DE2017039A1 - Verfahren zur Herstellung von optischen Aufhellern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von optischen AufhellernInfo
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Description
'.PATENTAi)WALtE ... £. U \
' - i:iG. H. FIMCKE
j; O. H. BOHR ^ . 9. APR. 1970
.- l··». J. QTAEGER
MÖNCHEN 5
M-öLtbaSYß. 31
Mappe 22233
Case D-. 21815
Mappe 22233
Case D-. 21815
Imperial Chemical Industrie limited
London, ßroßbritannien
Verfahren zur Herstellung von optiaohan Aufhellarn
Priorität 9*4.1969 - Großbritannien
Die Erfindung baaiaht sich auf &±n verbessörtss Verfahren zur Isolierung gewisser optischer Aufheller aus einer wässrigen ISeung.
Optische Aufheller fön der Eype der substituierten 4^4*»
Bis<2~alkoxy«4-aminotriazin-6-ylamino5atilben-2,2ä-di«
sulfons.äure werden tlbliohorweise aus Gyanurchlorid hergestellt,
indem dia Chloratome aufeinanderfolgend durch Reaktion mit; einem Alkohol, 4|4'Diaminostilben-2?2'-.
disulfoiisäure und einem primären oder sekundären Amin
ersetzt werden» Die als Salze in wässriger Lösung erhaltenan
009851/2217
BAD ORIGINAL
Produkte v/erden in form dar Natriuiasalze isoliert» indem ■
ßle aus der abgekühlten Lösung mit Natriumchlorid auoge-C
salat werden· Dieses iBoliörungeverfabreü liefert ;fedooh
ein Produkt, das stark mit natriumchlorid verunreinigt
ist} des nicht leicht durch kontinuierliche oder halbkontlnuiorllöhe
Verfahren getrocknet werden kann und das für die Verwendung bei der Herstellung iron flliuslgen Aufhelleransätsen
durch Auflösen in Lösungsmitteln, wie Glykole oder Alkanolamine» nicht sfufriedenstellend ist.
Se wurde nunmehr gefunden, daß wässrige Lösungen gewisser
dieser optischen Aufheller heiß ausgesalzt werden können,
wobei öle erhalten werden,» die leicht abgeschieden ..erden
können und die dann leicht go trocknet oäar direkt zur
Herstellung von flüssigen Ansätzen verwendet werden
können.
Gemäß der Erfindung wird also ein verbessertes Verfahren
gur Isolierung von optischen Aufhellern ie? formel
worin M für ein Alkalimatallatom oder eine Ammonium* oder
substituierte Amnioniuo»G?uppa steht, X für eine Alkoxy*
Gruppe steht, B1 für eine Alkyi-oder oubstituierte Alkyl-Gruppe
steht und B2 für aia Waesepstoffatoia oder eine
Alkyl-, Cycloalkyl- odor Aryl-4ruppe oäer ein aubstituiertes
DeriTat dayon steht, aus wässriger Lösung in Iconzeatriertei?
?οώβ vorgöBohlegan, welches dadurch ausgeführt wird, daß
man bei einer Samperatur zwischen ungefähr SO0O und ungefähr
IQO0C zwp wässrigen Lösung ein Alkalimetall-»Ammonium*
009851/2217 bad original
oder substituiertes Ammoniurasale einer Halogeasäure oder
vor Schwefelsäure in einer ausreichenden Menge zusetzt,
daß eisa den optischen Aufheller enthaltendes öl ausgefällt wird, und daß man das öl aus ..der wässrigen Lösung
abtrennt, wobei die wässrige Lösung des optischen Aufheilere
direkt auß Cyanurchlorid durch aufeinanderfolgende Kondensation in beliebiger Reihenfolge mit einem Alkohol
der Formel X-OH, einer Diaeinoatilben-dlsulfonsäure und
einem AaIn der Formel HHR1R2 erhalten worden'ist.
«faserige Lösung wird Goratalorr/eise β ο viel optischen
Aufheller enthalten, daß bei Temperaturen von ungefähr
60°C bis zum Siedepunkt τοπ ungefähr 1000O eine nahezu
gesättigte Lösung erhalten wird. Gute Ausbeuten an optischem Aufheller können jedooh aueh aus weniger gosättigten
Lösungen, die beispielsweise nur 40 # der Sättigungsteoneentration
enthalten, Isoliert worden.
Die Menge des zuEUset»enden SaIsee hängt von der Natur
der Subetitueaten im optischen Aufheller, der Temperatur
der tfUssrlgen Lösung, der löslichkeit des optischen Aufhellers
in Wasser und der Anwesenheit von während vorhergehender lieaktionen gebildeter Salsa ab, aber es iet im
allgemeinen erwünscht, zur Erzielung optimaler Auebeuten ausreichend SaIs zuzugeben, daß eine im wesentlichen vollständige Ausfällung und Abtrennung dee Öls erhalten wird.
Geeignete Mengen Salz liegen gewöhnlich «wischen 0 und
Gew*-$ der wässrigen Lösung. Die Yerwenäung von suvlel
Salz kann bei gewissen optischen Aufhellern zur Folge Haben,
daß eich das öl in einer unerwünscht viskosen Form abscheidet.
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60 bis 100°ö. BiQO zu niedrige Temperatur kann ru einem
Die Abtrennung kann durch jedes herkömmliche Verfahren
für die Abtrennung τοη unmischbaren flüssigkeiten ausgeführt werden, beispielsweise durch AbscheidenlaBoen
des Öls als Schicht und anschließendes Abziehen· Sie
Trennung kann gewUnsohtenfalls duroh den Zusatz einer
kleinen Menge eines Antiscbaummmittels unterstützt werden,
wie e.B. einer Silioonölemuloion odor eines nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittels·
Ale Alkalimetalle sollen beispielsweise Kalium und insbesondere Natrium renvondet werden· AXe substituierte
Amnoniumgruppen eollen die Ammoniumgruppen erwähnt werden, die duroh Zusatz eines Wasseretoffions zu einem
tertiären Atnin, wie z.B. Triätbylamin, Triäthanolamin
oder Triaethylenin, zu einem eefcundären Aein, wie a.B.
Dime thylaein, DiäthylaBin, Morpholin, Sifithanftlamin oder
If-eethylpropanolaeln, oder au «ine« primären Amin, wie
«.B. PropanolejDin, Xthylamin oder Uonoäthylaain, erhalten werden· Weitere substituierte Ammoniumgruppen sind
die quarternären Ammoniuegruppen, wie z.B. K-ben«yltrimethylamaoniua. Die substituierten Aeioniuiigruppen sollten eo auegewählt werden, AaB tin wasserlösliches BaXc
dta optischen Aufhellers erbalten wird·
Sie berorauete 8öuro ist SalsaÄure, und das bevorzugte
Sal» ist latriuÄOhlorid. "
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BAD ORIGINAL
- 5 - -.■■■ ■ -
Als Gruppen» die durch I dargestellt werden, sollen erwähnt werden: die Alkoxy-Gruppen und voraugsweis«Mie
niedrigen Alkoxy-Gruppen, d.h. diejenigen, die nicht
mehr als 6 Kohlenstoffatome enthalten, und insbesondere
die Hethoxy- oder Xthoxy-Sruppe« .
Als Gruppen, die duroh R« dargestellt werden, sollen erwähnt werden: Alkyl-Gsuppen und insbesondere niedrige
Alkyl-Gruppen, d.Iu solche, die nicht mehr als 4 Kohlenstoffs tome enthalten, insbesondere die Methyl- und Xthyl-Gruppe,
sowie substituierte Alkyl-öruppen, insbesondere
substituierte niedrige Alfcyl-öruppen, wie z.B. die S-Cyanoätbyl-
und ß-Hydroayäthyl-örupp©.
Als Gruppen, die durch Hg dargestellt werden^ sollen erwähnt Werdens Alkyl-uruppen und substituierte Alkylöruppen,
wie s.B. diejenigen, die durch H1 dargestellt
werden, sowie Cyoloalkyl- {z.B. Cyclohexyl), Aryl- und
substituierte Aryl-Gruppen (β,Β· Phenyl, ο-, m- unä p-Chloro-,
-Methyl-, und «-Hothoxyphenyl sowie b- und p-Phenylsulfonsäure,
und au@erd@m ffaphthyl- und substituierte
Haphthyl-uruppei|«
Das öl enthält normalerweise nach der Abtrennung einen
größeren Anteil von dem optischen Aufheller als ä@i rohe
Feststoff, der durch kaltes Aussalzen erhalten wird. Das
öl besteht gewöhnlich aus 40 bis 60 % optischem Aufheller,
aus bis zu 5 % Natriumchlorid oder einem anderen SaIa
und im übrigen aus Wasser. Bie Ausbeute an optischem Aufheller, bezogen auf den Gehalt dar wässrigen Lösung, ist
häufig nahezu auantltatiy»
009851/2217 BAD ORISINAL
Wenn as erwünscht ist, den optischen Aufholler ic flüssiger
ϊοϊ» in eiaea Ansatz einauarbeiten, danis kann das
öl ohne »eitere Behnadliisag in desgewiinsebten Lösungsmittel,
«ie s.3. Xthylengiykol, Itfaylenglykol-iJKmometbyiäther,
JLthanolaain qübt friätimnolarain»mit veroohiedenen
Mengen Wasser ontspreoässiaä der gewünschten sndkonsentvation,
aufgelöst werden.
Wenn e& erwünscht ist, <&®n optieonen Aufheller in fester
Fora im erhalten* dann kmnn das Öl leioht kontinuierlich
auf. einem ü^roioa^lteookner oder in einem Spritztrockner
getrooknet
Die Srffia^ang ϋίτύ üUTGh dl@ folgenden Beispiele
all© feil® «ad ?roaentangab«n in '
'β±ηά9 e@fern oiohte anderes angegeben
36»9'feile Gjmnweühl@T±<ä warden portionsweise zu einer
Aufiüdhiaaai^iie το» 29 »1 feilen Binatritsmbydrogenphosphat
isi 96 feil® lotbanol während 30 Minuten' bei einer Teape-
:mlw/ rm 15 M^ 180C s^©g@ben'unu das Seiaisoh wird-ge«
rührt uäk währ<@BS 30 Unten auf 230C erwärmen gelassen·
fell© 4g4& f
die Temperatur' wird
51/2217 - IMM
lösung wird wMhrend 2 Stunden sugogeben, im den pH auf
8 bis 9 wu halten·
Be «erden dann 50 Teile natriumchlorid eugegeboa, und da·
yethanol wird durch Destillation entfernt, bis die Temperatur 950O erreicht· Da· Oeaieob wird nun stehen gelassen,
und die obere wässrige sobioht wird durch Dekantieren entfernt. 60 felle Trltithftaolasin werden dann sub öligen
RUokstaod sugegeben, worauf noch ausreichend Wasser., augesetst wird· üb das OossBtgewiobt auf 270 Teile su bringen·
Die erhaltene Lösung enthalt ungefähr 75 Teile TOO filges
4,4' -Bie(2-eothoxy-4-H-«ethylanilino-e-triaBin-€-ylajiino)
stilbsa-8-,2>-disulfonsäure-41natriuBeals·
Unter Terwendung der Ifongen und der Bedingungen von BeI-eplel 1t wobei jedoch Ithenol anstelle τοη Methanol rar*
wendet wird, wird «ine Lösung hergestelltf die 4,4l
ontbält·
in wässrige« Aceton werden 29,2 feile l-s-CjranoithylanUin
sueegesstt, «ad die fesperatur wird auf 900O angehoben,
Wisreeddeocen gleiosseltia »strias^ydfyldTOng tugeaetst
wird, ·« den pH auf 8 bis 9 su halten, man unfefihr 4 Stunden
009851/2217
bei 9O0C, währenddessen ein Großteil des Acetone abdootilliert
iet? wird die Temperatur auf 980C angehoben,
and 40 Teile Natriumchlorid werden zugesetztβ Daß Gemisch
wird auf 9D0C abkühlen gelassen, und die untere ölige
Schicht wird euf ein Trockenbleeh laufen gelassen und
bei 7ö°C an dor Luft gotrocknet. Ea werden 83 Teile eins
blaßgelben Pulvers erhalten, das hauptsächlich aus 4,4'-Bis
(2H^thoxy-4~N-ß~cyanoäthylaßilinQ-B»triazin~6
otilben-2,2'~dißulfonoäure--äinatriuinsalz beoteht·
Bb wird nach Beispiel 3 gearbeitets wobei Jedoch If-ß«»
Hydroxyäthylatiilin anotelle von K~ß-Cyanoäthylänilin
verwendet werden. Man erhält 77 Teile 4»4-Bis(2~motho3qr
4-N-ß-Hydroxyäthylanilino-s~triazin-6-ylamlno)stilben-
- 2,2läi8ulfonßaure-dinatriumealB«
100 Teile folymiäfaee? worden in ein Bad eingetaucht,
dae 1 Teil der in Beispiel 1 hergestellten Flüssigkeit
und 2 Teile Keaigeäure oowie auereichend WasBer, dass
dae Wai©/Plü©sigk©its-7orhältriiß Is30 beträgt, enthält ο Das Gsffiiooh wird gerührt und 30 Minuten lang
auf 6Q0C ©rwärffit. Hierauf wird der Textilstoff entnommen,
geepillt und getrocknet. Br beeitst ein viel weißeres Aussehen
als der unbehandelte Textiletoff.
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BAD ORIGINAL
Zu einer Aufachlämiaung aus 70 Seilen 4»4'-Bis{2-chloro-4-sas
thozy-a-triazia-ö-ylomino) s till)Qn«2,2»-diaulf onoäuro
in wäaarigem Methanol werden bei 4O0C IQ»0 Teil® Monoäthylamin
zugegeben, uröüas Gemisch wird 2 Stunden auf
Rückfluß gehalten, wobei gleichzeitig Hatriumhydroxydlöaung
angesetzt wird, um dan pH auf 8 bis 9 zu. halten«
Das Methanol wird nunmehr abdeatillieren gelassen, bia
die Temperatur 980G beträgt, worauf 40 Teile Hatriiim=·
Chlorid sugeßatzt werden. Das Gemisch wird auf 90°0 abkühlen
gelassen und die untere ölige Schicht wird auf ein Blech abgelassen und an der Luft bei 700O getrocknet,
Eb v/erden 65 Seile eines cremefarbigen Pulvers erhalte a 9
das im wesentlichen aua 4,4f-Bis(2-iaethoxy-4*-möäio.äthylamino-a-triasin-6-ylaffiino)stilben-2,2*-disulfonsäure-
dlnatriumsalia besteht.
Eu einer Aufschlämmung aus 70 feilen 4?4'-Bis(2-ohloro»
«2i2 '-disulfonsäur©
in wässrigem Methanol werden bei 400C 29»2 Teile
amin ss®gegdb@n und das Gemisch ^ird 6 Stunden auf Rliak» <
flöß gehalten, wobei gleichzeitig HatriumhydroxyaiÖBuag j
zugesetzt wird, um den pH auf β big 9 zu halten. Bas
Methanol wird dann abdestillieren gelaasen* bis die iempg- ■
ratur 980C beträgt, und dann werden 25 Teils Alkylphenol/ j
Kthylonoxyd-Kondansat (nicht-ionigcheo oberflächenaktives ä
Mittel) augesetatj worauf sich der Zuoats von 40 Teilen
Natriamohlorid anschließt· Das Gemisch vvird auf 800G abkühlen gelassen und die untere ölige Schicht wird in 50
Teile Triäthanolamizi einlaufen gelaasen, worauf
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Wasser zugesetat wird, so daß das gesamte Gewicht 230
Teile beträgt. Die resultierende Lösung enthält ungefähr
70 Teile 4»4l«Bis(2«mothO3cy-4-äiäthylamino-8-trlazin-6-ylamino)stilb@n«292i-äiflulfonsHure'»dinatriumsal2e
Belapiel 8
Zu einer AwSBQhlämmunß aus 70 !feilen 4»4l-Bis(2-öhloro-4-Bethozy«a-tria8in->6«>ylaffllao)
β tilfe@o<«2,2 · -disulfonsäure
in wässrigen Methanol warden bsi 400O 37 A g I-Methyl»
metanilsäuff® und sug®gab®nf usid dia T®iaper©ter vrird auf
880O orbShtj wobei glaiohsaitig 2 Stundeii lang Hatriumhydroxyd-ldsang
ßugeoetgt wird 9 wi ü®n pH -auf 8 bis 9
zu halt951 ο Bas !©Sliasol γ?ίΐ?α äsEia aMastlllis^sa gelaese
bis die Sieaperatra? 98®C arfsielstg unu dann werden 100
Teile KaliumctaXosia sag®8@tgte Bas aisegefalleia® öl wirü
bei 90°ö auf ®ia
an der Luft gotrookadt« Bs werisa 94 f@Il© ®iB®@
farbigen Pulirara erbalten»
Bia (2-metho2y-4*H*a
stillen 292'<-dlealfoiiBäuxe-dilcaliuiB8al8 beatebt«
Wenn man Beispiel 8 wiedertolt* wobei mau jedooä I-Hethjl
eulpbaaileäure anstelle νοα H^@thy3,Eaetanilsäisre
wendet, dann arhült lean 30 Teil® »i^ss
das im weBsratllchaa aus 4e4l-»Bi@i2-«®etl3O3^
)2 92 ? -diaiilfon
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BAD ORIGINAL
Bfljgpltl 10
100 Teile Zellulostfgo em werden In ein Bad eingetaucht,
das 2 feile dee in Beispiel 6 hergestellten FeetetQfi'e
und ausreichend Wasser, daß äa& '.VGreiPlüasigiccsits-YerhJll
nie ti40 beträgt, enthält. Daa Semieoh m±t& 20 Minuten
gerührt und auf 900C erwärmt, und der Textiletoff wlrö
dann entnommen, gewaschen und getrocknet« &v bösitsst ein
viel weißeres Aussehen die der unbehandelte Textiletoff«
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Claims (7)
1. Verfahren eur Isolierung to» optischen Aufhellern
der Γorael
worin M für ein AlkalinetallatoB oder eine Aaunonitm- oder
substituierte Anaoniun-eruppe steht, X fUr eine Alkoxy-Srappe steht, Bj für eine Alkyl-* oder substituierte
Alkyl-esuppe steht «ad B2 fUr eiß Wesserstoffaton oder
eine Alkyl«» Cjoloalkyl» oder Aryl-örupp* oder ein substituiertes Derivat ünroo stobtv in konzentrierter Fora
aus «ässri^er lösung» daduvoh gekennseiohnet, daS san star wässrigen Lusung bei einer Xempeswisehe& ungefiihr So0C und ungefähr 1000C ein
«·, AoeoniuB- oder substituiertes Aanoniua-
sals einer Ealogensfiore oder in Schwefelsäure in ausreiehcnder fienge snsetst, daß «in den optischer Aufheller
enthaltendes öl ausfällt, und da8 dan das 01 von der
wässrigen lasting abtrennt, wobei die wässrige Lösung des
optischen Aufhellers direkt aus Cyanurchlorid durch aufeinanderfolgende Kondensation in beliebiger Reihenfolge
mit einen Alkohol d«? formel X-OH, Siaainostllben-^isulfonsäure und einem Arnim der Fozvel SHR1B2 erhalten worden ist.
009851/2217
2. Vorfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß M für Ua tr ium stellt·
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder Z9 dadurch
g e k e η a a e i ο η η e t , daß I nicht mehr als
6 Kohlenstoffatone enthält· .
4. Verfahren naob Anspruch 3, dadurch ge«
k e η η β β i ο h η β t , daß Σ für Mathosy oder Xtfeoacy
steht.
5» Verfahren nach einem der Änsprüobe 1 bis 4»
dadaroh gekennzeichnet, äaS H^ ßicfet
mehr als 4 Kohlenstoffatome enthält.
6, Verfahren »ach einem der ineprUohe 1 bis 4,
dadurch g e k e ö η β e i c h η β t , daß E^ für
Methyl oder Äthyl steht.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daB S1 für
8-Cyanoäthyl oder ß-Bydroayütbyi steht.
8, Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis I9 \
dadurch g e k e η ns ei ο h η © t , daS das Sale
Natriumchlorid ist·
9· Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8,
dadurch gekennzeichnet, dafi der optische
Aufheller in der näasrlgen Lösung in einer Konzentration
▼on mindestens 40 % der Sättigungs-Konsentration bei einer
Temperatur von 60 bis 1QO0O anwesend ist*
00985 1/2217 BADORlQiNAL
10« Verfahren nach einem dor Ansprüche 1 Ma 9,
dadurch go kenn zeichne t , daß das Sole
in einer, Jlenge von nicht mehr als 5 Gew.-1^1 bezogen auf
die wässrige Lösung, verwendet wird·
PATBtTANww.il
Ol-INC» H. HNCKE WPL4K». R BOHP
DlPl.-INO 1. ITAfOW
BAD ORIGINAL
1
'
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| GB1821669 | 1969-04-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
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Family Applications (1)
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Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
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-
1969
- 1969-04-09 GB GB1821669A patent/GB1304349A/en not_active Expired
-
1970
- 1970-04-08 FR FR7012749A patent/FR2043102A5/fr not_active Expired
- 1970-04-09 CH CH527570A patent/CH535776A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-04-09 DE DE19702017039 patent/DE2017039A1/de active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH535776A (de) | 1973-04-15 |
| FR2043102A5 (de) | 1971-02-12 |
| GB1304349A (de) | 1973-01-24 |
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