DE1273811B - Stabilisatoren fuer chlorhaltige Polymerisate - Google Patents
Stabilisatoren fuer chlorhaltige PolymerisateInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Int. Cl.:
C 08k
Deutsche Kl.: 39 b-22/01
Nummer: 1273 811
Aktenzeichen: P 12 73 811.3-43 (F 34450)
Anmeldetag: 17. Juli 1961
Auslegetag: 25. Mi 1968
Chlorhaltige höhermolekulare Verbindungen erleiden bei der Einwirkung von Wärme und Licht
unerwünschte Veränderungen, die zur Verschlechterung der mechanischen Eigenschaften und zu Verfärbungen
fuhren. Es ist deshalb der Zusatz von Stabilisatoren erforderlich.
Zahlreiche Substanzen aus den verschiedensten Stoffklassen sind als Stabilisatoren vorgeschlagen
worden, z. B. anorganische Verbindungen, wie die Oxyde, Hydroxyde, Carbonate, Phosphate und
Phosphite der Alkali- und Erdalkalimetalle und verschiedener Schwermetalle, wie Zink, Cadmium
oder Blei, ferner auch andere Salze und auch organische und metallorganische Verbindungen.
Ein Stabilisator soll nach Möglichkeit für viele Typen der obengenannten . Polymerisatgruppen geeignet
sein. Er soll gleichzeitig gegen Hitze und Licht stabilisieren, die Verarbeitung des Materials nicht
erschweren und mit Zusätzen, z. B. Weichmachern, verträglich sein. Auch seine physiologischen Eigenschäften
spielen eine Rolle. Viele der vorgeschlagenen Verbindungen genügen nur einem Teil dieser Anforderungen.
Rein organische Stabilisatoren besitzen vor anorganischen und metallorganischen Verbindungen
vielfach den Vorteil der besseren Verträglichkeit mit Polymerisat und Weichmacher, der besseren
Beständigkeit gegen Schwefelwasserstoff und verleihen dem fertigen Erzeugnis bessere physiologische und
elektrische Eigenschaften. Jedoch wird ihre stabilisierende Wirkung, besonders gegen Licht, nicht
allen Anforderungen gerecht, und vielfach kommt sie auch nur in einem vorstabilisierten Emulsions-PVC
zur Entfaltung, wie die Verwendung von z. B. Harnstoff- und Thioharnstoffderivaten von a-Phenylindol,
Aminocrotonsäureestern usw. beweist.
Monocarbonsäurehydrazide sowie Mono- bzw. Dihydrazide von Dicarbonsäuren sind zur Stabilisierung
von chlorhaltigen Polymerisaten schon vorgeschlagen worden (deutsche Patentschriften 764 918
und 886 528). Während die Monocarbonsäurehydrazide nur ungenügend in ihrer Stabilisierwirkung
sind, insbesondere was die Stabilisierung gegen Hitze anbelangt, weisen die Mono- bzw. Dihydrazide
von Dicarbonsäuren nur eine ungenügende Verträglichkeit mit den Polymeren auf, und außerdem
ist ihre Thermostabilität bei der Verarbeitungstemperatur zu gering, was sich durch Blasenbildung
bei den Fertigprodukten zeigt.
Aus der USA.-Patentschrift 2 786 044 ist es bereits bekannt, daß bestimmte Hydrazone, ζ. B. Benzaläthylphenylhydrazon,
als Stabilisatoren verwendet Stabilisatoren für chlorhaltige Polymerisate
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Wolfgang Lehmann, 5090 Leverkusen;
Dr. Wilhelm Göbel, 5000 Köln-Flittard
werden können. Die dort beschriebenen Hydrazone bewirken jedoch eine starke Verfärbung der zu
stabilisierenden Verbindungen.
Es wurde nun gefunden, daß Dicarbonsäure-monoester-monohydrazide der allgemeinen Formel
ROCO — X — CONHNH2
in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent, gegebenenfalls unter Zusatz von Phosphiten oder
Epoxidverbindungen, wobei R eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Hydroxyalkyl- und X eine
aliphatische, cycloaliphatische, aromatische oder araliphatisch Gruppe, die darüber hinaus auch
noch Heteroatome enthalten können, bedeutet, als Stabilisatoren für chlorhaltige Polymerisate verwendet
werden können.
Es hat sich gezeigt, daß sich die stabilisierende Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden
Verbindungen in Kombination mit Phosphiten, z. B. Triphenylphosphit, oder Epoxyden, z. B. epoxydierte
Pflanzenöle, noch wesentlich steigern läßt, wodurch beispielsweise dem Hart-PVC, vornehmlich
einem in Suspension hergestellten Polymerisat, eine ausreichende »long term«-Wärmestabilität verliehen
wird.
Die Hydrazide sind zum Teil aus der Literatur bekannt und lassen sich z. B. durch Umsetzung
von Dicarbonsäurediestern mit Hydrazin bzw. Hydrazinhydrat leicht herstellen.
Aus der großen Anzahl der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen seien die folgenden
beispielsweise genannt, ohne den Umfang der Erfindung in irgendeiner Weise zu beschränken:
Adipinsäure-monomethylester-monohydrazid, Sebazinsäure-monomethylester-monohydrazid,
Terephthalsäiire-monornethylester-monohydrazid, Terephthalsäure-monooxyäthylester-monohydrazid.
Terephthalsäure - monoäthylester - monohydrnzid, Tere-
809 587/563
phthalsäure - monobutylester - monohydrazid, Terephthalsäure-monoisooktylester-monohydrazid,
Terephthalsäure - monocyclohexylester - monohydrazid, Terephthalsäure - monobenzylester - monohydrazid,
Terephthalsäure - monophenylester - monohydrazid, Isophthalsäure - monomethylester - monohydrazid,
Naphthalin - (1,5) - dicarbonsäure - monomethylestermonohydrazid, Diphenyl-(l,4)-dicarbonsäure-monomethylester
- monohydrazid, 2,2 - Bis - (p - carboxyphenyl) - propan - monomethylester - monohydrazid,
1,4-Phenylendioxyessigsäure-monomethylester-monohydrazid,
1,4-PhenyIendipropionsäure-monomethylester
- monohydrazid, Thiodiessigsäure - monoäthylester-monohydrazid und
CioHaiOCOS — CH2 — S — CONHNH2
15
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Stabilisatoren sind kristallisierte oder ölige, geruchlose
Verbindungen. Ihre Schmelzpunkte liegen im Bereich der Verarbeitungstemperaturen der Polymeren, die
Zersetzungspunkte sehr viel höher, so daß sie eine glatte, blasenfreie Verarbeitung garantieren und bei
geeigneter Auswahl des zu stabilisierenden Materials klare Fertigartikel erhalten werden. Sie erfüllen die
Anforderungen, die an einen rein organischen Stabilisator für höhermolekulare chlorhaltige Polymerisate
gestellt werden, wesentlich besser als die bisher bekannten Verbindungen. So bewirken sie
z. B-. im Vergleich mit Harnstoff- und Thioharnstoffderivaten,
Indolabkömmlingen, Monocarbonsäurehydraziden, Salzen und Estern der Phosphor- und
phosphorigen Säure bereits allein eine ausgezeichnete Hitze- und Lichtstabilisierung, sowohl
in Emulsions- als auch in Suspensions-PVC, die sich darüber hinaus durch geeignete Kombinationon^
mit Phosphiten und Mono-, Di- bzw. Polyepoxydverbindungen noch erhöhen läßt. Sie besitzen eine
sehr gute Verträglichkeit mit den chlorhaltigen Polymeren bzw. Mischpolymerisaten und den üblicherweise
verwendeten Weichmachern und sind nicht toxisch.
Ihre Anwendung erfolgt in der üblichen Weise, indem man sie allein oder in Mischung miteinander
und/oder im. Gemisch mit anderen Stabilisatoren in Mengen von 0,1 bis 5,0%, vorzugsweise 0,5 bis
2,0%, den Polymeren zusetzt. Dieser Zusatz kann bei Polymerisaten oder Mischpolymerisaten, z. B.
bei der. Polymerisation oder bei der anschließenden Mischungsherstellung, z. B. auf der Walze, erfolgen.
Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete höhermolekulare Verbindungen sind z. B. Polymerisate
aus Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid, 2-Chlorbutadien oder Mischpolymerisate dieser Verbindungen
mit Vinylacetat, Chlorkautschuk, sulforiertem Polyäthylen u. a. m.
Je 100 Gewichtsteile eines durch Polymerisation in Emulsion hergestellten PVC vom K-Wert70
werden mit je 1 Gewichtsteil einer der unten angegebenen Substanzen auf einer 1600C heißen Walze
vermischt. Proben der nach 10 Minuten Walzzeit erhaltenen Felle werden einmal in einem Umluftheizschrank
bei einer Temperatur von 170° C aufbewahrt, zum anderen 24 und 100 Stunden mit einer
Xenon-Hochdrucklampe belichtet. Die Tabelle 1 gibt die nach der angeführten Zeit beobachteten
Verfärbungen an. -
Es werden zugesetzt:
a) Terephthalsäure-monomethylestermonohydrazid,
b) Terephthalsäure-monooxyathylestermonohydrazid,
c) Terephthalsäure-monobutylester-monöhydrazid.
Zum Vergleich werden herangezogen:
d) Phenylharnstoff,
e) Diphenylthioharnstoff,
f) a-Phenylindol,
g) Aminocrotonsäureester,
h) 4-Chlorbenzhydrazid,
h) 4-Chlorbenzhydrazid,
i) Benzol-methyl-phenylhydrazen, k) ohne Zusatz.
Der Farbton der Proben wird dabei in den nachstehenden Tabellen mit folgenden Zahlen angegeben:
farblos | I5 |
gelblich | 2, |
bräunlich | 3, |
gelb, orange | 4, |
braun, rotbraun | 5, |
dunkelbraun, schwarz 6. | |
Tabelle 1 |
Probe | Farbe nach 10 Minuten Walzzeit |
Färb Wa heu 15 |
ederl Izfelle Sen H na 30 |
2 | 2 | F 10-Min nach 24 |
arbe der uten-Walzfelle Belichtung von 100 |
||
0-Minuten- im 170°C azschrank ch 45 I 60 |
2 | 2 | Stunden | — | Ibis 2 | ||||
a | 1 | 2 | Minuten | 2 | 3 | — | 1 bis 2 | ||
1 bis 2 | 2 | 2 | 6 | — | 1 | 1 | |||
C | 1 bis 2 · | 2 | 2 | 5 | 6 | 1 | 1 | ||
d | 1 | 2 | 2 | 4 | 4 | 5 | — | ||
e | 1 | 1 | 5 | 5 | 6 | 2 | 2 | ||
f | 2 | 2 | 4 | 6 | — | 1 | 1 | ||
g | 2 | 4 | 4 | — | — | — | — | ||
h | 2 | 2 | 4 | — | — | — | — | ||
i | 4 bis 5 | — | 5 | ||||||
k | 5 | — | — | ||||||
— |
B eispiel 2
Je 100 Gewichtsteile eines durch Polymerisation in Suspension hergestellten PVC vom K-Wert 70
werden mit je 2 Gewichtsteilen einer der nachfolgenden Substanzen bei 165° C verwalzt und, wie im
Beispiel 1 beschrieben^ geprüft. Die Werte sind in Tabelle 2 niedergelegt
Es werden zugesetzt:
a) Terephthalsäure-monomethylestermonöhydrazid,
b) Terephthalsäure-monooxyäthylestermonohydrazid.
Zum Vergleich werden herangezogen:
c) Phenylharnstoff,
d) Diphenylthioharnstoff,
e) a-Phenylindol,
f) 4-Chlorbenzhydrazid,
g) Benzal-methyl-phenylhydrazen, h) ohne Zusatz.
Farbe nach | Tabelle | 2 | 15 | 3U | 45 | Minuten | 3 | Lf) | 6 | Farbe der 10-Minuten- |
|
• 10 Minuten | Farbe der 10-Minuten- Walzfelleiral70°C heißen Heizschrank |
3 | Lf) | 6 | Walzfelle | ||||||
Probe | Walzzeit | — | — | nach Belichtung | |||||||
ÜclCll | — | — | von 24 Stunden | ||||||||
Lf) | 6 | — | |||||||||
1 | 5 | 6 | — | ||||||||
a | 1 | — | — | — | — | ||||||
b | 5 | — | |||||||||
C | Lf) | — | |||||||||
d | 2 | klebt stark auf der | Lfl | ||||||||
e | 1 | ■ | 1 | ||||||||
f | Lf) | Walze | — | ||||||||
CtQ | nach | ||||||||||
5 Minuten | |||||||||||
5 | |||||||||||
h | |||||||||||
Zum Vergleich werden herangezogen:
d) Diphenylthioharnstoff,
e) a-Phenylindol,
f) 4-Chlorbenzhydrazid.
Farbe nach 10 Minuten |
Tabelle | 3 | 30 | 45 | 60 | Minuten | Lf) | 6 | Farbe der | 1 | ||
Walzzeit | Farbe der 10-Minuten- | 3 | 4 | Lf) | 10-Minuten-Walzfelle | — | 1 | |||||
Walzfelleiml70°C | 2 | 3 | Lf) | nach Belichtung von |
— | 1 | ||||||
IO Probe |
heißen Heizschrank nach |
2 | —. | — | — | |||||||
■ 1 | 6 | Lf) | Lf) | 24 I 100 | Lf) | Lf) | ||||||
1 | 15 | 3 | 6 | Stunden | . 1 | |||||||
1 | 5 | |||||||||||
J5 a | 3 | 2 | ||||||||||
b | 1 | 1 | ||||||||||
C | 1 | 1 | ||||||||||
d | Lf) | |||||||||||
20 e | 3 | |||||||||||
f | 3 | |||||||||||
Je 100 Gewichtsteile eines durch Polymerisation in Suspension hergestellten PVC vom K-Wert 70
werden mit 3 Gewichtsteilen eines epoxydierten Pflanzenöles und mit je 1 Gewichtsteil einer der
nachfolgenden Substanzen bei 1650C verwalzt und,
wie im Beispiel 1 beschrieben, geprüft. Die Werte sind in Tabelle 3 niedergelegt.
Es werden zugesetzt:
a) Terephthalsäure-monomethylestermonohydrazid,
b) Terephthalsäure-monooxyäthylestermonohydrazid,
c) Terephthalsäure-monobutylester-monohydrazid.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Dicarbonsäure-monoestermonohydraziden der allgemeinen FormelROCO — X — CONHNH2in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent, gegebenenfalls unter Zusatz von Phosphiten oder Epoxyverbindungen, als Stabilisatoren für chlorhaltige Polymerisate, wobei R eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Hydroxyalkyl- und X eine aliphatische, cycloaliphatische, aromatische oder araliphatische Gruppe, die darüber hinaus auch noch Heteroatome enthalten können, bedeutet.In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 786 044.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind Vergleichsproben mit Erläuterungen ausgelegt worden.J09 587/563 7.61 © Bundesdruckerei Berlin
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---|---|---|---|
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