DE19705013A1 - Korrosionsinhibierende Überzugszusammensetzung für Metalle - Google Patents
Korrosionsinhibierende Überzugszusammensetzung für MetalleInfo
- Publication number
- DE19705013A1 DE19705013A1 DE19705013A DE19705013A DE19705013A1 DE 19705013 A1 DE19705013 A1 DE 19705013A1 DE 19705013 A DE19705013 A DE 19705013A DE 19705013 A DE19705013 A DE 19705013A DE 19705013 A1 DE19705013 A1 DE 19705013A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- hydroxy
- substituted
- interrupted
- oxygen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims description 45
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 title claims description 31
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 title claims description 30
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 25
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 25
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 title description 7
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title description 2
- -1 hydroxy, carboxy Chemical group 0.000 claims description 210
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 93
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 93
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 93
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 93
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 92
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 84
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 84
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 84
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 69
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 64
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 61
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 54
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 49
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 48
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 47
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 45
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 36
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 36
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 32
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 32
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 26
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 26
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 25
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 22
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 20
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003341 7 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 15
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 15
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 14
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 11
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- 125000006755 (C2-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 5
- KCNKJCHARANTIP-SNAWJCMRSA-N allyl-{4-[3-(4-bromo-phenyl)-benzofuran-6-yloxy]-but-2-enyl}-methyl-amine Chemical compound C=1OC2=CC(OC/C=C/CN(CC=C)C)=CC=C2C=1C1=CC=C(Br)C=C1 KCNKJCHARANTIP-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims description 5
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 5
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 claims description 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006313 (C5-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- SYGWYBOJXOGMRU-UHFFFAOYSA-N chembl233051 Chemical group C1=CC=C2C3=CC(C(N(CCN(C)C)C4=O)=O)=C5C4=CC=CC5=C3SC2=C1 SYGWYBOJXOGMRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims description 2
- 230000002633 protecting effect Effects 0.000 claims description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 30
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920008712 Copo Polymers 0.000 claims 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 claims 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 77
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 67
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 235000001465 calcium Nutrition 0.000 description 14
- 229960005069 calcium Drugs 0.000 description 14
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229940043430 calcium compound Drugs 0.000 description 10
- 150000001674 calcium compounds Chemical class 0.000 description 10
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 10
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 150000001622 bismuth compounds Chemical class 0.000 description 8
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 150000001621 bismuth Chemical class 0.000 description 7
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 5
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 229940086542 triethylamine Drugs 0.000 description 4
- BOXLNUAMZVXTRT-UHFFFAOYSA-N 12-[bis(phosphonomethyl)amino]dodecanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O BOXLNUAMZVXTRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJDGTRIOQBZYSU-UHFFFAOYSA-N NP(O)(O)O Chemical class NP(O)(O)O SJDGTRIOQBZYSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XJUNLJFOHNHSAR-UHFFFAOYSA-J zirconium(4+);dicarbonate Chemical compound [Zr+4].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O XJUNLJFOHNHSAR-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DUFCMRCMPHIFTR-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylsulfamoyl)-2-methylfuran-3-carboxylic acid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C)O1 DUFCMRCMPHIFTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010678 Paulownia tomentosa Nutrition 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000153888 Tung Species 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical class CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WIBOKTQZOPHFAJ-UHFFFAOYSA-N [Zr].[Bi] Chemical compound [Zr].[Bi] WIBOKTQZOPHFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoramidic acid Chemical class NP(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPGAWFIWCWKDDL-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCC[O-].CCC[O-].CCC[O-].CCC[O-] XPGAWFIWCWKDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXAUZSQITFJWPS-UHFFFAOYSA-J zirconium(4+);disulfate Chemical compound [Zr+4].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O ZXAUZSQITFJWPS-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N (aminomethyl)phosphonic acid Chemical class NCP(O)(O)=O MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVORCBKUUYGUOL-UHFFFAOYSA-N 1-ethynyl-2,4-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C#C)C(OC)=C1 IVORCBKUUYGUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWBYEVGYPCMAKF-UHFFFAOYSA-N 10-methylundecan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCN PWBYEVGYPCMAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGKIIKNJVVBNNE-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCN NGKIIKNJVVBNNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJMQTEJQYVOBNF-UHFFFAOYSA-N 12-methyl-n-(12-methyltridecyl)tridecan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCC(C)C AJMQTEJQYVOBNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFFDVELHRCMPLY-UHFFFAOYSA-N 12-methyltridecan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCN VFFDVELHRCMPLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTHCRRXOPUNKAA-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCN WTHCRRXOPUNKAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XICVHDRGOHXIJT-UHFFFAOYSA-N 17-methyloctadecan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCCN XICVHDRGOHXIJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIJIUJYANDSEKG-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)N QIJIUJYANDSEKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006183 2,4-dimethyl benzyl group Chemical group [H]C1=C(C([H])=C(C(=C1[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DGXAGETVRDOQFP-UHFFFAOYSA-N 2,6-dihydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C=O DGXAGETVRDOQFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRIBIDPMFSLGFS-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-methylpropan-1-ol Chemical compound CN(C)C(C)(C)CO XRIBIDPMFSLGFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(CC(C)C)CC(C)C IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)(C)N GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAHWDGJDQYAFHM-UHFFFAOYSA-N 2-nitroisophthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1[N+]([O-])=O CAHWDGJDQYAFHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLISOBUNKGBQCL-UHFFFAOYSA-N 3-[ethoxy(dimethyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCCN GLISOBUNKGBQCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- LPUBRQWGZPPVBS-UHFFFAOYSA-N 3-butoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCOCCCN LPUBRQWGZPPVBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006180 3-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZINQYRQLEDIWQS-UHFFFAOYSA-N 3-nonoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCOCCCN ZINQYRQLEDIWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLDCNACDPTRMY-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCC[Si](OCC)(OCC)OCC RWLDCNACDPTRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004042 4-aminobutyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- HQVBETYGPZKIHW-UHFFFAOYSA-N 4-hexoxybutan-1-amine Chemical compound CCCCCCOCCCCN HQVBETYGPZKIHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003352 4-tert-butyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])*)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SWDDLRSGGCWDPH-UHFFFAOYSA-N 4-triethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCN SWDDLRSGGCWDPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNODSORTHKVDEM-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilylaniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(N)C=C1 CNODSORTHKVDEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQGKDMHENBFVRC-UHFFFAOYSA-N 5-aminopentan-1-ol Chemical compound NCCCCCO LQGKDMHENBFVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCKVKMNRMJLTGO-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-n-(6-methylheptyl)heptan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCNCCCCCC(C)C JCKVKMNRMJLTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPULCTXGGDJCTO-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCN LPULCTXGGDJCTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQHDBRUVHVNIHR-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-n-(8-methylnonyl)nonan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCNCCCCCCCC(C)C XQHDBRUVHVNIHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) amine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723368 Conium Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 description 1
- BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N Dibenzylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCC1=CC=CC=C1 BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043158 Lens esculenta Species 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 241001676573 Minium Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000510 ammonia Drugs 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 229940036348 bismuth carbonate Drugs 0.000 description 1
- 229940049676 bismuth hydroxide Drugs 0.000 description 1
- 229910000380 bismuth sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- TZSXPYWRDWEXHG-UHFFFAOYSA-K bismuth;trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Bi+3] TZSXPYWRDWEXHG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical class FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSDOQSMQCZQLDV-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] BSDOQSMQCZQLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004977 cycloheptylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004978 cyclooctylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- GMZOPRQQINFLPQ-UHFFFAOYSA-H dibismuth;tricarbonate Chemical compound [Bi+3].[Bi+3].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O GMZOPRQQINFLPQ-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- BEQZMQXCOWIHRY-UHFFFAOYSA-H dibismuth;trisulfate Chemical compound [Bi+3].[Bi+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O BEQZMQXCOWIHRY-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940031098 ethanolamine Drugs 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 1
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000398 iron phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical compound CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229960001708 magnesium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMVXVPUHCLLJRE-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)hexane-1,6-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCCCCCN AMVXVPUHCLLJRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHBRUUFBSBSTHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(3-trimethoxysilylpropylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCCN NHBRUUFBSBSTHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTWJETSWSUWSEJ-UHFFFAOYSA-N n-benzylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC1=CC=CC=C1 GTWJETSWSUWSEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N n-dodecyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCC MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- CPTXPDMOZQHSFO-UHFFFAOYSA-N n-icosylicosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CPTXPDMOZQHSFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVYVMJLSUSGYMH-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CNCCC[Si](OC)(OC)OC DVYVMJLSUSGYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCC HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CATWEXRJGNBIJD-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)NC(C)(C)C CATWEXRJGNBIJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKOFNLCBQIMND-UHFFFAOYSA-N n-tetracosyltetracosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC DVKOFNLCBQIMND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZFYOFFTIYJCEW-UHFFFAOYSA-N n-tridecyltridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCC PZFYOFFTIYJCEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- INAMEDPXUAWNKL-UHFFFAOYSA-N nonadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCN INAMEDPXUAWNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- UQXWTFXBTIZNGU-UHFFFAOYSA-M oxygen(2-) zirconium(3+) chloride Chemical compound [O-2].[Zr+3].[Cl-] UQXWTFXBTIZNGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGSOBQAJAUGRBK-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] ZGSOBQAJAUGRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N sodium peroxide Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][O-] PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- KNPRLIQQQKEOJN-UHFFFAOYSA-N tri(propan-2-yloxy)bismuthane Chemical compound [Bi+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] KNPRLIQQQKEOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N tridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PCOBHRURWGDXGK-UHFFFAOYSA-N tripropoxybismuthane Chemical compound CCCO[Bi](OCCC)OCCC PCOBHRURWGDXGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
- 201000009482 yaws Diseases 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052845 zircon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003754 zirconium Chemical class 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/08—Anti-corrosive paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/08—Anti-corrosive paints
- C09D5/082—Anti-corrosive paints characterised by the anti-corrosive pigment
- C09D5/086—Organic or non-macromolecular compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/14—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials to metal, e.g. car bodies
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3817—Acids containing the structure (RX)2P(=X)-alk-N...P (X = O, S, Se)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/48—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof
- C07F9/4808—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof the acid moiety containing a substituent or structure which is considered as characteristic
- C07F9/4816—Acyclic saturated acids or derivatices which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
- C09D5/022—Emulsions, e.g. oil in water
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D2202/00—Metallic substrate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Paper (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Überzugszusammensetzungen enthaltend ein organi
sches filmbildendes Bindemittel, bevorzugt ein Anstrichmittel, und bestimmte Aminophos
phonsäuren oder aminophosphorige Säuren beziehungsweise deren Zirkonium-, Wismut-
und Calcium-Salze, sowie deren Salze mit bestimmten Aminen als Korrosionsinhibitoren,
die Verwendung derselben in Überzugszusammensetzungen zum Schutz von metalli
schen Oberflächen und neue Aminophosphonsäuren sowie neue Salze von Aminophos
phonsäuren und aminophosphorigen Säuren.
Die Verwendung von Alkali-, Erdalkali-, Übergangsmetall- und Amin-Salzen von Carbon
säuren, sowie Übergangsmetallkomplexen von Ketocarbonsäuren, als Korrosionsinhibito
ren in wäßrigen Systemen ist bekannt und beispielsweise in der U.S. 4,909,987,
EP-A-0 412 933, EP-A-0 496 555, EP-A-0 554 023 oder EP-A-0 619 290 beschrieben.
EP-A-0 437 722 offenbart bestimmte Aminoxide von Phosphonsäuren als Korrosionsinhibi
toren. U.S. 4,000,012 beschreibt eine korrosionsschützende Wirkung von Eisen- oder Zink
phosphat-Beschichtungen auf Stahl deren Wirkung merklich verbessert wird durch eine Be
handlung mit einer Lösung einer α-Aminophosphonsäure oder deren wasserlösliche Salze.
U.S. 4,076,501 verweist auf eine korrosionsschützende Wirkung von Metallen mittels Di
phosphonsäuren. U.S. 4,917,737 beschreibt ein Verfahren zum Abdichten eines phospha
tierten Metallsubstrates unter Verwendung bestimmter Alkylaminodiphosphonsäuren.
U.S. 3,925,245 (DE-A-22 31 206) verweist auf eine korrosionshemmende Zusammenset
zung für Metalloberflächen enthaltend anorganische Nitrile und Aminoalkylphosphonsäuren.
U.S. 3,837,803 (DE-A-23 35 331) betrifft ein Verfahren zur Korrosionshemmung von metal
lischen Teilen, welche mit wäßrigen Systemen in Kontakt stehen durch Verwendung syner
gistischer Mischungen von wasserlöslichen Organophosphonsäuren und deren Salzen, ei
nem wasserlöslichen Orthophosphat und Calciumionen. U.S. 3,483,133 betrifft die Verwen
dung von bestimmten Aminomethylphosphonsäuren als Korrosionsinhibitoren für Metalle in
Wassersystemen. GB-A-1 201 334 offenbart ebenfalls die Verwendung von bestimmten
Phosphonsäuren als Korrosionsinhibitoren für Metalle in Wassersystemen.
GB-A-2 121 419 offenbart die Verwendung von bestimmten Phosphonsäuren als Korro
sionsinhibitoren in Lacken.
Eine der Aufgaben der Erfindung war es nun, speziell für Lacksysteme, vor allem auf wäßriger
Basis, eine Überzugszusammensetzung bereitzustellen, welche einerseits die Korro
sion von Metallen hemmt bzw. ganz ausschaltet und andererseits eine gute Haftvermittlung
vom Anstrich zum Metall gewährleistet.
Es wurde gefunden, daß bestimmte Aminophosphonsäuren oder aminophosphorige Säu
ren beziehungsweise deren Zirkonium-, Wismut und Calcium-Salze, sowie deren Salze mit
bestimmten Aminen überraschenderweise die Oxidation von Metallen unterdrücken und
daß sie gleichzeitig auch die Adhäsion vom Anstrich zum Metall stark verbessern. Diese
Säuren und Salze sind mehrheitlich neu und eignen sich insbesondere in den erfindungsgemäßen
Überzugszusammensetzungen sowohl als Korrosionsinhibitoren wie auch als
Haftverbesserer.
Die Erfindung betrifft daher Überzugszusammensetzungen, enthaltend
- a) ein organisches filmbildendes Bindemittel, und
- b) als Korrosionsinhibitor α) mindestens eine Verbindung der Formel I
worin
R₁ durch Hydroxy, Carboxy oder Amino substituiertes C₄-C₁₂-Alkyl darstellt; oder R₁ und R₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen unsub stituierten oder mit C₁-C₄-Alkyl substituierten oder durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₈-Cycloalkyl, un substituiertes oder mit C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl; oder Benzyl bedeuten,
R₄ Hydroxy darstellt, R₆ C₁-C₁₈-Alkyl oder C₇-C₉-Phenylalkyl darstellt, und m die Zahl 0 oder 1 ist; oder - β) mindestens ein Salz, abgeleitet von i) einer Verbindung der Formel I′
worin
R′₁ Wasserstoff, C₁-C₂₅-Alkyl, durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbro chenes C₃-C₂₅-Alkyl; durch Hydroxy, Carboxy oder Amino substituiertes C₂-C₂₅-Alkyl; C₂-C₂₄-Alkenyl, C₄-C₁₅-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl substituier tes Phenyl; C₇-C₉-Phenylalkyl oder darstellt, oder R′₁ und R′₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit C₁-C₄-Alkyl substituierten oder durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R′₄ Wasserstoff, Hydroxy oder -OR₈ darstellt,
R′₅ Wasserstoff, C₁-C₂₅-Alkyl, durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbro chenes C₃-C₂₅-Alkyl; C₂-C₂₄-Alkenyl, C₄-C₁₅-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl; C₇-C₉-Phenylalkyl oder bedeutet,
R₇ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl darstellt,
R₈ C₁-C₆-Alkyl, C₄-C₁₅-Cycloalkyl oder unsubstituiertes oder mit C₁-C₄-Alkyl substituier tes Phenyl bedeutet; mit der Bedingung, daß wenn R′₁ oder R′₅ Wasserstoff ist, m die Zahl 0 bedeutet; und - ii) einem Amin der Formel II
worin
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂₅-Alkyl, durch Hydroxy substi tuiertes C₂-C₂₄-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₂₅-Alkyl; un substituiertes oder am Phenylring mit C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₇-C₉-Phenylalkyl;
C₃-C₂₄-Alkenyl oder darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit C₁-C₄- Alkyl substituierten oder durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₁₆ C₁-C₂₅-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₂₅-Alkyl; Hydroxy, C₁-C₁₈-Alkoxy oder C₂-C₂₄-Alkenyl bedeutet,
R₁₇ Hydroxy, C₁-C₁₈-Alkoxy, oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₁₈-Alkoxy darstellt; und, wenn b die Zahl 0 bedeutet, drei Reste R₁₇ zusammen N(CH₂CH₂O-)₃ darstellen,
X eine direkte Bindung, C₁-C₁₈-Alkylen, C₂-C₂₀-Alkyliden, C₇-C₂₀Phenylalkyliden, C₅-C₈-Cycloalkylen, unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenylen oder Naphthylen; oder durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenes C₄-C₁₈-Alkylen bedeutet, mit der Bedingung, daß nie zwei Stickstoffatome am glei chen Kohlenstoffatom gebunden sind,
a die Zahl 1 oder 2 darstellt,
b die Zahl 0, 1 oder 2 bedeutet, und
wenn a 1 ist,
R₁₈ Wasserstoff, C₁-C₂₅-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₂₄-Alkyl, durch Sauer stoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₂₅-Alkyl; unsubstituiertes oder mit C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl; unsubstituiertes oder am Phenylring mit C₁-C₄-Alkyl substituier tes C₇-C₉-Phenylalkyl; C₃-C₂₄-Alkenyl, darstellt, und
wenn a 2 ist, und mit der Bedingung, daß, wenn in der Verbindung der
Formel I′, R′₁ C₁-C₁₂-Alkyl, oder 2-Hydroxyethyl bedeutet, R′₅ darstellt, R₂ und R₃ Wasserstoff darstellen, R′₄ Hydroxy ist und m
die Zahl 0 darstellt, und in der Verbindung der Formel II, a die Zahl 1 ist und X eine direkte Bindung darstellt, mindestens einer der Reste R₁₄, R₁₅ oder R₁₈ von Wasser stoff verschieden ist; oder - iii) Zirkonium, Wismut oder Calcium.
Durch Hydroxy, Carboxy oder Amino substituiertes C₂-C₂₅-Alkyl, bedeutet einen verzweigten
oder unverzweigten Rest, der vorzugsweise 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2 Hydroxy, Car
boxy oder Amino Gruppen enthält, wie beispielsweise Hydroxyethyl, Carboxyethyl, Amino
ethyl, 3-Hydroxypropyl, 3-Carboxypropyl, 3-Aminopropyl, 2-Hydroxypropyl, 2-Carboxypropyl,
2-Aminopropyl, 4-Hydroxybutyl, 4-Carboxybutyl, 4-Aminobutyl, 3-Hydroxybutyl, 3-Carboxy
butyl, 3-Aminobutyl, 2-Hydroxybutyl, 2-Carboxybutyl, 2-Aminobutyl, 5-Hydroxypentyl, 5-Car
boxypentyl, 5-Aminopentyl, 4-Hydroxypentyl, 4-Carboxypentyl, 4-Aminopentyl, 3-Hydroxy
pentyl, 3-Carboxypentyl, 3-Aminopentyl, 2-Hydroxypentyl, 2-Carboxypentyl, 2-Aminopentyl,
6-Hydroxyhexyl, 6-Carboxyhexyl, 6-Aminohexyl, 5-Hydroxyhexyl, 5-Carboxyhexyl, 5-Amino
hexyl, 4-Hydroxyhexyl, 4-Carboxyhexyl, 4-Aminohexyl, 3-Hydroxyhexyl, 3-Carboxyhexyl, 3-
Aminohexyl, 2-Hydroxyhexyl, 2-Carboxyhexyl, 2-Aminohexyl, 7-Hydroxyheptyl, 7-Carboxy
heptyl, 7-Aminoheptyl, 6-Hydroxyheptyl, 6-Carboxyheptyl, 6-Aminoheptyl, 5-Hydroxyheptyl,
5-Carboxyheptyl, 5-Aminoheptyl, 4-Hydroxyheptyl, 4-Carboxyheptyl, 4-Aminoheptyl, 3-Hy
droxyheptyl, 3-Carboxyheptyl, 3-Aminoheptyl, 2-Hydroxyheptyl, 2-Carboxyheptyl, 2-Amino
heptyl, 8-Hydroxyoctyl, 8-Carboxyoctyl, 8-Aminooctyl, 7-Hydroxyoctyl, 7-Carboxyoctyl, 7-
Aminooctyl, 6-Hydroxyoctyl, 6-Carboxyoctyl, 6-Aminooctyl, 5-Hydroxyoctyl, 5-Carboxyoctyl,
5-Aminooctyl, 4-Hydroxyoctyl, 4-Carboxyoctyl, 4-Aminooctyl, 3-Hydroxyoctyl, 3-Carboxy
octyl, 3-Aminooctyl, 2-Hydroxyoctyl, 2-Carboxyoctyl, 2-Aminooctyl, 9-Hydroxynonyl, 9-Car
boxynonyl, 9-Aminononyl, 10-Hydroxydecyl, 10-Carboxydecyl, 10-Aminodecyl, 11-Hydroxy
undecyl, 11-Carboxyundecyl, 11-Aminoundecyl, 12-Hydroxydodecyl, 12-Carboxydodecyl,
12-Aminododecyl, 13-Hydroxytridecyl, 13-Carboxytridecyl, 13-Aminotridecyl, 14-Hydroxy
tetradecyl, 14-Carboxytetradecyl, 14-Aminotetradecyl, 15-Hydroxypentadecyl, 15-Carboxy
pentadecyl, 15-Aminopentadecyl, 16-Hydroxyhexadecyl, 16-Carboxyhexadecyl, 16-Amino
hexadecyl, 17-Hydroxyheptadecyl, 17-Carboxyheptadecyl, 17-Aminoheptadecyl, 18-Hy
droxyoctadecyl, 18-Carboxyoctadecyl, 18-Aminooctadecyl, 20-Hydroxyeicosyl, 20-Carboxy
eicosyl, 20-Aminoeicosyl, 22-Hydroxydocosyl, 22-Carboxydocosyl oder 22-Aminodocosyl.
Eine bevorzugte Bedeutung von R₁ ist durch Hydroxy, Carboxy oder Amino substituiertes
C₄-C₁₂-Alkyl,insbesondere durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₂-Alkyl, z. B.
durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl. Eine besonders bevorzugte Bedeu
tung von R₁ ist durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₀-Alkyl, insbesondere durch
Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₈-Alkyl, z. B. durch Hydroxy substituiertes C₅-C₆-
Alkyl. Eine speziell bevorzugte Bedeutung von R₁ ist 5-Hydroxypentyl. Eine bevorzugte Be
deutung von R′₁ ist durch Hydroxy, Carboxy oder Amino substituiertes C₂-C₂₀-Alkyl, insbe
sondere durch Hydroxy, Carboxy oder Amino substituiertes C₅-C₂₀-Alkyl, z. B. durch Hy
droxy, Carboxy oder Amino substituiertes C₅-C₁₂-Alkyl. Eine besonders bevorzugte Bedeu
tung von R′₁ ist durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₂-Alkyl, insbesondere durch
Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl, z. B. 5-Hydroxypentyl oder 11-Carboxyun
decyl. Eine besonders bevorzugte Bedeutung von R′′₁ ist durch Hydroxy, Carboxy oder
Amino substituiertes C₄-C₁₄-Alkyl, insbesondere durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes
C₅-C₁₄-Alkyl, z. B. durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl. Eine der bevor
zugten Bedeutungen von R₁₄ R₁₅ und R₁₈ (im Falle von a = 1) ist durch Hydroxy substituier
tes C₂-C₂₄-Alkyl, insbesondere durch Hydroxy substituiertes C₂-C₂₀-Alkyl, z. B. durch Hydroxy
substituiertes C₂-C₁₄-Alkyl. Eine besonders bevorzugte Bedeutung von R₁₄, R₁₅ und R₁₈ ist
durch Hydroxy substituiertes C₂-C₁₂-Alkyl, insbesondere durch Hydroxy substituiertes C₂-C₈-
Alkyl, z. B. durch Hydroxy substituiertes C₂-C₄-Alkyl wie beispielsweise 2-Hydroxyethyl.
Bilden R₁ und R₅ oder R′₁ und R′₅ oder R′′₁ und R′′₅ oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem
Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit C₁-C₄-Alkyl sub
stituierten oder durch Sauerstoff, Schwefel oder
unterbrochenen 5-, 6- oder 7-
gliedrigen heterocyclischen Ring bedeutet dies beispielsweise die folgenden Reste:
R₁₄ und R₁₅ bilden bevorzugt mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden
sind, einen durch Sauerstoff unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring wie bei
spielsweise
Alkyl mit bis zu 25 Kohlenstoffatomen bedeutet einen verzweigten oder unverzweigten Rest
wie beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, 2-
Ethyl-butyl, n-Pentyl, Isopentyl, 1-Methylpentyl, 1,3-Dimethylbutyl, n-Hexyl, 1-Methylhexyl,
n-Heptyl, Isoheptyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, 1-Methylheptyl, 3-Methylheptyl, n-Octyl, 2-
Ethylhexyl, 1,1,3-Trimethylhexyl, 1,1,3,3-Tetramethylpentyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, 1-
Methylundecyl, Dodecyl, 1,1,3,3,5,5-Hexamethylhexyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl,
Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Eicosyl oder Docosyl. Eine bevorzugte Bedeutung von
R₂ und R₃ ist C₁-C₂₀-Alkyl, insbesondere C₁-C₁₂-Alkyl, z. B. C₁-C₈-Alkyl. Eine besonders be
vorzugte Bedeutung von R₂ und R₃ ist C₁-C₆-Alkyl, insbesondere C₁-C₄-Alkyl, z. B. Methyl.
Eine bevorzugte Bedeutung von R₆ ist C₁-C₁₈-Alkyl, insbesodere C₁-C₁₂-Alkyl, z. B. C₁-C₈-
Alkyl. Eine besonders bevorzugte Bedeutung von R₆ ist C₁-C₆-Alkyl, insbesondere C₁-C₄-
Alkyl, z. B. Methyl oder Ethyl. Eine bevorzugte Bedeutung von R′₁ und R′₅ ist C₁-C₂₅-Alkyl,
insbesondere C₅-C₂₀-Alkyl, z. B. C₅-C₁₈-Alkyl. Eine bevorzugte Bedeutung von R′′₁ und R′′₅
ist C₈-C₁₄-Alkyl. Eine bevorzugte Bedeutung von R₇ ist C₁-C₆-Alkyl, insbesondere C₁-C₄-
Alkyl, z. B. Methyl. Eine bevorzugte Bedeutung von R₈ ist C₁-C₆-Alkyl, insbesondere C₁-C₄-
Alkyl, z. B. Methyl oder Ethyl. Eine bevorzugte Bedeutung von R₁₄, R₁₅, R₁₆ und R₁₈ ist C₁-
C₂₀-Alkyl, insbesondere C₁-C₁₄-Alkyl, z. B. C₁-C₁₂-Alkyl. Eine besonders bevorzugte Bedeu
tung von R₁₄, R₁₅, R₁₆ und R₁₈ ist C₁-C₈-Alkyl, insbesondere C₁-C₄-Alkyl, z. B. Methyl oder
Ethyl.
C₄-C₁₅-Cycloalkyl bedeutet beispielsweise Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl,
Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl, Cyclododecyl, Cyclotridecyl, Cyclotetra
decyl oder Cyclopentadecyl. Eine bevorzugte Bedeutung von R′₁, R₂, R₃, R′₅ und R₈ ist
C₅-C₈-Cycloalkyl, insbesondere C₆-C₇-Cycloalkyl, z. B. Cyclohexyl.
Durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl, das vorzugsweise 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2
Alkylgruppen enthält, bedeutet beispielsweise o-, m- oder p-Methylphenyl, 2,3-Dimethylphe
nyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2,5-Dimethylphenyl, 2,6-Dimethylphenyl, 3,4-Dimethylphenyl, 3,5-
Dimethylphenyl, 2-Methyl-6-ethylphenyl, 4-tert-Butylphenyl, 2-Ethylphenyl oder 2,6-Diethyl
phenyl.
Unsubstituiertes oder am Phenylrest mit 1 bis 3 C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₇-C₉-Phenylalkyl
bedeutet beispielsweise Benzyl, α-Methylbenzyl, α,α-Dimethylbenzyl, 2-Phenylethyl, 2-Me
thylbenzyl, 3-Methylbenzyl, 4-Methylbenzyl, 2,4-Dimethylbenzyl, 2,6-Dimethylbenzyl oder 4-
tert-Butylbenzyl. Benzyl ist bevorzugt.
Durch Sauerstoff, Schwefel oder
unterbrochenes C₃-C₂₅-Alkyl bedeutet bei
spielsweise CH₃-O-CH₂CH₂-, CH₃-S-CH₂CH₂-, CH₃-NHCH₂CH₂-, CH₃-N(CH₃)CH₂CH₂-,
CH₃-O-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-, CH₃-(O-CH₂CH₂-)₂O-CH₂CH₂-, CH₃-(O-CH₂CH₂-)₃O-CH₂CH₂-
oder CH₃-(O-CH₂CH₂-)₄O-CH₂-.
Alkenyl mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeutet einen verzweigten oder unverzweigten
Rest wie beispielsweise Vinyl, Propenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, Isobutenyl, n-2,4-Pentadie
nyl, 3-Methyl-2-butenyl, n-2-Octenyl, n-2-Dodecenyl, iso-Dodecenyl, Oleyl, n-2-Octadecenyl
oder n-4-Octadecenyl. Bevorzugt ist Alkenyl mit 3 bis 18, insbesondere 3 bis 12, z. B. 3 bis
6, vor allem 3 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Alkoxy mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen bedeutet einen verzweigten oder unverzweigten
Rest wie beispielsweise Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, Pen
toxy, Isopentoxy, Hexoxy, Heptoxy, Octoxy, Decyloxy, Tetradecyloxy, Hexadecyloxy oder
Octadecyloxy. Bevorzugt ist Alkoxy mit 1 bis 12, insbesondere 1 bis 8, z. B. 1 bis 6 Kohlen
stoffatomen.
Durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₁₈-Alkoxy bedeutet beispielsweise
CH₃-O-CH₂-, CH₃-S-CH₂-, CH₃-O-CH₂CH₂O-, CH₃-S-CH₂CH₂O-, CH₃-O-(CH₂)₂-O-(CH₂)₂-O-,
CH₃-(O-CH₂CH₂-)₂O-CH₂CH₂O-, CH₃-(O-CH₂CH₂-)₃O-CH₂CH₂O- oder
CH₃-(O-CH₂CH₂-)₄O-CH₂CH₂O-.
C₁-C₁₈-Alkylen bedeutet einen verzweigten oder unverzweigten Rest wie beispielsweise
Methylen, Ethylen, Propylen, Trimethylen, Tetramethylen, Pentamethylen, Hexamethylen,
Heptamethylen, Octamethylen, Decamethylen, Dodecamethylen oder Octadecamethylen.
Bevorzugt ist C₁-C₁₂-Alkylen, insbesondere C₁-C₈-Alkylen.
Alkyliden mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet beispielsweise Ethyliden, Propyliden,
Butyliden, Pentyliden, 4-Methylpentyliden, Heptyliden, Nonyliden, Tridecyliden, Nonadecyli
den, 1-Methylethyliden, 1-Ethylpropyliden oder 1-Ethylpentyliden. Bevorzugt ist C₂-C₈-Alky
liden.
Phenylalkyliden mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet beispielsweise Benzyliden, 2-Phe
nylethyliden oder 1-Phenyl-2-hexyliden. Bevorzugt ist C7-C₉-Phenylalkyliden.
C₅-C₈-Cycloalkylen bedeutet eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit zwei freien Va
lenzen und mindestens einer Ringeinheit und ist beispielsweise Cyclopentylen, Cyclohexy
len, Cycloheptylen oder Cyclooctylen. Bevorzugt ist Cyclohexylen.
Unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenylen oder Naphthylen bedeutet
beispielsweise 1,2-, 1,3-, 1,4-Phenylen, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,6-, 1,7-, 2,6- oder 2,7-Naphthylen.
1,4-Phenylen ist bevorzugt.
Durch Sauerstoff, Schwefel oder
unterbrochenes C₄-C₁₈-Alkylen bedeutet bei
spielsweise -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-S-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-NH-CH₂CH₂-,
-CH₂CH₂-N(CH₃)-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-, -(CH₂)₂-(O-CH₂CH₂-)₂O-(CH₂)₂-,
-(CH₂)₂-(O-CH₂CH₂-)₃O-(CH₂)₂- , -(CH₂)₂-(O-CH₂CH₂-)₄O-(CH₂)₂- oder -CH₂CH₂-S-CH₂CH₂-.
Besonders zu erwähnen sind Überzugszusammensetzungen enthaltend als Komponente
(b) mindestens eine Verbindung der Formel I oder ein Salz, abgeleitet von i) einer Verbin
dung der Formel I′ und ii) einem Amin der Formel II, worin R₂ und R₃ Wasserstoff darstellen.
Von Interesse sind Überzugszusammensetzungen enthaltend als Komponente (b) mindes
tens eine Verbindung der Formel I, worin R₁ durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes
C₅-C₁₂-Alkyl bedeutet.
Bevorzugt sind Überzugszusammensetzungen enthaltend als Komponente (b) mindestens
ein Salz, abgeleitet von i) einer Verbindung der Formel I′ und ii) einem Amin der Formel II,
worin
R′₁ C₅-C₁₈-Alkyl, durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₂-Alkyl bedeutet;
R′₄ Wasserstoff oder Hydroxy darstellt, und
R′₅ C₅-C₂₅-Alkyl oder
R′₁ C₅-C₁₈-Alkyl, durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₂-Alkyl bedeutet;
R′₄ Wasserstoff oder Hydroxy darstellt, und
R′₅ C₅-C₂₅-Alkyl oder
Bevorzugt sind auch Überzugszusammensetzungen enthaltend als Komponente (b) min
destens ein Salz, abgeleitet von i) einer Verbindung der Formel I′ und ii) einem Amin der
Formel II, worin
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, oder durch Hydroxy substi tuiertes C₂-C₁₄-Alkyl darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden,
X eine direkte Bindung bedeutet,
a die Zahl 1 darstellt, und
R₁₈ C₁-C₁₄-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₁₄-Alkyl; unsubstituiertes oder mit C₁-C₄- Alkyl substituiertes Phenyl; oder Benzyl bedeutet.
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, oder durch Hydroxy substi tuiertes C₂-C₁₄-Alkyl darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden,
X eine direkte Bindung bedeutet,
a die Zahl 1 darstellt, und
R₁₈ C₁-C₁₄-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₁₄-Alkyl; unsubstituiertes oder mit C₁-C₄- Alkyl substituiertes Phenyl; oder Benzyl bedeutet.
Von Interesse sind auch Überzugszusammensetzungen enthaltend als Komponente (b)
mindestens eine Verbindung der Formel I oder ein Salz, abgeleitet von i) einer Verbindung
der Formel I′ und ii) einem Amin der Formel II, worin
R₁ durch Hydroxy, Carboxy oder Amino substituiertes C₅-C₁₂-Alkyl darstellt; oder R₁ und R₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff, Schwefel oder
R₁ durch Hydroxy, Carboxy oder Amino substituiertes C₅-C₁₂-Alkyl darstellt; oder R₁ und R₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff, Schwefel oder
unterbrochenen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bil
den;
R′₁ C₅-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff, Schwefel oder
R′₁ C₅-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff, Schwefel oder
unterbrochenes C₅-C₂₀-Alkyl;
durch Hydroxy, Carboxy oder Amino substituiertes C₅-C₂₀-Alkyl; C₅-C₂₀-Alkenyl, C₅-C₈-Cyclo alkyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl; Benzyl oder
durch Hydroxy, Carboxy oder Amino substituiertes C₅-C₂₀-Alkyl; C₅-C₂₀-Alkenyl, C₅-C₈-Cyclo alkyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl; Benzyl oder
darstellt, oder R′₁ und R′₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das
sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit C₁-C₄-Alkyl substituierten oder durch
Sauerstoff, Schwefel oder
unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring
bilden;
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, C₅-C₇-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten,
R₄ Hydroxy darstellt,
R′₄ Wasserstoff, Hydroxy oder -OR₈ bedeutet,
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, C₅-C₇-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten,
R₄ Hydroxy darstellt,
R′₄ Wasserstoff, Hydroxy oder -OR₈ bedeutet,
R′₅ Wasserstoff, C₅-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff, Schwefel oder
unterbrochenes
C₅-C₂₀-Alkyl; C₅-C₂₀-Alkenyl, C₅-C₈-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl sub
stituiertes Phenyl; Benzyl oder
bedeutet,
R₆ C₁-C₁₂-Alkyl oder Benzyl darstellt,
m die Zahl 0 oder 1 ist,
R₇ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl darstellt,
R₈ C₁-C₆-Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl bedeutet,
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, durch Hydroxy substituier tes C₂-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₂₀-Alkyl; C7-C₉-Phe nylalkyl; C₃-C₂₀-Alkenyl oder
R₆ C₁-C₁₂-Alkyl oder Benzyl darstellt,
m die Zahl 0 oder 1 ist,
R₇ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl darstellt,
R₈ C₁-C₆-Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl bedeutet,
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, durch Hydroxy substituier tes C₂-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₂₀-Alkyl; C7-C₉-Phe nylalkyl; C₃-C₂₀-Alkenyl oder
darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen
mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff, Schwefel oder
unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₁₆ C₁-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₂₀-Alkyl; Hydroxy, C₁-C₁₂-Alkoxy oder C₂-C₂₀-Alkenyl bedeutet,
R₁₇ Hydroxy, C₁-C₁₂-Alkoxy, oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₁₂- Alkoxy darstellt; und, wenn b die Zahl 0 bedeutet, drei Reste R₁₇ zusammen N(CH₂CH₂O-)₃ darstellen,
X eine direkte Bindung, C₁-C₁₂-Alkylen, C₂-C₁₂-Alkyliden, C₇-C₁₂-Phenylalkyliden, C₅-C₈- Cyclohexylen, Phenylen, Naphthylen, oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₄-C₁₈-Alkylen bedeutet, mit der Bedingung, daß nie zwei Stickstoffatome am gleichen Kohlenstoffatom gebunden sind,
a die Zahl 1 oder 2 darstellt,
b die Zahl 0,1 oder 2 bedeutet, und
wenn a 1 ist,
R₁₈ Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₂₀-Alkyl; Phenyl, C7-C₉-Phenylalkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl,
R₁₆ C₁-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₂₀-Alkyl; Hydroxy, C₁-C₁₂-Alkoxy oder C₂-C₂₀-Alkenyl bedeutet,
R₁₇ Hydroxy, C₁-C₁₂-Alkoxy, oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₁₂- Alkoxy darstellt; und, wenn b die Zahl 0 bedeutet, drei Reste R₁₇ zusammen N(CH₂CH₂O-)₃ darstellen,
X eine direkte Bindung, C₁-C₁₂-Alkylen, C₂-C₁₂-Alkyliden, C₇-C₁₂-Phenylalkyliden, C₅-C₈- Cyclohexylen, Phenylen, Naphthylen, oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₄-C₁₈-Alkylen bedeutet, mit der Bedingung, daß nie zwei Stickstoffatome am gleichen Kohlenstoffatom gebunden sind,
a die Zahl 1 oder 2 darstellt,
b die Zahl 0,1 oder 2 bedeutet, und
wenn a 1 ist,
R₁₈ Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₂₀-Alkyl; Phenyl, C7-C₉-Phenylalkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl,
darstellt, und
wenn a 2 ist,
wenn a 2 ist,
Von besonderem Interesse sind Überzugszusammensetzungen enthaltend als Komponen
te (b) mindestens eine Verbindung der Formel I oder ein Salz, abgeleitet von i) einer Verbin
dung der Formel I′ und ii) einem Amin der Formel II, worin
R₁ durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl darstellt; oder R₁ und R₅ zusam men mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R′₁ C₅-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₅-C₂₀-Alkyl; durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl; C₅-C₁₀-Alkenyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl darstellt, oder R′₁ und R′₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten,
R₄ Hydroxy darstellt,
R′₄ Wasserstoff oder Hydroxy bedeutet,
R₁ durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl darstellt; oder R₁ und R₅ zusam men mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R′₁ C₅-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₅-C₂₀-Alkyl; durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl; C₅-C₁₀-Alkenyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl darstellt, oder R′₁ und R′₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten,
R₄ Hydroxy darstellt,
R′₄ Wasserstoff oder Hydroxy bedeutet,
R′₅ C₅-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₅-C₂₀-Alkyl; C₅-C₂₀-
Alkenyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder
bedeutet,
m die Zahl 0 ist,
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, durch Hydroxy substituier tes C₂-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₁₂-Alkyl; Benzyl, C₃-C₁₂-Alkenyl oder
m die Zahl 0 ist,
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, durch Hydroxy substituier tes C₂-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₁₂-Alkyl; Benzyl, C₃-C₁₂-Alkenyl oder
darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem
Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff oder Schwefel unterbro
chenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₁₆ C₁-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₁₂-Alkyl; Hydroxy, C₁-C₁₂-Alkoxy oder C₂-C₁ ₂-Alkenyl bedeutet,
R₁₇ Hydroxy oder C₁-C₁₂-Alkoxy darstellt; und, wenn b die Zahl 0 bedeutet, drei Reste R₁₇ zusammen N(CH₂CH₂O-)₃ darstellen,
X eine direkte Bindung, C₁-C₈-Alkylen, Cyclohexylen, Phenylen, Naphthylen, oder durch Sauerstoff unterbrochenes C₄-C₁₂-Alkylen bedeutet, mit der Bedingung, daß nie zwei Stick stoffatome am gleichen Kohlenstoffatom gebunden sind,
a die Zahl 1 oder 2 darstellt,
b die Zahl 0, 1 oder 2 bedeutet, und
wenn a 1 ist,
R₁₈ Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff unterbrochenes C₃-C₁₂-Alkyl; Phenyl, Benzyl, C₃-C₁₂-Alkenyl oder
R₁₆ C₁-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₁₂-Alkyl; Hydroxy, C₁-C₁₂-Alkoxy oder C₂-C₁ ₂-Alkenyl bedeutet,
R₁₇ Hydroxy oder C₁-C₁₂-Alkoxy darstellt; und, wenn b die Zahl 0 bedeutet, drei Reste R₁₇ zusammen N(CH₂CH₂O-)₃ darstellen,
X eine direkte Bindung, C₁-C₈-Alkylen, Cyclohexylen, Phenylen, Naphthylen, oder durch Sauerstoff unterbrochenes C₄-C₁₂-Alkylen bedeutet, mit der Bedingung, daß nie zwei Stick stoffatome am gleichen Kohlenstoffatom gebunden sind,
a die Zahl 1 oder 2 darstellt,
b die Zahl 0, 1 oder 2 bedeutet, und
wenn a 1 ist,
R₁₈ Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff unterbrochenes C₃-C₁₂-Alkyl; Phenyl, Benzyl, C₃-C₁₂-Alkenyl oder
darstellt,
und
wenn a 2 ist,
und
wenn a 2 ist,
Speziell von besonderem Interesse sind Überzugszusammensetzungen enthaltend als
Komponente (b) mindestens eine Verbindung der Formel I oder ein Salz, abgeleitet von i)
einer Verbindung der Formel I′ und ii) einem Amin der Formel II, worin
R₁ durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl darstellt,
R′₁ C₅-C₁₈-Alkyl, oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl bedeutet;
R₂ Wasserstoff darstellt,
R₃ Wasserstoff bedeutet,
R₄ Hydroxy darstellt,
R′₄ Wasserstoff oder Hydroxy bedeutet,
R₁ durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl darstellt,
R′₁ C₅-C₁₈-Alkyl, oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl bedeutet;
R₂ Wasserstoff darstellt,
R₃ Wasserstoff bedeutet,
R₄ Hydroxy darstellt,
R′₄ Wasserstoff oder Hydroxy bedeutet,
m die Zahl 0 ist,
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, oder durch Hydroxy substi tuiertes C₂-C₄-Alkyl darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden,
X eine direkte Bindung bedeutet,
a die Zahl 1 darstellt, und
R₁₈ C₁-C₄-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₄-Alkyl; oder Phenyl bedeutet.
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, oder durch Hydroxy substi tuiertes C₂-C₄-Alkyl darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden,
X eine direkte Bindung bedeutet,
a die Zahl 1 darstellt, und
R₁₈ C₁-C₄-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₄-Alkyl; oder Phenyl bedeutet.
Besonders bevorzugte Amine der Formel II sind beispielsweise n-Butylamin, iso-Butylamin,
tert-Butylamin, n-/iso-/tert-Amylamin, n-Hexylamin, n-Heptylamin, n-Octylamin, iso-Octyl
amin, tert-Octylamin, n-Nonylamin, n-Decylamin, n-Dodecylamin, iso-Dodecylamin, tert-Do
decylamin, n-Tridecylamin, iso-Tridecylamin, tert-Tridecylamin, n-Tetradecylamin, iso-Tetra
decylamin, tert-Tetradecylamin, n-Octadecylamin, iso-Octadecylamin, tert-Octadecylamin,
n-Nonadecylamin, iso-Nonadecylamin, tert-Nonadecylamin, n-Eicosamin, iso-Eicosamin,
tert-Eicosamin, n-Heneicosamin, iso-Heneicosamin, tert-Heneicosamin, n-Docosamin, iso-
Docosamin, tert-Docosamin, n-Tricosamin, iso-Tricosamin, tert-Tricosamin, n-Tetracosamin,
iso-Tetracosamin, tert-Tetracosamin, Benzylamin, Di-Benzylamin, N-Benzylanilin, Di-n-Bu
tylamin, Di-Isobutylamin, Di-Isodecylamin, Di-Tridecylamin, Di-Isooctylamin, Di-tert-Octyl
amin, Di-Isotetradecylamin, Di-n-Octadecylamin, Di-t-Butylamin, Di-n-Octylamin, Di-2-Ethyl
hexylamin, Di-n-Dodecylamin, Di-n-Eicosylamin, Di-n-Tetraeicosylamin, 3-Butoxypropyl
amin, Hexoxybutylamin, Nonyloxy-propylamin, Anilin, N-Methylanilin, N-Ethylanilin, N,N-Di
methylanilin, Tri-n-Butylamin, Tri-Isobutylamin, Tri-n-Octylamin und insbesondere Ethanol
amin, N,N-Dimethylaminoethanol, Tris(hydroxymethyl)-aminomethan (TRISAMINO), 2-Ami
no-2-ethyl-1,3-propandiol (AEPD), 2-Amino-2-methyl-1-propanol (AMP 95), 2-Dimethylami
no-2-methyl-1-propanol (DMAMP 80), 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol, N-Methylmorpholin,
N-Ethylmorpholin, Triethanolamin, Triethylamin, Ammoniak, 3-Aminopropyl-trimethoxysilan,
N-Methyl-3-aminopropyl-trimethoxysilan, 3-Aminopropyl-methyl-diethoxysilan, 3-Amino-pro
pyl-dimethyl-ethoxysilan, N-Allyl-3-aminopropyl-trimethoxysilan, 4-Aminobutyl-triethoxysilan,
N,N′-Dimethyl-3-aminopropyl-triethoxysilan, N,N′-Dibutyl-3-aminopropyl-triethoxysilan, N,N′-
(Di-2-hydroxyethyl)-3-aminopropyl-triethoxysilan, Bis-[3-(triethoxysilyl)-propyl]-amin, 3-(2-
Aminoethylamino)-propyl-trimethoxysilan, 3-(2-Aminoethylamino)-propyl-methyl-dimethoxy
silan, 3-(6-Aminohexylamino)-propyltrimethoxysilan, 3-[2-(2-Aminoethyl-amino)-ethylamino]
propyl-trimethoxysilan, Aminophenyl-trimethoxysilan und 3-Aminopropyl-triethoxysilan.
Besonders bevorzugt ist N-Ethylmorpholin, N,N-Dimethylanilin, Triethanolamin, Diethanol
amin, Triethylamin, Ammoniak, 3-Aminopropyl-trimethoxysilan und 3-Aminopropyl-triethoxy
silan.
Die Verbindungen der Formel I und I′ sind in der Literatur teilweise bekannt oder können in
Analogie zu GB-A-2 121 419; K. Moedritzer et al., J. Org. Chem. 31, 1603-1607 (1966);
Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band XII/1, Seiten 483-489 (1963);
oder Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E2, 302-304 (1982) herge
stellt werden.
Die Verbindungen der Formel II, insbesondere die Aminosilane, sind aus der Literatur be
kannt oder können in Analogie zu J.L. Speier et al., J.Org. Chem. 36 (21), 3120-3126
(1971); L. Birkofer et al., Chapter 10, Seiten 655 bis 751 in S.Palai, Z. Pappoport "The
Chemistry of Organic Silicon Compounds", John Wiley & Sons Ltd., 1989; oder E.P. Plued
deman, "Silane Coupling Agents", Plenum Press 1982, Seiten 1-233, hergestellt werden.
Es ist auch möglich, daß Mischungen von zwei oder mehreren verschiedenen Aminen der
Formel II zur Herstellung der Salze verwendet werden.
Die Salze, abgeleitet von i) einer Verbindung der Formel I′ und ii) einen Amin der Formel II
oder iii) Zirkonium, Wismut oder Calcium, werden zweckmäßig in situ bei der Zubereitung
der Überzugszusammensetzung hergestellt. Die vorliegende Erfindung betrifft deshalb
auch Überzugszusammensetzungen enthaltend (a′) ein organisches filmbildendes Binde
mittel, (b′) mindestens eine Säure der Formel I′ und (c′) mindestens ein Amin der Formel II
oder eine Zirkonium- Wismut- oder Calcium-Verbindung.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung einer Überzugszu
sammensetzung enthaltend als Komponente (b) mindestens eine Verbindung der Formel I
oder ein Salz, abgeleitet von i) einer Verbindung der Formel I′ und ii) einem Amin der For
mel II oder iii) Zirkonium, Wismut oder Calcium, dadurch gekennzeichnet, daß ein organi
sches filmbildendes Bindemittel mit der Komponente (b) gemischt wird.
Bevorzugt ist die Überzugszusammensetzung ein Anstrichmittel. Speziell bevorzugt ist ein
wäßriges Anstrichmittel.
Anstrichmittel sind beispielsweise Lacke, Farben oder Firnisse. Diese enthalten stets ein or
ganisches filmbildendes Bindemittel neben anderen fakultativen Komponenten.
Bevorzugte organische filmbildende Bindemittel sind Expoxidharze, Polyurethanharze, Ami
noplastharze, Acrylharze, Acryl-Copolymerharze, Polyvinylharze, Phenolharze, Styrol/Buta
dien-Copolymerharze, Vinyl/Acryl-Copolymerharze, Polyesterharze oder Alkydharze oder
eine Mischung von zweien oder mehreren dieser Harze oder eine wässerige basische oder
saure Dispersion dieser Harze oder Mischungen dieser Harze oder eine wässerige Emul
sion dieser Harze oder Mischungen dieser Harze.
Von besonderem Interesse sind organische filmbildende Bindemittel für wäßrige Über
zugszusammensetzungen wie z. B. Alkydharze; Acrylharze; 2-Komponenten-Epoxidharze;
Polyurethanharze; Polyesterharze, welche üblicherweise gesättigt sind; wasserverdünnbare
Phenolharze oder abgeleitete Dispersionen; wasserverdünnbare Harnstoffharze; Harze auf
Basis von Vinyl-/Acrylcopolymeren; Hybridsysteme auf Basis von z. B. Epoxyacrylaten.
Spezifischer betrachtet können die Alkydharze wasserverdünnbare Alkydharzsysteme sein,
welche lufttrocknend oder in Form von Einbrennsystemen wahlweise in Kombination mit
wasserverdünnbaren Melaminharzen eingesetzt werden können; es kann sich auch um
oxidativ trocknende, lufttrocknende oder Einbrennsysteme handeln, welche wahlweise in
Kombination mit wäßrigen Dispersionen auf Basis von Acrylharzen oder deren Copolyme
ren, mit Vinylacetaten etc. angewandt werden.
Die Acrylharze können reine Acrylharze, Epoxyacrylat-Hybridsysteme, Acrylsäure- oder
Acrylsäureester-Copolymere, Kombinationen mit Vinylharzen oder Copolymere mit Vinylmo
nomeren wie Vinylacetat, Styrol oder Butadien sein. Diese Systeme können lufttrocknende
Systeme oder Einbrennsysteme sein.
Wasserverdünnbare Epoxidharze weisen in Kombination mit geeigneten Polyaminvernet
zern ausgezeichnete mechanische und chemische Beständigkeit auf. Bei Verwendung von
flüssigen Epoxidharzen kann auf einen Zusatz organischer Lösungsmittel zu wäßrigen Sy
stemen verzichtet werden. Die Anwendung von Festharzen oder Festharz-dispersionen er
fordert üblicherweise einen Zusatz geringfügiger Lösungsmittelmengen, um die Filmbildung
zu verbessern.
Bevorzugte Epoxidharze sind solche auf Basis aromatischer Polyole, insbesondere auf Ba
sis von Bisphenolen. Die Epoxidharze werden in Kombination mit Vernetzern angewandt.
Bei letzteren kann es sich um insbesondere amino- oder hydroxyfunktionelle Verbindungen,
eine Säure, ein Säureanhydrid oder eine Lewis-Säure handeln. Beispiele dafür sind Poly
amine, Polyaminoamide, Polymere auf Basis von Polysulfiden, Polyphenole, Borfluoride
und deren Komplexverbindungen, Polycarbonsäuren, 1,2-Dicarbonsäure-anhydride oder
Pyromellitsäuredianhydrid.
Polyurethanharze leiten sich von Polyethern, Polyestern und Polybutadienen mit endständi
gen Hydroxylgruppen einerseits und aliphatischen oder aromatischen Polyisocyanaten an
dererseits ab.
Geeignete Polyvinylharze sind beispielsweise Polyvinylbutyral, Polyvinylacetat oder deren
Copolymere.
Geeignete Phenolharze sind Kunstharze, bei deren Aufbau Phenole die Hauptkomponente
darstellen, also vor allem Phenol-, Kresol-, Xylenol- und Resorcin-Formaldehyd-Harze,
Alkylphenolharze sowie Kondensationsprodukte aus Phenolen mit Acetaldehyd, Furfurol,
Acrolein oder anderen Aldehyden. Von Interesse sind auch modifizierte Phenolharze.
Die Überzugszusammensetzungen können zusätzlich eine oder mehrere der Komponen
ten z. B. aus der Gruppe der Pigmente, Farbstoffe, Füllstoffe, Fließkontrollmittel, Disper
giermittel, Thixotropiemittel, Haftungsverbesserer, Antioxidantien, Lichtstabilisatoren oder
Härtungskatalysatoren enthalten. Sie können auch noch andere bekannte Korrosions
schutzmittel enthalten, beispielsweise Korrosionsschutz-Pigmente, wie phosphat- oder bo
rathaltige Pigmente oder Metalloxid-Pigmente oder andere organische oder anorganische
Korrosionsinhibitoren, z. B. Salze der Nitroisophthalsäure, Phosphorester, technische Amine
oder substituierte Benztriazole.
Die Pigmente sind beispielsweise Titandioxid, Eisenoxid, Aluminiumbronze oder Phthalo
cyaninblau.
Beispiele für Füllstoffe sind Talk, Aluminiumoxid, Aluminiumsilikat, Baryt, Glimmer oder Sili
ciumdioxid. Die Korrosionsinhibitoren können auch auf einen Trägerstoff aufgebracht wer
den. Hierfür eignen sich insbesondere pulverförmige Füllstoffe oder Pigmente.
Fließkontrollmittel und Thixotropiemittel basieren beispielsweise auf modifizierten Bentoni
ten.
Haftungsverbesserer basieren z. B. auf modifizierten Silanen.
Von Vorteil ist ferner der Zusatz von basischen Füllstoffen oder Pigmenten, die in bestimm
ten Bindemittelsystemen einen synergistischen Effekt auf die Korrosionsinhibierung bewir
ken. Beispiele für solche basischen Füllstoffe und Pigmente sind Calcium- oder Magne
siumcarbonat, Zinkoxid, Zinkcarbonat, Zinkphosphat, Magnesiumoxid, Aluminiumoxid, Alu
miniumphosphat oder Gemische davon. Beispiele für basische organische Pigmente sind
solche auf Basis von Aminoanthrachinon.
Die Korrosionsinhibitoren können dem Anstrichmittel während dessen Herstellung zugesetzt
werden, beispielsweise während der Pigmentverteilung durch Mahlen oder der Inhibitor wird
in einem Lösungsmittel gelöst und anschließend in die Überzugszusammensetzung ein
gerührt. Die Lösungen, insbesondere wäßrige Lösungen, der Korrosionsinhibitoren können
ebenso zur Vorbehandlung der Metalloberfläche verwendet werden, welche dann anschließend
mit einem Decklack überzogen werden kann.
Bei der Herstellung des organischen filmbildenden Bindemittels durch Polymerisation oder
Polykondensation von Monomeren können die Korrosionsinhibitoren entweder in fester
Form oder gelöst den Monomeren vor der Polymerisation bereits zugemischt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I oder Salze, abgeleitet von i) einer Ver
bindung der Formel I′ und ii) einem Amin der Formel II oder iii) Zirkonium, Wismut oder Cal
cium werden zweckmäßig in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis
5 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Gesamtfestkör
pers der Überzugszusammensetzung, verwendet.
Die Anstrichmittel können nach den üblichen Verfahren auf das Substrat aufgebracht wer
den, beispielsweise durch Sprühen, Tauchen, Streichen oder durch Elektroabscheidung.
Oft werden mehrere Schichten aufgetragen. Die Korrosionsinhibitoren werden in erster Li
nie der Grundschicht (Primer) zugegeben, da sie vor allem an der Grenze Metall-Anstrich
wirken. Sie können aber auch zusätzlich zur Zwischen- oder Deckschicht zugegeben wer
den. Je nachdem, ob das Bindemittel ein physikalisch, chemisch oder oxidativ trocknendes
Harz oder ein hitze- oder strahlenhärtendes Harz ist, erfolgt die Härtung des Anstrichs bei
Raumtemperatur oder durch Erwärmen (Einbrennen) oder durch Bestrahlung.
Vorzugsweise ist das Anstrichmittel ein Grundanstrich (Primer) für metallische Substrate,
wie beispielsweise Eisen, Stahl, Kupfer, Zink oder Aluminium, sowie deren Legierungen.
Zusätzlich zur antikorrosiven Wirkung haben die Verbindungen der Formel I oder die Salze,
abgeleitet von i) einer Verbindung der Formel I′ und ii) einem Amin der Formel II oder iii) Zir
konium, Wismut oder Calcium den Vorteil, daß sie die Adhäsion Anstrich-Metall günstig be
einflussen, keine negativen Auswirkungen auf die Lagerstabilität der erfindungsgemäßen
Überzugszusammensetzungen zeigen und daß sie eine gute Verträglichkeit mit dem Bin
demittel aufweisen.
Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung
der Verbindungen der Formel I oder Salze, abgeleitet von i) Verbindungen der Formel I′ und
ii) Aminen der Formel II oder iii) Zirkonium, Wismut oder Calcium, als Korrosionsinhibitoren
in Überzugszusammensetzungen für metallische Oberflächen.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Schutz eines korrodierbaren Me
tallsubstrats, das dadurch gekennzeichnet, daß man auf dieses eine Überzugszusam
mensetzung aufbringt, die als Komponente (a) ein organisches filmbildendes Bindemittel
und als Komponente (b) mindestens eine Verbindung der Formel I oder mindestens ein
Salz, abgeleitet von i) einer Verbindung der Formel I′ und ii) einem Amin der Formel II oder
iii) Zirkonium, Wismut oder Calcium, enthält, und die Überzugszusammensetzung an
schließend trocknet und/oder härtet.
Die vorliegende Erfindung betrifft ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung einer korrosions
beständigen Oberflächenbeschichtung auf einer korrodierbaren Metalloberfläche, dadurch
gekennzeichnet, daß man diese mit einer Überzugszusammensetzung behandelt, die als
Komponente (a) ein organisches filmbildendes Bindemittel und als Komponente (b) mindes
tens eine Verbindung der Formel I oder mindestens ein Salz, abgeleitet von i) einer Verbin
dung der Formel I′ und ii) einem Amin der Formel II oder iii) Zirkonium, Wismut oder Cal
cium, enthält und sie anschließend trocknet und/oder härtet.
Die vorliegende Erfindung betrifft zudem ein Verfahren zur Vorbehandlung von Metallober
flächen, dadurch gekennzeichnet, daß eine wäßrige Lösung einer Komponente (b), ent
haltend mindestens eine Verbindung der Formel I oder mindestens ein Salz, abgeleitet von
i) einer Verbindung der Formel I′ und ii) einem Amin der Formel II oder iii) Zirkonium, Wis
mut oder Calcium, auf die Metalloberfläche aufgetragen und getrocknet wird.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind neue Verbindungen der Formel I
worin
R₁ durch Hydroxy oder Amino substituiertes C₄-C₁₂-Alkyl darstellt; oder R₁ und R₅ zusam men mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit C₁-C₄-Alkyl substituierten oder durch Sauerstoff, Schwefel oder
R₁ durch Hydroxy oder Amino substituiertes C₄-C₁₂-Alkyl darstellt; oder R₁ und R₅ zusam men mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit C₁-C₄-Alkyl substituierten oder durch Sauerstoff, Schwefel oder
unterbrochenen
5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₈-Cycloalkyl, unsubstitu iertes oder mit C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl; oder Benzyl bedeuten,
R₄ Hydroxy darstellt,
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₈-Cycloalkyl, unsubstitu iertes oder mit C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl; oder Benzyl bedeuten,
R₄ Hydroxy darstellt,
R₆ C₁-C₁₈-Alkyl oder C7-C₉-Phenylalkyl darstellt, und
m die Zahl 0 oder 1 ist; und mit der Bedingung, daß die Verbindung der Formel III
m die Zahl 0 oder 1 ist; und mit der Bedingung, daß die Verbindung der Formel III
ausgeschlossen ist.
Bevorzugte Gruppen von neuen Verbindungen der Formel I entsprechen den oben für die
Überzugszusammensetzungen ausgedrückten Bevorzugungen.
Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel I, worin
R₁ durch Hydroxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl darstellt; oder R₁ und R₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff oder Schwefel unterbro chenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten,
R₄ Hydroxy darstellt,
R₁ durch Hydroxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl darstellt; oder R₁ und R₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff oder Schwefel unterbro chenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten,
R₄ Hydroxy darstellt,
m die Zahl 0 ist.
Von Interesse sind auch Verbindungen der Formel I, worin
R₁ durch Hydroxy substituiertes C₅-C₈-Alkyl darstellt,
R₂ Wasserstoff bedeutet,
R₃ Wasserstoff darstellt,
R₄ Hydroxy bedeutet,
R₁ durch Hydroxy substituiertes C₅-C₈-Alkyl darstellt,
R₂ Wasserstoff bedeutet,
R₃ Wasserstoff darstellt,
R₄ Hydroxy bedeutet,
m die Zahl 0 ist.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind neue Salze, abgeleitet von i) einer Verbindung
der Formel I′′
worin
R′′₁ C₈-C₁₄-Alkyl, durch Hydroxy, Carboxy oder Amino substituiertes C₄-C₁₄-Alkyl; C₈-C₁₄- Alkenyl oder
R′′₁ C₈-C₁₄-Alkyl, durch Hydroxy, Carboxy oder Amino substituiertes C₄-C₁₄-Alkyl; C₈-C₁₄- Alkenyl oder
darstellt, oder R′′₁ und R′′₅ zusammen mit dem Stickstoff
atom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit C₁-C₄-Alkyl substituierten
oder durch Sauerstoff, Schwefel oder
unterbrochenen 5-, 6- oder 7-gliedrigen
heterocyclischen Ring bilden;
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₈-Cycloalkyl, unsubstitu iertes oder mit C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl; oder Benzyl bedeuten,
R′′₄ Wasserstoff oder Hydroxy darstellt,
R′′₅ Wasserstoff, C₈-C₁₄-Alkyl, C₂-C₂₄-Alkenyl oder
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₈-Cycloalkyl, unsubstitu iertes oder mit C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl; oder Benzyl bedeuten,
R′′₄ Wasserstoff oder Hydroxy darstellt,
R′′₅ Wasserstoff, C₈-C₁₄-Alkyl, C₂-C₂₄-Alkenyl oder
bedeutet,
R₆ C₁-C₁₈-Alkyl oder C7-C₉-Phenylalkyl darstellt, und
m die Zahl 0 oder 1 ist; mit der Bedingung, daß wenn R′′₁ oder R′′₅ Wasserstoff ist, m die Zahl 0 bedeutet; und
R₆ C₁-C₁₈-Alkyl oder C7-C₉-Phenylalkyl darstellt, und
m die Zahl 0 oder 1 ist; mit der Bedingung, daß wenn R′′₁ oder R′′₅ Wasserstoff ist, m die Zahl 0 bedeutet; und
ii) einem Amin der Formel II
worin
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂₅-Alkyl, durch Hydroxy substi tuiertes C₂-C₂₄-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₂₅-Alkyl; un substituiertes oder am Phenylring mit C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₇-C₉-Phenylalkyl; C₃-C₂₄- Alkenyl oder
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂₅-Alkyl, durch Hydroxy substi tuiertes C₂-C₂₄-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₂₅-Alkyl; un substituiertes oder am Phenylring mit C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₇-C₉-Phenylalkyl; C₃-C₂₄- Alkenyl oder
darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem
Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit C₁-C₄-Alkyl
substituierten oder durch Sauerstoff, Schwefel oder
unterbrochenen 5-, 6- oder
7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₇ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl darstellt,
R₁₆ C₁-C₂₅-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₂₅-Alkyl; Hydroxy, C₁-C₁₈-Alkoxy oder C₂-C₂₄-Alkenyl bedeutet,
R₁₇ Hydroxy, C₁-C₁₈-Alkoxy, oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₁₈- Alkoxy darstellt; und, wenn b die Zahl 0 bedeutet, drei Reste R₁₇ zusammen N(CH₂CH₂O-)₃ darstellen,
X eine direkte Bindung, C₁-C₁₈-Alkylen, C₂-C₂₀-Alkyliden, C7-C₂₀-Phenylalkyliden, C₅-C₈- Cycloalkylen, unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenylen oder Naphthylen; oder durch Sauerstoff, Schwefel oder
R₇ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl darstellt,
R₁₆ C₁-C₂₅-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₂₅-Alkyl; Hydroxy, C₁-C₁₈-Alkoxy oder C₂-C₂₄-Alkenyl bedeutet,
R₁₇ Hydroxy, C₁-C₁₈-Alkoxy, oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₁₈- Alkoxy darstellt; und, wenn b die Zahl 0 bedeutet, drei Reste R₁₇ zusammen N(CH₂CH₂O-)₃ darstellen,
X eine direkte Bindung, C₁-C₁₈-Alkylen, C₂-C₂₀-Alkyliden, C7-C₂₀-Phenylalkyliden, C₅-C₈- Cycloalkylen, unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenylen oder Naphthylen; oder durch Sauerstoff, Schwefel oder
unterbrochenes C₄-C₁₈-
Alkylen bedeutet, mit der Bedingung, daß nie zwei Stickstoffatome am gleichen Kohlen
stoffatom gebunden sind,
a die Zahl 1 oder 2 darstellt,
b die Zahl 0, 1 oder 2 bedeutet, und
wenn a 1 ist,
R₁₈ Wasserstoff, C₁-C₂₅-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₂₄-Alkyl, durch Sauerstoff
oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₂₅-Alkyl; unsubstituiertes oder mit C₁-C₄-Alkyl substi tuiertes Phenyl; unsubstituiertes oder am Phenylring mit C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₇-C₉- Phenylalkyl; C₃-C₂₄-Alkenyl,
a die Zahl 1 oder 2 darstellt,
b die Zahl 0, 1 oder 2 bedeutet, und
wenn a 1 ist,
R₁₈ Wasserstoff, C₁-C₂₅-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₂₄-Alkyl, durch Sauerstoff
oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₂₅-Alkyl; unsubstituiertes oder mit C₁-C₄-Alkyl substi tuiertes Phenyl; unsubstituiertes oder am Phenylring mit C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₇-C₉- Phenylalkyl; C₃-C₂₄-Alkenyl,
darstellt, und
wenn a 2 ist,
wenn a 2 ist,
und mit der Bedingung, daß die Verbindung der Formel II nicht
Ammoniak, Triethanolamin und Ethylamin darstellt; oder
iii) Zirkonium, Wismut oder Calcium.
Bevorzugte Gruppen von neuen Salzen entsprechen den oben für die Überzugszusam
mensetzungen ausgedrückten Bevorzugungen.
Bevorzugt sind außerdem Salze, abgeleitet von i) einer Verbindung der Formel I′′ und ii)
einem Amin der Formel II oder iii) Zirkonium, Wismut oder Calcium, worin
R′′₁ C₈-C₁₄-Alkyl, durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₄-Alkyl; oder C₈-C₁₂- Alkenyl darstellt, oder R′′₁ und R′′₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten,
R′′₄ Wasserstoff oder Hydroxy darstellt,
R′′₅ C₈-C₁₄-Alkyl, C₅-C₂₀-Alkenyl oder
R′′₁ C₈-C₁₄-Alkyl, durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₄-Alkyl; oder C₈-C₁₂- Alkenyl darstellt, oder R′′₁ und R′′₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten,
R′′₄ Wasserstoff oder Hydroxy darstellt,
R′′₅ C₈-C₁₄-Alkyl, C₅-C₂₀-Alkenyl oder
bedeutet,
m die Zahl 0 ist,
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, durch Hydroxy substituier tes C₂-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₁₂-Alkyl; Benzyl, C₃-C₁₂-Alkenyl oder
m die Zahl 0 ist,
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, durch Hydroxy substituier tes C₂-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₁₂-Alkyl; Benzyl, C₃-C₁₂-Alkenyl oder
darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem
Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff oder Schwefel unterbro
chenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₁₆ C₁-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₁₂-Alkyl; Hydroxy, C₁-C₁₂-Alkoxy oder C₂-C₁₂-Alkenyl bedeutet,
R₁₇ Hydroxy oder C₁-C₁₂-Alkoxy darstellt; und, wenn b die Zahl 0 bedeutet, drei Reste R₁₇ zusammen N(CH₂CH₂O-)₃ darstellen,
X eine direkte Bindung, C₁-C₈-Alkylen, Cyclohexylen, Phenylen, Naphthylen, oder durch Sauerstoff unterbrochenes C₄-C₁₂-Alkylen bedeutet, mit der Bedingung, daß nie zwei Stick stoffatome am gleichen Kohlenstoffatom gebunden sind,
a die Zahl 1 oder 2 darstellt,
b die Zahl 0, 1 oder 2 bedeutet, und
wenn a 1 ist,
R₁₈ Wasserstoff, C ₁-C₁₂-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff unterbrochenes C₃-C₁₂-Alkyl; Phenyl, Benzyl, C₃-C₁₂-Alkenyl oder
R₁₆ C₁-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₁₂-Alkyl; Hydroxy, C₁-C₁₂-Alkoxy oder C₂-C₁₂-Alkenyl bedeutet,
R₁₇ Hydroxy oder C₁-C₁₂-Alkoxy darstellt; und, wenn b die Zahl 0 bedeutet, drei Reste R₁₇ zusammen N(CH₂CH₂O-)₃ darstellen,
X eine direkte Bindung, C₁-C₈-Alkylen, Cyclohexylen, Phenylen, Naphthylen, oder durch Sauerstoff unterbrochenes C₄-C₁₂-Alkylen bedeutet, mit der Bedingung, daß nie zwei Stick stoffatome am gleichen Kohlenstoffatom gebunden sind,
a die Zahl 1 oder 2 darstellt,
b die Zahl 0, 1 oder 2 bedeutet, und
wenn a 1 ist,
R₁₈ Wasserstoff, C ₁-C₁₂-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff unterbrochenes C₃-C₁₂-Alkyl; Phenyl, Benzyl, C₃-C₁₂-Alkenyl oder
darstellt,
und
wenn a 2 ist,
und
wenn a 2 ist,
Von Interesse sind auch Salze, abgeleitet von i) einer Verbindung der Formel I′′ und ii) ei
nem Amin der Formel II oder iii) Zirkonium, Wismut oder Calcium, worin
R′′₁ C₈-C₁₄-Alkyl, oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl bedeutet;
R₂ Wasserstoff darstellt,
R₃ Wasserstoff bedeutet,
R′′₄ Wasserstoff oder Hydroxy darstellt,
R′′₁ C₈-C₁₄-Alkyl, oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl bedeutet;
R₂ Wasserstoff darstellt,
R₃ Wasserstoff bedeutet,
R′′₄ Wasserstoff oder Hydroxy darstellt,
m die Zahl 0 ist,
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, oder durch Hydroxy substi tuiertes C₂-C₄-Alkyl darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden,
X eine direkte Bindung bedeutet,
a die Zahl 1 darstellt, und
R₁₈ C₁-C₄-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₄-Alkyl; oder Phenyl bedeutet.
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, oder durch Hydroxy substi tuiertes C₂-C₄-Alkyl darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden,
X eine direkte Bindung bedeutet,
a die Zahl 1 darstellt, und
R₁₈ C₁-C₄-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₄-Alkyl; oder Phenyl bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Aminsalze besitzen eine gute Wasserlöslichkeit (< 1 g/Liter bei
25°C) und die erfindungsgemäßen Zirkonium- Wismut- und Calcium-Salze sind schlecht
wasserlöslich (« 1 g/Liter bei 25°C).
Die Herstellung der Salze erfolgt zweckmäßig durch Umsetzung einer Verbindung der For
mel I′ oder I′′ mit einem Amin der Formel II bzw. einer Zirkonium-, Wismut- oder Calcium-
Verbindung.
Bevorzugt werden equimolare Mengen der Verbindungen der Formel I′ oder I′′ und Amine
der Formel II miteinander in einem Temperaturbereich von 10 bis 80°C, insbesondere
Raumtemperatur bis 60°C, tel quel oder in einem dipolar aprotischen Lösungsmittel, z. B.
Dichlormethan oder in einem protischen Lösungsmittel, z. B. Ethanol vermischt und zur Re
aktion gebracht. Besitzt die Verbindung der Formel I′ oder I′′ mehrere Säuregruppen im Mo
lekül, so wird für jede einzelne Säuregruppe ein Equivalent des Amins der Formel II einge
setzt.
Die Verbindungen der Formel I, I′ oder I′′ sind in der Literatur teilweise bekannt oder können
in Analogie zu GB-A-2 121 419; K. Moedritzer et al., J. Org. Chem. 31, 1603-1607 (1966);
Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band XII/1, Seiten 483-489 (1963);
oder Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E2, 302-304 (1982) her
gestellt werden.
Die Amin-Oxide der Verbindungen der Formel I, I′ oder I′′, worin m 1 ist, sind teilweise be
kannt und können nach bekannter Art und Weise hergestellt werden z. B. durch Oxidation
der entsprechenden tertiären Amine mit einem geeigneten Oxidationsmittel wie einer Per
oxidverbindung z. B. Wasserstoffperoxid, Natriumperoxid, Percarbonate, Perborate, Persul
fate und Persäuren. Üblicherweise wird das Oxidationsverfahren im wässerigen Medium
durchgeführt [s. z. B. Hoh et al. "Hydrogen Peroxide Oxidation of Tertiary Amines", The
Journal of the American Oil Chemists′ Society, Vol. LV, No. 7, p. 268-271 (July 1963)].
Die Zirkonium-, Wismut- und Calcium-Salze von Verbindungen der Formel I′ oder I′′ können
auf an sich bekannte Weise hergestellt werden. Bevorzugt wird eine Verbindung der Formel
I′ oder I′′ mit einer Zirkonium-, Wismut oder Calcium-Verbindung umgesetzt. Von besonde
rem Interesse ist auch die Umsetzung eines Alkalimetallsalzes, insbesondere Natriumsal
zes, der Verbindung der Formel I′ oder I′′ mit einer Zirkonium-, Wismut oder Calcium-Verbin
dung.
Als Zirkonium-, Wismut oder Calcium-Verbindung wird zweckmäßig eine organische Zirko
nium-, Wismut oder Calcium-Verbindung oder eine anorganische Zirkonium-, Wismut oder
Calcium-Verbindung eingesetzt.
Beispiele für organische Zirkonium-, Wismut oder Calcium-Verbindungen sind vor allem Al
koholate, z. B. Zirkonium-n-propoxid, Zirkonium-iso-propoxid, Zirkonium-n-butoxid, Wismut-
n-propoxid, Wismut-iso-propoxid; oder Carboxylate wie beispielsweise Acetate, insbesonde
re Zirkoniumacetat.
Beispiele für anorganische Zirkonium-, Wismut oder Calcium-Verbindungen sind Halogeni
de, insbesondere Chloride; Nitrate, Carbonate, Hydroxide und Sulfate. Von besonderem In
teresse sind Zirkoniumcarbonat, Zirkoniumsulfat, Zirkoniumoxidchlorid, Zirkoniumhydroxid,
Wismutcarbonat, Wismutsulfat, Wismuthydroxid oder Calciumcarbonat.
Die Zirkonium- und Wismut-Salze von Verbindungen der Formel I′ oder I′′ können auch als
Zirkonium- und Wismut-Komplexe bezeichnet werden.
Bei der Herstellung von Zirkonium-, Wismut- oder Calcium-Salzen ausgehend von Verbin
dungen der Formel I′ oder I′′ und anorganischen Zirkonium-, Wismut- oder Calcium-Verbin
dungen, wie beispielsweise Zirkoniumcarbonat, wird die Reaktion bevorzugt in Wasser bei
erhöhter Temperatur, insbesondere Temperaturen von 50 bis 100°C, durchgeführt.
Die Reaktion gelingt auch in einem Gemisch eines organischen Lösungsmittel mit Wasser.
Besonders bevorzugt sind Gemische von Wasser mit aromatischen Kohlenwasserstoffen,
wie beispielsweise Toluol oder Xylol; oder Alkohole wie beispielsweise Methanol, Ethanol,
n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol oder 2-Butanol. Besonders bevorzugt ist Toluol, Ethanol
und 2-Butanol. Das Verhältnis Wasser/organisches Lösungsmittel kann beliebig variieren.
Bevorzugt wird ein Lösungsmittelverhältnis von beispielsweise Wasser/Toluol oder Was
ser/Alkohol (Volumen/Volumen) von 1 : 10 bis 10 : 1, insbesondere 1 : 5 bis 5 : 1, z. B. 1 : 2 bis
2 : 1.
Bei der Verwendung von organischen Zirkonium- oder Wismut-Verbindungen wie beispiels
weise Zirkonium-n-propoxid wird bevorzugt in einem wasserfreien organischen Lösungsmit
tel gearbeitet. Als organische Lösungsmittel eignen sich alle, die chemisch gegen Basen
unter den Reaktionsbedingungen inert sind. Bevorzugt sind aromatische Kohlenwasserstof
fe wie beispielsweise Toluol oder Xylol; aliphatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise
Pentan, Hexan, Heptan oder Octan und deren Isomerengemische; halogenierte Kohlenwas
serstoffe wie beispielsweise Di- oder Trichlormethan oder 1,2-Dichlorethan; Ether wie bei
spielsweise Diethylether, Dibutylether, 1,4-Dioxan oder Tetrahydrofuran; ferner Acetonitril,
Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder N-Methylpyrrolidon.
Bei der Herstellung von Zirkonium- oder Wismut-Salzen ausgehend von Verbindungen der
Formel I′ oder I′′ und organischen Zirkonium- oder Wismut-Verbindungen, wird die Reaktion
bevorzugt in Toluol bei erhöhter Temperatur, insbesondere Temperaturen von 30 bis 80°C,
durchgeführt.
Die Hydrolyse der Zirkonium- und Wismut-Komplexe von Verbindungen der Formel I′ oder
I′′, hergestellt aus den organischen Zirkonium- und Wismut-Verbindungen und den Verbin
dungen der Formel I′ oder I′′, wird zweckmäßig als Suspension in Wasser durchgeführt.
Die Isolierung der Produkte erfolgt bevorzugt durch Filtration des Reaktionsgemisches und
anschließender Trocknung des Rückstandes am Hochvakuum bei Raumtemperatur.
Die Umsetzung von Alkalimetallsalzen von Verbindungen der Formel I′ oder I′′, insbesonde
re Natriumsalze, mit anorganischen Zirkonium-, Wismut- oder Calcium-Verbindungen, wie
beispielsweise Zirkoniumsulfat, zu den Zirkonium-, Wismut- oder Calcium-Salzen von Ver
bindungen der Formel I′ oder I′′ erfolgt bevorzugt in einem Lösungsmittel wie beispielsweise
Wasser oder einem Gemisch von Wasser und einem organischen Lösungsmittel bei Raum
temperatur. Die Isolierung der Produkte erfolgt bevorzugt durch Filtration des Reaktionsge
misches und anschließender Trocknung des Rückstandes am Hochvakuum bei Raumtem
peratur.
Die Alkalimetallsalze von Verbindungen der Formel I′ oder I′′ können auch in situ aus der
entsprechenden Verbindung der Formel I′ oder I′′ mit einem Equivalent verdünnter Alkali
hydroxid-Lösung hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I′ oder I′′ können bezüglich eingesetzter Zirkonium- oder Wis
mut-Verbindung im Überschuß, equimolar, oder im Unterschuß verwendet werden. Das
molare Verhältnis der Verbindung der Formel I′ oder I′′ zur Zirkonium- oder Wismut-Verbin
dung kann 20 : 1 bis 1 : 10 betragen. Bevorzugt wird ein Verhältnis von 10 : 1 bis 1 : 3.
Die vorliegende Erfindung betrifft deshalb auch ein Verfahren zur Herstellung der erfin
dungsgemäßen Zirkonium- und Wismut-Salze, dadurch gekennzeichnet, daß das molare
Verhältnis der Verbindung der Formel I′ oder I′′ zur Zirkonium- oder Wismut-Verbindung
20 : 1 bis 1 : 10 beträgt.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine Überzugszusammensetzung enthaltend a) ein
organisches filmbildendes Bindemittel und b) als Korrosionsinhibitor mindestens einen Zir
konium- oder Wismut-Komplex, erhältlich durch Umsetzung einer Verbindung der Formel I′
oder I′′ oder deren Alkalimetallsalze, mit einer Zirkonium- oder Wismut-Verbindung, worin
das molare Verhältnis der Verbindung der Formel I′ oder I′′ zur Zirkonium- oder Wismut-Ver
bindung 20 : 1 bis 1 : 10, insbesondere 10 : 1 bis 1 : 5, z. B. 5 : 1 bis 1 : 3 beträgt.
Die erfindungsgemäßen Salze von Verbindungen der Formel I′ oder I′′ können auch noch
mit freier Säure (Formel I′ oder I′′), Wasser oder mit anderen Anionen, wie Hydroxiden, die
im Reaktionsmedium vorhanden sind, komplexiert sein. Im Falle von Zirkonium-Acetaten
oder Zirkonium-Alkoxiden können die Acetat- oder die Alkoxid-Anionen in den Zirkonium-
Komplexen von Verbindungen der Formel I′ oder I′′ enthalten sein.
Aufgrund der obigen Ausführungen kann der prozentuale Gewichtsmetallgehalt in den Zir
konium- oder Wismut-Komplexen der Verbindungen der Formel I′ oder I′′ unterschiedlich
sein. Bevorzugte Komplexe weisen einen Metallgehalt von 5 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise
5 bis 45 Gew.-%, z. B. 5 bis 40 Gew.-%, auf.
Die Strukturen der Zirkonium- und Wismut-Salze von Verbindungen der Formel I′ oder I′′
können je nach Herstellungsmethode und den molaren Verhältnissen der eingesetzten Ver
bindungen der Formel I′ oder I′′ und Zirkonium- oder Wismut-Verbindungen variieren.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher auch Produkte, erhältlich durch Umsetzung einer
Verbindung der Formel I′ oder I′′ oder einem Alkalimetallsalz davon mit einer Zirkonium-
oder Wismut-Verbindung.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter. Angaben in Teilen oder Prozenten
beziehen sich auf das Gewicht.
5,49 g (0,012 Mol) n-Octadecylaminobismethylenphosphonsäure werden mit 2,85 g (0,024
Mol) N-Ethylmorpholin bei Raumtemperatur vermischt. Es resultieren 8,17 g (98%) zweiba
sisches N-Ethylmorpholinsalz der n-Octadecylaminobismethylenphosphonsäure als weißes
Pulver. Analyse gefunden: C 56,1%; H 10,4%; N 5,9%. Analyse berechnet: C 55,9%; H
10,4%; N 6,1%.
In Analogie zu Beispiel 1 werden aus 3,35 g (0,012 Mol) Dihexylaminomethylenphosphon
säure und 2,85 g (0,024 Mol) N-Ethylmorpholin 5,92 g (96%) zweibasisches N-Ethylmor
pholinsalz der Dihexylaminomethylenphosphonsäure als braunes Pulver erhalten.
In Analogie zu Beispiel 1 werden aus 5,03 g (0,015 Mol) Dioctylaminomethylenphosphon
säure und 3,56 g (0,03 Mol) N-Ethylmorpholin 8,43 g (98%) zweibasisches N-Ethylmorpho
linsalz der Dioctylaminomethylenphosphonsäure als braunes Pulver erhalten. Analyse ge
funden: C 58,7%; H 10,9%; N 6,6%. Analyse berechnet: C 58,6%; H 11,4%; N 7,4%.
In Analogie zu Beispiel 1 werden aus 5,08 g (0,016 Mol) 2-Ethylhexylaminobismethylen
phosphonsäure und 3,8 g (0,032 Mol) N-Ethylmorpholin 8,77 g (99%) zweibasisches
N-Ethylmorpholinsalz der 2-Ethylhexylaminobismethylenphosphonsäure als weißes Pulver
erhalten. Analyse gefunden: C 46,2%, H 9,1%; N 7,2%. Analyse berechnet: C 46,3%; H
9,4%; N 7,7%.
In Analogie zu Beispiel 1 werden aus 5,15 g (0,012 Mol) n-Hexadecylaminobismethylen
phosphonsäure und 2,85 g (0,024 Mol) N-Ethylmorpholin 7,93 g (99%) zweibasisches
N-Ethylmorpholinsalz der n-Hexadecylaminobismethylenphosphonsäure als weißes Pulver
erhalten. Analyse gefunden: C 54,5%; H 10,3%; N 6,0%. Analyse berechnet: C 54,6%;
H 10,2%; N 6,4%.
In Analogie zu Beispiel 1 werden aus 6,02 g (0,015 Mol) n-Tetradecylaminobismethylen
phosphonsäure und 3,56 g (0,03 Mol) N-Ethylmorpholin 9,4 g (98%) zweibasisches
N-Ethylmorpholinsalz der n-Tetradecylaminobismethylenphosphonsäure als weißes Pulver
erhalten. Analyse gefunden: C 53,2%; H 10,2%; N 6,3%. Analyse berechnet: C 53,2%;
H 10,1%; N 6,7%.
In Analogie zu Beispiel 1 werden aus 10 g (0,027 Mol) n-Dodecylaminobismethylenphos
phonsäure und 6,36 g (0,054 Mol) N-Ethylmorpholin 16,2 g (99%) zweibasisches N-Ethyl
morpholinsalz der n-Dodecylaminobismethylenphosphonsäure als weißes Pulver erhalten.
Analyse gefunden: C 52,2%; H 10,1%; N 6,7%. Analyse berechnet: C 51,7%; H 9,8%;
N 7,0%.
In Analogie zu Beispiel 1 werden aus 5,18 g (0,015 Mol) n-Decylaminobismethylenphos
phonsäure und 3,56 g (0,03 Mol) N-Ethylmorpholin 8,67 g (99%) zweibasisches N-Ethyl
morpholinsalz der n-Decylaminobismethylenphosphonsäure als weißes Pulver erhalten.
Analyse gefunden: C 47,6%; H 9,3%; N 6,8%. Analyse berechnet: C 50,1%; H 9,6%;
N 7,3%.
In Analogie zu Beispiel 1 werden aus 3,81 g (0,012 Mol) n-Octylaminobismethylenphos
phonsäure und 2,85 g (0,024 Mol) N-Ethylmorpholin 6,51 g (98%) zweibasisches N-Ethyl
morpholinsalz der n-Octylaminobismethylenphosphonsäure als weißes Pulver erhalten.
In Analogie zu Beispiel 1 werden aus 2,89 g (0,01 Mol) n-Hexylaminobismethylenphosphon
säure und 2,38 g (0,02 Mol) N-Ethylmorpholin 5,24 g (99%) zweibasisches N-Ethyl-mor
pholinsalz der n-Hexylaminobismethylenphosphonsäure als weißes Pulver erhalten.
Eine Suspension von 4,85 g (0,013 Mol) n-Dodecylaminobismethylenphosphonsäure in 35
ml Dichlormethan wird mit 1,58 g (0,013 Mol) N,N-Dimethylanilin versetzt, eine Stunde bei
Raumtemperatur gerührt und anschließend das Dichlormethan am Rotationsverdampfer
abdestilliert. Es resultieren 6,46 g einbasisches N,N-Dimethylanilinsalz der n-Dodecyl
aminobismethylenphosphonsäure als weißes Pulver. Analyse gefunden: C 51,8%; H
8,9%; N 5,3%. Analyse berechnet: C 53,4%; H 9,0%; N 5,7%.
In Analogie zu Beispiel 11 werden aus 4,85 g (0,013 Mol) n-Dodecylaminobismethylenphos
phonsäure und 1,54 g (0,013 Mol) N-Ethylmorpholin 6,41 g einbasisches N-Ethylmorpholin
salz der n-Dodecylaminobismethylenphosphonsäure als weißes Pulver erhalten. Analyse
gefunden: C 47,8%; H 9,7%; N 5,5%. Analyse berechnet: C 49,2%; H 9,5%; N 5,7%.
In Analogie zu Beispiel 11 werden aus 7,46 g (0,02 Mol) n-Dodecylaminobismethylenphos
phonsäure und 6,91 g (0,06 Mol) N-Ethylmorpholin 15,27 g dreibasisches N-Ethylmorpho
linsalz der n-Dodecylaminobismethylenphosphonsäure als beiges Harz erhalten.
In Analogie zu Beispiel 11 werden aus 4,85 g (0, 013 Mol) n-Dodecylaminobismethylen
phosphonsäure und 1,94 g (0,013 Mol) Triethanolamin 6,87 g einbasisches Triethanolamin
salz der n-Dodecylaminobismethylenphosphonsäure als weißes Pulver erhalten. Analyse
gefunden: C 45,7%; H 9,5%; N 5,5%. Analyse berechnet: C 46,0%; H 9,3%; N 5,4%.
In Analogie zu Beispiel 11 werden aus 4,85 g (0,013 Mol) n-Dodecylaminobismethylenphos
phonsäure und 1,32 g (0,013 Mol) Triethylamin 6,26 g einbasisches Triethylaminsalz der n-
Dodecylaminobismethylenphosphonsäure als weißes Pulver erhalten. Analyse gefunden:
C 49,5%; H 10,5%; N 5,6%. Analyse berechnet: C 50,6%; H 10,2%; N 5,9%.
In Analogie zu Beispiel 11 werden aus 4,85 g (0,013 Mol) n-Dodecylaminobismethylenphos
phonsäure und 3,88 g (0,026 Mol) Triethanolamin 8,89 g zweibasisches Triethanolaminsalz
der n-Dodecylaminobismethylenphosphonsäure als weißes Pulver erhalten. Analyse ge
funden: C 45,0%; H 10,1%; N 6,0%. Analyse berechnet: C 46,5%; H 9,5%; N 6,3%.
In Analogie zu Beispiel 11 werden aus 2,41 g (0,007 Mol) n-Decylaminobismethylenphos
phonsäure und 2,08 g (0,014 Mol) Triethanolamin 3,5 g (78%) zweibasisches Triethanol
aminsalz der n-Decylaminobismethylenphosphonsäure als weißes Pulver erhalten. Analyse
gefunden: C 43,7%; H 9,1%; N 6,1%. Analyse berechnet: C 44,8%; H 9,2%; N 6,5%.
In Analogie zu Beispiel 11 werden aus 2,22 g (0,007 Mol) n-Octylaminobismethylenphos
phonsäure und 2,08 g (0,014 Mol) Triethanolamin 3,3 g (77%) zweibasisches Triethanol
aminsalz der n-Octylaminobismethylenphosphonsäure als weißes Pulver erhalten. Analyse
gefunden: C 42,4%; H 8,9%; N 6,4%. Analyse berechnet: C 42,9%; H 9,0%; N 6,8%.
In Analogie zu Beispiel 11 werden aus 2,89 g (0,01 Mol) n-Hexylaminobismethylenphos
phonsäure und 2,98 g (0,02 Mol) Triethanolamin 3,5 g (60%) zweibasisches Triethanol
aminsalz der n-Hexylaminobismethylenphosphonsäure als weißes Harz erhalten. Analyse
gefunden: C 40,5%; H 8,8%; N 7,1%. Analyse berechnet: C 40,9%; H 8,8%; N 7,2%.
a) 16,2 g (0,2 Mol) wässerige Formaldehydlösung (37%) werden portionenweise zuerst mit
18,54 g (0,1 Mol) n-Dodecylamin und dann mit 26,4 g (0,2 Mol) unterphosphoriger Säure
(wässerige Lösung 50%) versetzt. Anschließend wird eine Stunde bei 25°C gerührt. Nach
Filtration und Trocknen des Filterrückstandes im Vakuumtrockenschrank bei 50°C werden
19,34 g (54%) n-Dodecylaminobismethylenphosphonigsäure 07502 00070 552 001000280000000200012000285910739100040 0002019705013 00004 07383als beiger Feststoff erhalten.
Analyse berechnet: C 49,3%; H 9,7%; N 4,1%. Analyse gefunden: C 47,4%; H 9,9%;
N 4,0%.
b) 3,41 g (0,01 Mol) n-Dodecylaminobismethylenphosphonigsäure gemäß Beispiel 20a
werden bei Raumtemperatur mit 2,3 g (0,02 Mol) N-Ethylmorpholin versetzt. Es resultiert
das zweibasische N-Ethylmorpholinsalz der n-Dodecylaminobismethylenphosphonigsäure.
Analyse berechnet: C 54,6%; H 10,4%; N 7,4%. Analyse gefunden: C 52,9%; H 10,9%; N 7,1%
Analyse berechnet: C 54,6%; H 10,4%; N 7,4%. Analyse gefunden: C 52,9%; H 10,9%; N 7,1%
Eine Suspension von 18,67 g (0,05 Mol) n-Dodecylaminobismethylenphosphonsäure und
14,14 g (0,05 Mol) basisches Zirkoniumcarbonat (Zirkoniumgehalt 32,25%) in einem Ge
misch von 200 ml Wasser und 20 ml Ethanol wird unter Rühren auf 90°C erwärmt und eine
Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Nach Abkühlen auf 25°C wird filtriert und der Filter
rückstand im Vakuumtrockenschrank bei 50°C getrocknet. Man erhält 25,9 g des Zirkonium
komplexes der n-Dodecylaminobismethylenphosphonsäure als weißes Pulver. Analyse ge
funden: C 31,4%; H 6,8%; N 2,3%; Zr 31,3%.
Eine Suspension von 3,73 g (0,01 Mol) n-Dodecylaminobismethylenphosphonsäure und
1,0 g (0,01 Mol) Calciumcarbonat in 15 ml Wasser wird auf 90°C erwärmt und 2,4 Stunden
bei dieser Temperatur gehalten. Nach Abkühlen auf 25°C wird filtriert und der Filterrück
stand an der Vakuumpumpe getrocknet. Man erhält 4,09 g (99%) des Calciumsalzes der
n-Dodecylaminobismethylenphosphonsäure als weißes Pulver. Analyse berechnet: C
40,9%; H 7,6%; N 3,4%. Analyse gefunden: C 41,0%; H 7,6%; N 3,3%.
Eine Lösung von 36,1 g (0,35 Mol) 5-Aminopentanol in 25 ml Wasser wird unter Eiskühlung
und Rührung nacheinander mit 82,8 g (0,84 Mol) Salzsäure (37% in Wasser) und einer Lö
sung von 57,4 g (0,7 Mol) Phosphoriger Säure in 45 ml Wasser versetzt. Nach Zugabe von
120,1 g (1,4 Mol) Formaldehyd (35% in Wasser) wird auf 85°C erwärmt und drei Stunden
bei dieser Temperatur gehalten. Zur Isolierung wird das nach Einengen am Rotationsver
dampfer erhaltene Öl heiß aus einem Ethanol-Wasser-Gemisch kristallisiert. Zur Reini
gung wird das erhaltene weiße Pulver dreimal heiß aus einem Methanol-Wasser-Gemisch
umkristallisiert. Man erhält 35,3 g (34,6%) 5-Hydroxypentylaminobismethylenphosphon
säure als weißes Pulver. Analyse berechnet für C₇H₁₉NP₂O₇: C 28,9%; H 6,6%, N 4,8%.
Analyse gefunden: C 28,9%; H 6,7%; N 4,6%.
4,43 g (0,011 Mol) 12-[Bis(phosphonomethyl)amino]dodecansäure werden mit 2,53 g
(0,022 Mol) N-Ethylmorpholin vermischt. Es resultiert das Salz der 12-[Bis(phosphono
methyl)amino]dodecansäure mit zwei Äquivalenten N-Ethylmorpholin als beiges Pulver.
Analyse berechnet für C₂₆H₅₇N₃O₁₀P₂: C 49,3%; H 9,1%; N 6,6%. Analyse gefunden: C
47,5%; H 8,9%; N 6,1%.
Zur Herstellung der Lackformulierung (Acryldispersion auf Basis Maincote HG-54) werden
die Komponenten 1 bis 8 (Formulierung ohne Aminsalz) bzw. die Komponenten 1 bis 9
(Formulierung enthaltend ein Aminsalz) in der angegebenen Reihenfolge eingesetzt (siehe
Tabelle 1).
Die Komponenten 1 bis 8 bzw. 1 bis 9 werden unter Verwendung eines Schnellrührers bei
3000 Umdrehungen/Minute auf eine Mahlfeinheit bzw. Mahlkörnigkeit von < 15 µm disper
giert. Das Dispergierergebnis der so erhaltenen Pigmentpaste wird durch Ermittlung des
Grindometerwertes (ISO 1524) beurteilt. Die Einsatzmenge der erfindungsgemäßen Salze
wird auf den Gesamtfestkörper der Formulierung ohne Salz (Gesamtfestkörper 47%) be
zogen. Demzufolge bedeutet z. B. ein Zusatz von z. B. 1,0% Aminsalz zu 1 g Dispersion
eine Menge von 0,47 g. Zur Fertigstellung der Lackformulierung werden die Komponenten
10 bis 16 gemäß Tabelle 1 bei reduzierter Rührgeschwindigkeit (1000 Umdrehungen/Minu
te) in der angegebenen Reihenfolge zugegeben. Anschließend wird der pH-Wert der
Formulierung kontrolliert und vor der Applikation gegebenenfalls mit Ammoniaklösung
(25%ig) auf einen Wert von pH 8 bis pH 8,5 nachgestellt.
Die Applikation der Lackformulierung kann unverdünnt durch Airless-Spritzen, Streichen,
Rollen oder nach Verdünnung durch konventionelles Spritzen erfolgen. Die Verdünnung auf
die gewünschte Spritzviskosität erfolgt durch Zugabe von Butylglykol/Wasser (1 : 1 g/g).
Die Applikation der Lackformulierungen erfolgt auf Stahlbleche (19 × 10,5 cm) des Typs
Bonder (kalt gewalzter, entfetteter Stahl; Hersteller: Firma Chemetall, Frankfurt am Main/
Deutschland) in einer Schichtdicke, welcher nach dem Trocknen 50-55 µm beträgt. Trock
nungsbedingungen: 10 Tage bei Raumtemperatur.
Vor Bewitterungsbeginn wird an den "Lackfilmen" unter Verwendung eines Bonder-Kreuz
schnittgeräts (Mod. 205; Hersteller/Vertrieb: Firma Lau, 5870 Hemer/Deutschland) eine de
finierte Verletzung in Form eines Parallelschnitts (d. h. parallel zur längsten Blechkante) an
gebracht. Die Blechkanten werden durch Anbringen eines Kantenschutzes (Icosit® 255;
Hersteller: Inertol AG, Winterthur/Schweiz) geschützt.
Die Proben werden im Anschluß einer Schnellbewitterung im Salzsprühtest gemäß
DIN 50021 SS während 168 Stunden (Tabelle 2) bzw. einem Schwitzwassertest gemäß
ASTM D 4585-87 während 330 Stunden (Tabelle 3) unterzogen. Die Bewertung der Re
sultate erfolgt basierend auf den relevanten DIN-Normen nach einem Bewertungsschlüssel
durch Angabe eines Korrosionsschutzwertes CPF (Corrosion Protection Factor). Der CPF
setzt sich additiv aus einer Beurteilung des Anstrichs (Film) und einer Beurteilung von sicht
barer Unterrostung und Aspekt der Metalloberfläche zusammen und beträgt im Maximum
12 Punkte. Die Einzel-Maximalwerte betragen je 6 Punkte. Je größer der CPF ist, desto
besser ist der Korrosionsschutz.
Als zusätzliche Beurteilungskriterien werden nach Beendigung des Salzsprühtests gemäß
DIN 53 167 entlang der angebrachten Verletzung die "Unterwanderung im feuchten Zu
stand" (kathodische Delaminierung) ermittelt. Je geringer die Delaminierung ausfällt, desto
wirkungsvoller ist der getestete Korrosionsinhibitor. Nach Beendigung des Schwitzwasser
tests wird gemäß DIN 53 151 die Naßhaftung der Lackformulierung durch Anbringen ei
nes Gitterschnittes mit Bandabreißtest ermittelt. Gemäß DIN 53 151 (Skala von Gt 0 bis
Gt 5) entspricht ein Gitterschnittwert von Gt 0 einer völlig intakten Haftung des Lackfilms,
während Gt 5 ungenügender Haftung entspricht.
Claims (24)
1. Überzugszusammensetzung enthaltend
- a) ein organisches filmbildendes Bindemittel, und
- b) als Korrosionsinhibitor o:) mindestens eine Verbindung der Formel I
worin
R₁ durch Hydroxy, Carboxy oder Amino substituiertes C₄-C₁₂-Alkyl darstellt; oder R₁ und R₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen unsub stituierten oder mit C₁-C₄-Alkyl substituierten oder durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₈-Cycloalkyl, un substituiertes oder mit C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl; oder Benzyl bedeuten,
R₄ Hydroxy darstellt, R₆ C₁-C₁₈-Alkyl oder C₇-C₉-Phenylalkyl darstellt, und
m die Zahl 0 oder 1 ist; oder - β) mindestens ein Salz, abgeleitet von i) einer Verbindung der Formel I′
worin
R′₁ Wasserstoff, C₁-C₂₅-Alkyl, durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbro chenes C₃-C₂₅-Alkyl; durch Hydroxy, Carboxy oder Amino substituiertes C₂-C₂₅-Alkyl; C₂-C₂₄-Alkenyl, C₄-C₁₅-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl substituier tes Phenyl; C7-C₉-Phenylalkyl oder darstellt, oder R′₁ und R′₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit C₁-C₄-Alkyl substituierten oder durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R′₄ Wasserstoff, Hydroxy oder -OR₈ darstellt,
R′₅ Wasserstoff, C₁-C₂₅-Alkyl, durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbro chenes C₃-C₂₅-Alkyl; C₂-C₂₄-Alkenyl, C₄-C₁₅-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl; C₇-C₉-Phenylalkyl oder bedeutet,
R₇ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl darstellt,
R₈ C₁-C₆-Alkyl, C₄-C₁₅-Cycloalkyl oder unsubstituiertes oder mit C₁-C₄-Alkyl substituier tes Phenyl bedeutet; mit der Bedingung, daß wenn R′₁ oder R′₅ Wasserstoff ist, m die Zahl 0 bedeutet; und - ii) einem Amin der Formel II
worin
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂₅-Alkyl, durch Hydroxy substi tuiertes C₂-C₂₄-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₂₅Alkyl; un substituiertes oder am Phenylring mit C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₇-C₉-Phenylalkyl; C₃-C₂₄-Alkenyl oder darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit C₁-C₄- Alkyl substituierten oder durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₁₆ C₁-C₂₅-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₂₅-Alkyl; Hydroxy, C₁-C₁₈-Alkoxy oder C₂-C₂₄-Alkenyl bedeutet,
R₁₇ Hydroxy, C₁-C₁₈-Alkoxy, oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₁₈-Alkoxy darstellt; und, wenn b die Zahl 0 bedeutet, drei Reste R₁₇ zusammen N(CH₂CH₂O-)₃ darstellen,
X eine direkte Bindung, C₁-C₁₈-Alkylen, C₂-C₂₀-Alkyliden, C₇-C₂₀-Phenylalkyliden, C₅-C₈-Cycloalkylen, unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenylen oder Naphthylen; oder durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenes C₄-C₁₈-Alkylen bedeutet, mit der Bedingung, daß nie zwei Stickstoffatome am glei chen Kohlenstoffatom gebunden sind,
a die Zahl 1 oder 2 darstellt,
b die Zahl 0,1 oder 2 bedeutet, und
wenn a 1 ist,
R₁₈ Wasserstoff, C₁-C₂₅-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₂₄-Alkyl, durch Sauer stoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₂₅-Alkyl; unsubstituiertes oder mit C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl; unsubstituiertes oder am Phenylring mit C₁-C₄-Alkyl substituier tes C₇-C₉-Phenylalkyl; C₃-C₂₄-Alkenyl, darstellt,
und
wenn a 2 ist, und mit der Bedingung, daß, wenn in der Verbindung der Formel I′, R′₁ C₁-C₁₂-Alkyl, oder 2-Hydroxyethyl bedeutet, R′₅ darstellt, R₂ und R₃ Wasserstoff darstellen, R′₄ Hydroxy ist und m die Zahl 0 darstellt, und in der Verbindung der Formel II, a die Zahl 1 ist und X eine direkte Bindung darstellt, mindestens einer der Reste R₁₄, R₁₅ oder R₁₈ von Wasser stoff verschieden ist; oder - iii) Zirkonium, Wismut oder Calcium.
2. Überzugszusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin R₂ und R₃ Wasserstoff darstel
len.
3. Überzugszusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin R₁ durch Hydroxy oder Carb
oxy substituiertes C₅-C₁₂-Alkyl bedeutet.
4. Überzugszusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin
R′₁ C₅-C₁₈-Alkyl, durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₂-Alkyl bedeutet;
R′₄ Wasserstoff oder Hydroxy darstellt, und
R′₁ C₅-C₁₈-Alkyl, durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₂-Alkyl bedeutet;
R′₄ Wasserstoff oder Hydroxy darstellt, und
5. Überzugszusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, oder durch Hydroxy substi tuiertes C₂-C₁₄-Alkyl darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden,
X eine direkte Bindung bedeutet,
a die Zahl 1 darstellt, und
R₁₈ C₁-C₁₄-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₁₄-Alkyl; unsubstituiertes oder mit C₁-C₄- Alkyl substituiertes Phenyl; oder Benzyl bedeutet.
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, oder durch Hydroxy substi tuiertes C₂-C₁₄-Alkyl darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden,
X eine direkte Bindung bedeutet,
a die Zahl 1 darstellt, und
R₁₈ C₁-C₁₄-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₁₄-Alkyl; unsubstituiertes oder mit C₁-C₄- Alkyl substituiertes Phenyl; oder Benzyl bedeutet.
6. Überzugszusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin
R₁ durch Hydroxy, Carboxy oder Amino substituiertes C₅-C₁₂-Alkyl darstellt; oder R₁ und R₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bil den;
R′₁ C₅-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenes C₅-C₂₀-Alkyl; durch Hydroxy, Carboxy oder Amino substituiertes C₅-C₂₀-Alkyl; C₅-C₂₀-Alkenyl, C₅-C₈-Cyclo alkyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl; Benzyl oder darstellt, oder R′₁ und R′₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit C₁-C₄-Alkyl substituierten oder durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, C₅-C₇-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten,
R₄ Hydroxy darstellt,
R′₄ Wasserstoff, Hydroxy oder -OR₈ bedeutet, R′₅ Wasserstoff, C₅-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenes C₅-C₂₀-Alkyl; C₅-C₂₀-Alkenyl, C₅-C₈-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl sub stituiertes Phenyl; Benzyl oder bedeutet,
R₆ C₁-C₁₂-Alkyl oder Benzyl darstellt,
m die Zahl 0 oder 1 ist,
R₇ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl darstellt,
R₈ C₁-C₆-Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl bedeutet,
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, durch Hydroxy substituier tes C₂-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₂₀-Alkyl; C₇-C₉-Phe nylalkyl; C₃-C₂₀-Alkenyl oder darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₁₆ C₁-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₂₀-Alkyl; Hydroxy, C₁-C₁₂-Alkoxy oder C₂-C₂₀-Alkenyl bedeutet,
R₁₇ Hydroxy, C₁-C₁₂-Alkoxy, oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₁₂- Alkoxy darstellt; und, wenn b die Zahl 0 bedeutet, drei Reste R₁₇ zusammen N(CH₂CH₂O-)₃ darstellen,
X eine direkte Bindung, C₁-C₁₂-Alkylen, C₂-C₁₂-Alkyliden, C₇-C₁₂-Phenylalkyliden, C₅-C₈- Cyclohexylen, Phenylen, Naphthylen, oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₄-C₁₈-Alkylen bedeutet, mit der Bedingung, daß nie zwei Stickstoffatome am gleichen Kohlenstoffatom gebunden sind,
a die Zahl 1 oder 2 darstellt,
b die Zahl 0, 1 oder 2 bedeutet, und
wenn a 1 ist,
R₁₈ Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₂₀-Alkyl; Phenyl, C₇-C₉-Phenylalkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl, wenn a 2 ist,
R₁ durch Hydroxy, Carboxy oder Amino substituiertes C₅-C₁₂-Alkyl darstellt; oder R₁ und R₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bil den;
R′₁ C₅-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenes C₅-C₂₀-Alkyl; durch Hydroxy, Carboxy oder Amino substituiertes C₅-C₂₀-Alkyl; C₅-C₂₀-Alkenyl, C₅-C₈-Cyclo alkyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl; Benzyl oder darstellt, oder R′₁ und R′₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit C₁-C₄-Alkyl substituierten oder durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, C₅-C₇-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten,
R₄ Hydroxy darstellt,
R′₄ Wasserstoff, Hydroxy oder -OR₈ bedeutet, R′₅ Wasserstoff, C₅-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenes C₅-C₂₀-Alkyl; C₅-C₂₀-Alkenyl, C₅-C₈-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl sub stituiertes Phenyl; Benzyl oder bedeutet,
R₆ C₁-C₁₂-Alkyl oder Benzyl darstellt,
m die Zahl 0 oder 1 ist,
R₇ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl darstellt,
R₈ C₁-C₆-Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl bedeutet,
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, durch Hydroxy substituier tes C₂-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₂₀-Alkyl; C₇-C₉-Phe nylalkyl; C₃-C₂₀-Alkenyl oder darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₁₆ C₁-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₂₀-Alkyl; Hydroxy, C₁-C₁₂-Alkoxy oder C₂-C₂₀-Alkenyl bedeutet,
R₁₇ Hydroxy, C₁-C₁₂-Alkoxy, oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₁₂- Alkoxy darstellt; und, wenn b die Zahl 0 bedeutet, drei Reste R₁₇ zusammen N(CH₂CH₂O-)₃ darstellen,
X eine direkte Bindung, C₁-C₁₂-Alkylen, C₂-C₁₂-Alkyliden, C₇-C₁₂-Phenylalkyliden, C₅-C₈- Cyclohexylen, Phenylen, Naphthylen, oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₄-C₁₈-Alkylen bedeutet, mit der Bedingung, daß nie zwei Stickstoffatome am gleichen Kohlenstoffatom gebunden sind,
a die Zahl 1 oder 2 darstellt,
b die Zahl 0, 1 oder 2 bedeutet, und
wenn a 1 ist,
R₁₈ Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₂₀-Alkyl; Phenyl, C₇-C₉-Phenylalkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl, wenn a 2 ist,
7. Überzugszusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin
R₁ durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl darstellt; oder R₁ und R₅ zusam men mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R′₁ C₅-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₅-C₂₀-Alkyl; durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl; C₅-C₁₀-Alkenyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl darstellt, oder R′₁ und R′₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten,
R₄ Hydroxy darstellt,
R′₄ Wasserstoff oder Hydroxy bedeutet, R′₅ C₅-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₅-C₂₀-Alkyl; C₅-C₂₀ Alkenyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder bedeutet,
m die Zahl 0 ist,
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, durch Hydroxy substituier tes C₂-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₁₂-Alkyl; Benzyl, C₃-C₁₂-Alkenyl oder darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff oder Schwefel unterbro chenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₁₆ C₁-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₁₂-Alkyl; Hydroxy, C₁-C₁₂-Alkoxy oder C₂-C₁₂-Alkenyl bedeutet,
R₁₇ Hydroxy oder C₁-C₁₂-Alkoxy darstellt; und, wenn b die Zahl 0 bedeutet, drei Reste R₁₇ zusammen N(CH₂CH₂O-)₃ darstellen,
X eine direkte Bindung, C₁-C₈-Alkylen, Cyclohexylen, Phenylen, Naphthylen, oder durch Sauerstoff unterbrochenes C₄-C₁₂-Alkylen bedeutet, mit der Bedingung, daß nie zwei Stick stoffatome am gleichen Kohlenstoffatom gebunden sind,
a die Zahl 1 oder 2 darstellt,
b die Zahl 0, 1 oder 2 bedeutet, und
wenn a 1 ist,
R₁₈ Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff unterbrochenes C₃-C₁₂-Alkyl; Phenyl, Benzyl, C₃-C₁₂-Alkenyl oder darstellt,
und
wenn a 2 ist,
R₁ durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl darstellt; oder R₁ und R₅ zusam men mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R′₁ C₅-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₅-C₂₀-Alkyl; durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl; C₅-C₁₀-Alkenyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl darstellt, oder R′₁ und R′₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten,
R₄ Hydroxy darstellt,
R′₄ Wasserstoff oder Hydroxy bedeutet, R′₅ C₅-C₂₀-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₅-C₂₀-Alkyl; C₅-C₂₀ Alkenyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder bedeutet,
m die Zahl 0 ist,
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, durch Hydroxy substituier tes C₂-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₁₂-Alkyl; Benzyl, C₃-C₁₂-Alkenyl oder darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff oder Schwefel unterbro chenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₁₆ C₁-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₁₂-Alkyl; Hydroxy, C₁-C₁₂-Alkoxy oder C₂-C₁₂-Alkenyl bedeutet,
R₁₇ Hydroxy oder C₁-C₁₂-Alkoxy darstellt; und, wenn b die Zahl 0 bedeutet, drei Reste R₁₇ zusammen N(CH₂CH₂O-)₃ darstellen,
X eine direkte Bindung, C₁-C₈-Alkylen, Cyclohexylen, Phenylen, Naphthylen, oder durch Sauerstoff unterbrochenes C₄-C₁₂-Alkylen bedeutet, mit der Bedingung, daß nie zwei Stick stoffatome am gleichen Kohlenstoffatom gebunden sind,
a die Zahl 1 oder 2 darstellt,
b die Zahl 0, 1 oder 2 bedeutet, und
wenn a 1 ist,
R₁₈ Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff unterbrochenes C₃-C₁₂-Alkyl; Phenyl, Benzyl, C₃-C₁₂-Alkenyl oder darstellt,
und
wenn a 2 ist,
8. Überzugszusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin
R₁ durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl darstellt,
R′₁ C₅-C₁₈-Alkyl, oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl bedeutet;
R₂ Wasserstoff darstellt,
R₃ Wasserstoff bedeutet,
R₄ Hydroxy darstellt,
R′₄ Wasserstoff oder Hydroxy bedeutet, m die Zahl 0 ist,
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, oder durch Hydroxy substi tuiertes C₂-C₄-Alkyl darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden,
X eine direkte Bindung bedeutet,
a die Zahl 1 darstellt, und
R₁₈ C₁-C₄-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₄-Alkyl; oder Phenyl bedeutet.
R₁ durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl darstellt,
R′₁ C₅-C₁₈-Alkyl, oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl bedeutet;
R₂ Wasserstoff darstellt,
R₃ Wasserstoff bedeutet,
R₄ Hydroxy darstellt,
R′₄ Wasserstoff oder Hydroxy bedeutet, m die Zahl 0 ist,
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, oder durch Hydroxy substi tuiertes C₂-C₄-Alkyl darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden,
X eine direkte Bindung bedeutet,
a die Zahl 1 darstellt, und
R₁₈ C₁-C₄-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₄-Alkyl; oder Phenyl bedeutet.
9. Überzugszusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die Überzugszusammen
setzung ein Anstrichmittel ist.
10. Überzugszusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die Überzugszusammen
setzung ein wäßriges Anstrichmittel ist.
11. Überzugszusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die Komponente (a) ein Ep
oxidharz, ein Polyurethanharz, ein Aminoplastharz, ein Acrylharz, ein Acryl-Copolymerharz,
ein Polyvinylharz, ein Phenolharz, ein Styrol/Butadien-Copolymerharz, ein Vinyl/Acryl-Copo
lymerharz, ein Polyesterharz oder ein Alkydharz oder eine Mischung von zweien oder meh
reren dieser Harze oder eine wässerige basische oder saure Dispersion dieser Harze oder
Mischungen dieser Harze oder eine wässerige Emulsion dieser Harze oder Mischungen
dieser Harze ist.
12. Überzugszusammensetzung gemäß Anspruch 1, enthaltend zusätzlich eine oder
mehrere Komponenten aus der Klasse der Pigmente, Farbstoffe, Füllstoffe, Fließkontrollmittel,
Dispergiermittel, Thixotropiemittel, Haftungsverbesserer, Antioxidantien, Lichtstabili
satoren oder Härtungskatalysatoren.
13. Überzugszusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die Komponente (b) in einer
Menge von 0,01 bis 20% bezogen auf das Gewicht des Gesamtfestkörpers der Überzugs
zusammensetzung vorliegt.
14. Verfahren zur Herstellung einer Überzugszusammensetzung enthaltend einen Korro
sionsinhibitor gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine organisches filmbil
dendes Bindemittel mit einer Komponente (b) gemäß Anspruch 1 gemischt wird.
15. Verbindungen der Formel I
worin
R₁ durch Hydroxy oder Amino substituiertes C₄-C₁₂-Alkyl darstellt; oder R₁ und R₅ zusam men mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit C₁-C₄-Alkyl substituierten oder durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₈-Cycloalkyl, unsubstitu iertes oder mit C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl; oder Benzyl bedeuten, R₄ Hydroxy darstellt, R₆ C₁-C₁₈-Alkyl oder C₇-C₉-Phenylalkyl darstellt, und
m die Zahl 0 oder 1 ist; und mit der Bedingung, daß die Verbindung der Formel III ausgeschlossen ist.
R₁ durch Hydroxy oder Amino substituiertes C₄-C₁₂-Alkyl darstellt; oder R₁ und R₅ zusam men mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit C₁-C₄-Alkyl substituierten oder durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₈-Cycloalkyl, unsubstitu iertes oder mit C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl; oder Benzyl bedeuten, R₄ Hydroxy darstellt, R₆ C₁-C₁₈-Alkyl oder C₇-C₉-Phenylalkyl darstellt, und
m die Zahl 0 oder 1 ist; und mit der Bedingung, daß die Verbindung der Formel III ausgeschlossen ist.
16. Verbindungen gemäß Anspruch 15, worin
R₁ durch Hydroxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl darstellt; oder R₁ und R₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff oder Schwefel unterbro chenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten,
R₄ Hydroxy darstellt, m die Zahl 0 ist.
R₁ durch Hydroxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl darstellt; oder R₁ und R₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff oder Schwefel unterbro chenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten,
R₄ Hydroxy darstellt, m die Zahl 0 ist.
17. Verbindungen gemäß Anspruch 15, worin
R₁ durch Hydroxy substituiertes C₅-C₈-Alkyl darstellt,
R₂ Wasserstoff bedeutet,
R₃ Wasserstoff darstellt,
R₄ Hydroxy bedeutet, m die Zahl 0 ist.
R₁ durch Hydroxy substituiertes C₅-C₈-Alkyl darstellt,
R₂ Wasserstoff bedeutet,
R₃ Wasserstoff darstellt,
R₄ Hydroxy bedeutet, m die Zahl 0 ist.
18. Salze, abgeleitet von i) einer Verbindung der Formel I′′
worin
R′′₁ C₈-C₁₄-Alkyl, durch Hydroxy, Carboxy oder Amino substituiertes C₄-C₁₄-Alkyl; C₈-C₁₄- Alkenyl oder darstellt, oder R′′₁ und R′′₅ zusammen mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit C₁-C₄-Alkyl substituierten oder durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₈-Cycloalkyl, unsubstitu iertes oder mit C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl; oder Benzyl bedeuten,
R′′₄ Wasserstoff oder Hydroxy darstellt,
R′′₅ Wasserstoff, C₈-C₁₄-Alkyl, C₂-C₂₄-Alkenyl oder bedeutet,
R₆ C₁-C₁₈-Alkyl oder C₇-C₉-Phenylalkyl darstellt, und m die Zahl 0 oder 1 ist; mit der Bedingung, daß wenn R′′₁ oder R′′₅ Wasserstoff ist, m die Zahl 0 bedeutet; und
R′′₁ C₈-C₁₄-Alkyl, durch Hydroxy, Carboxy oder Amino substituiertes C₄-C₁₄-Alkyl; C₈-C₁₄- Alkenyl oder darstellt, oder R′′₁ und R′′₅ zusammen mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit C₁-C₄-Alkyl substituierten oder durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₈-Cycloalkyl, unsubstitu iertes oder mit C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl; oder Benzyl bedeuten,
R′′₄ Wasserstoff oder Hydroxy darstellt,
R′′₅ Wasserstoff, C₈-C₁₄-Alkyl, C₂-C₂₄-Alkenyl oder bedeutet,
R₆ C₁-C₁₈-Alkyl oder C₇-C₉-Phenylalkyl darstellt, und m die Zahl 0 oder 1 ist; mit der Bedingung, daß wenn R′′₁ oder R′′₅ Wasserstoff ist, m die Zahl 0 bedeutet; und
- ii) einem Amin der Formel II
worin
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂₅-Alkyl, durch Hydroxy substi tuiertes C₂-C₂₄-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₂₅-Alkyl; un substituiertes oder am Phenylring mit C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₇-C₉-Phenylalkyl; C₃-C₂₄- Alkenyl oder darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit C₁-C₄-Alkyl substituierten oder durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₇ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl darstellt,
R₁₆ C₁-C₂₅-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₂₅-Alkyl; Hydroxy, C₁-C₁₈-Alkoxy oder C₂-C₂₄-Alkenyl bedeutet,
R₁₇ Hydroxy, C₁-C₁₈-Alkoxy, oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₁₈- Alkoxy darstellt; und, wenn b die Zahl 0 bedeutet, drei Reste R₁₇ zusammen N(CH₂CH₂O-)₃ darstellen,
X eine direkte Bindung, C₁-C₁₈-Alkylen, C₂-C₂₀-Alkyliden, C₇-C₂₀-Phenylalkyliden, C₅-C₈- Cycloalkylen, unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenylen oder Naphthylen; oder durch Sauerstoff, Schwefel oder unterbrochenes C₄-C₁₈- Alkylen bedeutet, mit der Bedingung, daß nie zwei Stickstoffatome am gleichen Kohlen stoffatom gebunden sind,
a die Zahl 1 oder 2 darstellt,
b die Zahl 0, 1 oder 2 bedeutet, und
wenn a 1 ist,
R₁₈ Wasserstoff, C₁-C₂₅-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₂₄-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₂₅-Alkyl; unsubstituiertes oder mit C₁-C₄-Alkyl substi tuiertes Phenyl; unsubstituiertes oder am Phenylring mit C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₇-C₉- Phenylalkyl; C₃-C₂₄-Alkenyl, darstellt, und wenn a 2 ist, und mit der Bedingung, daß die Verbindung der Formel II nicht Ammoniak, Triethanolamin und Ethylamin darstellt; oder - iii) Zirkonium, Wismut oder Calcium.
19. Salze gemäß Anspruch 18, worin
R′′₁ C₈-C₁₄-Alkyl, durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₄-Alkyl; oder C₈-C₁₂- Alkenyl darstellt, oder R′′₁ und R′′₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten,
R′′₄ Wasserstoff oder Hydroxy darstellt,
R′′₅ C₈-C₁₄-Alkyl, C₅-C₂₀-Alkenyl oder m die Zahl 0 ist,
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, durch Hydroxy substituier tes C₂-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₁₂-Alkyl; Benzyl, C₃-C₁₂-Alkenyl oder darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff oder Schwefel unterbro chenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₁₆ C₁-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₁₂-Alkyl; Hydroxy, C₁-C₁₂-Alkoxy oder C₂-C₁₂-Alkenyl bedeutet,
R₁₇ Hydroxy oder C₁-C₁₂-Alkoxy darstellt; und, wenn b die Zahl 0 bedeutet, drei Reste R₁₇ zusammen N(CH₂CH₂O-)₃ darstellen,
X eine direkte Bindung, C₁-C₈-Alkylen, Cyclohexylen, Phenylen, Naphthylen, oder durch Sauerstoff unterbrochenes C₄-C₁₂-Alkylen bedeutet, mit der Bedingung, daß nie zwei Stick stoffatome am gleichen Kohlenstoffatom gebunden sind,
a die Zahl 1 oder 2 darstellt,
b die Zahl 0, 1 oder 2 bedeutet, und
wenn a 1 ist,
R₁₈ Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff unterbrochenes C₃-C₁₂-Alkyl; Phenyl, Benzyl, C₃-C₁₂-Alkenyl oder darstellt,
und
wenn a 2 ist,
R′′₁ C₈-C₁₄-Alkyl, durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₄-Alkyl; oder C₈-C₁₂- Alkenyl darstellt, oder R′′₁ und R′′₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten,
R′′₄ Wasserstoff oder Hydroxy darstellt,
R′′₅ C₈-C₁₄-Alkyl, C₅-C₂₀-Alkenyl oder m die Zahl 0 ist,
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, durch Hydroxy substituier tes C₂-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₃-C₁₂-Alkyl; Benzyl, C₃-C₁₂-Alkenyl oder darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff oder Schwefel unterbro chenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
R₁₆ C₁-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes C₂-C₁₂-Alkyl; Hydroxy, C₁-C₁₂-Alkoxy oder C₂-C₁₂-Alkenyl bedeutet,
R₁₇ Hydroxy oder C₁-C₁₂-Alkoxy darstellt; und, wenn b die Zahl 0 bedeutet, drei Reste R₁₇ zusammen N(CH₂CH₂O-)₃ darstellen,
X eine direkte Bindung, C₁-C₈-Alkylen, Cyclohexylen, Phenylen, Naphthylen, oder durch Sauerstoff unterbrochenes C₄-C₁₂-Alkylen bedeutet, mit der Bedingung, daß nie zwei Stick stoffatome am gleichen Kohlenstoffatom gebunden sind,
a die Zahl 1 oder 2 darstellt,
b die Zahl 0, 1 oder 2 bedeutet, und
wenn a 1 ist,
R₁₈ Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₁₂-Alkyl, durch Sauerstoff unterbrochenes C₃-C₁₂-Alkyl; Phenyl, Benzyl, C₃-C₁₂-Alkenyl oder darstellt,
und
wenn a 2 ist,
20. Salze gemäß Anspruch 18, worin
R′′₁ C₈-C₁₄-Alkyl, oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl bedeutet;
R₂ Wasserstoff darstellt,
R₃ Wasserstoff bedeutet,
R′′₄ Wasserstoff oder Hydroxy darstellt, m die Zahl 0 ist,
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, oder durch Hydroxy substi tuiertes C₂-C₄-Alkyl darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden,
X eine direkte Bindung bedeutet,
a die Zahl 1 darstellt, und
R₁₈ C₁-C₄-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₄-Alkyl; oder Phenyl bedeutet.
R′′₁ C₈-C₁₄-Alkyl, oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₅-C₁₁-Alkyl bedeutet;
R₂ Wasserstoff darstellt,
R₃ Wasserstoff bedeutet,
R′′₄ Wasserstoff oder Hydroxy darstellt, m die Zahl 0 ist,
R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, oder durch Hydroxy substi tuiertes C₂-C₄-Alkyl darstellen; oder R₁₄ und R₁₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen durch Sauerstoff unterbrochenen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden,
X eine direkte Bindung bedeutet,
a die Zahl 1 darstellt, und
R₁₈ C₁-C₄-Alkyl, durch Hydroxy substituiertes C₂-C₄-Alkyl; oder Phenyl bedeutet.
21. Verfahren zum Schutz eines korrodierbaren Metallsubstrats, dadurch gekennzeichnet,
daß man auf dieses eine Überzugszusammensetzung gemäß Anspruch 1 aufbringt und
sie anschließend trocknet und/oder härtet.
22. Verfahren zur Herstellung einer korrosionsbeständigen Oberflächenbeschichtung auf
einer korrodierbaren Metalloberfläche, dadurch gekennzeichnet, daß man diese mit einer
Überzugszusammensetzung gemäß Anspruch 1 behandelt und sie anschließend trock
net und/oder härtet.
23. Verfahren zur Vorbehandlung von Metalloberflächen, dadurch gekennzeichnet, daß
eine wäßrige Lösung einer Komponente (b) gemäß Anspruch 1 auf die Metalloberfläche
aufgetragen und getrocknet wird.
24. Verwendung der in Anspruch 1 definierten Komponente (b) als Korrosionsinhibitoren in
Überzugszusammensetzungen für metallische Oberflächen.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH36096 | 1996-02-12 | ||
CH93096 | 1996-04-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19705013A1 true DE19705013A1 (de) | 1997-08-14 |
Family
ID=25684345
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19705013A Withdrawn DE19705013A1 (de) | 1996-02-12 | 1997-02-10 | Korrosionsinhibierende Überzugszusammensetzung für Metalle |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US5980619A (de) |
JP (1) | JPH09227802A (de) |
KR (1) | KR100457005B1 (de) |
CN (1) | CN1083470C (de) |
AT (1) | AT406479B (de) |
AU (1) | AU714558B2 (de) |
BE (1) | BE1012197A5 (de) |
BR (1) | BR9700920A (de) |
CA (1) | CA2197144A1 (de) |
CZ (1) | CZ40897A3 (de) |
DE (1) | DE19705013A1 (de) |
DK (1) | DK12497A (de) |
ES (1) | ES2137836B1 (de) |
FR (1) | FR2744728B1 (de) |
GB (1) | GB2309972B (de) |
ID (1) | ID15894A (de) |
IT (1) | IT1302987B1 (de) |
MX (1) | MX9701088A (de) |
NL (1) | NL1005253C2 (de) |
NO (1) | NO314409B1 (de) |
SE (1) | SE9700445L (de) |
SK (1) | SK284558B6 (de) |
TW (1) | TW446709B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2033964A3 (de) * | 2007-08-25 | 2009-10-28 | Evonik Goldschmidt GmbH | Korrosionsinhibitor |
KR101923160B1 (ko) | 2015-12-24 | 2018-11-29 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체, 이의 제조방법 및 변성제 |
Families Citing this family (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9725898D0 (en) * | 1997-12-08 | 1998-02-04 | Albright & Wilson | Process for treating metal surfaces |
CN1355829A (zh) * | 1999-06-11 | 2002-06-26 | 阿托芬纳股份公司 | 保护金属的抗腐蚀方法和用于该方法的无污染反应性组合物 |
US20050061655A1 (en) * | 2001-12-05 | 2005-03-24 | Georg Gros | Polymeric coating mixture, method for applying this coating mixture to a metallic base for protecting an edge or a part protective layer, a base coated in this manner and the use thereof |
AU2003237370A1 (en) * | 2002-06-04 | 2003-12-19 | Lumimove, Inc. D/B/A Crosslink Polymer Research | Corrosion-responsive coating formulations for protection of metal surfaces |
KR20060042089A (ko) * | 2004-02-20 | 2006-05-12 | 니폰 페인트 가부시키가이샤 | 표면 조정제 및 표면 조정 방법 |
US20050268991A1 (en) * | 2004-06-03 | 2005-12-08 | Enthone Inc. | Corrosion resistance enhancement of tin surfaces |
US20060151070A1 (en) | 2005-01-12 | 2006-07-13 | General Electric Company | Rinsable metal pretreatment methods and compositions |
US20070001150A1 (en) * | 2005-06-29 | 2007-01-04 | Hudgens Roy D | Corrosion-inhibiting composition and method of use |
US20110036262A1 (en) * | 2005-07-11 | 2011-02-17 | Advanced Lubrication Technology, Inc. | Corrosion Prevention and Friction Reduction Coating and Low Temperature Process |
US20070021310A1 (en) * | 2005-07-11 | 2007-01-25 | Olliges William E | Corrosion Prevention and Friction Reduction Coating and Low Temperature Process |
US8231970B2 (en) * | 2005-08-26 | 2012-07-31 | Ppg Industries Ohio, Inc | Coating compositions exhibiting corrosion resistance properties and related coated substrates |
US7745010B2 (en) * | 2005-08-26 | 2010-06-29 | Prc Desoto International, Inc. | Coating compositions exhibiting corrosion resistance properties, related coated substrates, and methods |
DE102006061380A1 (de) * | 2006-12-23 | 2008-06-26 | Evonik Degussa Gmbh | Kieselsäure und Dispergiermittelhaltige strahlenhärtbare Formulierungen mit erhöhtem Korrosionsschutz auf Metalluntergründen |
US8137646B2 (en) * | 2007-03-27 | 2012-03-20 | The Shepherd Color Company | Non-chromate corrosion inhibitor formulas based on zirconium vanadium oxide compositions |
US7883738B2 (en) * | 2007-04-18 | 2011-02-08 | Enthone Inc. | Metallic surface enhancement |
EP2167595B1 (de) * | 2007-06-20 | 2012-08-15 | Basf Se | Verfahren zum aufbringen von korrosionsschutzschichten auf metallische oberflächen |
US10017863B2 (en) | 2007-06-21 | 2018-07-10 | Joseph A. Abys | Corrosion protection of bronzes |
WO2009039094A2 (en) * | 2007-09-18 | 2009-03-26 | Shepherd Color Company | Non-chromate corrosion inhibitor formulas based on permanganate sodalite compositions |
US8216352B2 (en) * | 2007-09-20 | 2012-07-10 | The Shepherd Color Company | Non-chromate corrosion inhibitor formulas based on highly crystalline hydrotalcite analogs |
US20090220700A1 (en) * | 2008-02-28 | 2009-09-03 | Carl Peres | Coating Composition And Method Of Application |
CN101750912A (zh) * | 2008-11-28 | 2010-06-23 | 安集微电子(上海)有限公司 | 一种光刻胶清洗剂组合物 |
US10259973B2 (en) * | 2009-03-13 | 2019-04-16 | Hi-Shear Corporation | Anti-corrosion and low friction metal pigmented coating |
WO2010151479A2 (en) * | 2009-06-26 | 2010-12-29 | Angus Chemical Company | Polyhydroxy-diamines as low odor, low voc multi-functional additives for paints and coatings |
KR101292346B1 (ko) | 2010-03-30 | 2013-07-31 | 김영수 | 철근 내식성 향상을 위한 표면 처리 용액의 조성물 |
CN102924667B (zh) * | 2012-10-26 | 2014-06-18 | 武汉海源九天新材料有限公司 | 单组分自磷化防锈丙烯酸乳液及其制备方法和应用 |
CN103694868A (zh) * | 2013-11-29 | 2014-04-02 | 安徽祈艾特电子科技有限公司 | 一种耐温阻燃抗紫外老化油漆 |
CN103788810A (zh) * | 2014-01-26 | 2014-05-14 | 南通苏通分离工程科技有限公司 | 一种耐高温防腐涂料及其制备工艺 |
CN104194571B (zh) * | 2014-09-25 | 2016-07-20 | 芜湖县双宝建材有限公司 | 一种耐腐蚀耐冲击涂料 |
CN104327694B (zh) * | 2014-11-18 | 2017-01-11 | 江苏科技大学 | 一种用于在锈层上直接涂装的涂料组合物 |
CN104532220B (zh) * | 2014-12-16 | 2017-03-22 | 武汉迪赛环保新材料股份有限公司 | 一种自磷化防锈乳液及其制备方法 |
WO2017184428A1 (en) * | 2016-04-21 | 2017-10-26 | Lubrizol Oilfield Solutions, Inc. | Corrosion inhibiting formulation for drilling fluid brines |
US11209735B2 (en) * | 2016-05-19 | 2021-12-28 | Mitsui Chemicals, Inc. | Composition for forming metal-containing film, method of producing composition for forming metal-containing film, semiconductor device, and method of producing semiconductor device |
CN106175298B (zh) * | 2016-08-22 | 2019-01-11 | 东莞莱姆森科技建材有限公司 | 一种不易变黑的镜子的制备方法 |
CN106675233A (zh) * | 2016-12-19 | 2017-05-17 | 钦州市钦南区科学技术情报研究所 | 一种含苯丙乳液的涂料及制备方法 |
WO2020197825A1 (en) * | 2019-03-22 | 2020-10-01 | Rohm And Haas Company | Water resistance for organic facades |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3359266A (en) * | 1966-06-10 | 1967-12-19 | Monsanto Co | Process for preparing phosphorus-containing mannich bases |
GB1201334A (en) * | 1966-10-12 | 1970-08-05 | Albright & Wilson Mfg Ltd | Corrosion inhibition |
US3483133A (en) * | 1967-08-25 | 1969-12-09 | Calgon C0Rp | Method of inhibiting corrosion with aminomethylphosphonic acid compositions |
US3629124A (en) * | 1969-08-27 | 1971-12-21 | Monsanto Co | Bleaching sterilizing disinfecting and deterging compositions |
US4076501A (en) * | 1971-06-26 | 1978-02-28 | Ciba-Geigy Corporation | Corrosion inhibition of water systems with phosphonic acids |
GB1392043A (en) * | 1971-06-26 | 1975-04-23 | Ciba Geigy Ag | Corrosion inhibitor |
GB1392044A (en) * | 1971-06-26 | 1975-04-23 | Ciba Geigy Ag | Corrosion inhibiting composition |
US3837803A (en) * | 1972-07-11 | 1974-09-24 | Betz Laboratories | Orthophosphate corrosion inhibitors and their use |
GB1418966A (en) * | 1973-10-06 | 1975-12-24 | Ciba Geigy Ag | Treatment of steel with organic phosphonic or phosphonous acids |
JPS52139021A (en) * | 1976-05-14 | 1977-11-19 | Osaka Daigakuchiyou | Preparation of 11dialkylaminoalkanee1*11 diphosphonic acid |
US4033896A (en) * | 1976-06-18 | 1977-07-05 | Monsanto Company | Method of corrosion inhibition and compositions therefor |
US4298723A (en) * | 1978-09-26 | 1981-11-03 | Occidental Research Corporation | Layered or amorphous acyclic organometallic inorganic polymers |
US4201593A (en) * | 1978-12-06 | 1980-05-06 | Velsicol Chemical Corporation | Novel intumescent composition |
US4330487A (en) * | 1980-10-29 | 1982-05-18 | Petrolite Corporation | N,N-Dimethylene phosponic acids of alkylene diamines |
GB2121419B (en) * | 1982-06-01 | 1985-07-31 | Int Paint Plc | Anti-corrosive paint |
DE3338953A1 (de) * | 1983-10-27 | 1985-05-09 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung von korrosionsinhibitoren in waessrigen systemen |
GB8507048D0 (en) * | 1985-03-19 | 1985-04-24 | Int Paint Plc | Paint |
KR880000088B1 (ko) * | 1985-04-22 | 1988-02-23 | 몬산토 캄파니 | 아민의 탈알킬화 방법 |
US4917737A (en) * | 1989-03-13 | 1990-04-17 | Betz Laboratories, Inc. | Sealing composition and method for iron and zinc phosphating process |
US5034556A (en) * | 1989-04-03 | 1991-07-23 | Ppg Industries, Inc. | Reaction products of alpha-aminomethylene phosphonic acids and epoxy compounds and their use in coating compositions |
GB8918086D0 (en) * | 1989-08-08 | 1989-09-20 | Ciba Geigy | Coating compositions |
US5167866A (en) * | 1989-12-15 | 1992-12-01 | W. R. Grace & Co. Conn. | Control of corrosion in aqueous systems using certain phosphonomethyl amine oxides |
GB9101468D0 (en) * | 1991-01-23 | 1991-03-06 | Ciba Geigy | Coating compositions |
GB9201642D0 (en) * | 1992-01-25 | 1992-03-11 | Ciba Geigy | Corrosion inhibitors |
SG49903A1 (en) * | 1993-04-07 | 2001-04-17 | Ciba Sc Holding Ag | Alkaline earth metal salts, transition metal salts and transition metal complexes of ketocarboxylic acids as corrosion inhibitors |
-
1997
- 1997-02-03 DK DK012497A patent/DK12497A/da not_active Application Discontinuation
- 1997-02-04 CN CN97102413A patent/CN1083470C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-05 GB GB9702305A patent/GB2309972B/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-06 AU AU12554/97A patent/AU714558B2/en not_active Ceased
- 1997-02-06 ID IDP970365A patent/ID15894A/id unknown
- 1997-02-07 BR BR9700920A patent/BR9700920A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-02-10 DE DE19705013A patent/DE19705013A1/de not_active Withdrawn
- 1997-02-10 CA CA002197144A patent/CA2197144A1/en not_active Abandoned
- 1997-02-10 CZ CZ97408A patent/CZ40897A3/cs unknown
- 1997-02-10 SE SE9700445A patent/SE9700445L/xx not_active Application Discontinuation
- 1997-02-10 SK SK190-97A patent/SK284558B6/sk unknown
- 1997-02-10 BE BE9700124A patent/BE1012197A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1997-02-11 TW TW086101576A patent/TW446709B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-02-11 AT AT0021697A patent/AT406479B/de not_active IP Right Cessation
- 1997-02-11 NO NO19970618A patent/NO314409B1/no unknown
- 1997-02-11 NL NL1005253A patent/NL1005253C2/nl not_active IP Right Cessation
- 1997-02-11 FR FR9701540A patent/FR2744728B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-11 IT IT1997MI000271A patent/IT1302987B1/it active IP Right Grant
- 1997-02-11 ES ES009700272A patent/ES2137836B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-12 JP JP9042946A patent/JPH09227802A/ja active Pending
- 1997-02-12 KR KR1019970004692A patent/KR100457005B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-02-12 MX MX9701088A patent/MX9701088A/es unknown
- 1997-02-12 US US08/798,014 patent/US5980619A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-07-29 US US09/363,556 patent/US6160164A/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-09-11 US US09/658,922 patent/US6403826B1/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2033964A3 (de) * | 2007-08-25 | 2009-10-28 | Evonik Goldschmidt GmbH | Korrosionsinhibitor |
KR101923160B1 (ko) | 2015-12-24 | 2018-11-29 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체, 이의 제조방법 및 변성제 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AT406479B (de) | Korrosionsinhibierende überzugszusammensetzung für metalle | |
DE69602530T2 (de) | Aminosilan-salze und amidosilane von carbonsäuren als korrosionsinhibitoren | |
MXPA97001088A (en) | Composition of corrosion inhibitor coating for meta | |
EP0161219B1 (de) | Heterocyclische Mercaptocarbonsäure-ester und -anhydride als Korrosionsinhibitoren | |
EP0161222B1 (de) | Heterocylische Mercaptocarbonsäureamide, -imide und -nitrile als Korrosionsinhibitoren | |
DE69223164T2 (de) | Korrosionshemmende Überzugsmassen | |
EP2158276A1 (de) | Korrosionsschutzbeschichtungen | |
DE19523539A1 (de) | Titan- und Zirkonium-Komplexe von Carbonsäuren als Korrosionsinhibitoren | |
JPS61296072A (ja) | 安定化された金属顔料 | |
DE69012486T2 (de) | Überzugszusammensetzungen. | |
EP0760387B1 (de) | Antikorrosive Pigmente und diese enthaltende Zusammensetzungen | |
EP0669328B1 (de) | Komplexe von Morpholinderivaten mit Ketocarbonsäuren als Korrosionsinhibitoren | |
WO2000043459A1 (de) | Korrosionsinhibierende überzugszusammensetzung für metalle | |
DE4421750A1 (de) | Auf Trägermittel fixierte Ketocarbonsäuren als Korrosionsinhibitoren | |
CH692344A5 (de) | Korrosionsinhibierende Ueberzugszusammensetzung für Metalle. | |
EP0183647B1 (de) | Antikorrosive wässrige Anstrichstoffe | |
RU2164552C2 (ru) | Ингибирующая коррозию композиция для покрытий, способ ее получения и производные аминофосфоновых и аминофосфористых кислот и их соли | |
CH691540A5 (de) | Korrosionsinhibierende Ueberzugszusammensetzung für Metalle. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8125 | Change of the main classification |
Ipc: C07F 9/38 AFI20051017BHDE |
|
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: PFENNING MEINIG & PARTNER GBR, 80339 MUENCHEN |
|
8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: CIBA HOLDING INC., BASEL, CH |
|
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: MAIWALD PATENTANWALTSGESELLSCHAFT MBH, 80335 MUENC |
|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |