DE2000491A1 - Verfahren zur katalytischen Umlagerung von Alkylaromaten - Google Patents

Verfahren zur katalytischen Umlagerung von Alkylaromaten

Info

Publication number
DE2000491A1
DE2000491A1 DE19702000491 DE2000491A DE2000491A1 DE 2000491 A1 DE2000491 A1 DE 2000491A1 DE 19702000491 DE19702000491 DE 19702000491 DE 2000491 A DE2000491 A DE 2000491A DE 2000491 A1 DE2000491 A1 DE 2000491A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
zeolite
less
alkyl aromatics
temperature
process according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19702000491
Other languages
English (en)
Inventor
Geoffrey Dovey
Olive Martin Frederick
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BP PLC
Original Assignee
BP PLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BP PLC filed Critical BP PLC
Publication of DE2000491A1 publication Critical patent/DE2000491A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
    • C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
    • C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
    • C07C6/123—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring of only one hydrocarbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/74—Iron group metals
    • C07C2523/755—Nickel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S585/00—Chemistry of hydrocarbon compounds
    • Y10S585/929—Special chemical considerations
    • Y10S585/942—Production of carbonium ion or hydrocarbon free-radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft die katalytische Umlagerung von Alkylaromaten über Zeolithkatalysatoren.
Ea ist bekannt, daß verschiedene Umlagerungen von Alkylaromaten, insbesondere die Disproportionierung (z.B. die Umwandlung von Toluol in Benzol und Xylole), ,jedoch auch die Isomerisierung (z.B. die Veränderung der Anteile von Xjlolisomeren in einem Gemisch) und die Umalkylierung (z.B. die Wechselwirkung von Xylolen und Toluol unter Bildung von Trimethylbenzolen und Benzol), möglich sind und durch saure Katalysatoren katalysiert werden.
Ee wurde nun gefunden, daß die Anwesenheit von nichtaromatischen Kohlenwasserstoffen in einem alkylaromatischen Einsatzmaterial einen starken Einfluß auf die Aktivität von Zeolithkatalysatoren hat. Alkylaromaten werden im großtechnischen Maßstab durch Abtrennung aus Kohlenwasser st off gemischen erhalten, insbesondere durch Lösungsmittelextraktion von katalytisehen Reformaten und ron Bensinen aus der Wasserdampfkrackanlage, die zur Umwandlung von Olefinen in Paraffine hydriert worden sind.
109101/2201
Bei solchen großtechnischen Trennungen treten geringe Menpen nicht-aromatischer Kohlenwasserstoffe im alkylaromatischen Teil auf, Jedoch wurde gefunden, daß der Anteil diener Kichtaromaten möglichst klein gehalten werden S FO Ute.
Gegenstand der Erfindung ist demgemäß die katalytische Umlaremng von Alkylaroraaten nach einem Verfahren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein alkylaromatisehes Ausgangsmaterial, das weniger ale 0,5 Gew.-% nicht-aromatische Kohlenwasserstoffe enthält, bei erhöhter Temperatur uni erhöhten Druck in Gegenwart von Wasserstoff mit einem Katalysator zusammenführt, der einen Zeolith mit Alkalimetallkationenmangel und Poren von wenigstens 6 % und als Hydrierkomponente ein Metall der Gruppen TB, VA, VIA,
11I VIIA und VIII des Periodischen Systems nach Mendele.iew enthält.
Der Gehalt an nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffen im Ausganpsmaterial liegt vorzugsweise unter 0,1 Gew.-#. Die nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe, die normalerweife in großtechnischen alkylaromatischen Ausgangemeterialien vorliegen, sind Paraffine und Naphthene, jedoch können auch Olefine vorhanden sein. Es hat rieh gezeigt, da!? Paraffine schädlicher Find als Naphthene, da Paraffine den Katalysator permanent deaktivieren. Naphthene ver-
2·=· rindern-, wenn nie vorhanden sind, die Aktivität des Katalysators, jedoch wird die Aktivität des Katalysator? wenigstens teilweise wieder hergestellt, wenn die Naphthene entfernt werden. Der Gehalt an Nichtkohlenwasserstoff komponenten, z.B. Schwefelverbindungen, liegt vor-
30 zugsweise ebenfalls unter 0,1 Gew.-9S.
Die Einsätzmaterialien mit dem oben genannten niedrigen Gehalt an nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffen können in beliebiger bekannter Weise hergestellt werden. Wie bereits erwähnt, ist das gebräuchlichste Verfahren zur Her-5 stellung von Alkylaromaten von hoher Reinheit die Extrak-
109809/2206
8AD OBSQiNAL
tion der Alkyl aromaten aup Kohlenwasserstoffgemischen, die sie enthalten, unter Verwendung eines selektiven Lömingsmittels für die Aromaten. Verschiedene großtechnische Lösungsmittelextraktionsverfahren sind verfügbar. Die gebräuchlichsten Lösungsmittel sind Alkylenglykol, Sulfolane, N-Alkylpyrrolidone und Furfurol. Jer Ausdruck "Lösungsmittelextraktion" umfallt die extraktive Destillation. Es ist ferner bekannt, daß die Arbeitsbedingungen für diese Verfahren, z.B. die Temperatur, der Temperaturgradient in der Extraktionskolonne und das Lösungsmittel/ Kohlenwasserstoff-Verhältnis, verändert werden können, um die Ausbeute und die Reinheit der gebildeten Aromaten zu regeln. Beispielsweise wurden Proben aus einem großtechnischen Lö mne\smittelextraktionsverf ahren analysiert.
Hierbei wurde gefunden, daß pie eine Reinheit von mehr als 99,95 Gew.-"o haben, so daß es in der Praxis kein Problem ist, die oben genannten Werte zu erreichen. Als weitere Verfahren, nach denen die erforderlichen Ausgangsmaterialien hergestellt werden können und die gep;ebenen-
2Π falls in Kombination mit der L'\sungs:r,-i ttelextraktion angewendet v/erden können, korrnen die V-stillation und die Extraktion mit Mole ^j larsieb°n in Frane.
Bevorzurt werden Ausgangsma^eri alien, die Cr7-C^ ^-AlkylaromBten, insbesondere C-,-Gr-Alkylnromaten, vorzugsweise Toluol enthalten. Alkylderivate von Naphthalin "lit 1 bis 5 C-Atomen in den Alkylseit°nketten >önnen .-'edoch ebenfalls behandelt ''/erden. Als iiinsatzrr^erialien kommen einzelne Aj Vyipγογτ.-ί 1Pn oder Römische von Alkylaromaten in Frage.
7IU Die bevnrzup-te neektion ist di" Disproportionierung. L»8 die Disproportionierung, die Umalkylierung und die Isomerisierung sämtlich als "C8rboniumionen"-Reak+;ionen freiten, kann in ,iedern gegebenen System mehr als eine he^'tion stattfinden. Die weiten Bereiche der Bedingungen und die bevorzugten Bedinmangen, die zur Disproportionierung füh-
109809/2206 §aD ORIGINAL
ren, sind nachstehend in Tabelle I genannt.
Tabelle I
Allgemeiner Disproportio-
Bereich nierung
Einsatzmaterial Toluol
Temperatur, 0G 300-525 350-500
Druck, atü 0-105 10,5- 70
Raums t rö mung s ge s c hwind i gke i t,
V/V/Stunde 0,1-10 0,5-4
10 Zugeführte Wasserstoffmenge,
180-2700 720-2250
Eine gewisse Dealkylierung kann ebenfalls stattfinden. Es wird jedoch angenommen, daß die Dealkylierung über einen Mechanismus verläuft, der von den Umlagerungsreaktionen verschieden ist, und höchstwahrscheinlich durch den Gehalt an nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffen im Ausgangsmaterial nicht wesentlich beeinflußtwird.
Als Zeolith wird im Katalysator vorzugsweise Mordenit verwendet, jedoch können gegebenenfalls auch andere Zeolithe mit Poren von mehr als 6 ä, z.B. Faujasit oder Zeolith Y und Zeolith L, verwendet werden. In ihrer normalen Form haben Zeolithe ein starres Netzwerk von Aluminium-, Silicium- und Sauerstoffatomen zusammen mit austauschbaren Metallkationen. In frisch hergestellten synthetischen Zeolithen oder natürlichen Zeolithen sind dies gewöhnlich Alkalimetallkationen. Diese Alkalimetallkationen können gegen andere Metallkationen, z.B. Kationen von Metallen der Gruppe II oder Wasserstoff- oder Ammoniumkationen, ausgetauscht werden. Der hier gebrauchte Ausdruck "Zeolith mit Alkalimetallkationenmangel" bezeichnet vorzugsweise einen Zeolith mit einem Alkalimetallgehalt von weniger als 2 Gew.-^, insbesondere von weniger als 1,0 Gew.-%,
Die normalerweise vorhandenen Alkalimetallkationen können beispielsweise durch Metallkationen der Gruppe II, z.B.
109809/2206
2000A91
Calcium oder Magnesium oder durch Ionen von Fetallen γρΙ-tener Erden, ersetzt werden, jedoch wird vorzugsweise ein dekationisierter Zeolith verwendet. Dekationisierte Zeolithe werden zuweilen als Wasserstoffzeolithe bezeichnet, da angenommen wird, daß der Ionenausgleich durch Wanserstoffionen aufrechterhalten v/ird. Die Dekationisierunp· kann durch Austausch der Alkalimetallkationen gegen Ammoniumionen und anschließendes Abtreiben des Ammoniaks durch Erhitzen beispielsweise auf 250 bis 600°C erreicht werden. Bei dieser Dekationisierungsmethode kann der Gehalt an Alkalimetall auf weniger als 0,5% gesenkt werden. Eine andere möp-liche Methode ist die Behandlung mit einer Säure zur direkten Dekationisienmg des Zeolithe. Gee-* p?iete Säuren sind Salzsäure und Schwefelsäure. Eine Kombination der Ammonium- und Säurebehandlung in beliebiger Reihenfolge ist ebenfalls möprlich. Sowohl durch die Ammoniumbehandlung als auch die Säurebehandlung werden aktive Katalysatoren erhalten. Der wichtigste Faktor für die Aktivität scheint der vorzugsweise möglichst niedrige Restgehalt an Alkalimetallkationen zu sein. Im allgemeinen hat eich gezeigt, daß durch die Ammoniumbehandlung der niedrigste Restgehalt an Metallkationen erhalten wird.
Der Zeolith hat zweckmäßig ein Si02:Al20,-Verhältnis von wenigstens 3:1» da der Zeolith gegenüber Dekationisierung
und Säuren um so stabiler ist, je höher das Verhältnis ist. Wenn für die Säurebehandlung starke Säuren einer Konzentration von 5 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise von 10 bis 20 Gew. -% verwendet werden, wird insofern ein zusätzlicher Effekt insbesondere bei dem bevorzugten Zeolith Mordenit erzielt, als Aluminiua aus dem Kristallgitter entfernt und demzufolge das Siliciumdioxyd/Aluminiumoxyd-Verhältnis erhöht wird. Beispielsweise kann bei Mordenit das normale Siliciumdioxyd/Aluminiumoxyd-Verhältnis von 9:1 bis 11:1 ohne Veränderung der physikalischen Eigenschaften des Zeo-
35 liths wesentlich erhöht werden (es wurde von Verhältnissen bis zu 90:1 berichtet).
109809/2206
— ο —
,ieder Form der Dekati onisierunjr wird der Zeolith
gewaschen, um überschüssige K:;ure oder Ammo-
n-i'irr.nuFtauschlöFunp 7u entfernen, und auf 250 bis 600°C erhi tzt.
u '.,i° :;ydri ^komponente int vorzugsweise ein L'etall der Gruppe VTII1 z.3. ein Eisenc;ruppenmetall, insbesondere Kobalt oier Nickel, oder ein Flati nprruppenmetall, insbesondere FlHt:η oder Palladium. Sie kann auch ein I/etall der Gruppe I^ .-pin (z.B. Plupfer, Gold oder insbesondere Silber). hip iydrierkomponente kann in einer I/.enpe von 0,1 bis 5
insbesondere von 0,5 bis 2,0 Gew.-ό vorhanden i η und wird vorzugsweise durch Tonenaustausch oinp-eführt, -/,-ο !urch das Alkalimetallkationendefizit wenigstens teilweise ausp-^flichen wird, iiie wird vorzup\c'A'Rise in den Teolith mit; Alknlimetallkotioneniinnrol einrpführ4", ?..B. nac^ der Dpk'xtionisiemnp;, .i^^och kann sie auch vor dem run Abtreiben des AmmoniaV-s und/oder Wbpf^^s durchreführtPTi Erhitzen eingeführt vwivr.. Gewisse hvdri^renie Met'-lie, insbesondere 'iie I.!e*:alle dnr Gruppp VA ^z«3. Vana— Ίΐη, ;;iob uir1 Tantal) uni ^i" Metnlle d^r Ίϊίιρρ« VTA (ζ.^. Chrom, MolybdHr. un^ .Vol^ram"1- lasspi --ir"·· nirht leicht durc)i Tononnupt'iURCh in iio "«olith« einführen, so An'.l diere Metalle wenit"?t°ns t*3! 1WeI^" -1F icprf te !.>talle vorliep:on kennen. Die G"UT>pe Ί~'',?> ■ ^r"^]: den T>t?rllpn L'nngan, !-'aPMriuir, un! i-^en^ii!,
Der
hol ?^0 bi-F 600 C
Ein iieVationisi erter I'ordenit v.ijrde wie '■'< ">\:/■ i'.c-rper^-el Lt: y0 150 ρ Nntriummordenit ^irden mit r0 g Amro uiunni1 ivt 4 Stnmden in 1 1 entionisiertem Wasser am It":ckflnß erhitzt. Der L'ordenit wurde abfiltriert, mit entionisierten Wasser put gewaschen und 4 Stunden bei 1100G getrocknet,
BAD OfHGiNAL 109809/2206
Nickel wurde durch Ionenaustausch in den dekationisierten Mordenit wie folgt eingeführt: Der Mordenit wurde mit einer Lösung von 4,75 g Nickelnitrat Ni(NO3)26H2O in 250 ml entionisiertem Wasser 18 Stunden am Rückfluß erhitzt. Der erhaltene Katalysator wurde mit 6 1 entionisiertem Wasser bei Raumtemperatur gewaschen und dann 4 Stunden bei 110°C getrocknet. Der fertige Katalysator
hatte die folgende Zusammensetzung: 0,77 0,69 Gew.-%
Ni 6,7 408 ti
Al 40,0 0,22 Il
Si SiO?:AIpO,-Verhältnis 11,52
Na Gew.-96
Oberfläche m2/g
Porenvolumen ml/g
Der Katalysator wurde 3 Stunden bei 5000C an der Luft calciniert und 2 Stunden bei 4500C in Wasserstoff reduziert. Er wurde dann zur-Disproportionierung von Toluol in einem Dauerversuch von mehr als 2000 Stunden verwendet, der unter folgenden Bedingungen durchgeführt wurde: Temperatur 4820C
Druck 31,5 atü
Raumströmungsgeschwindigkeit 1,8 V/V/Stunde Kreislaufgasmenge 2250 Nnr/m^
25 Ergänzungsgas Wasserstoff
Das als Einsatzmaterial dienende Toluol stammte aus einer großtechnischen Lösungsmittelextraktionsanlage. Durch geringe Änderungen in den Ausgangsmaterialien und Arbeitsbedingungen ergaben sich Änderungen im Paraffin- und Naphthengehalt. Änderungen des Paraffin- und Naphthengehaltes ergaben sich auch durch Zusatz von Paraffinen und Naphthenen zum Einsatzmaterial. Der Einfluß dieser Änderungen auf die Aktivität des Katalysators wurde während des Versuchs ermittelt. Die Ergebnisse sind nachstehend in
35 Tabelle II genannt.
1 09809/2206
1·
Tabelle 2
Laufzeit, Stunden 0-699 700-1467 1468-1543 1544-1654 1655-1750 1751-2063 2064-2133 2134
Einsatzmaterial
Gesamtparaffine und -naphthene*, Gew.-# 1,43
Isooctan, Gew.-%
_* Methylcyclohexan,
ο Gew«-%
J°, Toluol, Gew.-%
co Sonstige Aromaten,
^ Gew.-%
0,06
98,47 99,62 0,10 0,32
1,45 0,06 0,99 0,49 1,49 0,49
- - 0,5 - - -
- - - - 1,0 —
98,47 99,62 98,84 99,55 98,42 99,55
0,10 0,52 0,17 0,16 0,09 0,16
° Toluolumsatz, Gew.-% Produkt Benzol, Gew.-% Xylole, Gew.-%
19,4 19,5
47
21,0 21,6
44,5
18,8
21,2
43
19,1
20,1
43
18,7 20,6
39,5 16,2
19,1
42
17,0 20,4
* Der Paraffin- und Naphthengehalt wurde durch Gas-Flüssigkeitschromatographie gemessen.
Die ersten vier Spalten in Tabelle II zeilen, daß der Toltiolumsatz durch die Menge von Paraffinen und Ilanthenen im Einsatzmaterial stark beeinflußt wurde.
In den Spalten 5 bis 8 wurde der relative Einfluß der Paraffine und Naphthene untersucht. Gemäß Spalte 5 wurden 0,5 Gew.-3^ Isooctan einem Einsatzmaterial zugesetzt, das bereits 0,4-9 Gew.-% Paraffine und Naphthene (insgesamt 0,99%) enthielt. Wie erwartet, fiel der Umsatz ab und stieg auch nicht wieder, wenn der Zusatz von Isoocton abgebrochen wurde (Spalte VI). Gemäß Spalte VII wurde 1,0 Gew.-% Methylcyclohexan dem gleichen Einsatzmaterial zugesetzt. Auch hier fiel der Umsatz. In diesen Fall wurde jedoch die Aktivität besser, wenn kein Naphthen mehr zugeßetzt wurde (Spalte VIII).
109809/2206

Claims (2)

Patentansprüche
1.) Verfahren zur katalytischen Umlagerung von Alkylaromaten, dadurch gekennzeichnet« daß man ein Alkylaromaten enthaltendes Einsatzmaterial, dessen Gehalt an nichtaromatischen Kohlenwasserstoffen niedriger als 0,5 Gew.-# ist, bei einer Temperatur von 300° bis 525°C und einem Druck von 0 bis 105 atü in Gegenwart von Wasserstoff über einen Zeolithkatalysator mit einer Porengröße von wenigstens 6 8 und einem Alkaligehalt von weniger als 2 Gew.-£ leitet, in den als Hydrierkomponente 0,1 bis 5 Gew.-% Metalle der Gruppen iß, VA, VIA, VIIA und/oder VIII des Periodischen Systems eingearbeitet worden sind.
2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Ausgangsmaterial weniger als 0,1 Gew.-# nichtaromatische Kohlenwasserstoffe enthält.
3.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Toluol als Einsatzmaterial verwendet.
h.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einer Temperatur von 350° von 10,5 bis 70 atU arbeitet.
bei einer Temperatur von 350° bis 5000C und einem Druck
5.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Zeolith einen Mordenit verwendet.
6.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man mit einen Zeolith mit einem Alkaligehalt von weniger als 1 Gew.-% arbeitet.
7.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator die Hydrierkomponente in Mengen von 0,5 bis
109809/2206
2 Gew.-ί enthält.
h.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrlerkomponente aus Nickel besteht.
109809/2206
DE19702000491 1969-01-15 1970-01-07 Verfahren zur katalytischen Umlagerung von Alkylaromaten Pending DE2000491A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB240569 1969-01-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2000491A1 true DE2000491A1 (de) 1971-02-25

Family

ID=9738978

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19702000491 Pending DE2000491A1 (de) 1969-01-15 1970-01-07 Verfahren zur katalytischen Umlagerung von Alkylaromaten

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3629351A (de)
BE (1) BE744461A (de)
CA (1) CA935186A (de)
DE (1) DE2000491A1 (de)
FR (1) FR2028365A1 (de)
GB (1) GB1258292A (de)
NL (1) NL6918966A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2460539A1 (de) * 1974-01-07 1975-07-17 Mobil Oil Corp Verfahren zur disproportionierung von toluol
DE10042467A1 (de) * 2000-08-29 2002-03-28 Bosch Gmbh Robert Bürstenanordnung für eine elektrische Maschine

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4210770A (en) * 1976-10-15 1980-07-01 Institut Francais Du Petrole Process for aromatic hydrocarbon conversion and catalyst therefor
US4180693A (en) * 1976-10-15 1979-12-25 Institut Francais Du Petrole New preparation process of a catalyst for converting aromatic hydrocarbons
US4217248A (en) * 1978-01-03 1980-08-12 Phillips Petroleum Company Hydroalkylation catalyst composition comprising a rhenium, nickel, rare earth zeolite
US4405503A (en) * 1980-11-21 1983-09-20 The British Petroleum Company Limited Production of zeolite agglomerates
US5202516A (en) * 1987-11-23 1993-04-13 The Dow Chemical Company Process of recovering monoalkylbenzene and pure 1,3,5-trialkylbenzene from a mixture of dialkyl- and trialkylbenzenes
US6342649B1 (en) * 1995-05-10 2002-01-29 Denim Engineering, Inc Method for removing ethylbenzene from a para-xylene feed stream
IL118185A (en) * 1995-05-10 2002-12-01 Denim Engineering Inc Methods and systems for removing ethylbenzene from a mixed xylene stream and optimizing para-xylene separation
US5945364A (en) * 1996-06-26 1999-08-31 Phillips Petroleum Company Catalyst composition comprising acid-base leached zeolites
US5827422A (en) * 1996-06-26 1998-10-27 Phillips Petroleum Company Process for the conversion of a gasoline to a C6 to C8 aromatic compound and an olefin
US5698757A (en) * 1996-06-26 1997-12-16 Phillips Petroleum Company Hydrodealkylation catalyst composition and process therewith
US6462247B1 (en) * 1996-07-15 2002-10-08 Fina Technology, Inc. Toluene disproportionation process
US8063259B2 (en) * 2008-08-18 2011-11-22 Fina Technology, Inc. Toluene disproportionation using Nb/mordenite catalyst

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2460539A1 (de) * 1974-01-07 1975-07-17 Mobil Oil Corp Verfahren zur disproportionierung von toluol
DE10042467A1 (de) * 2000-08-29 2002-03-28 Bosch Gmbh Robert Bürstenanordnung für eine elektrische Maschine

Also Published As

Publication number Publication date
FR2028365A1 (de) 1970-10-09
GB1258292A (de) 1971-12-30
US3629351A (en) 1971-12-21
CA935186A (en) 1973-10-09
NL6918966A (de) 1970-07-17
BE744461A (fr) 1970-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2526887C2 (de) Verfahren zur Herstellung von aromatischen Kohlenwasserstoffen
DE2832619C2 (de)
DE2640471C3 (de) Verfahren zum dehydrierenden Cyclisieren von aliphatischen Kohlenwasserstoffen
DE2441516A1 (de) Xylolisomerisierung
DE2000491A1 (de) Verfahren zur katalytischen Umlagerung von Alkylaromaten
DE2320223C2 (de) Verfahren zur Isomerisierung von aliphatischen Kohlenwasserstoffen
DE2624097A1 (de) Verfahren zur alkylierung von aromatischen kohlenwasserstoffen
DE1817865A1 (de) Katalysator zum disproportionieren von toluol und verfahren zu seiner herstellung
DE2819304C2 (de)
DE2626840C3 (de) Verfahren zum Hydro-Cracken von Butan zu Propan
DE2442241C3 (de) Verwendung bestimmter Zeolithe zur Xylolisomerisierung
DE2345395A1 (de) Verfahren zum disproportionieren von toluol
DE3306091A1 (de) Verfahren zur alkylierung aromatischer verbindungen
EP0006501B1 (de) Herstellung von Olefinen aus Methanol bzw. Dimethyläther
DE2318888A1 (de) Verfahren zur herstellung von schmieroelen und benzin
EP0499799B1 (de) Katalysator zur Umwandlung technischer C8-Aromatenfraktionen
DE2446189A1 (de) Verfahren zur selektiven herstellung von p-xylol
DE1667163C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines mit Nickelionen ausgetauschten kristallinen Aluminiumsilikatkatalysators
DE3824284A1 (de) Verfahren zur herstellung von thymol
DE2723802A1 (de) Verfahren zur umwandlung von aromatischen kohlenwasserstoffen mit 8 kohlenstoffatomen
DE2127481A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Cumol
DE60006187T2 (de) Verfahren zur Umsetzung von aromatischen Kohlenwasserstoffen
AT254836B (de) Verfahren zur katalytischen Isomerisierung von niedrigmolekularen geradkettigen Paraffinen
AT293355B (de) Verfahren zur katalytischen Isomerisierung und/oder Disproportionierung von alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen
DE1269270B (de) Verfahren zur Gleichgewichtseinstellung einer sich nicht im Gleichgewicht befindlichen (nieder)-alkylsubstituierten isomerisierbaren automatischen Kohlenwasserstoffbeschickung