DE1929034A1

DE1929034A1 - Verfahren zur Herstellung von flammfeste Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen

Info

Publication number: DE1929034A1
Application number: DE19691929034
Authority: DE
Inventors: Maassen Dr Dieter; Richert Dr Karl-Hartwig; Von Gizycki Dr Ulrich
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1969-06-07
Filing date: 1969-06-07
Publication date: 1970-12-10
Also published as: BE751550A; FR2050032A5; JPS495636B1; NO129796B; DE1929034B2; AT295864B; GB1267011A; NL7008067A

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG

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Verfahren zur Herstellung von flammfesten ürethangruppen aufweisenden Schaumstoffen

Ürethangruppen aufweisende Schaumstoffe, die durch Umsetzung von Polyisocyanaten mit aktive Wasserstoffatonie aufweisenden · Polyolen erhalten werden, fitsten breite Anwendung, z, B. auf dem Gebiet der Isolierung, zur Herstellung von Strukturelementen, oder für Polsterungszwecke. Die Anwendungsmöglichkeiten der geschäumten Polyurethane wird indessen durch ihre Entflammbarkeit beim Auftreten von hohen Temperaturen und/oder Feuer begrenzt.

Es ist bekannt, Urethangruppen aufweisende Schaumstoffe, die flammfeste Eigenschaften besitzen, aus Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen, bevorzugt Polyolen, Polyisocyanaten, Wasser und/oder anderen !Treibmitteln, in Gegenwart von Emulgatoren, Hilfsmitteln und Katalysatoren sowie flammhemmenden Zusatzstoffen herzustellen. Den Emulgatoren und Stabilisatoren fällt dabei im Reaktionsgemische die Aufgabe zu, die Beaktionspartner zu homogenisieren und den gleichzeitig einsetzenden Schäumvorgang zu erleiehttrm und ein Zusammenfallen der Schaumstoffe nach Ende der Gasbildungsreaktion mi verhindern. Die Katalysatoren sollen dafür sorgsn, daß dis während der Schaum-

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Stoffbildung ablaufenden Vorgänge in das gewünschte Gleichgewicht gebracht werden und mit der richtigen Geschwindigkeit ablaufen. Eine gewisse Flammwidrigkeit kann dadurch erreicht werden, daß den Ausgangskomponenten vor der Verschäumung Produkte zugesetzt werden, die die Entflammbarkeit des Schaumstoffs erschweren. Als flammwidrig machende Stoffe sind Verbindungen des Phosphors, der Halogene, des Antimons, Wismuts, Bors und im gewissen Umfang des Stickstoffs bekannt geworden. Die flammhemmenden Zusatzstoffe können in solche unterteilt werden, die durch das Vorhandensein von funktionellen Gruppen in das Schaumgerüst mit eingebaut werden und in solche, die durch das Fehlen solcher Gruppierungen lediglich eingelagert werden und mehr als Weichmacher- oder Füllstoffe wirken (siehe Kapitel 2.3.10. flammhemmende Substanzen, Kunststoff-Handbuch, Vieweg-Höchtlen, Band VII, Polyurethane, Carl Kaiser Verlag, München, 1966).

Die Einführung solcher flammhenuaenden Verbindungen in Urethangruppen aufweisende Schaumstoffe mit niedriger Dichte und grosser Oberfläche bewirkt häufig einen Verlust erwünschter physikalischer Eigenschaften wie gute Zerreißfestigkeit, bleibende Verformung, Dehnbarkeit und Tragfähigkeit, wodurch die Anwendung des Schaumstoffes begrenzt wird. Z. B. bewirkt die Einführung eines hygroskopischen flammhemmenden Zusatzes zu einem Polyurethan-Schaumstoff zwar eine Verminderung der Entflamm- " barkeit, gleichzeitig wird jedoch die Feuchtigkeitsabsorption erhöht, wodurch schlechte Alterungseigenschaften resultieren. Die Anwendung von flammhemmenden Zusätzen kann auch, zu einer starken Störung der inneren Zeilstrukturen, zur Bildung einer groben Zellstruktur und/oder zu einem Zusammenbrechen des Schaumstoffes führen. Eine wirksame Feuersicherung von Urethanschaumstoffen im Gegensatz zu kompakten Polyurethanen isti ? ferner insofern schwierig, da eine gewünschte Verteilung des; Zusatzes an den Grenzflächen 'gas ffesU' auf Grund der Zusammensetzung der Schäummischung nicht möglich ist. Es sei auch dar-

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auf hingewiesen, daß die wirksame Feuersicherung eines Polyurethanschaumstoffes nicht nur eine einfache Funktion der Zugabe verschiedener feuersichernder Mittel ist.

Es ist aus den deutschen Patentschriften 1 022 789 und 1 027 bekannt, daß Urethangruppen aufweisende Schaumstoffe aus PoIyhydroxylverbindungen in Polyisocyanaten hergestellt werden können, wobei als Polyisocyanate Lösungen von mehr als eine NCO-Gruppe und mindestens einen Isocyanursäurering enthaltende (modifizierte) Polyisocyanate verwendet werden, gegebenenfalls unter Zusatz von flammwidrigen Hilfsmitteln.

überraschenderweise wurde nun gefunden, daß flammfeste Uretbangruppen aufweisende Schaumstoffe mit erwünschten physikalischen Eigenschaften leicht aus aktive Wasseretoffatome aufweisenden Polyäthern, in denen mindestens ca. 10 $ί der vorhandenen OH-Gruppen primäre Hydroxylgruppen sind, und speziellen Polyisocyanaten hergestellt werden können, wenn als Polyisocyanate Lösungen von mehr als eine NGO-Gruppe und mindestens einen Isocyanursäurering enthaltenden Polyisocyanaten in flüssigen Isocyanuratgruppen-freien Polyisocyanaten verwendet werden. Das Erreichen von hoher Flammfestigkeit bei Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen bedeutet, daß sie nach ASTM-Methode D 1692/67 T als selbstverlöschend bezeichnet werden.

Überraschenderweise haben sich auch folgende technische Vorteile gezeigt:

A) Die erfindungsgemäß zu verwendenden Polyisocyanate stellen bei Raumtemperatur Flüssigkeiten dar, deren Viskosität von Fall zu Fall beliebig eingestellt werden kann. Diese höherviskosen Polyisocyanate lassen sich mit den angeführten Polyäthern und den übrigen Schaumstoffkomponenten sehr gut und schnell vermischen* Die schnelle und intensive Vermischung der Komponenten bringt Vorteile:

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Es werden stabilere Schäume erhalten, die im Entstehungszustand keine Tendenz zum Zusammenfallen zeigen und eine feine regelmäßige ausgebildete Zellstruktur aufweisen.

B) Bei üblichen Verschäumungsbedingungen und Rezepturaufbaubedingungen verkürzte Reaktionszeiten.

C) Die verkürzten Reaktionszeiten gestatten bei Raumtemperatur υ. a. hochelastische Formteile, mit einem Belastungsquotienten (Verhältnis Härtezahl 65 % : Härtezahl 25 #) in der Größenordnung von ca. 3 und höher herzustellen

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von flammfesten, Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen aus aktive Wasserstoffatome aufweisenden Polyäthern, Polyisocyanaten, Wasser und/oder anderen Treibmitteln, Katalysatoren und gegebenenfalls weiteren Hilfsmitteln, das darin besteht, daß als Polyäther solche mit mindestens zwei aktiven Wasserstoffatomen und einem Molekulargewicht von 1500 bis 10000, in denen mindestens etwa 10 % der vorhandenen OH-Gruppen primäre Hydroxylgruppen sind, und als Polyisocyanate Lösungen von mindestens einen Isocyanursäurering aufweisenden Polyisocyanaten in Isocyanuratgruppen-freien, monomeren Polyisocyanaten verwendet werden.

Als Ausgangsmaterial werden erfindungsgemäß als Polyisocyanate Lösungen von mindestens einen Isocyanursäurering enthaltenden Polyisocyanien in flüssigen,Isocyanuratgruppen-freien Polyisocyanaten verwendet. Als flüssige Isocyanuratgruppen-freie Polyisocyanate kommen solche beliebiger Art infrage, sowie deren Mischungen, z. B. monomere aliphatisch^, cycloaliphatische, araliphatische oder aromatische di- und/oder höherwertige Isocyanate wie 1,4-Tetramethylendiisocyanat, 1,6-Hexamethylendiisocyanat, Cyclohexan-1,3- und -1,4-diisocyanat, 1-Methylcyclohexan-2,4- und -2,6-diisocyanat bzw. Gemische dieser Isomeren, m- und p-Xylylendiisocyanat, 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat sowie Gemische dieser Isomeren, Diphenylmethan-4,4'.-

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diisocyanat, Naphthalin-1,5-diisocyanat, Triphenylmethan-4,4', 4"-triisocyanat, Isophorondiisocyanat, Polyphenylpolymethylenpolyisocyanate, wie sie durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung erhalten werden, Carbodiimid-Isocyanat-Addukte aufweisende Isocyanate, wie sie z. B. ge- . maß der deutschen Patentschrift 1 092 007 erhalten werden. Als flüssige Isocyanuratgruppen-freie Polyisocyanate kommen bevorzugt Toluylendiisocyanat (das 2,4- oder 2,6-Isomere oder beliebige Mischungen dieser Isomere) gegebenenfalls im Gemisch mit 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat infrage.

Als Polyisocyanate, welche mindestens einen Isocyanursäurering enthalten, kommen solche Verbindungen infrage, wie sie durch Polymerisation von aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen di- oder höherwertigen Isocyanaten, ζ. B. solchen der genannten Art, gegebenenfalls in Kombination mit Monoisocyanaten, oder von Umsetzungsprodukten dieser iaocyanuratgruppenfreien Polyisocyanate mit unterschüssigen Mengen an Verbindungen mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen, hergestellt werden können.

Als reaktionsfähige Wasserstoffatome aufweisende Verbindungen seien z. B. aliphatisch©, cycloaliphatische, araliphatisch^ oder aromatische Verbindungen genannt, welche z. B. OH-, SH-, COOH-, NH₂-, NHR- (R = Alkyl oder Aryl)-Gruppen aufweisen. Bevorzugt sind Hydroxylgruppen aufweisende Verbindungen. Als Beispiele seien genannt: Methanol, Äthanol, Butanol, Octanol, Dodecylalkohol, Allylalkohol, Cyclohexanol, Phenol, Kresol, Äthylenglykol, Butandiol-(1,4), Hexandiol-(1,6), Diätnylenglykol, Trimethylolpropan, ithanolamin. Dihydroxyäthyloleylamid, Dihydroxyäthylstearylamid, Tetranydroxyäthyläthylendiamin.

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Derartige Isocyanuratgruppen aufweisende Polyisocyanate sowie Verfahren zu Ihrer Herstellung sind z. B. In den deutschen Patentschriften 951 168, 1 013 869, 1 112 285, 1 022 789, 1 203 792, sowie In den britischen Patentschriften 809 809, 821 158, 837 120, 856 372, 927 173, 920 080, 952 931, 944 309, 954 095, 962 689, 966 338, 941 379, 949 253, in den amerikanischen Patentschriften 3 154 522, 2 801 244, in der französischen Patentschrift 1 510 342, sowie in der belgischen Patentschrift 718 994 genannt. Als Polyisocyanate, die mindestens einen Isocyanursäurering aufweisen, kommen bevorzugt polymere Toluylendiisocyanate (das 2,4- oder 2,6-Isoaere oder beliebige Mischungen dieser Isomere),gegebenenfalls im Gemisch mit 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, infrage,

Die erfindungsgemäß zu verwendeten Isocyanate werden so erhalten, indem man das Isocyanuratgruppen aufweisende Polyisocyanat in der Regel in Mengen von 1-80 Gew.-^₁ bezogen auf das Gewicht der resultierenden Polyisocyanatlösung, in dem flüssigen Isocyanuratgruppen-freien Polyisocyanat löst.

Bei der Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Polyisocyanate können auch z. B. Weichmacher mitverwendet werden, sofern diese keine mit Isocyanaten reaktionsfähige Wasserstoff atome enthalten. Beispiele hierfür sind Trlchloralkylphosphate, Tribromalkylphosphate sowie Ester von aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen mehrbasischen Carbonsäuren, z. B. Phthalsäuredibutylester.

Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemäße Verfahren sind ferner mindestens zwei aktive Wasserstoff atome aufweisende Polyäther, welche ein Molekulargewicht von 1500 - 10000 besitzen, in denen mindestens ca. 10 £ der vorhandenen OH-Gruppen primäre Hydroxylgruppen sind. Die primäre OH-GruppenBestlm-. mung wird durchgeführt entsprechend I. GORIX)H HiMA und Sidney Siggia Journal, Polymer Science, Vol. 56, Seite 297 - 304 (1962). Derartige Polyäther werden durch Umsetzung von Ver-

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bindungen mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen, wie ζ. Β. Polyalkoholen, (Poly)aminen, Polyphenolen, -thioltn oder Wasser mit Alkylenoxiden wie Xthylenoxid, Propylenoxld, Butylenoxid, Styroloxid oder Epichlorhydrin oder mit aus diesen Alkylenoxiden bestehenden Mischungen und gegebenenfalls nachträglicher Modifizierung der entstandenen Polyäther mit Äthylenoxid hergestellt.

Solche Polyalkohole und Phenole sind z. B. Äthylenglykol, Dtäthylenglykol, Polyäthylenglykol, PropÄudlol-(1,2), Propandiol-(1,3), Butandiol-(1,4), Hexandiol-(1,6), Dekandlol-(1,10), Butin-2-dlol-(1,4), Glycerin, Butandiol-(2,4), Hexantriol-(1,3,6), Trimethylolpropan, Reeorcin, Hydrochinon, 4,6-Ditertiärbutylbrenzkatechin, 3-Hydroxy-2-naphthol, 6,7-Dihydroxy-1-naphthol, 2,5-Hydroxy-1-naphthol, 2,2-Bis(p-hydroxyphenyl)-propan, Bis-(p-hydroxyphenyl)-methan, oC , oC , IO -Tris(hydroxyphenyl) -alkane wie z. B. 1,1,2-Tris(hydroxyphenyl)-äthan, 1,1»3-Tris(hydroxyphenyl)propan.

Andere geeignete Polyäther umfassen die 1,2-Alkylenoxidderivate von Mono- oder Polyaminen aliphatischer oder aromatischer Natur. Als Beispiele seien genannt: Ammoniak, Methylamin, Äthylendiamin, Ιί,Κ-Dlmethyläthylendiamin, Tetra- oder Hexamethylendiamin, Diäthylentrlamin, Athauolamin, Dläthanolamin, Oleyldiäthanolamin, Methyldiäthanolamin, Triätbanolamin, AminoäthyIpiperazIn.

Andere geeignete Polyäther umfassen die 1,2-Alkylenoxidderivate von einkernigen primären Aminen wie Q-, m- und p-Phenylendiamin, 2,4- und 2,6-Diamlnotoluol, 2,6-Diaminoparaxylol, mehrkernige und kondensierte aromatische Polymaine wie 1,4-Naphthylendiamin, 1,5-Naphthylendlamin, Benzidin, Tolutdin, 4,4'-Dichlor-4,4'-biphenyldiamin, 1-riuorenamin, 1,4-Anthradiamin, 9,10 Diaminophenanthren, 4,4^l-DiamlnoaäBobeneol. Alle diese Polyäther sind bevorzugt unter Mitverwendung von A'thylenoxid aufgebaut.Verwendbare Polyäther sind dergestalt modifiziert,

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daß endständig mindestens ca. 10 # primäre OH-Gruppen resultieren, sowie 1,2-Alkylenoxid-Addukte an harzartige Materialien des Phenol- und Resoltyps, speziell unter Mitverwendung von Äthylenoxid, daß mindestens ca. 10 Gew.-4> der vorhandenen OH-Gruppen im Polyäther primärer Natur sind.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden höhermolekularen Polyäther können auch in Mischung mit niedermolekularen Verbindungen im Molekulargewichtsbereich bis 2000 mit aktiven Wasserstoffatomen oder in Mischung mit anderen höhermolekularen Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen verwendet werden. Als niedermolekulare Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen kommen vor allem Hydroxylgruppen und/oder Aminogruppen aufweisende Verbindungen infrage, z. B. Äthylenglykol, 1,4-Butylenglykol, Glycerin, Trimethylolpropan, 4,4'-Diaminodlphenylmethan oder 2,4- und 2,6-Diaminotoluol, oder auch Addukte (Molekulargewichte in der Regel von 200 bis 1500) von Alkylenxoiden wie z. B. Äthylenoxid, Propylenoxid oder Butylenoxd an derartige niedermolekulare Verbindungen mit aktiven Wasaerstoffatomen, an Wasser oder Säuren des Phosphors bzw. Antimons. Andere höhermolekulare Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen sind die an sich bekannten Verbindungen wie Polyester, Polyacetale, Polythioäther, Polyesteramide, Polycarbonate oder die von den erfindungsgemäß zu verwendenden Polyäthern unterschiedlichen Polyäther.

Die Herstellung von flammfesten Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen kann auch durch Herstellung eines NCO-Prepolymeren erfolgen. Polyäther und erfindungsgemäße Polyisocyanatlösung werden zunächst in Abwesenheit iron Wasser umgesetzt, worauf ein Schaumstoff durch Zugabe von gegebenenfalls weiterem Polyisocyanat,Katalysator,Wasser und/oder Treibmittel und Hilfsmittel erzeugt wird.Nach der Semiprepolymertechnik wird die Polyhydroxylverbindung teilweise mit Überschusslger Polyisocyanatlösung umgesetzt,wobei ein Reaktionsprodukt mit viel freien Isocyanat-Gruppen, etwa 20 bis 40 ^, erhalten wird, welches in einer späteren Stufe mit zusätzlichem Polyäther, einem gasbildenden Stoff und einem Katalysator geschäumt wird.

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Nach dem one-shot-Verfahren erfolgt die Schaumstoffherstellung bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur durch einfaches Mischer der erfindungsgemäßen Polyisocyanate mit den erfIndungsgemäßen höhermolekularen. Polyäthern, wobei Wasser und/oder andere Treibmittel, gegebenenfalls Emulgatoren, Hilfsstoffe mitverwendet werden. Hierbei bedient man sich vorteilhafterweise maschineller !Einrichtungen, wie sie z. B. in der französichen Patentschrift 1 074 713 beschrieben sind, bzw. Verfahren, wie sie in der deutschen Patentschrift 881 881 beschrieben sind.

Als Emulgatoren sei auf A'thylenoxid- bzw, A'thylenoxid-Propylenoxidaddukte an hydrophobe Hydroxyl-, Hydroxyalkylen- oder Aminogruppen bzw. Amido-Gruppen enthaltende Substanzen verwiesen. Als Katalysatoren für die Herstellung von flammwidrigen Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen werden Amine und/oder Silaamine, Hexahydrotriazine eingesetzt, gegebenenfalls in Kombination mit organischen Metallverbindungen,die einen unterschiedlichen Beitrag zur Beschleunigung der einzelnen bei der Schaumstoffbildung ablaufenden Teilreaktionen liefern. Während Amine bevorzugt die Treibreaktion katalysieren, wirken organische Metallverbindungen vorzugsweise auf die Vernetzungsreaktion ein. Je nach Konstitution der eingesetzten Amine bzw. Silaamine kann dabei der katalytische Wirkungsgrad auf die Treibreaktion,d.h. z.B. die Reaktion zwischen Isocyanat-Gruppen und Wasser unter Abgabe von Kohlendioxid verschieden stark sein. Zur Erzielung von verschäumungstechnisch günstigen Reaktionszeiten wird in Abhängigkeit von der jeweiligen Konstitution des gewählten Katalysators oder Katalysator-Gemisches die einzusetzende Menge empirisch ermittelt. Als Amine können solche für die Herstellung von Polyurethanschaumstoffen bekannten Verbindungen eingesetzt werden, beispielsweise Dimethylbenzylamin, N-Äthylmorpholin, Triäthylendiamln, Dimethylpiperazin, 1,2-Dimethylimidazol, Dirne thylaminoäthanol, Diäthanolamin, Triäthanolamin, Diäthylaminoäthanol,Triäthanolamin, Ν,Ν,Ν',N¹-Tetramethyl-lj^-butandiamin, Tetramethylguanidin.

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Als Silaamine werden Siliziumverbindungen verwendet, die . Kohlenstoff-Silizium-Bindungen enthalten, wie sie z, B. in der deutschen Patentschrift 1 229 290 beschrieben sind, Als Beispiele seien erwähnt: 2,2,4-Trimethyl-2-silamorpholin, 1, 3-Diäthylaminoiüethyl-tetramethyl-disiloxan. Es sei aber auch auf stickstoffhaltige Basen sowie Alkalien oder Alkaliphenolate hingewiesen. Die gegebenenfalls in Kombination mit Aminen, Silaaminen, Hexahydrotriazinen gemäß der deutschen Patentanmeldung P 17 69 043·6 eingesetzten organischen Metallverbindungen sind bevorzugt organische Zinnverbindungen, ζ. B. Zinn-(II)octoat oder Dibutylzinndilaurat.

Zusatzstoffe zur Regulierung von Porengröße und Zellstruktur lassen sich ebenso einsetzen wie Füllstoffe, flammwidrige Zusatzmittel, Farbstoffe oder Weichmacher der an sich bekannten Art.

Die Υerfahrensprodukte können vielseitige Anwendung finden, so z. B. zur Wärmedämmung ,als Ieolierungematerial, al· Verpackungsmaterial sowie als Polstermaterial.

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Beispiel 1:

100,0 Gewichtsteile eines auf Dipropylenglykol gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß enständig ca. 67 # primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 28,0 resultierten, 4,93 Gewichtsteile eines auf Butandiol-(1,4) gestarteten Polyäthylenglykols mit einer OH-Zahl von 184, 1,96 Gewichsteile eines auf Butandiol-(1,4) gestarteten Polypropylenäthylenglykols mit einer OH-Zahl von 84, 2,5 Gewichtsteile Wasser, 0,2 Gewichtsteile Endoäthylenpiperazin, 1,88 Gewichtsteile Triäthanolamln, 5,00 Gewichtsteile Monofluortrichlormethan werden miteinander gemischt und mit 40,0 Gewichtsteilen eines Gemisches (NCO-Geahl't 42,8 #) aus 68,2 Gewichtsteilen 2,4-Toluylendiisocyanat, 11,8 Gewichtsteilen 2,6-Toluylendiisocyanat und 20,0 Gewichtsteilen eines polymeren 2,4-Toluylendiisocyanats (NCO-Gehalt 20,8 $>) zur Reaktion gebracht.

Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften und Brandverhalten:

Raumgewicht (kg/iir) 30

nach DIN 53420

Zugfestigkeit (kp/cm² 0,5

nach DIN 53571

Bruchdehnung (#) 195

nach DIN 53571

Druckversuch bei 40 # ₂ ¹⁰

Zusammendrückung (p/cm )
nach DIN 53577

Entflammbarkeit nach
ASTM D 1962-67 T

Abbrandstrecke (cm) 4,5

Mittelwert

mittlere Verlösch- 30

zeit (see)

Beurteilung selbstverlöschend

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Beispiel 2:

100,0 Gewichtsteile eines auf Trimethylolpropan/Dipropylenglykol gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde,daß endständig ca. 12 ?ß primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 42,0 resultierten, 1»00 Gewichteteile Wasser, 0,3 Gewichtsteile Endoäthylenpiperazin, 0,7 Gewichtsteile Diäthylenglykol, 2,0 Gewichtsteile Natriumsalz eines sulfonierten Rizinusöls (50 Gew.-Ji Wasser) werden miteinander vermischt und mit 27,4 Gewichteteilen eines Gemisches (NGO-Gehalt 42,4 f>) aus 59,1 Gewichtsteilen 2,4-Toluylendiiso fc cyanat, 20,9 Gewichtsteilen 2,6-Toluylendiisocyanat und 20,0 Gewichtsteilen eines polymeren 2,.4-Toluylendiisocyanats (NCO-Gehalt 20,8 #) zur Reaktion gebracht.

Raumgewicht (kg/nr) 30

nach DIN 53420

Zugfestigkeit (kp/cm²) 0,5

nach DIN 53571

Bruchdehnung (£) 180 Jt

nach DIN 53571

Druckversuch bei 40 # _? 15 Zusammendrückung (p/cm )
, nach DIN 53577

Entflammbarkeit nach
ASTM D 1962-67 T

Abbrandstrecke (cm) 2,8

Mittelwert

mittlere Verlösch- 16

zeit (see)

Beurteilung selbstverlösehend

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Beispiel 3:

100,0 Gewichtsteile eines auf Propylenglykol gestarteten PoIypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 70 # primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 25,8 resultierten, 2,5 Gewichtsteile Wasser, 0,05 Gewichtsteile Endoäthylenpiperazin, 0,5 Gewichtsteile Tri-(dimethylamino)-propyl-hexahydrotriazin werden miteinander vermischt und mit 41,4 Gewichtsteilen eines Gemisches mit einem NCO-Gehalt von 34,4 #» bestehend aus 40,0 Gewichtsteilen aus 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat mit 80 fo 2,4-Toluylendiisocyanat, 20,0 Gewichtsteilen 4,4'-Diisocyanato-diphenylmethan und 40,0 Gewichtsteilen eines polymeren 2,4-Toluylendiisocyanats (NCO-Gehalt 21,1 fi) zur Reaktion.gebracht.

Raumgewicht (kg/m ) 46

nach DIN 53420

Zugfestigkeit (kp/cm²) 0_s6

nach DIN 53571

Bruchdehnung (#) 130

nach DIN 53571

Stauchhärte bei 40 <f> _? 40 Zusammendrückung (p/cm )
nach DIN 53577

Entflammbarkeit nach
ASTM D 1962-67 T

Abbrandstrecke (cm) 8,7

Mittelwert

mittlere Verlösch- 16

zeit (see)

Beurteilung selbstverlöschend

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Beispiel 4ί

100,0 Gewichtsteile eines auf Aminoäthylpiperazin gestarteten Polypropylenglykols, das mit ithylenoxid so modifieiert wurde, daß enständig ca. 61 % primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 34,9 resultierten, 2,5 Gewichtsteile Wasser, 0,4 Gewichtsteile Dlmethylaminoäthanol, 1,0 Gewichtsteile Triäthylamin, 5,0 Gewichtsteile Trichloräthylphosphat werden miteinander vermischt und mit 34,5 Gewichtsteilen eines Gemisches mit einem NCO-Gehalt von 42,8 %, bestehend aus 68,2 Gewichtsteilen 2,4-Toluylendiisocyanat, 11,8 Gewichtsteilen 2,6-Toluylendiisocyanat und 20,0 Gewichtsteilen eines polymeren 2,4-w Toluylendiisocyanate (NCO-GeIm It 20,80 t) zur Reaktion gebracht.

Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften und Brandverhalten:

Raumgewicht (kg/m³) 40

nach DIN 53420

Zugfestigkeit (kp/cm²) 0,7

nach DIN 53571

Bruchdehnung (Jt) 120

nach DIN 53571

Stauchhärte bei 40 % ₂ 28 Susaanendrückung (p/cm ) nach DIN 53577

Entflammbarkeit nach ASTM D 1962-67 T

Abbrandstrecke (cm) 2,4 Mittelwert

mittler· Verlösch- 12

seit (see)

Beurteilung eelbstrerlusehend

-14

It §0/1*1.5

Beispiel 5 s

O Gewichtstelle eines auf Triaethylolpropan/Hexantrlol gestarteten PolypropylenglykolSi das alt Xthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 60 % primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 35»0 resultierten, 2,5 Gewichtstelle Wasser, 0,2 Gewichtsteile Endoäthylenpiperasin, 1,0 Gewichtsteile Triäthanolamin, 0,5 Gewichtsteile Triäthylamin, 1,0 Gewichtsteile Polyglykoldiester einer höheren ungesättigten Fettsäure werden miteinander vermischt und mit 39,0 Gewichtstellen eines Gemisches (NGO-Gehalt 42,4 £) aus 59,1 Gewichtsteilen 2,4-Toluylendlisocyanat, 20,9 Gewichtsteilen 2,6-Toluylendiisbcyanat und 20 Gewichtsteilen eines polymeren 2,4-Toluylendiisocyanats (NCO-Gehalt 20,8 %) zur Reaktion gebracht.

Raumgewicht (kg/nr) 46

nach DIN 53420

Zugfestigkeit (kp/cm²) 0,8

nach DIN 53571

Bruchdehnung (Jt) 95

nach DIN 53571

Druckversuch bei 40 % ₂ 44 ZusammendrUckung (/T) nach DIN 53577

Entflaanbarkeit nach ASTM D 1962-67 T

Abbrandstrecke (cm) 3,2 Mittelwert

mittlere Verlösch- 20

zeit (see)

Beurteilung selbetverlösehend

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Beispiel 6:

100,0 Gewichtsteile eines auf Glycerin gestarteten Polyproylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 28 56 primäre Hydroxylgruppen bei· einer OH-Zahl von 56 resultierten, 1,0 Gewichtsteile Wasser, 2,0 Gewichtsteile Natriumsalz eines sulfonierten Rizinusöls (50 Gew.-^ Wasser), 0,3 Gewichtsteile Endoäthylenpiperazin, 0,7 Gewichtsteile Diäthylenglykol werden miteinander vermischt und mit 29,4 Gewichtsteilen eines Gemisches (NCO-Gehalt 42,4 #) aus 59,1 Gewichtsteilen 2,4- und 20,9 Gewichtsteilen 2,6-Toluylendiisocyanat und 20,0 Gewichtstellen eines polymeren 2,4-Toluylendiisocyanats (NCO-Gehalt 20,8 #) zur Reaktion gebracht.

Raumgewicht (kg/m*) 43

nach DIN 53420

Zugfestigkeit (kp/cm ) 0,5

nach DIN 53571

Bruchdehnung (56) 170

nach DIN 53571

Druckversuch bei 40 56 ₂ 12 Zusammendrückung (p/cm )
nach DIN 53577

Entflammbarkeit nach
ASTM D 1962-67 T

Abbrandstrecke (cm) 313

Mittelwert

mittlere Verlösch- 29

zeit (see)

Beurteilung selbstverlösehend

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0098 5 0/1996

Beispiel 7:

100,0 Gewichtsteile eines auf Trimethylolpropan/Hexantriol gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 60 # primäre Hydroxylgruppe bei einer OH-Zahl von 35»0 resultierten, 2,5 Gewichtsteile Wasser, 0,2 Gewichtsteile Endoäthylenpiperazin, 1,0 Gewichtsteile Triäthanolamin, 0,5 Gewichtsteile Triäthylamin, 1,0 Gewichtsteile Fettsäureamidpolyglykoläther, aufgebaut auf einer höheren ungesättigten Fettsäure werden miteinander vermischt und mit 39,0 Gewichtsteilen eines Gemisches (NCO-Gehalt 42,4 #) aus 59,1 Gewichtsteilen 2,4-Toluylendiisocyanat, 20,9 Gewichtsteilen 2,6-Toluylendiisocyanat und 20,0 Gewichtsteilen eines polymeren 2,4-ToIuyiendiisocyanats (NCO-Gehalt 20,8 $>) zur Reaktion gebracht.

Raumgewlciit (jfcg/sr) 47

nach DIN 53420

Zugfestigkeit (kp/es²) 0,8

nach DIN 53571

Bruchdehnung (%) 100

nach DIN 53571

Druckversuch bei 40 $ ₂ 38

Zusammendrückung (p/cm )
nach DIN 53577

Entflammbarkeit nach
ASTM D 1962-67 T

Abbrandstrecke (cm) 3,4

Mittelwert

mittlere Verlösch- 21

zeit (see)

Beurteilung selbstverlöschend

Le A 12 05g

"Ί

Beispiel 8:

100,0 Gewichtsteile eines auf Trimethylolpropan gestarteten Polypropylenglykols, das mit Ethylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 60 % primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 48,0 resultierten, 2,0 Gewichtsteile Wasser, 1,0 Gewichtsteile Dimethylbenzylamin, 0,3 Gewichtsteile Diäthylaminoäthanolamin, 4,0 Gewichtsteile eines sulfonierten Rizinusöls (50,0 Gew.-?6 Wasser) werden miteinander vermischt und mit 48,3 Gewichtsteilen eines Gemisches (NCO-Gehalt 42,4 %) aus 59,1 Gewichtsteilen 2,4-Toluylendiisocyanat, 20,9 Gewichtsteilen 2,6-Toluylendifeocyanat und 20,0 Gewichtsteilen eines polymeren 2,4-Toluylendiisocyanats (NCO-Gehalt 20,8 %) zur Reaktion gebracht.

Raumgewicht (kg/m ) 35

nach DIN 53420

Zugfestigkeit (kp/cm²) 0,6

nach DIN 53571

Bruchdehnung (£) 100

nach DIN 53571

Stauchhärte bei 40 $ ₂ 15 Zusammendrückung (p/cm )
nach DIN 53577

Entflammbarkeit nach
ASTM D 1962-67 T

Abbrandstrecke (cm) 4,5

Mittelwert

mittlere Torlosen» 35

aeit Csee)

Beurteilung selbstv*rlösehend

Ί» A 12

Beispiel 9:

100,0 Gewichtsteile eines auf Glycerin gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 56 f> primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 35 resultierten, 3,0 Gewichtsteile Wasser, 1,0 Gewichtsteile Endoäthylenpiperazln, 0,1 Gewichtsteil Ν,Ν,Ν',Ν¹-Tetramethyl-butandiamln, 2,0 Gewichtsteile eines Umsetzungsproduktes aus Di-(2-hydroxyäthyl)oleylamin, Toluylendiigocyanat und einem Polyäther aus n-Butanol, Propylenoxid und Xthylenoxid mit einer OH-Zahl von 36 (gemäß Patentanmeldung P 16 94 248.6) werden miteinander vermischt und mit 40,2 Gewichtsteilen eines GemisdBs (NCO-Gehalt 42,4 %) aus 59,1 Gewichtsteilen 2,4-Toluylendiisocyanat, 20,9 Gewichtsteilen 2,6-Toluylendiisocyanat und 20 Gewichtsteilen eines polymeren 2,4-Toluylendiisocyanats (NCO-Gehalt 20,8 %) zur Reaktion gebracht.

Raumgewicht (kg/m⁵) 38

nacli DIN 53420

Zugfestigkeit (kp/cm².) 0,8

nach DIN 53571

Bruchdehnung "(Jf) 120

nach DIN 53571

Stauchhärte bei 40 £ ₂ 25 Zusammendrückung (p/cm )
nach DIN 53577

Entflammbarkeit nach
ASTM D 1962-67 T

Abbrandstrecke (cm) 3,6

Mittelwert

mittlere Verlösch- 35

zeit (see)

Beurteilung selbstverlöschend

Le A 12 059 - 19 -

^09850/1995

ο:

Beispiel 10:

80,0 Gewichtsteile eines auf Aminoäthylpiperazin gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 61 # primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 34,9 resultierten, 20,0 Gewichtsteile eines auf Ν,Ν¹-Dimethyl-äthylendiamin gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 70 i> primäre Hydroxylgruppen mit einer OH-Zahl von ca. 29,1 resultierten, 3,0 Gewichtsteile Wasser, 0,2 Gewichtsteile 1,3-Diäthylaminomethyl-tetramethyl-disiloxan, 0,4 Gewichtsteile Diäthylaminoäthanol werden miteinander vermischt und mit 38,0 Gewichtsteilen eines Gemisches (NCO-Gehalt 42,6 #) aus 75 Gewichtsteilen 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat mit 80 f> 2,4-Toluylendiisocyanat und 25 Gewichtsteilen eines polymeren 2,4-Toluylendiisocyanats (NCO-Gehalt 21,1 #) zur Reaktion gebracht.

Raumgewicht (kg/m') 38

nach DIN 53420

Zugfestigkeit (kp/cm²) 0,7

nach DIN 53571

Bruchdehnung (H) 150

nach DIN 53571

Stauchhärte bei 40 * « 20 Zusammendrückung (p/cm )
nach DIN 53577

Entflammbarkeit nach
ASTM D 1962-67 T

Abbrandstrecke (cm) 5,8

Mittelwert

mittlere Verlösch- 30

zeit (see)

Beurteilung selbstverlöschend

Le A 12 059 - 20 -

009850/1995

Beispiel 11:

100,0 Gewichtsteile eines auf Glycerin gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 65 % primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 30,5 resultierten, 2,0 Gewichtsteile Wasser, 0,2 Gewichtsteile Endoäthylenpiperazin, 0,1 Gewichtsteil Zinndioctoat, 1,0 Gewichtsteile Polyglykoläther des Benzyl-p-oxy-diphenyl werden miteinander vermischt und mit 26,0 Gewichtsteilen eines Gemisches (NCO-Gehalt 42,4 #) aus 5911 Gewichtsteilen 2,4-Toluylendiisocyanat, 20,9 Gewichtsteile 2,6-Toluylendiisocyanat und 20,0 Gewichtsteile eines polymeren 2,4-Toluylendiisocyanat (NCO-Gehalt 20,8 $>) zur Reaktion gebracht.

Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften und Brändverhalten:

Raumgewicht (kg/m ) 50

nach DIN 53420

Zugfestigkeit (kp/cm²) 1,20

nach DIN 53571

Bruchdehnung (fo) . 120

nach DIN 53571 .._..=-—- — ^ "^—--~—~-

Stauchhärte bei 40^₂ 30

Zusammendrückung (p/cm ) nach DIN 53.577

Entflammbarkeit nach
ASTM D 1962-67 T

Abbrandstrecke (cm) 4,5

Mittelwert

mittlere Verlösch- 38

zeit (see)

Beurteilung · selbstverlöschend

Le A 12 059 . - 21 -

ax . ■

Beispiel 12:

80,0 Gewichtsteile eines auf Triäthanolamin gestarteten PoIypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 61 # primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 33,1 resultierten, 20,0 Gewichtsteile eines auf Dipropylenglykol gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 67 £ primäre Hydroxylgruppen mit einer OH-Zahl von 32,0 resultierten, 3,0 Gewichtsteile Wasser, 0,2 Gewichtsteile Dimethylaminoäthanol, 0,4 Gewichtsteile Diäthylamlnoäthanol werden miteinander vermischt und mit 36,0 Gewichtsteilen eines Gemisches (NCO-Gehalt 42,5 %) aus 75 Gewichtsteilen 2,4-Toluylendiisocyanat und 25 Gewichtsteilen eines polymeren 2,4-Toluylendiisocyanats (NCO-Gehal* , i,2 #) zur Reaktion gebracht.

Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften und Brandverhaltenϊ

Raumgewicht (kg/nr) 42

nach DIN 53420

Zugfestigkeit (kp/cm ) 0,6

nach DIN 53571

Bruchdehnung (%) 140

nach DIN 53571

Stauchhärte bei 40 % ₂ 20 Zusammendrückung (p/cm ) nach DIN 53577

Entflammbarkeit nach
ASTM D 1962-67 T

Abbrandstrecke (cm) 4,5

Mittelwert

mittlere Verlösch- 25

seit (see)

Beurteilung

8ADQfUGINAL

Beispiel 13:

100,0 Gewichtsteile eines auf Dipropylenglykol gestarteten Polybutylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 67 1· primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 27,5 resultierten, 4,0 Gewichtsteilen Wasser, 0,2 Gewichtsteilen Endoäthylenpiperazin, 2,0 Gewichtsteilen Dimethylbenzylamin werden miteinander vermischt und mit 50,0 Gewichtsteilen eines Gemisches (NCO-Gehalt 42,4 £) aus 59,1 Gewichtsteilen 2,4-Toluylendiisocyanat, 20,9 Gewichtsteilen 2,6-Toluylendiisocyanat und 20,0 Gewichtsteilen eines polymeren 2,4-Toluylendiisocyanats (NCO-Gehalt 20,8 #) zur Reaktion gebracht.

Raumgewicht (kg/nr) 35

nach DIN 53420

Zugfestigkeit (kp/cm²) 1,00

nach DIN 53571

Bruchdehnung (£) 110

nach DIN 53571

Stauchhärte bei 40 % « 18 Zusammendrückung (p/cm )
nach DIN 53577

Entflammbarkeit nach
ASTM D 1962-67 T

Abbrandstrecke (cm) 48

Mittelwert

mittlere Verlösch- 40

zeit (see)

Beurteilung selbstverlöschend

Le A 12 059 - 23 -

009850/1995

Beispiel 14:

100,0 Gewichtsteile eines auf Glycerin gestarteten Polypropylenglykols, das mit Ethylenoxid so modifiziert wurde, daß ehdständig ca. 63 # primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 32,1 resultierten, 2,5 Gewichtsteile Wasser, 0,2 Gewichtsteile Endoäthylenpiperazin, 1,0 Gewichtsteile Dimethylbenzylamin, 1,0 Gewichtsteile Triäthanolamin werden miteinander vermischt und mit 36,6 Gewichtsteilen eines Gemisches (NCO-Gehalt 42,5 f) aus 75 Gewichtsteilen 2,4-Toluylendiisocyanat und 25 Gewichtsteilen eines polymeren 2,4-Toluylendiisocyanats (NCO-Gehalt 21,1 f>) zur Reaktion gebracht.

Man erhält einen Schaumstoff mJjL folgenden mechanischen Eigenschaften und Brandverhalten:

Raumgewicht (kg/nr) 43

nach DlN 53420

Zugfestigkeit (kp/cm²) 0,5

noch DlN 53571

Uruohdehnung (?C) 120

nach DlH 53571

Staiclihürtc hai 40 jf. 23

Zufieiramcndrilclrung

nach DIH 53577

Entflammbarkeit nach
ΑΣ3ΤΜ I) 1962-67 T

Abbrandßtreokc (cm) 4,7

Mittelwert

mittlere V or J U ecli- 23

7,0 ii (fi(?(;)

Boui'teilung ·

Le A 12 059 - 24 -

0 0 8850/199G .

-SAO OftfGiNAL

Beispiel 15:

80.0 Gewichtsteile eines auf Phloroglucin festarteten PoIypropylenglykols, das mit Ithylenoxid so sicdlfliiert wurde, daß endständig ca. 53 1* primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 55.0 resultierten, 20.0 ötwlohteteilt tines auf 4,4*-Dioxydiphenylmethan gestarteten Folypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daS endständig ca. 58 i» primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 45 resultierten, 2,5 Gewichtsteile Wasser, 0,3 Gewiohteteile Endoäthylenpiperazin werden miteinander vermischt und alt

37.0 Gewichtstellen eines Gemisches (NGO-Gehalt 42,4) aus

59.1 Gewichtsteilen 2,4-Ioluylendlisocyanat, 20,9 Gtwiobttteilen 2,6-Toluylendiisocyanat und 20,0 Gewichtstellen tints polymeren 2,4-Toluylend!isocyanate (NCO-G»bait 20,8 Jf) sur Reaktion gebracht.

Raumgewicht (kg/m⁵) . 42 nach DIN 53420

Zugfestigkeit (kp/cm ) nach DIN 53571	1,0
Bruchdehnung (#) nach DIN 53571	130
Druckversuch bei 40 Ji « Zusammendrllckung (p/cm ) nach DIN 53577	30
Entflammbarkeit nach ASTM D 1962-67 T
Abbrandstrecke (cm) Mittelwert	3,5
mittlere 7erlösoh- zeit (see)	30
Beurteilung	Btlea tverlöschend

Le k 12 059 - 25 -

009 8 50/1 9 9 5

Beispiel 16:

100.0 Gewichtstelle eines auf Trisaetbylolpropan gestarteten Polypropylenglykola, das mit Jtthylenoxld eo oiodiflEiert wurde, dafi endständig ca. 65 i» primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 35.0 resultierten, 2,5 Gewichts teile Wasser, 0,2 GewichtsteLle Endoätbylenpiperazln, 1,0 Gewichtateile Triethanolamin, 0,5 Gewichtsteile Trlätbylamin werden miteinander gemischt und mit 37,4 Gewichtstellen eines Gemisches (NCO-Gehalt 42,7 3*) aus 70 Gewichtsteilen 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat mit 80 i» 2,4-Soluylendilsooyanat und 30,0 Gewichtstellen eines polymeren modlfleierten Polyisocyanate

(NCO-Gehalt 27,9 £) aus 2,4- und 2,6-SoluyIendlleocyanat mit 80 Ji 2,4-Soluylendlisocyanat und Trimethylolpropan sur Reaktion gebracht.

Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften und Brandyerhalten:

Raumgewicht (kg/m⁵) 40

nach DIH 53420

Zugfestigkeit (kp/cm²) 0,8

nach DIH 53571

Bruchdehnung (4) 120

nach DIH 53571

Druckversuch bei 40 £ ₂ 20

Zusammendrückung (p/cm ) nach DIH 53577

Entflammbarkeit nach ASTM D 1962-67 T

Abbrandstrecke (cm) 3»4 Mittelwert

mittlere Verlösch- 25

zeit (see)

Beurteilung selbetverlBsotond

I.e k 12 059 - 26 -

009850/1995

Claims

Patentansprüche:

|) Verfahren zur Herstellung von flammfesten, Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen aus aktive Wasserstoffatome aufweisenden Polyethern, Polyisocyanaten, Wasser und/oder anderen Treibmitteln, Katalysatoren und gegebenenfalls weiteren Hilfsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyether solche mit mindestens zwei aktiven Wasserstoffatonien und einem Molekulargewicht von 1500 bis 10000, in denen mindestens etwa 10 Gew.-?i der vorhandenen OH-Gruppen primäre Hydroxylgruppen sind, und als Polyisocyanate Lösungen von mindestens einen Isocyanursäuroring aufweisenden Polyisocyanaten in Isocyanuratgruppen-freien monomeren Polyisocyanaten verwendet werden.
2.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß al« Polyisocyanate Lösungen von polymeren, mindestens einen 1»ocyanursäurering aufweisenden Toluylendiisocyanaten in ToIuylend!isocyanat verwendet werden.
3.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß alß Polyisocyanate Lö-nungen von polymeren, mindestens einen 1 socyanursliurering aufweisenden ToluylehdiIsocyanaten in einem Gemisch von 4,4 '-IMphenylmetliamllisaoynnat und loluylendjifiooyanat verwendet werden.
4.) Verfahren geinäß An8i>ruoh 1, dadurch .gekennzeichnet, daß als Polyisocyanate Lösungen von polymeren, mindestens einen Isocyanursäurering aufweisenden UmsetEiingsprodukten von Toluylendiisocyanaten mit einem Unterschuß von aktive Wasserstoffatome aufweisenden Verbindungen in Toluylendiißocyanat verwendet werden.

Le A 12 039 - 27 -

BAD ORIGINAL

si ■
5.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet_{ daß als Polyisocyanate Lösungen von polymeren, mindestens einen Isocyanursäurering aufweisenden Umsetzungsprodukten von Toluylendiisocyanaten mit einem Unterschuß von aktive Wasserstoffalome aufweisenden Verbindungen in einem Gemisch von 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat und Toluylendiisocyanat verwendet werden.

Le A 12 059 - 28 -

009850/1995

fiAD ORIGINAL