DE1813994C3 - Gegen Zersetzung durch Licht und Hitze stabilisierte Polyvinylchloridformmasse - Google Patents

Gegen Zersetzung durch Licht und Hitze stabilisierte Polyvinylchloridformmasse

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DE1813994C3
DE1813994C3 DE1813994A DE1813994A DE1813994C3 DE 1813994 C3 DE1813994 C3 DE 1813994C3 DE 1813994 A DE1813994 A DE 1813994A DE 1813994 A DE1813994 A DE 1813994A DE 1813994 C3 DE1813994 C3 DE 1813994C3
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Description

20
enthält, worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und Alkylgruppe darstellen oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten homocyclischen Ring oder eine Gruppierung der Formel
R,
H,C
R4
N-O
CH3
35
(worin R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und Alkylgruppe darstellen) bilden.
45
Die Erfindung betrifft eine gegen Zersetzung durch Licht und Hitze stabilisierte Polyvinylchloridformmasse, die dadurch gekennzeichnet ist, daß diese zur Stabilisierung 0,01 bis 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Masse, einer Verbindung der Formel
C- N
/
h' 		N
\		 C
><
H3C ί I
H3C Λ Λ
N
O
55
(D
Pm
(worin R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und Alkylgruppe darstellen) bilden.
In der obigen Formel I können die Gruppen R1 und R, im einzelnen durch die folgenden Gruppen dargestellt werden: Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, Hexyl, Octyl, Decyl und Dodecyl. Die cyclischen Gruppen, welche durch die Gruppen R1 und R2 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, gebildet werden können, können durch die folgenden Gruppen veranschaulicht werden:
H3C CH3
H3C 1-C4H9
N-O
Repräsentative Beispiele der Piperidin-N-oxyl-spirohydantoine (I), die in der Erfindung verwendet werden können, schließen die folgenden Hydantoine ein:
60 [4,5]-decan-8-oxy,
Cyclohexan-1-spiro-2'-(6',6'-dimethyl-piperidin-
l'-oxyl)-4'-spiro-5"-hydantoin,
(2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-l-oxyl)-4-spiro-
2'-(6',6'-dimethylpiperidin-l'-oxylj-4'-spiro-
5"-hydantoin,
l,3,8-Triaza-7-n-hexyI-7,9,9-trimethyi-2,4-dioxo-
spiro-[4,5]-decan-8-oxyl,
enthält, worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein spiro-[4,5]-decan-8-oxyl,
U^-Triaza-TJ-diisobutyl-^-dirnethyl-2,4-dioxo-spiro-[4,5]-decan-8-oxyl und
Cyciopentan-1 -spiro-2'-(6',6'-dimethyIpiperidin-1 '-oxyl)-4 '-spiro-S'-hydantoin.
Polyvinylchlorid neigt unter der Einwirkung von Licht und Hitze häufig zur Verfärbung und zur Zersetzung unter Ausscheiden von Chlorwasserstoff aus dem Polyvinylchlorid. Daher wird die Verwendung eines möglichst wirksamen Stabilisierungsmittels in der Polyvinylchlorid-Industrie üblicherweise verlangt.
Es gibt bereits verschiedene Stabilisatoren für den Schutz von Polyvinylchlorid gegen solche Zersetzungen, beispielsweise Metallsalze der Stearinsäure, wie Calcium-, Cadmium-, Barium- und Bleistearat; organische Zinnverbindungen, wie Dtbutyl-Zinnlaurat ukd Dibutyl-Zinnmaleat; 2-{2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotriazol; 2-Hydroxy-4-n-octoxybenzophenon; l-Bis-(2-melhyl-4-hydroxy-5-tertbutyphenyl)-n-butan u. dgl.
Obwohl diese bereits bekannten Stabilisatoren in großem Umfang in der Technik benutzt wurden, sind diese nicht völlig befriedigend für die Verhinderung der Zersetzung von Polyvinylchlorid. Als ein Ergebnis umfangreicher Untersuchungen über Stabilisatoren wurde nun unerwarteterweise gefunden, daß die obenerwähnten Piperidin-N-oxyl-spiro-hydantoine der Formel I eine ausnahmsweise hochgradige Stabilisierungswirkung auf Polyvinylchlorid gegen dessen Zersetzung ausüben.
Es wurde gefunden, daß diese Verbindungen die folgenden charakteristischen Vorteile ergeben:
(1) Sie üben eine hochgradige Stabilisierungswirkung auf Polyvinylchlorid gegen dessen Photozersetzung im Vergleich m den bekannten Stabilisatoren aus;
(2) sie üben eine hochgradige Stabilisierungswirkung. auf die verschiedenartigsten Zusammensetzungen, welche Polyvinylchlorid enthalten, gegen deren Photozersetzung aus;
(3) sie zeigen keinen merklichen Grad an Verfärbungswirkungen bei Polyvinylchlorid und können zusammen mit Weichmachern und anderen bekannten Stabilisatoren verwendet werden, ohne daß das Pohvinylchlorid verfärbt oder hinsichtlich seiner Stabilisierungsfähigkeit geschwächt wird;
(4) sie zeigen eine geringe thermische Sublimation und Ausschwitzung;
(5) sie üben eine ausgezeichnete Stabilisierungswirkung aus gegen thermische Zersetzung sowie gegen Photozersetzungen, wogegen die bisher bekannten Stabilisatoren eine geringe oder sogar negative Stabilisierungswirkung gegen thermische Zersetzung ausüben.
Es ist daher ein Ziel vorliegender Erfindung, ein Polyvinylchlorid aufzuzeigen, welches gegen Photozersetzung und thermische Zersetzung stabilisiert ist, indem es eine wirksame Menge Piperidin-N-oxylspiro-hydantoine der Formel I inkorporiert enthält.
Der hier gebrauchte Ausdruck »Polyvinylchlorid«, welches gemäß der Erfindung stabilisiert ist, soll umschließen Monopolymer von Vinylchlorid und Copolymere von Vinylchlorid, mit Vinylacetat oder anderen äihylenisch unsaturierten Monomeren. Das Polyvinylchlorid kann auch mit anderen harzartigen Polymeren, wie Acrylnitril-Butadien-Styrol-Harz vermischt sein.
Diese Polyvinylchloride und ihre Vermischungen können von beliebiger Gestalt und Form sein, beispielsweise Pulver, Fäden, Fasein, Filme, Platten u· dgl.
Wenn die Piperidin-N-oxyl-spiro-hydantoine erfindungsgemäß für die Zwecke des Stabilisierens verwendet werden sollen, können sie bequem durch irgendein »Jlgemeinübliches Standardverfahren der einschlägigen Technik in das Polyvinylchlorid inkorporiert werden.
Die Hydantoinstabilisatoren können erfindungsgemäß in das Polyvinylchlorid bei irgendeiner gewünschten Stufe vor der Herstellung der geformten Gegenstände inkorporiert werden. Beispielsweise kann der trockene Stabilisator in der Form eines Pulvers vermischt werden mit dem Polyvinylchlorid, oder es kann eine Suspension oder Emulsion von Polyvinylchlorid mit einer Suspension oder Emulsion des erfindungsgemäßen Stabilisators vermischt werden. Die Menge des Piperidin-N-oxyl-spiro-hydantoins, weiches erfindungsgemäß in dem Polyvinylchlorid verwendet wird, kann in weiten Grenzen verändert werden in Abhängigkeit von der Art, den Eigenschaften und den besonderen Verwendungszwecken des Polyvinylchlorids, jedoch wird der Stabilisator gemäß der Erfindung üblicherweise und bevorzugt angewendet in einem Konzentrationsbereich von etwa 0,01 bis 0,5 Gewichtsprozent, wobei diese Konzentrationen auf das Gewicht des verwendeten Polyvinylchlorids bezogen sind. Die Hydantoine können erfindungsgemäß zweckmäßig und bevorzugt allein verwendet werden oder in Kombination mit anderen bekannten Stabilisatoren (einschließlich Antioxydantien und Ultraviolett-Absorbierungsmitteln), wie Metallsalze der Stearinsäure und organische Zinnverbindungen, Füllstoffe, Pigmente u. dgl.
Um bessere Ergebnisse zu erzielen, kann, falls erforderlich, eine wahlweise Kombination von zwe oder mehr Piperidin-N-oxyl-spiro-hydantoinen gemäß der Erfindung befriedigend angewendet werden
Die Pipendin-N-oxyl-spiro-hydantoine der obiger Formel I sind neue und in der Technik bisher nichi verwendete Verbindungen. Diese Piperidin-N-oxyl spiro-hydantoine können bequem und vorteilhaf hergestellt werden
(a) durch Behandlung einer Pipeiidin-spiro-hydan toinverbindung der Formel
worin R[ und W2 gleich oder verschieden seil können und Alkylgruppe darstellen oder zu sammen mit dem Kohlenstoffatom, an das si
gebunden sind, einen gesättigten homocyclischen Ring oder eine Gruppierung der Formel
oder
IO
H3C CH3
20
(worin R3 und R4 die oben beschriebene Bedeutung haben) bilden, mit einem Peroxyd, oder (b) durch Reaktion einer Piperidin-N-oxylverbindung der Formel
(III)
35
wo'in R1 und R2 die oben beschriebene Bedeutung haben, mit einem Alkalimetallcyanid und Ammoniumcarbonat.
Zur Erläuterung der Herstellung der obenerwähnten Piperidin-N-oxyl-spiro-hydantoine (I) weiden nachstehend einige spezielle Ausführungsfoi men für die Herstellung solcher Hydantoine gegeben.
Analysenwerte fur C11H18O3N,:
Berechnet ... C 54,98, H 7.55, N 17,49%,
gefunden .... C 55,19, H 7.67, N 17,45%.
Das Elektronenspinresonarizspektrum (in Tetrahydrofuran) des so erhaltenen Produktes zeigt ein starkes Triplet einer Hyperfein kopplung von konstant 15,3 Oersted, welches Triplet sich ergab durch Aufspalten als Folge des Zusammenwirkens des unpaarigen Elektronenspins mit dem Kernspin des N-Atoms in dem Piperidinring. Dieses Ergebnis beweist augenscheinlich die Anwesenheit eines stabilen freien N-Oxylradikals in dem Produkt.
Herstellung 2
Herstellung von CycIohexan-l-spiro-2'-(6',6'-dimethylpiperidin-l'-oxyl)-4'-spiro-5"-hydantoin
Eine Lösung von 1,1 g i-Aza-2,2-dimethyI-4-oxospiro-[5,5]-undecan-l-oxyl, 0,4 g Natriumcyanid und 2,5 g Ammoniumcarbonat in 20 ml 50%igem wäßrigem Äthanol wurde 7 Stunden bei 50 bis 60 C gerührt. Dann wurde das Reaktionsgemisch eisgekühlt. und die abgeschiedene kristalline Substanz wurde durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und dann aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert, wobei man das gewünschte Produkt erhielt, das bei 282 bis 283,5° C schmilzt.
Analysenwerte für C14H22O3N3:
Berechnet ... C 59,98. H 7.91, N 14.99%;
gefunden .... C 59,79, H 7,82, N 15,18%.
Die folgenden Beispiele werden nur zum Zwecke der Erläuterung gegeben, daß die Piperidin-N-oxylspiro-hydantoine (I) eine ausgezeichnete Stabihsierungswirkung auf Polyvinylchlorid gegen Photozersetzung und thermische Zersetzung desselben ausüben.
In diesen Beispielen sind alle Teile Gewichlsteile. sofern nichts anderes gesagt ist.
45
Herstellung 1
Herstellung von l,3,8-Triaza-7,7,9,9-tetiamethyl-2,4-dioxo-spiro-[4,5]-decan-8-oxyl
Zu einer Lösung von 20 g l,3,8-Triaza-7,7,9,9-tetramethyl-2,4-dioxo-spiro-[4,5]-decan in 80 ml Essigsäure wurden 0,5 gÄthylendiamintetraessigsäure, 0,4 g Natriumwolframat und dann 40 ml 30%iges Wasserstoffperoxyd hinzugefügt. Das erhaltene Gemisch wurde 7 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Diuck eingeengt, und zu dem so erhaltenen Rückstand wurde eine gesättigte wäßrige Lösung von Kaliumcarbonat hinzugefügt und dann das erhaltene Gemisch 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Danach wurde die abgeschiedene kristalline Substanz durch Filtration gewonnen, mit Wasser .gewaschen und dann aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert, wobei man das gewünschte Produkt erhielt, das bei 33 Γ C unter Zersetzung schmilzt.
Beispiel 1
In einem Mörser wurden mit 100 Teilen Polyvinylchlorid 1,0 Teil Bleistearat, je 0,5 Teile zweibasisches Bleistearat [2PbO · Pb(C17H35COO)2]. Bariumstearat und Cadmiumstearat sowie 0.05 Teile des erfindungsgemäßen Piperidin-N-oxyl-spiro-hydantoins entsprechend der folgenden Tabelle 1-1 innig gemischt.
Das erhaltene Pulvergemisch wurde druckgeschmolzen in eine Platte von 0,5 mm Dicke durch Walzen bei 170 C während 5 Minuten.
Zu Vergleichszwecken wurden Polyvinylchloridplatten hergestellt durch Wiederholung des vorbeschriebenen Verfahrens, mit der Ausnahme, daß ein anderer, bekannter Stabilisator gemäß der folgenden Tabelle 1-1 an Stelle des erfindungsgemäßen Stabilisators verwendet wurde und daß der erfindungsgemäße Stabilisator nicht zur Anwendung kam. Zur Untersuchung der Hitzestabilität der in obiger Weise hergestellten Platten wurden diese in Geers Ofen auf 175° C erhitzt, und es wurde die Zeit gemessen, bis die Platten verfärbt und zersetzt wurden. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 1-1 zusammengestellt.
Tabelle 1-1
Stabilisator
1,3.8-Triazo-7,7,9,9-tetrarnethyl-2,4-dioxo-spiro-[4,5]-decan-8-oxyl (Verbindung 1)
Cyclohexan-l-spiro^-fo'.o'-di-methylpiperidin-l'-oxyl)-4'-spiro-5"-hydantoin (Verbindung II)
(2,2,6,6-Tetrarnelhylpiperidin-l-oxyl)-4-spiro-2'-(6',6 -dimethylpiperidin-l'-oxyl)-4'-spiro-5"-hydantoin (Verbindung III)
2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotriazül (Kontrolle 1)
2-Hydroxy-4-n-octoxybenzophenon (Konirolle II)
Ohne
Zeil (Minuten) 60 80
20 40 gelb gelb
farblos blaßgelb gelb gelb
farblos blaßgelb gelb
schwarz
schwarz
schwarz		 braun
farblos
blaßgelb
blaßgelb
blaßgelb		 blaßgelb
braun
braun
braun
Um die LichtstabiliUil der in obiger Weise hergestellten Platten zu prüfen, wurden sie 5 Minuten mit einem Preßdruck von 250 kg/cm2 belastet und dann der künstlichen Bewitterung bei 45 C ausgesetzt mit Hilfe eines Bewilterungsapparates mit Sonnenschein-Kohlen, wie sie in den japanischen lndustrienornien JIS-Z-O23O beschrieben sind.
Es wurde die Zeit gemessen, bis die Platten verfärbt und zerstört wurden.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 1-2 zusammengestellt.
Tabelle 1-2
Stabilisator
Verbindung I .
Verbindung II
Verbindung HI
Kontrolle I ...
Konirolle II ..
Ohne
Zeit (Stund
550 1340
farblos farblos
farblos farblos
farblos farblos
farblos farblos
farblos farblos
farblos braun
1730
Beispiel 2
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2-1 zusammengestellt.
blaßbraun
blaßbraun
blaßbraun
braun
braun
schwarz
In einem Mörser wurden mit 100 Teilen Polyvinylchlorid 40 Teile Dioctylphthalat als Weichmacher, je0,5 Teile Cadmiumstearat und Bariumstearat, 2 Teile LA-617F (Handelsname eines flüssigen Stabilisators des Cadmium-Barium-Systems, hergestellt und vertrieben von der Firma Sankyo Yukigosei Co., Ltd., Japan) und 0,05 Teiie des erfindungsgemäßen Piperidin-N-oxyl-spiro-hydantoins gemäß der folgenden Tabelle 2-1 innig gemischt. Das erhaltene Pulvergemisch wurde druckgeschmolzen in eine weiche Poiyvinylchloridplatte von 0.5 mm Dicke durch Walzen bei 170 C während 5 Minuten.
Zu Vergleichszwecken wurden Polyvinylchloridplatten hergestellt unter Wiederholung des gleichen Verfahrens, wie oben beschrieben, mit der Ausnahme, daß ein anderer, bekannter Stabilisator gemäß der folgenden Tabelle 2-1 verwendet wurde an Stelle des erfindungsgemäßen Stabilisators und daß der erfindungsgemäße Stabilisator nicht /ur Anwendung kam. Zur Hitzestabilität der in obiger Weise hergestellten Platten wurden die Verfärbungs- und Zer-Setzungszeiten gemessen durch Anwendung des gleichen Verfahrens und der gleichen Bedingungen, wie sie in dem obigen Beispiel 1 beschrieben sind.
Tabelle 2-1
Stabilisator
Verbindung 1 ....
Verbindung II ...
Verbindung III...
Kontrolle 1
Kontrolle Il
Ohne
Zeit (Minuten)
60 80 100
farb blaß blaßgelb
los gelb
farb blaß blaßgelb
los gelb
färb blaß blaßgelb
los gelb
farb gelb braun
los
farb blaß gelb
los gelb
färb braun schwarz
los
blaßgelb blaßgelb gelbbraun braun
braun
Zur Untersuchung der in obiger Weise hergestellten Platten auf ihre Lichtslabilität wurden sie 4 Minuten einem Preßdruck von 20 kg/cm2 unterworfen und dann der künstlichen Bewitterung bei 45° C ausgesetzt mit Hilfe eines Bewitterungsapparates mit Sonnen schein-Kohlen, wie sie in JIS-Z-0230 beschrieben sind
Es wurde die Zeit gemessen bis die Platten verfärb und zersetzt wurden.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2-\ zusammengestellt.
Tabelle 2-2
Stabilisator
Verbindung 1 ....
Verbindung II
Verbindung 111...
Kontrolle I
Kontrolle H
Ohne
Zeit (Stunden) !67(I 2500
farblos farblos farblos farblos farblos blaßbraun
farblos
farblos
farblos
blaßbraun
farblos
braun
Beispiel 3
In einem Mörser wurden mit HK) Teilen Polyvinyl chlorid. 3 Teile Dibutyl-Zinnmaleat. 0.5 Teile Buty
stearat und 0,15 Teile Piperidin-N-oxyl-spiro-hydantoin gemäß Spezifizierung der folgenden Tabelle 3-1 innig gemischt. Das erhaltene Pulvergemisch wurde druckgeschmolzen in eine weiche Polyvinylchloridplatte von 0,5 mm Dicke durch Walzen bei 1801C während 5 Minuten. Zu Vergleichszwecken wurden Polyvinylchloridplatten hergestellt unter Anwendung des gleichen Verfahrens, wie oben beschrieben, mit der Ausnahme, daß ein anderer, bekannter Stabilisator gemäß der folgenden Tabelle 3-1 an Stelle des erfindungsgemäßen Stabilisators verwendet wurde und daß der erfindungsgemäße Stabilisator nicht zur Anwendung kam.
Zur Prüfung der Hitzeslabililiit der in obiger Weise hergestellten Platten wurden die Verfärbungs- und Zersetzungszeiten gemessen durch Anwendung des gleichen Verfahrens und der gleichen Bedingungen wie in obigem Beispiel 1.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 3-1 zusammengestellt.
Tabelle 3-1
Stabilisator
Verbindung I
Verbindung II
Verbindung III
Kontrolle I
Kontrolle II
Zeit (Minuten)
45
blaßgelb
blaßgelb
blaßgelb
blaßgelb
blaßl gelb
blaßgelb
60 75 90
blaß blaß gelb
gelb gelb
blaß blaß gelb
gelb gelb
blaß blaß gelb
gelb gelb
blaß blaß gräu
gelb grün lich-
grün
blaß blaß gräu
gelb grün lich-
grün
blaß blaß cräu-
gelb grün fich-
grün
105
dunkelgelb
dunkelgelb
30
dunkelgelb dunkelbraun
dunkelbraun
schwarzbraun
Zur Prüfung der Lichtstabilität der in obiger Weise hergestellten Platten wurden sie 5 Minuten einem Preßdruck von 250 kg/cm2 ausgesetzt, und dann Wurden die Verfärbungs- und Zersetzungszeiten ge-•lessen durch Anwendung des gleichen Verfahrens ■nd der gleichen Bedingungen, wie sie im obigen Beispiel 1 beschrieben sind.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 3-2 zusammengestellt.
Tabelle 3-2
Stabilisator
Verbindung I .
Verbindung JI
Verbindung III
Kontrolle I . .
Kontrolle II ..
Ohne
550
farblos
farblos
farblos
farblos
farblos
farblos
Zeit (Stunden) J 340
farblos farblos farblos farblos
grauschwarz gräulichschwar/
1730
farblos farblos farblos
schwachbraun schwarz
schwarz
55
60
Beispiel 4
In einem Mörser wurden mit 100 Teilen Polyvinylchlorid 40 Teile Dioctylphthalat und 0,1 Teil des erfindungsgemäßen Piperidin-N-oxyl-spiro-hydanloins gemäß Spezifizierung in der folgenden Tabelle 4 innig gemischt. Das erhaltene Pulvergemisch wurde druckgeschmolzen in eine Platte von 0.5 mm Dicke durch Walzen bei 140 P während 5 Minuten. Zu Vergleichszwccken wurden Polyvinylchloridplatten hergestellt unter Wiederholung des gleichen Verfahrens, wie oben beschrieben, mit der Ausnahme, daß ein anderer, bekannter Stabilisator gemäß der folgenden Tabelle 4 verwendet wurde, an Stelle des erfindungsgemäßen Stabilisators, und daß der erfindungsgemäße Stabilisator nicht zur Anwendung kam.
Zur Prüfung der Lichtstabilität der in obiger Weise hergestellten Platten wurden die Verfärbungszeiten bis braun gemessen, indem die Platten der künstlichen Bewitterung bei 45 C ausgesetzt wurden mit Hilfe eines Bewitterungsgerätes mit Sonnenschein-Kohlen wie sie in JIS-Z-0230 beschrieben sind.
Zur Prüfung der Hitzestabilität der in obiger Weise hergestellten Platten wurden diese auf die Verfärbungszeit bis schwarz geprüft unter Erhitzen auf 1600C in Geers Ofen.
Die Ergebnisse sind in der foleenden Tabelle 4 zusammengestellt.
Tabelle 4
Stabilisator
Verbindung I .
Verbindung II
Verbindung III
Kontrolle 1 ...
Ohne
Zeil bis zur Verfärbung nach
braun bei 45 C
(Stunden)
Verfiirbungszeit
I Zeit bis zur Verfärbung nach schwarz
bei 160 C
(Minuten)
400
320
380
200
300
105
90
90
60
50
Beispiel 5
In einem Mörser wurden mit 100 Teilen Polyvinylchlorid 30 Teile Kaneka B-16 (Handelsname eines Acrylnitnl-Butadien-Styrolharzes, hergestellt und vertrieben von Kanega fuchi Chemical Industries Co.. Ltd.. Japan). 0.5 Teile Cadmiumstearat, 0,5 Teile Banumstearat. 1.0 Teile zweibasisches Bleiphosphit und as 1 eile der oben definierten Verbindung I innig gemischt.
Das erhaltene Pulvergemisch wurde druckgeschmolzen raeine Platte von 0.5 mm Dicke durch Walzen bei 160 C während 8 Minuten
Nachdem die Platte der künstlichen Bewitterung oei 4j C wahrend 50 Stunden mit Hilfe eines Be-HC T?i£ngerätes mit S°nnenschein-Kohien gemäß Jιi-z-u^o ausgesetzt würde, wurde sie auf die Zugbeansprüchungsdehnungs-Retention gern; ß der Mege^rüft in AS™ D'1822 61 T beschr*ben ist·
Öie Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 5 zusammengestellt.
11
Tabelle
Stabilisator
Verbindung I Ohne
Zugbcanspruchungsdchnungs-Kctcnlion (%)
68
21
Aus den Versuchsergebnissen gemäß den obigen Tabellen der Beispiele 1 bis 5 folgt, daß die Piperidin-N-oxyl-spirohydantoine (1) gemäß der Erfindung ausgezeichnete Stabilisierungswirkungen auf Polyvinylchlorid gegen Photozersetzung und thermische Zersetzung desselben, im Vergleich mit den bekannten Stabilisatoren ausüben.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Gegen Zersetzung dur jh Licht und Hitze stabilisierte PolyvinyJcWoridformmasse, dadurchgekennzeichnet, daß diese zur Stabilisierung 0,01 bis 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Masse, einer Verbindung der Forme}
    können und Alkylgruppe darstellen oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten homocyclischen Ring oder eine Gruppierung der Formel
DE1813994A 1967-12-11 1968-12-07 Gegen Zersetzung durch Licht und Hitze stabilisierte Polyvinylchloridformmasse Expired DE1813994C3 (de)

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