DE2013419C3 - Verfahren zum Einarbeiten von wasserunlöslichen, in organischen Lösungsmitteln jedoch löslichen Verbindungen in hydrophile Kollidgießzusammensetzungen für photographische, silberhalogenidhaltige Aufzeichnungsmaterialien - Google Patents
Verfahren zum Einarbeiten von wasserunlöslichen, in organischen Lösungsmitteln jedoch löslichen Verbindungen in hydrophile Kollidgießzusammensetzungen für photographische, silberhalogenidhaltige AufzeichnungsmaterialienInfo
- Publication number
- DE2013419C3 DE2013419C3 DE2013419A DE2013419A DE2013419C3 DE 2013419 C3 DE2013419 C3 DE 2013419C3 DE 2013419 A DE2013419 A DE 2013419A DE 2013419 A DE2013419 A DE 2013419A DE 2013419 C3 DE2013419 C3 DE 2013419C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- insoluble
- solvent
- compounds
- hydrophilic colloid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 27
- -1 silver halide Chemical class 0.000 title claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 15
- 238000005266 casting Methods 0.000 title claims description 14
- 239000004332 silver Substances 0.000 title claims description 12
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 title claims description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 title claims description 6
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 title description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 40
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 33
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 claims description 28
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 16
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 15
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 12
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 claims description 11
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 11
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 claims description 11
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 claims description 11
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 claims description 11
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 claims description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 4
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N butyl formate Chemical compound CCCCOC=O NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N propyl acetate Chemical compound CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKCQWKJZLSDDSS-UHFFFAOYSA-N 2-formyloxyethyl formate Chemical compound O=COCCOC=O IKCQWKJZLSDDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCFKURIJYIJNRU-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(C)CO LCFKURIJYIJNRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDTHXSLCACXSKA-UHFFFAOYSA-N 3-tetradecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 UDTHXSLCACXSKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002494 Zein Polymers 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- HWQXBVHZYDELQG-UHFFFAOYSA-L disodium 2,2-bis(6-methylheptyl)-3-sulfobutanedioate Chemical compound C(CCCCC(C)C)C(C(C(=O)[O-])S(=O)(=O)O)(C(=O)[O-])CCCCCC(C)C.[Na+].[Na+] HWQXBVHZYDELQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000191 poly(N-vinyl pyrrolidone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005019 zein Substances 0.000 description 1
- 229940093612 zein Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/388—Processes for the incorporation in the emulsion of substances liberating photographically active agents or colour-coupling substances; Solvents therefor
Description
gelöst wird, worauf die gebildete Lösung in Anwesenheit eines Netz- oder Dispergiermittels, aber in
Abwesenheit eines hydrophilen Kolloids, mit Wasser versetzt, und das Lösungsmittel entfernt wird, so daß
eine stabile, äußerst feine Dispersion oder Suspension der Komponente in Wasser erhalten wird. Die erhaltene
wäßrige Dispersion der Komponente kann dann der hydrophilen KoIloidgieBzusanunensetzung der Schicht,
in der diese Komponente vorhanden sein soll, zugesetzt werden, z. B. einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht oder einer Zwischenschicht
Obgleich dieses Verfahren besonders vorteilhaft verwendet werden kann, um im wesentlichen wasserunlösliche, wancierungsbeständige Farbkuppler und Maskenbildner in photographische lichtempfindliche Emul-
sionen einzuführen, kann sie auch benutzt werden, um in lichtempfindliche Emulsionen andere, im wesentlichen
wasserunlösliche photographische Hilfssubstanzen einzuführen, wie Weißkuppler, gemäß der britischen
Patentschrift 8 61 138, Schirmfarbstoffe, sensibilisierende Farbstoffe, Stabilisatoren usw, welche normalerweise auch vorzugsweise aus vorgebildeten Dispersionen in
hydrophile unempfindliche Kolloidzusammensetzungen eingeführt werden, wie beschrieben z. B. für sensibilisierende Farbstoffe in der belgischen Patentschrift
6 82 413, um eine übermäßige Aufwühlung der Emulsion und somit Schleierbildung zu vermeiden. Außerdem
kann das erfindungsgemäße Verfahren auch bei der Herstellung gleichmäßiger Dispersionen von im wesentlichen wasserunlöslichen photographischen Verbin-
düngen in unsensibilisierten photographischen Kolloidzusammensetzungen angewendet werden. Zum Beispiel
kann sie bei der Herstellung wasserpermeabler Zwischenschichten benutzt werden, bei welchen es
erwünscht ist, eine im wesentlichen wasserunlösliche lichtabsorbierende Filter- oder Lichthofschutzfarbstoffe, Weißkuppler und andere photographisch wirksame
Substanzen gleichmäßig zu dispergieren.
Unter im wesentlichen wasserunlöslicher photographischer Komponente muß eine KomponeMe verstan-
den werden, von welcher sich nicht mehr als 3 Gew.-% in Wasser bei Zimmertemperatur auflösen. Die
erfindungsgemäße Methode hat sich als besonders wertvoll zur Einarbeitung von Komponenten erwiesen,
die keine wasserlöslich machenden Gruppen wie Carboxyl- und Sulfogruppen enthalten.
Die äußerst fein verteilte Komponentendispersion oder -suspension in Wasser, die wie oben beschrieben
hergestellt worden ist, hat eine so hohe Stabilität, daß es möglich ist, Vorräte von Dispersionen photographischer Emulsionshilfskomponenten in Wasser zu schaffen. So kann die Bemischung dieser wäßrigen
Dispersionen zu einer Silberhalogenidemulsion in einem hydrophilen Kolloid bis zum geeigneten Augenblick
aufgeschoben werden.
Es ist überraschend, daß selbst bei Abwesenheit
hydrophiler Kolloide wie Gelatine die gebildeten Dispersionen stabil genug sind, um als solche aufbewahrt zu werden, und daß Dispersionen mit viel
höheren Konzentrationen an Komponenten gebildet werden können. Es wäre zu erwarten, daß nach der
Entfernung des Lösungsmittels die Komponente ausfällen (kristallisieren oder ausflocken) würde.
Bei der Herstellung der Dispersionen von im wesentlichen wasserunlöslichen Komponenten in Wasser wird erfindungsgemäß gewöhnlich ein Minimum an
Wasser verwendet, um möglichst konzentrierte Dispersionen zu erzielen, was zu Lagerzwecken besonders
geeignet ist Dieses Minimum variiert natürlich bei jeder einzelnen Komponente und kann versuchsmäßig bestimmt werden. Die Menge verwendeten, im wesentlichen wasseranmischbaren Lösungsmittels ist von der
Löslichkeit der betreffenden Verbindung in ihm abhängig; sie kann innerhalb sehr weiter Grenzen
variieren, wird aber vorzugsweise auch auf ein Minimum beschränkt
Die Dispergierung der Lösung der Komponente in einem wasserunmischbaren Lösungsmittel in Wasser
kann durch die Verwendung von Schnellmischern, Homogenisatoren, Kolloidmühlen, Ultraschallwellengeneratoren usw. erfolgen.
Erfindungsgemäß ist es möglich, die Dispersionen der im wesentlichen wasserunlöslichen Komponente in
Wasser direkt in die Kolloidgießzusammensetzung der Schicht, in welcher diese Komponente anwesend sein
soll, einzuarbeiten, ledoch ist es auch möglich, Vorräte
der konzentrierten Dispersionen dieser Komponenten in Wasser zu schaffen und später in einem beliebigen
Augenblick Teile dieser Vorräte zu benutzen.
Die erwähnten Kolloidgießzusammensetzungen zur Bildung einer Schicht eines photographischen Materials
können natürlich außer dem Kolloidbindemittel alle Arten anderer Bestandteile enthalten.
Die der Kolloidgießzusammensetzung der photographischen Schicht zuzusetzende Menge gelagerten
Dispersion ist so beschaffen, daß die im wesentlichen wasserunlösliche Komponente in der sich ergebenden
Schicht in der erwünschten Konzentration vorliegt
Erfindungsgemäß ist es möglich, in manchen Fällen stabile Dispersionen von Komponenten in Wasser, die
bis zu 30% Komponente enthielten, herzustellen.
Die Entfernung des im wesentlichen wasseranmischbaren Lösungsmittels kann zum Beispiel durch Eindampfung und nötigenfalls, z. B. zur Beschleunigung der
Entfernung, durch Anwendung ermäßigten Drucks und/oder mäßiger Erwärmung, durch Dampfdestillation
(besonders wenn ziemlich hochsiedende, im wesentlichen wasserunmischbare Lösungsmittel verwendet
werden) usw., erreicht werden.
Die im wesentlichen wasserunmischbaren Lösungsmittel haben vorzugsweise eine Löslichkeit in Wasser
von höchstens 25 Gew.-% bei Zimmertemperatur. Im wesentlichen wasserunmischbare Lösungsmittel, die zu
2 bis 10 Gew.-% in Wasser bei Zimmertemperatur löslich sind, werden selbst desto mehr bevorzugt.
Überdies haben diese Lösungsmittel vorzugsweise einen Siedepunkt von höchstens 1300C und einen
genügend hohen Dampfdruck, so daß sie noch leicht aus der Dispersion durch Anwendung eines Vakuums von
500 bis 10 mm Hg bei 25 bis 8O0C entfernt werden können.
Beispiele geeigneter, im wesentlichen wasserunmischbarer Lösungsmittel zur erfindungsgemäßen Verwendung sind:
Methylenchlorid, Äthylenformiat, n-Butylformiat,
Äthylacetat, n-Propylacetat, Isopropylacetat,
Butylacetat, Methylpropionat, Äthylpropionat,
Tetrachlorkohlenstoff, sym.-Tetrachloräthan,
1,1,2-Trichloräthan, 1,2- Dichlorpropan,
Chloroform, n-Butanol, Diäthylketon,
Methyl-n-propylketon, Diisopropyläther,
Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol,
Nitromethan, usw.
Um die Auflösung der im wesentlichen wasserunlöslichen Komponente zu erleichtern, kann es für manche
Fälle günstig sein, Mischungen wasserunmischbarer
Lösungsmittel zu verwenden oder zusammen mit dem im wesentlichen wasserunmischbaren Lösungsmittel ein
Lösungsmittel zu verwenden, das mit Wasser in allen Verhältnissen mischbar ist Natürlich sollte das wassermischbare
Lösungsmittel mit dem verwendeten wasserunmischbaren Lösungsmittel vollständig mischbar sein.
Die wassermischbaren Lösungsmittel werden zusammen mit den wasserunmischbaren Lösungsmitteln leicht
aus der wäßrigen Dispersion entfernt, wenn sie nich;
einen zu niedrigen Dampfdruck haben, um mit den wasserunmischbaren Lösungsmitteln entfernt zu werden,
in welchem Falle sie in der Komponentendispersion in Wasser zurückgelassen werden, aus der sie der
hydrophilen Kolloidzusammensetzung zur Bildung einer Schicht eines photographischen Materials einverleibt
werden. Die in dieser hydrophilen Kolloidzusammensetzung zurückgelassenen wassermischbaren Lösungsmittel
können aus ihr entfernt werden — sofern dies erforderlich ist, weil sie die physikalischen oder
photographischen Eigenschaften beeinträchtigen — indem die gekühlte und dadurch gelierte Kolloidzusammensetzung
gewaschen wird.
Beispiele wassermischbarer Lösungsmittel, die geeignet zum Gebrauch zusammen mit den im wesentlichen
wasserunmischbaren Lösungsmitteln sind, sind
Methanol, Äthanol, Isopropanol, Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, N-Methyl-2-pyrrolidon, Dioxan,
Dimethylformamid, Dimethoxyäthan, Formamid, Äthylenglycol, Acetonitril, Aceton, Butyrolacton,
Äthylenglycolmonomethyläther,
Äthylenglycolmonoäthyläther,
Äthylenglycolmonobutyläther,
Diäthylenglycolmonomethyläther,
Diacetonalkohol und
Tetrahydrothiophen-l.l-dioxid.
Äthylenglycolmonoäthyläther,
Äthylenglycolmonobutyläther,
Diäthylenglycolmonomethyläther,
Diacetonalkohol und
Tetrahydrothiophen-l.l-dioxid.
Obgleich das bei der erfindungsgemäßen Herstellung der wäßrigen Dispersion angewendete Netz- oder
Dispergiermittel im allgemeinen dem Wasser zugesetzt wird, in welchem die Lösung oder Komponente in
wasserunmischbarem Lösungsmittel dispergiert wird, kann es auch bei der Stufe der Lösung der Komponente
in dem organischen Lösungsmittel benutzt werden, wodurch es möglich ist, die Verwendung eines Netzoder
Dispergiermittels im Stadium des Dispergierens
30
35
40
45 der organischen Lösung in Wasser auszuscheiden. Es
können auch zwei verschiedene Netzmittel benutzt werden, eins in jeder Stufe.
Eine Obersicht von Dispergiermitteln und Netzmitteln,
von welchen Vertreter in der erfindungsgemäßen Methode angewandt werden können, wird von Gerhard
Gewalek in »Wasch- und Netzmittel«, Akademieverlag Berlin (1962) beschrieben. Beispiele geeigneter Netzmittel
sind: das Natriumsalz von N-Methyl-oleyltaurid.
Natriumstearat, das Natriumsalz der Heptadecenyibenzimidazolsulfonsäure,
Natriumsulfonate höherer aliphatischer Alkohole, z. 3.2-Methyl-hexanol-natriumsulfonat,
Natrium-diisooctyl-sulfosuccinat, Natriumdodecylsulfat und das Natriumsalz der Tetradecylbenzolsulfonsäure.
Bei der Herstellung der Dispersionen photographischer,
im wesentlichen wasserunlöslicher Komponenten nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in Wasser ist
es sehr vorteilhaft, als Dispergier- oder Netzmittel Derivate dieser Komponenten oder Komponenten von
verwandter Struktur, die wasserlöslichmachende Gruppen enthielten, vorzugsweise Sulfogruppen in Salzform,
zu verwenden. Zum Beispiel kann bei der Herstellung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren eine wäßrige
Dispersion eines im wesentlichen wasserunlöslichen Blaugrünkupplers des Naphtholtyps ein sulfonierten
Naphtholfarbkuppler erfolgreich als Dispergiermittel benutzt werden. Überraschenderweise haben diese
sulfonierten Komponenten — wahrscheinlich wegen Mizellbildung — keinen Einfluß auf die Viskosität der
hydrophilen Kolloidgießzusammensetzungen, in welche die wäßrigen Dispersionen eingearbeitet werden.
Die Dispergiermittel- oder Netzmittelmenge, die bei der Herstellung der wäßrigen Dispersionen photographischer
Komponenten nach dem erfindungsgemäßen Verfahren angewendet wird, liegt im allgemeinen
zwischen 5 und 20 Gew.-% in bezug auf das Gewicht der zu dispergierenden Komponente.
Die Verwendung von Gelatine als hydrophiles Kolloid in der Kolloidgießzusammensetzung wird
bevorzugt, es können jedoch auch andere wasserlösliche Kolloide oder Mischungen davon benutzt werden,
z. B. kolloidales Albumin, Zein, Casein, Celluloseäther wie Carboxymethylcellulose und synthetische hydrophile
Kolloide wie Polyvinylalkohol oder Poly-N-vinylpyrrolidon.
Beispiel 1 10 g des Farbkupplers entsprechend der folgenden Strukturformel:
O—(CH2)15—CH3
NHCOCH2CO
werden in 30 ml Äthylacetat gelöst, und bei 55°C mittels eines Homogenisators dispergiert in 100 ml 55'1C
warmen destillierten Wassers in Anwesenheit von 2 ml Äthylacetat und 12,50 ml 10%igen wäßrigen Lösung
des Netzmittels der folgenden Formel:
H)C-(CH2),- CH = CH-(CH2),-CO— N- CH2-CH2—SO3Na
CH3
Das Athylacetat wird großenteils durch Verdampfung
unter ermäßigtem Druck (200 —400 mm Hg) bei 55"C
abgedampft und läßt eine stabile, wäßrige Farbkupplerdispersion zurück.
Die wäßrige Farbkupplerdispersion wird dann mit einer gießfert ;'cn, üblichen, blauempfindlichcn Silbcrhalogenidgelaiineemulsion
versetzt.
Beispiel 2
10 g Farbkuppler der folgenden Strukturformel:
10 g Farbkuppler der folgenden Strukturformel:
OH
werden in 30 ml Äthylacetat gelöst. Die Lösung wird bei 55°C mittels eines Homogenisators dispergiert in
100 ml 550C warmen destillierten Wassers in Anwesenheit
von 2 ml Äthylacetat und 1,25 g Netzmittel, welches zugleich ein Farbkuppler ist, und die folgende Formel
hat:
OH
CONH-(CH2),,-CH,
Das Äthylacetat wird großenteils unter ermäßigtem Druck (200-400 mm Hg) bei 55°C abgedampft, wobei
eine stabile, wäßrige Farbkupplerdispersion zurückbleibt.
Die Dispersion wird dann einer gießfertigen, üblichen, rotsensibilisierten Gclatinesilberhalogenidemulsion beigemischt.
100 ml warmes (55°C) destilliertes Wasser, dem 6,25 ml einer 20%igen wäßrigen Lösung eines Alkansu'-fonat-Netzmittels
(hergestellt durch Sulfochlorierung und nachfolgende Verseifung einer Mischung gesättigter
verzweigtkettiger und geradkettiger Kohlenwasserstoffe mit durchschnittlich 14 C-Atomen, erzielt durch
Hydrierung der sogenannten Kogasine, welche Kohlenwasserstoffmischungen sind, die im Bereich von
230° - 320°C destillieren und nach der Fischer-Tropsch-Kohlenwasserstoffsynthese
gebildet werden) zugesetzt worden waren, werden mittels eines Schnellrührers in einer 55°C warmen Lösung von 10 g Farbkuppler nach
der amerikanischen Patentschrift 30 05 709 mit der folgenden Strukturformel:
CH3
OH
tert.-C,5-„H3,-39 — C — NHCO-Ζ'
in 30 ml Äthylacetat dispergiert.
Das Äthylacetat wird großenteils wie beschrieben in Beispielen 1 und 2 entfernt und die wäßrige, in Wasser
gebildete Farbkupplerdispersion wird durch gelindes Rühren einer üblichen rotsensibilisierten, gießfertigen
Gelatinesilberhalogenidemulsion beigemischt.
Beispiel 4
10 g Farbkuppler der folgenden Strukturformel:
10 g Farbkuppler der folgenden Strukturformel:
CH3 N = C-NHCO-C-CH,
CH3-(CHj)15-SO2
CH,
werden in 30 ml Äthylacetat gelöst, worauf die gebildete
Lösung bei 55° C mittels eines Schnellrührers in 100 ml
55° C warmen destillierten Wassers in Gegenwart von 12£0 ml 10%iger wäßriger Lösung des der in Beispiel 1
gegebenen Formel entsprechenden Netzmittels dispergiert wird.
Das Athylacetat wird großenteils unter ermäßigtem
Druck (200-400 mm Hg) bei 55° C abgedampft, so daß
eine stabile wäßrige Farbkupplerdispersion zurückbleibt.
Die Dispersion wurde dann durch gelindes Rühren einer üblichen, gießfertigen üblichen grünsensibilisierten
Gelatinesilberhalogenidemulsion zugesetzt.
100 ml destilliertes Wasser bei 55° C. dem lZ5ml 10%ige wäßrige Lösung des Netzmittels aus Beispiel 3
zugesetzt worden waren, werden mittels eines Schnellrührers in einer 55° C warmen Lösung in 30 ml
Äthylacetat
Formel:
Formel:
von 7 g Farbkuppler entsprechend der
MsC
OH
-CONH
C2Hs
SO2NH- (CHA,- CH3
und 3 g maskenbildender Verbindung entsprechend der Formel:
= N-NHSO2-(CHj)15-CH,
H2C
CH2
CH,
C
H2
H2
dispergiert.
Das Äthylacetat wurde unter ermäßigtem Druck (200-400 mm Hg) bei 55° C abgedampft und läßt eine
stabile homogen verteilte Maskenbildner- und Farbkupplerdispersion in V/asser zurück.
IO
Die gebildete Dispersion wird dann durch gelindes Rühren einer üblichen gießfertigen, rotsensibilisierten
Gelatinesilberhalogenideniulsion zugesetzt.
Beispiel 6
5 g Weißkuppler der folgenden Strukturformel:
5 g Weißkuppler der folgenden Strukturformel:
Cl
O = C
H1C-C
H
H
C—(CH2)1(,-CH.,
werden bei 60°C in 15 ml Äthylacetat gelöst. Die
gebildete Lösung wird bei 55°C mittels eines Schnellmischers in einer Mischung von 40 ml destillierten Wassers
und 7,5 ml 10%iger wäßriger Lösung des Netzmittels aus Beispiel 3 dispergiert. Das Äthylacetat wird unter
ermäßigtem Druck abgedampft, und die erzielte Dispersion mit destilliertem Wasser auf 50 ml verdünnt.
Die wäßrige Weißkupplerdispersion wird dann einer wäßrigen Gelatinegießzusammensetzung zur Bildung
einer Zwischenschicht zwischen den rotsensibilisierten und grünsensibilisierten Emulsionsschichten eines farbphotographischen
mehrschichtigen Negativmaterials beigemischt.
5 g Weißkuppler der folgenden Strukturformel:
H3C-C
C—NHCOOCH2CH2O
werden bei 600C in 15 ml Äthylacetat gelöst. Wahrend
die gebildete Lösung noch heiß ist, wird sie mittels eines Schnellrührers in einer Mischung von 40 ml destillierten
Wassers und 7,5 ml 10%iger wäßriger Lösung des auf 55°C erwärmten Netzmittels aus Beispiel 1, dispergiert.
Das Äthylacetat wird unter ermäßigtem Druck abgedampft und die zurückgelassene Dispersion mit
destilliertem Wasser auf 50 ml verdünnt.
Die wäßrige Dispersion des obigen Weißkupplers wird dann einer rotsensibilisierten, einen Blaugrünkuppler
enthaltenden Silberhalogenidemulsion beigemischt.
Claims (11)
1. Verfahren zum Einarbeiten von wasserunlöslichen, in organischen Lösungsmitteln jedoch löslichen
Verbindungen in hydrophile Kolloidgießzusammensetzungen für photographische, silberhalogenidhaltige
Aufzeichnungsmaterialien, wobei die wasserunlösliche Verbindung in einem in weitem
Konzentrationsbereich mit Wasser nicht mischbaren, organischen Lösungsmittel gelöst wird, diese
Lösung in Gegenwart eines Dispergiermittels in einem wäßrigen Medium dispergiert wird, das
organische Lösungsmittel entfernt wird und die erhaltene wäßrige Dispersion in die Kolloidgießzusammensetzung
eingearbeitet wird, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Lösung
in Wasser, jedoch ohne Mitverwendung eines hydrophilen Kolloids dispergiert wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das mit Wasser im wesentlichen nicht
mischbare Lösungsmittel zu höchstens 25 Gew.-°/o bei 200C wasserlöslich ist
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Wasserlöslichkeit des Lösungsmittels
bei 200C zwischen 2 Gew.-% und 10 Gew.-% liegt
4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet daß das mit Wasser im wesentlichen
nicht mischbare Lösungsmittel einen Siedepunkt von höchstens 1300C hat.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein organisches mit Wasser vollständig
mischbares Lösungsmittel zusammen mit dem mit Wasser im wesentlichen nicht mischbaren Lösungsmittel
verwendet wird, um die Verbindung aufzulösen.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das mit Wasser im wesentlichen nicht
mischbare Lösungsmittel durch Druckverminderung und/oder durch Wärmezufuhr abgedampft wird.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Dispergiermittel in
einer Menge zwischen 5 Gew.-% und 20 Gew.-% in bezug auf das Gewicht der einzuarbeitenden
Verbindung verwendet wird.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 — 7, dadurch gekennzeichnet, daß das verwendete
Dispergiermittel eine oder mehrere wasserlöslichmachende Gruppen enthaltendes Derivat der
einzuarbeitenden Verbindung ist.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1—8, dadurch gekennzeichnet, daß die hydrophile Kolloidgießzusammensetzung
eine lichtempfindliche Silberhalogenidemulsion ist.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß die wasserunlösliche Verbindung ein
Farbkuppler, ein Maskenbildner, ein Weißkuppler, ein lichtabsorbierender Farbstoff, ein sensibilisierender
Farbstoff oder ein organischer Stabilisator ist.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch
gekennzeichnet, daß die Verbindung eine diffusionsfestmachende lange geradkettige oder verzweigte
aliphatische Gruppe mit 5 bis 20 C-Atomen enthält.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren, wasserunlösliche, in organischen Lösungsmitteln jedoch
löslichen Verbindungen in hydrophile Kolloidgießzusammensetzungen photographischer, silberhalogenidhaltiger
Aufzeichnungsmaterialien, einzuarbeiten.
Bei der Anfertigung eines photographischen Aufzeichnungsmaterials müssen zahlreiche Zusätze an
wirksamen Verbindungen in eine oder mehrere der hydrophilen Kolloidschichten dieses Materials eingebracht
weiden. Diese Zusätze schließen unter anderem Farbkuppler, maskenbildende Verbindungen, Farbstoffe,
z. B. Filterfarbstoffe, Lichthofschutzfarbstoffe und sensibilisierende Farbstoffe, Stabilisatoren usw. ein.
• Es sind Verfahren zur Einarbeitung wasserunlöslicher Farbkuppler in photographische Kolloide nach der Dispersionstechnik bekannt.
• Es sind Verfahren zur Einarbeitung wasserunlöslicher Farbkuppler in photographische Kolloide nach der Dispersionstechnik bekannt.
Nach einem dieser Verfahren werden wasserunlösliche Farbkuppler in einem flüchtigen, in erheblichem
Maße wasserunmischbaren Lösungsmittel wie Chloroform, gelöst, worauf die gebildete Lösung in äußerst
feinen Tröpfchen in Anwesenheit eines Netz- oder Dispergiermittels in ein wäßriges, nichtlichtempfindliches
hydrophiles Kolloidmedium, insbesondere wäßrige Gelatine, dispergiert wird, wonach das Lösungsmittel
abgedampft wird und die nichtlichtempfindliche hydrophile Kolloidzusammensetzung zusammen mit dem
darin dispergierten Farbkuppler der lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsion zugemischt wird.
Einer der Vorteile des Verfahrens ist es, daß Farbkuppler und Maskenbildner verwendet werden
können, welche keine salzbildenden Gruppen enthalten. Jedoch bietet dieses Verfahren auch Schwierigkeiten.
Die Entfernung des Lösungsmittels aus der nichtlichtempfindlichen hydrophilen Kolloidzusammensetzung
kann schwierig sein, und wenn etwas von dem Lösungsmittel in der Gelatine zurückbleibt kann seine
Anwesenheit schädlich sein. Zum Beispiel die Farbkuppler- oder Maskenbildnerpartikeln haben dann die
Neigung zu wachsen. Ferner wird die Schichtdicke erhöht bzw. die Farbdichte, die für eine gegebene
Schichtdicke erzielt werden kann, vermindert. Außerdem sollen die vorgebildeten nichtlichtempfindlichen
Gelatinezusammensetzungen, die Farbkuppler oder Maskenbildner enthalten, bei Temperaturen unter
Zimmertemperatur aufbewahrt werden können und im Augenblick der Beimischung zu der lichtempfindlichen
Emulsion wieder geschmolzen werden. Ferner benötigt die Gelatinezusammensetzung Konservierungsmittel,
um die Gelatine vor Abbau durch Bakterien zu schützen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Dispergierung von wasserunlöslichen
Verbindungen, insbesondere Farbkupplern oder Maskenbildnern in hydrophilen Gießzusammensetzungen
anzugeben, bei der stabile flüssige Dispersionen der einzuarbeitenden Verbindungen verwendet werden und
bei der der Gehalt an hydrophilem Bindemittel in der Gießzusammensetzung nicht erhöht wird.
Die Lösung der Aufgabe erfolgt gemäß dem vorstehenden Anspruch 1.
bo Es wurde also ein Verfahren zur Einarbeitung von
wasserunlöslichen Verbindungen in hydrophile Kolloidgießzusammensetzungen gefunden, bei dem eine im
wesentlichen wasserunlösliche photographische Komponente wie ein Farbkuppler, ein Maskenbildner, ein
Weißkuppler, ein Stabilisator oder ein Farbstoff, z. B. ein lichtabsorbierender oder sensibilisierender Farbstoff
in einem niedrigsiedenden mit Wasser im wesentlichen nicht mischbaren Lösungsmittel für diese Komponente
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1476369 | 1969-03-20 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2013419A1 DE2013419A1 (de) | 1970-10-01 |
| DE2013419B2 DE2013419B2 (de) | 1980-12-04 |
| DE2013419C3 true DE2013419C3 (de) | 1981-08-27 |
Family
ID=10047061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2013419A Expired DE2013419C3 (de) | 1969-03-20 | 1970-03-20 | Verfahren zum Einarbeiten von wasserunlöslichen, in organischen Lösungsmitteln jedoch löslichen Verbindungen in hydrophile Kollidgießzusammensetzungen für photographische, silberhalogenidhaltige Aufzeichnungsmaterialien |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3658546A (de) |
| JP (1) | JPS498330B1 (de) |
| BE (1) | BE747589A (de) |
| CA (1) | CA933406A (de) |
| CH (1) | CH527439A (de) |
| DE (1) | DE2013419C3 (de) |
| FR (1) | FR2039738A5 (de) |
| GB (1) | GB1297947A (de) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5040659B1 (de) * | 1971-06-18 | 1975-12-25 | ||
| JPS561615B2 (de) * | 1972-12-28 | 1981-01-14 | ||
| GB1460894A (en) * | 1973-03-19 | 1977-01-06 | Agfa Gevaert | Method of incorporating photographic ingredients into hydrophilic colloids |
| DE3036846A1 (de) * | 1980-09-30 | 1982-05-27 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von dispersionen hydrophober substanzen in wasser |
| US4957857A (en) * | 1988-12-23 | 1990-09-18 | Eastman Kodak Company | Stabilization of precipitated dispersions of hydrophobic couplers |
| US5015564A (en) * | 1988-12-23 | 1991-05-14 | Eastman Kodak Company | Stabilizatin of precipitated dispersions of hydrophobic couplers, surfactants and polymers |
| US5158863A (en) * | 1989-01-17 | 1992-10-27 | Eastman Kodak Company | Methods of forming stable dispersions of photographic materials |
| US4990431A (en) * | 1989-01-17 | 1991-02-05 | Eastman Kodak Company | Methods of forming stable dispersions of photographic materials |
| US5089380A (en) * | 1989-10-02 | 1992-02-18 | Eastman Kodak Company | Methods of preparation of precipitated coupler dispersions with increased photographic activity |
| US5104776A (en) * | 1989-11-29 | 1992-04-14 | Eastman Kodak Company | Increased photographic activity precipitated coupler dispersions prepared by coprecipitation with liquid carboxylic acids |
| US5256527A (en) * | 1990-06-27 | 1993-10-26 | Eastman Kodak Company | Stabilization of precipitated dispersions of hydrophobic couplers |
| US5087554A (en) * | 1990-06-27 | 1992-02-11 | Eastman Kodak Company | Stabilization of precipitated dispersions of hydrophobic couplers |
| US5616446A (en) * | 1994-09-29 | 1997-04-01 | Konica Corporation | Silver halide photographic light-sensitive material |
| JP3508081B2 (ja) | 1995-10-30 | 2004-03-22 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料用固体処理剤および処理方法 |
| GB0002626D0 (en) * | 2000-02-05 | 2000-03-29 | Eastman Kodak Co | Nonionic oligomeric surfactants and their use as dispersants and stabilisers |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2353262A (en) * | 1942-11-24 | 1944-07-11 | Eastman Kodak Co | Preventing crystallization of couplers |
| US2835579A (en) * | 1955-08-31 | 1958-05-20 | Eastman Kodak Co | N-alkyl and acylphenol coupler solvents for color photography |
| US3050394A (en) * | 1959-09-30 | 1962-08-21 | Gen Aniline & Film Corp | Method of incorporating color couplers in hydrophlic colloids |
| US3092495A (en) * | 1960-06-09 | 1963-06-04 | Gen Aniline & Film Corp | Lower alkyl lactate coupler solvents |
| DE1127714B (de) * | 1960-08-20 | 1962-04-12 | Perutz Photowerke G M B H | Verfahren zur Herstellung von farbphotographischen Halogensilberemulsionen |
-
1969
- 1969-03-20 GB GB1476369A patent/GB1297947A/en not_active Expired
-
1970
- 1970-03-11 CA CA077138A patent/CA933406A/en not_active Expired
- 1970-03-18 JP JP45023476A patent/JPS498330B1/ja active Pending
- 1970-03-18 CH CH405070A patent/CH527439A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-03-19 FR FR7009986A patent/FR2039738A5/fr not_active Expired
- 1970-03-19 BE BE747589D patent/BE747589A/xx unknown
- 1970-03-20 US US21470A patent/US3658546A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-03-20 DE DE2013419A patent/DE2013419C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3658546A (en) | 1972-04-25 |
| JPS498330B1 (de) | 1974-02-26 |
| FR2039738A5 (de) | 1971-01-15 |
| GB1297947A (de) | 1972-11-29 |
| DE2013419A1 (de) | 1970-10-01 |
| BE747589A (fr) | 1970-09-21 |
| DE2013419B2 (de) | 1980-12-04 |
| CA933406A (en) | 1973-09-11 |
| CH527439A (de) | 1972-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2013419C3 (de) | Verfahren zum Einarbeiten von wasserunlöslichen, in organischen Lösungsmitteln jedoch löslichen Verbindungen in hydrophile Kollidgießzusammensetzungen für photographische, silberhalogenidhaltige Aufzeichnungsmaterialien | |
| DE2412428A1 (de) | Verfahren zum einarbeiten wasserunloeslicher photographischer ingredienzien in hydrophile kolloidzusammensetzungen | |
| DE963295C (de) | Verfahren zur Einlagerung eines Kupplers oder Farbstoffbildners in eine photographische Halogensilber-Gelatineemulsion | |
| EP0043037B1 (de) | Dispergierverfahren | |
| DE736554C (de) | Verfahren zum Herstellen hochempfindlicher photographischer Emulsionen | |
| EP0167081A2 (de) | Photographisches Silberhalogenidaufzeichnungsmaterial | |
| DE2248906A1 (de) | Farbphotographisches entwicklungsverfahren und farbentwickler zur durchfuehrung des verfahrens | |
| CH633892A5 (de) | Herstellung photographischen materials. | |
| DE2502820A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyanbildern | |
| DE2902327A1 (de) | Verfahren zum dispergieren eines oelloeslichen fotografischen zusatzes | |
| DE2806690A1 (de) | Herstellung photographischen materials | |
| DE2136492A1 (de) | Verfahren zum Einverleiben von Zu satzen in photographischen Gießzusammen Setzungen | |
| DE2538889A1 (de) | Verfahren zur einarbeitung eines oelloeslichen zusatzes in ein lichtempfindliches photographisches silberhalogenidmaterial | |
| DE2152336A1 (de) | Lichtempfindliches farbphotographisches Material | |
| DE1622934C3 (de) | Farbphotographisches silberhalogenidhaltiges Aufzeichnungsmaterial | |
| DE2805250A1 (de) | Verfahren zur zugabe von oelloeslichen photographischen zusaetzen | |
| DE2043271A1 (de) | Lichtempfindliches Farbfotomatenal | |
| DE2733950A1 (de) | Verfahren zur herstellung von photographischem silberhalogenidmaterial | |
| DE1769611A1 (de) | Methinfarbstoffe | |
| DE1643516A1 (de) | Hochsiedende organische kristalloide Loesungsmittel fuer nicht oder nur schwer wasserloesliche chemische Hilfszusatzstoffe von Photoemulsionen,insbesondere Farbkuppler,und solche Loesungsmittel in feindispersem Zustand enthaltende photographische Emulsionen | |
| DE1157483B (de) | Verfahren zur Herstellung gelber Farbbilder mit Hilfe der farbgebenden Entwicklung und lichtempfindliche Silberhalogenidemulsion hierfuer | |
| EP0032699B1 (de) | Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einer emulgierten hydrophilen farbgebenden Verbindung | |
| DE2133869A1 (de) | Verfahren zum Einlagern von chemi sehen Verbindungen in kolloidale Zusam mensetzungen | |
| DE1116533B (de) | Verfahren zum Einverleiben von diffusionsfesten eine wasserloeslich machende Gruppe enthaltenden Farbkupplern in photographische Halogensilber-Gelatine-Emulsionen | |
| DD225240A1 (de) | Verfahren zur herstellung von farbkuppkerhaltigen dispersionen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |