CZ40897A3 - Corrosion inhibiting coating composition for metals - Google Patents
Corrosion inhibiting coating composition for metals Download PDFInfo
- Publication number
- CZ40897A3 CZ40897A3 CZ97408A CZ40897A CZ40897A3 CZ 40897 A3 CZ40897 A3 CZ 40897A3 CZ 97408 A CZ97408 A CZ 97408A CZ 40897 A CZ40897 A CZ 40897A CZ 40897 A3 CZ40897 A3 CZ 40897A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- alkyl
- alkyl group
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 60
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 title claims abstract description 37
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 title claims abstract description 37
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 33
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 33
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 title description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 87
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 68
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 53
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 52
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims abstract description 35
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 370
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 198
- -1 4 -substituted phenyl Chemical group 0.000 claims description 195
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 88
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 83
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 83
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 79
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 66
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 63
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 56
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 53
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 52
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 44
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 44
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 41
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 36
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 36
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 34
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 34
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 26
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 25
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 25
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 24
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 23
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 21
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 20
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003341 7 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 13
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical group [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 12
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 12
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 claims description 11
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 11
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 10
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 7
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims description 6
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 claims description 4
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 3
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 3
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 abstract description 5
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 21
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 18
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 150000001622 bismuth compounds Chemical class 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 8
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940043430 calcium compound Drugs 0.000 description 7
- 150000001674 calcium compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 6
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 150000001621 bismuth Chemical class 0.000 description 5
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 4
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 4
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoramidic acid Chemical class NP(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 4
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BOXLNUAMZVXTRT-UHFFFAOYSA-N 12-[bis(phosphonomethyl)amino]dodecanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O BOXLNUAMZVXTRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JZTPOMIFAFKKSK-UHFFFAOYSA-N O-phosphonohydroxylamine Chemical class NOP(O)(O)=O JZTPOMIFAFKKSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 3
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 3
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XJUNLJFOHNHSAR-UHFFFAOYSA-J zirconium(4+);dicarbonate Chemical compound [Zr+4].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O XJUNLJFOHNHSAR-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- DAFHKNAQFPVRKR-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)C DAFHKNAQFPVRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- XRIBIDPMFSLGFS-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-methylpropan-1-ol Chemical compound CN(C)C(C)(C)CO XRIBIDPMFSLGFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOAOAKDONABGPZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(N)(CO)CO IOAOAKDONABGPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- INAMEDPXUAWNKL-UHFFFAOYSA-N nonadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCN INAMEDPXUAWNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPGAWFIWCWKDDL-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCC[O-].CCC[O-].CCC[O-].CCC[O-] XPGAWFIWCWKDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N tridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXAUZSQITFJWPS-UHFFFAOYSA-J zirconium(4+);disulfate Chemical compound [Zr+4].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O ZXAUZSQITFJWPS-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N (aminomethyl)phosphonic acid Chemical class NCP(O)(O)=O MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVORCBKUUYGUOL-UHFFFAOYSA-N 1-ethynyl-2,4-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C#C)C(OC)=C1 IVORCBKUUYGUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWBYEVGYPCMAKF-UHFFFAOYSA-N 10-methylundecan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCN PWBYEVGYPCMAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGKIIKNJVVBNNE-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCN NGKIIKNJVVBNNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJMQTEJQYVOBNF-UHFFFAOYSA-N 12-methyl-n-(12-methyltridecyl)tridecan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCC(C)C AJMQTEJQYVOBNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XICVHDRGOHXIJT-UHFFFAOYSA-N 17-methyloctadecan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCCN XICVHDRGOHXIJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCKYDNXQBUZUDJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethyl-n-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)pentan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)NC(C)(C)CC(C)(C)C BCKYDNXQBUZUDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIJIUJYANDSEKG-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)N QIJIUJYANDSEKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006183 2,4-dimethyl benzyl group Chemical group [H]C1=C(C([H])=C(C(=C1[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DGXAGETVRDOQFP-UHFFFAOYSA-N 2,6-dihydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C=O DGXAGETVRDOQFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006179 2-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(CC(C)C)CC(C)C IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CAHWDGJDQYAFHM-UHFFFAOYSA-N 2-nitroisophthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1[N+]([O-])=O CAHWDGJDQYAFHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GLISOBUNKGBQCL-UHFFFAOYSA-N 3-[ethoxy(dimethyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCCN GLISOBUNKGBQCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- LPUBRQWGZPPVBS-UHFFFAOYSA-N 3-butoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCOCCCN LPUBRQWGZPPVBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006180 3-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZINQYRQLEDIWQS-UHFFFAOYSA-N 3-nonoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCOCCCN ZINQYRQLEDIWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLDCNACDPTRMY-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCC[Si](OCC)(OCC)OCC RWLDCNACDPTRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004042 4-aminobutyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- HQVBETYGPZKIHW-UHFFFAOYSA-N 4-hexoxybutan-1-amine Chemical compound CCCCCCOCCCCN HQVBETYGPZKIHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003352 4-tert-butyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])*)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SWDDLRSGGCWDPH-UHFFFAOYSA-N 4-triethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCN SWDDLRSGGCWDPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNODSORTHKVDEM-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilylaniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(N)C=C1 CNODSORTHKVDEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUFCMRCMPHIFTR-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylsulfamoyl)-2-methylfuran-3-carboxylic acid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C)O1 DUFCMRCMPHIFTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQGKDMHENBFVRC-UHFFFAOYSA-N 5-aminopentan-1-ol Chemical compound NCCCCCO LQGKDMHENBFVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCKVKMNRMJLTGO-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-n-(6-methylheptyl)heptan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCNCCCCCC(C)C JCKVKMNRMJLTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPULCTXGGDJCTO-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCN LPULCTXGGDJCTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- NPDLYUOYAGBHFB-WDSKDSINSA-N Asn-Arg Chemical compound NC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(O)=O)CCCN=C(N)N NPDLYUOYAGBHFB-WDSKDSINSA-N 0.000 description 1
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) amine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 239000004135 Bone phosphate Substances 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N Dibenzylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCC1=CC=CC=C1 BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 229920013802 TRITON CF-10 Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K aluminium phosphate Chemical compound O1[Al]2OP1(=O)O2 ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical class C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- 229940036348 bismuth carbonate Drugs 0.000 description 1
- 229940049676 bismuth hydroxide Drugs 0.000 description 1
- 229910000380 bismuth sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- TZSXPYWRDWEXHG-UHFFFAOYSA-K bismuth;trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Bi+3] TZSXPYWRDWEXHG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical class FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSDOQSMQCZQLDV-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] BSDOQSMQCZQLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- OMAAXMJMHFXYFY-UHFFFAOYSA-L calcium trioxidophosphanium Chemical compound [Ca+2].[O-]P([O-])=O OMAAXMJMHFXYFY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000853 cresyl group Chemical group C1(=CC=C(C=C1)C)* 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004977 cycloheptylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004978 cyclooctylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- GMZOPRQQINFLPQ-UHFFFAOYSA-H dibismuth;tricarbonate Chemical compound [Bi+3].[Bi+3].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O GMZOPRQQINFLPQ-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- BEQZMQXCOWIHRY-UHFFFAOYSA-H dibismuth;trisulfate Chemical compound [Bi+3].[Bi+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O BEQZMQXCOWIHRY-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000002224 folic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940052308 general anesthetics halogenated hydrocarbons Drugs 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMVXVPUHCLLJRE-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)hexane-1,6-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCCCCCN AMVXVPUHCLLJRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTWJETSWSUWSEJ-UHFFFAOYSA-N n-benzylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC1=CC=CC=C1 GTWJETSWSUWSEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N n-dodecyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCC MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CPTXPDMOZQHSFO-UHFFFAOYSA-N n-icosylicosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CPTXPDMOZQHSFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVYVMJLSUSGYMH-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CNCCC[Si](OC)(OC)OC DVYVMJLSUSGYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCC HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CATWEXRJGNBIJD-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)NC(C)(C)C CATWEXRJGNBIJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKOFNLCBQIMND-UHFFFAOYSA-N n-tetracosyltetracosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC DVKOFNLCBQIMND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGSOBQAJAUGRBK-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] ZGSOBQAJAUGRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N sodium peroxide Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][O-] PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MWNQXXOSWHCCOZ-UHFFFAOYSA-L sodium;oxido carbonate Chemical compound [Na+].[O-]OC([O-])=O MWNQXXOSWHCCOZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005650 substituted phenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- KNPRLIQQQKEOJN-UHFFFAOYSA-N tri(propan-2-yloxy)bismuthane Chemical compound [Bi+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] KNPRLIQQQKEOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 150000003754 zirconium Chemical class 0.000 description 1
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 description 1
- DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J zirconium tetrachloride Chemical compound Cl[Zr](Cl)(Cl)Cl DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- MFFVROSEPLMJAP-UHFFFAOYSA-J zirconium(4+);tetraacetate Chemical class [Zr+4].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O MFFVROSEPLMJAP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/08—Anti-corrosive paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/08—Anti-corrosive paints
- C09D5/082—Anti-corrosive paints characterised by the anti-corrosive pigment
- C09D5/086—Organic or non-macromolecular compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/14—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials to metal, e.g. car bodies
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3817—Acids containing the structure (RX)2P(=X)-alk-N...P (X = O, S, Se)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/48—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof
- C07F9/4808—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof the acid moiety containing a substituent or structure which is considered as characteristic
- C07F9/4816—Acyclic saturated acids or derivatices which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
- C09D5/022—Emulsions, e.g. oil in water
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D2202/00—Metallic substrate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Paper (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Vynález se týká povlakových kompozic obsahujících organické filmotvorné pojivo, výhodně nátěrovou hmotu a určité aminofosfonové kyseliny nebo aminofosforité kyseliselinv, popřípadě jejich soli odvozené od zirkonia, bismutu a vápníku, jakož i jejich soli s určirými aminy jako inhibitory koroze, použití těchto inhibitorů v povlakových kompozicích určených pro ochranu kovových povrchů a nových aminofosfonových kyselin, jakož i nových solí aminofosfonových kyselin a aminofosforitých kyselin.
Dosavadní stav techniky
Použití solí karboxylových kyselin odvozených od alkalických kovů, kovů alkalických zemin a přechodových kovů a aminových solí karboxylových kyselin, jakož i komplexů ketokarboxylových kyselin s přechodovými kovy ve funkci inhibitorů koroze ve vodných systémech je známé a například popsané v patentových dokumentech US 4 909 987, EP-A-0 412 933, EP-A-0 496 555, EP-A-0 554 023 nebo EP-A-0 619 290.
V patentovém dokumentu EP-A-0 437 722 jsou popsány specifické aminoxidy fosfonových kyselin jako inhibitory koroze. V patentovém dokumentu US 4 000 012 je popsán protikorozní účinek vrstvy fosforečnanu želelnatého nebo zinečnatého určené pro vytvoření povrchového povlaku na oceli, jehož účinnost je zkepšena zpracováním rozrokem kyseliny alfaaminofosfonovou kyselinou nebo jejich ve vodě rozpustných solí. V patentovém dokumentu US 4 076 501 je popsána ochrana kovů proti korozi pomocí difosfonových kyselin. V patentovém dokumentu US 4 917 737 je popsán způsob utěsnění fosfátovaných kovových substrátů za použití určitých alkylaminodifosfonových kyselin, v patentovém dokumentu US 3 925 245 (De-A2 231 206) je popsána protikorozní kompozice určená k vytvoření povlaku na povrchu kovů a obsahující anorganické nitri2 ly a aminoalkylfosfonové kyseliny. Patentový dokument US 3 837 803 (DE-A-2 335 331) se týká způsobu ochrany kovových dílů proti korozi, které jsou v kontaktu s vodnými systémy, použitím synergických směsí ve vodě rozpustných organofosfonových kyselin a jejich solí, ve vodě rozpustného ortofosforečnanu a vápenatých iontů. Patentový dokument US 3 483 133 se týká použití určitých aminomethylfosfonových kyselin jako inhibitorů koroze kovů be vodných systémech. V patentovém dokumentu GB-A-1 201 334 je rovněž popsáno použití určitých fosfonových kyselin jako inhibitorů koroze kovů ve vodných systémech. V patentovém dokumentu GB-A-2 121 419 je popsáno použití určitých fosfonových kyselin jako inhibitorů koroze obsažených v lacích.
Cílem vynálezu je poskytnout povlakové kompozice a to speciálně pro lakové systémy, především na vodné bázi, které by jednak omezovaly korozi kovů nebo by jí případně zcela eliminovaly a jednak zajištovaly dobrou přilnavost nátěru ke kovu.
Podstata vynálezu
Nyní bylo nově zjištěno, že určité aminofosfonové kyseliny nebo aminofosforité kyseliny, popřípadě jejich soli odvozené od zirkonia, bismutu a vápníku, jakož i jejich soli s určitými aminy překvapivě potlačují oxidaci kovů a že současně výrazně zlepšují adhezi nátěru ke kovu. Tyto kyseliny a soli jsou většinou novými sloučeninami a hodí se zejména v povlakových kompozicích podle vynálezu k použití nejen jako inhibitory koroze kovů, nýbrž také jako prostředky zlepšující přilnavost nátěrů k povrchů kovů.
Předmětem vynálezu takto jsou povlakové kompozice obsahující
a) organické filmotvorné pojivo a
b) jako inhibitor koroze ) alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I
R2 O I I II
R,— N-C-P—OH (I)
III ^5 Ř3 ^4 ve kterem znamená alkylovou skupinu obsahující 4 až 12 uhlíkových atomů a substituovanou hydroxy-skupinou, karboxylovou skupinou nebo amino-skupinou nebo R^ a R$ společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovaný nebo atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^.N-Rg přerušený 5-, 6nebo 7-členný heterocyklický kruh,
R^ a R^ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 20 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylovou skupinu, nebo benzylovou skupinu,
Rd znamená hydroxy-skupinu,
O
II
Rc znamena skupinu —CH,— P — OH ·
2 I
OH
R znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíko6 výc’n atomů nebo fenylalkylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů a m znamená číslo 0 nebo 1, nebo
2) alespoň jednu sůl odvozenou od
i) sloučeniny obecného vzorce 1' ί2 í?
R’.—N-C-P—OH
III
R 5 ^3 Ř 4
ď) ve kterém
R' znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující až 25 uhlíkových atomu, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^ýN-R? přerušenou alkylovou skupinu obsahující 3 až 25 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou nebo amino-skuplnou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 25 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 24 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 4 až 15 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů nebo skupinu *2 O I II — C P—OH
I R3 R 4 nebo R'j a R'_ společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou sku pinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovaný nebo atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou^ŮN-Rg přerušený 5-, 6- nebo 7-členný heterocyklický kruh,
R' znamená atom vodíku, hydroxy-skupinu nebo skupinu “ORg ,
R' atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 25 uhlíkových atomů, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^,Ν-Rg přerušenou alkylovou skupinu obsahují cí 3 až 25 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsa hující 2 až 24 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 4 až 15 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů nebo skupinu
O
II — CH,—p —OH 2 I r;
R? znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů,
Rg znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 4 až 15 uhlíkových atomů nebo nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylovou skupinu, s podmínkou, že když R' nebo R'^ znamená atom vodíku, potom m znamená číslo 0, a
ii) aminu obecného vzorce II
R,.
·♦ \
f /
R.N-X(II) ve kterém
R, . a R,- nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku,
4 1 o alkylovou skupinu obsahující 1 až 25 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 24 uhlíkových atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 3 až 25 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo na fenylovém kruhu alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylalkylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 24 uhlíkových atomů nebo skupinu z(r,s)3
nebo R^ a R^ společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovaný nebo atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^.N-R? přerušený 5-, 6- nebo 7-členný heterocyklický kruh, '16
Ί7 a
b když R1 8 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 25 uhlíkovýc atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alky lovou skupinu obsahující 2 až 25 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů nebo alkenylovou skupinu obsahující 2 až 24 uhlíkových atomů, znamená hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů nebo atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkoxy-skupinu obsahující 2 až 18 uhlíkových atomů, a v případě, že b znamená číslo 0, potom tři zbytky R^7 společně znamenají skupinu n(ch2ch2o-)3, znamená přímou vazbu, alkylenovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, alky1idenovou skupinu obsahující 2 až 20 uhlíkových atomů, fenylalkylidenovou skupinu obsahující 7 až 20 uhlíkových atomů, cykloalkylenovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkově atomy substituovanou fenylenovou nebo naftylenovou skupinu nebo atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^JN-R^ přerušenou alkylenovou skupinu obsahující 4 až 18 uhlíkových atomů, s podmínkou, že nikdy nejsou dva dusíkové atomy vázány na stejný atom uhlíku, znamená číslo 1 nebo 2, znamená číslo 0, 1 nebo 2 a a znamená 1, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 25 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 24 uhlíkových atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 3 až 25 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylovou skupinu nesubstituovanou nebo na fenylovém kruhu alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituo7 vanou fenylalkylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 24 uhlíkových atomů, skupinu
R.
•N nebo skupinu z
ii \
Si (Ri6)s (Β,Λ-ο když a znamená 2, (R,6)b znamená skupinu —ši — (^17)2-0 a s podmínkou, že když ve sloučenině obecného vzorce I', R'1 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, skupinu
-CH,— P — OH 2 I OH bebo 2-hydroxyethylovou skupinu, R'^ znamená skupinu-CH—P—OH ,
OH
R2 a R3 znamenají atom vodíku, R'^ znamená hydroxy-skupinu a m znamená číslo 0, a když ve sloučenině obecného vzorce II a znamená číslo 1 a X znamená přímou vazbu, je alespoň jeden ze zbytků R^, R^ nebo R^g odlišný od atomu vodíku, nebo iii) zirkonia, bismutu nebo vápníku.
Hydroxy-skupinou, karboxylovou skupinou nebo aminoskupinou substituovaná alkylová skupina obsahující 2 až 25 uhlíkových atomů znamená rozvětvený nebo nerozvětvený zbytek, který výhodně obsahuje 1 až 3, zejména 1 nebo 2, hydroxy-skupiny, karboxylové skupiny nebo amino-skupiny, jakými jsou například hydroxyethylová skupina, karboxyethylová skupina, amino-ethylová skupina, 3-hydroxypropylová skupina, 3-karboxypropylová skupina, 3-aminopropylová skupina, 2-hydroxypropylová skupina, 2-karboxypropylová skupina, 2-aminopropylová skupina,: 4-hydroxypropylová skupina, 4-karboxybutylová skupina, 4-aminobutylová skupina, 3-hydroxybutylová skupina, 3karboxybutylová skupina, 3-aminobutylová skupina, 2-hydroxybutylová skupina, 2-karboxybutylová skupina, 2-aminobutylová skupina, 4-hydroxypentylová skupina, 5-karboxypentylová skupina, 5-aminopentylová skupina, 4-hydroxypentylová skupina, 4-karboxypentylová skupina, 4-aminopentylová skupina,
3-hydroxypentylová skupina, 3-karboxypentylová skupina, 3aminopentylová skupina, 2-hydroxypentylová skupina, 2-karboxypentylová skupina, 2-aminopentylová skupina, 6-hydroxyhexylová skupina, 6-karboxyhexylová skupina, 6-aminohexylová skupina, 5-hydroxyhexylová skupina, 5-karboxyhexylová skupina, 5-aminohexylová skupina, 4-hydroxyhexylová skupina, 4karboxyhexylová skupina, 4-aminohexylová skupina, 3-hydroxyhexylová skupina, 3-karboxyhexylová skupina, 3-aminohexylová skupina, 2-hydroxyhexylová skupina, 2-karboxyhexylová skupina, 2-aminohexylová skupina, 7-hydroxyheptylová skupina, 7karboxyheptylová skupina, 7-aminoheptylová skupina, 6-hydroxyheptylová skupina, 6-karboxy’neptylová skupina, 6-aminoheptylová skupina, 5-hydroxyheptylová skupina, 5-karboxyheptylová skupina, 5-aminoheptylová skupina, 4-hydroxyheptylová skupina, 4-karboxyheptylová skupina, 4-aminoheptylová skupina, 3-hydroxyheptylová skupina, 3-karboxyheptylová skupi na, 3-aminoheptylová skupina, 2-hydroxyheptylová skupina, 2karboxyheptylová skupina, 2-aminoheptylová skupina, 8-hydroxyoktylová skupina, 8-karboxyoktylová skupina, 8-aminooktylová skupina, 7-hydroxyoktylová skupina, 7-karboxyoktylová skupina, 7-aminooktylová skupina, 6-hvdroxyoktylová skupina, 6-karboxyoktylová skupina, 6-aminooktylová skupina, 5-hydroxyoktylová skupina, 5-karboxyoktylová skupina, 5-aminooktylová skupina, 4-hydroxyoktylová skupina, 4-karboxyoktylová skupina, 4-aminooktylová skupina, 3-hydroxyoktylová skupina,
3-karboxyoktylová skupina, 3-aminooktylová skupina, 2-hydroxyoktylová skupina, 2-karboxyoktylová skupina, 2-aminooktylová skupina, 9-hydroxynonylová skupina, 9-karboxynonylová skupina, 9-aminononylová skupina, 1O-hydroxydecylová skupina, 1 O-karboxydecylová skupina, 1O-aminodecylová skupina, 11 -hydroxyundecylová skupina, 11-karboxyundecylová skupina, 11aminoundecylová skupina, 12-hydroxydodecylová skupina, 12karboxydodecylová skupina, 12-aminododecylová skupina, 139 hydroxytridecylovou skupinu, 13-aminotridecylovou skupinu,
14-hydroxytetradecylovou skupinu, 1 4-karboxytetradecylovou skupinu, 14-aminotetradecylovou skupinu, 15-hydroxypentadecylovou skupinu, 15-karboxypentadecylovou skupinu, 15-aminopentadscylovou skupinu, 16-hydroxyhexadecylovou skupinu, 16karboxyhexadecylovou skupinu, 16-aminohexadecylovou skupinu,
17-hydroxyheptadecylovou skupinu, 1 7-karboxyheptadecyLovou skupinu, 17-aminoheptadecylovou skupinu, 18-hydroxyoktadecylovou skupinu, 18-karboxyoktadecylovou skupinu, 18-aminooktadecylová skupina, 20-hydroxyeikosylová skupina, 20-karboxyeikosylová skupina, 20-aminoeikosylová skupina, 22-hydroxydocosylová, 22-karboxydokosylová skupina nebo 22-aminodokosylová skupina.
Výhodným významen je hydroxy-skupinou, karboxylovou skupinou nebo amino-skupinou substituovaná alkylová skupina obsahující 4 až 12 uhlíkových atomů, zejména hydroxyskupinou nebo karboxylovou skupinou substituovaná alkylová skupina obsahující 5 až 12 uhlíkových atomů, například hydroxy-skupinou nebo karboxylovou skupinou substituovaná alkylová skupina obsahující 5 až 11 uhlíkových atomů.
Obzvláště výhodným významen R^ je hydroxy-skupinou nebo karboxylovou skupinou substituovaná alkylová skupina obsahující 5 až 10 uhlíkových atomů, zejména hydroxy-skupinou nebo karboxylovou skupinou substituovaná alkylová skupina obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, například hydroxyskupinou substituovaná alkylová skupina obsahující 5 nebo 6 uhlíkových atomů. Mimořádně výhodným významen R1 je 5-hydroxypentylová skupina.
Výhodným významem R'j je hydroxy-skupinou, karboxylovou skupinou nebo amino-skupinou substituovaná alkylová skupina obsahující 2 až 20 uhlíkových atomů, zejména hydroxy-skupinou, karboxylovou skupinou nebo amino-skupinou substituovaná alkylová skupina obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů, například hydroxy-skupinou, karboxylovou skupinou nebo amino-skupinou substituovaná alkylová skupina obsahující až 12 uhlíkových atomů.
Obzvláště výhodným významem R'je hydroxy-skupinou nebo karboxylovou skupinou substituovaná alkylová skupina obsahující 5 až 12 uhlíkových atomů, zejména hydroxy-skupinou nebo karboxylovou skupinou substituovaná alkylová skupina obsahující 5 až 11 uhlíkových atomů, například 5-hydroxypentylová skupina nebo 11-karboxyundecylová skupina.
Obzvláště výhodným významen Rje hydroxy-skupinou, karboxylovou skupinou nebo amino-skupinou substituovaná alkylová skupina obsahující 4 až 14 uhlíkových atomů, zejména hydroxy-skupinou nebo karboxylovou skupinou substituovaná alkylová skupina obsahující 5 až 14 uhlíkových atomů, například hydroxy-skupinou nebo karboxylovou skupinou substituovaná alkylová skupina obsahující 5 až 11 uhlíkových atomů.
Výhodným významem R^R^_ a R^g (v případě, že a = 1) je hydroxy-skupinou substituovaná alkylová skupina obsahující 2 až 24 uhlíkových atomů, zejména hydroxy-skupinou substituovaná alkylová skupina obsahující 2 až 20 uhlíkových atomů, například hydroxy-skupinou substituovaná alkylová skupina obsahující 2 až 14 uhlíkových atomů.
Obzvláště výhodným významem R^,R^ a R^ je hydroxyskupinou substituovaná alkylová skupina obsahující 2 až 12, zejména hydroxy-skupinou substituovaná alkylová skupina obsahující 2 až 8 uhlíkových atomů, například hydroxy-skupinou substituovaná alkylová skupina obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy, například 2-hydroxyethylová skupina.
V případě, že R, a Rc nebo R'. a R'_ nebo R, a R_ r 15 15 1 o nebo R.J4 a tvoří společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, nesubstituovaný nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovaný nebo atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^N-Rg přerušený 5-, 6- nebo 7-čle.nný heterocyklický kruh, potom tento kruh například znamená následující cyklické zbytky:
h3c
R, . a. R,, tvoří výhodně s atomem dusíku, ke kterému jsou vá14 1 a 1 J zány, atomem kyslíku přerušený β-členný heterocyklický kruh, jako například y-y
O N— ·
Alkylová skupina obsahující nejvýše 25 uhlíkových atomů znamená rozvětvený nebo nerozvětvený zbytek, jakým je například methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, isopropylová skupina, n-butylová skupina, sek.butylová skupina, isobutylová skupina, terč.butylová skupina, 2-ethylbutylová skupina, n-pentylová skupina, isopentylová skupina,
1-methylpentylová skupina, 1,3-dimethylbutylová skupina, nhexylová skupina, 1-methylhexylová skupina, n-heptylová skupina, isoheptylová skupina, 1 , 1 ,3,3-tetramethylbutylová skupina, 1-methylheptylová skupina, 3-methylheptylová skupina, n-oktylová skupina, 2-ethylhexylová skupina, 1,1,3-trimethylhexylová skupina, 1,1,3,3-tetramethylpentylová skupina, nonylová skupina, decylová skupina, undecylová skupina, 1-methylunaecylová skupina, dodecylová skupina, 1,1,3,3,5,5-hexamethylhexylová skupina, tridecylová skupina, tetradecylová skupina, pentadecylová skupina, hexadecylová skupina, heptadecylová skupina, oktadecylová skupina, eikosylová skupina nebo dokosylová skupina.
Výhodným významen a je alkylová skupina obsahují12 cí 1 až 20 uhlíkových atomů, zejména alkylová skupina obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, například alkylová skupina obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů.
Obzvláště výhodnými významem a ^3 je alkylová skupina obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, zejména alkylová skupina obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, například methylová skupina.
Výhodným významem R^ je alkylová skupina obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, zejména alkylová skupina obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, například alkylová skupina obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy.
Obzvláště výhodným významem R^ je alkylová skupina obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, zejména alkylová skupina obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, například methylová skupina nebo ethylová skupina.
Výhodným významem R'a R'^ je alkylová skupina obsahují cí 1 až 25 uhlíkových atomů, zejména alkylová skupina obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů, například alkylová skupina obsahující 5 až 18 uhlíkových atomů.
Výhodným významem R^ a Rje alkylová skupina obsahující 8 až 14 uhlíkových atomů.
Výhodným významem R-, je alkylová skupina obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, zejména alkylová skupina obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, například methylová skupina.
Výhodným významem Rg je alkylová skupina obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, zejména alkylová skupina obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, například methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu.
Výhodným významem R^, R15' R16 a R18 al’<yl°v^ skupina obsahující 1 až 20 uhlíkových atomů, zejména alkylová skupina obsahující 1 až 14 uhlíkových atomů, například alkylová skupina obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů.
Obzvláště výhodným významem R,., R1C, R1Z- a R1O je 14 I o Ιο I o alkylová skupina obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, zejména alkylová skupina obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, napřiklad methylová skupina nebo ethylová skupina.
Cykloalkylová skupina obsahující 4 až 15 uhlíkových atomů znamená například cyklobutylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, cykloheptylovou skupinu, cyklooktylovou skupinu, cyklononylovou skupinu, cyklodecylovou skupinu, cykloundecylovou skupinu, cyklododecylovou skupinu, cyklotridecylovou skupinu, cyklotetradecylovou skupinu nebo cyklopentadecylovou skupinu. Výhodným významem R'., R_, R,, R' a Ro je cykloalkylová skupina obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, zejména cykloalkylová skupina obsahující 6 nebo 7 uhlíkových atomů, například cyklohexylová skupina.
Alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovaná fenylová skupina, která výhodně obsahuje 1 až 3 a zejména obsahuje 1 nebo 2 alkylové skupiny, znamená například o-, m- nebo p-methylfenylovou skupinu, 2,3-dimethylfenylovou skupinu, 2,4-dimethylfenylovou skupinu, 2,5-dimethylřenylovou skupinu, 2,6-dimethylfenylovou skupinu, 3,4dimethylfenylovou skupinu, 3,5-dimethylfenylovou skupinu, 2-methyl-6-ethylfenylovou skupinu, 4-terc.butylfenylovou skupinu, 2-ethylfenylovou skupinu nebo 2,6-diethylfenylovou skupinu.
Nesubstituované nebo na fenylovém zbytku 1 až 3 alkylovými skupinami obsahujícími 1 až 4 uhlíkové atomy substituovaná fenylalkylová skupina obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů znamená například benzylovou skupinu, alfa-metnylbenzylovou skupinu, alfa,alfa-dimethylbenzylovou skupinu, 2fenylethylovou skupinu, 2-methylbenzylovou skupinu, 3-methylbenzylovou skupinu, 4-methylbenzylovou skupinu, 2,4-dimethylbenzylovou skupinu, 2,6-dimethylbenzylovou skupinu nebo 4terc.butylbenzylovou skupinu. Výhodnou skupinou je benzylová skupina.
Atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^ŮN-R^ přerušená alkylová skupina obsahující 3 až 25 uhlíkových atomů znamená například skupinu CH^-O-C^C^-, skupinu CH^-S-Cř^C^-, skupinu CH2-NHCH2CH2-, skupinu CH^-N(CEi^ )CH2CK2~, skupinu CH3-0-CH2CH2-0-CH2CH2-, skupinu Cl·^-(O-CH2CH2)2O-CH2CH2~, skupinu CH3-(O-CH2Cfí2~) 3O-CH2CH2- nebo skupinu CH3~(O-CH2CH2-)4O-CH2-.
Alkenylová skupina obsahující 2 až 24 uhlíkových atomů znamená rozvětvený nebo nerozvětvený zbytek, jakým je například vinylová skupina, propenylová skupina, 2-butenylová skupina, 3-butenylová skupina, isobutenyiová skupina, n2,4-pentadienylová skupina, 3-methyl-2-butenylová skupina, n-2-oktenylová skupina, n-2-dodecenylová skupina, iso-dodece nylová skupina, oleylová skupina, n-2-oktadecenylová skupina nebo n-4-oktadecenylová skupina. Výhodná je alkenylová skupina obsahující 3 až 18, zejména 3 až 12, například 3 až 6, především 3 nebo 4 uhlíkové atomy.
Alkoxy-skupina obsahující nejvýše 13 uhlíkových atomů znamená rozvětvený nebo nerozvětvený zbytek, jakým je například methoxy-skupina, ethoxy-skupina, propoxy-skupina, isopropoxy-skupina, n-butoxy-skupina, isobutoxy-skupina, pentoxy-skupina, isopentoxy-skupina, hexoxy-skupina, heptoxyskupina, oktoxy-skupina, decyloxy-skupina, tetradecyloxyskupina, hexadecyloxy-skupina nebo oktadecyloxy-skupina. Výhodná je alkoxy-skupina obsahující 1 až 12, zejména 1 až 8 například 1 až 6 uhlíkových atomů.
Atomem kyslíku nebo atomem síry přerušená alkoxy-skupina obsahující 2 až 13 uhlíkových atomů znamená například skupinu CH3-O-CH2-, skupinu CH3-S-CH2-, skupinu CH3~O-CH2CH2O-, skupinu CH3~O-(CH2)2~0-(CH2)2~0-, skupinu Ch3-S-CH2~ CH2O-, skupinu CH3-(O-CH2CH2-)2O-CH2CH2O-, skupinu CH3-(OCH2CH2-)3O-CH2CH2O- nebo skupinu CH3~(O-CH2CH2-)4O-CH2CH2O-.
Alkylenová skupina obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů znamená rozvětvený nebo nerozvětvený zbytek, jakým je například methylenová skupina, ethylenová skupina, propylenová skupina, trimethylenová skupina, tetramethylenová skupina, pentamethylenová skupina, hexamethylenová skupina, heptamethylenová skupina, oktamethyLenová skupina, dekamethylenová skupina, dodekamethylenová skupina nebo oktadekamethylenová skupina. Výhodná je alkylenová skupina obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, zejména alkylenová skupina obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů.
Alkylidenová skupina obsahující 2 až 20 uhlíkových atomů znamená například ethylídenovou skupinu, propylidenovou skupinu, butylidenovou skupinu, pentylidenovou skupinu,
4- methylpentylidenovou skupinu, heptylídenovou skupinu, nonylidenovou skupinu, tridecylÍdenovou skupinu, nonadecylidenovou skupinu, 1-methylethylídenovou skupinu, 1-ethylpropylidenovou skupinu nebo 1-ethylpentylidenovou skupinu. Výhodná je alkylidenová skupina obsahující 2 až 8 uhlíkových atomů.
Fenalalkylidenová skupina obsahující 7 až 20 uhlíkových atomů znamená například benzylidenovou skupinu, 2-fenvlethylidenovou skupinu nebo 1-fenyl-2-hexylidenovou skupinu. Výhodná je fenylalkylidenová skupina obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů.
Cykloalkylenová skupina obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů znamená nasycenou uhlovodíkovou skupinu se dvěma volnými valencemi a alespoň jednou kruhovou jednotkou, jakou je například cyklopentylenová skupina, cyklohexylenová skupina, cykloheptylenová skupina nebo cyklooktylenová skupina. Výhodná je cyklohexylenová skupina.
Nesubstituované nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovaná fenylenová skupina nebo naftylenová skupina znamená například 1,2-, 1,3-, 1,4-fenylenovou skupinu, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,6-, 1,7-, 2,6- nebo 2,7naftylenovou skupinu. Výhodná je 1 ,4-fenylenová skupina.
Atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^.N-R^ přerušená alkylenová skupina obsahující 4 až 13 uhlíkových atomů znamená například skupinu -Cř^Cf^-O-Cí^Cí^-, skupinu -Cí^C^5- C^C^-, skupinu -Cí^C^-NH-Cř^Cř^-· skupinu-C^C^-1^ ^3 )CH2CH2-, skupinu -Cř^C^-O-Cf^C^-O-Cí^Cř^-> skupinu (O-CH2CH2-) 2°-<CH2 ) 2 ' skupinu - (CH2 ) 2~ (O-Cf^Cf^-) -3O- (CH2 ) 2~ > skupinu - (CH2 ) 2-( O-C^Cř^-) 4O-( CH2 ) 2~ nebo skupinu -C^C^-Sch2ch2-.
Obzvláště lze zmínit povlakové kompozice obsahující jako složku b) alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I nebo sůl odvozenou od i) sloučeniny obecného vzorce I' a ii) aminu obecného vzorce II, ve kterém R2 a R^ znamenají atom vodíku.
Zajímavé jsou povlakové kompozice obsahující jako složku b) alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém Rj znamená hydroxy-skupinou nebo karboxylovou skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 12 uhlíkových atomů.
Výhodné jsou povlakové kompozice obsahující jako složku b) alespoň jednu sůl odvozenou od i) sloučeniny obecného vzorce I' a ii) aminu obecného vzorce II, kde
R' znamená alkylovou skupinu obsahující 5 až 18 uhlíkových atomů, nebo hydroxy-skupinou nebo karboxylovou skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 12 uhlíkových atomů,
R' znamená atom vodíku nebo hydroxy-skupinu a
O
II
R'5 znamená skupinu CH2— P OH nebo alkylovou skupinu r;
obsahující 5 až 25 uhlíkových atomů.
Výhodné jsou také povlakové kompozice obsahující jako složku b) alespoň jednu sůl odvozenou od i) sloučeniny obecného vzorce 1' a ii) aminu obecného vzorce II, ve kterém Rj4 a Rjg nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů nebo hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 14 uhlíkových atomů nebo R^^ a Rjspolečně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří atomem kyslíku přerušený 6-členný heterocyklický kruh,
X znamená přímou vazbu, a znamená číslo 1 a
R znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 14 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 14 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylovou skupinu, nebo benzylovou skupinu.
Zajímavé jsou také povlakové kompozice obsahující jako složku b) alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I nebo sůl odvozenou od i) sloučeniny obecného vzorce 1' a ii) aminu obecného vzorce II, kde
R.j znamená hydroxy-skupinou, karboxylovou skupinou nebo amino-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 12 uhlíkových atomů nebo R^ a R^ společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^N-Rg přerušený
5-, 6- nebo 7-členný heterocyklický ktuh,
R'1 znamená alkylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^.N-R-y přerušenou alkylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou, karboxylovou skupinou nebo amino-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo skupinu r nebo
I2 II
-C P—OH
I I R3 R 4
R' a R'^ společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovaný nebo atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou^N-Rg přerušený 6-členný heterocyklický kruh,
R2 a R^ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 7 uhlíkových atomů, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
R4 znamená hydroxy-skupinu,
R'4 znamená atom vodíku, hydroxy-skupinu nebo skupinu -ORg
O . , . II
R- znamena skupinu —CH—P—OH >
ϋ 2 I
OH
R'5 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující až 20 uhlíkových atomů, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^N-R^ přerušenou alkylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenvlovou skuoinu, benzy O lovou skupinu nebo skupinu || , — CH,—P—OH 2 I R4
Κθ znamena alkylovou skupinu obsahující 1 az 12 uhlíkových atomů nebo benzylovou skupinu, m znamená číslo 0 nebo 1,
R? znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující až 6 uhlíkových atomů,
Rg znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cyklohexylovou skupinu nebo fenylovou skupinu,
R a R^ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 20 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 20 uhlíkových atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 3 až 20 uhlíkových atomů, fenylalkylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 20 uhlíkových atomů nebo skupinu
-X—Si X(R,7)3-0 nebo R14 a R15 společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^-N-Ry přerušený 6-členný heterocyklický kruh,
R^g znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 20 uhlíkových atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 2 až 20 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo alkenylovou skupinu obsahující 2 až 20 uhlíkových atomů,
R^ znamená hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkoxy-skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atom, a když b znamená číslo 0, znamenají tři zbytky R^? společně skupinu N(Cř^Cí^O-)g,
X znamená přímou vazbu, aikylenovou skupinu obsahující až 12 uhlíkových atomů, alkylidenovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, fenylalkylidenovou skupinu obsahující 7 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylenovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, fenylenovou skupinu, naftylenovou skupinu nebo atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylenovou skupinu obsahující 4 až 18 uhlíkových atomů, s podmínkou, že nikdy nejsou dva dusíkové atomy vázány ke stejnému atomu uhlíku, a znamená číslo 1 nebo 2, b znamená číslo 0, 1 nebo 2 a když a znamená 1 ,
R1O znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující l o až 20 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 20 uhlíkových atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 3 až 20 uhlíkových atomů, fenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 20 uhlíkových atomů, skupinu —N nebo skupinu
R.
-Si '15 když a znamená 2,
R,_ znamená skupinu 1 o (FU — Si — I (^17)2-0
Obzvláště zajímavé jsou povlakové kompozice obsahující jako složku b) alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I nebo sůl odvozenou od i) sloučeniny obecného vzorce I' a ii) aminu obecného II, kde
R znamená hydroxy-skupinou nebo karboxylovou skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 1 1 uhlíkových atomů nebo R^ a společně s atomem kyslíku, ke kterému jsou vázány, tvoří atomem kyslíku nebo atomem síry přerušený 6-členný heterocyklický kruh,
R'1 znamená alkylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou nebo karboxylovou skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 1 1 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 5 až 10 uhlíkových atomů, cyklohexylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu nebo R'a R'^ společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří atomem kyslíku nebo atomem síry přerušený 6-členný heterocyklický kruh,
R2 a Rg nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alky lovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, cyklohexylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
R4 znamená hydroxy-skupinu,
R' znamená atom vodíku nebo hydroxy-skupinu,
R5 znamena skupinu —CH—P—OH ,
OH
R'<- znamená alkylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů, cyklohexylovou skupinu, fenylovou skupinu, benzylovou skuoínu nebo skupinu o ,
II — CH-—P —OH 2 I
R' m znamená číslo 0, 4
R. . a R,. nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, benzylovou skupinu, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů nebc skupinu ,
-X —Si (^17)3-0 nebo R,, a R,_ společně s atomem dusíku, ke kterému 14 1 o r jsou vázány, tvoří atomem kyslíku nebo atomem síry přerušený 6-členný heterocyklický kruh,
R., znamená alkylovou skupinu obsahující .1 až 12 uhlíko1 o vých atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo alkenylovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů,
R^7 znamená hydroxy-skupinu nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, a když b znamená číslo 0, znamenají tři zbytky R^y společné skupinu N (C^Ct^O-) ^ ,
X znamená přímou vazbu, alkylenovou skupinu obsahující až 8 uhlíkových atomů, cyklohexylenovou skupinu, fenylenovou skupinu, naftylenovou skupinu nebo atomem kyslíku přerušenou alkylenovou skupinu obsahující 4 až 12 uhlíkových atomů, s podmínkou, že nikdy nejsou dva dusíkové atomy vázány ke stejnému atomu uhlíku, a znamená číslo 1 nebo 2, b znamená číslo 0, 1 nebo 2, a když a znamená 1, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, atomem kyslíku přerušenou alkylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů nebo skupinu -(Ris)b
Si ii \
3-b když a znamená 2, znamena skupinu
R' R4
R' (R16)b — Si —
I (R^-b
Mimořádně zajímavé jsou povlakové kompozice obsahující jako složku b) alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I nebo sůl odvozenou od i) sloučeniny obecného vzorce 1' a ii) aminu obecného vzorce II, kde znamená hydroxy-skupinou nebo karboxylovou skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 11 uhlíkových atomů, znamená alkylovou skupinu obsahující 5 až 18 uhlíkových atomů nebo hydroxy-skupinou nebo karboxylovou skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 11 uhlíkových atomů, znamená atom vodíku, znamená atom vodíku, znamená hydroxy-skupinu, znamená atom vodíku nebo hydroxy-skupinu,
O II znamemena skupinu —CH—P—OH ,
OH
R', znamená alkylovou skupinu obsahující 5 až 18 uhlíkových
O
II atomů nebo skupinu—CH — P—OH , r;
m znamená číslo 0, a R^ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy, nebo R-j , & společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří atomem kyslíku přerušený 6-členný heterocyklický kruh,
X znamená přímou vazbu, a znamená číslo 1 a
R o znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové I o atomy, hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy nebo fenylovou skupinu.
Obzvláště výhodnými aminy obecného vzorce II jsou například b-butylamin, iso-butylamin, terč.butylamin, n/iso/terc.amylamin, n-hexylamin, n-heptylamin, n-oktylamin, iso-oktylamin, terc.oktylamin, n-nonylamin, n-decylamin, n-dcdecylamin, iso-dodecylamin, terč.dodecylamin, n-tridecylamin, isotridecylamin, terč.tridecylamin, n-tetradecylamin, iso-tetradecylamin, terč.tetradecylamin, n-oktadecylamin, iso-oktadecylamin, terč.oktadecylamin, n-nonadecylamin, iso-nonadecylamin, terč.nonadecylamin, n-eikosamin, iso-eikosamin, terc.eikosamin, n-heneikosamin, iso-heneikosamin, terc.heneikosamin, n-dokosamin, iso-dokosamin, terč.dokosamin, n-trikosamin, iso-trikosamin, terč.trikosamin, n-tetrakosamin, iso-tetrakosamin, terč.tetrakosamin, benzylamin, di-benzylamin, N-benzylanilin, di-n-butylamin, di-isobutylamin, diisodecylamin, di-tridecylamin, di-isooktylamin, di-terc.oktylamin, di-isotetradecylamin, di-n-oktadecylamin, di-terc.butylamin, di-n-oktylamin, di-2-ethylhexylamin, di-n-dodecylamin, di-n-eikosylamin, di-n-tetraeikosylamin, 3-butoxypropylamin, hexoxybutylamin, nonyloxypropylamin, anilin, N-methylanilin, N-ethylanilin, N,N-dimethylanilin, tri-n-butyl24 amin, tri-isobutylamin, tri-n-oktylamin a zejména ethanolamin, N,N-dimethylaminoethanol, tris(hydroxymethyl)aminomethan (TRISAMINO), 2-amino-2-ethyl-1,3-propandiol (AEPD),
2- amino-2-methyl-1-propanol (AMP 95), 2-dimethylamino-2-methyl- 1 -propanol (DMAMP 80), 2-amino-2-methyl-1,3-propandiol, N-methylmorfolin, N-ethylmorfolin, triethanolamin, triethylamin, amoniak, 3-aminopropyl-trimethoxysilan, N-methyl-3-aminopropyl-trimethoxysilan, 3-aminop ropy Imethy Idie thoxy sila.n,
3- aminopropyldimethýlethoxys i lan, N-allyl-3-aminopropyltrimethoxysilan, 4-aminobutyltriethoxysilan, N,N'-dimethyl-3aminopropyltriethoxysilan, N,N'-dibutyl-3-aminopropyltriethoxysilan, N,N'-(di-2-hydroxyethyl)-3-aminopropyltriethoxysilan, bis-/3-<triethoxysilyl)propyl/amin, 3-(2-aminoethylamino) propyltr imethoxys ilan, 3 - ( 2-aminoethylami.no) propylmethyldimethoxysilan, 3 —(6-aminohexylamino)propyltrimethoxysilan, 3-/2-(2-aminoethyl)ethylamino/propyltrimethoxysilaη, aminofenyltrimethoxysi lan a 3-aminopropyltriethoxysilan. Obzvláště výhodný je N-ethylmorfolin, N,N-dimeťnylanilin, triethanolamin, diethanolamin, triethylamin, amoniak, 3-amino propyltrimethoxysilan a 3-aminopropyltriethoxysilan.
Sloučeniny obecného vzorce I a 1' jsou částečně známé z literatury nebo mohou být připraveny metodami, které jsou analogické s metodami popsanými v GB-A-2 121 419, K-Moedritzer a kol. J.Org.Chem.31,1603-1607 (1966), Houben-Weyi, Methoden der Organischen Chemie, sv. XII/1, str.483-489 (1963), nebo Houben-Weyi, Methoden der organischen Chemie, sv.E2, 302-304 (1982).
Sloučeniny obecného vzorce II, zejména aminosilany, jsou známé z literatury nebo mohou být připraveny metodami, které jsou analogické s metodami popsanými v J-L-Speier a kol.,J.Org.Chem.36(21,3120-3126 (1971), L-Birkofer a kol., kap.10, str.655 až 751 v S.Palat,Z.Pappoport The chemistry of Organic Silicon Compounds, John Wiley and Sons Ltd.,
1989 nebo E.P.Plueddeman,Silane Coupling Agents, Plenům Press 1982, str.1-233.
Rovněž je možné, že se pro přípravu aminů obecného vzorce II použije směs dvou nebo více různých aminů.
Soli odvozené od i) sloučeniny obecného vzorce I' a ii) aminu obecného vzorce II nebo iii) zirkonia, bismutu nebo vápníku se účelně připraví in sítu při přípravě povlakové kompozice. Vynález se proto také týká povlakových kompozic obsahující a') organické filmotvorné pojivo, b' ) alespoň jednu kyselinu obecného vzorce 1' a c') alespoň jeden amin obecného vzorce II nebo sloučeninu zirkonia, bismutu nebo vápníku.
Vynález se také týká způsobu výroby povlakové kompozice obsahující jako složku b) alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I nebo sůl odvozenou od i) sloučeniny obecného vzorce I' a ii) aminu obecného vzorce II nebo iii) zirkonia, bismutu nebo vápníku, jehož podstata spočívá v tom, že se organické filmotvorné pojivo smísí se složkou b).
Výhodně je povlakovou kompozicí nátěrová hmota. Obzvláště výhodně je uvedenou povlakovou kompozicí vodná nátěrová hmota.
Nátěrovými hmotami jsou například laky, barvy nebo fermeže. Tyto produkty vedle dalších fakultativních komponent vždy obsahují organické filmotvorné pojivo.
Výhodnými organickými filmotvornými pojivý jsou epoxidové pryskyřice, polyurethanové pryskyřice, aminoplastové pryskyřice, akrylové pryskyřice, akrylokopolymerové pryskyřice, polyvinylové pryskyřice, fenolové pryskyřice, styren-butadienové kopolymerní pryskyřice, vinylakrylové kopolymerní pryskyřice, polyesterové pryskyřice nebo alkydové pryskyřice anebo směsi dvou nebo více těchto pryskyřic nebo vodné bázické nebo kyselé disperze těchto pryskyřic nebo směsí těchto pryskyřic nebo vodné emulze těchto pryskyřic nebo směsí těchto pryskyřic.
Obzvláště zajímavá jsou organická filmotvorná pojivá pro vodné povlakové kompozice, jakými jsou například alkydové pryskyřice, akrylové pryskyřice, dvousložkové epoxidové pryskyřice, polyurethanové pryskyřice, polyesterové prysky26 řiče, které jsou obvykle nasycené, vodou ředitelné fenolové pryskyřice nebo od nich odvozené disperze, vodou ředitelné močovinové pryskyřice, pryskyřice na bázi vinylakrylových kopolymeru a hybridní systémy na bázi například epoxyakrylátů.
V rámci specifického provedení mohou být alkydovými pryskyřicemi vodou ředitelné systémy na bázi alkydových pryskyřic, které mohou být použity v rámci na vzduchu schoucích povlakových kompozic nebo ve formě vypalovacích systémů v kombinaci s vodou ředitelnými melaminovými pryskyřicemi. Může se také jednat o oxidačně schnoucí, na vzduchu schnoucí nebo vypalovací systémy, které se použijí v kombinaci s vodnými disperzemi na bázi akrylových pryskyřic nebo jejich kopo lymerů s vinylacetátem nebo jinými kopolymerovatelnými vhodnými monomery.
Akrylovými pryskyřicemi mohou být čisté akrylové pryskyřice, epoxyakrylátové hybridní systémy, kopolymery esterů kyseliny akrylové nebo kyseliny methakrylové, kombinace s vinylovými pryskyřicemi nebo kopolymery s vinylovými monomery, jakými jsou vinylacetát, styren nebo butadien. Tyto systémy mohou být na vzduchu schnoucími systémy nebo vypalovacími systémy.
Vodou ředitelné epoxidové pryskyřice vykazují v kombinaci s vhodnými polyaminovými zesítujícími činidly znamenitou mechanickou a chemickou odolnost. Při použití tekutých epoxidových pryskyřic může být také upuštěno od přídavku organických rozpouštědel do vodných systémů. Použití pevných prys kyřic nebo disperzí pevných pryskyřic obvykle vyžaduje přídavek malých množství rozpouštědel za účelem dosažení zlepšené tvory filmu.
Výhodnými epoxidovými pryskyřicemi jsou pryskyřice na bázi aromatických polyolů, zejména na bázi bisfenolů. Epoxidové pryskyřice se používají v kombinaci se zesítujícími činidly. U těchto posledně uvedených látek se jedná zejména o sloučeniny s aminovými a hydroxylovými funkčními skupinami, kyselinu, anhydrid kyseliny nebo Lewisovu kyselinu. Příklady takových látek jsou polyaminy, polyaminoamidy, polymery na bázi polysulfidů, polyfenoly, fluoridy boru a jejich komplexní sloučeniny, polykarboxylové kyseliny, anhydrídy 1,2— dikarboxylových kyselin nebo anhydrid kyseliny pyromellitové.
Polyurethanové pryskyřice jsou odvozeny od polyetheru, polyesterů a polybutadienů s koncovými hydroxylovými skupinami na jedné straně a alifatických nebo aromatických polyisokyanátů na straně druhé.
Vhodnými polyvinylovými pryskyřicemi jsou například polyvinylbutyral, polyvinylacetát nebo jejich kopolymery.
Vhodnými fenolovými pryskyřicemi jsou syntetické pryskyřice, v jejich struktuře představují fenoly hlavní složky, a kterými jsou především fenol-, kresol-, xylenol- a resorcinformaldehydové pryskyřice, alkyl fenolové pryskyřici, jakož i kondenzační produkty fenolů s acetaldehydem, furfurolem, akrolienem nebo dalšími aldehydy. Zajímavé jsou také modifikované fenolové pryskyřice.
Uvedené povlakové kompozice mohou navíc obsahovat jednu nebo několik složek zvolených například z množiny zahrnující pigmenty, barviva, plniva, prostředky regulují tekutost, dispergační činidla, tixotropní činidla, činidla zlepšující přilnavost, antioxidační činidla, prostředky proti degradaci účinkem světla nebo vytvrzovací katalyzátory. Uvedené povlakové kompozice moho také obsahovat jiné již známé inhibitory koroze, jako například protikorozní pigmenty, například pigmenty obsahující fosforečnan nebo boritan nebo pigmenty tvořené oxidy kovů anebo další organické nebo anorganické inhibitory koroze, například soli kyseliny nitroisoftalové, estery kyseliny fosforečné, technické aminy nebo substituované benztriazoly.
Uvedenými pigmenty jsou například oxid titaničitý, oxidy železa, hliníkové bronzy nebo ftalocyaninová modř.
Příklady plniv jsou talek, oxid hlinitý, hlinitokřemičitan, baryt, slída nebo oxid křemičitý. Inhibitory koroze mohou být také naneseny na nosiči. K tomuto účelu se zejména hodí práškoviá plniva nebo pigmenty.
Činidla regulující tekutost a tixotropní činidla jsou založena například na modifikovaných bentonitech.
Činidla zlepšující přilnavost jsou například založena na modifikovaných si lánech.
Výhodný je dále přídavek bázických plniv nebo pigmentů, které v určitých pojivových systémech mají synergický účinek na inhibici koroze. Příklady takových bázických plniv a pigmentů jsou uhličitan vápenatý, uhličitan hořečnatý, oxid zinečnatý, uhličitan zinečnatý, fosforečnan zinečnatý, oxid hořečnatý, oxid hlinitý, fosforečnan hlinitý nebo jejich směsi. Příklady bázických organických pigmentů jsou pigmenty na bázi aminoantrachinonu.
Inhibitory mohou být k nátěrové hmotě přidány v průběhu její výroby, například v průběhu distribuce pigmentu mletím anebo se inhibitor koroze rozpustí v rozpouštědle a takto se ve formě roztoku potom zavede do povlakové kompozice. Roztoky, zejména vodné roztoky, inhibitorů koroze mohou být rovněž použity pro předběžnou úpravu povrchu kovů, přičemž takové roztoky mohou být potom překryty krycím lakem.
Při výrobě organických filmotvorných pojiv polymerací nebo polykondenzací monomerů mohou být inhibitory koroze již přimíšeny v pevné formě nebo ve formě roztoku k monomerům ještě před polymerací.
Sloučeniny podle vynálezu obecného vzorce I nebo soli odvozené od i) sloučeniny obecného vzorce 1' a ii) aminu obecného vzorce II nebo iii) zirkonia, bismutu nabo vápníku se účelně použijí v množství 0,01 až 20 hmotn.%, výhodně 0,05 až 5 hmotn.%, zejména 0,1 až 5 hmotn.%, vztaženo na hmotnost celkového pevného podílu povlakové kompozice.
Nátěrové hmoty mohou být naneseny na podklad obvyklými způsoby, mezi které například patří nástříkání, máčení, natírání nebo elektrické nanášení. Často se nanáší více vrstev. Inhibitory koroze se především přidávají k základo29 vé vrstvě nátěru (primer), nebot tyto inhibitory koroze působí především na rozhraní kov-nátěr. Inhibitory koroze však mohou být také přidány dodatečně do mezivrstvy nebo do krycí vrstvy. Podle toho, zda je pojivo tvořeno fyzikálně, chemicky nebo oxidačně schnoucí pryskyřicí nebo tepelně nebo radiačně tvrditelnou pryskyřici, provádí se vytvrzení nátěru při okolní teplotě nebo zahříváním (vypalováním) anebo ozařování .
Výhodně je nátěrovou hmotou základová nátěrová hmota (primer) pro kovové podklady, jakými jsou napříklady podklady ze železa, oceli, mědi, zinku nebo hliníku nebo jejich slitin.
Kromě antikorozního účinku mají sloučeniny obecného vzorce I nebo soli odvozené od i) sloučeniny obecného vzorce 1' a ii) aminu obecného vzorce II nebo iii) zirkonia, bismutu nebo vápníku výhodu spočívající v tom, že příznivě ovlivňují adhezi nátěr-kov, že nemají žádný negativní vliv na stabilitu povlakových kompozic v průběhu jejich askladování a že mají dobrou snášenlivost s pojivý.
Výhodná forma vynálezu proto spočívá v použití sloučenin obecného vzorce I nebo solí odvozených od i) sloučenin obecného vzorce 1' a ii) aminů obecného vzorce II nebo iii) zirkonia, bismutu nebo vápníku, jako inhibitorů koroze v povlakových kompozicích pro kovové povrchy.
Předmětem vynálezu je také způsob ochrany korodovatelných kovových podkladů, jehož podstata spočívá v tom, že se na uvedený podklad nanese povlaková kompozice, která obsahuje jako složku a) organické filmotvorné pojivo a jako složku b) alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I nebo alespoň jednu sůl odvozenou od i) sloučeniny obecného vzorce I' a ii) aminu obecného vzorce II nebo llí) zirkonia, bismutu nebo vápníku, načež se nanesená povlaková kompozice vysuší nebo/a vytvrdí.
Předmětem vynálezu je rovněž způsob výroby povrchové vrstvy odolné proti korozi na korodovatelném kovovém povrchu, jehož podstata spočívá v tom, že uvedený povrch ošetří povlakovou kompozicí, která obsahuje jako složku a) organické filmotvorné pojivo a jako složku b) alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I nebo alespoň jednu sůl odvozenou od
i) sloučeniny obecného vzorce 1' a ii) aminu obecného vzorce II nebo iii) zirkonia, bismutu nebo vápníku, načež se povlaková kompozice vysuší nebo/a vytvrdí.
Předmětem vynálezu je dále způsob předběžného ošetření povrchů kovů, jehož podstata spočívá v tom, že se na povrch kovu nanese vodný roztok složky b) obsahující alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I nebo alespoň jednu sůl odvozenou od i) sloučeniny obecného vzorce I' a aminu obecného vzorce II nebo iii) zirkonia, bismutu nebo vápníku, načež se nanesený roztok vysuší.
Dalším předmětem vynálezu jsou nové sloučeniny obecného vzorce I (O)m r2 o
R.— N-C-P—OH (I)
III r5 r3 r4 ve kterém
R.j znamená hydroxy-skupinou nebo amino-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 4 až 12 uhlíkových atomů nebo R1 a R^ společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substi tuovaný nebo atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^,Ν-Rg přerušený 5-, 6- nebo 7-členný heterocyklický kruh,
R2 a R^ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 20 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, znamená hydroxy-skupinu,
O
R- znamená skupinu —CH — p— OH · 2 I
OH
R, znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 13 uhlíb kových atomů nebo fenylalkylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů a m znamená číslo 0 nebo 1, s podmínkou, že z rozsahu výše uvedených sloučenin je vyloučena sloučenina vzorce III
H2N- (CH2)s- N
CH — P—OH (III)
OH
Výhodné skupiny nových sloučenin obecného vzorce I odpovídají výhodným provedením popsaným výše pro povlakové kompozice.
Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R.j znamená hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 11 uhlíkových atomů nebo R^ a R^ společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří atomem kyslíku nebo atomem síry přerušený 6členný heterocyklický kruh,
R2 a Rg nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alky lovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, cyklohexylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
R^ znamená hydroxy-skupinu,
R, znamená skupinu
O
II — CH —P —OH 2 I
OH znamená číslo
0.
Zajímavé jsou také sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R1 znamená hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů,
R^ znamená atom vodíku,
R^ znamená atom vodíku,
R^ znamená hydroxy-skupinu,
O , , . II
R- znamena skupinu —CH— P — OH ' a b 2 I
OH m znamená číslo 0.
Dalším předmětem vynálezu jsou nové soli odvozené od i) sloučeniny obecného vzorce I (?)m R2 o
I I II
R —N-C-p—OH (I)
III R”s R3 R4 ve kterém
R znamená alkylovou skupinu obsahující 8 až 14 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou, karboxylovou skupinou nebo amino-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 4 až 14 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 8 až 14 uhlíkových atomů, skupinu ΐ2 íř —C P —OH
I I Rj R 4 nebo Ra R^ společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovaný nebo atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^_N-Rg přerušený 5-, 6- nebo 7-členný heterocyklický kruh,
R2 a R^ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 20 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
R4 znamená atom vodíku nebo hydroxy-skupinu,
R^ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující až 14 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 24 uhlíkových atomů nebo skupinu
O
II — CH,— P — OH , 2 I
Rg znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů nebo fenylalkylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů a m znamená číslo 0 nebo 1, s podmínkou, že když R nebo
R. znamená atom vodíku, m znamená číslo 0, a ii) aminu obecného vzorce II \
f /
^15
N13 (II) ve kterém
R.J4 a R^g nezávisle jeden na druhém znamená atom vodíku, alky lovou skupinu obsahující 1 až 25 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 24 uhlíkových atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 3 až 25 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo na fenylovém kruhu alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylalkylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 24 uhlíkových atomů nebo skupinu /(Rt6)b
-X—Si X(R,7)3.6 nebo R14 a R15 společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovaný nebo atomem kyslíku, atomem, síry nebo skupinou ^N-R_, přerušený 5-, 6- nebo 7-členný heterocyklický kruh,
R? znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů,
R^g znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 25 uhlíkových atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 2 až 25 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 13 uhlíkových atomů nebo alkenylovou skupinu obsahující 2 až 24 uhlíkových atomů,
R^ znamená hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahující až 18 uhlíkových atomů nebo atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkoxy-skupinu obsahující 2 až 13 uhlíkových atomů, a když b znamená číslo 0, tři zbytky společně znamenají skupinu N( Cř^C^O- ) ,
X znamená přímou vazbu, alkylenovou skupinu obsahující až 18 uhlíkových atomů, alkylidenovou skupinu obsahující 2 až 20 uhlíkových atomů, fenylalkylidenovou skupinu obsahující 7 až 20 uhlíkových atomů, cykloalkylenovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylenovou skupinu nebo naftylenovou skupinu nebo atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^N-R? přerušenou alkylenovou skupinu obsahující 4 až 18 uhlíkových atomů, s spodmínkou,že nikdy nejsou dva dusíkové atomy vázány na stejný atom uhlíku, a znamená číslo 1 nebo 2, b znamená číslo 0, 1 nebo 2 a když a znamená 1,
R znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující až 25 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou substituova nou alkylovou skupinu obsahující 2 až 24 uhlíkové atomy, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 3 až 25 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylovou skupinu, nesubstituovanou nebo na fenylovém kruhu alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylalkylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 24 uhlíkových atomů,
R, skupinu •N «Ιό /(Β,Λ nebo skupinu -Sj · ,a hRA.» když a znamená 2, (R,6)„
R1O znamená skupinu —si— ,
(R 17)20 s podmínkou, že sloučeninou obecného vzorce II není amoniak, triethanolamin a ethylamin, nebo iii) zirkonia, bismutu nebo vápníku.
Výhodné skupiny nových solí odpovídají výše uvedeným výhodným provedením popsaným pro povlakové kompozice.
Kromě toho jsou výhodné soli odvozené od i) sloučeniny obecného vzorce I a ii) aminu obecného vzorce II nebi iii) zirkonia, bismutu nebo vápníku, kde
R znamená alkylovou skupinu obsahující 8 až 14 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou nebo karboxylovou skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 14 uhlíkových atomů nebo alkenylovou skupinu obsahující 8 až 12 uhlíkových atomů nebo R1 a R^ společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří atomem kyslíku nebo atomem síry přerušený 6-členný heterocyklický kruh,
R2 a R^ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, cyklohexylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
R^ znamená hydroxy-skupinu,
R^ znamená alkylovou skupinu obsahující 8 až 14 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů nebo skupinu q
II — CH—P — OH , '14 '16 '17 znamená číslo 0, a R^ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsa hující 3 až 12 uhlíkových atomů, benzylovou skupinu, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových ato mů nebo skupinu zr \
(^17)3-6 nebo R,, a R,. společně s atomem dusíku, ke kterému 14 I a jsou vázány, tvoří atomem kyslíku nebo atomem síry přerušený 6-členný heterocyklický kruh, znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo alkenylovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, znamená hydroxy-skupinu nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, a když b znamená číslo 0 tři zbytky R^ společně tvoří skupinu N( Cř^CE^O-) , znamená přímou vazbu, alkylenovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, cyklohexylenovou skupinu, fenylenovou skupinu, naftylenovou skupinu nebo atomem kyslíku přerušenou alkylenovou skupinu obsahující 4
X až 12 uhlíkových atomu, s podmínkou, že nikdy nejsou dva dusíkové atomy vázány na stejný atom uhlíku, znamená číslo 1 nebo 2, znamená číslo 0, 1 nebo 2, a když a znamená 1 ,
R
Ί8 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, atomem kyslíku přerušenou alkylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů nebo skupinu /
ii \
Si (Ris)&
(Rv)
3-0 když a znamená 2,
Ί8 (R,6)b znamena skupinu —si —
I (^17)2-0
Zajímavé jsou také soli odvozené od i) sloučeniny obecného vzorce I a ii) aminu obecného vzorce II nebo iii zirkonia, bismutu nebo vápníku, kde
R R2 R3
R(
R, znamená alkylovou skupinu obsahující 8 až 14 uhlíkových atomů nebo hydroxy-skupinou nebo karboxylovou skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 11 uhlíkových atomů, znamená atom vodíku, znamená atom vodíku, znamená atom vodíku nebo hydroxy-skupinu, znamená alkylovou skupinu obsahující 8 až 14 uhlíkových atomů nebo skupinu o
II —CH —P —OH , m znamená číslo 0,
R^4 a R^g nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy nebo R^ a R^ spo léčně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří atomem kyslíku přerušený 6-členný heterocyklický kruh, znamená přímou vazbu, znamená číslo 1, a znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy nebo fenylovou skupinu.
Aminové soli podle vynálezu mají dobrou rozpustnost ve vodě (více než 1 g/litr při teplotě 25 °C) a soli zirkonia, busmutu a vápníku jsou ve vodě vemi málo rozpustné (výrazně méně než 1 g/litr při tepLotě 25 °C).
Příprava těchto solí se účelně provádí reakcí sloučeniny obecného vzorce 1' nebo I s aminem obecného vzorce II, popřípadě se sloučeninou zirkonia, bismutu nebo vápníku.
Výhodně se smísí a uvedou tak do reakce ekvimolární množství sloučenin obecného vzorce 1' nebo I a aminu obecného vzorce II při teplotě 10 až 80 °C, zejména při okolní teplotě až teplotě 60 °C, jako takových nebo v dipolárním aprotickém rozpouštědle, jakým je .například dichlormethan, nebo v protickém rozpouštědle, jakým je například ethanol.
V případě, že sloučenina obecného vzorce I' nebo .1 má v molekule více kyselých skupin, potom se na každou jednotlivou kyselou skupinu použije jeden ekvivalent aminu obecného vzorce II.
Sloučeniny obecného vzorce I, I' nebo I jsou částečně známé z literatury nebo mohou být připraveny metodami, které jsou analogické s metodami popsanými v GB-A-2 121 419, K.Moedritzer a kol·., J.Org.Chem.31,1603-1607(1966), Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, sv.XII/1,str. 483-489(1963), nebo Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, sv. XII/1, str. 483-489(1963), nebo Houben-Weyl, Methoden der Organischen
Chemie, sv.E2, 302-304(1982).
Aminoxidy sloučenin obecného vzorce I, I' nebo I”,' kde m znamená 1, jsou částečně známé nebo mohou být připraveny o sobě známými metodami., například oxidací odpovídajících terciárních aminů vhodným oxidačním činidlem, jakým je peroxy-sloučenina, například peroxid vodíku, peroxid sodíku, peruhličitan, perboritan, persíran a peroxykyseliny. Obvykle se oxidační postup provádí ve vodném prostředí /viz například Hoh a kol. hydrogen Peroxide Oxidation of Tertiary Amines, The Journal of American Oil Chemists Society, sv.LV,č.7,str.268-271 (červenec 1963)/.
Soli sloučenin obecného vzorce 1' nebo I odvozených od zirkonia, bismutu a vápníku mohou být připraveny o sobě známými. Výhodně se uvede v reakci sloučenina obecného vzorce 1' nebo I se sloučeninou zirkonia, bismutu nebo vápníku. Obzvláště zajímavá je také reakce soli alkalického kovu, zejména sodné soli, sloučeniny obecného vzorce 1' nebo I se sloučeninou zirkonia, bismutu nebo vápníku.
Jako sloučenina zirkonia, bismutu nebo vápníku se účelně použije organická sloučenina zirkonia, bismutu nebo vápníku nebo anorganická sloučenina zirkonia, bismutu nebo vápníku.
příklady organických sloučenin zirkonia, bismutu nebo vápníku jsou především alkoxidy, například zirkonium-npropoxid, zirkonium-iso-propoxid, zirkonium-n-butoxid, bismut-iso-propoxid, nebo karboxyláty, jakými jsou například acetáty, zejména acetát zirkonia.
Příklady anorganických sloučenin zirkonia, bismutu nebo vápníku jsou halogenidy, zejména chloridy, dusičnany, uhličitany, hydroxidy a sírany. Obzvláště zajímavé jsou uhličitan zirkoničitý, síran zirkoničitý, oxidchlorid zirkoničitý, hydroxid zirkoničitý, uhličitá bismutitý, síran bismutitý, hydroxid bismutitý nebo uhličitan vápenatý.
zirkonia a a bismutité
Soli sloučenin obecného vzorce I' a I a bismutu mohou být také označeny jako zirkoničité
Při přípravě uvedených solí zirkonia, bismutu nebo vápníku, při které se vychází ze sloučenin obecného vzorce I' nebo I a anorganických sloučenin zirkonia, bismutu nebo vápníku, například z uhličitanu zirkoničitého, se reakce s výhodou provádí ve vodě při zvýšené teplotě, zejména při teplotě od 50 do 100 °C.
Uvedená reakce probíhá také ve směsi organického rozpouštědla s vodou. Obzvláště výhodné jsou směsi vody s aromatickými uhlovodíky, jakými jsou například toluen nebo xylen, nebo alkoholy, jakými jsou například methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol nebo 2-butanol. Obzvláště výhodný je toluen, ethanol a 2-butanol. Poměr voda/organické rozpouštědlo se může volit libovolně.
Výhodný je rozpouštedlový poměr například směsi vodatoluen nebo voda-alkohol (objem/objem) 1:10 až 10:1, zejména 1:5 až 5:1, například 1:2 až 2:1.
Při použití organických sloučenin zirkonia nebo bismutu, například zirkonium-n-propoxidu,se výhodné pracuje v bezvodém organickém rozpouštědle. Jako organická rozpouštědla jsou vhodná všechna rozpouštědla, která jsou za použitých reakčních podmínek chemicky inertní vůči bázím. Výhodné jsou aromatické uhlovodíky, jako například toluen nebo xylen, alifatické uhlovodíky, jako například pentan, hexan, heptan nebo oktan a jejich isomerní směsi, halogenované uhlovodíky, jako například di- nebo trichlormethan nebo 1,2-dichlorethan, ethery, jako například diethylether, dibutylether, 1,4-dioxan nebo tetrahydrofuran, dále acetonitril, dimethylformamid, dimethylsulfoxid nebo N-methylpyrrolidon.
Při výrobě solí zirkonia nebo bismutu, při které se vychází ze sloučenin obecného vzorce 1' nebo I a organických sloučenin zirkonia nebo bismutu, se reakce výhodně provádí v toluenu při zvýšené teplotě, zejména při teplotě od 30 do 80 °C.
Hydrolýza zirkoničitých a bismutitých komplexů sloučenin obecného vzorce I' nebo I vyrobených z organických sloučenin zirkonia a bismutu a sloučenin obecného vzorce I' nebo I, se účelně provádí ve formě suspenze ve vodě. Izolace produktů se výhodně provádí filtrací reakční směsi a následným sušením pevného podílu za hlubokého vakua při okolní teplotě.
Reakce solí alkalických kovů sloučenin obecného vzorce I' nebo I, zejména sodných solí, s anorganickými sloučeninami zirkonia, bismutu nebo vápníku, například se síranem zirkoničitým, na soli zirkonia, bismutu nebo vápníku sloučenin obecného vzorce 1' nebo I se výhodně provádí v rozpouštědle, jakým je například voda, nebo ve směsi vody a organického rozpouštědla při okolní teplotě. Izolace produktů se výhodně provádí filtrací reakční směsi a následným sušením pevného podílu za hlubokého vakua při okolní teplotě.
Soli alkalických kovů sloučenin obecného vzorce I' nebo I mohou být také připraveny in šitu z odpovídajících sloučenin obecného vzorce I' nebo I za použití ekvivalentu zředěného roztoku hydroxidu alkalického kovu.
Sloučeniny obecného vzorce I' nebo I se použijí vzhle dem k k použité sloučenině zirkonia nebo bismutu v přebytku, v ekvimolárním množství nebo v množstvím nižším než je ekvimolární množství. Molární poměr sloučeniny obecného vzorce 1' nebo I ke sloučenině zirkonia nebo bismutu může činit 20:1 až 1:10. Výhodně tento poměr činí 10:1 až 1:3.
Vynález se proto také týká způsobu přípravy solí zirkonia a bismutu podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že molární poměr sloučeniny obecného vzorce 1' nebo obecného vzorce I ke sloučenině zirkonia nebo bismutu činí 20:1 až 1:10.
Vynález se také týká povlakové kompozice obsahující a) organické filmotvorné pojivo a b) jako inhibitor koroze alespoň jeden komplex zirkonia nebo bismutu získaný reakcí sloučeniny obecného vzorce 1' nebo I nebo její soli s alkalickým kovem se sloučeninou zirkonia nebo bismutu, přičemž molární poměr sloučeniny obecného vzorce I' nebo I ke slou42 cenině zirkonia nebo bismutu činí 20:1 až 1:10, zejména 10:1 až 1:5, například 5:1 až 1:3.
Soli sloučenin obecného vzorce 1' nebo I podle vynálezu mohou být také uvedeny do komplexů s volnou kyselinou (obecný vzorec 1' nebo I), vodou nebo s jinými anionty, jakými jsou hydroxidové anionty a které se nachází v reakční směsi. V případě acetátů zirkonia nebo alkoxidů zirkonia mohou být acetátové nebo alkoxidové anionty obsaženy v zirkoničitých komplexech sloučenin obecného vzorce 1' nebo I.
Na základě výše uvedených provedení se může hmotnostní procentický obsah kovu v zirkoničitých nebo bismutitých komplexech sloučenin obecného vzorce I' nebo I různě měnit. Výhodné komplexy mají obsah kovu 5 až 50 hmotn.%, výhodně 5 až 45 hmotn.%, například 5 až 40 hmotn.%.
Struktury solí zirkonia a bismutu sloučenin obecného vzorce I' nebo I se mohou měnit podle použitého způsobu přípravy a podle použitých molárních množství sloučenin obec ného vzorce I' nebo I a sloučenin zirkonia nebo bismutu.
Vynález se proto také týká produktů přípravitelných reakcí sloučeniny obecného vzorce I' nebo I nebo jejich solí s alkalickými kovy se sloučeninou zirkonia nebo bismutu
V následující části popisu bude vynález blíže objasněn pomocí konkrétních příkladů jeho provedení, přičemž tyto příklady mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen formulací patentových nároků. Díly a procentické údaje použité v těchto příkladech jsou hmotnostními díly a hmotnostními procentickými údaji.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Kyselina n-oktadecylaminobismethylenfosfonová, sůl se dvěma ekvivalenty N-ethylmorfolinu
5,49 g (0,012 molu) kyseliny n-oktadecylaminobismethylenfosfonové se smísí s 2,85 g (0,024 molu) N-ethylmorfolinu při okolní teplotě. Získá se dvojbázická N-ethylmorfolinová sůl kyseliny n-oktadecylaminobismethylenfosfonové ve formě bílého prášku.
Elementární analýza: nalezeno C 56,1 %, H 10,4 %, N 5,9 %, vypočteno C 55,9 %, H 10,4 3, N 6,1 %.
Příklad 2
Kyselina dihexylaminomethylenfosfonová, sůl se dvěma ekvivalenty N-ethylmorfolinu
Analogicky jako v příkladu 1 se z 3,35 g (0,012 molu) kyseliny dihexylaminomethylenfosfonové a 2,85 g (0,024 molu) N-ethylmorfoiinu získá 5,92 g (96 %) dvojbázické N-ethylmorfolinově soli kyseliny dihexylaminomethylenfosfonové ve formě hnědého prášku.
Příklad 3
Kyselina dioktylaminomethylenfosfonová, sůl se dvěma ekvivalenty N-ethylmorfolinu
Analogicky jako v příkladu 1 se z 5,03 g (0,015 molu) kyseliny dioktylaminomethylenfosfonové a 3,56 g (0,03 molu) N-ethylmorfolinu získá 8,43 g (98 %) dvoubázické N-ethylmorfolinové soli kyseliny dioktylaminomethylenfosfonové ve formě hnědého prášku.
Elementární analýza: nalezeno C 58,7 %, H 10,9 %, N 6,6 %, vypočteno C 58,6 0, H, 11,4 %, N 7,4 %.
Příklad 4
Kyselina 2-ethylhexylaminobismethylenfosfonová, sůl se dvěma ekvivalenty N-ethylmorfolinu
Analogicky jako v příklad 1 se z 5,08 g (0,016 molu) kyseliny 2-ethylhexylaminobismethylenfosfonové a 3,8 g (0,032 molu) N-ethylmorfolinu získá 8,77 g (99 %) dvojbáziiké N-ethvlmorfolinové soli kyseliny 2-ethylhexylaminobismethylenfosfonové ve formě bílého prásku.
Elementární analýza: nalezeno C 46,2 %, H 9,1 %, N 7,2 %, vypočteno C 46,3, H 9,4 %, N 7,7 %.
Příklad 5
Kyselina n-hexadecylaminobismethylenfosfonová, sůl se dvěma ekvivalenty N-ethylmorfolinu
Analogicky jako v příkladu 1 se z 5,15 g (0,012 molu) kyseliny n-hexadecylaminobismethylenfosfonové a 2,85 g (0,024 molu) N-ethylmorfolinu získá 7,93 g (99 %) dvoubázické N-ethyl morfolinové soli kyseliny n-hexadecylaminobismethylenfosfonové ve formě bílého prášku.
Elementární analýza: nalezeno C 54,5 %, H 10,3 %, N 6,0 %, vypočteno C 54,6 %, H 10, 2 %, N 6,4 %.
Příklad 6
Kyselina n-tetradecylaminobismethylenfosfonová, sůl se dvěma ekvivalenty N-ethylmorfolinu
Analogicky jako v příkladu 1 se z 6,02 g (0,015 molu) kyseliny n-tetradecylaminobismethylenfosfonové a 3,56 g (0,03 molu) N-ethylmorfolinu získá 9,4 g (98 %) dvoubázické N-ethylmorfolinové soli kyseliny n-tetradecylaminobismethylenfosfonové ve formě bílého prášku.
Elementární analýza: nalezeno C 53,2 %, H 10,2 0, N 6,3 %, vypočteno C 53,2 %, H 10,1 %, N 6,7 %.
Příklad 7
Kyselina n-dodecylaminobismethylenfosfonová, sůl se dvěma ekvivalenty N-ethylmorfolinu
Analogicky jako v příkladu 1 se z 10 g (0,027 molu) kyseliny n-dodecylaminobismethylenfosfonové a 6,36 g (0,054 molu) N-ethylmorfolinu získá 16,2 g (99 %) dvoubázické Nethylmorfolinové soli kyseliny n-dodecylaminobismethylenfosfonové ve formě bílého prášku.
Elementární analýza: nalezeno C 52,2 %, H 10,1 %, N 6,7 %, vypočteno C 51,7 %, H 9,8 %, N 7,0 %.
Příklad 8
Kyselina n-decylaminoblsmethylenfosfonová, sůl se dvěma ekvivalenty N-ethylmorfolinu
Analogicky jako v příklad 1 se z 5,18 g (0,015 molu) n-decylaminobismethylenfosfonové kyseliny a 3,56 g (0,03 molu) N-ethylmorfolinu získá 8,67 g (99 %)dvoubázické N-ethylmorfolinové soli kyseliny n-decylaminobismethylenfosfonové ve formě bílého prášku.
Elementární analýza: nalezeno C 47,6 %, H 9,3 %, N 6,8 %, vypočteno C 50,1 %, H 9,6 %, N 7,3 %.
Příklad 9
Kyselina n-oktylaminobismethylenfosfonová, sůl se dvěma ekvivalenty N-ethylmorfolinu
Analogicky jako v příkladu 1 se z 3,81 g (0,012 molu) kyseliny n-oktylaminobismethylenfosfonové a 2,85 g (0,024 molu) N-ethylmorfolinu získá 6,51 g (98 %) dvoubázické N-ethyl morfolinové soli kyseliny n-oktylaminobidmethylenfosfonové ve formě bílého prášku.
Příklad 10
Kyselina n-hexylaminobismethylenfosfonová, sůl se dvěma ekvivalenty N-ethylmorfolinu
Analogicky jako v příkladu 1 se z 2,89 g (0,01 molu) kyseliny n-hexylaminobismethylefosfonové a 2,38 g (0,02 molu) N-ethylmorfolinu získá 5,24 g (99 %) dvoubázické N-ethylmorfolinové soli kyseliny n-hexylaminobismethylenfosfonové ve formě bílého prášku.
Příklad 11
Kyselina n-dodecylaminobismethylenfosfonová, sůl s jedním ekvivalentem N,N-dimethylanilinu
K suspenzi 4,85 g (0,013 molu) kyseliny n-dodecylaminobismethylenfos f onové ve 35 ml dichlormethanu se přidá 1,58 g (0,013 molu) Ν,Ν-dimethylanilinu, načež se získaná směs míchá po dobu jedné hodiny při okolní teplotě a potom se dichlormethan oddestiluje v rotační odparce. Získá se 6,46 g jednobázické Ν,N-dimethylaní1 Lnové soli kyseliny n-dodecylaminobismethylenfosfonové ve formě bílého prášku. Elementární analýza: nalezeno C 51,8 %, H,8,9 %, N 5,3 %, vypočteno C 53,4 %, H 9,0 %, N 5,7 %.
Příklad 12
Kyselina n-dodecylaminobismethylenfosfonové, sůl s jedním ekvivalentem N-ethylmorfolinu
Analogicky jako v příkladu 11 se z 4,85 g (0,013 molu) kyseliny n-dodecylaminobLsmethylenfosfonové a 1,54 g (0,013 molu) N-ethylmorfolinu získá 6,41 g jednobázické N-ethylmorfolinové soli kyseliny n-dodecyLaminobismethylenfosfonové ve formě bílého prášku.
Elementární analýza: nalezeno C 47,8 %, H 9,7 %, N 5,5 %, vypočteno C 49,2 %, H 9,5 %, N 5,7 %.
Příklad 13
Kyselina n-dodecylaminobismethylenfosfonová, sůl se třemi ekvivalenty N-ethylmorfolinu
Analogicky jako v příkladu 11 se z 7,46 g (0,02 molu) kyseliny n-dodecylaminobismethylenfosfonové a 6,91 g (0,06 molu) N-ethylmorfolinu získá 15,27 g trojbázické N-ethylmorfolinové soli kyseliny n-dodecylaminobismethylenfosfonové ve formě béžové zbarvené pryskyřice.
Příklad 14
Kyselina n-dodecylaminobismethylenfosfonová, sůl s jedním ekvivalentem triethanolaminu
Analogicky jako v příkladu 11 se z 4,85 g (0,013 molu) kyseliny n-dodecylaminobis methylenfosfonové a +,94 g (0,013 molu) triethanolaminu získá 6,87 g jednobázické triethanolaminové soli kyseliny n-dodecylaminobismethylenfosfonové ve formě bílého prášku.
Elementární analýza: nalezeno C 45,7 %, H 9,5 %, N 5,5 %, vypočteno C 46,0 %, H 9,3 %, N 5,4 %.
Příklad 15
Kyselina n-dodecylaminobismethylenfosfonová, sůl s jedním ekvivalentem triethylaminu
Analogicky jako v příkladu 11 se z 4,85 g (0,013 molu) kyseliny n-dodecylaminobismethylenfosfonové a 1,32 g (0,013 molu) triethylaminu získá 6,26 g jednobázické triethylaminové soli kyseliny n-dodecylaminobismethylefosfonové ve formě bílého prášku.
Elementární analýza: nalezeno C 49,5 %, H 10,5 %, N 5,6 %, vypočteno C 50,6 %, H 10,2 % N 5,9 %.
Příklad 16
Kyselina n-dodecylaminobismethylenfosfonová, sůl se dvěma ekvivalenty triethanolaminu
Analogicky jako v příkladu 11 se z 4,85 g (0,013 molu) kyseliny n-dodecylaminobismethylenfosfonové a 3,88 g (0,026 molu) triethanolaminu získá 8,89 g dvoubázické triethanolaminové soli kyseliny n-dodecylaminobismethylenfosfonové ve formě bílého prášku.
Elementární analýza: nalezeno C 45,0 %, H 10,1 %, N 6,0 %, vypočteno C 46,5, H 9,5 %, N 6,3 %.
Příklad 17
Kyselina n-decylaminobismethylenfosfonová, sůl se dvěma ekvivalenty triethanolaminu
Analogicky jako v příkladu 11 se z 2,41 g (0,007 molu) kyseliny n-decylaminobismethylenfosfonové a 2,08 g (0,014 molu) triethanolaminu získá 3,5 g (78 %) dvoubázické triethanolaminové soli kyseliny n-decylaminobismethyiefosfonové ve formě bílého prášku.
Elementární analýza: nalezeno C 43,7 %, H 9,1 %, N 6,1 %, vypočteno C 44,8 %, H 9,2 %, N 6,5 %.
Příklad 18
Kyselina n-oktylaminobismethylenfosfonová, sůl se dvěma ekvivalenty triethanolaminu
Analogicky jako v příkladu 11 se z 2,22 g (0,007 molu) kyseliny n-oktylaminobismethylenfosfonové a 2,08 g (0,014 molu) triethanolaminu získá 3,3 g (77 %)dvoubázické triethanolaminové soli kyseliny n-oktylaminobismethylenfosfonové ve formě bílého prášku.
Elementární analýza: nalezeno C 42,4 %, H 8,9 %, N 6,4 %, vypočteno C 42,9 %, H 9,0 %, N 6,8 %.
Příklad 19
Kyselina n-hexylaminobismethylenfosfonová, sůl se dvěma ekvivalenty triethanolaminu
Analogicky jako v příkladu 11 se z 2,89 g (0,01 molu) kyseliny n-hexylaminobismethylenfosfonové a 2,98 g (0,02 molu) triethanolaminu získá 3,5 g (60 %) dvoubázické triethanolaminové soli kyseliny n-hexylaminobidmethylenfosfonové ve formě bílé pryskyřice.
Elementární analýza: nalezeno C 40,5 %, H 8,8 %, N 7,1 %, vypočteno C 40,9 %, H 8,8 %, N 7,2 %.
Příklad 20
Kyselina n-dodecylaminobismethylenfosfinová, sůl se dvěma ekvivalenty N-ethylmorfolinu
a) K 16,2 g (0,2 molu) 37% vodného roztoku formaldehydu se po částech nejdříve přidá 18,54 g (0,1 molu) n-dodecylaminu a potom 26,4 g (0,2 molu) kyseliny fosforičité (50% vodný roztok). Získaná směs se potom míchá po dobu jedné hodiny při teplotě 25 °C. Po filtraci a vysušení filtračního zbytku ve vakuové sušárně při teplotě 50 °C se získá 19,34 g (54 %) kyseliny n-dodecylaminobismethylenfosfinové ve formě béžového pevného produktu.
Elementární analýza: vypočteno 49,3 %, H 9,7 %, N 4,1 %, nalezeno 47,4 %, H 9,9 %, N 4,0 %.
b) K 3,41 g (0,01 molu) kyseliny n-dodecylaminobismethylfosfinové podle příkladu 20a se při okolní teplotě přidá 2,3 g (0,02 molu) N-ethylmorfolinu. Získá se dvoubázická sul kyseliny n-dodecylaminobismethylenfosfinové.
Elementární analýza: nalezeno C 54,6 0, H 10,4 %, N 7,4 %, vypočteno C 52,9 %, H 10,9 %, N 7,1 %.
Příklad 21
Kyselina n-dodecylaminobismethylenfosfonová, zirkoniový komplex
Suspenze 18,67 g (0,05 molu) kyseliny n-dodecylaminobismethylenfosf onové a 14,14 g (0,05 molu) bázického uhličitanu zirkoničitého (obsah zirkonia 32,25 %) se zahřeje ve směsi 200 ml vody a 20 ml ethanolu za míchání na teplotu 90 °C a při této teplotě se směs udržuje po dobu jedné hodiny. Po ochlazení na teplotu 25 °C se směs zfiltruje a filtrační zbytek se vysuší ve vakuové sušárně při teplotě 50 °C. Získá se 25,9 g zirkoniového komplexu kyseliny n-dodecylaminobismethylenfosfonové ve formě bílého prášku.
Elementární analýza: nalezeno C 31,4 %, H 6,8 %, N 2,3 %,
Zr 31,3 %.
Příklad 22
Kyselina n-dodecylaminobismethylenfosfonová, vápenatá sůl
Suspenze 3,73 g (0,01 molu) kyseliny n-dodecylaminobismethylenfosf onové a 1,0 g (0,01 molu) uhličitanu vápenatého v 15 ml vody se zahřeje na teplotu 90 °C a tato suspenze se při této teplotě udržuje po dobu 2,4 hodiny. Po ochlazení na teplotu 25 °C se směs zfiltruje a filtrační zbytek se vysuší ve vakuové sušárně. Získá se 4,09 g (99 %) vápenaté soli kyseliny n-dodecylaminobismethylenfosfonové ve formě bílého prášku.
Elementární analýza: vypočteno C 40,9 %, H 7,7 %, N 3,4 %, nalezeno C 41,0 %, H 7,6 %, N 3,3 %.
Příklad 23
Kyselina 5-hydroxypentylaminobismethylenfosfonová
K roztoku 36,1 g (0,35 molu) 5-aminopentanolu ve 25 ml vody se za chlazení a za míchání postupně přidá 82,8 g (0,84 molu) 37% vodného roztoku kyseliny chlorovodíkové a roztok
57,4 g (0,7 molu) kyseliny fosforité ve 45 ml vody. Po přidání 120,1 g (1,4 molu) 35% roztoku formaldehydu ve vodě se směs zahřeje na teplotu 85 °C a při této teplotě se udržuje po dobu tří hodin. Za účelem izolace se olej získaný po zahuštění v rotační odparce ponechá za horka vykrystalizovat ze směsi ethanolu a vody. Za účelem přečištění se získaný bílý prášek třikrát za horka rekrystalizuje ze směsi methanolu a vody. Získá se 35,3 g (34,6 %) kyseliny 5-hydroxypentylaminobismethylenfosfonové ve formě bílého prášku.
Elementární analýza pro CyH1gNP2O^: vypočteno C 28,9 %, H 6,6 %, N 4,3 %, nalezeno C 28,9, H 6,7 %, N 4,6 %.
Příklad 24
Kyselina 12-/bis(fosfonomethyl)amino/dodekanová, sůl se dvěma ekvivalenty N-ethylmorfolinu
4,43 g (0,011 molu) kyseliny 12-/bis(fosfonomethyl)amino/dodekanové se smísí s 2,53 g (0,022 molu) N-ethylmorfolinu. Získá se sůl kyseliny 12-/bis(fosfonomethyl)amino/dodekanové se dvěma ekvivalenty N-ethylmorfolinu ve formě béžového prášku.
Elementární analýza pro 025^,-.^30θ?2: vypočteno C 49,3 %,
H 9,1 %, N 6,6 %, nalezeno C 47,5, H 8,9 %, N 6,1 %.
Příklad 25
Testování solí v lakové formulaci
K přípravě lakové formulace (akrylová disperze na bázi produktu Maincote HG-54) se použijí složky 1 až 8 (formulace bez aminové soli), popřípadě složky 1 až 9 (formulace obsahující aminovou sůl) v uvedeném pořadí (viz následující tabulka 1.
Tabulka 1
Akrylová disperze na bázi produktu Maincote HG-54
Složka | Obsah | (hmotn.%) |
1) Deionizovaná voda | 3,10 | |
2) Methylcarbitol3 | 5,00 | |
3) Orotan 165^ | 0,82 | |
4) Triton CF 10c) | 0,29 | |
5) Drew Plus TS 4380d) | 0,28 | |
6) Acrysol RM 8e^ | 0,60 | |
7) Bayferrox 130 M^ | 5,72 | |
8) Millicarb^ 9) Inhibitor koroze podle | vynálezu z | 17,40 |
příkladů 1 až 24 | ||
10) Butylglykol 11) Maincote HG-54h) (41,5% | komerčně | 3,67 |
dostupná forma) | 58,70 | |
12)Texanold | 1 ,50 | |
13) Dibutylftalát* 14) Dusitan sodný^^ (13,8% | v deminerali- | 1,50 |
zované vodě) | 0,80 | |
15)Drew T 4310m) | 0,32 | |
16)Roztok amoniaku (25%) | 0,30 | |
Celkem | 100,00 |
R
a) Methylcarbitol : diethylenglykolmonomethylether (Union
Carbide),
R
b) Orotan 165: dispergační činidlo (Rohm and Haas Company),
R
c) Triton CF 10: neionogenní zesítující činidlo (Rohm and
Haas Comp.),
R
d) Drew Plus TS 4380: odpěňovadlo (Drew Chem.Corp.),
R
e) Acrysol RM 8: neionogenní zhutňovadlo (Rohm and Haas
Comp. ) , £
f) Bayferrox 130 M: červeň na hází oxidu železa (Bayer AG), r v
g) Millicarb : uhličitan vápenatý (Omya),
R
h) Maincote HG-54: akrylová disperze (Rohm and Haas Comp.),
R
i) Texanol : koaiescenční činidlo (Eastman Chem.Prod.,Inc.),
k) dibutylftalát: změkčovadlo (Eastman Chem.Prod.,Inc.),
l) dusitan sodný: inhibitor proti korozi (Fluka),
R
m) Drew T 4310: neionogenní odpěňovadlo (Drew Chem.Corp.).
Složky 1 až 8, popřípadě 1 až 9 se disperhují za použití rychlomíchadla při 3000 otáčkách za minutu k dosažení jemnosti mletí, popřípadě zrnitosti menší než 15 mikrometrů. Míra dispergování takto získané pigmetové pasty se vyhodnotí stanovením grindometrické hodnoty (ISO 1524). Použitá množství solí podle vynálezu jsou vztažena na celkovou sušinu formulace bez soli (celková sušina 47 %). V souladu s tím, například přídavek aminové soli ve výši 1,0 % znamená, že ke 100 gramům disperze bylo přidáno 0,47 gramu aminové soli. Za účelem dokončení přípravy lakové formulace se přidají při snížené rychlosti míchání (1000 otáček za minutu) v uvedeném pořadí i složky 10 až 16 podle tabulky 1. Potom se zkontroluje hodnota pH formulace a před aplikací se případně upraví přidáním 25% roztoku amoniaku na hodnotu mezi 8 a 8,5.
Aplikace lakové formulace v neředěném stavu může být provedena vzduchoprostým postřikem, natřením nebo navalováním anebo může být formulace po zředění nanesena konvenčním nastříkáním. Zředění na požadovanou viskozitu vhodnou pro nastříkání se provádí přidáním směsi butylalkoholu a vody ve hmotnostním poměru 1:1.
Laková formulace se nanese na ocelové plechy (19 x
10,5 cm) typu Bonder (za studená válcovaná odmaštěná ocel, výrobce: firma Chemetall, Frankfurt nad Mohanem, SRN) v tlouštoe vrstvy poskytující po vysušení povlak o tlouštce 50 až 55 mikrometrů. Podmínky sušení: 10 dnů při okolní teplotě.
Před vystavením plechů povětrnostním vlivům se do lako vých povlaků provedou definovaná poškození ve formě paralelního zářezu (tj. paralelního s podélnou hranou plech) za pomocí bonderizačního křížového řezného zařízení (model 205, výrobce: firma Lau 5870 Hemer/SRN). Hrany plechu se potom chrání nanesením prostředku pro ochranu hran (Icosit 255, výrobce: Inertol AG, Winterthur, Švýcarsko).
Vzorky se potom podrobí umělému rychlému povětrnostnímu stárnutí v rámci solného postřikového testu podle DIN 50 021 SS po dobu 168 hodin (tabulka 2), popřípadě kondenzačnímu vodnímu testu podle ASTM D 4535-87 po dobu 330 hodin (tabulka 3). Vyhodnocení získaných výsledků se provádí za použití relevantních norem DIN podle vyhodnocovacího klíče na bázi hodnoty korozního ochranného faktoru CPF (Corrosion Protection Factor). Hodnota CPF je sumárním vyhodnocením nátěru a míry rzi pod nátěrem, jakož i vzhledu kovového povrchu a má maximálně 12 bodů. Jednotlivé maximální hodnoty zahrnují vždy 6 bodů. Čím vyšší je hodnota CPF, tím lepší ochrany proti korozi bylo dosaženo.
Jako dodatečné vyhodnovací kritérium se po ukončení solného postřikového testu stanoví podle normy DIN 53 167 odlučování povlaku ve vlhkém stavu podél definovaných poškození (katodická delaminace). Čím menší je tato delaminace, tím účinnější je testovaný inhibitor koroze. Po ukončení, kondenzačního vodního testu se stanoví podle normy DIN 53 151 adheze za mokra lakové formulace provedením mřížkového řezu v rámci testu stahováním pásku. Podle DIN 53 151 (stupnice od Gt 0 do Gt 5) odpovídá hodnota Gt 0 zcela neporušené adhezi lakového filmu, zatímco hodnota Gt 5 odpovídá nedostatečné adhezi lakového filmu.
Získané výsledky výše uvedených testů jsou shrnuty v následujících tabulkách 2 a 3.
Tabulka 2
Solný postřikový test, 168 hodin, tlouštka vrstvy 50 až 55 mikrometrů
Inhibitor koroze | CPF film | CPF kov | CPF | Katodická delaminace (celk.mm) |
3,2 | 3,0 | 6,2 | 90 | |
1 % příklad 1 | 6,0 | 5,0 | 11,0 | 28 |
2 % příklad 1 | 6,0 | 5,2 | 11,2 | 30 |
1 % příklad 2 | 4,2 | 5,2 | 9,4 | 14 |
1 % příklad 3 | 4,0 | 4,0 | 8,0 | 16 |
1 % příklad 4 | 5,0 | 5,0 | 10,0 | 22 |
1 % příklad 5 | 5,2 | 5,0 | 10,2 | 26 |
1 % příklad 6 | 5,4 | 5,0 | 10,2 | 18 |
1 % příklad 7 | 5,4 | 5.6 | 11.0 | 16 |
1 % příklad 8 | 5,2 | 5,4 | 10,6 | 12 |
2 % příklad 8 | 5,2 | 5,2 | 10,4 | 10 |
1 % příklad 9 | 5,6 | 5,4 | 11,0 | 12 |
1 % příklad 10 | 4,6 | 5,4 | 10,0 | 24 |
1 % příklad 16 | 4,8 | 4,4 | 9,2 | 16 |
1 % příklad 17 | 5,4 | 5,5 | 10,9 | 16 |
Tabulka 3
Kondenzační vodní test, 330 hodin, tlouštka vrstvy 45 až 50 mikrometrů
Inhibitor koroze | CPF film | CPF kov | CPF | Adheze za vlhka (hodnota Gt) |
— | 2,8 | 2,0 | 4,8 | 5 |
1 % Příklad 1 | 4,0 | 4,0 | 8,0 | 0 |
2 % příklad 1 | 5,0 | 4,0 | 9,0 | 0 |
1 % příklad 2 | 4,0 | 4,0 | 8,0 | 0 |
1 % příklad 4 | 4,0 | 2,6 | 6,6 | 0 |
2 % příklad 4 | 5,0 | 4,8 | 9,8 | 0 |
1 % příklad 5 | 4,2 | 5,0 | 9,2 | 0 |
1 % příklad 6 | 4,6 | 5,0 | 9,6 | 0 |
2 % příklad 6 | 5,2 | 4,5 | 9,7 | 0 |
1 % příklad 7 | 5,2 | 3,0 | 8,2 | 0 |
2 % příklad 7 | 6,0 | 4,5 | 10,5 | 0 |
1 % příklad 8 | 5,2 | 4,7 | 9,9 | 0-1 |
1 % příklad 9 | 4,4 | 4,0 | 8,4 | 0 |
2 % příklad 9 | 4,8 | 5,4 | 10,2 | 0 |
1 % příklad 10 | 4,0 | 3,8 | 7,8 | 0 |
2 % příklad 10 | 4,4 | 6,0 | 10,4 | 0 |
2 % příklad 16 | 4,8 | 3,6 | 8,4 | 0 |
Claims (24)
1 až 25 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou substituova73 nou alkylovou skupinu obsahující 2 až 24 uhlíkové atomy, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 3 až 25 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylovou skupinu, nesubstituovanou nebo na fenylovém kruhu alky lovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylalkylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 24 uhlíkových atomů, skupinu •N /(Ri6)b nebo skupinu -si ,a (^17)3-0 když a znamená 2, (^16^
R^g znamená skupinu —gi— (^17)2-0 s podmínkou, že sloučeninou obecného vzorce II není amoniak, triethanolamin a ethylamin, nebo iii) zirkonia, bismutu nebo vápníku.
1 až 18 uhlíkových atomů, alkylidenovou skupinu obsahující 2 až 20 uhlíkových atomů, fenylalkylidenovou skupinu obsahující 7 až 20 uhlíkových atomů, cykloalkylenovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylenovou skupinu nebo naftylenovou skupinu nebo atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou^N-R? přerušenou alkylenovou skupinu obsahující 4 až 18 uhlíkových atomů, s spodmínkou,že nikdy nejsou dva dusíkové atomy vázány na stejný atom uhlíku, a znamená číslo 1 nebo 2, b znamená číslo 0, 1 nebo 2 a když a znamená 1,
R
1 až 13 uhlíkových atomů nebo atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkoxy-skupinu obsahující 2 až 18 uhlíkových atomů, a když b znamená číslo 0, tři zbytky R^? společně znamenají skupinu N(Cí^Cf^O-)3,
X znamená přímou vazbu, alkylenovou skupinu obsahující
1 7 R,
R.
R.
R,
R.
Sloučenina podle nároku 15, ve které znamená hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, znamená atom vodíku, znamená atom vodíku, znamená hydroxy-skupinu,
O ' v · 11 znamena skupinu —qh—P—OH > a 2 I
OH znamená číslo 0.
1 .
1 až 8 uhlíkových atomů, cyklohexylenovou skupinu, fenylenovou skupinu, naftylenovou skupinu nebo atomem kyslíku přerušenou alkylenovou skupinu obsahující 4 až 12 uhlíkových atomů, s podmínkou, že nikdy nejsou dva dusíkové atomy vázány ke stejnému atomu uhlíku, a znamená číslo 1 nebo 2, b znamená číslo 0, 1 nebo 2, a když a znamená 1 ,
Riθ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů,’hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, atomem kyslíku přerušenou alkylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů nebo skupinu
-Si
1 až 12 uhlíkových atomů, alkylidenovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, fenylalkylidenovou skupinu obsahující 7 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylenovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových ato64 mů, fenylenovou skupinu, naftylenovou skupinu nebo atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylenovou skupinu obsahující 4 až 18 uhlíkových atomů, s pod mínkou, že nikdy nejsou dva dusíkové atomy vázány ke stejnému atomu uhlíku, a znamená číslo 1 nebo 2, b znamená číslo 0, 1 nebo 2 a když a znamená 1, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 20 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 20 uhlíkových atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 3 až 20 uhlíkových atomů, fenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 20 uhlíkových atomů, skupinu •N nebo skupinu
-Si '15 když a znamená 2,
Ί8 znamená skupinu (R,6)b
-SiI (R17)z4j
1 až 6 uhlíkových atomů,
Rg znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cyklohexylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, a R^g nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 20 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 20 uhlíkových atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 3 až 20 uhlíkových atomů, fenylalkylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 20 uhlíkových atomů nebo skupinu
-X—Si (^17)3^3 nebo Rj^ a R^_ společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^N-Ry přerušený 6-členný heterocyklický kruh,
R znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 20 uhlíkových
I 6 atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 2 až 20 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo alkenylovou skupinu obsahující
1 až 25 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 24 uhlíkových atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 3 až 25 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylovou skupinu, nesubstituovanou nebo na fenylovém kruhu alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylalkylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 24 uhlíkových atomů, skupinu
-N nebo skupinu -si když a znamená 2, (Rl6)b
Rθ znamená skupinu —sí— , (^17)2-13 a s podmínkou, že když ve sloučenině obecného vzorce I', R'^ znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomu, skupinu y — CH —P —OH °H . í bebo 2-hydroxyethylovou skupinu, R\ znamena skuoinu-CH— P—OH , 0 - 2 |
OH
R2 a R^ znamenají atom vodíku, R'4 znamená hydroxy-skupinu a m znamená číslo 0, a když ve sloučenině obecného vzorce II a znamená číslo 1 a X znamená přímou vazbu, je alespoň jeden ze zbytků R14, R15 nebo R1g odlišný od atomu vodíku, nebo iii) zirkonia, bismutu nebo vápníku.
1 až 18 uhlíkových atomů, alkylidenovou skupinu obsahující 2 až 20 uhlíkových atomů, fenylalkylidenovou skupinu obsahující 7 až 20 uhlíkových atomů, cykloalkylenovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylenovou nebo naftylenovou skupinu nebo atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^N-R? přerušenou alkylenovou skupinu obsahující 4 až 18 uhlíkových atomů, s podmínkou, že nikdy nejsou dva dusíkové atomy vázány na stejný atom uhlíku, a znamená číslo 1 nebo 2, b znamená číslo 0, 1 nebo 2 a když a znamená 1 ,
R^g znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující
1 až 25 uhlíkových atomů, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^N-R? přerušenou alkylovou skupinu obsahující 3 až 25 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou nebo amino-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 25 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 24 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 4 až 15 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů nebo skupinu — C-P—OH
I I r3 r;
nebo R'1 a R'^ společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou sku pinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovaný nebo atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou^.N-Rg přerušený 5-, 6- nebo 7-členný heterocyklický kruh,
R'4 znamená atom vodíku, hydroxy-skupinu nebo skupinu -°RS'
R'^ atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 25 uhlíkových atomů, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^,Ν-Rg přerušenou alkylovou skupinu obsahující 3 až 25 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 24 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 4 až 15 uhlíkových atomů, nesubsti58 tuovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů nebo skupinu
O
II —CH_—P—OH 2 I r;
Ry znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů,
Rg znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 4 až 15 uhlíkových atomů nebo nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylovou skupinu, s podmínkou, že když R'j nebo R'^ znamená atom vodíku, potom m znamená číslo 0, a
ii) aminu obecného vzorce II
N'ia (II) ve kterém
Rj4 a Rj5 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 25 uhlíkových atomů hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 24 uhlíkových atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 3 až 25 uhlíkových atomu, nesubstituovanou nebo na fenylovém kruhu alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylalkylovou sku pinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 24 uhlíkových atomů nebo skupinu /(Rie)tJ
-X—Si X(Rv)3.
nebo R,, a R._ společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovaný nebo atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^.N-R? přerušený 5-, 6- nebo 7-členný heterocyklický kruh,
R,, znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 25 uhlíkových 1 o atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 2 až 25 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů nebo alkenylovou skupinu obsahující 2 až 24 uhlíkových atomů,
R^7 znamená hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů nebo atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkoxy-skupinu obsahující 2 až 18 uhlíkových atomů, a v případě, že b znamená číslo 0, potom tři zbytky R^ společně znamenají skupinu n(ch2ch2o-)3,
X znamená přímou vazbu, alkylenovou skupinu obsahující
1 ) alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I (O)m R2 o
I I ii R—N-c-p—OH (I)
III 1 }
RS ^3 ^4 ve kterém
R^ znamená alkylovou skupinu obsahující 4 až 12 uhlíkových atomů a substituovanouhydroxy-skupinou, karboxylovou skupinou nebo amino-skupinou nebo R1 a R^ společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovaný nebo atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^,Ν-Rg přerušený 5-, 6nebo 7-členný heterocyklický kruh,
R^ a R^ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 20 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylovou skupinu, nebo benzylovou skupinu,
R^ znamená hydroxy-skupinu,
O _ > , · H
R_ znamena skupinu —ch—p—OH · 3 2 I
OH
Rg znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů nebo fenylalkylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů a m znamená číslo 0 nebo 1, nebo
1. Povlaková kompozice obsahující
a) organické filmotvorné pojivo a
b) jako inhibitor koroze
2 až 20 uhlíkových atomů,
R17 znamená hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkoxy-skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atom, a když b znamená číslo 0, znamenají tři zbytky R17 společně skupinu N(CH2CH2O_)3'
X znamená přímou vazbu, alkylenovou skupinu obsahující
2. Povlaková kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že R2 a Rg znamenají atom vodíku.
2) alespoň jednu súl odvozenou od
i) sloučeniny obecného vzorce I' (O)m R2 o
R’.—N-C-P—OH
III R’s R3 R’<
ď) ve kterém
R'i znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující
3-b nebo R,, a R,c 14 15 společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovaný nebo atomem kyslíku, atomem, síry nebo skupinou _^-N-R-, přerušený 5-, 6- nebo 7-clenny heterocyklický kruh,
R? znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů,
R^g znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 25 uhlíkových atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 2 až 25 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 13 uhlíkových atomů nebo alkenylovou skupinu obsahující 2 až 24 uhlíkových atomů,
R^ znamená hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahující
3. Povlaková kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že R1 znamená hydroxy-skupinou nebo karboxylovou skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 12 uhlíkových atomů.
4.
Povlaková kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že
R'l znamená alkylovou skupinu obsahující 5 až 18 uhlíkových atomu, nebo hydroxy-skupinou nebo karboxylovou skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 12 uhlíkových atomu,
R' znamená atom vodíku nebo hydroxy-skupinu a
O
II
R'<- znamená skupinu —CH—P OH nebo alkylovou skupinu R,4 obsahující 5 až 25 uhlíkových atomu.
5 až 20 uhlíkových atomů, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^N-R? přerušenou alkylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenvlovou skupinu, benzy0 lovou skupinu nebo skupinu || , —CH2— P—OH 2 I R;
Rg znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo benzylovou skupinu, m znamená číslo 0 nebo 1,
R.? znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující
5-, 6- nebo 7-členný heterocyklický ktuh,
R'^ znamená alkylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíko62 vých atomů, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^N-R? přerušenou alkylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou, karboxylovou skupinou nebo amino-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylovou skuoinu, benzylovou skupinu nebo skupinu □ Q nebo
I ii
-C P—OH
I I R3 R'*
R 1 a R spolecne s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovaný nebo atomem kyslíku, atomem síry nebo skuoinou^.N-R, • 6 přerušený 6-členný heterocyklický kruh,
R2 a Rg nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 7 uhlíkových atomů, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
R^ znamená hydroxy-skupinu,
R' znamená atom vodíku, hydroxy-skupinu nebo skupinu -ΟΗθ,
O . , . II
Rc znamena skupinu —CH —p—OH · 5 2 I
OH
R'5 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující
5. Povlaková kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že
R14 a nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů nebo hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 14 uhlíkových atomů nebo R.. a R,r 14 15 společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří atomem kyslíku přerušený 6-členný heterocyklický kruh,
X znamená přímou vazbu, a znamená číslo 1 a
R^g znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 14 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 14 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylovou skupinu, nebo benzylovou skupinu.
6. Povlaková kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že
R^ znamená hydroxy-skupinou, karboxylovou skupinou nebo amino-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 12 uhlíkových atomů nebo R1 a R5 společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^N-Rg přerušený
7. Povlaková kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že
R.j znamená hydroxy-skupinou nebo karboxylovou skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 11 uhlíkových atomů nebo R^ a R^ společně s atomem kyslíku, ke kterému jsou vázány, tvoří atomem kyslíku nebo atomem síry přerušený 6-členný heterocyklický kruh,
R'znamená alkylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou nebo karboxylovou skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 11 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 5 až 10 uhlíkových atomů, cyklohexylovou skupinu, fenylo65 vou skupinu nebo benzylovou skupinu nebo R'^ a R^ společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří atomem kyslíku nebo atomem síry přerušený 6-členný heterocyklický kruh,
R2 a R^ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alky lovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, cyklohexylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
R^ znamená hydroxy-skupinu,
R'^ znamená atom vodíku nebo hydroxy-skupinu,
O
II
R^ znamena skupinu —CH — P—OH ,
OH
R'g znamená alkylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíkových atomu, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů, cyklohexylovou skupinu, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo skupinu o z
II —CH~—P—OH 2 I
R’ m znamená číslo 0, 4
R a R15 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, benzylovou skupinu, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů nebo skupinu /(Ri6)b , (^17)3-0 nebo R,, a R1C soolečně s atomem dusíku, ke kterému 14 15* jsou vázány, tvoří atomem kyslíku nebo atomem síry přerušený 6-členný heterocyklický kruh,
R^ znamená alkylovou skupinu obsahující .1 až 12 uhlíkových atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo alkenylovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, znamená hydroxy-skupinu nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, a když b znamená číslo 0, znamenají tři zbytky R^ společně skupinu N (C^C^O-) ^,
X znamená přímou vazbu, alkylenovou skupinu obsahující
8 až 14 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 24 uhlíkových atomů nebo skupinu
O
II —CH-—P —OH , 2 I
R”4
Rg znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů nebo fenylalkylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů a m znamená číslo 0 nebo 1, s podmínkou, že když R^ nebo
R''g znamená atom vodíku, m znamená číslo 0, a ii) aminu obecného vzorce II
N15 ‘18 (II) ve kterém a R^ nezávisle jeden na druhém znamená atom vodíku, alky lovou skupinu obsahující 1 až 25 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 24 uhlíkových atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 3 až 25 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo na fenylovém kruhu alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylalkylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 24 uhlíkových atomů nebo skupinu •X—Si /
ii \
(R
8. Povlaková kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že r znamená hydroxy-skupinou nebo karboxylovou skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 11 uhlíkových atomů,
R'
R'
R' znamená alkylovou skupinu obsahující 5 až 18 uhlíkových atomů nebo hydroxy-skupinou nebo karboxylovou skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 11 uhlíkových atomů, n znamená atom vodíku, znamená atom vodíku, znamená hydroxy-skupinu, znamená atom vodíku nebo hydroxy-skupinu,
II znamemena skupinu —CH —P—OH ,
OH znamená alkylovou skupinu obsahující 5 až 18 uhlíkových
O
II atomů nebo skupinu —CH—P—OH , m znamená číslo 0,
R. a R,. nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku,
9. Povlaková kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že je nátěrovou hmotou.
10. Povlaková kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že je vodnou nátěrovou hmotou.
11. Povlaková kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že složka a) je tvořena epoxidovou pryskyřicí, polyurethanovou pryskyřicí, aminoplastovou pryskyřicí, akrylovou pryskyřicí, akrylokopolymerní pryskyřicí, polyvinylovou pryskyřicí, fenolovou pryskyřicí, styrenbutadienovou kopolymerní pryskyřicí, vinylakrylovou kopolymerní pryskyřicí, polyesterovou pryskyřicí nebo alkydovou pryskyřicí nebo směsí dvou nebo více těchto pryskyřic nebo vodnou bázickou nebo kyselou disperzí této pryskyřice nebo směsí těchto pryskyřic nebo vodnou emulzí této pryskyřice nebo směsí těchto pryskyřic.
12. Povlaková kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že dodatečně obsahuje alespoň jednu složku z množiny zahrnující pigmenty, barviva, plniva, prostředky regulující tekutost, dispergační činidla, tixotropní činidla, činidla zlepšující adhezi, antioxidační činidla, prostředky chránící před degradací světlem a vytvrzovací katalyzátory.
13. Povlaková kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že obsahuje složku b) v množství 0,01 až 20 %, vztaženo na celkovou hmotnost pevného podílu povlakové kompozice.
14. Způsob výroby povlakové kompozice obsahující inhibitor koroze podle nároku 1,vyznačený tím, že se organické filmotvorné pojivo smísí se složkou b) podle nároku
14 15 alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy, nebo R]4 a R]5 společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří atomem kyslíku přerušený β-členný heterocyklický kruh,
X znamená přímou vazbu, a znamená číslo 1 a
R znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy nebo fenylovou skupinu.
15. Sloučenina obecného vzorce I
R —N-C-P—OH (I) ve kterém znamená hydroxy-skupinou nebo amino-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 4 až 12 uhlíkových atomů nebo Rj a R^ společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substi69 tuovaný nebo atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^.N-Rg přerušený 5-, 6- nebo 7-členný heterocyklický kruh,
R2 a Rg nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 20 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
R^ znamená hydroxy-skupinu,
O η ' L- ’ 11
R znamena skupinu —CH—P—OH >
b 2 I
OH
Rr znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíO kových atomů nebo fenylalkylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů a m znamená číslo 0 nebo 1, s podmínkou, že z rozsahu výše uvedených sloučenin je vyloučena sloučenina vzorce III
H2N-(CH2)6—Ν-[-ΟΗ —p—OH (III)
OH
16/b (R,z)
16. Sloučenina podle nároku 15, ve které
R1 znamená hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 11 uhlíkových atomů nebo R^ a Rg společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří atomem kyslíku nebo atomem síry přerušený 6členný heterocyklický kruh,
R2 a Rg nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alky lovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, cyklohexylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
R^ znamená hydroxy-skupinu,
O
II
Rg znamena skupinu —CH —P—OH , &
OH m znamená číslo 0.
17)3-6 a
když a znamená 2, (Η,Λ
R1O znamená skupinu —si — 18 I (B, 7)2-6
18 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující
18. Sul odvozená od i) sloučeniny obecného vzorce I (O)m R2 O
I I ii
R”.— N-C-P—OH (I)
III R 5 R3 R 4 ve kterém
R1 znamená alkylovou skupinu obsahující 8 až 14 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou, karboxylovou skupinou nebo amino-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 4 až 14 uhlíkových atomu, alkenylovou skupinu obsahující 8 až 14 uhlíkových atomů, skupinu R2 O I ii —C P—OH
I I r3 «'i nebo R^ a R5 společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovaný nebo atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou
- W z ^N-Rg přerušený 5-, 6- nebo 7-členný heterocyklický kruh,
R2 a Rg nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 20 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
R^ znamená atom vodíku nebo hydroxy-skupinu,
R^ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující
19. Sůl podle nároku 18, ve které
R'^ znamená alkylovou skupinu obsahující 8 až 14 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou nebo karboxylovou skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 14 uhlíkových atomů nebo alkenylovou skupinu obsahující 8 až 12 uhlíkových atomů nebo R^ a R^ společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří atomem kyslíku nebo atomem síry přerušený 6-členný heterocyklický kruh,
R2 a Rg nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, cyklohexylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
R4 znamená hydroxy-skupinu,
R^ znamená alkylovou skupinu obsahující 8 až 14 uhlíko74 vých atomů, alkenylovou skupinu obsahující 5 až 20 uhlíkových atomů nebo skupinu q
II —CH2—P —OH , 2 I R”<
znamená číslo 0, a R15 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, benzylovou skupinu, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů nebo skuoínu /□ \ •VTeZb
-Sí
Z' neoo
R^ a R^ společně s atomem dusíku, ke kterému '16 '17 a
b když R18 jsou vázány, tvoří atomem kyslíku nebo atomem síry přerušený 6-členný heterocyklický kruh, znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, atomem kyslíku nebo atomem síry přerušenou alkylovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo alkenylovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, znamená hydroxy-skupinu nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, a kdýž b znamená číslo 0, tři zbytky R17 společné tvoří skupinu N(CH2CH2O-) znamená přímou vazbu, alkylenovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, cyklohexylenovou skupinu, fenylenovou skupinu, naftylenovou skupinu nebo atomem kyslíku přerušenou alkylenovou skupinu obsahující 4 až 12 uhlíkových atomů, s podmínkou, že nikdy nejsou dva dusíkové atomy vázány na stejný atom uhlíku, znamená číslo 1 nebo 2, znamená číslo 0, 1 nebo 2, a znamená 1, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující
- 75 1 až 12 uhlíkových atomu, hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, atomem kyslíku přerušenou alkylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů nebo skupinu (R )
-Si či.
když a znamená 2, (R16)>
RI θ znamená skupinu —si — (^17)2-0
20. Sůl podle nároku 18, ve které
Rznamená alkylovou skupinu obsahující 8 až 14 uhlíkových atomů nebo hydroxy-skupinou nebo karboxylovou skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 5 až 11 uhlíkových atomů,
R2 znamená atom vodíku,
Rg znamená atom vodíku,
R4 znamená atom vodíku nebo hydroxy-skupinu,
R^ znamená alkylovou skupinu obsahující 8 až 14 uhlíkových atomu nebo skupinu o
II — CH_—P—OH , 2 I
R4 m znamená číslo 0,
R14 a R15 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy nebo R^4 a R^ společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří atomem kyslíku přerušený 6-členný heterocyklický kruh,
X znamená přímou vazbu, a znamená číslo 1, a
R^g znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, hydroxy-skupinou substituovanou alkylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy nebo fenylovou skupinu.
21. Způsob ochrany korodovatelného kovového podkladu vyznačený t í m , že se na kovový podklad nanese povlaková kompozice podle nároku 1, načež se tato kompozice vysuší nebo/a vytvrdí.
22. Způsob výroby korozivzdorné povrchové vrstvy na korodovatelném kovovém povrchu, vyznačený tím, že se kovový povrch ošetří povlakovou kompozicí podle nároku 1 a tato kompozice se potom vysuší nebo/a vytvrdí.
23. Způsob předúpravy kovových povrchů, vyznačený tím, že se na kovový povrch nanese vodný roztok složky b) podle nároku 1, načež se kovový povrch vysuší.
24. Použití složky b) definované v nároku 1 jako inhibitoru koroze v povlakových kompozicích pro kovové povrchy.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH36096 | 1996-02-12 | ||
CH93096 | 1996-04-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ40897A3 true CZ40897A3 (en) | 1997-08-13 |
Family
ID=25684345
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ97408A CZ40897A3 (en) | 1996-02-12 | 1997-02-10 | Corrosion inhibiting coating composition for metals |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US5980619A (cs) |
JP (1) | JPH09227802A (cs) |
KR (1) | KR100457005B1 (cs) |
CN (1) | CN1083470C (cs) |
AT (1) | AT406479B (cs) |
AU (1) | AU714558B2 (cs) |
BE (1) | BE1012197A5 (cs) |
BR (1) | BR9700920A (cs) |
CA (1) | CA2197144A1 (cs) |
CZ (1) | CZ40897A3 (cs) |
DE (1) | DE19705013A1 (cs) |
DK (1) | DK12497A (cs) |
ES (1) | ES2137836B1 (cs) |
FR (1) | FR2744728B1 (cs) |
GB (1) | GB2309972B (cs) |
ID (1) | ID15894A (cs) |
IT (1) | IT1302987B1 (cs) |
MX (1) | MX9701088A (cs) |
NL (1) | NL1005253C2 (cs) |
NO (1) | NO314409B1 (cs) |
SE (1) | SE9700445L (cs) |
SK (1) | SK284558B6 (cs) |
TW (1) | TW446709B (cs) |
Families Citing this family (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9725898D0 (en) * | 1997-12-08 | 1998-02-04 | Albright & Wilson | Process for treating metal surfaces |
CN1355829A (zh) * | 1999-06-11 | 2002-06-26 | 阿托芬纳股份公司 | 保护金属的抗腐蚀方法和用于该方法的无污染反应性组合物 |
US20050061655A1 (en) * | 2001-12-05 | 2005-03-24 | Georg Gros | Polymeric coating mixture, method for applying this coating mixture to a metallic base for protecting an edge or a part protective layer, a base coated in this manner and the use thereof |
AU2003237370A1 (en) * | 2002-06-04 | 2003-12-19 | Lumimove, Inc. D/B/A Crosslink Polymer Research | Corrosion-responsive coating formulations for protection of metal surfaces |
KR20060042089A (ko) * | 2004-02-20 | 2006-05-12 | 니폰 페인트 가부시키가이샤 | 표면 조정제 및 표면 조정 방법 |
US20050268991A1 (en) * | 2004-06-03 | 2005-12-08 | Enthone Inc. | Corrosion resistance enhancement of tin surfaces |
US20060151070A1 (en) | 2005-01-12 | 2006-07-13 | General Electric Company | Rinsable metal pretreatment methods and compositions |
US20070001150A1 (en) * | 2005-06-29 | 2007-01-04 | Hudgens Roy D | Corrosion-inhibiting composition and method of use |
US20110036262A1 (en) * | 2005-07-11 | 2011-02-17 | Advanced Lubrication Technology, Inc. | Corrosion Prevention and Friction Reduction Coating and Low Temperature Process |
US20070021310A1 (en) * | 2005-07-11 | 2007-01-25 | Olliges William E | Corrosion Prevention and Friction Reduction Coating and Low Temperature Process |
US8231970B2 (en) * | 2005-08-26 | 2012-07-31 | Ppg Industries Ohio, Inc | Coating compositions exhibiting corrosion resistance properties and related coated substrates |
US7745010B2 (en) * | 2005-08-26 | 2010-06-29 | Prc Desoto International, Inc. | Coating compositions exhibiting corrosion resistance properties, related coated substrates, and methods |
DE102006061380A1 (de) * | 2006-12-23 | 2008-06-26 | Evonik Degussa Gmbh | Kieselsäure und Dispergiermittelhaltige strahlenhärtbare Formulierungen mit erhöhtem Korrosionsschutz auf Metalluntergründen |
US8137646B2 (en) * | 2007-03-27 | 2012-03-20 | The Shepherd Color Company | Non-chromate corrosion inhibitor formulas based on zirconium vanadium oxide compositions |
US7883738B2 (en) * | 2007-04-18 | 2011-02-08 | Enthone Inc. | Metallic surface enhancement |
EP2167595B1 (de) * | 2007-06-20 | 2012-08-15 | Basf Se | Verfahren zum aufbringen von korrosionsschutzschichten auf metallische oberflächen |
US10017863B2 (en) | 2007-06-21 | 2018-07-10 | Joseph A. Abys | Corrosion protection of bronzes |
DE102007040247A1 (de) * | 2007-08-25 | 2009-03-05 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Korrosionsinhibitor |
WO2009039094A2 (en) * | 2007-09-18 | 2009-03-26 | Shepherd Color Company | Non-chromate corrosion inhibitor formulas based on permanganate sodalite compositions |
US8216352B2 (en) * | 2007-09-20 | 2012-07-10 | The Shepherd Color Company | Non-chromate corrosion inhibitor formulas based on highly crystalline hydrotalcite analogs |
US20090220700A1 (en) * | 2008-02-28 | 2009-09-03 | Carl Peres | Coating Composition And Method Of Application |
CN101750912A (zh) * | 2008-11-28 | 2010-06-23 | 安集微电子(上海)有限公司 | 一种光刻胶清洗剂组合物 |
US10259973B2 (en) * | 2009-03-13 | 2019-04-16 | Hi-Shear Corporation | Anti-corrosion and low friction metal pigmented coating |
WO2010151479A2 (en) * | 2009-06-26 | 2010-12-29 | Angus Chemical Company | Polyhydroxy-diamines as low odor, low voc multi-functional additives for paints and coatings |
KR101292346B1 (ko) | 2010-03-30 | 2013-07-31 | 김영수 | 철근 내식성 향상을 위한 표면 처리 용액의 조성물 |
CN102924667B (zh) * | 2012-10-26 | 2014-06-18 | 武汉海源九天新材料有限公司 | 单组分自磷化防锈丙烯酸乳液及其制备方法和应用 |
CN103694868A (zh) * | 2013-11-29 | 2014-04-02 | 安徽祈艾特电子科技有限公司 | 一种耐温阻燃抗紫外老化油漆 |
CN103788810A (zh) * | 2014-01-26 | 2014-05-14 | 南通苏通分离工程科技有限公司 | 一种耐高温防腐涂料及其制备工艺 |
CN104194571B (zh) * | 2014-09-25 | 2016-07-20 | 芜湖县双宝建材有限公司 | 一种耐腐蚀耐冲击涂料 |
CN104327694B (zh) * | 2014-11-18 | 2017-01-11 | 江苏科技大学 | 一种用于在锈层上直接涂装的涂料组合物 |
CN104532220B (zh) * | 2014-12-16 | 2017-03-22 | 武汉迪赛环保新材料股份有限公司 | 一种自磷化防锈乳液及其制备方法 |
KR101923160B1 (ko) | 2015-12-24 | 2018-11-29 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체, 이의 제조방법 및 변성제 |
WO2017184428A1 (en) * | 2016-04-21 | 2017-10-26 | Lubrizol Oilfield Solutions, Inc. | Corrosion inhibiting formulation for drilling fluid brines |
US11209735B2 (en) * | 2016-05-19 | 2021-12-28 | Mitsui Chemicals, Inc. | Composition for forming metal-containing film, method of producing composition for forming metal-containing film, semiconductor device, and method of producing semiconductor device |
CN106175298B (zh) * | 2016-08-22 | 2019-01-11 | 东莞莱姆森科技建材有限公司 | 一种不易变黑的镜子的制备方法 |
CN106675233A (zh) * | 2016-12-19 | 2017-05-17 | 钦州市钦南区科学技术情报研究所 | 一种含苯丙乳液的涂料及制备方法 |
WO2020197825A1 (en) * | 2019-03-22 | 2020-10-01 | Rohm And Haas Company | Water resistance for organic facades |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3359266A (en) * | 1966-06-10 | 1967-12-19 | Monsanto Co | Process for preparing phosphorus-containing mannich bases |
GB1201334A (en) * | 1966-10-12 | 1970-08-05 | Albright & Wilson Mfg Ltd | Corrosion inhibition |
US3483133A (en) * | 1967-08-25 | 1969-12-09 | Calgon C0Rp | Method of inhibiting corrosion with aminomethylphosphonic acid compositions |
US3629124A (en) * | 1969-08-27 | 1971-12-21 | Monsanto Co | Bleaching sterilizing disinfecting and deterging compositions |
US4076501A (en) * | 1971-06-26 | 1978-02-28 | Ciba-Geigy Corporation | Corrosion inhibition of water systems with phosphonic acids |
GB1392043A (en) * | 1971-06-26 | 1975-04-23 | Ciba Geigy Ag | Corrosion inhibitor |
GB1392044A (en) * | 1971-06-26 | 1975-04-23 | Ciba Geigy Ag | Corrosion inhibiting composition |
US3837803A (en) * | 1972-07-11 | 1974-09-24 | Betz Laboratories | Orthophosphate corrosion inhibitors and their use |
GB1418966A (en) * | 1973-10-06 | 1975-12-24 | Ciba Geigy Ag | Treatment of steel with organic phosphonic or phosphonous acids |
JPS52139021A (en) * | 1976-05-14 | 1977-11-19 | Osaka Daigakuchiyou | Preparation of 11dialkylaminoalkanee1*11 diphosphonic acid |
US4033896A (en) * | 1976-06-18 | 1977-07-05 | Monsanto Company | Method of corrosion inhibition and compositions therefor |
US4298723A (en) * | 1978-09-26 | 1981-11-03 | Occidental Research Corporation | Layered or amorphous acyclic organometallic inorganic polymers |
US4201593A (en) * | 1978-12-06 | 1980-05-06 | Velsicol Chemical Corporation | Novel intumescent composition |
US4330487A (en) * | 1980-10-29 | 1982-05-18 | Petrolite Corporation | N,N-Dimethylene phosponic acids of alkylene diamines |
GB2121419B (en) * | 1982-06-01 | 1985-07-31 | Int Paint Plc | Anti-corrosive paint |
DE3338953A1 (de) * | 1983-10-27 | 1985-05-09 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung von korrosionsinhibitoren in waessrigen systemen |
GB8507048D0 (en) * | 1985-03-19 | 1985-04-24 | Int Paint Plc | Paint |
KR880000088B1 (ko) * | 1985-04-22 | 1988-02-23 | 몬산토 캄파니 | 아민의 탈알킬화 방법 |
US4917737A (en) * | 1989-03-13 | 1990-04-17 | Betz Laboratories, Inc. | Sealing composition and method for iron and zinc phosphating process |
US5034556A (en) * | 1989-04-03 | 1991-07-23 | Ppg Industries, Inc. | Reaction products of alpha-aminomethylene phosphonic acids and epoxy compounds and their use in coating compositions |
GB8918086D0 (en) * | 1989-08-08 | 1989-09-20 | Ciba Geigy | Coating compositions |
US5167866A (en) * | 1989-12-15 | 1992-12-01 | W. R. Grace & Co. Conn. | Control of corrosion in aqueous systems using certain phosphonomethyl amine oxides |
GB9101468D0 (en) * | 1991-01-23 | 1991-03-06 | Ciba Geigy | Coating compositions |
GB9201642D0 (en) * | 1992-01-25 | 1992-03-11 | Ciba Geigy | Corrosion inhibitors |
SG49903A1 (en) * | 1993-04-07 | 2001-04-17 | Ciba Sc Holding Ag | Alkaline earth metal salts, transition metal salts and transition metal complexes of ketocarboxylic acids as corrosion inhibitors |
-
1997
- 1997-02-03 DK DK012497A patent/DK12497A/da not_active Application Discontinuation
- 1997-02-04 CN CN97102413A patent/CN1083470C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-05 GB GB9702305A patent/GB2309972B/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-06 AU AU12554/97A patent/AU714558B2/en not_active Ceased
- 1997-02-06 ID IDP970365A patent/ID15894A/id unknown
- 1997-02-07 BR BR9700920A patent/BR9700920A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-02-10 DE DE19705013A patent/DE19705013A1/de not_active Withdrawn
- 1997-02-10 CA CA002197144A patent/CA2197144A1/en not_active Abandoned
- 1997-02-10 CZ CZ97408A patent/CZ40897A3/cs unknown
- 1997-02-10 SE SE9700445A patent/SE9700445L/xx not_active Application Discontinuation
- 1997-02-10 SK SK190-97A patent/SK284558B6/sk unknown
- 1997-02-10 BE BE9700124A patent/BE1012197A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1997-02-11 TW TW086101576A patent/TW446709B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-02-11 AT AT0021697A patent/AT406479B/de not_active IP Right Cessation
- 1997-02-11 NO NO19970618A patent/NO314409B1/no unknown
- 1997-02-11 NL NL1005253A patent/NL1005253C2/nl not_active IP Right Cessation
- 1997-02-11 FR FR9701540A patent/FR2744728B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-11 IT IT1997MI000271A patent/IT1302987B1/it active IP Right Grant
- 1997-02-11 ES ES009700272A patent/ES2137836B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-12 JP JP9042946A patent/JPH09227802A/ja active Pending
- 1997-02-12 KR KR1019970004692A patent/KR100457005B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-02-12 MX MX9701088A patent/MX9701088A/es unknown
- 1997-02-12 US US08/798,014 patent/US5980619A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-07-29 US US09/363,556 patent/US6160164A/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-09-11 US US09/658,922 patent/US6403826B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ40897A3 (en) | Corrosion inhibiting coating composition for metals | |
MXPA97001088A (en) | Composition of corrosion inhibitor coating for meta | |
DE69602530T2 (de) | Aminosilan-salze und amidosilane von carbonsäuren als korrosionsinhibitoren | |
JP2547316B2 (ja) | 複素環式腐蝕防止剤 | |
CA1199786A (en) | Anticorrosive paint | |
AU670359B2 (en) | Alkaline earth metal salts, transition metal salts and transition metal complexes of ketocarboxylic acids as corrosion inhibitors | |
JP4082726B2 (ja) | 防食顔料および上記顔料を配合した組成物 | |
US5612093A (en) | Titanium and zirconium complexes of carboxylic acids as corrosion inhibitors | |
GB2121419A (en) | Anti-corrosive paint | |
JPH051310B2 (cs) | ||
RU2164552C2 (ru) | Ингибирующая коррозию композиция для покрытий, способ ее получения и производные аминофосфоновых и аминофосфористых кислот и их соли | |
WO2000043459A1 (de) | Korrosionsinhibierende überzugszusammensetzung für metalle | |
KR910003848B1 (ko) | 방청 도료 | |
CH692344A5 (de) | Korrosionsinhibierende Ueberzugszusammensetzung für Metalle. | |
NL1004353C1 (nl) | Sanitaire kabelgoot. | |
CH691540A5 (de) | Korrosionsinhibierende Ueberzugszusammensetzung für Metalle. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |