DE1936218A1 - Mittel zur Bekaempfung von Neumatoden und bzw. oder Fungi - Google Patents

Mittel zur Bekaempfung von Neumatoden und bzw. oder Fungi

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DE1936218A1 DE19691936218 DE1936218A DE1936218A1 DE 1936218 A1 DE1936218 A1 DE 1936218A1 DE 19691936218 DE19691936218 DE 19691936218 DE 1936218 A DE1936218 A DE 1936218A DE 1936218 A1 DE1936218 A1 DE 1936218A1
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Description

The Murphy Chenioal Company, Wheathapstead, St. Albane, Hertfordshire, England Mittel zur Bekämpfung von Nematoden und bzw. oder Fungi
Einige Spezies von Nematoden, inebesondere die Wurzel« knollennematoden, sowie manche Fungi sind SohKdllnge für Land- und Gartenbauproduktβ, wie Luzerne, Bohnen, Ourken, Baumwolle, Erbsen, Kartoffeln, Zuckerrüben und Weizen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zur BekKmpfung solcher Neaatoden und bsw. oder Fungi Im Boden, das dadurch gekennzeichnet ist, da8 es als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formell
,1
(D
In der
eine Hydroxylgruppe oder eine CarbonsKureester- oder KohlensMureestergruppe und eine verzweigte Butylgruppe ist, oder ein Salz einer solchen Verbindung enthält.
909886/1663
R kann also eine Hydroxylgruppe oder eine oyollsche oder acyclische, gesättigte oder äthylenieoh, aoetylenlaoh oder aromatisch ungesättigte Carbonsäureester- oder Kohlenslureestergruppe, die nit Halogenatomen, nitrogruppen, Aminogruppen, substituierten Aminogruppen, Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Carbalkoxygruppen, Alkoxygruppen und Alkylthlogruppen aubstltulert sein kann, sein.
Die CarbonaXuraestergruppe kann beispielsweise eine aromatische Estergruppe» beispielsweise eine sechsgliedrige monooyolisohe aromatische Estergruppe, die gewUnschtenfalls mit Nitro- oder Alkylgruppen substituiert sein kann, oder eine heterocyclische Estergruppe, beispielsweise eine sechsgliedrige monooyolIsche, Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel ala Heteroatome enthaltende Estergruppe sein.
Vorzugsweise enthält die Oruppe R nicht mehr als 11 Kohlenet of fat oae und ist xweokmXeig der Rest einer geradkettlgen gesättigten aliphatischen Säure, wie Essigsäure, Propionsäure, CapronsKure, CaprylsKure oder Nonanalura, oder der Esterrest einer ungesättigten SXure mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie Acrylsäure, Crotonsäure, Sorbinsäure oder ölsäure. Alternativ kann R der Rest einer mono- oder polyhalogenlerten gesättigten oder ungesättigten aliphatischen SXure mit 1 bis 14, beispielsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie der ChloresslgsKure, BromesslgsXure, JodessigsKure, 2- oder ^-ChlorproplonsKure, 2,2-DlohlorpropionsXure, oder 2-Chlorbuttereäure sein. R kann auch die Oruppe R-5O-CO. (CHg)n-CO-O- oder R-5O.CO. CB-CH. CO. 0-, In der R5 eine Alkyl gruppe mit nloht mehr als 10 Kohlenstoffatomen, beispielsweise die Methylgruppe oder eine 2-R -4,6-dlnitrophenylgruppe und η 0 oder ein· ganse Zahl von 1 bis 6, beispielsweise 1 oder 2,ist, sein .
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SAOORfQlNAL
ι 4
Alternativ kann R eine Qruppe der Formel -OCO.OR , in
der R eine Alkyl-« Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit bis su 11 Kohlenstoffatomen 1st, Bein.
2
R kann irgendeine verzweigte Butylgruppe »ein, let vorzugsweise aber eine tertittre Butylgruppe.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 werden zweck« mKQig in einer Menge van i»i2 bla §6 kg/ha cut dera Boden angewandt. Eine gute Abtötung von Menmtoden wiru oft bei Verwendung von 2,24 biss 11,2 kg/he erzielt.
Die Verbindungen können mit «in«sai inerten festen Verdünnungsmittel, wie Puller-Erde, die mit dem Wirkstoff imprägniert wird, su Granulaten oder Pulvern verarbeitet werden. Solethe Mittel keimen i bis 50 Qew.«-# ©<?©r mehr oder weniger Wirkstoff enthalten und können in irgendeiner bekannten Weise in den Böäeää eingebracht warden. Sin® gute Wirkung wird im allgemeinen «ysjslt, w@&u das Mittel mit de2* obersten Schitilit des Beriten® vermleoht/. boispiels« weiss in diesen eingereoht »Ire!.
Alternativ können di« Verbindungen als Lösung oder persion in einest Lusunge^lttel ©der flüssigen T
mittel, AHeckmKSig Waß8@s4, in den Baden eirigebraelit werden. Solche flüssigen Mittel ΙεΒηηβη hergestellt werc'ers, indem man ein Konzentrat, am ά®η Wirkstoff, «in Emulgiermittel und vorzugsweise ein organleahes Lösungsmittel, wie Benzin, enthält, eilt Wasser verdünnt«,
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I haben auch fungizide Wirkung; insbesondere gegen die Bodenfungi Pytnium, beispielsweise auf Baumwolle, Rhizootonia, beispielsweise auf Baumwolle*'*md Vertioilllum, beispielsweise auf Tomaten, wenn sie in Mengen von 5,6 bis 56 kg/ha in den
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;;■>: fiAD QRJGJNAL
Boden eingebracht werden.
Slnige Verbindungen der allgemeinen Formel I und Verfahren zu ihrer Herstellung sind in den britischen Patentschriften 999 676, 855 726 und 1 019 *51 beschrieben. Die in diesen Patentschriften nicht beeohriebenen Verbindungen der Formel I können in analoger Welse hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Beispiel 1 Die in Tabelle Z zusanmengestellten Verbindungen der Formel I, in der R die tert.-Butylgruppe 1st, wurden
hergestellt.
909886/1663 8AD ORJGiNAI.
Tabelle I
1 R Aussehen und P, 1C 20 Bruttoformel Analyse Berechnet,£ 8,1
Lösungsmittel fur nn
n-Valerat Umkristallisieren D 8,6
50.5-51,5 C15H20N2O6 Gefunden,£
3-Chlorpropionat cremefarbene 8,5
Prismen, Xthanol 85-86 C13H15N2O6Cl 8,6
n-Heptanoat weiße Plättchen, 7,95
Propan-2-ol 31-32 C17H24N2°6 8,5 7,1
co Decanoat weiße Prismen, 40 C20H30N2°6 6,9
co Undeoanoat Methanol 42 C21H32N2O6 8,1
co
co 		Bromacetat Xthanol 6,7 7,8
Methanol 70-75 C12H13BrN2O6 6,6
O Jodacetat weiße Prismen, 6,9
0)
co 		Xthanol 81,5-83 C12H13JN2O6 7,7 8,0
Dichloracetat blaßgelbe Prismen, 64,5-66,5 C12H12Cl2N2O6
2-Brompropionat Xthanol 6,7 7,5
weiße Prismen 78-79 C13H15BrN2O6 7,9
2,2-Dichlorpropionat weiße Nadeln, 7,7 Zd
Propan-2-ol 101-102 C13H14Cl2N2O6 8,0 CO
weiße Prismen, cn
2,2-Dibrompropionat Leichtbenzin 7,9 6,2 ^
103-104 C13H14Br2N2O6 CD
2- Chlorbutyrat weiße Prismen,
Leichtbenzin 53-54 C14H17ClN2O6 6,4
weiße Prismen,
Leichtbenzin 8,0
Tabelle
(Fortsetzung)
§ 5
R1 Aussehen und
Lösungsmittel für
Umkristallisieren 		72-73,5
108 		„20
D 		Bruttoformel Analyse Berechnet,^ 193621
2-Brombutyrat
2, 3-Dibroojbutyraft 		weiße Prismen,
Leichtbenzin
weiSe Prismen,
Methanol 		C14H17BrN2O6 Gefunden,£ 7,2 QD
909886 Pent-4-enoat gelbes öl 1,5352 C15H18N2°6 7,1 8,75
"'S, Oleat
8,9-Dibromstearat 		orangefarbenes Ol
braunes Ul 		161-162 1,5038
1,5280 		C28H44N2O6
C28H44Br2N2O6 		8,6 5,6
Br,24,1
Nicotinat cremefarbene Na
deln, Methanol 		135 C16H15N3°6 5,8
Br,24,3		 N, 8.7
4-Morpholinofonniat braune Prismen C15H19N3O7 N, 8,7 7,9
8,0
CTv
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R die tert.-Butylgruppe ist, wurden auf ihre Wirkung gegen Würzelknollennematöden (Meliodogyna epp.) auf Gurken geprüft. Die Verbindungen wurden vor dem Pflanzen bis zu einer Tiefe von 10 bis 15 cm in den Boden eingebracht .
Die Wirkung jeder Verbindung bei ihrer Verwendung in einer Menge von 22,4 bzw. 11,2 und 5*6 kg/ha wurde unter Verwendung einer von 5 bis 1 reichenden Skala (5« lQO#-ige Abtötung, 1 - keine Abtötung), ermittelt.
Tabelle
II
R1 Ao et at WirkstoffmenKe Iij2 kg/ha ^96 kg/ha
Proplonat 22,4 kg/ha 4 3
Butyrat 5 5 5
Isobutyrat 5 4 3,5
Valerat 5 5 3
Hexanoat 5 5 4
Ootanoat 5 5 4
Acrylat 5 4 3
Methaorylat 4 5 5
Crotonat 4 3 1
Pent-4-enoat 4 5 4
Chloracetat 5 5 5
Jodaoetat 5 5 5
2-Chlorpropionat 5 5 4
3-Chlorproplonat 5 5 4
2,2-Dichlorpropionat 5 5 4
2-Bromo<=n-butyrat 5 4 5
5 5 5
5
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Beispiel 2
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R die tert.-Butylgruppe und R eine KohlenaXureestergruppe 1st, wurden nach dem Verfahren von Beispiel 1 auf ihre Wirkung gegen Wurzelknollennematoden (Meliodogyna app) geprüft. Öle verwendeten Wirkstoffmengen waren 3*36 und 2,24 kg/ha, und die Versuche wurden mit jeder Wirkstoffmenge dreimal wiederholt. Die Wirkung wurde wie in Beispiel 1 bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle ZZI zusammengestellt.
Tabelle
III
R1 I
Wirketoffmenge 		2,24 kg/ha
Methylaarbonat
Allyloarbonat
2-Chlortlthyloarbonat
2-ftthoxylthylearbonat
Propargylearbonat
1-Äthoxyoarfconylüthyl-
oarbonat
kein Wirkstoff 		3,36 kg/ha 3
2
3
!
4
4
1
3
3
3
4
5
3
4
I
I
1
1
I
3
4
i
I
4
4
5
4
4
4
4
I
1
1
1
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Beispiel 3 Die Nematode Panagrellus wurde auf einem Hafermehlmedium
gezüchtet. Die Nematoden aller Altersgruppen wurden
In Wasser zu einer konzentrierten Suspension suspendiert,
und 1 ml dieser Suspension wurde einem wäßrigen Mediumj das eine Verbindung der Formel I in einer Konzentration von 500 ppm als Wirkstoff enthielt, zugesetzt. Die so erhaltene Suspension wurde dann welter bis zu einer
Wirkstoffkonzentration von 300 bzw. 100 und 30 ppm
verdünnt.
Nach 48 Stunden wurden die toten und die lebenden Nematoden unter dem Mikroskop (80-fache Vergrößerung) visuell ausgezählt. Die prozentuale Abtötung wurde unter Berücksichtigung der natürlichen Mortalität bestimmt.
ο In den verwendeten Verbindungen war R die tert.-Butyl-
gruppe und R eine Carbonsäureestargruppe oder Wasserstoff. Die Ergebnisse sind in Tabelle ZV zusammengestellt.
Außerdem wurde 2-sek.-Butyl-4,6«-dinitrophenyl-n-heptanoat in einer Konzentration von 300 bzw. 100 und 30 ppm geprUft. Die Abtötung betrug 80 bzw. 50 und
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Tabelle IV
R1 Acetat 300 Abtötung 30 ppm R1 Aerylat % Abtötung 300 100 30 ppm 9362'
Hexanoat 100 100 40 Crotonat 100 100 20
Heptanoat 65 8o 10 Pent-4-enoat 100 90 20
Ootanoat 80 50 5 ■ 9,10-DlbroBisteax^t 95 90 40
Nonanoat 85 10 15 P-Ni trobenzoat 85 40 5
Undecanoat 100 4o 35 Nicotinoat 90 75 50
Chloracetat 100 100 20 Hydroxyl 100 75 5
Broraacetat
Jodacetat		 100 100 100 2-t-Butyl-4,6-dini-
tropbeny1-oxalat		 100 95 80
2-ChlorpropIonat 100
100		 100 90
70		 100 100 60
3--Chlorpropionat 100 95
100		 70
2-Brompropionat 100 90 100
2,2-Diahlorproplonat 100 100 100
2,2~Dibrompropionat 100 ioo 100
2-Ghlorbutyrat 100 100 70
2-Brombutyrat 100 100 30
2,3-Dibfombutyrat 70 100 0
iBGfoui/rat 100 30 25
100 90 5
35
O I
Beispiel 4
Verbindungen der allgemeinen Formel X* in der R die tert.-Butyl gruppe ist, wurden auf ihre Wirkung gegen Stammnematoden (Ditylenchus dipsaci) geprüft. Die Verbindungen wurden unmittelbar vor dem Binpflanzen von Sämlingen der Testpflanze, Luzerne, in den Boden eingebracht. Alle Prüfungen wurden dreimal wiederholt. Die Testpflanzen wurden zwei Wochen nach dem Einpflanzen auf Erkrankungen geprüft, und die neumtiolde Wirkung der untersuchten Verbindung wurde nach der folgenden Skala bewertet!
5 « vollständige Vemiohtung der Schädlinge 4 κ leichte Erkrankung 3 =» müßige Erkrankung 2 « ziemlich schwere Erkrankung 1 « schwere Erkrankung (keine Vernichtung) (-5) - Pflanze abgestorben.
Die Ergebnisse sind in Tabelle V zusassniengeetellt,
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T ab e 1 1 θ
Wirkstoffmenge
11.2 kg/ha
5,6 kg/ha
2,8 kg/ha
Acetat
Crotonat
Jodacetat
2-Chlorpropionat 2,2-Piohlorpropionat
Methylcarbonat
1-Kthoxycarbonyläthyl· carbonat
F ropargylcarbonat Kein Wirkstoff
1 5 5
131
4
(-5)
5 5
-5
1 1 1
1
5
5
5
1
2
1 1 1
1 1 1
5 2 1
5 5
5 1
1 1
5 5
5 1
1 1 1
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ORiQiNAi. JNSPECTEO Beispiel 5
Verbindungen der allgemeinen Fornel I wurden auf Ihre Wirkung gegen Wurzelknollennematoden (Meliodogyna spp) und Stammnematoden (Ditylenohus dipsaoi) geprüft.
Die Verbindungen wurden unmittelbar vor dem Einpflanzen von Sämlingen der Teetpflanzen ( Gurken für Wurzelknollennenatoden und Luzerne für Stammnematoden) In den Boden eingebraoht. Die Testpflanzen wurden zwei Wochen naoh dem Einpflanzen auf Anzeichen einer Erkrankung geprüft.
Die Wirkung jeder Verbindung ist in Tabelle VI angegeben, wobei für die Bewertung eine von 5 bis 1 relohende Skala (5 - 100$-lge Abtatung, 1 «keine Verhinderung einer Erkrankung), {-) * Pflanze abgestorben oder sohwer geschädigt und Bewertung nicht möglich) verwendet wurde.
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T a to eile VI
Ester von 2-tert.-Butyl- Wirket of fmenge Staininnematode
44,8 kg/ha
4f6-dinitrophenol Wurzelnematode
22,4 kg/ha
Fumarate: 3
n-Pentyl 5 C-)
n-Hexyl 4 5
n-Ootyl 5 (-)
n-Undeoyl 5 4
2-tert.-Butyl-4,6-
dinitrophenyl 		5
Sucolnate: ■ > ■ ■ 5
Äthyl 5
Adipate* 1
Xthyl 5 i
2-tert.-Butyl-4,6-
dinitrophenyl 		4
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Beispiel 6
Einige der In Beispiel 1 verwendeten Verbindungen wurden auf ihre Wirkung gegen Bodenfungi unter Anwendung des Wirkstoffes in Mengen von 22,4 bzw., 11,2 und 5*6 kg/ha verwendet. Die drei Fungi waren Pythiura (auf Batssmolle), Rhizootonia (auf Baumwolle) und Vertieilliura (auf Tomaten). PUr die Bewertung wurde die folgend© Skala verwendets
5 " keine Erkrankung
4 » leichte Erkrankung
3 * mäßige Erkrankung
2 * ziemlich schwere Erkrankung
1 « schwere Erkrankung.
Die Ergebnisse sind in Tabelle VII zusammengestellt* Tabelle VII
R1 Rhizootonia Verticillium
Pythiun spp. solanl albo-atrun 		U.2
kg/ha 		5.6
kg/ha 		22,4
kg/ha 		11,2
kg/ha 		11.2
kg/ha 		kg/ha
Acetat
n-Butyrat
n-Octanoat
Acrylat
Methaorylat
Chloracetat
3-Chlorpro-
pionat 		22,4
kg/ha 		4
5
5
5 		5
1
3 		2
5
3
4
5
5 		2
5
4
5
5 		3
1
5 		3
1
3
1
in in in in
909886/1663
BAD ORIGINAL

Claims (5)

Patent a η e ρ r Ü ο h a
1. MIttel zur BekMnpfung von Netnatoden und bzw· oder Fungi in Boden, daduroh gekenn seioh net, daß es al· Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Ponnel
(D
in der R eine Hydroxylgruppe oder eine CarbonaKureester- oder KohlensKureestergruppe und R2 eine verzweigte Butylgruppe ist, oder ein Salz einer aolohen Verbindung enthält.
2. Mittel naeh Anspruch 1, daduroh gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel X, in der R die Estergruppe einer geradkettigen gesättigten aliphatischen SSure mit nicht mehr als 11 Kohlenstoffatomen ist» enthalt.
3. Mittel nach Anspruch !,daduroh gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Ponnel I, in der R die Betergruppe einer ungesättigten aliphatischen SMure mit 2 bis 18 Kohlenet off «tonen ist, enthält.
9 0 9 8 8 6/1663 ORIGINAL
4. Mittel naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß es als Wirketoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I» in der R eine »ono- oder polyhalogenierte Gruppe mit 1 bis 14, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, enthält.
5. Mittel naoh Anspruch 1, dadurch gekenn ze lohnet , dafl es als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel Z, in der R die 2-Chloräthyloarbonat« oder 1-XthoxyoarbonylKthylcarbonatgruppe 1st, enthXlt.
9 0 9 8 8 6/16 6 3
^ORIGINAL INSPECTED
DE19691936218 1968-07-25 1969-07-16 Bekämpfung von Nematoden Expired DE1936218C3 (de)

Applications Claiming Priority (3)

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GB35589/68A GB1269942A (en) 1968-07-25 1968-07-25 Improvements in or relating to pesticides
GB3558968 1968-07-25
GB3558969 1969-07-01

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1936218A1 true DE1936218A1 (de) 1970-02-05
DE1936218B2 DE1936218B2 (de) 1976-08-05
DE1936218C3 DE1936218C3 (de) 1977-03-31

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FR2013660A1 (de) 1970-04-03
DE1936218B2 (de) 1976-08-05
ZA695310B (en) 1971-03-31
JPS4946063B1 (de) 1974-12-07
CA931072A (en) 1973-07-31
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