DE2003600A1 - Verfahren zur Herstellung von Aldolisierungsprodukten aus Isobutyraldehyd und Glyoxal - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aldolisierungsprodukten aus Isobutyraldehyd und Glyoxal

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DE2003600A1 DE19702003600 DE2003600A DE2003600A1 DE 2003600 A1 DE2003600 A1 DE 2003600A1 DE 19702003600 DE19702003600 DE 19702003600 DE 2003600 A DE2003600 A DE 2003600A DE 2003600 A1 DE2003600 A1 DE 2003600A1
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Description

Unser Zeichen: O.Z. 26 579 WB/AR 6700 Ludwigshafen,27.1.1970
Verfahren zur Herstellung von AldoJLsierungsprodukten aus Isobutyraldehyd und Glyoxal
Die Erfindung betrifft ein Verjähren zur Herstellung von Aldolisierungsprodukten aus Isobutyraldehyd und Glyoxal in Gegenwart von tertiären Aminen.
Es ist bekannt, Glyoxal und Isobutyraldehyd mit unbefriedigenden Ausbeuten in 2,2,4,4-Tetramethyl-3,4-dihydroxy-adipinaldehyd überzuführen (Sitzungsberichte 108 (1899)ι 545-546 und 116 (1907), 849-862). Isobutyraldehyd und Glyoxal werden im Molverhältnis 2:1 in wäßriger Kaliumcarbonat-Lösung umgesetzt. Als Nebenprodukt entsteht Isobutyraldol (2,2,4-Trimethyl-3-hydroxy-pentanal).
Es wurde nun gefunden, daß man Aldolisierungsprodukte aus Isobutyraldehyd und Glyoxal vorteilhaft erhält, wenn man Isobutyraldehyd und Glyoxal in Gegenwart von tertiären Aminen umsetzt.
Die Umsetzung läßt sich durch folgende Formeln wiedergeben:
3 C
CH-CHO + O=G-C=O HH
GH,
II
483/69
CH
O=C-G- CH -C=O
HlIH
CH, OH
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O=G-G-C- CH0 - OH
- 2 - O.Z. 26 579
Das Verfahren nach der Erfindung liefert auf einfachem Wege die neuen Aldolisierungsprodukte 2,2-Dimethyl-3-hydroxy-succindial- ■ dehyd und 2-Hydroxy-3,3-dimethyl-4-oxo-tetrahydrofuran in guter Ausbeute und Reinheit. Als Nebenprodukte erhält man ein Aldoxan aus 2,2-Dimethyl-3-hydroxy-succindialdehyd und Isobutyraldehyd, das 3-Isopropyl-7-hydroxy-8,8-dimethyl-2,4,6-trioxa-bicyclo-/~3,0,_37-octan. Isobutyraldol und 2,2,4,4-Tetramethyl-3,4-dihydroxy-adipin-dialdehyd, die als Produkte der Umsetzung von Glyoxal und Isobutyraldehyd bekannten Verbindungen, treten nicht in deutlichem Maße als Nebenprodukte auf.
Die Ausgangsstoffe werden im allgemeinen in einem Molverhältnis von Isobutyraldehyd zu Glyoxal wie 1 bis 4 zu 1, vorzugsweise 1 bis 2 zu 1, umgesetzt. Die Umsetzung wird in der Regel bei einer Temperatur von 10 bis 150 C, vorzugsweise von 40 bis 95°C, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt. Bevorzugt verwendet man Wasser als Lösungsmittel, insbesondere zum Lösen des Glyoxals. Ir allgemeinen beträgt die Menge an Wasser bei der Reaktion 35 bis 60 Gew.$, bezogen auf Glyoxal. Man kmn auch Lösungsvermittler, wie Methanol, Äthanol, Dioxan oder Tetrahydrofuran zugeben.
Als Katalysatoren werden tertiäre Mono- oder Polyamine oder tert.-Aminogruppen tragende Ionenaustauscher mit einem K^-Wert,
—6
der größer als 10~" ist, verwendet. Man führt die Reaktion zweckmäßig mit mindestens 0,02 Moläquivalenten, vorzugsweise 0,05 bis 0,1 Moläquivalenten Amin je Mol Isobutyraldehyd und die Verwendung des Katalysators in heterogener Phase (vorzugsweise von Ionenaustauschern) durch. Geeignete Amine sind z.B. Trimethyl-, Triäthyl-, Tributylamin, Methyl-diäthyl-, Methyldiisopropyl-, Dimethyl-tert.-butylamin, Ν,Ν'-Tetramethyläthylendiamin, Dime thy1-cyclohexylamin, N-Methylpynolidin, N-Methylpiperidin, N,N1-Dimethylpiperazin, N-Methylmorpholin, Diaza-bicyclo-(2,2,2)-octan. Geeignete basische Ionenaustauscher sind z.B. Poly-(dimethylaminoalkyl)-styrole und Poly-(dimethylaminoalkyl )-acrylamide, vorzugsweise in der üblichen makroporösen Form. Bezüglich der Herstellung und Verwendung von Ionenaustauschern wird auf Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band I, 1, Seiten 525 ff verwiesen. Man setzt die Ausgangs-
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stoffe in homogener oder heterogener Phase um, wobei man die flüssigen oder festen Katalysatoren gegebenenfalls zusammen mit einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. einem der vorgenannten Lösungsvermittler oder Dimethylformamid, verwendet.
Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: ein Gemisch der Ausgangsstoffe, des Katalysators, des Wassers und gegebenenfalls des Lösungsvermittlers wird während 10 Minuten bis 12 Stunden unter guter Durchmischung bei der Reaktionstemperatur gehalten. Dann wird aus dem Reaktionsgemisch der Endstoff in üblicher Weise, gegebenenfalls durch Abfiltrieren, fraktionierte Destillation und Kristallisation, isoliert. Im allgemeinen erhält man Gemische von 2,2-Dimethyl-3-hydroxy-succindialdehyd und 2-Hydroxy-3,3-dimethyl-4-oxo-tetrahydrofuran, häufig in einem Molverhältnis von 0,1 bis i 2 zu 1. Tiefe Reaktionstemperaturen, z.B. 10 bis 5O0G, und kurze Reaktionszeiten, z.B. 10 bis 60 Minuten, und die Verwendung des Katalysator in heterogener Phase (vorzugsweise von Ionenaustauschern) begünstigen die Herstellung von 2,2~Dimethyl-3-hydroxysuccindialdehyd, höhere Temperaturen, längere Reaktionszeiten und homogene Phase die des anderen Endstoffs. Unter den für die Herstellung von 2,2-Dimethyl-3-hydroxy-succindialdehyd bevorzugten Reaktionsbedingungen entsteht als Nebenprodukt 3-Isopropyl-7-hydroxy-8,8-dimethyl-2,4,6-trioxa-bicyclo-^f~3,0,37-octan in Mengen von etwa 1 bis 10 ^. Oberhalb des bevorzugten Molverhältnisses von 1 bis 2 Mol Isobutyraldehyd zu 1 Mol Glyoxal und der vorgenannten Reaktionszeiten erhält man 3-Isopropyl-7-hydroxy-8,8-dimethy1-2,4,6-trioxa-bicyclo-/~3,0,37-octan mit Ausbeuten f bis zu 40 v', bezogen auf Glyoxal.
Trennt man 2,2-Dimethyl-3-hydroxy-succindialdehyd nach Abfiltrieren bzw. Neutralisieren des Katalysators durch Destillation ab und setzt ihn erneut unter den Bedingungen des Verfahrens nach der Erfindung mit dem Katalysator um, so erhält man durch Umlagerung 2-Hydroxy-3,3-dimethyl-4-oxo-tetrahydrofuran.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren, neuen Verbindungen sind Schädlingsbekämpfungsmittel und wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln. 2,2-Dimethyl-3-hydroxy-succindialdehyd und 2-Hydroxy-3,3-dimethyl-4-oxo-tetrahydrofuran sind schon in Mengen von ca. 2 mg wirksam gegen Stubenfliegen. 2-Hydroxy-3,3-dimethyl-4-oxo-tetrahydrofuran
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und 3-Isopropyl-7-hydroxy-8,8-diInethyl-2,4,6-trioxa-bicyclo-Z~3»0,37-octan sind in 0,01 feiger Lösung gegen Aspergillus aktiv, und 2,2-Dimethyl-3-hydroxy-succindialdehyd zeigt in 15 ^iger wäßriger Lösung vom pH 9 auf Kalbblöße bei 12 Stunden Walken gute Gerbwirkung.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Sie verhalten sich zu den Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter.
Beispiel 1
725 Teile einer 40-gewichtsprozentigen, wäßrigen Glyoxallösung
und 360 Teile Isobutyraldehyd werden bei 500C unter Stickstoff und unter kräftigem Rühren während 20 Minuten mit 50 Teilen Triethylamin vermischt und unter Rückfluß erhitzt, bis die Siedetemperatur auf 93 bis 950C gestiegen ist (3 Stunden). Durch anschließende fraktionierende Destillation des Gemische bei 1 Torr erhält man 39,4 Teile 2,2-Dimethyl-3-hydroxy-succindialdehyd vom Siedebereich 100 bis 1100C und 524 Teile 2-Hydroxy-3,3-dimethyl-4-oxo-tetrahydrofuran vom Siedepunkt 90 bis 920C und Schmelzpunkt 36 bis 380C (aus Methylenchlorid/Petroläther). Beide Endstoffe sind wasserlöslich. Die Analysendaten stimmen mit den berechneten Werten überein.
Beispiel 2
145 Teile einer 40-gewichtsprozentigen wäßrigen Glyoxallösung und 86 Teile Isobutyraldehyd werden unter Stickstoff in Gegenwart von 150 Volumenteilen Poly-(dimethyl-aminoalkyl-styrol) - es handelt sich um den unter der Bezeichnung ^TjEWATIT MP 62 im Handel erhältlichen basischen Ionenaustauscher - unter kräftigem Rühren 1 Stunde zum Sieden erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird filtriert und unter vermindertem Druck fraktioniert. Man erhält 61,1 Teile 2,2-Dimethyl-3-hydroxy-succindialdehyd vom Siedepunkt 100 bis 1050C bei 1 Torr, entsprechend 47 $> der Theorie, bezogen auf das eingesetzte Glyoxal, daneben 19,5 Teile 2-Hydroxy-3,3-dimethyl-4-oxo-tetrahydrofuran, vom Siedepunkt 90 bis 920C bei 1 Torr, entsprechend 15 i« der Theorie, und 6 Teile 3-Isopropyl-7-hydroxy-8,8-dimethy1-2,4,6-trioxabicyclo-/f*3,0,37-octan vom Siedepunkt 108 bis 1100C bei 1 Torr,
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entsprechend 4,5 $ der Theorie, "bezogen auf Glyoxal. Das in Wasser sehr schwer lösliche S-Isopropyl-T-hydroxy-SjS-dimethyl 2,4,6-trioxa-bicyclo-/"~3,0,37-octan "besitzt nach Umkristallisieren aus Petroläther den Schmelzpunkt 49 bis 510G. Die Analysedaten stimmen mit den berechneten Werten überein.
109832/1769 "6"

Claims (4)

- 6 - O.Z. 26 Pa tentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Aldolisierungsprodukten aus Isobutyraldehyd und Glyoxal, dadurch gekennzeichnet« daß man Isobutyraldehyd und Glyoxal in Gegenwart von tertiären Aminen umsetzt.
/2J 2,2-Dimethyl-3-hydroxy-succindialdehyd.
3. 2-Hydroxy-3,3
4. 3-Isopropyl-7-hydroxy-8,8-dimethyl-2,4»6-trioxa-bicyclo /"~3,0,37-octan.
Badische Anilin- & Soda-Pabrik AG
109832/ 1769
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