DE2004818A1 - Basische Chinobenzazepine - Google Patents

Basische Chinobenzazepine

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DE2004818A1 DE19702004818 DE2004818A DE2004818A1 DE 2004818 A1 DE2004818 A1 DE 2004818A1 DE 19702004818 DE19702004818 DE 19702004818 DE 2004818 A DE2004818 A DE 2004818A DE 2004818 A1 DE2004818 A1 DE 2004818A1
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Chemische Fabrik Promonta Gmbh, 2000 Hamburg
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    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Description

DR. PHIL., DR. RER. POL.
KURT KÖHLER · .8 MÖNCHEN 2 %2.197O
PATENTANWALT AMALIENSTRASSE 15
Telephon 2845 41
Chemische Fabrik Promonta GmbH, Hamburg..
Basische Chinobenzazepine.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, basisch substituierte 2,3»7»8-Tetrahydro-lH-chino£lt8-ab]L ij benzazepine der allgemeinen Formel I
in der R~ und R2 Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1-4 C-Atomen bedeuten, wobei R-, und R2 gleich oder verschieden sein können, und ihre Salze, so.wie
■
Verfahren zu ihrer Herstellung,,
Überraschenderweise besitzen--, wie gefunden wurde - diese neuen Verbindungen wertvolle pharmakologische Eigenschaften0 Sie sollen ala Arzneimittel eingesetzt werden.
Von basischen Verbindungen des GrundkÖrpers lH-Chino[_l,8-abJ [ y benzazepins sind bisher nur ätherartige 3-(Dialkylaminoalkoxy)»l-o3to-7,8-dihydro-lH-ehinoj l,8~ab)[_l]benzazepine be-
DR. PHIL., DR. RER. POL.
KURT KÖHLER
PATENTANWALT
8 MÖNCHEN 2 AMALIENSTRASSE 15 Telephon 2845 41
kennt,(Z.Vergl.Monatsh.Cheme £3ϊ 26-33 (1962) U.S.Pat, 3 052 678; Brit. Pat. 912 289»
Die in 3-Stellung durch NH2, NH-Alkyl oder N(Alkyl)2 basisch substituierten 2,3,7,8-Tetrahydro-lH-chinoLl,8-abJ^ IJ benzazepine gemäss der Erfindung sind neue Stoffe,
Sie zeigen eine ausgesprochene Wirkung auf das Zentralnervensystem» Sie haben für Neuroleptika typische Eigenschaften; darüber hinaus aber auch fördernde Effekte. Im Vergleich, zu Promazin und· Perazin liegen gleichzeitig thymoleptische Wirkungen vor« Ausserdem besitzen die Substanzen analgetische und krampfhemmende Eigenschaften und nicht unbedeutende Wirkungen im peripheren vegetativen Bereiche
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I geschieht vorzugsweise durch Umsetzung von 3-Oxo-2,3,7,8-tetrahydro-lH-chino (,l,8-ab][l]benzazepin der Formel II
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PATENTANWAIT
— 3 ~
8 MÜNCHEN AMALtENSTRASSE Telephon 284541
mit einem Ämin .ler allgemeinen Tormel III,
H-N
-l2
III
in α er R, und S;.- die oben ansegebene Bedeutung haben,
und zwar.: ' ' * ■
a) durch h.ydrierfnde Kondensat Jon in einer· Verfahrensstufe,
b) durch KondexiPati.on unter Wasserabspaltung zu dem entst)recheft-
den Imiii ο er Formel IY
IY
ή·-·ΐηΐΔ '.-ren 6<-ß Imiris a.B".. durch katalytisch^ Hydrierurj« zu
BAD ORIGINAL
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KURT KÖHLER
PATENTANWALT
8 MÖNCHEN 2 AMAUENSTRASSE 15 Telephon 28 45 41
dem Amin der Formel I
c) durch Umsetzung mit Hydroxylamin zu dem entsprechenden Oxim der Formel V
und Reduzieren des Oxims Z0B. durch katalytische Hydrierung oder mittels Natriumamalgam zu einer Verbindung der Formel I (R1 = R2 = H).
Die Verbindungen der Formel I können ferner dargestellt werden durch Umsetzung von 3-Halogen-2,3,7,8-tetrahydro-lH-chino , [lf8-a,bj£lJ benzazepin der Formel VI
Hai
VI
mit Ammoniak oder einem primären oder sekundären Amin· Die Verfahren werden vorzugsweise in geeigneten Lösungsmitteln, z.B. in Alkoholen, gegebenenfalls auch unter Druck ausgeführt.
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2004B18
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' ~ 5 — Telephon 284541
Werden hierbei Verbindungen erhalten, in denen R-, und/oder
H2 = Wasserstoff· ist, so können diese Wasserstoffatome nachträglich einzeln oder gemeinsam gemäss der für R-, und Rp oben angegebenen Bedeutung substituiert werden« '
Die erfindungsgemäss hergestellten basischen Verbindungen der formel werden zweckmässigerweise mit einer nichttoxischen Mineralsäure oder organischen Säure in die entsprechenden Salze § umgewandelt.
Die Beispiele,beschreiben die neuen Verbindungen der "Erfindung und bevorzugte Verfahren zu ihrer Herstellung«
Beispiel 1
3-Ämino-2,3.,7,8-tetrahydro-lH-chino£l,8-ab7(ljbenzazepine
öl vom Kpn os =128 - 1320C* '
Zur Herstellung werden 20 g 3-0x0-2,3,7,S-tetrahydro-lH-chino
in 560 ml absolutem Alkohol gelöst. Man fügt eine !lösung von 18,5 g Hydroxylaminhydrochlorid in 66 ml Wasser und danach 7,6ml Pyridin hinzu. Die Reaktionslösung
wird 6 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen
giesst man;"sie in 2 1 Wasser, wobei das Oxim auskristallisiert,
Es wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
j .
Die Ausbeute beträgt 21 g*
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Der Schmelzpunkt des Oxims liegt bei 198 - 20O0C. Das Oxim wird in 100 ml Dimethylformamid aufgelöst, mit 900 ml einer bei O0C mit Ammoniak gesättigten Methanollösung versetzt und in Gegenwart von 40 g Raney-Nickel 4 Stunden bei etwa 800C und 96 atii hydriert.
Der Katalysator wird über eine Kieselgur-Packung abfiltriert und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Es hinterbleibt ein dunkel gefärbtes öl, aus dem durch Destillation im Feinvakuum 3-Amino-2,3,7,8-tetrahydro-lH-chino[l,8-abjL ljbenzazepin in reiner Form erhalten wird«
Die Ausbeute liegt bei 80 °/>0
Das Hydrochlorid erhält man aus isopropanolischer Lösung durch Versetzen mit ätherischer Salzsäure bis zur schwach sauren Reaktion«,
Nach Umkristallisation aus Äthanol liegt der Schmelzpunkt des Hydrochloride bei 202 - 2O3°C.
Beispiel 2
3-Methylamino-2,3|7,8-tetrahydro-lH-chino|_l,8-abJ (_ljbenzazepine»
öl vom Kp0 01 155 - 160°C·
Zur Herstellung werden 150 g 3-Oxo-2,3»6,7-tetrahydro-lH-chino-Γ 1,8-abJLlJ benzazepin in 1 1 wasserfreiem Benzol gelöst} die"^ Lösung wird mit 10 g wasserfreiem Ammoniumacetat versetzt und dann unter Rühren und fortwährendem Einleiten von Methylamin etwa 7 Stunden am Wasserabscheider erhitzt. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert, wobei das Kondensationsprodukt
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. ' _ 1J _. Telephon 284541
in öliger Form zurückbleibt, "Es wird in 300 ml Methanol aufgenommen, mit 560 ml einer bei O0C mit Methylamin gesättigten Methanollösung versetzt und in Gegenwart von 60 g Raney-Nickel im Autoklaven bei 800C und 110 atU. hydriert.
Der Katalysator wird über eine. Kieselgur-Packung abfiltriert und das Filtrat im Vakuum vollständig eingeengt. Es hinterbleiben 149- g eines dunklen zähflüssigen Öls, aus dem durch Destillation im Feinvakuum ^-Methylamino-Sj^tTvS-tetrahydro-lH-chino-[.1,8-abj £ ι] benzazepin erhalten wird«, Die Ausbeute beträgt 86 °/oc - ·.
Das Fumarat wird aus isopropanoiischer Lösung durch Zugabe einer mit Fumarsäure gesättigten Isopropanollösung erhalten. Nach Umkristallisation aus Dimethylformamid schmilzt das Fumarat bei 184 - 186°Ce
Beispiel 3 .
3-Äthylamino-2,3,7,8-tetrahydro-lH-chinoj. 1,8-abJ ]_l] benzazepine Öl vom Kp0 01 140 - 144°C· .
Hergestellt v/ird es nach dem Verfahren des Beispiels 2, ausgehend von 25 g 3-Oxo-2,3,7,8-tetrahydro-lH-chino£l,8-abJ^ lj " •benzazepin und Äthylamin. Erhalten werden 22 g 3-Äthylamino-2,31718-tetrahydro-lH-chino£l,8-abJ benzazepine Das Hydrochlorid entsteht aus isopropanoiischer Lösung durch Versetzen mit ätherischer Salzsäure bis zur schwach sauren Reaktion. Es wird aus Aceton/Äthanol umkristallisiert; das
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DR. PHIL1DR. RER. POL.
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8 MÖNCHEN 2 AMALIENSTRASSE 15 Telephon 284541
Hydrochlorid schmilzt bei 167 - 1680C0
Beispiel 4
3-Propylamino-2,3|7»8-tetrahydro-lH-chino^l,8-abJ flJlDenzazepino öl vom Kp0 01 170 - 1730C·
Hergestellt wird es nach dem Verfahren des Beispiels 2, ausgehend von 10 g 3-0xo-2,3,7,8-tetrahydro-lH-chino[l,8-ab][ lj benzazepin und Propylamine Erhalten werden 8 g 3-Propylamino-2,3»7»8-tetrahydro-lH-chinotl,8-abJLlJbenzazepine Die Verbindung liefert ein Hydrochlorid, das nach Umkristallisation aus Isopropanol/lthanol bei 174 - 175,50C schmilzt«
Die Verbindung wird auch auf folgendem Wege erhalten: 7»5 g 3-Brom-2,3,7,8-tetrahydro-lH-chino 11,8-8^LlJ benzazepin werden in 450 ml absolutem Toluol gelöst und mit 42 g n-Propylamin 10 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Abdestillieren des Toluols im Vacuum wird der Rückstand zur Entfernung von Neutralteilen mit Äther und 2n-Salzsäure behandelt. Nach Abtrennung der ätherischen Phase wird alkalisiert und die abgeschiedene Base wieder in Äther aufgenommen. Nach Trocknen und Verdampfen des Äthers verbleibt das 3-Propylamino-2,3,7»8-tetrahydro-lH-chino£l,8-abj£IJbenzazepin in öliger Form« Zur Bildung des Hydrochloride wird die Base in Isopropanol aufgenommen und bis zur schwach sauren Reaktion mit ätherischer Salzsäure versetzt. Nach Umkristallisation aus Isopropanol liegt der Schmelzpunkt bei 176-178°C·
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DR. PHIL, DR. RER. POL KURT KOHLE R PATENTANWALT
8 MÖNCHEN 2 AMAUENSTRASSE 15 Telephon 28 45 41
Beispiel 5 " '
3-sek* Butylamino-2,3,7r8-tätrahydro-lH-chinoi[i,8-ab3Jl]benzazepin-hydroehlorid vom Schmelzpunkt 180 - 181°C« Hergestellt wird es nach dem Verfahren gemäss Beispiel 2, aus-? gehend von 15 g 3-Oxo-2,3,7,8-tetrahydro_lH-chino| l,8-abj[ IJ benzazepin, das mit 25 g sekoButylamin in Gegenwart von 2g wasserfreiem Natriumacetat in Benzol durch 9-stündiges Erhitzen am Wasserabscheider zum Sieden umgesetzt wird. Die Lösung wird im Vakuum eingeengt und der ölige Rückstand in 800 ml Methanol unter Zusatz von 44 g sek.Butylamin und 2 g wasserfreiem Natriumacetat 4,5 Stunden bei 85°0 und 95 atti mit" Raney-Nickel hydriert.
Der Katalysator wird über eine Kieselgur-Packung abfiltriert und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Den Rückstand nimmt man in Benzol auf und extrahiert die Lösung mehrfach mit verdünnter Salzsäure. Die vereinigten sauren Phasen werden mit Natronlauge alkalisiert und die abgeschiedene Base wiederum in Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung■ wird über Kaliumcarbonat getrocknet und eingeengt. Der ölige Rückstand liefert aus isopropanolisöher Lösung durch Zugabe von ätherischer Salzsäure direkt das\kristalline Hydrochlorid des sek»Butylamino-2,3»7V8-tetrahydrotlH-chino|>l,8-abj[ljbenzazepin. Nach Umkristallisation aus Aleton/JCthänol zeigt es einen Schmelzpunkt von 180 -
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DR. PHIL, DR. RER. POL.
KURTKÖHLER
PATENTANWALT
2UQ4818
ίο -
β Mönchen 2 AMAUENSTRASSE 15 Telephon 384541
Beispiel 6
3-Isopropy lamino-2,3,7,8-tetrahydro-lH-chino[l,8-ab]|i] benzazepine
öl vom Kp0 01 150 - 1600C.
Hergestellt wird es nach dem Verfahren des Beispiels 5 durch Umsetzung von 3-Oxo-2,3,7,8-tetrahydro-lH-chinoil,8-abY]J benzazepin mit Isopropylamin,
Beispiel 7
3-Dime thy lamino-2,3,7,8-tetrahydro-lH-chinoL 1,8-abj[lJ benzazepin-hydrochlorid vom Schmelzpunkt 2030C·
Zur Herstellung werden 8 g 3-Chlor-2,3,7,8-tetrahydro-lH-chino- £ l,8-abj[^jbenzazepin und 55 ml Dimethylamin in l»400 ml Methanol aufgenommen und 4 Stunden im Autoklaven auf 1400C erhitzt. Anschliessend dampft man das Lösungsmittel ab, der Rückstand wird in Äther aufgelöst, mit 10 % Salzsäure extrahiert und die saure Phase mit verdünnter Natronlauge alkalisiert. Hierbei scheidet sich die Base in öliger Form ab, die in Äther aufgenommen v/ird. Die ätherische Lösung wird über Kaliumcarbonat getrocknet und dann zur Trockne eingedampft. Aus dem Rückstand wird aus isopropanolischer Lösung durch Zugabe ätherischer Salzsäure das 3-Dime thy lamino-2,3 »7 t8-tetrahydro-lH-ehino[,l,8-ab]f LJbenzazepin als kristallines Hydrochlorid isoliert, das nach Umkristallisation aus Äthanol bei 203°C schmilzt.
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Claims (4)

DR. PHIL., DR. RER. POL. KURT KÖHLER PATENTANWALT - 11 - 8 MÖNCHEN 2 AMALIENSTRASSE 15 Telephon 284541 Patentansprüche
1. Basisch substituierte .2,3,7,8-Tetrahydro-.lH-chino[l,8-aby [lj benzazepine der allgemeinen Formel I
in der R-, und R? Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1-4 C-Atomen bedeuten, wobei R-, und R2 gleich oder verschieden sein können* und ihre Salze,
2„ Verfahren zur Herstellung der Stoffe des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass 3-0x0-2,3,7>8-tetrahydro-lH-chinoi1,8-abJ/ljbenzazepin der Formel II
mit einem Amin der allgemeinen Formel III,
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KURT KÖHLER
PATENTANWALT
- 12 -
8 MÜNCHEN 2 AMALIENSTRASSE 15 Telephon 28 45 41
H-N'
3.
4.
(■
III
in der R, und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, durch hydrierende Kondensation umgesetzt werden.
Verfahren zur Herstellung der Stoffe des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass 3-0xo-2,3»7,8-tetrahydro-lH-chinoP-,8-abJ[lJbenzazepin durch Kondensation mit "Aminen unter Wasserabspaltung umgesetzt werden zu dem Imin der Pormel IV
und Reduzieren des Imins, z.B. durch katalytische Hydrierung.
Verfahren zur Herstellung der'Stoffe des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet,dass 3-0xo-2,3,7»8-tetrahydro-lH~ •chino£l,8-abj[lj benzazepin - bei R-^ = OH - umgesetzt werden zu dem Oxim der formel V,
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KU RT KOH LER
PATENTANWALT
2UQ4818
8 MÜNCHEN 2 AMAUENSTRASSE 15 Telephon 28 45 41 .
und Reduzieren des Qxims, z.B. durch katalytische Hydrierung oder mittels Natriumamalgam zu einer Verbindung der formel I (R1 = R0 ±= H) β . . .
5c Verfahren zur Herstellung der Stoffe des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass . 3-Halo.gen-2,3»7,8-tetrahydro-lH-chino|l,8-a,bj[l /benzazepin der formel VI
VI
mit Ammoniak oder einem primären oder sekundären Amin umgesetzt werden» < ' : - ■.-. -■-..-- - . , .·■---·■
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DR. PHIL1DR. RER. POL.
KURTKÖHLER _ 14 _. 8 MÖNCHEN 2
PATENTANWALT ^ ^ AMALIENSTRASSE 15
Telephon 284541
Verfahren gemäss Ansprüchen 2, 3» 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass in Reaktionsprodukten, in denen R-, und/oder R^ = Wasserstoff ist, die Wasserstoffatome nachträglich einzeln oder gemeinsam gemäss der für R, und R2 im Anspruch 1 angegebenen Bedeutung durch geradkettig ge oder verzweigte Alkylreste mit 1-4 C-Atomen substituiert werden«
7» Verfahren gemäss Anspruch 2,3*4, 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daea in Lösungsmitteln, z.B. in Alkoholen gearbeitet wird»
Verfahren gemäss Anspruch 2, 3, 4, 5, 6 und 7, dadurch gekennzeichnet, dass unter Druck gearbeitet wird.
9β Verfahren zur Herstellung von Salzen der Stoffe des An- ^ Spruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie mit nichtto-
xischen anorganischen oder organischen Säuren umgesetzt werden.
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