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KAISERLICHES A

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

KLASSE 12o. GRUPPE

EDWARD CHARLES SPURGE in NEW-YORK.

; Patentiert im Deutschen Reiche vom 26. August 1906 ab.

auf Grund der Anmeldung in Großbritannien vom 26. Oktober 1905 anerkannt.

; Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Verbesserung des in der britischen Patentschrift 6596 vorn Jahre 1895 beschriebenen Verfahrens von Otto und Verley der Oxy-

;5 dation von aromatischen Verbindungen, welche' die Seitenkette C₃ H₅ besitzen, zu Aldehyden mittels Ozon. Bei dem bekannten Verfahren werden die Verbindungen mit Wasser gemischt und einem Strom von ozonhaltiger Luft ausgesetzt, bis man annimmt, daß die Oxydation hinreichend weit fortgeschritten ist. ^; Die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende Verbesserung dieses Verfahrens bezieht sich vorwiegend auf Isoeugenol. Sie

besteht darin, daß die Oxydation in einer Lösung eines sauren schwefligsauren Salzes, vorzugsweise von saurem schwefligsaurem

...:■■ Natron, vorgenommen wird.

; Bei der Durchführung der Oxydation nach

den bekannten Verfahren entsteht bei Anwendung des Isoeugenol eine beträchtliche .Menge von harzigen Nebenprodukten, und

■v: diese verdicken mit dem hergestellten Vanillin , die zu oxydierende Masse und bringen diese . 25 in einen für die Einwirkung des Ozons ungünstigen Zustand.

■■■.!■ Durch die Verwendung einer Bisulfitlösung in richtigem Verhältnis und Konzentration

. verbindet ■ sich bei fortschreitender Oxydation ein Teil des hergestellten Vanillins mit dem Bisulfit und bildet eine in der Bisulfitlösung lösliche Verbindung und wird hierdurch der Oxydationsmasse entzogen; außerdem wird ein Teil des Bisulfites in Sulfat umgewandelt, das sich in fein verteiltem Zustande niederschlägt. Dieser Niederschlag befördert die Verteilung des Isoeugenols und unterstützt das eine Emulsion bewirkende Verhalten der Vanillin-Bisulfitverbindung. Das Ergebnis ist eine dicke Emulsion, in der das Isoeugenol in fein verteiltem Zustande enthalten ist, der für die Einwirkung des Ozons besonders günstig ist. Die Entstehung von Harz wird erheblich herabgemindert.

Als Ausführungsbeispkl mögen die folgenden'Angaben dienen: Isoeugenol 75 kg, Lösung von saurem schwefligsaurem Natron : ^: (36⁰ Be.) 50 kg, Wasser 50 kg.

Diese Mischung wird in einem geeigneten Behälter einem Strom von ozonhaltiger Luft ausgesetzt.

Während der Oxydation wird stündlich eine Lösung von saurem schwefligsaurem Natron zugesetzt, um das durch den Strom der ozonhaltigen Luft abgeführte Wasser zu ersetzen und beständig einen Überschuß an saurem schwefligsaurem Natron zu erhalten.

Die Einwirkung des Ozons auf das Bisulfit ist tatsächlich sehr' gering. Wiederholte Versuche haben ergeben, daß das Isoeugenol eine

Claims

so hohe Affinität zum Ozon besitzt, daß, wenn der Überschuß von Bisulfit im Verhältnis zum Isoeugenol nicht zu hoch ist, ein merklicher Ozonverlust bei Anwesenheit von Bisulfit nicht eintritt.

Die Verhältnisse und die Konzentration der schwefligsauren Lösung können geändert wer- : den.

Aus dem entstehenden Produkt kann das Vanillin in der bei Aldehyden üblichen Weise

■isoliert werden. -. '.. -■■ ■·

■■■.·■', Die Verwendung eines schwefligsauren Salzes bei der Oxydation von Isosafrol und Aiiethol ist gleichfalls vorteilhaft; da aber die schwefligsaure Verbindung der entstehenden Aldehyde (Heliotropin, Piperonal) und Aubepin (Anisal) viel weniger löslich in Wasser ist als das schwefligsaure Vanillin, muß die Menge des verwendeten Wassers größer sein, um ein Verdicken der Oxyda- so tionmasse zu vermeiden.

Paten τ-Anspruch:

Verfahren zur Herstellung von Aidehyden aus aromatischen Verbindungen mit der Seitenkette C₈ H₆ durch Oxydation mit Ozon, dadurch gekennzeichnet, daß \ man die Oxydation in Gegenwart einer wäßrigen Bisulfitlösung durchführt. > -