DE1816847A1 - Verfahren zur Oxydation von gesaettigten Kohlenwasserstoffen zur Herstellung von Mono- oder Polyenen - Google Patents
Verfahren zur Oxydation von gesaettigten Kohlenwasserstoffen zur Herstellung von Mono- oder PolyenenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Oxydation von gesättigten
Kohlenwasserstoffen, die mindestens 2 und vorzugsweise 4- "bis 6 Kohlenstoff atome im Molekül enthalten, sum Zwecke der Herstellung
der entsprechenden Monoolefine und/oder Polyolefine. Gemäss vorliegender Erfindung wird diese Oxydation in Anwesenheit
eines Katalysators, der Molybdän und Nickel oder Molybdän und Kobalt enthält, durchgeführt, wo"b©i man in Anwesenheit von
Sauerstoff und zumindest eines verdünnenden vorzugsweise inerten Gases, wie beispielsweise Stickstoff und/oder Wasserdampf, arbeitet.
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Eine bevorzugte Ausführungsform vorliegender Erfindung betrifft
die Oxydation von Butan zu Buten und Butadien.
Einer der Vorteile des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin,
dass dieses kontinuierlich und bei relativ niedrigen Temperaturen durchgeführt werden kann, wohingegen die Verfahren des
Standes der Technik nachteiligerweise häufige Regenerierungen der Katalysatoren benötigten.
Während es bekannt ist, Katalysatoren auf der Basis Molybdän-Kobalt
oder Molybdän-Nickel zur Überführung von gesättigten Kohlenwasserstoffen in sauerstoffhaltige Derivate mittels Oxy-
w dation durch Sauerstoff zu verwenden, liegt vorliegender Erfindung
die überraschende Erkenntnis zugrunde, dass es durch Kontrolle der im Laufe der Oxydationsreaktion zugeführten Sauerstoff
menge , wobei der Sauerstoff von einem Inertgas verdünnt ist und ein Katalysator der oben beschriebenen Art verwendet
wird, der vorzugsweise unter bestimmten Bedingungen, beispielsweise bei einer bestimmten pH-Wahl während der Ausfällung hergestellt
wurde, möglich ist, gesättigte Kohlenwasserstoffe in die entsprechenden Olefine und Diene überzuführen, ohne dass
sauerstoffhaltige organische Nebenprodukte anfallen.
Der verwendete Katalysator kann dadurch erhalten worden sein, dass man in eine beispielsweise wässrige Lösung eines Kobaltsalzes
oder eines Nickelsalzes eine beispielsweise wässrige Lösung Qines Molybdänsalzes, einer Molybdänsäure oder eines
Molybdänoxyds hinzufügt.
Die Konzentrationen der Lösungen können innerhalb weiter Grenzen schwanken; vorzugsweise benutzt man jedoch solche Lösungen,
die zu einem Atomverhältnis Ni/Mo oder Co/Mo zwischen 0,5 und
1 im Katalysator führen.
Die Wirksamkeit dieser Katalysatoren hängt im bedeutenden Mass
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von den Ausfälliuigsbedingungen, beispielsweise vom Rühren und
dem pH-Wert ab, der vorteilhafterweise !zwischen 6 und 7 liegt;
gemäss einer bevorzugten Ausführungsform vorliegender Erfindung wird die Vermischung der oben beschriebenen Lösungen während
gleichzeitigem starkem Rühren bewirkt, wobei man den pH-Wert
durch Hinzugabe eines basischen Agens, wie beispielsweise eines Amins, in solchen Mengen, dass der pH-Wert am Ende zwischen 6
und 7 liegt, kontrolliert»
Der Niederschlag wird sodann filtriert und bei einer Temperatur von beispielsweise 60 bis 2000O getrocknet»
Gemäss einer bevorzugten Ausführungsform wird der Katalysator
anschliessend einer thermischen Behandlung bei einer Temperatur
oberhalb 3000O und vorzugsweise zwischen 400 und 8000G unterworfen;
diese thermische Behandlung wird vorzugsweise in Anwesenheit
von reinem Sauerstoff oder eines Gasgemisches, das zumindest 1 Yorum-% Sauerstoff enthält, innerhalb einer Seit spanne, die
zwischen einigen Stunden und mehreren Tagen liegen kann, durch-
Man kann ferner den Katalysator vor oder nach dieser thermischen
Behandlung jeder sonstigen physikalischen Behandlung unterwerfen, beispielsweise kann der Katalysator zerkleinert werden, was
eventuell notwendig ist, um ihn in eine gewünscht® Form zu
bringen»
Erf indungsgemäss wird die Oscydation in Anwesenheit der oben beschriebenen
Katalysatoren, eines Inertgases, wie beispielsweise Stickstoff oder Wasserdampf, sowie von Sauerstoff, der vorteilhaft
erweise in Gestalt von Luft zugeführt wird, durchgeführt.
Die Menge an verwendetem Sauerstoff liegt im allgemeinen unter 20 Volum-% des G es amtgas Volumens und vorzugsweise zwischen 5
10 % dieses Volumens, während die Menge an Inertgas zwischen
70 und 88 Volum-% und vorzugsweise zwischen 80 und 85 Volum-%,
bezogen auf das Gesamtgasvolumen, ausmacht; der Rest wird von
dem zu oxydierenden Kohlenwasserstoff gebildet.
Gemäss einer Ausführungsform vorliegender Erfindung liegt das
Volumverhältnis Og/zu oxydierender gesättigter Kohlenwasserstoff zwischen 0,1 und 2 und vorzugsweise zwischen 0,25 und 1.
Die Reaktionstemperatur liegt vorteilhafterweise' zwischen 300
und 8000O und vorzugsweise zwischen 400 und 6000C.
Die Geschwindigkeit der Überleitung des gasförmigen Gemisches, d.h. der Durchsatz, ausgedrückt in Volumanteilen des Gases pro
Katalysatorvolumen und pro Stunde, liegt zwischen 1200 und 10 000 und vorzugsweise zwischen 1800 und 7200 h .
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der
praktischen Durchführung vorliegender Erfindung.
Man löst 0,14-3 Mol Ammoniumparamolybdat in 500 ml destilliertem
Wasser bei 60°C und 1 Mol Kobaltnitrathexahydrat in 125 ml
destilliertem Wasser ebenfalls bei 600C auf. Diese Lösungen werden
sodann miteinander vermischt und tropfenweise unter gleichzeitigem kräftigem Rühren eine Monoäthanolaminiösung einer bestimmten
Normalität hinzugefügt, um einen pH-Wert zwischen 4,5 und 5t5 am Schluss sicherzustellen. Der entstandene Niederschlag
wird abfiltriert und im Trockenofen bei 1100C getrocknet. An-·
schliessend wird der Niederschlag zermahlen und 16 Stunden lang an der Luft bei 55O°C kalziniert. Das Atomverhältnis Co/Mo beträgt
in diesem Katalysator Ij die spezifische Oberfläche dieses
Katalysators beläuft sich auf 12,5 m /g; sein Gesamtporenvolumen beläuft sich auf 0,5 ml/g.
5 g de3 wie eben beschrieben hergestellten Katalysators werden
zur Oxydation einer Charge verwendet, die sich aus folgenden Volumprozentanteilen zusammensetzt: 10 % η-Butan (n O^ H, Q),
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2,5 % Sauerstoff und 8?,5 % Stickstoff. Die Reaktionstemperatur
beträgt 500°0 und die Raumgeschwindigkeit 7 200 h , zurückgezogen
auf normale Temperatur- und Druckbedingungen (Φ.Ρ.Ν.).
Es wurden die im folgenden angegebenen Resultate erhaltens
Umwandlung « jfolanzajü, des oxydierten Kohlenwasserstoffe χ 1Q0
Molanzahl des eingeführten Kohlenwasserstoffs
» 11,6
Ausbeute an Buten: 31K2J- %
Ausbeute an Butadiens 32 % .
Die Ausbeuten dieses Beispiels und der folgenden sind in Molen
ausgedrückt.
Man verwendet 5 g cles nach Beispiel 1 hergestellten Katalysators.
Die zu oxydierende Charge besteht aus folgenden Volumprozentanteilen:
10 % η O^ H10, 10 % O2 und 80 % Hg. Unter den gleichen
Verfahrensbedingungen wie in Beispiel 1 beschrieben, erhielt man folgende Resultate:
Umwandlung : 14,5 % Ausbeute an Buten : 2214 %
Ausbeute an Butadien : 18 %
Es werden 0,14-3 Mol Ammoniumparamolybdat in 500 ml destilliertem
Wasser bei 600C und 1 Mol Kobaltnitrathexahydrat in 125 ml
destilliertem Wasser bei ebenfalls 600C aufgelöst. Diese beiden
Lösungen werden sodann miteinander vermischt und unter gleichzeitigem kräftigem Rühren eine Monoäthanolaminlösung einer bestimmten
Normalität tropfenweise hinzugegeben, um am Ende einen
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pH-Wert zwischen 6 und 7 zu erhalten. Der entstandene Niederschlag
wird abfiltriert, im Trockenofen "bei HO0O getrocknet, anschliessend
zerrieben und an der Luft 16 Stunden lang bei 55O0O
kalziniert. Das Atomverhältnis Oo/Mo beträgt in diesem Katalysator
Ij die spezifische Oberfläche des Katalysators beträgt 14,1
m /g und sein Gesamtporenvolumen 0,76 ml/g.
5 g des wie j^ben beschrieben hergestellten Katalysators wurde
zur Oxydation einer Charge verwendet, die die folgenden Zusammensetzungen, ausgedrückt in Volumprozent, besitzt: 10 % η C^ H10,
2,5 % Op, 87 »5 % Ν2· Die Eeaktionstemperatür beläuft sich auf
5000O; die Raumgeschwindigkeit beträgt 7200 h""1.
Man erhielt folgende Resultate:
Umwandlung : 1313 %
Ausbeute an Buten : 36 %
Ausbeute an Butadien : 35 %·
Man verwendet 5 g des gemäss Beispiel 3 hergestellten Katalysators.
Die zu oxydierende Charge besitzt,- ausgedrückt in Volum-%,
folgende Zusammensetzung: 10 % η C^ H1Q, 5 % O2, 85 % Hg. Die
Reaktionstemperatur beträgt 500°C; die Raumgeschwindigkeit
3600 h"1. Man erhielt folgende Resultate:
Umwandlung : 20 %
Ausbeute an Buten : 26 % Ausbeute an Butadien : 35 % ·
Man verwendet 5 g des gemäss Beispiel 3 hergestellten Katalysators.
Die zu oxydierende Charge besitzt folgende Zusammensetzung, ausgedrückt in Volum-%: 10 % η C4H10, 10 % O2, 80 % N2. Die
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Reakti ons temperatur beträgt 5000G -und die Raumgeschwindigkeit
2400 h . Man erhielt folgende Resultate?
Umwandlung : 27,5 %
Ausbeute an Buten : 17 % Ausbeute an Butadien : J>0 %.
Es wurden dieselben Vex^f ahrensbedingungen wie bei Beispiel 5 eingehalten
und eine Charge o:xydiert, deren Zusammensetzung, ausgedrückt in Volum-%, folgenderm&ssen. lautet: 10 % η C^H10, 10 %
Op, 55 % % 25 % HpO; die Eaumgeschwindigkeit beträgt 1800 h"1.
Man erhielt die folgenden Resultates
Umwandlung ί 25 %
Ausbeute an Buten: 18 %
Ausbeute an Butadien ; 32 % »
Es \irurden öde gleichen Verfahrensbedingungen eingehalten, die in
Beispiel 5 beschrieben sind, wobei jedoch diesmal die zu oxydierende Charge die folgend© Zusammensetzung, ausgedrückt in Volumprozents
besitzt: 10 % η G^H1 n? 12,5 % O5, 77,5 % N9. Die Raumgeschwindii
Resultates
Resultates
geschwindigkeit beträgt 1800 h" β Man erhielt die folgenden
Umwandlung : 32,5 %
Ausbeute an Buten : 1$»4· %
Ausbeute -an Butadien : 31 %
Es?wurde- 1 Mol MoO, in 2 Mol Ammoniak, d.h. in einer Lösung von
2,:.Liter-ΗΗ,,ίη destilliertem Wasser aufgelöst und diese Lösung
auf 900C erhitzt. Ferner wurde 1 Mol Kobaltnitrathexahydrat in
250 ml destilliertem Wasser aufgelöst und die Lösung auf 900C
erhitzt, Sodaria wurden diese beiden Lösungen unter kräftigem Rüh-
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ren miteinander vermischt -und so lange 5 K" Ammoniaklöstang hinzugefügt,
bis der pH-Wert 7*0 betrug. Der entstandene Niederschlag
wurde abfiltriert, bei HO0G im Trockenofen getrocknet, anschliessend
zerkleinert und hierauf 16 Stunden lang an der Luft bei 55O0C kalziniert. Das Atomverhältnis Co/Mo betrug im Katalysator
Ij die spezifische Oberfläche des Katalysators betrug
14·,5 mVg. und das Gesamtvolumen 0,74- ml/g.
Es wurden 5 S cLes wie eben beschrieben hergestellten Katalysators
zur Oxydation einer Charge verwendet, deren Zusammensetzung, ausgedrückt in Volumprozent, folgendermassen lautet: 10 % η C^ILq,
2,5 % O2, 87,5 % Ng. Die Reaktionstemperatur beträgt 5000C und
die Raumgeschwindigkeit 7200 h . Man erhielt folgende Resultate?
Umwandlung : 10 % Ausbeute an Buten : 40 %
Ausbeute an Butadien ί 36 % .
-9-/^St ent anspräche:
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Claims (11)
1.) Verfahren zur Oxydation gesättigter Kohlenwasserstoffe zu Monoenen oder Polyenen durch Inberührungbringen dieser gesättigten
Kohlenwasserstoffe mit einem Gasgemisch, das sich
aus Sauerstoff und zumindest einem Inertgas zusammensetzt, bei einer Temperatur zwischen 500 und 8000C, dadurch, gekennzeichnet,
dass man in Anwesenheit eines Katalysators auf der Basis Molybdän und Kobalt oder Molybdän und Nickel, arbeitet,
wobei das Verhältnis Sauerstoff/su oxydiersn&er
Kohlenwasserstoff, ausgedrückt in Volumanteilen, 0,1 bis 2 beträgt.
2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Volumverhältnis Sauerstoff/Kohlenwasserstoff 0,25 bis 1
beträgt.
3.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der
Sauerstoff in einem Verhältnis von 2 bis 20 Volumprozent, bezogen auf das Gesamtgasvolumen, eingesetzt wird.
4·.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der
Sauerstoff in Form von Luft zugeführt wird.
5.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
als Inertgas Stickstoff verwendet.
6.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch, gekennzeichnet, dass man
als Inertgas Stickstoff und Wasserdampf verwendet.
7.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch, gekennzeichnet, dass die
Reaktionstemperatur 400 bis 6000G beträgt.
8.) Verfahren nach Anspruch. 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
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den verwendeten Katalysator dadurch erhalten hat, dass man
eine Lösung einer Molybdänverbindung mit einer Lösung
einer Mckelverbindung oder einer Kobaltverbindung bei einem pH-Wert von 6 bis 7 vermischte.
einer Mckelverbindung oder einer Kobaltverbindung bei einem pH-Wert von 6 bis 7 vermischte.
9.) Verfahren nach Anspruch S, dadurch gekennzeichnet, dass der
pH-Wert durch Zugabe eines Amins oder von Ammoniak kontrolliert wird.
10.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Geschwindigkeit der Überleitung des Gasgemisches über den
Katalysator, d.h. der Durchsatz, ausgedrückt in Volumteilen
Gas pro Volumteile .Katalysator und pro Stunde (V.V.H.)
1200 bis 10 000 beträgt.
1200 bis 10 000 beträgt.
11.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Atomverhältnis Ni/Mo oder Go/Ho im Katalysator 0,5 bis 1
beträgt.
beträgt.
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Applications Claiming Priority (1)
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- 1969-01-10 GB GB0697/69A patent/GB1211332A/en not_active Expired
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