DE2010578C3 - Verfahren zur Herstellung kationischer Farbstoffe - Google Patents
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-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
worin R4 die angegebene Bedeutung hai, mit
N-Benzyl-carbazol unter Verwendung von Phosphoroxychlorid
als Kondensationsmittel herstellt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen I bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung
in Gegenwart von überschüssigem Phosphoroxyehlorid als Verdünnungsmittel durchführt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen I bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion bei
Tcmperaiurcn zwischen 20 C und 120 C durchrührt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen I bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung
bei Temperaturen zwischen 60 und 90 C durchrührt.
8. Verfahren nach den Ansprüchen I bis 7. dadurch gekennzeichnet, claü man Phosphorpcntoxid
in annähernd äquimolurcii Mengen verwendet.
(i)
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung kationischer Farbstoffe der allgemeinen
Formel
worin R für einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrcst, R, füi einen Alkyl-. Cycloalkyl- oder Aralkylrcsl
und X für ein Anion steht, worin die Reste R und R1 mil dem benachbarten Sechsring verbunden sein
und worin die Ringe und die !'cyclischen Reste nichtionogcne
Substituenten enthalten können, durch Kondensation einer Verbindung der allgemeinen Formel
R-N-C=O
(II)
worin R die aiiüeuebene Bedeutung hai und mit dem
benachbarten Sechsring verbunden sein kann, und worin R und der Naphthalinring nichtionogene Substituenten
enthalten können, mit einem Carbazolderivat der allgemeinen Formel
(III)
worin R1 die angegebene Bedeutung hat und mit einem
benachbarten Benzo-Ring verbunden sein kann, und worin R1 und die Benzoringe nichtionogene Substituenten
enthalten können, mit der Maßgabe, daß mindestens eine p-Stellung zum Stickstoff unsubstiluiert
sein muß, unter Verwendung eines anorganischen Säurehalogenids als Kondensationsmittel, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Kondensation unter Zusatz von Phosphorpentoxid ausführt.
Geeignete nichtionogene Substituenten sind z. B. Alkyl-, Alkoxy-, Acyloxy-, Aryloxy-, Alkylmercapto-,
Arylmercapto-, Amino-, Acylamino-, Alkylamino-,
Aralkylamino-, Acyl-, Alkoxycarbonyl-, Amidocarbonyl-
und Nitrilgruppen sowie Halogenatome.
Geeignete Reste R sind insbesondere Methyl, Äthyl, n-Propyl, iso-Propyl, η-Butyl, iso-Butyl, iso-Amyl,
n-Hexyl. Chloralkyl, wie //-Chloräthyl, Cyanalkyl wie
//-Cyanäthyl, Melhoxycarbonylmethyl, Äthoxycarbonvlmethyl, //-Methoxycarbonyläthyl, /i-Äthoxycarbonyläthyl,
//-Dimethylaminoäthyl. //-Diälhylaminoäthyl,/;-Piperidinylälhyl,/
<-MorphoIinyläthyl,//-MeIhoxyäthyl, //-Äthoxyäthyl, //-Dimethylamidocarbonyläthyl,
Dimethylamidocarbonylmethyl, Cyclohexyl, Benzyl, //-Phenylethyl, j-Phenylpropyl, Phenyl,
4-Methoxyphenyl und 4-Methylphenyl.
Bevorzugte Reste R1 sind z. B. Methyl, Äthyl,
n-Propyl, iso-Propyl, η-Butyl, iso-Butyl, iso-Amyl, n-Hcxyl, //-Chloräthyl, //-Cyanäthyl, Methoxycarbonylmethyl,
Äthoxycarbonylmethyl, /Z-Methoxycarbonyläthyl, //-Äthoxycarbonyl, Benzyl und //-Phenyläthyl.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens geeignete Naphtholactame der Formel Il sind
beispielsweise
N-Mefhylnaphtholactam-( 1,8).
N-Äthyl-naphtholactam-( 1,8),
N-iso-Propyl-naphtholactam-(l.8),
N-n-Propyl-naphtholactam-( 1.8).
N-iso-Butyl-naphtholactarrHl.8),
N-n-Butyl-naphtholaclam'-l 1,8),
N-iso-Amyl-naphtholactam-( 1,8),
N-n-Hexyl-naphtholactairH 1,8).
N-Cyclohexyl-naphtholactam-t 1,8).
N-Benzyl-naphlholaetam-(l,8|,
N-/;-Phenyläthyl-naphtholactam-l 1,8).
N-^-Phcnylpropyl-naphlholactani-II.S).
N-Phenyl-naphtholactam-(1.8) und
N-2-Trimethylen-naphtholactam-( 1,8).
N-Äthyl-naphtholactam-( 1,8),
N-iso-Propyl-naphtholactam-(l.8),
N-n-Propyl-naphtholactam-( 1.8).
N-iso-Butyl-naphtholactarrHl.8),
N-n-Butyl-naphtholaclam'-l 1,8),
N-iso-Amyl-naphtholactam-( 1,8),
N-n-Hexyl-naphtholactairH 1,8).
N-Cyclohexyl-naphtholactam-t 1,8).
N-Benzyl-naphlholaetam-(l,8|,
N-/;-Phenyläthyl-naphtholactam-l 1,8).
N-^-Phcnylpropyl-naphlholactani-II.S).
N-Phenyl-naphtholactam-(1.8) und
N-2-Trimethylen-naphtholactam-( 1,8).
Weiterhin eignen sich in dem Rest R und/oder im Naphthalinring substituierte Naphtholactame wie
N-Methoxycarbonylmethy!-naphtholactam-! I.Xι.
N-/(-Chloräthyl-naphlho!actam-(I.X).
N-zi-Cyanäthyl-naphtholactam-l 1.8).
N-z/Dimethylaminoäthyl-naphtholaclani-l 1.8).
N-zi-Diäthylaminoäthyl-naphtholactam-l 1.8).
N-zi-Cyanäthyl-naphtholactam-l 1.8).
N-z/Dimethylaminoäthyl-naphtholaclani-l 1.8).
N-zi-Diäthylaminoäthyl-naphtholactam-l 1.8).
N-/f-Piperidinyläthyl-naphtholactam-(l,8),
N-^-Morpholinyläthyl-naphtholactam-1,8),
N-/?-Methoxyäthyi-naphtholactam-( 1,8), N-/?-Äthoxyäthyl-naphtholactam-{L8),
N-/f-Methoxycarbonyläthyl-naphthuIaclam-(l,8)
und
N-^-Dimethylamidocarbonyläthylnaphtholactam-(l,8),
N-Methyl-4-chlor-naphtholactam-(l,8), N-Äthyl-4-brom-naphtholactam-( 1,8), N-Äthj5-4-methoxy-naphtholactani-( 1,8), N-n-Butyl-^äthoxy-naphtholactam-i 1,8), N-iso-Amy l-4-methyl-naphtholactam-{ 1,8), N-Ätoyl-4-dimeihylamino-naphtholactam-( 1,8), N-Äthyl-S-dilor-naphtholactam-i 1,8), N-Methyl-T-methoxy-naphtholactam-i 1,8), N-Äthyl-4-acetoxy-naphtholactam-(l,8), N-Äthyl-4-methylsulfonylaminonaph tholactam-( 1,8),
N-Methyl-4-chlor-naphtholactam-(l,8), N-Äthyl-4-brom-naphtholactam-( 1,8), N-Äthj5-4-methoxy-naphtholactani-( 1,8), N-n-Butyl-^äthoxy-naphtholactam-i 1,8), N-iso-Amy l-4-methyl-naphtholactam-{ 1,8), N-Ätoyl-4-dimeihylamino-naphtholactam-( 1,8), N-Äthyl-S-dilor-naphtholactam-i 1,8), N-Methyl-T-methoxy-naphtholactam-i 1,8), N-Äthyl-4-acetoxy-naphtholactam-(l,8), N-Äthyl-4-methylsulfonylaminonaph tholactam-( 1,8),
N-2-Trimethylen-4-chlor-naphtholactam-( 1,8),
N-ß-CyanäthyM-brom-naphtholactam-il^),
N-^-Methoxyäthyl-4-methoxynaphtholactam-<l,8)
und
N-4'-Methoxyphenyl-naphtholaclam-(l,8).
N-4'-Methoxyphenyl-naphtholaclam-(l,8).
Geeignete Carbazolderivate der Formel 111 sind
beispielsweise N-Methyl-carbazol, N-Äthyl-carbazol,
N - η - Propyl - carbazol, N - iso - Amyl - c;j rbazol,
N-n-Hexyl-carbazol, N-Benzyl-carbazol und N-/i-Phenyläthyl-carbazol
sowie substituierte Verbindungen der Formel 111 wie N-Methyl-3-chlor-carba.Ol,
N-Äthyl-3-chlor-carbazol, N-Äthyl-3-brom-carbazo!,
N-Äthyl-3-methoxy-carbazol, N-Äthyl-3-äthoxy-carbazol,
N-Äthyl-3-n-butoxy-carbazol, N-Äthyl-3-methylcarbazol,
N-3-Diäthyl-carbazol, N-Äthyl-3-diäthylamino-carbazol,
N-ß-Cyanäthyl-carbazol, N-/f-Chloräthyl-carbazol,
N'/i-Methoxycarbonylathyl-carbazol,
N-Methoxycarbonylmethyl-carbazol und N-/i-Cyanäthyl-3-methoxy-carbazol.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens erwärmt man ein Carbazolderivat der Formel
111 mit einem als Kondensationsmittel dienenden Säurehalogenid wie Phosphoroxychlorid, Phosphoroxybromid.
Phosphortrichlorid, Phosphortribromid und Thionylchlorid, vorzugsweise Phosphoroxychlorid,
oder mit einer Mischung derartiger Säurehalogenide und setzt Phosphorpentoxid zu. Bei einer
Temperatur zwischen 200C und 120' C, vorzugsweise
60—9(TC, fügt man allmählich ein Naptnholactam-Derivat
der Formel II zu und hält die Mischung noch so lange bei Reaklionstemperatur, bis kein unverändertes
Naphtholactam mehr (beispielsweise durch seine charakteristische Fluoreszenz) nachzuweisen ist.
Man kann auch das Phosphorpentoxid zur fertigen Mischung der Komponenten geben oder das Carbpzolderivat
als letzten Reaktionspartner zufügen. Diese umgekehrte Reihenfolge der Reaktionsführung ist
von Vorteil, wenn ein höher schmelzendes Naphtholactamderivat verwendet wird. Die Verwendung eines
inerten Verdünnungsmittels zur Ausführung der Kondensation ist möglich, jedoch im allgemeinen nicht
erforderlich; zweckmäßiger wendet man einen solchen rberschuß des Säurechlorids an. daß dieses zugleich
LiJs Lösungsmittel dient. Das Phosphorpentoxid wird
in einer Menge von 0.2 bis 2 Mol. bezogen auf I Mol Naphtholactamdcrivat. zugesetzt. Auch größere Mengen
können zugesetzt werden, ohne daß die Qualität des ücbildclcn Farbstoffes, leidet: jedoch wird die
Verwendung annähernd äquimolarer Mengen beyor-
beanspruchte Verfahren ist besonders vorteilhaii, wenn man solche Verbindungen der Formeln 11
bzw. III auswählt, in denen R und R, für einen niederen
Alkylrest stehen: besonders hervorzuheben ist der außerordentlich glatte Verlauf der Kondensation
von einerseits N-Methyl-. N-Äthyl-, N-n-Propyl, N-iso-Propyl-
und N-n-Butylnaphtholactam mit andererseits
ίο entweder N-Methyl- oder N-Äthyi-carbazol.
Das Anion X ist für die coloristischen Eigenschaften der Farbstoffe I unbedeutend; seine Natur ist durch
das als Kondensationsmiltel verwendete Säurehalogenid gegeben, aus dem es gebildet wird. 1 m allgemeinen
is werden — da als Kondensationsmittel bevorzugt
Phosphoroxychlorid verwendet wird — die Farbstoffe I als Chloride isoliert und verwendet.
Bevorzugt herstellbare Farbstoffe sind solche der allgemeinen Formeln
R'—N=c—< Vn
worin R' und R1' unabhängig voneinander für einen
niederen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen stehen und X ein Anion bedeutet
R4-N =
worin R4 für einen niederen Alkylrest mit I—4C-Atomen.
R5 für eine Methyl- oder Äthylgruppe und X für ein Anion steht.
worin R4 für einen niederen Alkylrest mit 1—4C-Atomen
und X für ein Anion steht.
Im Gegensatz zu dem im Beispiel 5 der russischen Patentschrift 116 643 beschriebenen Verfahren führt
das erfindungsgemäße Verfahren in technisch sehr einfach durchzuführenden Operationen mit praktisch
quantitativer Ausbeute zu sehr reinen Farbstoffen. Die so hergestellten Farbstoffe brauchen nicht umkristallisiert
oder anderweitig gereinigt zu werden.
<><. Damit erhebt sich das neue Verfahren wesentlich
über den Stand der Technik, dem auch kein Anhaltspunkt für die überraschende Wirkung des Phosphorpentoxids
entnommen werden konnte.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe der Formel I eignen sich zum Färben, Bedrucken und
Massefärben (Spinnfärben) von Materialien, die ganz oder zum überwiegenden Teil aus polymerisierten,
ungesättigten Nitrilen wie Polyacrylnitril oder aus sauer modifizierten Polyestern oder aus sauer modifizierten
Polyamiden bestehen. Sie zeichnen sich durch hervorragende Echtheiten aus, insbesondere durch
ihre Licht-, Naß-, Dekatur- und Reibechtheiten.
.Zum Färben mit den kationischen Farbstoffen dieser Formeln eignen sich insbesondere Flocken,
Fasern, Fäden, Bänder, Gewebe oder Gewirke aus Polyacrylnitril oder aus Mischpolymerisaten des
Acrylnitril mit anderen Vinylverbindungen, wie Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylfluorid, Vinylacetat,
Vinylpyridin, Vinyümidazol, Vinylalkohol, Acryl- und Methacrylsäureestern und -amiden, as. Dicyanäthylen
oder Flocken, Fasern, Fäden, Bänder, Gewebe oder Gewirke aus sauer modifizierten aromatischen Polyestern.
Sauer modifizierte aromatische Polyester sind beispielsweise Polykondensationsprodukte aus Sulfoterephthalsäure
und Äthylenglykol, d. h. sulfonsäuregruppenhaltige Polyäthylenglykolterephthalate, wie
sie in der belgischen Patentschrift 5 49 179 und der
USA-Patentschrift 2893 816 beschrieben sind.
Das Färben kann aus schwach saurer Flotte erfolgen, wobei man in das Färbebad zweckmäßigerweise
bei 40—60°C eingeht und dann bei Kochtemperatur
färbt. Man kann auch unter Druck bei Temperaturen über 100° C färben. Des weiteren lassen
sich die Farbstoffe Spinnlösungen zur Herstellung polyacrylnitrilhaltiger Fasern zusetzen oder auch auf
die unverstreckte Faser aufbringen.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
120 Teile N-Äthylcarbazol und 240 Teile Phosphoroxychlorid
werden mit 85 Teilen Phosphorpentoxid verrührt. Bei ca. 60° C läßt man aus einem beheizten
Gefäß 120 Teile verflüssigtes N-Äthyl-naphtholactam
innerhalb von etwa 2 Stunden zulaufen. Die Mischung wird noch 15—20 Stunden bei 60—70c C verrührt und
danach in 2000—8000 Teile Wasser von etwa 50cC
gegossen. Nach beendeter Hydrolyse des Phosphoroxychlorids wird bis zur Lösung des Farbstoffes erwärmt,
mit 2—3 Teilen Aktivkohle geklärt und filtriert.
Beim Erkalten des Filtrats scheidet sich der Farbstoff der Formel
CH2-CH,
CH3-CH2-N=C
Cl-
mit annähernd quantitativer Ausbeute und in sehr reiner Form aus. Der Farbstoff gibt auf Polyacrylnitril
und sauer modifiziertem Polyester sehr echte, sehr stark blaustichigrote Färbungen und Drucke.
Verwendet man anstelle des N-Äthyl-naphtholactams
die jeweils äquivalente Menge N-Methyl-, N-iso-Propyl-,
N-n-Propyl-, N-n-Butyl-, N-iso-Amyl- oder
N-n-Hexyl-naphtholactam-(l,8), so erhält man bei im übrigen unveränderter Arbeitsweise ebenfalls mit
nahezu quantitativen Ausbeuten coloristisch ähnlich)
Farbstoffe in unmittelbar reiner Form.
ISI Teile N-Mclhyl-carbazol und 209 Teile 1.2-Tri
mctliylen-naphlholai;lam-(l.8) werden mil 350 Tcilei
Phosphoroxychlorid und 140 Teilen Phosphorpent
oxid 10 20 Stunden bei 70 80 C verrührt. Di( Aufarbeitung erfolgt wie am Beispiel I. Man erhäl
mit annähernd quantitativer Ausbeute den Farbsiof
der Formel
der auf Polyacrylnitril und sauer modifizierten Polyestern hervorragend echte, rote Färbungen und Drucke
liefert.
Verwendet man anstelle des N-Methyl-carbazols
die jeweils äquivalente Menge N-Äthyl-, N-/i-Chloräthyl-
oder N-ß-Cyanäthylcarbazol, so erhält man
bei im übrigen unveränderter Arbeitsweise ebenfalls mit nahezu quantitativen Ausbeuten coloristisch ähnliche
Farbstoffe in unmittelbar reiner Form.
22 Teile N-^-Cyanäthyl-carbazol und 50—60 Teile
Phosphoroxychlorid werden mit 15—20 Teilen Phosphorpentoxid
verrührt. Bei 60—70 C fügt man portionsweise 18,3 Teile N-Melhyl-naphtholactam-(1.8)
zu und rührt die Mischung danach noch 10 Stunden bei etwa 750C. Die erkaltete Mischun« trägt man in
500— 1000 Teile Wasser aus. Der Farbstoff der Formel
CH,-CH,-CN
CH3-N = C
scheidet sich aus und wird nach beendeter Hydrolyse des überschüssigen Kondensationsmittels abgesaugt.
Er eignet sich zum Färben und Bedrucken von Pofy-
acrylnitril und sauer modifizierten Polyestern in sehr echten, blaustichigroten Tönen.
Verwendet man anstelle des N-^-Cyanäthyl-carbazols
die jeweils äquivalente Menge N-Methoxycarbonylmethyl-, N-Äthoxycarbonylmethyl-. N-fi-
Methoxycarbonyläthyl-, N-^-Äthoxycarbonyläthyl-
oder N-/3-ChIoräthylcarbazol, so erhält man bei im übrigen unveränderter Arbeitsweise ebenfalls sehr
echte, rote Farbstoffe.
B e i s ρ i e 1 4
257 Teile N-Benzyl-carbazol und 450—500 Teile
Phosphoroxychlorid und 150 Teile Phosphoroentoxid
ίο
werden auf etwa 70 C erwärmt. Bei dieser Temperatur
fügt man 225 Teile N-n-Butylnaphtholactam-(l,8) zu, rührt die Mischuim 15—20 Stunden bei etwa 70 C
CH3-CH2-CH2-CH2-N =
und läßt sie danach bei 50 60"C in 10000 Teile Wasser einlaufen. Die Ausscheidung des Farbstoffes
der Formel
CH2
Cl'"
wird durch Zugabe von Kochsalz vervollständigt. Der jeweils äquivalente Menge N-Äthyl-3-chlor- oder
Farbstoff ergibt auf den genannten Materialien rote, 15 N-Äthyl-3-bromcarbazol, so erhält man bei im übrigen
sehr echte Färbungen und Drucke. unveränderter Arbeitsweise ebenfalls sehr echte, rote
Verwendet man anstelle des N-Benzylcarbazols die Farbstoffe.
225 Teile Phosphoroxychlorid, 85 Teile 4-Brom- 20 10—20 Stunden bei 80—900C verrührt. Die Aufarbei-
N-äthyl-naphtholactam-(l,8), 50—60 Teile Phosphor- tung erfolgt nach den Angaben des Beispiels 1. Man
penloxid und 60 Teile N-Äthyl-carbazol werden erhält den Farbstoff der Formel
CH2-CH,
Cl0
der auf den genannten Materialien sehr echte, violette
Färbungen und Drucke ergibt.
Verwendet man anstelle des 4-Brom-N-äthyl-naphtholactams
die jeweils äquivalente Menge N-Äthyl-2-brom-, -2-Chlor-, -4-Chlor-, -2-Älhyl-, -4-Methyl-,
-4-Methoxy-, -4-Äthoxy-, 4-Acetylamino-, -4-Dimethylamino-,
-6-Mcthoxy-, -7-Methoxy- oder -2-Brom-4-methoxy-naphtholactam-(l,8), so erhält man bei
im übrigen unveränderter Arbeitsweise ebenfalls sehr echte, coloristisch wertvolle Farbstoffe.
Ein wäßriges Färbebad, enthaltend pro Liter
0,75 g 30%ige Essigsäure,
0,40 g Natriumacetat und
0,20 g des Farbstoffes der Formel
0,40 g Natriumacetat und
0,20 g des Farbstoffes der Formel
CH3-CH2-N=C
CH2-CH3
wird bei ca. 450C mit der dem Flottenverhältnis 1 :40
entsprechenden Menge Polyacrylnitrilfasern beschickt, innerhalb von 20—30 Minuten zum Sieden erhitzt
und 30—60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Spülen und Trocknen der Faser erhält man
eine sehr echte, sehr stark blaustichigrote Färbung.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung kationischer Farbstoffe der allgemeinen Formel
R—N—C
X°
15
worin R für einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, R1 für einen Alkyl- oder Aralkylrest
und X für ein Anion steht, worin die Reste R und R1 mit dem benachbarten Sechsring verbunden
sein und worin die Ringe und die acyclischen Reste nichtionogene Substiluenten enthalten können,
durch Kondensation einer Verbindung der allgemeinen Formel
R-N-C=O
1°
worin R die angegebene Bedeutung hat und mit dem benachbarten Sechsring verbunden sein kann,
und worin R und der Naphthalinring nichtionogene Substituenten enthalten können, mit einem Carbazolderivat
der allgemeinen Formel
worin R1 die angegebene Bedeutung hat und mit
einem benachbarten Benzoring verbunden sein kann, und worin R, und die Benzoringe nichtionogene
Substituenten enthalten können, mit der Maßgabe, daß mindestens eine p-Stellung zum
Stickstoff unsubstiuiicrt sein muß, unter Verwendung
eines anorganischen Säurehalogenids als Kondensationsmittel, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Kondensation unter Zusatz von Phosphorpentoxid ausführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet,
daß man kanonische Farbstoffe der allgemeinen Formel
R'—N = C-
to
einen niederen Alkylrest mit I bis 6 C-Atomen stehen und X ein Anion bedeutet, durch Kondensation einer Verbindung der allgemeinen Formel
R'— N-C=O
worin R' die angegebene Bedeutung hat, mit einom Carbazolderivat der allgemeinen Formel
worin R1' die angegebene Bedeutung hat, unter
Verwendung von Phosphoroxychlorid als Kondcnsationsmiltcl herstellt.
3. Verfahren nach Anspruch 2. dadurch gekennzeichnet, daß man kaiionische Farbstoffe der allgemeinen Formel
worin R4 für einen niederen Alkylrest mit 1 bis
4 C-Atomen, R5 für eine Methyl- oder Älhylgruppe
und X für ein Anion steht, durch Kondensation einer Verbindung der allgemeinen Formel
R4-N-C=O
worin R4 die angegebene Bedeutung hai, mit einem
Carbazolderival der allgemeinen Formel
worin R und R1 unabhängig voneinander für
worin R5 die angegebene Bedeutung hat. unter
Verwendung \on Phosphoroxychlorid als Kondensat ion sin it IeI herstellt.
4. Verfahren nadi Anspruch I. dadurch gekenn-
zeichnet, daß man kationische Farbstoffe der allgemeinen Formel
R4-N=C
worin R4 für einen niederen Alkylrest mit 1—4C-Atomen
und X für ein Anion steht, durch Kondensation einer Verbindung der allgemeinen Formel
R4-N-C=O
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