DE1619493A1 - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyacrylnitrilgebilden - Google Patents
Verfahren zum Faerben und Bedrucken von PolyacrylnitrilgebildenInfo
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Description
LEVERKU S EN- Bayerwerk Pttent-Abteilun* j g J^ jggg
My/Te
■/erfahren zum Färben und Bedrucken von Polyacrylnitrilgebilden
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein.Verfahren zum Färben,
und Bedrucken von Polyacrylnitrilgebilden und Gebilden aus acrylr.icrilhaltigen
Mischpolymerisaten mit basischen Farbstoffen in Gegenwart cyangruppenhaltiger Verbindungen, dadurch gekennzeichnet,
daß man beim Färben bzw. beim Bedrucken Verbindungen der allgemeinen
Formel
- CH2 - CK - CN (I)
worin H1, R2 und R-, für Wasserstoff, gleiche oder verschiedene
negativierende Gruppen bzw. gleiche oder verschiedene Alkyl-,
Cycloalkyl- oder Arylgruppen bzw. Reste -CH2-CH-CN stehen, wobei
R4
zwei der Reste R-,, R2 oder R, zu einem Cycloalkylring vereinigt
sein können und mindestens einer der Reste R1, R2 oder R^ eine
nesrativierende Oruppe darstellt und R^ für Wasserstoff, eine
CH2-Gruppe oder den Rest -CH2CH2CN steht,
mitverwendet.
Unter ne^ativierenden Gruppen werden dabei insbesondere Alkylearbonyx-,
Alkoxycarbonyl-j, Cyan-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl
Le A 10 361 8AD ORIGINAL
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oder Nitrogruppen verstanden.
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind leicht zugänglich. So lassen sich beispielsweise Verbindungen der Formel
R2-C- CH2 -CH2 -CN
K
worin R1, R2 und R, die oben angegebene Bedeutung besitzen,
worin R1, R2 und R, die oben angegebene Bedeutung besitzen,
nach "Organic Reactions", Band 5, Seiten 98-107, Verlag John Wiley Inc. New York, leicht durch Umsetzung von C-H-aktiven
Verbindungen mit Acrylnitril erhalten.
Als C-H-aktive Verbindungen seien beispielhaft die folgenden
genannt: Propionaldehyd, Butyraldehyd,. Isobutyraldehyd, Aceton,
Methyläthylketon, Diäthylketon, Cyclohexanon, Acetylaceton, Acetessigsäureester, Malonester, Cyanessigester, Malodinitril,
Benzylcyanid, Nitromethan, Nitroäthan, 1-Nitropropan, 2-Nitropropan.
Die Cyanäthylierungsprodukte der CH-aciden Verbindungen können
gegebenenfalls weiter umgesetzt werden, z.B. können estergruppenhaltige Produkte umgeestert oder mit Mono- und Polyaminen in die
entsprechenden Amide übergeführt werden.
Andererseits ist es auch möglich einen Teil der im Molekül vorhandenen Cyangruppen einer weiteren Reaktion zu unterwerfen. Zum
Beispiel können sie zu Amid oder Carboxylgruppen verseift werden.
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Man kann die Verbindungen der Formel (I) vor ihrer Verwendung
lösen oder gegebenenfalls durch Zusatz oberflächenaktiver Verbindungen,
bevorzugt nichtionogenen, dispergieren. Als nichtionogene Dispergiermittel kommen vor allem Polyglykoläther in
Betracht, beispielsweise die Reaktionsprodukte von 6-20 Mol Äthylenoxid mit ι Mol eines Fettalkohols, eines Fettamins, einer
Fettsäure, eines Fettsäureamids oder eines einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 - 18 Kohlenstoffatomen besitzenden
Alkylphenols. Das Gewichtsverhältnis zwischen oberflächenaktiven Folyglykoläthern einerseits und den erfindungsgemäß zu ver- .
wendenden Substanzen andererseits beträgt zweckmäßigerweise 0,5:1 bis 1,5:1.
Beim Färben und Bedrucken können neben Verbindungen der Formel (I)
selbstverständlich auch weitere übliche Hilfsmittel verwendet werden.
Die basischen Farbstoffe, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren
zur" Verwendung gelangen, können den verschiedenartigsten Gruppen
angehören. Geeignete Farbstoffe sind z.B. Diphenylmethanfarbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe, Rhodaminfarbstoffe und Oniumgruppen
enthaltende Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe, ferner Triazin-, Oxazin-, Methin- und Azomethinfarbstoffe. Das Mengenverhältnis
zwischen den basischen Farbstoffen und den erfindungsgemäß zu
verwendenden Verbindungen der Formel (I) läßt sich durch Vorversuche Leicht ermitteln. Im allgemeinen kommen Mengen von etwa
20-2 %, bezogen auf das Gewicht der eingesetzten basischen
Le A 10 J6l - J>
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Farbstoffe in Betracht.
Der pH-Wert der Flotte liegt zweckmäßig zwischen 2,5 und 6,5. Es
empfiehlt sich ferner, der Imprägnierflotte ein Verdickungsmittel zuzusetzen, z.B. veräthertes Johannisbrotkernmehl oder British
Gum.
Bei der Mitverwendung der genannten cyangruppenhaltigen Verbindungen
in Farbebädern, Klotzlösungen oder Druckpasten zeigen basische Farbstoffe ein erheblich verbessertes Aufziehvermögen
auf Gebilde aus Polyacrylnitril oder aus Mischpolymerisaten von Acrylnitril, beispielsweise mit Vinylchlorid, Vinylidenchlorid,
Vinylfluorid, Vinylacetat- und -propionat, Vinylpyridin, Vinylimidazol,
Vinylalkohol, Acryl- und Methacrylsäureestern und/oder Acrylsäureamiden. Das Verfahren Is.t auch auf Mischfasern oder
-geweben aus derartigen Polymerisaten, mit anderen Fasern, z.B.
Wolle oder Polyamid, anwendbar.
Basische Farbstoffe ergeben bei Mitverwendung der oben genannten Verbindungen der Formel (I) außerdem leuchtende Farbtöne sowie
wesentlich erhöhte Farbstärken der auf Polyacrylnitril bzw. Acrylnitril-Mischpolymerisaten
erhaltenen Färbungen und Drucke, so daß das sonst zur Erzielung ausreichender Farbstärken durchweg notwendige
Färben unter erhöhtem Druck bzw. das nachträgliche Dämpfen der bedruckten Gewebe unter erhöhtem Druck wegfallen oder erheblich
verkürzt werden kann. Diese Verbesserungen fallen besonders Le A 10 561 - 4 -
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bei den aus den genannten Materialien bestehenden Langfäden ins Gewicht, die, verglichen mit den entsprechenden Stapelfasern,
wesentlich schwerer färbbar sind. Die derart hergestellten
Färbungen und Drucke zeigen bei wesentlich einfacherer und schonender Herstellung gleiche Echtheitseigenschaften wie die
in üblicher Weise ohne Mitverwendung von cyangruppenhaltigen Verbindungen der Formel (I) erhaltenen Färbungen und Drucke.
Zei Mitverwendung von Verbindungen der Formel (I) erhält man
Viöhere F'arLstoffausbeuten als bei Verwendung der in der deutschen
Patentschrift Ι.ΟΓ5.256 beschriebenen Verbindungen, die Cyanprupperi
über Alkylengruppen an Stickstoff gebunden enthalten, z.B. N,N-Bis-(ß-cyanäthyl)-formamid. Darüberhinaus zeichnen sich die erfindungsgemäß
zu verwendenden Derivate der Acetessigsäure durch ein erhöhtes Egalisiervermögen aus.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind soweit nicht anders
angegeben Gewichtsteile.
Die Nummern der Farbstoffe beziehen sich auf die Angaben in "Colour Index", Band 3, 2. Auflage.
Ein Kammzug aus Polyacrylnitril wird mit einer wässrigen Flotte
aus 50 Teilen des Farbstoffs Nr. 51005, 25 Teilendes Umsetzungs-
produicLe-j von ayOt^Dicyanoäthyl-acetessigsäureäthylester mit
BAD ORIGINAL Le A 10 36I - 5 -
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161Ή93
Ethanolamin und 120 Teilen eines handelsüblichen, auf der Grund«
lage von Johannisbrotkernmehl aufgebauten Verdickungsmittelsmit
einem Feststoffgehalt von 5 % und 805 Teilen Wasser imprägniert.
Anschließend wird der Kammzug auf eine Gewichtszunahme von 9Oj6
abgepreßt und während 20 Minuten mit gesättigtem Dampf bei einer Temperatur von 1020C gedämpft. Hiernach wird mit Wasser gespült
und getrocknet. Der Kammzug ist nunmehr tiefblau gefärbt.
Das oben genannte Äthanolamin-Umsetzungsprodukt wurde aus 500
Teilen α,a-Dicyanoäthyl-acetessigsäureäthylester und 200 Teilen
Ethanolamin durch 3 stündiges Erhitzen auf 1200C erhalten, wobei
nach der Reaktion die flüchtigen Anteile durch Vakuumdestillation
ο
bei 130 C /0,5 Torr entfernt wurden.
bei 130 C /0,5 Torr entfernt wurden.
Man arbeitet nach den Angaben des Beispiels 1, verwendet jedoch
eine Flotte, welche anstelle des dort genannten Farbstoffs JO
Teile des Farbstoffs Nr. 4801} und anstelle des dort genannten Umsetzungsproduktes 15 Teile des Reaktionsproduktes aus 1 Mol
Nitroäthan mit 2 Mol Acrylnitril, welches mit 5 Teilen des Einwirkungsproduktes
von 20 Mol Äthylenoxid auf 1 Teil Oleylalkohol dispergiert war, enthält. Die erhaltene Färbung ist violett.
Ein Gewebe aus Polyacrylnitril wird auf dem Foulard mit einer wäßrigen Flotte imprägniert, welche aus 30 Teilen des Farbstoffs
Nr. 48020, 15 Teilen des Umsetzungsproduktes aus Acetessigsäure-
Le A 10 361 -6 - 1098 13/1618 bad original
äthylester und Acrylnitril im Molverhältnis 1:2,. 120 Teilen
eines handelsüblichen, auf der Basis von Johannisbrotkernmehr
aufgebauten Verdickungsmittels mit einem Feststoffgehalt von
5 % sowie 835 Teilen Wasser hergestellt wurde. Nach dem Ab»
quetschen auf eine Naßgewichtszunahme von 100 % wird das Gewebe
20 Minuten mit neutralem gesättigten Dampf von 10j50C behandelt,
hiernach mit Wasser gespült und dann getrocknet. Das Gewebe ist nunmehr gleichmäßig rot gefärbt; die Färbung besitzt
gute Bchtheitseigenschaften.
Es wird eine Flotte bereitet, welche 50 Teile des Farbstoffs
Nr. 48040, 25 Teile eines Kondensationsproduktes aus σ,α-Dlcyanoäthylacetessigsäureäthylester
und Äthylendiamin, 12Q Teile eines handelsüblichen Verdickungsmittels, 10 Teile des Einwirkungsproduktes
von 10 Mol Äthylenoxid auf ein Mol Nonylphenol
und 795 Teile Wasser enthält. Diese Flotte dient zum
Imprägnieren von Ε-Band aus Polyacrylnitril (acrylic tow). Die Naßgewichtszunahme beträgt 90 %· Das Ε-Band wird durch einen
kontinuierlich arbeitenden Dämpfer geführt, wobei die Geschwindigkeit so geregelt wird, daß das Material I5 Minuten lang einer
Sattdampfatmosphäre bei einer Temperatur von 103°C ausgesetzt
ist. Anschließend wird gewaschen und getrocknet. Das Band ist hiernach leuchtend orange gefärbt.
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Das genannte Kondensationsprodukt war auf folgende Weise hergestellt
worden: 500 Teile α,α-Dicyanoäthyl-acetessigsäureäthylester
und 70 Teile Äthylendiamin wurden während 3 Stunden auf 120 - 12$°C erhitzt. Anschließend wurden die flüchtigen Anteile
durch Vakuumdestillation bei 1300C /0,5 Torr entfernt.
Le A 10 361 - 8 -
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Claims (2)
- Pa t a η tans prüehe; JI. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus Polyacrylnitril und acrylnitrilhaltigenMischpolymerisaten mit basischen F.~rbccoffer: in Gegenwart von cyangruppenhaltigen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man beim Barben bzw. Bedrucken Verbindungen der Formelft .E2-C- CH2 - CH - CNworm R1, R0 und R, für Wasserstoff, gleiche oder verschiedene-J- *— Dnegativierende Gruppen bzw. gleiche oder verschiedene Alkyl-, Cycloalkyl- oder Ary!gruppen bzw. Reste -CH2-C.H-CN stehen, wobeiR4 zwei der Reste R1, R0 oder R, zu einem Cycloalkylring vereinigt sein können und mindestens einer der Reste R1, R2 oder R, eine negativierende Gruppe darstellt und Rh für Wasserstoff, eine CH,-Gruppe oder den Rest -CH2CH2CN steht,■sitverwendet.
- 2. Gebilde aus Polyacrylnitril oder acrylnitrilhaltigen Mischpolymerisaten gefärbt oder bedruckt mit basischen Farbstoffen unter Mitverwendung von Verbindungen der FormelLe A 10 361 - 9 -BAD ORIGINAL 109813/1618R, R2ι J5R2-C-CH2 -CH - CNworin R1, R2 und R, für Wasserstoff, gleiche oder verschiedene negativierende Gruppen bzw. gleiche oder verschiedene Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppen bzw. Reste -CH2-(JJH-CN stehen, wobeiR4 zwei der Reste R-,, Rp oder R-, zu einem Cycloalkylring vereinigt sein können und mindestens einer der Reste R,, R2 oder R^ eine negativierende Gruppe darstellt und R2, für Wasserstoff, eine CH2-Gruppe oder den-Rest -CHgCHgCN steht.- 10 -OR/G/NAL 10 9 8 13/1618
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