DE1936218B2 - Bekaempfung von nematoden - Google Patents

Bekaempfung von nematoden

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Description

Einige Spezies von Nematoden, insbesondere die Wurzelknouennematoden, and Schädlinge für Land- und Gartenbauprodukte, wie Luzerne, Bohnen, Gurken, Baumwolle, Erbsen, Kartoffeln, Zuckerrüben und Weizen.
Die Bekämpfung von Nematoden ist ein bisher ungelöstes Problem. Die bisher einzige vollständig wirksame Behandlung war eine Sterilisierung mit Dampf, wobei die Temperatur des Bodens durch Einführen von Wasserdampf fur wenigstens 15 Minuten auf 100*C erhöht ward«. Eine solche Behandlung kann 3s natürlich allenfalls in einem Gewächshaus in kleinem Umfang durchgeführt werden. Die damit verbundenen Kosten sind aber so hoch, daß eine Anwendung eines solchen Verfahrens in der Landwirtschaft nicht möglich ist
Einige Erfolge sind auch schon durch Ausräuchern mit Organohalogenverbindungen, wie Methylbromid, erzielt worden. Auch eine solche Behandlung ist jedoch außerordentlich kostspielig. Außerdem hängt die Wirksamkeit der Behandlung weitgehend von dem 4s Gefüge und dem Feuchtigkeitsgehalt des Bodens, die die Diffusionsgeschwindigkeit des Ausräucherungsmittels beeinträchtigen, ab.
Eine besondere Schwierigkeit bei der Verwendung von Ausräucherungsrütteln ist das rasche Abdampfen des Mittels von der Oberflächenschicht des Bodens. Oft muß die Oberfläche des Bodens gewalzt oder mit Wasser oder Polyäthylenfolien abgedichtet werden, um das Ausräucherungsmittel ausreichend lange im Boden zu halten. SS
Schließlich sind die meisten Bodenausräucherungsmittel stark phytotoxisch und müssen vom Boden entfernt werden, bevor Nutzpflanzen darauf angebaut werden.
Es wurde nun gefunden, daß die im Patentanspruch gekennzeichneten Verbindungen sehr gute Wirkung gegen Nematoden haben und eine sehr geringe Phytotoxizität besitzen. Außerdem sind sie natürlich sehr viel leichter anzuwenden als die obenerwähnten flüchtigen AusräucherungsmitteL
Von einigen Verbindungen, die unter die im Patentanspruch niedergelegte Definition fallen, ist bekannt, daß sie fungizide, insektizide, akarizide und/oder herbizide Wirkung haben. Eine nematozide Wirkung war jedoch nicht bekannt
Insbesondere ist es aus der japanischen Patentveröffentlichung 1948/64 bekannt, daß 2>Dihalogenpropionsäure-2,4-dinitrophenylester eine hohe Toxizität gegenüber Fungi im Boden bei geringer schädigender Wirkung auf Feldfrüchte hat Eine nematizide Wirkung der in dieser Druckschrift genannten Verbindungen ist nicht erwähnt Vielmehr wird vorgeschlagen, die betreffenden Verbindungen mit Nematiziden zu vermischen, damit auch Nematoden bekämpft werden können.
Nematoden sind eine völlig andere Art von Schädlingen als Insekten, Akaride oder Fungi Sie bilden eine eigene Klasse von Schädlingen, und bisher haben sich weder Fungizide noch Akarizide oder Insektizide als zur Bekämpfung von Nematoden geeignet erwiesen. Wenn auch einige als Insektizide bekannte Organophosphorverbindungen zur Bekämpfung von Nematoden herangezogen wurden, so konnte damit doch nur ein geringer Erfolg erzielt werden.
Aus der US-PS 3248431 ist es bekannt, eine Verbindung, die sich von dem unter den Anspruch fallenden t-Butyl-4,6-dinitrophenol nur dadurch unterscheidet, daß die Butylgruppe in der meta-Stellung statt in der ortho-SteHung steht, zur Bekämpfung von Boden-Nematoden zu verwenden. Diese Verbindung hat aber niemals als Nematizid Bedeutung erlangt Vielmehr enthalten alle Dinitroalkylphenylverbindungen, die als Schädlingsbekämpfungsmittel Bedeutung erlangt haben, die Alkylgruppe in der ortho- oder der para-Stelhing.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel des Anspruchs -werden zweckmäßig in einer Menge von 1,12 bis 56 kg/ha auf den Boden angewandt Eine gute Abtötung von Nematoden wird oft bei Verwendung von 2,24 bis 1U kg/ha erzielt
Die Verbindungen können mit einem inerten festen Verdünnungsmittel, wie Fuller-Erde, die mit dem Wirkstoff imprägniert wird, zu Granulaten oder Pulvern verarbeitet werden. Solche Mittel können 1 bis 50 Gew.-% oder mehr oder weniger Wirkstoff enthalten und können in irgendeiner bekannten Weise in den Boden eingebracht werdea Eine gute Wirkung wird im allgemeinen erzielt wenn das Mittel mit der obersten Schicht des Bodens vermischt beispielsweise in diesen eingerecht wird.
Alternativ können die Verbindungen als Lösung oder Dispersion in einem Lösungsmittel oder flüssigen Verdünnungsmittel, zweckmäßig Wasser, in den Boden eingebracht werden. Solche flüssigen Mittel können hergestellt werden, indem man ein Konzentrat das den Wirkstoff, ein Emulgiermittel und vorzugsweise ein organisches Lösungsmittel wie Benzin, enthält mit Wasser verdünnt
Einige Verbindungen der allgemeinen Formel des Anspruchs und Verfahren zu ihrer Herstellung sind in den GB-PS 9 99 876,8 55 736 und 1019 451 beschrieben. Die in diesen Patentschriften nicht beschriebenen Verbindungen können in analoger Weise hergestellt werdea
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung:
Beispiel 1
Die in Tabelle I zusammengestellten Verbindungen der allgemeinen Formel des Anspruchs, in der R2 die tert-Butylgruppe ist warden hergestellt.
Tabelle I Aussehen und Lösungs- F, 0C nf Bruttotonne!
mittel für Umkristallisieren
Analyse
Gefunden Berechnet
n-Valerat cremefarbene Prismen,
Äthanol		 50,5-51,5 CisHzoNzOe 6.6 735
3-Chlorpropionat weiße Plättchen,
Pronan-2-nl		 85-86 CuHisNzOeCl 7,1
n-Heptanoat M- Λ vUflUl £»^J\
weiße Prismen,
Methanol		 31-32 CiTHz4NzOe 8,1 63
Decanoat ITl t UUUlUl
Äthanol		 40 CzoHaoHzOc 67 7»
Undecanoat Methanol 42 C21H32N2O6 63
Bromacetat weiße Prismen,
Äthanol		 70-75 CuHuBrNzOe 7,7 8.0
Jodacetat blaßgelbe Prismen,
Äthanol		 81,5-83 CfzHisJNzOe 6,7 7,5
Dichloracetat weiße Prismen 64,5-66,5 CizHtzClzNzOc 73
2-Brompropionat weiße Nadeln, 78-79 CuHiiBrNzO· 8,0 7,7
Propan-2-ol
22- weiße Prismen, 101-102 C13H14CI2N2O6 73 6^
Dichlorpropionat Leichtbenzin
22- weiße Prismen, 103-104 CuHuBnNzOe 6,4 8,1
Dibrompropionat Leichtbenzin
2-Chlorbutyrat weiße Prismen, 53-54 CuHiTCINzOe 8,0 72
Leichtbenzin
2-Brombutyrat weiße Prismen, 72-73,5 CuHiTBrNzOe 7,1
Leichtbenzin
23-Dibrombutyrat weiße Prismen, 108 CuHieBrzNzOe 8,75
Methanol 5,6
Pent-4-enoat gelbes öl 1,5352 CtsHitNzOe 8^ Br, 24,1
Oleat orangefarbenes öl 1^038 Cz«H44NzOe 5J& 73
83-Dibromstearat braunes öl 1^280 Cz«H4«BrzNzO6 Br, 243
4-ΜοφΙιοϋηο- braune Prismen 135 CisHteNiO? 8,0 N, 8,7
formiat
Nicotinat cremefarbene Nadeln, 161-162 C16H15N3O6 N, 8,7
Methanol
Verbindungen der allgemeinen Formel des Anspruchs, in der R2 die tert-Butylgruppe ist, wurden auf ihre Wirkung gegen Wurzelknollennematoden (Meliodogyna spp.) auf Gurken geprüft Die Verbindungen wurden vor dem Pflanzen bis zu einer Tiefe von 10 bis 15 cm in den Boden eingebracht
Die Wirkung jeder Verbindung bei ihrer Verwendung in einer Menge von 22,4 bzw. 11,2 und 5,6 kg/ha wurde unter Verwendung einer von 5 bis 1 reichenden Skala (5- 100%ige Abtötung, 1 -keine Abtötung) ermittelt
Tabelle H Wirkstoffmenge
22,4 IU 5,6
kg/ha kg/ha kg/ha
Wirkstoffmenge 22,4 IU
kg/ha kg/ha
5,6 kg/ha
Acetat
Propionat
Butyrat
Isobutyrat
Valerat
Hexanoat
Octanoat
Arrvlat
5 5 5 5 5 5 4 4
4 5 4 5 5 5 4 5
3,5
Methacrylat 4 3 1
Crotonat 5 5 4
Pent-4-enoat 5 5 5
Chloracetat 5 5 5
Jodacetat 5 5 4
2-Chlorpropionat 5 5 4
3-Chlorpropionat 5 5 4
2,2-Dichlorpropionat 5 4 5
2-Bromo-n-butyrat 5 5 5
Beispiel 2
Verbindungen der allgemeinen Formel des Anspruchs, in der R2 die tert-Butylgruppe und R1 eine Kohlensäureestergruppe ist, wurden nach dem Verfahren von Beispiel 1 auf ihre Wirkung gegen Wurzelknollennematoden (Meliodogyna spp.) geprüft. Die verwendeten Wirkstoffmengen waren 336 und 2,24 kg/ha, und die Versuche wurden mit jeder Wirkstoffmenge dreimal wiederholt Die Wirkung wurde wie im Beispiel 1 bestimmt Die Ergebnisse sind in Tabelle IH zusammengestellt
Tabelle ΠΙ
Wirkstoffrnenge
3ß6 kg/ha £24 kg/ha
% Abtötung
300 ppm 100 ppm 30 ppm
Methylcarbonat 3 3
4 2
3 3
Allylcarbonat 4 3
3 3
4 4
2-Chloräthylcarbonat 5 4
4 4
4 1
2-Äthoxyäthylcarbonat 4 3
5 3
4 3
Propargyicarbonat 4 4
4 5
4 3
1 -Äthoxycarbonyläthyl- 4 4
carbonat 3 3
4 1
Kein Wirkstoff 1 1
1 1
1 1
Beispiel 3
Die Nematode Panagrellus wurde auf einem Hafermehlmedium gezüchtet Die Nematoden aller Altersgruppen wurden in Wasser zu einer konzentrierten Suspension suspendiert, und 1 ml dieser Suspension wurde einem wäBrigen Medium, das eine Verbindung der Formel des Anspruchs in einer Konzentration von 500 ppm als Wirkstoff enthielt, zugesetzt Die so erhaltene Suspension wurde dann weiter bis zu einer Wirkstoffkonzentration von 300 bzw. 100 und 30 ppm verdünnt
Nach 48 Stunden wurden die tuten und die lebenden Nematoden unter dem Mikroskop (80fache Vergrößerung) visuell ausgezahlt Die prozentuale Abtötung wurde unter Berücksichtigung der natürlichen Mortalität bestimmt
In den verwendeten Verbindungen war R2 die tert-Butylgnippe und R1 eine Carbonsäureestergruppe oder die Hydroxylgruppe. Die 'Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt
Außerdem wurde 2-sek.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-nheptanoat in einer Konzentration von 300 bzw. 100 und 30 ppm geprüft Die Abtötung betrug RO bzw. 50 und 0%.
Tabelle IV
3-Chlorpropionat
2-Brompropionat
2^-DichIorpropionat
2^-Dibrompropionat
2-Chlorbutyrat
2-Brombutyrat
23-Dibrombutyrat
Isobutyrat
Acrylat
Crotonat
Pent-4-enoat
9,10-Dibromstearat
p-Nitrobenzoat
Nicotionat
Hydroxyl
2-t-Butyl-4,6-dini-
trophenyl-oxalat
100 100 100
100 100 100
t 100 100 100
t 100 100 70
100 100 30
70 30 O
100 90 25
ioe 35 5
100 100 20
100 90 20
95 90 • 40
85 40 5
90 75 50
100 75 5
100 95 80
100 100 60
Beispiel 4
Verbindungen der allgemeinen Formel des Anspruchs, in der R2 die tert-Butylgruppe ist wurden auf ihre Wirkung gegen Stammnematoden (Ditylenchus dipsaci) geprüft. Die Verbindungen wurden unmittelbar vor dem Einpflanzen von Sämlingen der Testpflanze, Luzerne, in den Boden eingebracht Alle Prüfungen wurden dreimal wiederholt Die Testpflanzen wurden zwei Wochen nach dem Einpflanzen auf Erkrankungen geprüft Die nematizide Wirkung der untersuchten Verbindung und die Pflanzenschädigung wurden nach der folgenden Skala bewertet:
5 » vollständige Vernichtung der Schädlinge
4= leichte Pflanzenschädigung
3= mäßige Pflanzenschädigung
2= ziemlich schwere Pflanzenschädigung
1 = schwere Pflanzenschädigung
(-5)= Pflanze abgestorben
Die Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengestellt. Tabelle V
Wirkstoffmenge
11.2 5,6
kg/ha kg/ha
R' Ύο ADtOtUl 100 ppm 30 ppm Acetat fto Jodacetat 1 (-5) 1
300 ppm 80 40 5 (-5) 1
Acetat 100 50 10 Crotonat 5
5		 2
4		 1
5
Hexanoat 65 10 5 65 2-Chlorpropionat 4 (-5) 2
Heptanoat 80 40 15 2,2-Dichlorpropionat 5 3 1
Octanoat 85 100 35 (-5) (-5) 5
Nonanoat 100 100 20 (-5) (-5) 5
Undecanoat 100 100 100 (-5) 5 2
Chloracetat 100 95 90 5 3
Bromacetat 100 100 70 (-5) 5 2
Jodacetat 100 90 70 (-5) (-5) 5
2-ChlororoDionat 100 i-5) i-5) 1
Fortsetzung
Wirkstoffmenge 11,2 5,6 kg/ha kg/ha
Methylcarbonat
-Äthoxycarbonyläthylcarbonat
Propargylcarbonat Kein Wirkstoff
5 5 5 5 5 5 5 1 1 1 1 1
23 kg/ha
1 1 1 5 5 1 2 5 1 1 1 1
Beispiel
Verbindungen der allgemeinen Formel des Anspruchs wurden auf ihre Wirkung gegen WurzelknoUennematoden (Meliodogyna spp.) und Statnmnematoden (Ditylenchus dipsaci) geprüft
Die Verbindungen wurden unmittelbar vor dem Einpflanzen von Sämlingen der Testpflanzen (Gurken für WurzelknoUennematoden und Luzerne für Stammnematoden) in den Boden eingebracht Die Testpflanzen
wurden zwei Wochen nach dem Einpflanzen auf Anzeichen einer Erkrankung geprüft
Die Wirkung jeder Verbindung ist in Tabelle VI angegeben, wobei für die Bewertung eine von 5 bis reichende Skala (5-100%ige Abtötung der Nematoden, 1» keine Verhinderung einer Pflanzenschädigung, (-)=Pflanze abgestorben oder schwer geschädigt und Bewertung nicht möglich) verwendet wurde.
ίο Tabelle VI
Ester von 2-tert-Butyl- '5 Wirkstoffmenge Stamm-
4,6-dinitrophenol nematode
Wurzel- 44,8 kg/ha
nematode
22,4 kg/ha
Fumarate:
n-Pentyl 5
n-Hexyl 4
n-Octyl 5
n-Undecyl 5
2-tert-Butyl-4,6-di- 5
nitrophenyl
Succinate:
Äthyl 5
Adipate:
Äthyl 5
2-tert-Butyl-4,6-di- 4
nitrophenyl
(-5
(-4
«0953274

Claims (1)

  1. ■ Patentanspruch:
    \ Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel
    IO
    in der R1 eine Hydroxylgruppe oder eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte Monocarbonsäureestergruppe oder eine Dicarbonsäureester- oder Kohlensiureestergruppe irt und R2 eine verzweigte Butylgruppe ist, oder eines Salzes einer solchen Verbindung als Wirkstoff in Mitteln zur Bekämpfung von Nematoden im Boden.
DE19691936218 1968-07-25 1969-07-16 Bekämpfung von Nematoden Expired DE1936218C3 (de)

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GB3558969 1969-07-01

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CA931072A (en) 1973-07-31
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IL32690A (en) 1974-05-16
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ZA695310B (en) 1971-03-31
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IL32690A0 (en) 1969-09-25
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