DE1936218C3 - Bekämpfung von Nematoden - Google Patents
Bekämpfung von NematodenInfo
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Description
Einige Spezies von Nematoden, insbesondere die Wurzeiknöliennematuderi, sind Schädlinge für Land-
und Gartenbauprodukte, wie Luzerne, Bohnen, Gurken, Baumwolle, Erbsen, Kartoffeln, Zuckerrüben und
Weizen.
Die Bekämpfung von Nematoden ist ein bisher ungelöstes Problem. Die bisher einzige vollständig
wirksame Behandlung war eine Sterilisierung mit Dampf, wobei die Temperatur des Bodens durch
Einführen von Wasserdampf für wenigstens 15 Minuten auf 10O0C erhöht wurde. Eine solche Behandlung kann
natürlich allenfalls in einem Gewächshaus in kleinem Umfang durchgeführt werden. Die damit verbundenen
Kosten sind aber so hoch, daß tine Anwendung eines solchen Verfahrens in der Landwirtschaft nicht möglich
ist.
Einige Erfolge sind auch schon durch Ausräuchern mit Organohalogenverbindungen, wie Methylbromid,
erzielt worden. Auch eine soluie Behandlung ist jedoch
außerordentlich kostspielig. Außerdem hängt die Wirksamkeit der Behandlung weitgehend von dem
Gefüge und dem Feuchtigkeitsgehalt des Bodens, die die Diffusionsgeschwindigkeit des Ausräucherungsmittels
beeinträchtigen, ab.
Eine besondere Schwierigkeit bei der Verwendung von Ausräucherungsmitteln ist das rasche Abdampfen
des Mittels von der Oberflächenschicht des Bodens. Oft muß die Oberfläche des Bodens gewalzt oder mit
Wasser oder Polyäthylenfolien abgedichtet werden, um das Ausräucherungsmiuel ausreichend lange im Boden
zu halten.
Schließlich sind die meisten Bodenausräucherungsmittel stark phytotoxisch und müssen vom Boden
entfernt werden, bevor Nutzpflanzen darauf angebaut werden.
Es wurde nun gefunden, daß die im Patentanspruch gekennzeichneten Verbindungen sehr gute Wirkung
gegen Nematoden haben und eine sehr geringe Phytotoxizität besitzen. Außerdem sind sie natürlich
sehr viel leichter anzuwenden als die obenerwähnten flüchtigen Ausräucherungsmittel.
Von einigen Verbindungen, die unter die im Patentanspruch niedergelegte Definition fallen, ist
bekannt, daß sie fungizide, insektizide, akarizide und/oder herbizide Wirkung haben. Eine nematizide
Wirkung war jedoch nicht bekannt
Insbesondere ist es aus der japanischen Patentveröffentlichung 1948/64 bekannt, daß 2,3-Dihalogenpropicnsäure-2,4-dinitrophenylester
eine hohe Toxizität gegenüber Fungi im Boden bei geringer schädigender Wirkung auf Feldfrüchte hat Eine nematizide Wirkung
der in dieser Druckschrift genannten Verbindungen ist nicht erwähnt. Vielmehr wird vorgeschlagen, die
ίο betreffenden Verbindungen mit Nematiziden zu vermischen,
damit auch Nematoden bekämpft werden können.
Nematoden sind eine völlig andere Art von Schädlingen als Insekten, Akaride oder Fungi. Sie bilden
eine eigene Klasse von Schädlingen, und bisher haben sich weder Fungizide noch Akarizide oder Insektizide
als zur Bekämpfung von Nematoden geeignet erwiesen. Wenn auch einige als Insektizide bekannte
Organophosphorverbindungen zur Bekämpfung von Nematoden herangezogen wurden, so konnte damit
doch nur ein geringer Erfolg erzielt werden.
Aus der US-PS 32 48 431 ist es bekannt, eine Verbindung, die sich von dem unter den Anspruch
fallenden t-Butyl-4,6-dinitrophenoI nur dadurch unterscheidet, daß die Butylgruppe in der meta-Stellung statt
in der ortho-Stellung steht, zur Bekämpfung von Boden-Nematoden zu verwenden. Diese Verbindung
hat aber niemals als Nematizid Bedeutung erlangt. Vielmehr enthalten alle Dinitroalkylphenylverbindungen,
die als Schädlingsbekämpfungsmittel Bedeutung erlangt haben, die Alkylgruppe in der ortho- oder der
para-Stellung.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel des Anspruchs werden zweckmäßig in einer Menge von 1,12
bis 56 kg/ha auf den Boden angewandt. Eine gute Abtötung von Nematoden wird oft bei Verwendung von
2,24 bis 11,2 kg/ha erzielt
Die Verbindungen können mit einem inerten festen Verdünnungsmittel, wie Fuller-Erde, die mit dem
Wirkstoff imprägniert wird, zu Granulaten oder Pulvern verarbeitet werden. Solche Mittel können 1 bis 50
Gew.-°/o oder mehr oder weniger Wirkstoff enthalten und können in irgendeiner bekannten Weise in den
Boden eingebracht werden. Eine gute Wirkung wird im allgemeinen erzielt, wenn das Mittel mit der obersten
Schicht des Bodens vermischt, beispielsweise in diesen eingerecht wird.
Alternativ können die Verbindungen als Lösung oder Dispersion in einem Lösungsmittel oder flüssigen
Verdünnungsmittel, zweckmäßig Wasser, in den Boden eingebracht werden. Solche flüssigen Mittel können
hergestellt werden, indem man ein Konzentrat, das den Wirkstoff, ein Emulgiermittel und vorzugsweise ein
organisches Lösungsmittel, wie Benzin, enthält, mit Wasser verdünnt.
Einige Verbindungen der allgemeinen Formel des Anspruchs und Verfahren zu ihrer Herstellung sind in
den GB-PS 9 99 876,8 55 736 und 10 19 451 beschrieben. Die in diesen Patentschriften nicht beschriebenen
Verbindungen können in analoger Weise hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung:
Beispiel 1
65
65
Die in Tabelle I zusammengestellten Verbindungen
der allgemeinen Formel des Anspruchs, in der R2 die tert.-Butylgruppe ist, wurden hergestellt.
3 | 19 36 218 | 1,5352 | 135 | 4 | Bruttoformel | Analyse | Berechnet | |
Tabelle I | 1,5038 | 8,6 | ||||||
R' | Aussehen und Lösungs | F- -C n | 1,5280 | 161-1G2 | Gefunden | 8.5 | ||
mittel für Umkristallisieren | C15H20N2O6 | 8,6 | 7.95 | |||||
C13H15N2O6CI | 8,5 | 7,1 | ||||||
n-Valerat | cremefarbene Prismen, Äthanol |
50,5-51,5 | CuH24N2O6 | 8,1 | 6,9 | |||
3-Chlorpropionat | weiße Plättchen, ProDan-2-ol |
85-86 | C20H30H2Ob | 6,7 | 7,8 | |||
n-Heptanoat | weiße Prismen, Methanol |
31-32 | C2lH32N2Ofc | 6,6 | ||||
Decai:>oat | • V 4 ^* l·· I %A I ft X^l Äthanol |
40 | Ci2HnBrN2Ob | 7,7 | 6,9 | |||
Undecanoat | Methanol | 42 | ||||||
Bromacetat | weiße Prismen, | 70-75. | CwHu]N2Ob | 6,7 | 8,0 | |||
Äthanol | 7,5 | |||||||
Jodacetat | blaßgelbe Prismen, | 81,5-83 | C12H12O2N2O6 | 7,9 | ||||
Äthanol | CnHi5BrN2Ob | 8,0 | 7,7 | |||||
Dichloracetat | weiße Prismen | 64,5—66,5 | ||||||
2-Brompropionat | weiße Nadeln, | 78-79 | CuHuCI2N2Ob | 7,9 | 6,2 | |||
Propan-2-ol | ||||||||
2,2- | weiße Prismen, | 101-102 | CnHuBr2N2Ob | 6,4 | 8,1 | |||
Dichlorpropionat | Leichtbenzin | |||||||
2,2- | weiße Prismen, | 103-104 | CuHwCIN2Ob | 8,0 | 7,2 | |||
Dibrompropionat | Leichtbenzin | |||||||
2-Chlorbutyrat | weiße Prismen, | 53-54 | CuHuBrN2Ob | 7,1 | ||||
Leichtbenzin | ||||||||
2-Brombutyrat | weiße Prismen, | 72-73,5 | CuHIbBr2N2Ob | 8,75 | ||||
Leichtbenzin | 5,6 | |||||||
2,3-Dibrombutyrat | weiße Prismen, | 108 | Cl5Hl8N2Ob | 8,b | Br, 24,1 | |||
Methanol | C2sH44N2Ob | 5,8 | 7,9 | |||||
Pent-4-enoat | gelbes öl | C2sH44Br2N2O6 | Br, 24,3 | |||||
Oleat | orangefarbenes öl | C15H19N3O7 | 8,0 | N, 8,7 | ||||
8,9-Dibromstearat | braunes Öl | |||||||
4-Morpholino- | braune Piismen | CibHl5N3Ob | N, 8,7 | |||||
formiat | ||||||||
Nicotinat | cremefarbene Nadeln, | |||||||
Methanol | ||||||||
Verbindungen der allgemeinen Formel des Anspruchs, in der R2 die tert.-Butylgruppe ist, wurden auf
ihre Wirkung gegen Wurzelknollennematoden (Meliodogyna
spp.) auf Gurken geprüft. Die Verbindungen wurden vor dem Pflanzen bis zu einer Tiefe von 10 bis
15 cm in den Boden eingebracht.
Die Wirkung jeder Verbindung bei ihrer Verwendung in einer Menge von 22,4 bzw. 11,2 und 5,6 kg/ha wurde
unter Verwendung einer von 5 bis 1 reichenden Skala (5 = 100%ige Abtötung, 1 = keine Abtötung) ermittelt.
R'
Wirksloffmengc 22.4 11.2
kg/ha kg/ha
5,6 kg/ha
Acetat
Propionat
Butyrat
Isobutyrat
Valerat
Hexanoat
Octanoat
5 5 5 5 5 5 4 4
4 5 4 5 5 5 4 5
3,5
Wirkstoffmenge 22,4 IU
kg/ha kg/ha
5,6 kg/ha
Methacryiat | 5 | 3 | 1 |
Crotonat | 5 | 5 | 4 |
Pent-4-enoat | 5 | 5 | 5 |
ChloraLetat | 5 | 5 | 5 |
Jodacetat | 5 | 5 | 4 |
2-Chlorpropionat | 5 | 5 | 4 |
3-Chlorpropionat | 5 | 5 | 4 |
2,2-Dichlorpropionat | 5 | 4 | 5 |
2-Bromo-n-butyrat | 5 | 5 | |
Verbindungen der allgemeinen Formel des spruchs, in der R2 die tert.-Butylgruppe und R1 eine
Kohlensäureestergruppe ist, wurden nach dem Verfahren von Beispiel 1 auf ihre Wirkung gegen Wurzelknoilennematoden
(Meliodogyna spp.) geprüft. Die verwendeten Wirkstoffmengen waren 3,36 und 2,24 kg/ha, und
die Versuche wurden mit jeder Wirkstoffmenge dreimal wiederholt. Die Wirkung wurde wie im Beispiel 1
bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt.
R'
Wirkstoffmenge 3,36 kg/ha
2,24 kg/ha
Methylcarbonat | Beisp | 3 | 3 |
4 | 2 | ||
3 | 3 | ||
Allylcarbonat | 4 | 3 | |
3 | 3 | ||
4 | 4 | ||
2-Chloräthylcarbonat | UO | 4 | |
4 | 4 | ||
4 | 1 | ||
2-Äthoxyäthylcarbonat | 4 | 3 | |
5 | 3 | ||
4 | 3 | ||
Propargylcarbonat | 4 | 4 | |
4 | 5 | ||
4 | 3 | ||
1 -Äthoxycarbonyläthyl- | 4 | 4 | |
carbonat | 3 | 3 | |
4 | 1 | ||
Kein Wirkstoff | 1 1 |
1 1 |
|
1 iel 3 |
1 |
Die Nematode Panagrellus wurde auf einem Hafermehlmedium
gezüchtet. Die Nematoden alhr Altersgruppen
wurden in Wasser zu einer konzentrierten Suspension suspendiert, und 1 ml dieser Suspension
wurde einem wäßrigen Medium, das eine Verbindung der Formel des Anspruchs in einer Konzentration von
500 ppm als Wirkstoff enthielt, zugesetzt. Die so erhaltene Suspension wurde dann weiter bis zu einer
Wirkstoffkonzentration von 300 bzw. 100 und 30 ppm verdünnt.
Nach 48 Stunden wurden die toten und die lebenden Nematoden unter dem Mikroskop (80fache Vergrößerung)
visuell ausgezählt. Die prozentuale Abtötung wurde unter Berücksichtigung der natürlichen Mortalität
bestimmt.
In den verwendeten Verbindungen war R2 die tert.-Butylgruppe und R1 eine Carbonsäureestergruppe
oder die Hydroxylgruppe. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt.
Außerdem wurde 2-sek.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-nheptanoat in einer Konzentration von 300 bzw. 100 und
30 ppm geprüft. Die Abtötung betrug 80 bzw. 50 und 0%.
% Ablötung
300 ppm 100 ppm 30 ppm
Acetat
Hexanoat
Heptanoat
Octanoat
Nonanoat
Undecanoat
Chloracetat
Bromacetat
Jodacetat
2-ChlorDronionat
100
100
100
100
100
100
100
80
50
10
40
100
100
100
95
100
90
40 10 5 15 35 20 100 90 70 70
% Abtötung
300 ppm 100 ppm 30 ppm
3-Chlorpropionat | 100 | 100 | 100 |
2-Brompropionat | 100 | 100 | 100 |
2,2-DichIorpropionat | 100 | 100 | 100 |
2,2-Dibrompropionat | 100 | 100 | 70 |
2-Chlorbutyrat | 100 | 100 | 30 |
2-Brombutyrat | 70 | 30 | 0 |
23-Dibrombutyrat | 100 | 90 | 25 |
Isobutyrat | 100 | 35 | 5 |
Acrylat | 100 | 100 | 20 |
Crotonat | 100 | 90 | 20 |
Pent-4-enoat | 95 | 90 | 40 |
9,10-Dibromsiearat | 85 | 40 | 5 |
p-Nitrobenzoat | 90 | 75 | 50 |
Nicotionat | 100 | 75 | 5 |
Hydroxyl | 100 | 95 | 80 |
2-t-Butyl-4,6-dini- | 100 | 100 | 60 |
trophenyl-oxalat |
Verbindungen der allgemeinen Formel des Anspruchs, in der R2 die tert.-Butylgruppe ist, wurden auf
ihre Wirkung gegen Stammnematoden (Ditylenchus dipsaci) geprüft. Die Verbindungen wurden unmittelbar
vor dem Einpflanzen von Sämlingen der Testpflanze, Luzerne, in den Boden eingebracht. Alle Prüfungen
wurden dreimal wiederholt. Die Testpflanzen wurden zwei Wochen nach dem Einpflanzen auf Erkrankungen
geprüft. Die nematizide Wirkung der untersuchten Verbindung und die Pflanzenschädigung wurden nach
der folgenden Skala bewertet:
5 = vollständige Vernichtung der Schädlinge
4= leichte Pflanzenschädigung
3= mäßige Pflanzenschädigung
2= ziemlich schwere Pflanzenschädigung
1 = schwere Pflanzenschädigung
( — 5)= Pflanze abgestorben
4= leichte Pflanzenschädigung
3= mäßige Pflanzenschädigung
2= ziemlich schwere Pflanzenschädigung
1 = schwere Pflanzenschädigung
( — 5)= Pflanze abgestorben
Die Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengestellt.
so Tabelle V
R' | 55 | Acetat | 6o | Jodacetat | Wirkstoffmenge | 5,6 | Ul | 2,8 |
11,2 | kg/ha | i-5) | kg/ha | |||||
kg/ha | ||||||||
Crotonat | 6<i 2-ChIorpropionat | (-5) | 1 | |||||
2,2-Dichlorpropionat | 1 | (-5) | 1 | |||||
5 | 2 | 1 | ||||||
5 | 4 | 5 | ||||||
5 | (-5) | 2 | ||||||
4 | 3 | 1 | ||||||
5 | (-5) | 5 | ||||||
(-5) | (-5) | 5 | ||||||
(-5) | Ul | 2 | ||||||
(-5) | 5 | 3 | ||||||
5 | 2 | |||||||
(-5) | 5 | |||||||
(-5) | 1 | |||||||
(-5) |
Fortsetzung
Wirkstoffmenge
IU 5,6 kg/ha kg/ha
Methylcarbonat
1 -Äthoxycarbony läthy!-
carbonat
carbonat
Propargylcarbonat
Kein Wirkstoff
5 5 5 5 5 5 1 1 1
t 1 1 1 5 5 5 1 2 1 1 1
Verbindungen der allgemeinen Formel des Anspruchs wurden auf ihre Wirkung gegen Wurzelknollennematoden
(Meliodogyna spp.) und Stammnematoden (Ditylenchus dipsaci) geprüft
Die Verbindungen wurden unmittelbar vor dem Einpflanzen von Sämlingen der Testpflan2:en (Gurken
für Wurzelknollennematoden und Luzerne für Stammnematoden)
in den Boden eingebracht Die Testpflanzen
wurden zwei Wochen nach dem Einpflanzen auf Anzeichen einer Erkrankung geprüft.
Die Wirkung jeder Verbindung ist in Tabelle Vl angegeben, wobei für die Bewertung eine von 5 bis
reichende Skala (5=100%ige Abtötung der Nematoden, 1= keine Verhinderung einer Pflanzenschädigung,
(-) = Pflanze abgestorben oder schwer geschädigt und Bewertung nicht möglich) verwendet wurde.
IO | Tabelle VI | Wirkstoffmenge | Siamm- |
Ester von 2-tert.-Butyl- | nematode | ||
4,6-dinitrophenol | Wurzel- | 44,8 kg/ha | |
nematode | |||
22,4 kg/ha | |||
15 | |||
Fumarate:
n-Pentyl 5
n-Hexyl 4
n-Octyl 5
n-Undecyl 5
2-tert.-Butyl-4,6-di- 5
nitrophenyl
Succinate:
Äthyl 5
Äthyl 5
Adipate:
Äthyl 5
2-tert-Butyl-4,6-di- 4
nitrophenyl
709 813/9
Claims (1)
- Patentanspruch:j Verwendung einer Verbindung der allgemeinen FormelNO2in der R1 eine Hydroxylgruppe oder eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte Monocarbonsäureestergruppe oder eine Dicarbonsäureester- oder Kohlensäureestergruppe ist und R2 eine verzweigte Butylgruppe ist, oder eines Salzes einer solchen Verbindung als Wirkstoff in Mitteln zur Bekämpfung von Nematoden im Boden.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB3558968 | 1968-07-25 | ||
GB35589/68A GB1269942A (en) | 1968-07-25 | 1968-07-25 | Improvements in or relating to pesticides |
GB3558969 | 1969-07-01 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1936218A1 DE1936218A1 (de) | 1970-02-05 |
DE1936218B2 DE1936218B2 (de) | 1976-08-05 |
DE1936218C3 true DE1936218C3 (de) | 1977-03-31 |
Family
ID=
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