 7 | .30 | 6. | 74 |
gefunden | 73 | .05 | 7 | 6. | 70 | |
Anhand der nachfolgenden Beispiele werden die ausgezeichneten
Eigenschaften der gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler
bewiesen.
Die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendeten Kuppler und
Kuppler gemäß dem Stand der lechnilc wurden auf ihre löslichkeit in Tricresylphosphat dadurch untersucht, daß jeweils
1 g des Kupplers bei 800O in Tricresylphosphat gelöst und
dann bei 200G stehengelassen wurde. Es wurde die Zeit gemessen,
die erforderlich ist bis zum Beginn der Kristallisation des
Kupplers. Dabei wurden die nachfolgenden Ergebnisse erhalten.
-14-
00 9843/1691
Verwendete Menge Sricresylphoaphat
Zeit bis zum Beginn der Kristallisation
Kontroll-Kuppler A OH
CONHC18H37
25 ml
2 Min.
COOC5II5
Kontroll-Kuppler B OH
CONHCH2-CH-C4H9
10 ml
10 Min.
Kuppl*er (3) Kuppler (6)
C00CoHK
10 ml
10 ml
10 ml
90 Min. 30 Min.
Die Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung mit den in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Pormeln und ein Kuppler des
Stands der Technik mit im wesentlichen der selben Formel, wobei jedoch R1 eine andere Bedeutung hat, wurden auf ihre
Löslichkeit in hochsiedendem Lösungsmittel untersucht. Dabei wurden die in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellten Ergebnisse
erhalten. (Jeweils 1 g des Kupplers wurde gründlich in Tricresylphosphat gelöst. Die Löslichkeit wurde dadurch bestimmt,
daß die Mindestmenge (ml) Tricresylphosphat bestimmt wurde, aus der der Kuppler beim Stehen bei Zimmertemperatur
nach einem Zeitraum von mehr als 24 Std. nicht auskristalli--,-
0 098 A3/169
-15 -
eierte. )
COHH
COR1
bekannter
Kuppler |
Kuppler gemäß der Erfindung | -OC2H5 | -OCn)C5H7 | -0(IiD4H9 | |
-OH3 | -OCH5 | 30 | 10 | 12 | |
Menge tri- oresyl- phosphat |
10 | 15 |
Di· Löslichkeit der Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung
kann in gewünschter Weise geändert werden. Alle dieβe Kuppler
besiteen auegeeeichnete Saulgier-Eigenechaften und Maa-
kierungseigenschaften, und sie geben stets lichtempfindliche,
farbfotografische Aufseichenmaterialien mit gleichbleibenden
fotografischen Eigenschaften.
Anhand der nachfolgenden Beispiele wird die Erfindung veiter
erläutert.
Bei β ρ IeI 1
1 Teil des Kupplers (3) wirde in 10 Teilen Tricreeylphosphat
(nachfolgend mit T.C.P. abgekürzt) unter Rühren bei 800C gelöst.
Die Lösung wurde zu 100 Teilen einer 1Obigen wässrigen
Gelatinelösung gegeben, die aui 600C gehalten wurde, und das
-16-
09843/1691
Lösungsgemisch wurde mit 2 Teilen einer 1O#igen wässrigen
Natriumalkylbenzolsulfonat-Lösung versetzt. Anschließend wurde
die Flüssigkeit 5 Min· lang bei etwa 650C unter Verwendung
eines hochtourigen Rotationsmischers gerührt. Diese Operation"
wurde fünfmal mit Abständen von jeweils einer Minute wiederholt, um eine Kupplerdispeaion herzustellen. 13.5 Teile die·*
ser Dispersion wurden bei 350C unter Rühren zu 100 Teilen einer
lichtempfindlichen Silberjodidbromid-Emulsion gegeben, die
einen rotempfindliehen Sensibilisierungsfarbstoff enthielt,
und das erhaltene Gemisch wurde auf einen Filmträger aufgetragen und dann getrocknet} wobei ein rotempfindliches farbfotografisches
AufZeichenmaterial erhalten würde.
Das so erhaltene fotografische Material wurde durch einen optischen Keil mit rotem Licht belichtet ind der üblichen Farbentwicklung
unter Verwendung eines Farbentwicklers mit der folgenden Zusammensetzung unterworfen :
Farbentwickler:
Ν,Ν-Diäthyl-p-aminoanilinsulfat
Natri ums ulf it Natriumcarbonat (Monohydrat) Hydroxylaminhydrochlorid
Kaliumbromid Wasser bis auf
2.0 g 2.0 g 500 g
1.5 g 1*0 g 1,000 ml (pH 10.8 + 0.1)
Anschließend wurde das fotografische Material gebleicht und
fixiert, wobei die nachfolgend genannten Bleich- und Fixierlösungen
verwendet wurden. Dadurch wurde unentwickeltes Silberhalogenid und als Nebenprodukt gebildetes reduziertes Silber
entfernt.
Bleichlösung:
Bleichlösung:
Rotes Blutlaugensalz Kaliumbromid Wasser bis auf
100 g 20 g 1,000 ml
(pH 6.9 + 0.3)
009843/1691
Fixierlösung:
Hypo 200 g
Uatriumsulfit 20 g
Essigsäure (28%) 45 ml
Borsäure 7.5 g
Kaliumalaun 20 g
Wasser "bis auf 1,000 ml
(pH 4.5 + 0*2)
Auf diese Weise wurde ein cyanfarbiges Negativbild und ein
rotes Positivbild enthaltend nicht umgesetzten zurückbleiben-,
den Kuppler erhalten. Dieses rote Positivbild zeigte eine ausreichende
rote Farbe und hatte isoqaezif lache Punkte von 405 mja
und 540 mu.
Ein Gemisch enthaltend 1 Teil des Kupplers (3) und 3 Teile
1 -Hydroxy-IT-{<i -(2,4-di-t-amylphenoxy) -butyl) -2-naphthamid wurde
bei 800C unter Rühren in 10 Teilen T.C.Pe gelöst. Die lösung
wurde zu 100 Teilen einer 10bigen wässrigen Gelatinelösung
gegeben, die auf 6O0C gehalten wurde. Das Lösungsgemisch wurde
mit 2 Teilen einer 10bigen wässrigen Watriumalkylbenzolsulfonat-Iösung
versetzt. Anschließend wurde die Flüssigkeit 5 Min.
lang bei etwa 6b°C unter Verwendung eines hochtourigen Sotationsmischers
gerührt. Dieses Verfahren wurde mit Abständen von jeweils einer Minute fünfmal wiederholt, um eine Kupplerdispersion
herzustellen. 10 Teile dieser Kupplerdispersion wurden au 100 Teilen einer hochempfindlichen, lichtempfindlichen
Silberjodidbromidemulsion gegeben, die einen rotempfindlichen
Sensibilisierungsfarbstoff enthielt. Daa erhaltene Gemisch wurde wie im Beispiel 1 beschrieben behandelt, um ein rotempfindliches farbfotografisches AufZeichenmaterial herzustellen
Dieses fotografische Material wurde durch einen optischen Keil
mit rotem Licht be/lichtet und in der gleichen Weise wie bei
-18-
0 0 9.8 4 37 16 9 Ί
Beispiel 1 farbentwickelt, gebleicht und fixiert. Dabei wurde
ein cyanfarbiges Negativbild und ein ausgezeichnetes rotes
Positiybild gleichzeitig erhalten. Die Transparenz war ebenfalls
ganz ausgezeichnet.
Beispiel 2 wurde mit der Abänderung wiederholt, daß Di-n-butylphthalat
anstelle von T.C.P. verwendet wurde. Dabei wurde ein
rotempfindliches, farbfotografisches Aufzeiehenmaterial erhalten. Dieses fotografische Material wurde mit rotem Licht
belichtet und dann wie im Beispiel 2 beschrieben behandelt. Dabei wurde ein cyanfarbiges Negativbild und ein ausgezeichnetes
rotes Positivbild gleichzeitig erhalten.
Ein Gemisch aus 0.3 Teilen des Kupplers (I), 0.7 Teilen des Kupplers (6) und 3 Teilen 1-Hydroxy-N-(/-(2,4-di-t-amylphenoxy>
butyl)-2-naphthamid wurde in der gleichen Weise wie gemäß Beispiel
2 behandelt, wobei ein rotempfindliches farbfotografische Aufzeiehenmaterial erhalten wurde. Dieses fotografische Material
wurde mit rotem Licht belichtet und dann in der gleichen
Weise wie gemäß Beispiel 2 behandelt. Dabei wurde ein cyanfarbiges
Negativbild und ein ausgezeichnetes rotes Positivbild gleichzeitig erhalten.
009843/1691
Claims (1)
- - 19 -Patent«naprücheIJLichtempfindlichea, farbfotografieehes Aufzeichenmaterial alt aindeetens einer Silberhalogenidemulsion, dadurch g ekenneei c h η e t, daß es ale Kuppler eine Verbindung der formelCONH(CH2)nOGOORworin η eine ganse Zahl von 1-4 und R eine niedere Alkylgruppe bedeuten, emthält.2. Auf«ticheneaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,dafl es alt Kuppler die Verbindung der Formel OH0OHH(OH2)^OG00C2H(F. 169-17O0Centhält.Aufzeichenmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß es ale Kuppler die Verbindung der Formel-20-098A3/1691enthält.- 20 -CONH(CHg)4Of. 175-176 σ,OOCH,4· Aufzeiclienmaterial gemäß Anspruch. 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Kuppler die Verbindung der Formel OHCONH(CHp)4O f 7—tC5H11tC5H11F. 126-1280C.enthält.5. Aufzeichenmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Kuppler die Verbindung der FormelCONH(CH2)^OF. 188-189 C.COOCH,enthält·-21-009843/1691' : - 21 - ■.-.■■.■6. Aufzeichenmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Kuppler die Verbindung der FormelOHCONH(CH2)20tC5H1.1P. 187-1880Centhält.7· AufZeichenmaterial gemäß Anspruph 1, dadurch gekennzeichnet,daß es als Kuppler die Verbindung der Formel OHP.. 129-130 C.enthält.8. AufZeichenmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Kuppler die Verbindung der FormelOH .CONH(CH2)20enthält.COOC2H5p. 195-1960C.09843/1691
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Family Applications (1)
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GB (1) | GB1255111A (de) |
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JPS5337019B2 (de) * | 1973-12-21 | 1978-10-06 | ||
US4138258A (en) * | 1974-08-28 | 1979-02-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Multi-layered color photographic materials |
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- 1972-05-23 US US00256010A patent/US3784383A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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JPS4817889B1 (de) | 1973-06-01 |
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