DE1924448A1 - Verfahren zur Herstellung von rechts- und linksdrehendem 3-Methyl-1,2-diphenyl-2-hydroxy-4-dimethylamino-butan - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von rechts- und linksdrehendem 3-Methyl-1,2-diphenyl-2-hydroxy-4-dimethylamino-butan

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    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/205—Amine addition salts of organic acids; Inner quaternary ammonium salts, e.g. betaine, carnitine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C215/32—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton containing hydroxy groups and carbon atoms of two six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von rechts- und linksirehendem 3-Methyl-1.2-diphenyl-2-hydr oxy-4- ime thyl aminorbut an Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von rechts- und linksdrehendem 3-Methyl-1.2-diphenyl-2-hydroxy-4-dimethylamino-butan der Formel aus dem Racemat durch Racematspaltung mit einer optisch aktiven Säure.
  • Aus der deutschen Auslegeschrift 1 202 797 vom 14. Oktober 1965 ist ein Verfahren zur Herstellung von linksdrehendem 4-Dimethylamino-1 .2-diphenyl-3-mehtyl-butan-2-ol und dessen Estern mit niedermolekularen Carbonsäuren bekannt. Da nach dieser Auslegeschrift dem Laevopropoxyphen praktisch keine analgetische Wirkung zukommt, muß der analgetische Effekt des Dextropropoxyphens doppelt so stark sein als der des iGcemats.
  • Bekanntlich führt man die Spaltung von Racematen in die optisch aktiven Komponenten unter anderem mit optisch aktiven Säuren durch. Jedoch ist die Spaltung nicht mit jeder optisch aktiven Säure durchzuführen, da das Racematsalz oft wesentlich schwerer löslich ist als die entsprechenden optisch aktiven Basensalze. Eine Spaltung wird daher umso quantitativer verlaufen, ae größer der Löslichkeitsunterschied der optisch aktiven Salze ist.
  • Aufgabe der Erfindung ist es, eine optisch aktive Säure zu finden, mit der die Spaltung des DL-3-methyl-1.2-diphenyl-2-hydroxy-4-dimethylaminobutans bei wirtschaftlicher Uechnologie in hoher Ausbeute durchgeführt werden kann.
  • Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die optisch aktive Säure D-Dibenzoylweinsäure ist.
  • Im einzelnen wird die Spaltung in der Weise durchgeführt, daß DL-3-Methyl-1,2-diphenyl-2-hydroxy-4-dimethylaminobbutan und D-I)ibenzoylweinsäure in Isopropanol unter Zusatz von Wasser gelöst werden und aus dem nach Stehen bei ca. 10 C erhaltenen Produkt mit Ammoniak das D-3-Methyl-1.2-diphenyl-2-hydroxy-4-dimethylamino-butan in Freiheit gesetzt und abgetrennt wird.
  • Des weiteren war nicht vorauszusehen, daß die zweibasische Dibenzoylweinsäure (mit einem hohen Molekulargewicht von 376) ein neutrales Salz bildet, wodurch die Spaltung wesentlich wirtschaftlicher durchgeführt werden kann.
  • Im Folgenden wird das erfindungsgemäße Verfahren anhand eines Ausführungsbeispiels näher erläutert.
  • Beispiel: 171 g DL-1 ,2-Diphenyl-2-hydroxy-3-methyl-4-dimethylamino-butan u.
  • 114 g D-Dibenzoylweinsäure werden in 2000 ml Isopropanol unter Zusatz von 100 ml Wasser durch Erwärmen gelöst.
  • Nach 20-stündigem Stehen bei Zimmertemperatur und 20-stundigem Stehen bei etwa 10 wird das neutrale Dibenzoyartrat abgesaugt, mit Isopropanol gewaschen und getrocknet.
  • Zur tiberführung in die Base schlämmt man das selbe mit Wasser an, setzt mit Ammoniak die Base in Freiheit und schüttelt sie mit Aether aus.
  • Nach dem Abdestillieren des Aethers hinterbleibt D-1,2-Diphenyl-2-hydroxy-3-methyl-4-dimethylamino-butan-Base, deren Chlorhydrat in 1 obiger wässeriger Lösung die spez.
  • Drehung [N] 20 = + 53 bis + 57° hat.
  • Aus der Mutterlauge des Dibenzoylartrates erhält man. nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels in analoger Aufarbeitung die L-Verb indung.
  • Durch Veresterung der rechtsdrehenden Form des 3-Methyl-1.2-anhydrid diphenyl-2-hydroxy-4-dimethylamino-butans mit Propionsäure erhält man das therapeutisch wertvolle Analgetikum Dextropropoxyphen.

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    ½ Verfahre zur Eerstellung von links- und rechtsdrehendem J 3-Methyl-1.2-diphenyl-2-hydroxy-4-dimethylmino-butan aus dem Racemat durch Racematspaltung mit einer optisch aktiven Säure, dadurch gekennzeichnet, daß die optisch aktive Säure D-Dibenzoylweinsäure ist.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß DL-5-Methyl-1.2-diphenyl-2-hydroxy-4-dimethyl-butan und D-Dibenzoylweinsäure in Isopropanol unter Zusatz von Wasser gelöst werden und aus dem nach Stehen bei ca. 10 C erhaltenen Produkt mit Ammoniak das D-3-Nethyl-1.2-diphen-2-hydroxy-4-dimethylamino-butan in Freiheit gesetzt und abgetrennt wird.
DE19691924448 1969-05-13 1969-05-13 Verfahren zur Herstellung von rechts- und linksdrehendem 3-Methyl-1,2-diphenyl-2-hydroxy-4-dimethylamino-butan Pending DE1924448A1 (de)

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