DE1926075A1 - Basisch substituierte Derivate des 1,2,3-Benzotriazin-4 (3H)-ons - Google Patents

Basisch substituierte Derivate des 1,2,3-Benzotriazin-4 (3H)-ons

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DE1926075A1 DE19691926075 DE1926075A DE1926075A1 DE 1926075 A1 DE1926075 A1 DE 1926075A1 DE 19691926075 DE19691926075 DE 19691926075 DE 1926075 A DE1926075 A DE 1926075A DE 1926075 A1 DE1926075 A1 DE 1926075A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems

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Description

worin R1 einen über ein N-Atom gebundenen Rest eines sekundären aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen Amins mit 2-10 C-Atomen oder einer 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Stickstoffbase, der im Ring neben dem N-Atom eine entsprechende Anzahl von Methylengruppen sowie gegebenenfalls ein weiteres N-Atom, ein O- oder S-Atom enthält,
niedrige Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen, die in
R-,
6,7- oder 6,7,8-Stellung stehen können,
R» Alkoxy mit 1-4 C-Atomen, m die Zahlen 1, 2 oder 3 und η die Zahlen 2 oder 3 bedeuten. 009848/1911
ORIGINAL sfiS
- Z - Ref. 2864
Der über ein N-Atom gebundene Rest eines sekundären Amins R1 kann sich in der aliphatischen Reihe von Mono- und Diaminen, wie Dialkylaminen, Alkylalkenylaminen, Alkylendiaminen, Hydroxyalkylaminen und Alkoxyalkylaminen ableiten.
Derartige Amine sind beispielsweise:
Dimethylamin, Diethylamin, Allylmethylamin, Ν,Ν-Diäthyl-N1 methyläthylendiamin, Ν,Ν-Diäthyl-N1-methyl-propylendiamin, N-Methyläthanolamin, N-Methyl-propanolamin, N-Isopropyläthanolamin, N-Butyläthanolamin, N-Benzyläthanolamin, N-Methyl-methoxy-propylamin, N-Methyl-äthoxypropylamin.
Cycloaliphatische Amine können beispielsweise sein: N-Methyl-cyclopropylamin, N-Methyl-cyclohexylamin.
Amine der araliphatischen Reihe können beispielsweise sein: Phenalkyl-alkylamine, wie Benzyl-methylamin, Phenäthylmethylamin.
Heterocyclische Stickstoffbasen können beispielsweise sein: 5-, 6- und 7-gliedrige heterocyclische Stickstoffbasen, wie Pyrrolidin, Morpholin, Thiomorpholin, Piperidin, N-Methyl-piperazin, N-Phenylpiperazin,. N-(ß-Hydroxyäthyl)-piperazin, N-($"-Hydroxypropyl)-piperazin, Hexamethylenimin.
ORIGINAL INSPECTED 0 0 9 8 U 8 / 1 9 1 1 -■—— -
- 3 - Ref. 2864
Die erfindungsgemäßen 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-on-derivate werden erhalten, wenn man 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-onderivate der allgemeinen Formel
N - CEL - CH - CH_ - R * -OH
worin R, die obige Bedeutung besitzt, R=R1 ist oder für den Fall, daß R1 einen Acyloxyrest der allgemeinen Formel
enthält, auch für den Rest der zugrundeliegenden Hydroxyverbindung stehen kann, mit einer Alkoxybenzoesäure der allgemeinen Formel
HOOC
bzw. einem funktioneilen Derivat derselben, gegebenenfalls in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels, acyliert.
Im Falle der Verwendung von Ausgangsprodukten, in denen der über das N-Atorn gebundene Rest eines Amins R eine Hydroxyalkylgruppe enthält, entstehen bei Verwendung von 2 Mol Alkoxybenzoe säure bzw. eines funktionellen Derivats. derselben die entsprechenden Diester.
009848/191 1
- 4 - Ref. 2864
Die hierfür als Ausgangsprodukte erforderlichen 3-(T-Aminoß-hydroxypropyl)-l,2,3-benzotriazin-4(3H)-one können nach
den Lehren der Patentanmeldung (siehe korrespondierende
Anmeldung gleichen Titels vom gleichen Einreichungstag) auf verschiedenen Wegen hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Derivate des 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ons sind wertvolle Arzneimittel; sie besitzen eine spezifische coronargefäßerweiternde Wirkung und sind in dieser Hinsicht bekannten Stoffen dieser Art überlegen.
Die pharmakologische Untersuchung der coronargefäßerweiternden Wirkung wurde anhand der Änderung des Sauerstoffdruckes im coronarvenösen Blut nach der von W.K.A. Schaper und Mitarbeitern beschriebenen Methode am Hund durchgeführt (siehe W.K.A. SCHAPER, R. XHONNEUX u. J.M. BOGAARD "Über die kontinuierliche Messung des Sauerstoffdrucks im venösen Coronarblut" (Naunyn-Schmiedeberg1s Arch. exp.Path.u.Pharmak. 245, 383-389 (1963)). Die narkotisierten, spontan atmenden Tiere erhielten die Untersuchungspräparate intravenös appliziert. Bei dieser Versuchsanordnung führt eine durch die Untersuchungssubstanz hervorgerufene Erweiterung der Coronararterien und die damit verbundene Erhöhung des Coronardurchflusses zu einem Anstieg des Sauerstoffdrucks im coronarvenösen Blut. Die Messung des Sauerstoffdrucks erfolgte polarographisch mit einer Platin-Elektrode nach
009848/1911
- 5 - Ref. 2864
Gleichmann-Lübbers (siehe U. GLEICHMANN U. D.W. LUEBBERS "Die Messung des Sauerstoffdrucks in Gasen und Flüssigkeiten mit der Platin-Elektrode unter besonderer Berücksichtigung der Messung im Blut", Pflügers Arch. 2 71, 431-455 (I960)). Die Herzfrequenz wurde kontinuierlich elektronisch aus den systolischen Maxima des arteriellen Blutdrucks bestimmt.
Der arterielle Blutdruck wurde in bekannter Weise mit
# einem Statham-strain-gauge-Elektromanometer in der Arteria
femoralis gemessen.
In nachfolgender Tabelle sind die Ergebnisse der durchgeführten pharmakologischen Untersuchungen zusammengefaßt. Die Präparate wurden jeweils in Form ihrer Hydrochloride geprüft:
009848/1911
Präparat
LD 50 Dosierung
g/kg mg/kg i. ν. Maus i.v.
Maximale Änderung Maximale Änderung
des Sauerstoff- Maximale Änderung des Blutdrucks drucks im coronar- der Herzfrequenz (systolisch/ venösen Blut diastolisch)
in % in Min. in % in Min. in % in Min.
3-/^T-Morpho 1 ino - ß-(3/4,5-trimethoxybenz oxy)-propyl7-6,7,8-trimethoxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-on
3-^-(4'-ß-3,4,5-Trimetnoxybenzoxyäthy1-piperazino/1'_/) -ß-(3,4,5-trimethoxybenz oxy)-propyl7-6,7,8-trimethoxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-on
3 -/T-Mor pho 1 ino - ß (3,5-dimethoxybenzoxy)-propy17-6,7,8-triraethoxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-on
-
0.25
0.2
3-Zy--MOr pho lino - ß-(3,5-dimethoxy-4-n- > butoxybenzoxy)-propyl/-6,7,8-trimethoxy-l,2,3-benzotria zin-4(3H)-on
3-/j--Piperidino-ß-(3/4,5-trimethoxybenzoxy)-propy17-6,7,8-trimethoxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-on
0.1
0.5
0.5
0.5
0.5
0.5
^60
715
40
35
-19
?25
- 5
20
+23
-10
- 5
>35
-43/-32
-22/-31 >60
-2 5/-19 "715
-32/-25 35
+6/-I2 15
Präparat
Maximale Änderung LD 50 Dosierung des Sauerstoff-
mg/kg i.ν.
Maximale Änderung Maximale Änderung des Blutdrucks
Maus i.V.
drucks im coronar- der Herzfrequenz (systolisch/ venösen Blut diastolisch)
in % in Min. in % in Min, in % in Min.
3-/3^HeXaItIe thylen iminoß-(3,4,5-trimethoxy-0.13 benzoxy)-propyl7~6,7,8-trimethoxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-on
3-4Γ- (4· -Methylpipe-. Γ3ζχηο/ΐ·7)-β-(3,4,5-
Γ3ζχηο/ΐ7)β(3,4,5 tr ime thoxyben zoxy)-ο propyl7-6,7,8-tri-ο methoxy-l,2,3-benzo- <*> triazin-4(3H>-on
S 3-^--(4'-Phenylpiperain/lLZJfiiS^S
0.24
—ι trime thoxybenzoxy)- yo.25 to propyl^-e,7,8-tri- -* methoxy-1,2,3-benzo- ~* triazin-4(3H)-on
3-^-Pyrrolidino-ß-
(3,4,5-trimethoxybenz- 0.043 oxy)-propyl/-6,7,8-trimethoxy-1,2,3- benzotria ζ in-4(3H)-on
3-/fr- (N-Methyl-methoxypropylamino)-ß-(3,4,5-tr ime thoxybenzoxy)-propyl7-6,7,8-trime£hoxy-l,2,3-benzotriazin-4(3H)-on
0.5
+ 19
>30
2.0
65
0.5
0.5
>80
0.5
7240
-12
73.0 -4/-18 20
- 5
-7/-14 15
-4/-6 7-15
-Il
780
-13
-35/-36 '35
Maximale Änderung Maximale Änderung
Präparat LD 50 Dosierung des Sauerstoff- Maximale Änderung des Blutdrucks
g/kg mg/kg i.v. drucks im coronar- der Herzfrequenz (systolisch/ Maus venösen Blut diastolisch) i.v. in % in Min. in % in Min. in % in Min.
3-/3=- (N-Methyl-ydiäthylaminopropyl-
. amino)-ß-(3,4,5-tri- 0.028 methoxybenzoxy)-propyl7-6,7,8-trimethoxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-on
3-/^=- (N-Methyl-benzylo amino)-ß-(3,4,5-trio me thoxybenzoxy)- 0.17 cd propyl/-6, 7,8-trioo me thoxy-1,2,3-benzo- *"* triazin-4 (3H)-on co
+267
-15
7155
-51/-48 7155
>70
-21
770
-2 7/-35
Ref. 2864
Beispiel 1;
EU
OCH
OCH.
38,0 g (= 0,1 MoI) 3-(^-Morpholino-ß-hydroxy-propyl)-6,7,8-trimethoxy-l,2,3-benzotriaain-4(3H)-on werden in 250 ml wasserfreiem Benzol gelöst und 11,1 g (= 0,11 Mol) Triäthylamin zugesetzt. Nun tropft man unter Rühren bei Zimmertemperatur innerhalb von 30 Minuten eine Lösung von 25,3 g (= 0,11 Mol) 3,4,5-Trimethoxybenzoylchlorid in 100 ml wasserfreiem Benzol zu und rührt 2 Stunden bei Zimmertemperatur. Anschließend rührt man noch 6 Stunden unter Rückfluß und saugt dann heiß vom abgeschiedenen Triäthylamxnhydrochlorid ab. Das Filtrat wird mit Wasser, lO%iger wässriger Natriumbikarbonatlösung und nochmals mit Wasser gewaschen,und über geglühtem Natriumsulfat getrocknet. Nun destilliert man das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum bei 50° ab. Den Rückstand, ein farbloses Kristallpulver, verreibt man mit wenig Essigester und saugt ab. Durch,Umkristallisieren aus Essigester erhält man das 3-</^t-Morpholino-ß-(3,4, 5-trimethoxybenzoxy)-propyl/-6,7,8-trimethoxy-l,2,3-benzotriazin-4(3H)-on in farblosen Kristallen vom Fp. 142-144°. Ausbeute: 48 g (=84% der Theorie)
009848/1911
Beispiel 2: 0 \N - C
Il
CH3O—j^" \
CH3O-U^ T
2H —CH-CI
0
I
Ref. 2864
OCiH,
OCH,
=0
OCH,
OCH,
OCH,
49,6 g (=0,1 Mol) 3-[l^f-(4I-ß-HydroxyäthylpiperazinoiIiy)-ß-hydroxy-propylJ-6, 7, 8-trimethoxy-l, 2, 3-benzotriazin-4 (3H) -oh-2 HCl werden in 500 ml trockenem Chloroform unter Zusatz von 40,4 g (=0,4 Mol) Triäthylamin gelöst und unter Rühren eine Lösung von 46 g (=0,2 Mol) 3,4,5-Trimethoxybenzoylchlorid in 150 ml wasserfreiem Chloroform innerhalb 1 Stunde zugetropft. Nach Abklingen der exothermen Reaktion rührt man noch 2 Stunden bei 40-50 . Die erhaltene Reaktionslösung wäscht man zunächst mehrmals mit Wasser, dann mit lO%iger wässriger Natriumbikarbonatlösung und nochmals mit Wasser. Nun destilliert man das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum bei 40° ab und löst den Rückstand, ein hellgelbes Öl, zur weiteren Reinigung in verdünnter, wässriger Salzsäure. Diese Lösung extrahiert man mit Äther und filtriert klar. Durch Zugabe von Pottasche bis zur alkalischen Reaktion (pH 9) scheidet sich der entstandene Diester als farbloses Öl ab. Man extrahiert mit Essigester, wäscht diesen mehrmals mit Wasser und trocknet über geglühtem Natriumsulfat.
00 984 8/ 1911
Ref. 2864
Nun destilliert man das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum bei 40° ab und löst den Rückstand, ein farbloses Öl, in wasserfreiem Äther. Durch Zugabe von ätherischer Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion erhält man das Dihydrochlorid des 3-[r- (4? -ß-3,4, 5-Trimethoxybenzoxyäthylpiperazino^I *_7) ß-3,4,S-trimethoxybenzoxypropylJ-6,7,8-trimethoxy-l,2,3-benzotriazin-4(3H)-ons in farblosen Kristallen vom Zers.P.15O
Ausbeute: 70 g (= 79% der Theorie)
In analoger Weise, wie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben, können folgende erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellt werden:
Allgemeine Formel:
009848/ 1911
Ref. 2864
6, 7, 8-(CXIH3)
-OC
OCH-
OCH,
OCH.
-OC
OCH,
R1
Fp. (Hydrochlörid)
125 1151
-OC
OC2H5 OC2H5
OCH-
-OC
Ή,
OCH-
-Ό
-Ό -O
-N
CH3
CH-200-202l 208-21O^
125'
160 (Dihydro chlorid)
163° (Dihydro chlorid)
80"
-CH2 -0-CH3
-N-CH2-CH2-CH2-N(C2H5)2 75° (2 HCl)
009848/ 1911
Ref. 2864
(R2)
Fp. (Hydrochlorid)
OCH,
6,7,8-(OCH3)3 -OC
// 0CH3
OCH „
CH3
-N-CH2-C6H5
CH3
-N-CH2-CH=CH2
6,7-(OCH3J2
-N ( H
CH-
-hl
95l
136-138L
220
195C
CH3
-N-CH^-CH=CH,
180
CH.,
N-CH2-CH2-CH2-N
■l/ V -CH -CII 0OC
■165° (2 HCl) ,0CH3
OCH3 CH3 192° (2 HCl)
0 9 8 A 8/1911

Claims (3)

  1. Pa tentansprüche
    worin R1 einen über ein N-Atom gebundenen Rest eines sekundären aliphatischen, cycloaliphatxsehen, araliphatischen Amins mit 2-10 C-Atomen oder einer 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Stickstoffbase, der im Ring neben dem N-Atom eine entsprechende Anzahl von Methylengruppen sowie gegebenenfalls ein weiteres N-Atom, ein 0- oder S-Atom enthält,
    R, niedrige Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen, die in 6,7- oder 6,3,8-Steilung stehen können,
    R2 Alkoxy nut 1-4 C-Atomen,
    m η
    bedeuten.
    die Zahlen 1, 2 oder 3 und
    die Zahlen 2 oder 3
    009848/ 191 1
    - 15 - Ref. 2864
  2. 2. Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Derivate des l,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ons der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-on-derivate der allgemeinen Formel .
    o - CH - CHo - R 2I 2 OH
    worin R, die obige Bedeutung besitzt, R=R1 ist oder für den Fall, daß R1 einen Acyloxyrest der allgemeinen Formel
    enthält, auch für den Rest der zugrundeliegenden Hydroxyverbindung stehen kann, mit einer Alkoxybenzoesäure der allgemeinen Formel
    bzw. einem funktioneilen Derivat derselben, gegebenenfalls in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels, acyliert.
  3. 3. Arzneimittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein 1,2,3-Benzotriazinderivat der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel als Wirkstoff enthalten.
    0098A 8/ 1 91 1
DE1926075A 1969-05-22 1969-05-22 3-(3-Amino-2-benzoxy-propyl)-6,7,8trimethoxy-3H-1 ^3-benzotriazin-4on-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung Expired DE1926075C3 (de)

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