DE2010579A1 - Verfahren zur Herstellung kationischer Farbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung kationischer FarbstoffeInfo
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Description
LEVERKU S EN-Bayerwerk
Patent-Abteilung M/S C
5/MRZ.197Ö
Verfahren zur Herstellung kationischer Farbstoffe
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren
zur Herstellung kationischer Farbstoffe der allgemeinen
Formel
worin
R —
xv
(D
für einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Arälkyl- oder einen Arylrest,
für einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest,
für einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest
und
für ein Anion
stehen, worin
R mit dem Naphthalinring, Le A 12 867
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2010570
R- mit R2 oder mit einem benachbarten Sechsring
verbunden sein kann
und worin die Ringe und die acyclischen Reste nichtionogene Substituenten enthalten können, durch Kondensation
einer Verbindung der allgemeinen Formel
00 (ii)
R die angegebene Bedeutung hat
und mit dem Naphthalinrirxg verbunden sein kann und worin
R und der Naphthalinring nichtionogene Substituenten enthalten können, mit einem aromatischen Amin der Formel
(III)
R. und R2 die angegebene Bedeutung haben und
R.j mit R£ oder mit einem 'benachbarten Sechsring
verbunden sein kann und
worin R ^ und R^ und der Beaaolring der Aminkomponente
nichtionogene Substituenten enthalten können mit der Maßgabe, daß die p-3teilung sus Stickstoff unBubstituiert
Le A 12
109833/ U78
sein muß, unter Verwendung eines anorganischen Säurehalogenide als Kondensationsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Kondensation unter Zusatz von Phosphorpentoxid ausführt.
Geeignete nichtionogene Substituenten sind beispielsweise Alkyl-, Alkoxy-, Acyloxy-, Aryloxy-, Alkylmereapto-, Arylmercapto-, Amino-, Acylamino-, Alkylamino-, Aralkylamine-,
Acyl-, Alkoxycarbonyl-, Amidocarbonyl- und Nitrilgruppen sowie Halogenatome. ~
Alkylreste, wie Methyl, Äthyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl,
iso-Butyl, iso-Amyl, n-Pentyl und n-Hexyl sowie deren
Alkoxy-Derivate, wie Methoxymethyl, Äthoxymethyl, Methoxyäthyl und Xthoxyäthyl, deren Alkoxycarbonyl-Derivate, wie
Methoxycarbonylmethyl, Äthoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonyläthyl und Alkoxycarbonyläthyl, deren Amidocarbonyl-Derivate,
wie Dirnethylamidocarbonylmethyl, Diäthylamidocarbonylmethyl,
Dimethylamidocarbonyläthyl und Diäthylaeidocarbonyläthyl,
ß-Piperidinyläthyl und ß-Morpholinyläthyl, deren
Halogenderivate, wie ß-Chloräthyl, deren Kitrilderivate, wie ß-Cyanäthyl, deren Aminderivate, wie ß-Dimethylaainoäthyl und ß-Diäthylaminoäthyl, Cycloalkylreste, wie
Cyclohexyl, Aralkylreste, wie Benzyl und ß-Phenyläthyl,
Arylreste, wie uneubstltuiertes Phenyl und substituiertes
Phenyl, vorzugsweise Alkylphenyl, wie 4-Methylphenyl oder
Alkoxyphenyl, wie 4-Methoxyphenyl»
Methyl, Äthyl, n-Propyl, iso-Propyl, η-Butyl, iso-Butyl
und iso-Amyl sowie deren Halogenderivate, wie ß-Chlor-
Le A 12 867 - 3 -
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äthyl, deren Nitrilderivate, wie ß-Cyanäthyl, deren Alkoxycarbonylderivate,
wie Methoxycarbonylmethyl, Äthoxycarbonylmethyl,
Methoxycarbonyläthyl und Äthoxycarbonyläthyl;
Cycloalkylreate R.. sind beispielsweise : Cyclohexyl!
Aralkylreste R1 sind beispielsweise! Benzyl;
Arylreete R- sind beispielsweise:
unsubstituiertes Phenyl und substituiertes Phenyl, vorzugsweise
Alkylphenyl, wie 4-Methylphenyl, Alkoxyphenyl, wie
4-Methoxyphenyl und 4-Äthoxyphenyl und Halogenphenyl, wie
4-Chiorphenyl.
Besonders geeignete Alkylreste Rp sind beispielsweise:
Methyl, Äthyl, n-Propyl, ieo-Propyl, η-Butyl, iso-Butyl
und iso-Amyl sowie deren Halogenderivate, wie Chloräthyl,
deren Nitrilderivate, wie ß-Cyanäthyl, deren Alkoxycarbonylderivate,
wie Methoxycarbonylmethyl, Äthoxycarbonylmethyl,
Methoxycarbonyläthyl und Äthoxycarbonyläthyl;
Cycloalkylreste R2 sind beispielsweise: Cyclohexyl;
Aralkylreste Rp sind beispielsweise: Benzyl.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens geeignete Naphtholactame der Formel II sind beispielsweise:
I-iee-Propyl-naphtholactam-i1,8), N-n-Propyl-naphtholactam-(1,8),
N-iso-Butyl-naphtholactam-(1,8), N-n-Butyl-naphtholactam-(1,8),
N-iso-Amyl-naphtholactam-(1,8), N-n-Hexyl-
Le A 12 86?
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naphtholactam^1, 8), N-Cyc1ohexy1-naphtholeetam-(1,8),
N-Benzy!-naphtholactam-(1,8), N-ß-Phenyläthyl-naphtholactam-(1,8),
N-Phenyl-naphtholactam-(1,8), und N-2-Trimethylen-naphtholactam-(1,8)
sowie substituierte Verbindungen. II, wie N-Methoxyearbonylmethyl-naphtholactam-i1,8),
N-ß-Chloräthyl-naphtholactam-C1,8), ϊΓ-13-Cyanäthyl-naphtholactam-(1,8),
N-ß-Dimethylaminoäthyl-naphtholactam-i1,8),
N-ß-Diäthylaminoäthyl-naphtholactam-f1,8),
N-ß-Piperidinyläthyl-naphtholactam-C 1,8), N-ß-Morpholinyläthyl-naphtholactam^
1,8), N-ß-Methoxyäthyl-naphtholactam-(1,8),
N-ß-Äthoxyäthyl-naphtholactam-(1,8), N-ß-Methoxycarbonyl-naphtholactam-(1,8),
und N-ß-Dimethylamido-carbonyl äthyl-naphtholactam-(1,8), N-Methyl-4-ohlor-naphtholactam-(1,8),
N-lthyl-4-brom-naphtholactam-(1,8), U-Ithyl-4-methoxy-naphtholactam-(1,8)s
N-n-Butyl-4-äthoxy-naphtholactam-(1,8),
N-iso-Amyl-4-methyl-naphtholactam-(1,8), N-Äthyl-4-dimethylamino-naphtholactam-(1,8),
N-lthyl-5-chlor-naphtho
lactam-(1,8), H-Methyl-7-methQxy-naphtholactam-(1,8),
N-Äthyl-4-acetoxy-naphtholactam^ 1,8), l-ltiiyl-4-methyl8ulfo
nylamino-naphtholactam-( 1,8), Sf,2-iPrimethylen-4-ohlornaphtholactam-(
1,8), If-ß-Cyanäthyl-4-broja-naphtholactam-( 198),
N-ß-Me thoxyäthyI-4-methoxy -naphtho Iac tarn-(1,8) und if-4' Methoxyphenyl-naphtholactam-(1,8).
Geeignete Amine der Formel III sind beispielsweises
Ν,Ν-Dimethyl-anilin, ΪΓ,Ν-Diäthyl-aiiilin, IfH-I)i-n-propylanilin,
Ν,Ν-Pi-iso-propyl-anilin, Njli-Di-n^butyl-atiilin,
Ν,Ν-Di-iso-amyl-anilin, N,N-Si-benzyl-anilin, I,ü-Di-0-chloräthyl-anilin,
N,N-Di-ß-oyanäthyl-anilin und H,H-Biß-äthoxycarbonyläthyl-anilin,
H-Methyl-H«äthyl-aiiilims
N-Äthyl-H-ß-chloräthyl-anilin, H-n-Butyl-H-S
anilin, N-4l-Methylphenyl~!J-®ethyl-anilia.£, J
phenyl-N-äthyl-anilin, K-4'-0hlorphenyl-li-=äthyl-anilinf
N,N-Dime thyl-2-methoxy-anilin 9 I.,IT-Dime--fehyl-2-ohlorapilin
und N,N-Dimethyl-2»ätlijl-anilin9 N-Cyolobsxyl-·
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N-inethyl~anilin» NtF-Di-cyclohexyl-anilin, 1-Dimethylamino-naphthalin
und i-Diäthylamitio-naph thalin, N-Äthyl-1,2,3,4—te
trahydrochinolin.
Zur Durchführung des erfindung3gemäßen Verfahrens erwärmt
man ein umin der Formel III mit dem als Kondensationsmittel
dienenden Säurehalogen.id;. e.B, Phosphoroxychlorid,
Phoaphoro:rytroaids Phosphortrxbromid, Phosphortrichlorid
und Thionylchlorid - vorzugsweise mit Phosphoroxychlorid oder
mit einer Mischung derartige:«.' Säurehalogenide, setzt
Phüsphcrpentoxid zu und fügt "bei einer Temperatur zwischen
200C und 1T-V0C, vorzugsweise 60 bis 900G, ein Naphtholactamderivat
Atr ."Formel II zu. .T'ass Snc.e der Reaktion kann nach
üblichen v>:rfah?Nrn, j, B, ^r1C Ii i-'^ss&r. der Extinktion des
gebildeten Partieνοίίes oder äurevo daw Verschwinden der
charak teil κ tischt ti Pluoreoiöe-r !>:,:· Lactamkomponente, festgestellt
-tffrden. Man kann vur;^ ^^gekehrt verfahren, indem
man ein &eij.i.HO^ <::,ne 7.. B. Pboc-.ph. -roxychlorid mit Phosphorpentoxid
αη·1 d^r Lactamkoniponent,^ II vorlegt und das Amin III
allmählich ^uf üg x., Diese uffigetehrr,» Reihenfolge der Reaktionsführang
ist von Vorteil, wen-i ein höherschmelzendes
Naphtholec^amderivat verwendet wird, Weiterhin kann man
auch dae Phosphorpentoxid zur Mia^hung aus Lactaakomponete
IT, Ar-.in 11Γ und Phosphororj'chlorid geben.
Dia Verwendung ■·;;.nee inert?n "*::· :/;nnungsmittels zur Ausführung
^Si Ko::.c., άββΛϊοπ ist ;.ή>£"'. ehf jedoch im allge-■&
einen ti' ·:.·'!; e.vio.rderiieäv, χ·»-&::.;V~äSi-g#r wandet man einen
saleiv;n ü?-rachuS das Säure·:/:,:. ;■.-";.. la an, daß dieses zugl&ioc.
a".:; !uosi^gstaittel Ci?;-J-, τ::>·ε Phosphorpentoxid
wird in t,;.3f Ma.^go von 0,2 'b:r.φ '' MoI5 bezogen auf 1 Mol
>·.:·"; v; 1;. .iuo;;. gröS?»re Mengen
ehr? ds..· die Qualität dea ge-
l·;t, j?.u;y.ih wird die Verwendung
Le A 12 8o? -S-
10 9 8 3 8 / "^ η 8
BAD OR(QiNAt
annähernd äquimolarer Mengen bevorzugt.
Dae Anion X ist für die coloristiachen Eigenschaften der
Farbstoffe I unbedeutend; seine Natur ist durch das als Kondensationsmittel verwendete Säurehalogenid gegeben,
aus dem es gebildet wird. Im allgemeinen werden - da als Kondensationsmittel bevorzugt Phosphoroxychlorid verwendet
wird - die Farbstoffe I als Chloride isoliert und verwendet.
Im Vergleich zu dem in der Deutschen Auslegeschrift 1 190
beschriebenen Verfahren zeichnet sich das erfindungsgemäße Verfahren dadurch aus, daß es mit wesentlich verbesserten
Ausbeuten zu sehr reinen Farbstoffen führt.
Die in den folgenden Beispielen aufgeführten Teile sind
Gewichtsteile.
112 Teile PhosphoroxyChlorid, 42,8 Teile 4-Brom-N-äthyl-1,8-naphtholactam
und 26 Teile Phosphorpentoxid werden unter Rühren auf 800C erwärmt. Zum Ansatz läßt man nun
in etwa vier Stunden 32 Teile N,N-DiäthyI-anilin laufen,
wobei die Temperatur bei 80 bis 900C gehalten wird. Man
rührt einige Stunden bei dieser Temperatur nach und läßt die Mischung dann in 1.300 Teile Wasser von 400C laufen.
Nach beendeter Hydrolyse des Überschüssigen Kondensationsmittels
wird die erhaltene Farbstofflösung durch Zugabe von ca. 160 Teilen 50-?tiger Natronlauge auf pH 1,5 bis 2
eingestellt, wobei eich der Farbstoff der Formel
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C2H5
C2H5
Cl'
kristallin in praktiech quantitativer Ausbeute abscheidet.
Der Farbstoff ist sehr rein und ergibt auf Gewebe aus Polyacrylnitril brillante, sehr echte, blaue Färbungen
und Drucke.
Verwendet man die in der folgenden Tabelle genannten Ausgangsprodukte, so erhält man bei gleicher Arbeitsweise
ebenfalle sehr echte Farbstoffes
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CD
CO
OO
| Verbindung II | Verbindung III | Farbton . |
| N-Me thyl-4-brom-naphtholactarn-(1,8) | N,N-Diäthyl-anilin | blau |
| N-n-Propyl-4-brom-naphtholactam-( 1,8) | N,N-Diäthyl-anilin | blau |
| N-n^Buty 1-4 ^brom-naphtho lac tain-(1,8) | N,N-Diäthyl-anilin | blau |
| N-Xthyl-2,4-dibrom-naphtholactam- (1,8) | N ,N-Diät hyl-anilin | blau |
| N-Xthyl^-ehlor-naphtholac tam- (1,8) | H,N-Diäthyl-anilin | blau |
| N-Äthyl-4-brom~naphtholactain-(1,8) | N,N-Dimethyl-anilin | rotstichig blau |
| N-Äthyl-4-brom-naph.tholaetam-( 1,8) | N,N-Di-n-propyl-anilin | blau |
| K-Ithyl-4-brom-naplrtholac tarn- (1,8) | N-Äthyl-N-ß-Cyanäthyl- | |
| anilin | rotstichig blau | |
| H-lthyl-naphtholactam-('1,8) | N,N-Dimethyl-anilin | violett |
| F-Äthyl~naphtholactarn-(1,8) | N,N-Di~ß-chloräthyl- | |
| anilin | violett | |
| N-Äthyl-naphtholactam-(1,8) | N,N-Dimethyl-3-methoxy- | |
| anilin | violett |
ro ο —i.
/to
68,2 Teile N-Methyl-4-äthoxydiphenylamin, 120 Teile
Phosphoroxychlorid und 40 Teile Phosphorpentoxid werden vermischt und unter Rühren auf 600C erwärmt. Dann trägt
man in 2 bis 3 Stunden 59,1 Teile N-Äthyl-1,8-naphtholactam
zum Ansatz ein, wobei die Temperatur bei 60 bis 700C gehalten wird. Man rührt einige Stunden bei 60 bis
700C nach und läßt dann die Mischung in 2.500 Teile Wasser
von 500C einlaufen. Das überschüssige Kondensationsmittel
wird zersetzt und der Farbstoff der Formel
Cl
scheidet sich nach dem Abkühlen in praktisch quantitativer Ausbeute kristallin ab. Der Farbstoff ist sehr rein und ergibt
auf Geweben aus Polyacrylnitril stark rotstichig blaue, hervorragend lichtechte Färbungen und Drucke.
Verwendet man die in der folgenden Tabelle genannten Ausgangsprodukte,
so erhält man bei gleicher Arbeitsweise ebenfalls sehr echte Farbstoffe.
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Tab el le
| Verbindung II | Verbindung III | Parbton |
|
N-Methyl-naphtholactam-(1,8)
N-Äthyl-4^brom-naphtholactam-(1,8) N-n-Butyl-4-brom-naphtholactam-(1,8) N-n-Butyl-4-chlor-naphtholactam-(1,8) N-Äthyl-4-dimethylamino-naphtholactam- (1,8) H,2-Ir!methylen-naphtholactarn-(1,8) |
4-Methoxy-N-äthyl-
diphenylamin 4-Methoxy-N-äthyl- diphenylamin N-Äthyl-diphenylamin . N-Me thyl-diphenylamin 4-Äthoxy-N-methyl- diphenylatnin 4-Äthoxy-N-methyl^ diphenylamin |
stark rotsichtig
blau blau blau blau blaugrün blauviolett |
tr. co
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung kationischer Farbstoffe der
allgemeinen Formel
worin
R
R -
für einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder einen Arylrest,
für einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest,
für einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest
und
für ein Anion
stehen, worin
R mit dem Naphthalinring,
mit R2 oder mit einem benachbarten Sechsring
verbunden sein kann
und worin die Ringe und die acyclischen Reste nichtiono- gene Substituenten enthalten können, durch Kondensation
einer Verbindung der allgemeinen Formel
= 0
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- 12 109838/U7
201057S
worin
R die angegebene Bedeutung hat
und mit dem Naphthalinring verbunden sein kann und worin R und der Naphthalinring niohtionogene Substituenten enthalten können, mit einem aromatischen Amin
der Formel
worin
R1 und R2
worin
die angegebene Bedeutung haben und
mit R2 oder mit einem benachbarten Sechsring
verbunden sein kann
und worin R1 und R2 und der Benzolring der Aminkomponente
nichtionogene Substituenten enthalten können mit der Maßgabe, daß die p-Stellung zum Stickstoff unsubstituiert sein muß, unter Verwendung eines anorganischen
Säurehalogenids als Kondensationsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation unter Zusatz von
Phosphorpentoxid ausführt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man als Säurehalogenid Phosphoroxychlorid verwendet.
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- 13 -
10 9 8 3 8 / U .7 8
201057C
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung in Gegenwart von überschüssigem Phosphoroxychlorid als Verdünnungsmittel
durchführt.
durchführt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Reaktion bei Temperaturen zwischen 20 und 1200C durchführt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bia 4, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung bei Temperaturen
zwischen 60 und 900C durchführt.
zwischen 60 und 900C durchführt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Phosphorpentoxid in annähernd äquimolaren
Mengen verwendet.
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1Q9838/U78
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