DE1926075B2 - 3-(3-Amino-3-benzoxy-propyl)-6,7,8trimethoxy-3H-lr23-benzotriazin-4-on-Derivate ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

3-(3-Amino-3-benzoxy-propyl)-6,7,8trimethoxy-3H-lr23-benzotriazin-4-on-Derivate ihre Herstellung und Verwendung

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DE1926075B2 DE1926075A DE1926075A DE1926075B2 DE 1926075 B2 DE1926075 B2 DE 1926075B2 DE 1926075 A DE1926075 A DE 1926075A DE 1926075 A DE1926075 A DE 1926075A DE 1926075 B2 DE1926075 B2 DE 1926075B2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems

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Description

OCH3
worin Ri einen über ein N-Atom gebundenen Kest eines Dialkylamins, N-Alkyl-hydroxyalkylamins, N-Alkylalkoxyalkylamins, N-Alkyl-alkenylamins,
N-Alkylcycloalkylamins, N-Alkyl-benzyl- oder N-Alkyl-phenäthylamins oder einen solchen Rest eines N-Alkyl-alkylen-diamins mit einer reaktiven sekundären AminogTuppe bedeutet, wobei die genannten Reste 2 bis IOC-Atome enthalten, oder für den N-Benzyl-äthanulamino-, Pyrrolidino-, Piperidino-, Morpholino-, Thiomorpholine-, N'-Methyl-piperazino-, N'-Phenyl-piperazino-, N'-(0-Hydroxyäthyl)-piperazino-, N'-(y-Hydroxypropyl)-piperazino- und Hexamethylenimino-rest steht, wobei jeweils vorhandene Hydroxyalkylreste mit einer Alkoxybenzoesäure der allgemeinen Formel
HOOC
verestert sein können.
R2 Alkoxy mit 1 —4 C-Atomeii und m die Zahlen 2
oder 3 bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung der 1,2,3-Benzotriazin-4-on-Derivate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise l,2,3-Benzotriazon-4-on-Derivate der allgemeinen Formel
-,n
CH,O CH3O
N- CH2-CH--ClI2
j j
N OH
R'
OCH,
worin R' die für Ri in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, vorhandene Hydroxyalkylreste jedoch nicht entsprechend verestert zu sein brauchen, mit einer Alkoxybenzoesäure der allgemeinen Formel
^(Ri L
HC)OC ζ ·*■>
bzw. einem funktionellen Derivat derselben, gegebenenfalls in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels, acyliert
3. Arzneimittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein 1Ä3-Benzotriazinderivat der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel als Wirkstoff enthalten.
IO Die Erfindung betrifft pharmakologisch wertvolle, 3-(3-Amino-2-benzoxy-propyl)-6,7,8-trimethoxy-3H-lA3-benzotriazin-4-on-Derivate der aligemeinen Formel
20 CH.O
CH3O
N—CH,-CH-CH,-R,
OCH3
worin Ri einen über ein N-Atom gebundenen Rest eines Dialkylamins, N-Alkyl-hydroxyalkylamins, N-Alkylalkoxyalkylamins, N-Alkyl-alkenylamins, N-Alkylcycloalkylamins, N-Alkyl-benzyl- oder N-AIkyl-phenäthylamins oder einen solchen Rest eines N-Alkyl-alkylendiamins mit ein r reaktiven sekundären Aminogruppe bedeutet, wöbe; die genannten Reste 2 bis 10 C-Atome enthalten, oder für den N-Benzyl-äthanolamino-, Pyrrolidino-, Piperidino-, Morpholino-, Thiomorpholino-, N'-Methyl-piperazino-, N'-Phenyl-piperazino-, N'-(/?-Hydroxy-äthyl)-piperazino-, N'-(y-Hydroxypropyl)-piperazino- und Hexamethylenimino-rest steht, wobei jeweils vorhandene Hydroxyalkylreste mit einer Alkoxybenzoesäure der allgemeinen Formel
HOOC
verestert sein können.
PΊ Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen und m die Zahlen 2
oder 3 bedeuten.
Im folgenden sind einige Vertreter der dem Rest Ri zugrunde liegenden sekundären Amine genannt:
Dimethylamir., Diethylamin, Allylmethylamin,
Ν,Ν-Diäthyl-N'-methyläthylendiamin,
Ν,Ν-Diäthyl-N'-methylpropylendiamin,
N-Methyläthanolamin, N-Methyl-propanolamin, N-Isopropyläthanolamin, N-Butyläthanolamin, N-Methyi-methoxy-propylamin, N-Methyläthoxypropylamin, Benzyl-methyl-amin, Phenäthyl-methyl-amin, N-Methyl-cyclopropylamin, N-Methyl-cyclohexylamin.
Die erfindungsgemäßen 3 H-l,2,3-Benzotriazin-4-onderivate werden erhalten, indem man in an sich
bekannter Weise 3H-l,2,3-Benzotriazin-4-on-derivate der allgemeinen Formel
N-CH2-CH-CH2-R'
N OH
OCH3
worin R' die für Ri in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, vorhandene Hydroxyalkylreste jedoch nicht entsprechend verestert zu sein brauchen, mit einer Alkoxybenzoesäure der allgemeinen Formel
HOOC-
bzw. einem funktionellen Derivat derselben, gegebenenfalls in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels, acyliert. Im Falle der Verwendung von Ausgangsprodukien, in denen der über das N-Atom gebundene Rest eines Amins R eine Hydroxyalkylgruppe enthält, entstehen bei Verwendung von 2 Mol Alkoxybenzoesäure bzw. eines funktioneilen Derivats derselben die entsprechenden Diester.
Die hierfür als Ausgangsprodukte erforderlichen 3-(y-Amino-j3-hy <:Toxypropyl)-3 H-1,2,3-benzotriazin-4-one kennen nach den Lehren der deutschen Offenlegungsschrift 19 26 076 hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Derivate des 3 H-1,2,3-Benzotriazin-4-ons sind wertvolle Arzneimittel; sie besitzen eine spezifische coronargefäßerweiternde Wirkung und sind in dieser Hinsicht bekannten Stoffen dieser Art überlegen.
Die pharmakologische Untersuchung der coronargefäßerweitertenden Wirkung wurde anhand der Änderung des Sauerstoffdruckes im coronarvenösen Blut nach der von W. K. A. Schaper und Mitarbeitern beschriebenen Methode am Hund durchgeführt (siehe W. K. A. Schaper, R. Xhonneux u. J. M. Boggare »Ober
ίο die kontinuierliche Messung des Sauerstoffdrucks im venösen Coronarblut« (Naunyn-Schmiedeberg's Arch. exp. Path. u. Pharmak. 245,383-389 (1963)). Die narkotisierten, spontan almenden Tiere erhielten die Untersuchungspräparate intravenös appliziert Bei dieser Vsrsuchsanordnung führt eine durch die Untersuchungssubstanz hervorgerufene Erweiterung der Coronaraiterien und die damit verbundene Erhöhung des Coronardurchflusses zu einem Anstieg de^ Sauerstoffdrucks im cornonarvenösen Blut. Die Messung des Sauerstoffdrucks erfolgte polarographisch mit einer Platin-Elektrode nach Gleichmann-Lübbers (siehe U. Gleichmann u. D.W. Lubbers »Die Messung des Sauerstoffdrucks in Gasen und Flüssigkeiten mit der Platin-Elektrode unter besonderer Berücksichtigung der Messung im Blut«, Pflügers Arch. 271, 431-455 (I960)). Die Herzfrequenz wurde kontinuierlich elektronisch aus den systolischen Maxima des arteriellen Blutdrucks bestimmt. Der arterielle Blutdruck wurde in bekannter Weise mit einem Stathamstrain-gauge-Elektromanometer in der Arteria femoralis gemessen.
In nachfolgender Tabelle sind die Ergebnisse der durchgeführten pharmakologischen Untersuchungen zusammengefaßt. Die Präparate wurden jeweils in
S3 Form ihrer Hydrochloride geprüft:
Präparat
LD50 Do Maximale Änderung
g/kg sie des Sauerstoffdrucks
Maus rung im coronarvenösen
i.v. mg/ Blut
kg i.v.
Maximale
Änderung der
Herzfrequenz
Maximale Änderung
de.; Blutdrucks
(systolisch/Diastolisch)
in Min. in % in Min. in %
in Min.
3-[y-Morpholino-/?-(3,4,5-trimethoxybenzoxy)-propyl]-6,7,8-trimethoxy-3 H-l,2,3-benzotriazin-4-on
3-[y-(0-3,4,5-Trimethoxybenzoxyäthylpiperazino)-/H3,43-trimethoxybenzoxy)-propyl]-6,7,8-trimethoxy-3 H-1,2,3-benzotriazin-4-on
3-[y-Morpholino-/J-(3,5-dimethoxybenzoxy)-propyl]-6,7,8-trimethoxy-3 H-l,2,3-benzotriazin-4-on
3-[yMorpholino-j?-(3,5-dimethoxy-4-n-butoxybenzoxy)-propyl]-6,7,8-trimcthoxy-3 H-1,2,3-benzotriazin-4-on 3-[y-Piperidino-0-(3,4,5-trimethoxybenzoxy)-propyl]-6,7,8-trimethoxy-3 H-l,2.3-benzotriazin-4-on
3-[y-Hexamethylenimino-jJ-(3,4,5-trimethoxybenzoxy)-propyl]-6,7,8-trimethoxy-3 H-l,2,3-benzotriazin-4-on
3-[y-(N'-Methylpiperazino)-j3-(3,4,5-trimethoxyben/oxy)-propyl]-6,7,8-trimethoxy-3 H-l,2,3-benzotriazin-4-on
0,2 0,5 +106
0,25 0,5 +109
> 0,25 0,5
>0,4 0,5
0,1 0,5
0,13 0,5
0,24 2,0
>25 -19 >25 -43/-32 >25
>60 -5 20 -22/-31 >60
>15 +23 >15 -25/-19 >15
40 -10 >40 -32/-25 35
35 -5 >35 +6/-12 15
>30 -12 >30 -4/-I8 20
>65 -5 >65 -7/-14 15
Fortsetzung
Präparat
LD5O Dog/kg sie-Maus rung i.v. mg/ kg i.v.
Maximale Änderung
des Sauerstoffdrucks
im coronarvenösen
Blut
Maximale
Änderung der
Herafrequenz
Maximale Änderung des Blutdrucks (systolisch/Diastolisch)
in Min. in % in Min. in %
in Min.
3-[y-(N'-Phenylpiperazino)-/3-(3,4,5-tri- > 0,25 methoxybenzoxy)-propyl]-6,7,8-trimethoxy-3 H-1,2,3-benzotriazin-4-on
3-[y-Pyrrolidino-/il-(3,45-trimethoxybenzoxy)-propyl]-6,718-trimethoxy- 3 H-lÄ3-benzotriazin-4-on
3-[y-(N-Methyl-metboxypropyIamino)-
/J-{3,43-trimethoxybenzoxy)-propyl]-
6,7,8-trimethoxy-3 H-1^3-benzo-
triazin-4-on
0,5 + 17
-3
-4/-6
S-fy^N'-Methyl-y-diäthylaminopropylaniino)-jS-{3,44-i3Ti~ethoxybenzuxy)-propy!]-6,7,8-trimethoxy-3 H-l,2,3-benzotriazin-4-on
3-[y-(N-Methyl-benzylamino)-ß-(3,4,5-trimethoxybenzoxy)-propyl]-
triazin-4-on
Papaverin (Vergleichsverbindung)
3-(j9-Diäthylaminoäthyl)-4-methyl-7-äthoxy-carbonyl-methoxy-cumarin (Vergleichsverbindung)
0,043 03 +79
+138
>80
>240
-11 >80 ±0
-13 35 -35/-36 35
0,028 2,0 +267 > 155 -15 > 155 -51'-48 > 155
0,17 03 +128
>70
-21 >70 -27/-35 >70
0,033 0,8 + 24 8 — — 28 -20
0,036 2,0 + 36 46 + 6 -12
Beispiel 1
CH1O N—CH,-CH- CH, —
38,0 g (=0,1 Mol) 3-(y-Morpholino-j3-hydroxy-propyl)-6,7,8-trimethoxy-3 H-l,2,3-ber:zotriazin-4-on werden in 250 ml wasserfreiem Benzol gelöst und 11,1 g (=0,11 Mol) Triäihylamjn zugesetzt. Nun tropft man unter Rühren bei Zimmertemperatur innerhalb von 30 Minuten eine Lösung von 253 g (-0,11 Mol) 3,4,5-Trimethoxybenzoylchlorid in 100 ml wasserfreiem Benzol zu und rührt 2 Stunden bei Zimmertemperatur. Anschließend rührt man noch 6 Stunden unter Rückfluß und saugt dann heiß vom abgeschiedenen Triäthyluminhydrochloiid ab. Das Filtrat wird mit Wasser, 10%iger wäßriger Natriumbikarbonatlösung und nochmals mit Wasser gewaschen, und über geglühtem Natriumsulfa; getrocknet. Nun destilliert man das Lösungsmittel im Wasierstrahlvakuum bei 50° ab. Den Rückstand, ein farbloses Kristallpulver, verreibt man mit wenig Essigester und saugt ab. Durch Umkris;allisieren aus Essigester erhält man das 3-[}<-Morpholino-/?-(3,4,5-trimethoxybenzoxy)-propyl]-6,7,8-trimethoxy-3 H-1,2,3-benzotriazin-4-οπ in farblosen Kristallen vom Fp 142-144°.
Ausbeute: 48 g (= 84% der Theorie).
C H, O f
C H., O
Ii c
neu,
B e i s ρ i e I 2
OCH.,
N CII, -CM CH2 N "N-CH2-CH2-O-CO—4 ,V-OCH.,
C o
OCH,
( H1O ■ ■ OCH,
(KII,
-Rb μ ( =0.1 MuI) i|;(N -,MKilni
im) ,( li\clro\\-pnip\l| h 7.8 inmclliow j IIU.! Iu1H /ΌΐΓΝΐ/ιη-·4-οη-2 I K I werden m ~>00 ml Imckcnem ( hin inform unter /.usiii/ von 40.-4 g (—0.4 Mol) ! n;tih\ I-amin gelöst und inner Ruhren cmc l.osutiii \cm 4h ^ (=0,2Mol) 3,4.5-Trimethoxybenzoylchlorid in 150 ml wasserfreiem Chloroform innerhalb I Stunde züge tropft. Nach Abklingen der exothermen Reaktion rührt man noch 2 Stunden bei 40-50°. Die erhaltene Reaktionslösung wäscht man zunächst mehrmals mit Wasser, dann mit 10%iger wäßriger Natriumbikarbonatlösung und nochmals mit Wasser. Nun destilliert man das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum bei 40° ab und löst den Rückstand, ein hellgelbes öl. zur weiteren Reinigung in verdünnter, wäßriger Salzsäure. Diese Lösung extrahiert man mit Äther und filtriert klar. Durch Zugabe von Pottasche bis zur alkalischen Reak-
Allgemeine Formel:
CH3O--1,.
N
OCH.,
tion (pH 9) scheidet sich der entstandene Diester al farbloses öl ab. Man extrahiert mit Fissigcster. wasch diesen mehrmals mit Wasser und trocknet übe geglühtem Natriumsulfat.
Nun destilliert man das Lösungsmittel im Wasser Strahlvakuum bei 40° ab und löst den Rückstand, eil farbloses öl, in wasserfreiem Äther. Durch Zugabe voi ätherischer Salzsäure bis zur kongosauren Reaktioi erhält man das Dihydrochlorid des 3-[}'-(N'-/}-3,4.5-Trimethoxybenzoxyäthylpipernzino) ^-3.4.5-trimethoxybenzoxy-propyl]-6.7.8-trim«;thoxy-3 H-l,2.3-benzotriazin-4-ons in farblosen Kristallen vom Zers. P. 150' Ausbeute: 70 g (= 79% der Theorie).
In analoger Weise, wie in den Beispielen 1 und : beschrieben, können folgende erfindungsgemäßer Verbindungen hergestellt werden.
N --CH2-CH-CH2-R1
N O
C=O
Ar
Ar
R1
Fp. (Hydrochlorid)
OCH3
— N O
125
•oriscl/iinj!
OC2H5
OC2H5 OCH.,
f OCH,
tlesgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl.
-N(C2H5),
10
Kp. (H)drochlnrid)
200
N(C2H5),
N N-CH3
N N-C6H5 2OX
190
125
160 (Dihydrochlorid)
163 (Dihydrochlorid)
CH,
N-CH2-CH2-CH2-O-CH3
CH3
N-CH2-CH2-CH2-N(C2H5I2
CH3
N-CH2-C6H5
CH1
N-CH2-CH=CH2
CH3
N—< H
CH3 CH2
i / —N—CH 130 75 (2 HCl)
85C 85°
95=
CH2

Claims (1)

Patentansprüche:
1. 3-(3-Amino-2-benzoxy-propyI)-6,7,8-trimethoxy-3 H-l,2,3-benzotriazin-4-on-Derivaie der all- gemeinen Formel
CH3O CH3O
N-CH2-CH-CH2-R, N O
DE1926075A 1969-05-22 1969-05-22 3-(3-Amino-2-benzoxy-propyl)-6,7,8trimethoxy-3H-1 ^3-benzotriazin-4on-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung Expired DE1926075C3 (de)

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