DE2011025A1 - Patentwesen, Ost-Berlin WP138597 Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Carbamoyl-l-thia-isochroman-l.l-dioxid-Derivaten - Google Patents
Patentwesen, Ost-Berlin WP138597 Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Carbamoyl-l-thia-isochroman-l.l-dioxid-DerivatenInfo
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- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/06—Six-membered rings
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Description
VEB ARZHEIMITTELWERK DRESDEN
P 20 11 025.2
P 20 11 025.2
Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Carbamoyl-1-thiaisochroman-i.i-dioxid-Derivaten
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
neuen 3-Carbamoyl-i-thia-isochrbman-i.i-dioxid-Derivaten
der allgemeinen Formel I, in der IL und R2 einen niederen
Alkylrest und E^ ein Wasser st off atom oder einen niederen.
Alkylrest bedeuten.
Von Verbindungen dieses Ringsystems, die man auch als ™
C^Sultone bzw. Sultone von 2-(ß-Hydroxy-alky!^-benzolsulfonsäuren
bezeichnen kann, wurden bisher nur zwei Vertreter von G.R. CLEMO und J.H.TURNBULL /" J.chem.Soc.
(London) 1947. 124 - 12£7 dargestellt. Durch Behandlung von
O-Methyleugenol bzw. O-Acetyleugenol mit konzentrierter
Schwefelsäure werden bei niedrigen Temperaturen die Sultone
der 4.5-Dimethoxy-2-(ß-hydroxy-n-propyl)-benzolsulfonsäure bzw. der 4-Methoxy-5-hydroxy-2-(ß-hydroxy-n-propyl)-benzolsulfonsäure
in Ausbeuten von weniger als 10 % der
Theorie gebildet. Ίη wesentlich besserer Ausbeute erhält
man die vorerwähnten Verbindungen durch Sulfonierung von
ß-Bromdihydroeugenolmethyläther bzw. von O-^Acetyl-ß- M
bromdihydroeugenol und anschließendes Erwärmen der mit
Wasser verdünnten schwefelsauren Sulfonsäurelösungen·
009841/1913
Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen zeigen Im
Tierversuch überraschende antikonvulsive Eigenschaften gegen durch Strychnin oder Cardiazol auslösbare Krampf··
Außerdem können sie auch als Zwischenprodukte zur Herstellung
von Arzneimitteln verwendet· werden·
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung neuer 3-Oarbamoyl-1-thia-isochroman-i.i-dioxid-Derivate
der allgemeinen formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel II, worin IL, Hp und
R- die oben genannte Bedeutung besitzen und H^ eine Carbonitril-
oder eine Oarbamoylgruppe bedeutet, mit konzentrierter
Schwefelsäure insbesondere bei Zimmertemperatur umsetzt.
Nach mehrstündiger Behandlung von Verbindungen der allgemeinen Formel II mit konzentrierter Schwefelsäure bei Zimmertemperatur
werden die erhaltenen schwefelsauren Reak-r
tionslösungen unter Kühren in kaltes Wasser, gegebenenfalls in Eiswasser, eingegossen. Dabei fellen die betreffenden
3-Garbamoyl-i-thia-isochroiiian-i.i-dioxid-Derivate in großer
Reinheit und mit sehr guter Ausbeute aus·
.Die auf diese Weise hergestellten 3-0arbamoyl-1-thiaisochroman-i.i-dioxid-Derivate
lassen sich erforderlichenfalls leicht aus organischen Lösungsmitteln, wie z.B. Toluol oder aus einem Gemisch von Benzol und Cyclohexan,
Umkristallisieren·
ORIGINAL INSPECTED
009841/1913
r . η JT ■» f * ' '
Beispielι ; .
^dimetho^-i-thia-isochroinan-i.1-
dioxid
22,1 g ·<-(3·4-Pimetho3qybenzyl)*-jnilchöäurerd.tri·! werden
unter Bohren und Eiskühlung in 135 nil konzentrierte Schwefelsäure
eingetragen. Nach 24-ßtündigem Stehen wird die
schwefelsaure Lösung unter Maren in Eiswasser gegossen,
das auegefallene -3-Garbano.yl-3-ittöthyl-6.7-dimethoxy-1.^
thia-isochroman-1«i-dioxid abgesaugt, mit Wasser gewaschen
und getrocknet (26,2 g| Ppt 162 bis 1640C)· Das rohe Oarbo
ns äureamid wird aus Toluol in Gegenwart von Aktivkohle umkriatallisiert. |
Ausbeutet 24,9 g § 82,7 % der Theorie j Pp »162-^164 0C,
farblose Kristalle * .
Analyse für O12 11I
Molgewicht ι 301,3
| berechnet % | ι | 47,84 | gefunden % |
| σ | S | 5.02 | 47,76 |
| H | i | 4t65 | 5 »09 |
| K | ι | 10,64 | 4,65 |
| S | 10,49 |
0 098A1/1913
Claims (2)
- Patentansprüche: S1« Veriahren zur Herstellung von 3-Carbamojl-i-thiaisoclu^mun-i.i-dioxid-l't.ri'vc-.tcn der allgemeinen
Formel I1 in der It, und R^ einen niederen Alkvlre^t
und Eq ein V/asserstoff atom oder eine niedere -AIiIj1I-{jruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine VerbindUHt," der allgemeinen Poiinel II, worin 1L· , R2
und Ro die oben genannte Bedeutung besitzen und R1,
eine Gar'oonitril- oder eine Garoamo~jlgruppe bedeutet, mit konzentrierter Schwelelcüure insbesondere bei Zimmert emjiH re.t ur ums et st. - 2. 3-Gai*bamo^l-1-thia-iSoChr...ian-1 .i-dioxid-D^rivate der allgemeinen Formel I, in dor R^ und d~ einen niederenect und R^ ein V.:aa^erjtoffato*.: oder einen niede ren AIk^ Ire::t bedeuten.3· 3-Garbui::j^l-3-merhjrl-ö./-diuotho^-i-ühia-isochronan-1.1-dioxidv009841/1913R2O-,q - 28 - AT: 09.03.1970 ' OT: 08.10.1970-jr-I^comR2O _R1O -OHir.0098*1/191S
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD13859769 | 1969-03-17 | ||
| DD13859769 | 1969-03-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| DE2011025C DE2011025C (de) | 1973-03-22 |
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Also Published As
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