DE187586C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
187586 KLASSE 22 e. GRUPPE
in BASEL.
Verfahren zur Darstellung eines roten Küpenfarbstoffs. Patentiert im Deutschen Reiche vom 5. November 1905 ab.
In der kürzlich erschienenen Inauguraldissertation von Gust. Müller »Über schwefelhaltige
Analoga der Indigogruppe« (Zürich 1905) wird die Darstellung eines roten schwefelhaltigen
Farbstoffs beschrieben durch Erhitzen von Phenylthioessigcarbonsäuredimethylester
Cn ff.
MS-CH2-COOCH3
(iC OO C H3
bezw. Phenylthioessigcarbonsäure
bezw. Phenylthioessigcarbonsäure
WS-CH2-COOH
4()c 0OH
. ··■
. ··■
mit Natronlauge auf höhere Temperatur und nachfolgende Oxydation mittels Ferricyankalium.
Der so erhaltene Farbstoff wird bezüglich seiner Konstitution als Indigo aufgefaßt,
in welchem die Imidgruppen durch Schwefel ersetzt sind.
Es wurde nun gefunden, daß der von G. Müller beschriebene Farbstoff, welcher gemäß
der von ihm befolgten Arbeitsweise nur in geringen Mengen entsteht, in technisch
befriedigenden Ausbeuten dargestellt werden kann, indem man die Salicylthioessigsäure
WS-
CH2-COOH
CRH,
(nach G. Müller = Phenylthioessigcarbonsäure) statt mit Natronlauge mit aromatischen
Nitrokohlenwasserstoffen erhitzt, wobei man direkt, ohne daß eine Nachoxydation nötig
wäre, in einer Operation zu dem von G. Müller (1. c.) beschriebenen roten Farbstoff gelangt.
Bei dieser Arbeitsweise wirkt der angewendete Nitrokohlenwasserstoff offenbar nicht nur als
Lösungs- bezw. Kondensationsmittel, sondern gleichzeitig auch als Oxydationsmittel. Beim
Erkalten der Reaktionsmasse kristallisiert der Farbstoff in wohlausgebildeten, kleinen, glänzenden,
braunrot gefärbten Nädelchen aus.
Gegenüber dem von G. Müller beschriebenen Verfahren besitzt das vorliegende außer
dem Vorzug der Einfachheit auch den Vorteil eines glatten Reaktionsverlaufs bezw.
besserer Farbstoffausbeuten.
Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert:
10 Teile Salicylthioessigsäure (dargestellt entweder
durch Einwirkung von Monochloressigsäure auf Thiosalicylsäure oder analog dem von J. H. Ziegler [Berliner Berichte XXIII,
2471] für die Darstellung von Phenylthiosalicylsäure beschriebenen Verfahren durch
Einwirkung von diazotierter Anthranilsäure auf Thioglycolsäure (SH-CH2-COOH)
und Zersetzung des intermediär sich bildenden Diazothioäthers) werden mit 50 Teilen
Nitrobenzol unter Rückfluß gekocht, wobei sich die Lösung nach und nach tief blaurot
färbt. Nach ungefähr fünfstündigem Kochen läßt man erkalten, filtriert den in Form schöner
glänzender, braunroter Kristallenen ausgeschiedenen
Farbstoff ab und wäscht denselben behufs Entfernung des anhaftenden Nitro-
(2. Auflage, ausgegeben am S. Februar jgioj
benzols mit Alkohol nach. Der Farbstoff wird auf diese Weise direkt in sehr reinem
Zustande gewonnen. Bezüglich seiner Eigenschaften erweist er sich als identisch mit dem
von G. Müller (1. c.) beschriebenen Produkt. In gemahlenem Zustande bildet er ein bläulichrotes
Pulver, welches in Wasser und kaltem Alkohol unlöslich ist. In siedendem
Alkohol löst er sich nur spuren weise mit
ίο violettroter Farbe, leichter in heißem Benzol
mit schön karminroter Farbe und prachtvoller gelbroter Fluorescenz. Die Lösung in
konzentrierter Schwefelsäure ist bläulichgrün gefärbt und scheidet beim Verdünnen mit
Wasser den unveränderten Farbstoff in Form blauroter Flocken aus. Mit Reduktionsmitteln,
wie z. B. Natriumhydrosulfit läßt er sich leicht küpen, und es eignet sich die hellgelb
gefärbte Küpe in vortrefflicher Weise zum Färben von ungeheizter Baumwolle, auf welcher
beim Verhängen an der Luft klare blaurote Nuancen erzeugt werden. Die Färbungen
sind wasch- und lichtecht und besitzen überdies eine vorzügliche Chlorechtheit.
ι Teil Salicylthioessigsäure wird zusammen mit ι Teil Dinitrotoluol und ,4 Teilen
Diphenylamin während 3 bis 4 Stunden auf 210 bis 220° erhitzt. Die erkaltete Reaktionsmasse
wird mit heißem Alkohol extrahiert, wobei der rote Farbstoff in Form rotbrauner Nädelchen ungelöst zurückbleibt. Derselbe
wird durch Auswaschen mit Alkohol ohne weiteres in reinem Zustande erhalten.
An Stelle der in den Beispielen genannten Nitrokörper können mit demselben Erfolg
auch andere Nitroverbindungen wie 0- und p-Nitrotoluol, Dinitrobenzol usw., ferner statt
Diphenylamin andere indifferente Lösungsmittel verwendet werden, ohne daß dadurch
das Endresultat wesentlich beeinflußt würde.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung eines roten Küpenfarbstoffs, darin bestehend, daß man Salicylthioessigsäure-CH0-COOH(2)C0ÖHin Gegenwart von aromatischen Nitrokohlen wasserstoff en, wie Nitrobenzol, Dinitrobenzol und Homologen, mit oder ohne Zusatz eines indifferenten Lösungsmittels erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE187586C true DE187586C (de) |
Family
ID=451270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT187586D Active DE187586C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE187586C (de) |
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0
- DE DENDAT187586D patent/DE187586C/de active Active
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