DE1936789B2 - Additionsverbindungen von Schwefeldioxid an tertiären Aminen - Google Patents

Additionsverbindungen von Schwefeldioxid an tertiären Aminen

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Description

in der der Rest R gleich oder verschieden sein kann und jeweils einen /J-Hydroxyäthylrest, einen Methylrest oder einen Äthylrest bedeuten kann.
Es sind in Houben—Weyl. Methoden der Organischen Chemie, Band 9, Seiten 503 und ff. Additionsverbindungen von Schwefeltrioxid an tertiären Basen aufgeführt Ebenfalls wurden schon Additionsverbindungen von Schwefeldioxid an primären Aminen im Molverhältnis 1 zu 2 bzw. 1:1, insbesondere aus ätherischen Lösungen der Komponenten, isoliert (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 21 (1888), Seite 1910; Annalen der Chemie, Band 140 (1866), Seiten 124 ff. Band 274 (1893), Seiten 192 ff.). In Gazzetta Chimica Itab'ana 501, Seite 378 ff. wird die Umsetzung von aromatischen Aminen und AJIcaloiden nut Schwefeldioxid ohne Lösungsmittel bs&dirieben, wobei in unübersichtlicher und nicht einheitlicher Weise Schwefeldioxid-Additionsverbindungen mit wechselnden Molverhältnissen entstehen.
Eine genaue, auch im großtechnischen Maßstäbe vorteilhafte, allgemein gültige Verfahrensweise für wohl definierte Additionsverbindungen der vorgenannten Art wurde nicht beschrieben.
Es wurden nun die neuen Additionsverbindungen von Schwefeldioxid an tertiären Aminen der allgemeinen Formel
R — Nb—SO,
CH1-ClI1-OH
π in der der Rest R gleich oder verschieden sein kann und jeweils einen 0-Hydroxyäthylrest, einen Methylrest oder einen Äthylrest bedeuten kann, gefunden.
Man erhält die neuen Additionsverbindungen von Schwefeldioxid an tertiären Aminen der allgemeinen
in Formel vorteilhaft, wenn man tertiäre Amine der allgemeinen Formel
R
R —N
CH2—CH2-OH
jo in der R die vorgenannte Bedeutung hat, mit Schwefeldioxid umsetzt
Die Umsetzung zur Herstellung der Additionsverbindungen läßt sich für den Fall der Verwendung von Schwefeldioxid und Ν,Ν-Dimethyl-N-äthanol-amin durch folgende Formel wiedergeben:
SO2 + HO-CH2-CH2-N
CH, CH3
> HO-CH2-CH2-N-SOf
CH, CH3
Das Verfahren Hefen auf einfachem Wege die neuen Additionsverbindungen in sehr guter Ausbeute und Reinheit
Die tertiären Amine II werden mit Schwefeldioxid in stöchiometrischer Menge oder mit Schwefeldioxid im Überschuß, vorteilhaft in einem Verhältnis von 1 Mol Amin zu 1 bis 5 Mol Schwefeldioxid umgesetzt Geht man von Gemischen von Aminen aus, so erhält man entsprechende Gemische von Additionsverbindungen des Schwefeldioxids. Es können die folgenden tertiären Basen als Ausgangsstoffe verwendet werden: Dimethyläthanolamin, Diäthyläthanolamin, Triethanolamin.
Die Umsetzung wird in der Regel bei einer Temperatur zwischen -50 und +200"C, vorzugsweise zwischen -40 und +80* C, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt. Zweckmäßig verwendet man unter den Reaktionsbedingungen inerte, organische Lösungsmittel, wie Chlorkohlenwasserstoffe, z. B. Äthylenchlorid, Chloroform, Trichloräthylen; Äther, z. B. Dioxan, Tetrahydrofuran, Diäthyläther; aliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Heptan, Octan, Petroäther, Ligroin; vorzugsweise Ketone, z. B. Methylethylketon und insbesondere Aceton; oder entsprechende Gemische.
Die Reaktion kann z.B. wie folgt durchgeführt werden: Dem Ausgangsstoff II, gegebenenfalls zusammen mit Lösungsmittel, wird langsam unter guter Durchmischung Schwefeldioxid zugeführt. Das Gemisch wird dann noch xh bis 4 Stunden bei der Reaktionstemperatur gehalten. Der Endstoff wird in üblicher Weise, z.B. durch Filtration oder durch Entfernung des Lösungsmittels und Umkristalüsation des Rückstandes aus geeigneten Lösungsmitteln, z. B. Äthanol, Aceton, abgetrennt
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren neuen Verbindungen sind Hilfsmittel auf dem Textilgebiet, z. B. Wasch-, Reinigungs- oder Netzmittel, Geschirrspülmittel, Haarshampoos, Emulgatoren, Flotationshilfsmittel, Weichmacher, Fixiermittel für Wolle
μ (permanente Bügelfalte), Disinfektionsmittel und wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung solcher Hilfsmittel in den genannten Industriebereichen.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
65
Beispiel 1
In 596 Teile Triäthanolamin werden bei Raumtemperatur 326 Teile Schwefeldioxid unter Rühren eineeleitet.
wobei die Temperatur auf 55"C ansteigt. Nach dreistündigem Nachrühren bei 45" C wird das überschüssige Schwefeldioxid unter vermindertem Druck entfernt und man erhält 850 Teile (99,8% der Theorie) eines gelben, viskosen Öls. Das öl wird in Methanol aufgenommen. Beim Abkühlen kristallisiert die Additionsverbindung von Schwefeldioxid mit Triethanolamin in Form farbloser Kristalle aus. Fp. 46 bis 48" C.
Beispiel 2
In 445 Teile Dimethyläthanolamin werden unter Rühren bei 35 bis 400C 420 Teile Schwefeldioxid eingeleitet. Nach zweistündigem Nachrühren des Gemischs bei 400C wird das überschüssige Schwefeldioxid unter vermindertem Druck abgezogen. Man erhält 753 Teile (98,5% der Theorie) der Additionsverbindung von Schwefeldioxid mit Dimethyläthanolamin in Gestalt eines gelben viskosen Öls. das nach längerem Stehen auskristallisiert ,
η =!,5120
"A
Ber.
Gef.
31,2
30,7
7,2
7,4
31,2
30,7
9,15
9,3
21,0
21,4
Beispiel 3
In 468 Teile N.N-Diäthyl-äthcnolamin v/erden unter Rühren bei Raumtemperatur 326 TeJIe Schwefeldioxid eingeleitet, wobei die Temperatur auf 40° C ansteigt. Nach dreistündigem Nachrühren des Gemischs bei 35° C wird das überschüssige Schwefeldioxid unter vermindertem Druck entfernt und man erhält 708 Teile (973% der Theorie) der Additionsverbindung von Schwefeldioxid mit Ν,Ν-Diäthyl-äthanolamin in Gestalt eines rotbraunen Öls.
n?« 1,5075
Beispiel 4
(Verwendung)
Wollgewebe werden jeweils mit einer Lösung von 50 Teilen der Additionsverbindungen von Schwefeldioxid an Triäthanolamin, N-DiäthyI-2-hydroxyäthylamin, N-Dime thy l-2-hydroxyäthylamin, Äthanolamin und Diäthanolamin in 950 Teilen Wasser imprägniert und bei 100° C auf eine Restfeuch'.igkeit von ca. 20% getrocknet Der pH-Wert der Ausrüstungsflotten wird mit einem Ammoniumsalz auf pH 5 eingestellt Die Fixierung der Falten und bzw. oder des Gewebes erfolgt auf der Bügelpresse unter folgenden Bedingungen:
6 Sekunden dämpfen
15 Sekunden pressen
6 Sekunden absaugen
Preßdruck: 400g/cmJ
Preßtemperatur: 130° C
Die so behandelten Gewebe zeichnen sich durch hohe .Sprungelastizität, angenehmen Griff und permaneate Bügelfalte aus.
Beispiel 5
(Verwendung)
a) Ostindisches Ziegen-Bastard- oder Schafsleder, v/elches vegetabilisch vorgegerbt ist, wird mit
300 Gew.-% Wasser (30 bis 35° C)
I Gew.-% eines Umsetzungsproduktes aus Schwefeldioxid und
a 1) Triethanolamin (aus Beispiel 1)
oder
2(> a 2) Dimethyläthanolamin (Beispiel
2) oder
a 3) Diäthyläthanolamin (Beispiel 3)
und
1 Gew.-% Natriumsulfid
1 Stunde gewalkt
b) Analog Beispiel 5 &> werden vegetabilisch vorgegerbte Ziegen- und Schafsleder mit
1 Gew.-% Gemisch von Äthanolamin und einer wäßrigen Benzalkoniumchloridh > lösung
300Gew.-% Wasser sowie
1 Gew.-% Natriumsulfid
5 Stunden gewalkt
η Das Gemisch von Äthanolamin einer wäßrigen Benzalkoniumchloridlösung als Vergleichsprodukt wird in Ulimanns Enzyklopädie der Techn. Chemie, Band 11, Seite 609 als besonders geeignetes ^infizierendes Weich-, Netzmittel und Äscherhilfsmittel beschrieben.
Der Vergleich zwischen den erfindungsgemäßen Endstoffen I (a 1), a 2), a 3)) als entsprechende Hilfsmittel und dem Vergleichsprodukt zeigt: Trotz verlängerter Äscherzeit erhält man mit b) eine weniger reinigende desinfizierende Wirkung des Äschers, al), a 2) oder a 3) beschleunigt die Enthaarung, wirkt weniger schwellend und stärker auflockernd auf die Hautsubstanz; die Blößen sind reiner. Der Verlust an Hautsubstanz ist etwas geringer, da das Bakterienwachstum im Äscher herabgesetzt ist. Vergleichsweise werden mit al), a 2) oder a 3) die Haarpigmente leichter entfernt. Der Alkaliangriff auf das Haar wird verringert Des Hautfell wird im Ascher besser emulgiert. Das beim Nachgerben mit pflanzlichen Gerbmitteln erhaltene Leder ist heller und weicher, behält aber einen gewissen Stand und Sprung.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Additionsverbindungen von Schwefeldioxid an tertiären Aminen der allgemeinen Formel
    R
    R—N®—SOV
    CH2-CH2-OH
DE19691936789 1969-07-19 1969-07-19 Additionsverbindungen von Schwefeldioxid an tertiären Aminen Withdrawn DE1936789B2 (de)

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