DE1942185A1 - N-Oxyde des 1-Nitro-9-(dialklamino-alkylamino)-acridins - Google Patents

N-Oxyde des 1-Nitro-9-(dialklamino-alkylamino)-acridins

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DE1942185A1 DE19691942185 DE1942185A DE1942185A1 DE 1942185 A1 DE1942185 A1 DE 1942185A1 DE 19691942185 DE19691942185 DE 19691942185 DE 1942185 A DE1942185 A DE 1942185A DE 1942185 A1 DE1942185 A1 DE 1942185A1
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Description

DR. BERG DIPL-ING. STAPF 1 Q / O 1 Q K
PATENTANWÄLTE \ Ό A 4. \ O Ό
β MÜNCHEN 2. HILBL.ESTRASSB 2O
V/Grd 18 747 Anwaltsakten-Ifr. 18 747
t9. Aug.
Starogardzkie Zaklady Fariaaceutyc zne "POLFA11
PrzedsieljiQrstwo Paastwowe Starogard*ödanski / Polen.
»N-Oiyde des 1-Nitro-9**(dlalkylaminoalkylamino) aorldins".
Gegenstand &er Erfindung sind neue Aorldln-Berlvate, nämlicix N<c0xyde des 1-iiltro-9-(di*lkylaminoalkylamino)-acridins der allgemeinen Formel I
0OSSi0/17 70
HO
in welcher R1 ein Alkenrest mit gerader oder verzweigter Kette und R2 ein niedriges Alkylrest bedeuten, wobei die Sauerstoffatome gleichzeitig an beide Stick-
s to ff atome in Position H
stoffatom gebunden sein können.
oder nur an ein Stick
Diese Derivate bilden eine Gruppe von Verbindungen, die eine starke biologische 9 insbesondere antitumorgene Wirksamkeit aufweisen, lie aus der einschlägigen Literatur hervorgeht, waren diese Verbindungen bisher unbekannt und somit ist auch die Aufdeckung ihrer antitumorgenen Eigenschaften vollkommen neu«,
Das gemäss der Erfindung erhaltene z.B. M^-Qxyd des 1 «Nitro-9-13' -dimethylaminopropylamino ) -acridine, untersucht durch die nachstehend angegebenen Verfahren, die zMm Erhalten der einleitenden vorklinischen Beurteilung des Wertes neuer Verbindungen verwendet werden, weist- die folgende antitumorgene Wirksamkeit auf.
009810/1770
In vitro-Untersuchungen ; In der Zucht eines KB-Linie-Tumorgewebes (Humantumor; bewirkt die obige Verbindung eins Hemmung um 50$ des Eiweisszuwachses (LD,-q) bei einer Konzentration von 10"^ g/ml, beim Miyamura-Test zeigt die Verbindung eine starke Aktivität j die Inhibitionszone der Aktivität der Dehydrasen der Zellen des Krebses nach Ehrlich bei einer Konzentration von 1 mg/1 mljbeträgt 22 mm.
In vivo-Untersuchungen : Wird das Wachstum eines Crocke r-Sarkoms (Sa 180) bei der Maus um 40 - 60$ bei einer Dosis von 2 bis 4 mg/kg inhibitiert.
Diese Verbindungen zeichnen sich durch eine geringere Toxizität aus' bei gleichzeitiger Beibehaltung der antitumorgenen Eigenschaften im Verhältnis zu 1-JÜitro~9-fdialkylaminoalkylamino)-acridinderivaten, die keine Sauerstoffatome an Stickstoffatome in Position N , N gebunden haben.
Gemass der Erfindung stellt man N^-Qxyde des ί-Nitro-9-(dialkylaminoalkylamino)-acridine durch Einwirkung eines Oxydationsmittels, vorzugsweise Benzopersäure oder Phthalpersäure, im Medium eines organischen Lösungsmittels, wie Chloroform un.i drgl. bei einer Temperatur von 5 - 300C auf 1-Nitro-9-(dialkylaminoalkylamino)-acridin her. Auch
- 4 -■ 009810/17 70
werden nach dem angegebenen Verfahren durch Einwirkung , des Oxydationsmittels· bei < 50C, N1O-Oxyde des 1-Nitro-9-(dialkylamlnoalkylamino)acridins in N , N^dioxyde des 1-Witro-9-(dialkylaminoalkylamino)acridins tibergeführt. Dagegen werden N *Oxyde des 1-Nitro-9-(dialkylaminoalkylamino) -acridins gemäss der Erfindung hergestellt durch Erwärmen von N-Oxyden von 1-Nitroacridinderivaten, die in Position 9 ein Chloratom, eine Phenoxygruppe oder Alkoxygruppe besitzen mit Dialkylaminoalkylamin oder dessen Hydrochlorid, im Medium von Phenol, bei einer Temperatur von 80 - 1200C innerhalb von 30 - T20 Minuten.
Zu der obigen Kondensation kann man auch N-Oxyd des 1-Nitro-^-chloracridins verbunden mit Pyridin verwenden. Zu diesem Zweck wird N-Oxyd des 1-Nitro-9-chl©raoridins mit Pyridin bei der Siedet «aper*tür des Pyridine oder einer niedrigeren Temperatur erwärmt, dann gekühlt und durch Zugabe von Äther wird die Pyridinbindung des N-Oxyds des 1-Nitro-9-chloracridln· gerillt.
Die Ausgangs-N-Oxyde dee i-Nitro-9-ohlorophenoxy- oder alkoxyacridins gemäes der Brfinduag erhält man durch Bin· wirkung des Oxydationsmittels, vortugeweiee Benxopersäure öder Phthalpereäure, im Medium eines organischen Lösungemittels, wie Chloroform, auf 1-Nitro-9-ChIOrO-, phenoxy-
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oder alkoxyacridin. Man kann auch aus N-Oxyd des 1~Nitro-9-chloracridins durch Einwirkung mit Phenol oder Natriumphenolat bei einer Temperatur von 80 * 1200O innerhalb von 30 bis 120 Minuten das erforderliche N-Qxyd des 1-Nitro-9-phenoxyaoridins erhalten.
Beispiel 1
Einer Chloroformlösung von 1,6 g 1-Nitro*9"(3f-dimethylaminpropylamin)-acridin wird bei einer Temperatur von <35°C eine Chloroformlösung von 0,8 g Benzopersäure zugegeben und das Gemisch wird 18 Stunden bei Zimmertemperatur stehen gelassen. Dann wird durch Zugabe einer ätherischen Chlorwasserstofflösung das DihydroChlorid des N^-Oxyds des i-Nitro-g-i^'-'dimethylaminpropylaminJ-aoridins ausgefällt. Schmelzpunkt 1960Cy Ausbeute 85&
B e i s ρ 1 e 1 2
Einer ChIoroformlösung von 1,65 g 1-Uit:ro-9-i4f"dimethylaminobutylamin)-acridin wird bei einer Temperatur von 350C eine Chloraformlösung von 0,8 g Benzopersäure zugegeben und das Gemisch wird 18 Stunden lang bei Zimmertemperatur stehengelassen. Danach wird durch Zugabe einer ätherischen Chlorwasserstofflösung das DihydroChlorid des N "*-0xyds des 1 ·Μ1ϊγο·9·(4.-■* -dimethylaminobutylamin) -aoridins mit einem Schmelzpunkt von 1780C (mit Zersetzung) mit einer Ausbeute von 602$ ausgefällt.
G09ai0/1770
;' ■ ' B ei a p. i e 1 3 \ ■..■..■'"■ ■ .:■ -
Einer Chloroformlösung von 1,7 g N -Oxyd des 1>JSitrp*9"' (3'-dimethylaminopropylamin)-aoridins, gekühlt/bis zu einer Temperatur von 50G, wird eine GhIoroformlösung von 0,8 g Benzopersäure zugegeben und das Gemisch wird 5 Stunden bei einer Temperatur von 5° C stehengelassen. Durch Zugabe einer ätherischen Chlorwasserstofflösung wird DihydroGhlorid des N10, N&*~Oxyds des 1 -Mtro~9-(3«-dimethylamino propylamin)— acridins mit einem Schmelzpunkt von 2120C (mit Zersetzung) mit öiner Ausbeute von 45$ ausgefällt.
B e i 3 ρ i e 1 4
2,6 g i-Mtro-9-chloracridin wird in 10 ml Chloroform gelöst und nach Zugabe von 1,6 g Benzopersäure in 30 ml Chloroform wird das Gemisch 20 Stunden bei Zimmertemperatur stehen gelassen, worauf in Gegenwart einer Platinfolie das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert wird. Aus dem Rückstand wird durch Ätherzugabe der Niederschlag gefällt, der aus einem Gemisch von Benzo1-Cyclohexan auskristallisiert wird. Man erhält 2,3 g N*^- Oxyd des 1-Nitro-9-chloracridins. Schmelzpunlct t72-173OG.
"■ B e i a Diel 5 . ■ . ;'- - ■:..'.-■■'...
2,8 $ »^?rOxyd des 1 -Nitro-9-chloracridins wird eine halbe
.''■;' ;■■■■■ " :.- - - "■■■ - 7 - -
009810/1770
Stunde lang bei einer Temperatur von 80 - 900O mit 1,3 g Natriumphenolat in 10 g Phenol erwärmt. Nach dem Abkühlen und Ausgiessen in eine 2n Natriumhydroxydlösung erhält man N «Oxyd des i-Nitro-9-phenoxyacridins. Schmelzpunkt 2Q7°C, Ausbeute
Beispiel 6
0,3g N -Oxyd des i-Nitro-9-chloracrldins erwärmt man 1 Stunde lang bei einer Temperatur von 12O0C mit 3 g Phenol. Nach der Abscheidung wie in Beispiel 5 erhält man N »«Oxyd des 1-Nitro-9^phenoxyacridins mit einer Ausbeute von
BeI spiel 7
Einer Chloroformlösung von 3,1 g i-Nitro-9-phenoxyacridin wird eine Chloroformlösung von 1,6 g Benzopersäure zugegeben und das Gemisch wird für 24 Stunden bei Zimmertemperatur in Ruhe gelassen. Danach wird die Chloroformlösung mit einer !Obigen wässerigen Kaliumkarbonatlösung und dann mit Wasser gewaschen, dann getrocknet und in Gegenwart einer Platinfolie wird das Chloroform unter verringertem Druck abdesilliert und der erhaltene Niederschlag wird durch Kristallisierung au3 einem Gemisch von Benzo1-Cyklohexan gereinigt. Man erhält N -Oxyd des 1-Nitro-5-phenoxyacridins mit einem Schmelzpunkt von 207°C,
- 8 009810/1770
Be is pi el 8
1,4 g N-Oxyd des i-Nitro-9-chloraoridins erwärmt man mit 10 ml Pyridin eine halbe Stunde lang bei einer Temperatur von 800C, danach wird mittels Äther der Niederschlag gefällt, der mit heissem Benzol gewaschen wird. Nach der Kristallisierung aus einem Gemisch von Methanol und Äther erhält man die Pyridinverbindung des N' -Qiji des i-Nitro-g-chloracridine mit einem Schmelzpunkt von 2100C in einer Ausbeute von 70?ί.
Beispiel 9
2,8 g N-Qxyd des i-Nitro-9-chloracridins erwärmt man eine Stunde lang bei einer Temperatur von 1200C mit 10g Phenol und nach Zugabe von 1,5 ml Simethylaminpropylamin wird das Gemisch weiter eine halbe Stunde bei einer Temperatur von 9O0C gehalten. Nach dem Kühlen und Glossen in eine ätherische Chlorwasserstofflösung erhält man Dihydrochlorid des N -Oxyds des i-Nltro-g-iJ'-dimethylaminopropylamin)-acridin. Schmelzpunkt 2300C mit Zersetzung) Ausfeeute 55?6.
Beispiel 10
1,65 g N -Oxyd des 9-Phenoxyacridins und 0,75 «1 Dimethylaminpropylamin werden 40 Minuten lang bei einer Tem-
- 9-009810/1770
peratur von 90 - 100QC mit 8 g Phenol erwärmt. Nach dem Abkühlen und Isolieren wie in Beispiel 9 erhält man das Dihydrochlorid des N1O-Oxyds des 1-Nitro-9-(V-dimethylaminpro pylamin)-acridine mit 65$ Ausbeute.
Beispiel 11 1,8 g Pyridinverbindung des N -Oxyds des 1-Nitro-9-chloracridins werden mit 10 g Phenol eine halbe Stunde lang bei einer Temperatur von 1200C erwärmt und nach Zugabe von 0,6 g Dimethylaminpropylamindihydrochlorid wird weiter 1 Stunde lang bei einer Temperatur von 1200O erwärmt. Nach dem Abkühlen und Ausgiessen in Äther wird der ausgeschiedene Niederschlag aus einem Gemisch von Methanol-Äther auskristallisiert. Man erhält das Dihydro-Chlorid des N10-0xyds des 1-Mtro-9-(3f-dimethylamiiipropylamin)-acridine mit einer Ausbeute von 3596·
Patentansprüche ι - 10
0 09 810/1770

Claims (18)

P a t en t ans ρ r ii.ch e
1. Verbindungen der Formel I
worin R^ ein Alkenrest mit gerader oder verzweigter Kette ist und R2 einen niedrigen Alkylrest bedeutet, sowie Salze dieser Verbindungen.
2. Verbindungen der Formel III, !
NO2 -NHR1N (R2)
III .
worin R. ein Alkenrest mit gerader oder verzweigter Kette ist lind Η« einen niedrigen Alkylrest bedeutet, sowie Salze dieser-Verbindungen.
003810/1770
3. Verbindungen der Formel II
0 I
NO2 NHR1N (R2),
II
worin R1 ein Alkenrest mit gerader oder verzweigter Kette ist und R« einen niedrigen Alkylrest bedeutet, sowie Salze dieser Verbindungen. "
4. N10, N^-dioxyd des 1-Nitro-9-(3'-dimethylaminpropylamin) -acridins, sowie dessen DihydroChlorid.
5. N^-Oxyd des i-Nitro-9^3'-dimethylaminpropylamin)-acridins, sowie dessen DihydroChlorid.
6. N -Oxyd des 1-Nitro-9-(V-dimethylaminpropylamin)-acridins, sowie dessen Dihydrochlorid.
7. Verfahren zur Herstellung von N , N·"-Dioxyden des 1-Nitro-9-(dialkylaminalkylamin)-acridins, dadurch gekennzeichnet, dass man auf das N- Oxyd eines 1-Nitro- . 9-(dialkylaminalkylamin)-acridins ein Oxydationsmittel im Medium eines Lösungsmittels bei einer Temperatur von 5 bis 300C einwirken lässt.
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- 12 -
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass als Oxydationsmittel Benzopersäure verwendet wird,
9. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Chloroform verwendet wird»
10. Verfahren zur Herstellung von N^-Oxyden des 1-Nitro-9· (dialkylaminalkylsimin)-acridine, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1-Nitro-9-(dialkylaminalkylamin)-acridinderivate ein Oxydationsmittel im Medium eines Lösungsmittels bei einer Temperatur von 5 bis -300C einwirken lasst.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass als Oxydationsmittel Benzopersäure verwendet wird.
12. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Chloroform verwendet wird.
13. Verfahren zur Herstellung von N -Oxyden des 1-Nitro-9-(dialkylaminalkylamin)-acridine, ^βαμΓΟίι gekennzeichnet, dass ein N -Oxyd des 1-Nitro-9-chlor-, phenoxy- oder alkoxyacridins oder eine Pyridinverbindung des N »Oxyds des»1 -Nitro-.g-chloracridins einerJReaktion mit Dialkylaminalkylamin im Medium eines LÖeungsmittels bei einer Temperatur von 80 bis 1200C während einer Zeitdauer 30 bis 120 Minuten unterworfen wird. 009810/1770
14. Verfahren nach. Anspruch 1 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Phenol verwendet wird.
15. Verfahren nach Anspruch 13r dadurch gekennzeichnet, dass das N -Oxyd des i-Nitro-9-chlor-«, phenoxy- oder alkoxyacridins durch Einwirkung mittels eines Oxydationsmittels im Medium eines Lösungsmittels auf 1-iIitro-9-chlor-, phenoxy- oder aikoxyacridin erhalten ist.
16. Verfahren nach Anspruch 13 und 14» dadurch gekennzeichnet, dass als Oxydationsmittel Benzopersäure verwendet wird.
17. Verfahren nach Anspruch 15 und 14, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Chloroform verwendet wird.
18. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass die Pyridinverbindung des U -Oxyds des 1-Nitro·9-chloracridins durch Erwärmen des H -Oxyds, des 1-Mitro-9-ohloracridins in Pyridin bei Siedetemperatur des Pyridine oder einer niedrigeren Temperatur erhalten wird»
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ι '■■*' Lee rs ei te
DE1942185A 1968-08-31 1969-08-19 N-Oxide von l-Nitro-9-(dialkylaminoalkylamino)-acridinen Expired DE1942185C3 (de)

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