DE1619512A1 - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyacrylnitrilgebilden - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyacrylnitrilgebilden

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DE1619512A1 DE19671619512 DE1619512A DE1619512A1 DE 1619512 A1 DE1619512 A1 DE 1619512A1 DE 19671619512 DE19671619512 DE 19671619512 DE 1619512 A DE1619512 A DE 1619512A DE 1619512 A1 DE1619512 A1 DE 1619512A1
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Description

1619512 FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN'Beyerwerk " 1· ΜβΓΖ 196? Patent-Abteilunf My/Ge
Verfahren zum garben und Bedrucken von PoIyacrylnitriIgebilden
(Zusatz zu Hauptpatent .... ... (Anmeldung F 50 691 IVc/8m)
Gegenstand des Hauptpatentes * ... ... (Anmeldung F 50 691 IVc/8m)
ist ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von Pölyacrylnitrilgebildeh und Gebilden aus acrylnitrilhaltigen Mischpolymerisaten mit basischen Farbstoffen in Gegenwart cyangruppenhaltiger Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man beim Färben bzw. beim Bedrucken Verbindungen der allgemeinen Formel
E, ν ,.-/'ν -,:■■ R0 - C - CH0- CH-CN (I)
worin R*, Rp und R, für Wasserstoff, gleiche oder verschiedene negativierende Gruppen bzw. gleiche oder verschiedene Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppen bzw. Reste -CHp-CH-CN stehen, wobei zwei der Reste R^, Rp oder R, zu
h · ■■..■ - ν ■'. ]■. .-■.·■ .■■■■■ ·
einem Cycloalkylring vereinigt sein können und mindestens einer der Reste R-j » Rp oder R, eine negativierende Gruppe darstellt und R^, für Wasserstoff, eine CH,-Gruppe oder den Rest -CH2CH2CN steht, .
mit verwendet. BAD ORIGINAL
1 0 9 8 2 8/1766
Le A 10 602 .
In weiterer Ausbildung des Verfahrens wurde nun gefunden, daß man besonders vorteilhafte Ergebnisse erhält, wenn man beim Färben bzw. Bedrucken Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Kombination mit Phosphorverbindungen der Formel
X
O = P Y (II)
mitverwendet,
in der X, Y und Z unabhängig voneinander einen gegebenenfalls - z. B. durch Halogen, Cyan- oder Aminogruppen - substituierten Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkoxy-, Aroxy- und/oder Aralkoxyrest bedeuten, wobei zwei der Substituenten X, Y und Z mit dem Phosphoratom einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring bilden können.
Unter negativierenden Gruppen R1, Rp und R, in Formel (I) werden dabei insbesondere Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Cyan-, Alkylsulfonyl-., Ärylsulfonyl- oder Nitrogruppen verstanden.
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind leicht zugänglich. So lassen sich beispielsweise Verbindungen der Formel
. R3
R2- C - CH2 - CH2 - CN
R1 '
worin R1 , R« und R, die oben angegebene Bedeutung besitzen,
Le A 10 602
1098"2Ι/"ΐ766
■■■■ ■- ΐ \\-. \
nach. "Organic Reactions", Bd. 5, S, 98— 107, Verlag John . Wiley Inc*, New York, leicht durch Umsetzung von C-H-aktiven, Verbindungen mit Acrylnitril erhalten.
Als C-H-aktive Verbindungen seien beispielhaft die folgenden genannt: Propionaldehyd, Butyraldehyd, Isobütyraldehyd, Aceton, Methyläthylketon, Diäthylketon, Cyclohexanon, Acetylaceton, Acetessigsäureester, Malonester, Cyanessigester, Malodinitril, Benzylcyanid, NitrOmethan, Nitroäthan, 1-Nitropropan, 2-Mtro— propan. . ', .-■.;'.
Die Cyanäthylierungsprodukte der CH-aciden Verbindungen können gegebenenfalls weiter umgesetzt werden, z. B. können estergruppenhaltige Produkte umgeestert oder mit Mono- und Polyaminen in die entsprechenden Amide übergeführt werden.
Andererseits ist es auch möglich, einen Teil der im Molekül vorhandenen Cyangruppen einer weiteren Reaktion zu unterwerfen. Zum Beispiel können sie zu Amid oder Carboxylgruppen verseift werden.
Geeignete Verbindungen der allgemeinen Formel;(E) sind beispielsweise: Phosphinoxide, wie Tributylphosphinoxid oder Diäthylphenylphosphinoxid, ferner Phospholine, wie 1-Oxo-1-äthyl-3-methyl-phospholin-5, 1-Oxo-1-methoxy-pho spholin-3, 1-Oxo-1-äthoxyphosph.olin-3, 1 -Oxo-1 -butoxy-pho spholin-3, 1 -Oxo-T-stearoxy-phosph.olin-3, 1-Oxo-1-(ß-chlorpropoxy)-phosph;olin-3 oder 1-0x0-1-inethoxy-3-chlor-phospholin-3, weiterhin PtLosphonsäureester, wie
_ 3 _ BAD ORIGINAL
Le A 1Ό 602 109828/1766
> ■ .;■
Methanphosphonsäuredimethylester, Benzolphosphonsäuredimethylester oder -ß-Cyanoäthanphosphonsäuredimethylester oder -dibutylester und schließlich- Phosphorsäureester, wie Triäthylphosphat, Tributylphosphat oder Diphenyloctylphosphat.
Man kann die Verbindungen der Formel (I) und (II) vor ihrer Verwendung lösen oder gegebenenfalls durch Zusatz oberflächenaktiver Verbindungen, bevorzugt ni-chtionogenen, dispergieren. Als nichtionogene Dispergiermittel kommen vor allem Polyglykoläther in Betracht, beispielsweise die Reaktionsprodukte von 6 - 20 Mol Äthylenoxid mit 1 Mol eines Fettalkohols, eines Fettamins, einer Fettsäure, eines Fettsäureamid oder eines einen aliphatischen Kohlenwaöserstoffrest mit 8-18 Kohlenstoffatomen besitzenden Alkylphenols. Das Gewichtsverhältnis zwischen oberflächenaktiven Polyglykoläthern einerseits und den erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen andererseits beträgt zweckmäßigerweise 0,5 : 1 bis' 1,5:1. ■ .
Beim Färben und Bedrucken können neben Verbindungen der Formel (I) und (II) selbstverständlich auch weitere übliche Hilfsmittel verwendet werden.
Die basischen Farbstoffe, die bei dem·erfindungsgemäßen Verfahren zur Verwendung gelangen, können den verschiedenartigsten Gruppen angehören. Geeignete Farbstoffe sind z. B. Diphenylmethanfarbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe, Rhodaminfarbstoffe und Oniumgruppen enthaltende Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe, ferner Triazin-, Oxazin-, Methin- und Azomethinfarbstoffe.
BAD ORIGINAL
1098 2.8/1.76
Der pH-Wert der Flotte liegt zweckmäßig zwischen 2,5 und 6,5. Es empfiehlt sich ferner, der Imprägnierflotte ein Verdickungsmittel zuzusetzen, z. B, veräthertes Johannisbrotkernmehl oder British Gum. . .
Die genannten Verbindungen (!) und---.(1I). können dabei allein oder in Kombination mit üblichen Hilfsmitteln wie Carbonsäureamiden und/oder oberflächenaktiven Verbindungen verwendet,werden.
Es können selbstverständlich nicht nur Einzelverbindungen (I) und (II) sondern auch -Gemische verschiedener Einzelverbindungen (i) und (II) verwendet werden.
Die optimalen Mengenverhältnisse zwischen den basischen Farbstoffen einerseits und den genannten Verbindungen (I..) und (II) lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln; im. allgemeinen werden die Verbindungen (I) und (II) in einer Gesamtmenge von 20 - 200 ior bezogen auf das. Gewicht der basischen Farbstoffe, eingeset&t. . .
Die optimalen Mengenverhältnisse zwischen den Verbindungen (I) und (II) können in weiten Grenzen schwanken und lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln.
Das Imprägnieren kann durch Foulardieren, Besprühen, B'eschichten oder Bedrucken vorgenommen werden, und die thermische Nachbehandlung kann durch Dämpfen bei 1000C mit neutralem, gesättigtem
Le A 10-6Ö2 * 1098285/476β ; BM)
Dampf während 10 bis 30 Minuten, durch Dämpfen bei 125 - 13O0G mit neutralem, gesättigtem Dampf während 2-3 Minuten oder durch Thermosolieren, d. h. durch Erhitzen auf Temperaturen von 180 20O°C während 20.- 90 Sekunden, erfolgen.-
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, aus Polyacrylnitril bzw. acrylnitrilhaltigen Mischpolymerisaten bestehende Textilmaterialien der verschiedensten Art, beispielsweise Gpinnkabel, Fäden, Flocken, Kammzüge, Garne, Gewebe oder Gewirke, hervorragend gleichmäßig und in tiefen Tönen zu färben bzw. zu bedrucken. Geeignete acrylnitrilhaltige Mischpolymerisate sind beispielsweise solche mit Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylfluorid, Vinylacetat, Vinylchloracetat, Vinylalkohol, Acrylsäure, Acrylsäureester, Methacrylsäureester, Allylchloracetat oder basischen .Vinylverbindungen, beispielsweise Vinylimidazol, Vinylpyridin, Vinylbenzimidazol, Vinylpyrimidin oder Vinylmethylpyridin, sofern der Anteil dieser Comonomeren nicht höher als 20 $ ist. Das Verfahren ist auch auf Mischfasern oder -gespinste aus Polyacrylnitril oder acrylnitrilhaltigen Mischpolymerisaten und anderen Pasern, wie Wolle oder Polyamid, anwendbar.
Der besondere Vorteil einer Kombination der Verbindungen (i) und (II) liegt darin, daß sich derartige Kombinationen schneller und gleichmäßiger in der Färbeflotte verteilen bzw. lösen als die Einzelverbindungen , außerdem werden mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Kombinationen bessere Farbstoffausbeuten erhalten als bei Verwendung der Einzelkomponenten.
LeA 10 602 1 0 8 8 2 8/-1 7 6 6
— 6 —
ISI9512
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile; die angegebenen Nummern beziehen sich auf die Angaben in Colour Index, Band 3, 2. Auflage.
Beispiel -1 ' :
a) Ein Kammzug aus Polyacrylnitril wird mit einer wäßrigen Flotte aus 50 Teilen des Farbstoffs Nr. 51ΌΟ5» 20 Teilen des Umsetzungsproduktes von oCi^-Dicyanoäthyl-acetessigsäureäthylester'und 10 Teilen des Anlagerungsproduktes von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol und 120 Teilen eines handelsüblichen , auf der Grundlage von Johannisbrotkernmehl aufgebauten Verdiekungsmittels mit einem Feststoff-Gehalt von 5 % und 200-Teilen Wässer imprägniert. Anschließend wird der Kammzug auf eine Gewichtszunahme von 90 $ abgepreßt und während 10.Minuten mit gesättigtem Dampf bei einer Temperatur von 1020C gedämpft. Hiernach wird mit Wasser gespült und getrocknet. '
b) Ein zweiter Kammzug wird mit einer Flotte imprägniert, welche nach den Angaben des Abschnitts a) hergestellt war, jedoch mit dem Unterschied, daß anstelle des dort angegebenen Umsetzungsproduktes 20 Teile ß-Cyano.äthanphosphonsäuredi.methylester eingesetzt werden. Die weitere Behandlung erfolgt wie unter a) beschrieben* ■ " ■
Le A 10 602 ^ η _
' BAD 109828/1766
c) Ein dritter Kammzug wird in der angegebenen Weise imprägniert, wobei die wäßrige Flotte anstelle von 20 Teilen des unter a) angegebenen Umsetzungsproduktes nur 10 Teile desselben und 10 Teile ß-Cyanoäthanphosphonsäuredimethylester enthält.
Die weitere Behandlung erfolgt nach den Angaben des Abschnittes a). Der Vergleich der nach a), b) und c) hergestellten Färbungen zeigt, daß die nach c) hergestellte Probe eine wesentlich tiefere und gleichmäßigere Anfärbung aufweist als die nach a) oder b) bereiteten Vergleichsmuster. Der ß-Cyanoäthanphosphonsäuredims thylester wurde folgendermaßen hergestellt:
Eine. Mischung aus 1245 Teilen Dimethylphosphit und 600 Teilen frisch destilliertem Acrylnitril wurde unter Rühren allmählich mit einer Lösung von Natriummethylat in Methanol versetzt, die aus 8,6 Teilen Natrium und 100 Teilen Methanol bereitet war. Anschließend wurde das Reaktionsgemiseh etwa 30 Minuten auf 60 - 70° C erwärmt. Der gebildete ß-Cyanäthanphosphonsäuredimethylester wurde dann durch fraktionierte Destillation gereinigt (Kp1Q: 160° C).
Beispiel 2
Ein Gewebe aus Polyacrylnitril wird in drei Teile geteilt und diese auf dem Foulard mit Flotten nachstehender Zusammensetzung imprägniert·.
Le A 10 602 ~ 8 "
109 828/17 66
j 1613512
30 Teile des Farbstoffs Hr. 4-8020 , ;; 20 Teile der unter a) bis c) angegebenen Hilfsmittel 10 Teile des Anlagerungsproduktes von · .
10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nony!phenol
120 Teile eines Verdickungsmittels auf der Basis von Johannisbrotkernniehl (5 $ig)
820 Teile Wasser , ■■
Die drei.Flotten enthalten "folgende Hilfsmittel: Flotte a) 20 Teile des Reaktionsproduktes aus 1 MpI 2-Nitropro
pan mit 1 Mol Acrylnitril
Flotte b) 20 Teile 1-0x0-1—butoxyrphospholin-5 Flotte c) 10 Teile des unter a) genannten Produktes und
10 Teile der in b) genannten Phosphorverbindung
Nach der Imprägnierung wird auf eine Naßgewichtszunahme von 100 $ abgequetscht und die G-ewebestücke 10 Minuten mit neutralem gesättigtem Dampf von 1030C behandelt, hiernach mit Wasser gespült und getrocknet. ; ■ . Die Stücke sind nunmehr blaustichig rot gefärbt; das mit Flotte c) imprägnierte Gewebe ist jedoch bedeutend tiefer angefärbt als die beiden anderen Stücke, 1-Oxo-i-butoxy-phospholin-3 wurde folgendermaßen hergestell
117,7 Teile i-Oxo-i-clilor-phospholin-J^ erhalten durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf 1-0xo-1-(<C-methyl-ßchloräthoxy)-phospholin-3 gemäß den Angaben in Journal of the General Chemistry of the USSR in English Translation, Band 33, Seite 775 (1963), wurden allmählich zu 400 Teilen n-Butanol hinzugegelDen, wobei die Temperatur des Reactions gemisches durch Kühlen auf .0 Ms -5° C gehalten wurde. Nach Beendigung der Umsetzung wurde die Reaktionsmischung bei 0° C mit einer
10 602 , 1098-2%7t766
Suspension von 76 Teilen Natriumhydrogencarbonat in 200 Teilen Wasser versetzt und anschließend mit Methylenchlorid extrahiert. Das Methylenchlorid wurde dann zusammen mit dem überschüssigen Butanol verdampft, und das gebildete 1-Oxo-i-butoxy-phospholin-3 wurde durch fraktionierte Destillation gereinigt.(Kp1: 84° C).
Le A 10 602 -10-
109828/1766

Claims (2)

Patentansprüche
1. Weitere Ausbildung des Verfahrens gemäß Hauptpatent . ... (Anmeldung F 50 691 IVc/8m) dadurch gekennzeichnet, daß das Färben oder Bedrucken von Gebilden von Polyacrylnitril und acrylnitrilhaltigen Mischpolymerisaten mit basischen Farbstoffen in Gegenwart eines Gemisches von Verbindungen der Formel
3 4
G - CH0 - CH-- CN
worin R1 , R2 und R, für Wasserstoff, gleiche oder verschiedene negativierende Gruppen bzw. gleiche oder verschiedene Alkyl·*, Cycloalkyl- oder Arylgruppen bzw. Reste -CH0-CH-CN stehen,
■. -.:■■ ■■... ·■ ■ ν ■■ ■
wobei zwei der Reste R1, R.„ oder R, zu einem Cycloalkylring vereinigt sein können und mindestens einer der Reste R1 , R2 oder R, eine negativierende Gruppe darstellt und R. für Wasserstoff ,eine GH-j-Gr.lippe--oder den Rest -CH2CH2CN steht,
und Verbindungen der Formel -.
: " ' x "■. - ■-■-.■■■
0 = Vt—Y
in der X1 Y und Z unabhängig voneinander einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkoxy-, Aroxy- und/oder Aralkoxyrest bedeuten, wobei zwei der SubBtituenten X, Y und Z mit dem Phosphoratom auch einen heterocyclischen fünf- oder sechsgliedrigen Ring bilden können,
erfolgt. -Λ-." '
Le A 10 602 ....:, - 11 -
BAD ORIGINAL
109828/17SS
2. Gebilde aus Polyacrylnitril und acrylnitrilhaltigen Mischpolymerisaten gefärbt oder bedruckt mit basischen Farbstoffen nach dem Verfahren von Anspruch 1.
- 12 -
BAD ORIGINAL
10 98 2 8717 6 6
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