DE1965403A1 - Verfahren zur Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten und Verwendung der Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte als Druckfarben-Bindemittel - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten und Verwendung der Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte als Druckfarben-Bindemittel

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DE1965403A1 DE19691965403 DE1965403A DE1965403A1 DE 1965403 A1 DE1965403 A1 DE 1965403A1 DE 19691965403 DE19691965403 DE 19691965403 DE 1965403 A DE1965403 A DE 1965403A DE 1965403 A1 DE1965403 A1 DE 1965403A1
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Ugo Nistri
Mario Pitzalis
Silvio Vargiu
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Description

u.Z.: E 913 (Be/Vo)
3 0, u ez. ,369
Fall 1/Gc
Societa' I tali ana. Resine S.p.A.
Mailand, Italien
"Verfahren zur Herstellung von Phenol-Pormaldehyd-Kondensationsprodukten und Verwendung der Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte als Druckfarben-Bindemittel"
Priorität: 31. Bszember 1968, Italien, Nr. 25743-A/68
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Phenol- μ Formaldehyd-Kondensationsprodukten (Phenolharzen). Ferner betrifft dies Erfindung die Verwendung der erfingungsgemäss hergestellten P^enol-Formaldehyd-Kondensat ionsproduk te als Druckf arben-Bindemittal.
Bei der Herstellung von Druckfarben werden üblicherweise als Bindemittel inerte Harze zusammen mit Öltrocknungsmitteln niedriger ifi3kosixät verwendet,
gegebenenfalls
Ph-inolnarze, die/mit Kolophonium modifiziert worden sind, Γ-Ialein-
uauroharfce-, -.-ie kiI'g Kolophonium oder Oalciummetall oder mit
W*>v*&/i*t& BAD ORIGINAL
_ 2 —
Zinkresinaten modifiziert worden sind, werden für diesen Zweck verwendet.
Die zur Druckfarbenherstellung benötigten Harze sollten insbesondere dann, wenn grosse Auflagen im Phototiefdruck oder im Offsetdruck gedruckt werden, Eigenschaften besitzen, die eine schnelle Freisetzung des Lösungsmittels gewährleisten.
Zu diesem Zweck werden verschiedene Gemische verwendet, z.B. solche, die Kondensationsprodukte von p-tert.-Butylphenol und Formaldehyd enthalten.
Diese Harze stellen jedoch nicht vollständig zufrieden, wenn sie für die genannten Zwecke verwendet werden, insbesondere hinsichtlich des erzielbaren Glanzes und der Trocknungseigenschaften der Druckfarben. Sie haben ausserdem den Nachteil, dass der Phenol-Bestandteil, nämlich das p-tert.-Butylphenol, teuer ist.
Es wurden nun bestimmte Harze gefunden, die die Nachteile der Druckfarben-Bindemittel des Standes der Technik vermindern oder ausschalten, wenn sie zur Herstellung von Druckfarben verwendetwerden, die insbesondere für den Druck grosser Auflagen nach dem Phototiefdruck- oder Offse cdruckverfahren geeignet sind. Erfindungsgemäss werden Phenolharze, insbesondere zur Verwendung für Druckfarben-Bindemittel, geschaffen, die einen guten Glanz und gute Trocknungseigenschaften neben den gewünschten Freisetzungs-eigenschaften für Lösungsmittel besitzen.
Das erfindungsgemässe Verfahren sur Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten ist dadurch gekennzeichnet, dass man p-Cumylphenol, Formaldehyd und Kolophonium bei einer
009842/1775
Temperatur von 130 bis 270 C in Gegenwart von einem oder mehreren Salzen von Zink, Calcium, Magnesium oder Mangan mit einer organischen oder anorganischen Säure einer Dissoziationskonstante unter 1,8 χ 10 als Katalysator im Molverhältnis p-Cumylphenol : Formaldehyd zwischen 1 : 2,5 und 1 : 4 und einer Kolophoniummenge von 150 bis 200 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteilen Phenol polykondensiert.
Die erfindungsgemäss hergestellten Phenolharze bestehen im wesentlichen aus Polykondensationsprodukten von p-Cumylphenol, Formaldehyd und Kolophonium. Insbesondere werden erfindungsgemäss p-Cumylphe*iol, Formaldehyd und Kolophonium mit oder ohne ein Polyol bei einer Temperatur von etwa 130 C bis maximal 260 oder 270 C in Gegenwart der genannten Katalysatoren umgesetzt, wobei die Reaktionsdauer derart gewählt wird, dass das Reaktionsprodukt in einem nachfolgend genannten Viskositätsbereich liegt. Die Mengen der Ausgangsstoffe werden so gewählt, dass sichergestellt wird, dass die Reaktionsprodukte eine Säurezahl zwischen 25 und 70 besitzen.
Insbesondere wird ein Kolverhältnis p-Cumylphenol : Formaldehyd von 1 : 1,25 bis 1 : 4 eingehalten, während die Kolophoniummenge von 150 bis 200 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteilen Phenolverbindung schwanken kann.
Die erfindungsgemäss brauchbaren Kolophoniumarten können verschiedener Art und Herkunft sein, wie solche, die von Kautschuk, Tallöl oder Holz herstammen, während als Formaldehyd ein niederes Formaldehydpolymer verwendet werden kann, wie z.B. Paraformaldehyd.
009842/1775
Die erfindungsgemäss erhaltenen Phenolharze sollten vorzugsweise einkondensierte Polyhydroxyverbindungen (Polyole) enthalten, wie Glycerin, Sorbit und Pentaerythrit, die in das Reaktionsgemisch in einer Menge von 10 bis 25 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile Phenolverbindung gegeben werden.
Die zur Polykondensation verwendeten Katalysatoren sind die Salze von Zink, Calcium, Magnesium oder Mangan mit organischen oder anorganischen Säuren einer Dissoziationskonstante - oder im Fall von mehrbasischen Säuren, einer Anfangsdissoziationskonstante unter 1,8 χ 10 . Besonders brauchbare Katalysatoren sind die Acetate und Carbonate von Calcium und Zink. Die Katalysatoren werden in Mengen von 0,5 bis 5,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Kolophonium; eingesetzt.
Die Polykondensation wird unter den genannten Temperaturbedingungen durchgeführt, bis das erhaltene Produkt eine Viskosität von vorzugsweise H bis J der Gardner-Skala, gemessen bei 25°C in Toluollösung (1 Gewichtsteil Toluol auf 1 Gewichtsteil Polykondensationsprodukte besitzt.
Die Verwendung von p-Cumylphenol unter den genannten Reaktionsbedingungen erlaubt es, ein Polykondensat zu erhalten, das zur Herstellung von Druckfarben mit äusserst guten Glanz- und Trocknungseigenschaften geeignet ist.
Die Druckfarben, die mit dem erfindungsgemäss hergestellten Phenolharz als Bindemittel hergestellt sind, setzen das Lösungsmittel sehr schnell frei, wie aus den folgenden Beispielen hervorgeht. Schliesslich hat die Verwendung -von p-Cumylphenol
009842/1775 bad OWGfNAL
finanzielle Vorteile, da diese Verbindung ein Nebenprodukt bei der Phenolsynthese aus Cumol über Cumolhydroperoxid ist.
Ausserdem kann p-Cumylphenol in einfacher und wirtschaftlicher Weise aus Phenol und α-Methylstyrol hergestellt werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Das allgemeine Herstellungsverfahren, ist das folgende:
Ein Kolben wird mit einem Teil des Kolophoniums beschickt. Danach werden Paraformaldehyd, Polyol und p-Cumylphenol zugegeben. Schliesslich wird der Rest des Kolophoniums zugefügt.
Das Ganze wird bei 110 bis 1200C geschmolzen. Unter Rühren wird Zinkcarbonat zugegeben. Das Gemisch wird 20 Minuten auf 130 C gehalten und danach auf 190 bis 2100C erhitzt. Diese Temperatur wird zwei Stunden aufrechterhalten und dann auf 260 C erhöht. Die Temperatur wird auf diesem Wert gehalten, bis die Gardner-Viökosität einer Probe in 50 $iger Toluollösung bei 25 C H bis J beträgt,
Das Kondensationsprodukt wird auf die Säure zahl, den Schmelzbereich, dia Garaner-Viskcsität und die Härte eines Films von 100 u Dicke nach 30 Minuten mit dem Albert-Koening-Pendel geprüft»
Der letz-s Versuch, der mit der 50 folgen Toluollösung des Kondensatiorsproduictes durchgeführt wird, zeigt die Geschwindigkeit an, rh^\ der cl-s& Lösi'iigs·.:!ΐτ;?ΐ freigesetä=; wird»
Em ΕοΛ^εη vrurde mit 680 Gewicbts'csileii Kolophonium, 424 Ge wiciit3Gsi3.en p-öumylphe:iols 66 Gewichtsteilen Glycerin,, 222
i- f*< ρ, Γ-- * iTi s Ti 6^' r' r-
Gewichtsteilen Paraforinaldehyd (95 $ig) und 6,8 Gewichtsteilen Zinkcarbonat beschickt. Das Gemisch wurde in der angegebenen V/eise umgesetzt.
Das erhaltene Produkt hatte folgende Eigenschaften: Säurezahl 36, Schmelzbereich 150 bis 1560C,'Gardner-Viskosität bei 250C (in Toluol im Gewichtsverhältnis 1 : 1) J, Filmhärte 96 Sekunden.
Beispiel 2
Ein Kolben wurde mit 680 Gewichtsteilen Kolophonium, 424 Gewichtsteilen p-Cumylphenol, 46,5 Gewichtsteilen Glycerin, 46,5 Gewichtsteilen Sorbit, 222 Gewichtsteilen Paraforinaldehyd (95 $ig) und 6,8 Gewichtsteilen Zinkcarbonat beschickt. Das Gemisch wurde in der angegebenen V/eise umgesetzt.
Das erhaltene Produkt hatte folgende Eigenschaften: Säurezahl 33f Schmelzbereich 146 bis 153°C, Gardner-Viskosität bei 250C (in Toluol im Gewichtsverhältnis 1 : 1) J, Filmhärte 64 Sekunden.
Beispiel 3
Ein Kolben wurde mit 680 Gewichtsteilen Kolophonium, 424 Gewichtsteilen p-Cumylphenol, 46,5 Gewichtsteilen Glycerin, 46,5 Gewichtsteilen Sorbit, 222 Ge^ichtsteilen Paraformaldehyd (95 $ig) und 12,0 Gewichtsteilen Zinkcarbonat beschickt. Das Gemisch wurde in der angegebenen Weise umgesetzt.
Das erhaltene Produkt hatte folgende Eigenschaften: Säurezahl Sehmelzbereich 146 bis 153°C, Gardner-Viskosität bei 25°C( in Toluol im Gewichtsverhältnis 1 : 1} J1 Filmhärte 119 Sekunden.
009842/1775 BAD OMÖ!NAL
Beispiel 4
Ein Kolben wurde mit 680 Gewichtsteilen Kolophonium, 424 Gewichtsteilen p-Cumylphenol, 73 Gewichtsteilen Pentaerythrit und 12 Gewichtsteilen Zinkcarbonat beschickt. Das Gemisch wurde in der angegebenen Weise umgesetzt.
Das erhaltene Produkt hatte folgende Eigenschaften! Säurezahl 36, Schmelzbereich 150 bis 1550C, Gardner-Viskosität bei 250C (in Toluol im Gewichtsverhältnis 1 : l) J und Filmhärte 110 Sekunden.
- Patentansprüche -
BAD OfHOfNAi. 009842/1775

Claims (5)

  1. Patentansprüche
    1,J Verfahren zur Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet , dass man p-Cumy!phenol, Formaldehyd und Kolophonium bei einer Temperatur von 130 bis 2700C in Gegenwart von einem oder mehreren Salzen von Zink, Calcium, Magnesium oder Mangan mit einer organischen oder anorganischen Säure einer Dissoziationskonstante unter 1,8 χ 10~* als Katalysator im Molverhältnis p-Cumylphenol : Formaldehyd zwischen 1 : 2,5 .und 1 : 4 und einer Kolophoniuramenge von ISO bis 200 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteilen Phenol polykondensiert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass man die Polykondensation in Gegenwart eine 8 Polyols in einer Menge von 10 bis 25 Gewichts teilen je 100 Gewichtsteile Phenol durchführt.
  3. 3· Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , dass man als Polyol Glycerin, Sorbit oder Pentaerythrit verwendet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , dass man den Katalysator in einer Menge von O1^ bis 5,0 Gewichtsprozent, bezogen auf Kolophonium, verwendet.
  5. 5. Verwendung der nach Anspruch 1 bis 4 hergestellten Phenol-Foraaldehyd-Kondensationsprodukte als Druckfarben-Bindemittel.
    009842/1775
    BAD ORIGSNAL
DE19691965403 1968-12-31 1969-12-30 Verfahren zur Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten und Verwendung der Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte als Druckfarben-Bindemittel Pending DE1965403A1 (de)

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