DE1140703B - Die Stabilisation der chlorhaltigen hoehermolekularen Polymerisate - Google Patents

Die Stabilisation der chlorhaltigen hoehermolekularen Polymerisate

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DE1140703B
DE1140703B DEF29685A DEF0029685A DE1140703B DE 1140703 B DE1140703 B DE 1140703B DE F29685 A DEF29685 A DE F29685A DE F0029685 A DEF0029685 A DE F0029685A DE 1140703 B DE1140703 B DE 1140703B
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Dr Hugo Malz
Dr Ernst Roos
Dr Wilhelm Goebel
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/5399—Phosphorus bound to nitrogen

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Chlorhaltige höhermalekulare Verbindungen, wie Polymerisate des Vinylchlorids und Mischpolymerisate aus Vinylchlorid und Vinylacetat, sowie Polymerisate und Mischpolymerisate des Vinylidenchlorids und Chlorierungsprodukte von höheren oder polymeren Kohlenwasserstoffen, wie Chlorparaffin oder chloriertem natürlichem oder synthetischem Kautschuk, erleiden bei der Einwirkung von Wärme und Licht vornehmlich unter Abspaltung von HCl unerwünschte Veränderungen, die zur Verschlechterung der mechanischen Eigenschaften und zu Verfärbungen führen. Zur Verbesserung der Verarbeitungs- und Gebrauchseigenschaften höhermolekularer chlorhaltiger Verbindungen ist deshalb der Zusatz von Stabilisatoren erforderlich.
Zahlreiche Substanzen aus den verschiedensten Stoffklassen sind als Stabilisatoren vorgeschlagen worden, z. B. anorganische Verbindungen, wie die Oxyde, Hydroxyde, Carbonate, Phosphate und Phosphite der Alkali- und Erdalkalimetalle und verschiedener Schwermetalle, wie Zink, Cadmium oder Blei, ferner auch andere Salze, wie auch organische und metallorganische Verbindungen.
Ein Stabilisator soll nach Möglichkeit für viele Typen der obengenannten Polymerisatgruppen geeignet sein, er soll gleichzeitig gegen Hitze und Licht stabilisieren, die Verarbeitung des Materials nicht erschweren und mit Zusätzen, z. B. Weichmachern, verträglich sein. Auch seine physiologischen Eigenschaften spielen eine Rolle. Viele der vorgeschlagenen Verbindungen genügen nur einem Teil dieser Anforderungen.
Rein organische Stabilisatoren besitzen vor anorganischen und metallorganischen Verbindungen vielfach den Vorteil der besseren Verträglichkeit mit Polymerisat und Weichmacher, der besseren Beständigkeit gegen Schwefelwasserstoff und verleihen dem fertigen Erzeugnis bessere physiologische und elektrische Eigenschaften.
Anderseits wird ihre stabilisierende Wirkung, besonders gegen Licht, nicht allen Anforderungen gerecht, vielfach kommt sie auch nur in Kombination mit einer zweiten, stabilisierend wirkenden Substanz zur Entfaltung. So werden z. B. organische Ester der Phosphor- und phosphorigen Säure vornehmlich in Mischungen mit Metallseifen, wie Barium-Cadmium-Stearat, angewendet.
Es wurde nun gefunden, daß bestimmte Mono- und Dihydrazide der Thiophosphorsäure ausgezeichnet als Stabilisatoren für chlorhaltige höhermolekulare Verbindungen verwendet werden können. Diese sind gemäß Erfindung folgende Verbindungen mit den Die Stabilisation der chlorhaltigen höhermolekularen Polymerisate
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen
Dr. Hugo Malz, Leverkusen, Dr. Ernst Roos und Dr. Wilhelm Göbel,
Köln-Hittard, sind als Erfinder genannt worden
Formeln
Ar —0-P(NH-NH2)2
Ar1-O,
ίΛ,Χ Q " \jr
!Ρ— NH- NH2
wobei Ar, Ar1 und Ar2 Arylreste bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogene oder Kohlenwasserstoffreste substituiert sein können.
Derartige Verbindungen sind aus der Literatur bekannt und lassen sich z. B. durch Umsatz entsprechender Thiophosphorsäurehalogenide mit Hydrazin leicht herstellen. Aus der großen Anzahl möglicher Verbindungen seien z. B. die folgenden genannt:
O—) P-NH-NH2
— O — P(NH —
— O— P-NH-NH2
209 710/350
— O —P(NH-NH2)2
/—Ο— Ρ—NH-NH2
Ο — P(NH- NH-J)2
V-O-P(NH-ΝΗ2)2
Il
S Ο —P(NH-ΝΗ2)2
Die zu verwendenden Stabilisatoren sind kristallisierte oder flüssige, geruchlose Verbindungen und besitzen eine gute Verträglichkeit mit den chlorhaltigen Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten und den üblicherweise zu verwendenden Weichmachern und bewirken eine gute Hitze- und Lichtstabilisierung. Außerdem sind sie nicht toxisch. Ihre Anwendung erfolgt in der üblichen Weise, indem man sie z. B. allein oder in Mischung miteinander und/oder im Gemisch mit anderen Stabilisatoren in den ebenfalls üblichen Mengen von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,3 bis 2 Gewichtsprozent, den chlorhaltigen höhermolekularen Verbindungen zusetzt. Dieser Zusatz kann bei Polymerisaten oder Mischpolymerisaten, z. B. bei der Polymerisation oder bei der anschließenden Mischungsherstellung, z. B. auf der Walze, erfolgen. Geeignete höhermolekulare Verbindungen sind z. B. Polymerisate aus Vinylchlorid oder Vinylidenschlorid, 2-Chlorbutadien oder Mischpolymerisate dieser Verbindungen mit Vinylacetat sowie Chlorkautschuk, sulfochloriertes Polyäthylen.
Durch die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen werden die Anforderungen, die an höhermolekulare chlorhaltige Polymerisate gestellt werden, wesentlich verbessert als durch die bisher bekannten Verbindungen. So bewirken sie in Mischung mit den Polymerisaten im Vergleich mit den Gemengen mit Salzen oder Estern der Phosphorsäure und phosphorigen Säure bereits allein eine bessere Hitze- und Lichtstabilisierung der Polymerisate, die sich darüber hinaus durch die Anwendung geeigneter Kombinationen mit entsprechenden Substanzen noch erhöhen läßt. Bei der Verwendung der Verbindungen spielt die sehr gute Verträglichkeit dieser mit den chlorhaltigen Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten und den üblicherweise einzusetzender! Weichmachern eine besondere Rolle.
Beispiel 1 6s
Je 100 Gewichtsteile eines durch Emulsionspolymerisation hergestellten Polyvinylchlorids vom K-Wert 70 werden mit einer der unten angegebenen Substanzen auf einer 160° C heißen Walze vermischt.
Nach 10 Minuten Walzzeit werden Proben entnommen, die jeweils 24 und 100 Stunden mit einer Xenon-Hochdrucklampe (»Xenotest«-Gerät Original Hanau) belichtet werden. Proben der nach 25 Minuten Walzzeit erhaltenen Felle werden in einem Umluft-Heizschrank bei einer Temperatur von 17O0C aufbewahrt. Die Tabelle gibt die nach der angeführten ίο Zeit beobachteten Verfärbungen an.
Es werden zugesetzt:
a) 1 Gewichtsteil Di-(4-chlorphenyl)-thiophosphorsäure-hydrazid.
*5 b) 1 Gewichtsteil 4-Chlorphenyl-thiophosphorsäuredihydrazid.
c) 1 Gewichtsteil Phenyl-thiophosphorsäure-dihydrazid.
ao d) 1 Gewichtsteil (Diphenyl-4)-thiophosphorsäuredihydrazid.
e) 1 Gewichtsteil (/9-Naphthyl)-thiophosphorsäure-
dihydrazid.
f) 1 Gewichtsteil 4-(Cyclohexyl)-phenyl-thiophosphorsäure-dihydrazid.
g) Ohne Zusatz.
h) 1 Gewichtsteil Phenylharnstoff.
i) 1 Gewichtsteil Amino-crotonsäure-ester.
k) 1 Gewichtsteil dibasisches Blei-phosphit.
Der Farbton der Proben wird dabei in den nachfol
genden Tabellen durch die folgenden Abkürzungen
angegeben:
"411^QV^VVWlA t
1. fbl =
2. ffbl =
3. sgl =
4. gl =
5- g =
6. sbr =
7. rbr =
8. br =
9. dbr =
10. schw =
= farblos.
= fast farblos.
= schwachgelb.
= gelblich.
= gelb.
= schwachbräunlich.
= rötlichbraun.
= braun.
= dunkelbraun.
= schwarz.
Tabelle 1
Faroe nach. Farbe der 25-Minuten- nach Minuten 60 Farbe der 100 ι
25 Minuten
^tt/01*77^1 fr ttf^i		 Walzfelle im 170°C _ 10-Minuten- i
VV CIIJCjCvJLL UGl heißen Heizschrank 30 45 — Walzfelle fbl
Probe rbr dbr — nach Belich fbl
1600C sbr dbr schw tung von sbr
sgl 15 sbr br dbr Stunden br
fbl g sbr br dbr 24 fbl
a fbl Sgl sbr br — rbr
b fbl Sgl sbr br fbl
C fbl ffbl — — fbl
d fbl ffbl ffbl
e rbr, ffbl — br
f nach dbr — fbl
g 5 Minuten br dbr — rbr
br g dbr
sgl dbr —
g g
h br g
i br
k
Beispiel 2
Die nachfolgend aufgeführten Substanzgemische werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, verarbeitet und geprüft.
Es werden zugesetzt:
a) 0,5 Gewichtsteile (j5-Naphthyl)-thiophosphor-
säure-dihydrazid.
0,5 Gewichtsteile «-Phenylindol.
b) 0,1 Gewichtsteil (/3-Naphthyl)-thiophosphor-
säure-dihydrazid.
0,5 Gewichtsteile «-Phenylindol.
c) 0,5 Gewichtsteile 4-Cyclohexyl-phenyl-thiophos-
phorsäure-dihydrazid.
0,5 Gewichtsteile a-Phenylindol.
d) 1,0 Gewichtsteil 4-Cyclohexyl-phenyl-thiophos-
phorsäure-dihydrazid.
0,5 Gewichtsteile a-Phenylindol.
Zum Vergleich wird herangezogen:
e) 1,0 Gewichtsteil a-Phenylindol.
Tabelle 2 Tabelle 3
Farbe nach
25 Minuten
Probe Walzzeit
bei IbO0C
a fbl
b fbl
C fbl
d fbl
e ffbl
Farbe der 25-Minuten-
Walzfelle im 170° C heißen
Heizschrank
nach Minuten
15 30 45 60 i 90
ffbl sgl sgl CtQ
ffbl ffbl sgl g
ffbl sgl gl g
ffbl sgl gl g
sgl gl g sbr
dbr dbr dbr dbr dbr
Farbe der
10-Minuten-
Walzf eile nach
Belichtung von Stunden
24
br br br br dbr
100
dbr
Beispiel 3
Je 100 Gewichtsteile eines durch Suspensionspolymerisation hergestellten Polyvinylchlorids vom K-Wert 70 werden mit den unten aufgeführten Substanzen auf einer 165° C heißen Walze vermischt und, wie im Beispiel 1 beschrieben, geprüft.
Es werden zugesetzt:
a) 2 Gewichtsteile (Diphenyl-4)-thiophosphorsäure-
dihydrazid.
b) 2 Gewichtsteile (/S-Naphthyl)-thiophosphorsäure-
dihydrazid.
c) 2 Gewichtsteile 4-Cyclohexyl-phenyl-thiophos-
phorsäure-dihydrazid.
Zum Vergleich werden zugesetzt:
d) 2 Gewichtsteile a-Phenylindol.
e) Ohne Zusatz.
f) 2 Gewichtsteile Cadmiumstearat.
Probe Farbe nach
25 Minuten
Walzzeit bei		 Farbe der 25-Minuten-
Walzfelleiml70°C
heißen Heizschrank
nach Minuten		 30 45 — j br br dbr 60 Farbe der
10-Minuten-
Walzf eile nach
Belichtung
von Stunden
1600C 15 br dbr: — — ! ! 24
a ffbl sbr i dbr — — fbl
b fbl br dbr — br
C fbl br Idbr — fbl
d gl br
e nach
5 Minuten
br
klebt stark
auf der
Walze
f sbr
Beispiel 4
Je 100 Gewichtsteile eines durch Suspensionspolymerisation hergestellten Polyvinylchlorids vom K-Wert 70, das 0,62 Gewichtsteile Natriumacetat enthält, werden mit den unten angegebenen Substanzen auf einer 165°C heißen Walze, wie im Beispiel 1 beschrieben, verarbeitet und geprüft.
Es werden zugesetzt:
a) 1 Gewichtsteil Di-(4-chlorphenyl)-thiophosphor-
säure-hydrazid.
b) 1 Gewichtsteil 4-Chlorphenyl-thiophosphor-
säure-dihydrazid.
c) 1 Gewichtsteil Phenyl-thiophosphorsäure-di-
hydrazid.
d) 1 Gewichtsteil (Diphenyl-4)-thiophosphorsäure-
dihydrazid.
e) 1 Gewichtsteil (^-Naphthyl)-thiophosphorsäure-
dihydrazid.
f) 1 Gewichtsteil 4-Cyclohexyl- phenyl -thiophos-
phorsäure-dihydrazid.
Zum Vergleich werden zugesetzt:
g) 1 Gewichtsteil a-Phenylindol.
h) 1 Gewichtsteil Ν,Ν'-Diphenyl-thioharnstoff. i) Ohne Zusatz.
Tabelle 4
Farbe nach Farbe der 25-Minuten-Walzfelle nach Minuten 60
25 Minuten im 170° C heißen Heizschrank 30 45
Jf ro be Walzzeit bei sbr dbr —
160° C 15 br dbr —
a Sgl g br dbr dbr
b fbl ffbl sgl br dbr
C fbl sgl sgl br —
d fbl ffbl gl dbr rbr
e fbl ffbl sbr br —.
f fbl ffbl dbr —
g gl g
h gl br
i rbr
nach
10 Minuten
Beispiel 5
Je 100 Gewichtsteile eines durch Suspensionspolymerisation hergestellten Polyvinylchlorids vom K-Wert 70, das 0,62 Gewichtsteile Natriumacetat enthält, werden mit den unten angegebenen Substanzgemischen auf einer 1650C heißen Walze, wie im Beispiel 3 beschrieben, verarbeitet und geprüft.
Es werden zugesetzt:
a) 0,5 Gewichtsteile (/3-Naphthyl)-thiophosphor-
säure-dihydrazid.
0,5 Gewichtsteile «-Phenylindol.
b) 1,0 Gewichtsteil (/?-Naphthyl)-thiophosphor-
säure-dihydrazid.
1,0 Gewichtsteil a-Phenylindal.
c) 0,5 Gewichtsteile 4-Cyclohexyl-phenyl-thiophos-
phorsäure-dihydrazid.
0,5 Gewichtsteile oc-Phenylindol.
d) 1,0 Gewichtsteil 4-Cyclohexyl-phenyl-thiophos-
phorsäure-dihydrazid.
1,0 Gewichtsteil a-Phenylindol.
e) 2,0 Gewichtsteile a-Phenylindol.
f) Ohne Zusatz.
Farbe nach Tabelle 5 gl Vlinuten 60
25 Minuten sgl 45 dbr
Walzzeit g br dbr
JtTODe bei 160° C Farbe der 25-Minuten-Walzfelle sgl g dbr
fbl im 170° C heißen Heizschrank br rbr dbr
a fbl nach ] g dbr
b fbl 15 I 30 br
C fbl SgI
d gl ffbl
e nach sgl
f 10 Minuten ffbl
br sbr
Beispiel 6
60 Gewichtsteile eines durch Emulsionspolymerisation hergestellten Polyvinylchlorids vom K-Wert 70 und 40 Gewichtsteile eines Alkylsulfonsäureesters von Phenol-Kresol-Gemischen werden mit den nachfolgend genannten Substanzen 25 Minuten bei 160° C verwalzt und, wie im Beispiel 1 beschrieben, verarbeitet und geprüft.
Es werden zugesetzt:
a) 0,3 Gewichtsteile 4-Cyclohexyl-phenyl-thiophos-
phorsäure-dihydrazid.
b) 0,6 Gewichtsteile 4-Cyclohexyl-phenyl-thiophos-
phorsäure-dihydrazid.
c) Ohne Zusatz.
Tabelle 6 Beispiel 7
60 Gewichtsteile eines durch Emulsionspolymerisation hergestellten Polyvinylchlorids vom K-Wert 70 und 40 Gewichtsteile Dioctylphthalat werden mit den nachfolgend genannten Substanzen 25 Minuten bei 16O0C verwalzt und, wie im Beispiel 1 beschrieben, verarbeitet und geprüft:
Es werden zugesetzt:
a) 0,3 Gewichtsteile 4-Cyclohexyl-phenyl-thiophos-
phorsäure-dihydrazid.
b) 0,6 Gewichtsteile 4-Cyclohexyl-phenyl-thiophos-
phorsäure-dihydrazid.
c) Ohne Zusatz.
Tabelle 7
Farbe nach Farbe der 25-Minuten-Walzfelle 1700Cl 60 90 I 120 br
20 , 25 Minuten im leißen Heizschrank Sgl sbr br
Probe Walzzeit nach Minuten ffbl sbr —
bei 16O0C 15 30 dbr —
a fbl fbl fbl
25 b fbl fbl fbl
C fbl fbl sbr
Farbe nach Farbe der 25-Minuten-Walzfelle 170° C heißen Heizschrank 60 90 I 120 dbr
P h 25 Minuten im nach Minuten sgl br —
° e Walzzeit 30 ffbl br
bei 160° C 15 fbl — —
a fbl fbl fbl
b fbl fbl br
C sbr sbr
Beispiel 8
100 Gewichtsteile Polychlorbutadien (Defo 500 bis 1000) werden mit 4 Gewichtsteilen Zinkoxyd und 4 Gewichtsteilen Magnesiumoxyd 7 Minuten auf einem Mischwalzwerk mastiziert. 22 Gewichtsteile dieses Walzfelles werden mit 8,8 Gewichtsteilen eines Terpen-Phenol-Harzes in 69,2 Gewichtsteilen eines Lösungsmittelgemisches aus 2 Gewichtsteilen Äthylacetat, 2 Gewichtsteilen Benzin (Kp. 65 bis 95 0C) und 1 Gewichtsteil Toluol homogenisiert und mit 2 Gewichtsteilen (bezogen auf Polychlorbutadien) Stabilisator versehen. Aus der Lösung wird ein dünner Film hergestellt, der in einer Sauerstoffbombe bei 21 at und 700C nach Bierer-Davis getestet wird.
Während eine nicht stabilisierte Probe nach einer Lagerung von 24 Tagen dunkelbraun, spröde und brüchig geworden ist, zeigt eine Probe mit 4-(Cyclohexyl) -phenyl -thiophosphorsäure - dihydrazid nach 38 Tagen bei hellbrauner Farbe noch keinen merklichen Abfall der Festigkeitseigenschaften.
Beispiel 9
100 Gewichtsteile eines Vinylchlorid-Vinylacetat-Mischpolymerisates (87: 13) vom K-Wert 50 werden mit 1 Gewichtsteil 4-(Cyclohexyl)-phenyl-thiophosphorsäure-dihydrazid auf einem 1200C heißen Mischwalzwerk 10 Minuten gewalzt.
Proben des 10-Minuten Walzfelles werden in einem Umluftheizschrank bei einer Temperatur von 170° C gelagert.
Im Vergleich mit einer nicht stabilisierten Probe, die bereits nach 10 Minuten Walzzeit eine bräunliche Färbung annahm, zeigte die stabiliserte Probe erst nach 30 Minuten Heizschranklagerung eine Braunfärbung.
Beispiel 10
100 Gewichtsteile eines Vinylchlorid-Vinylacetat-Mischpolymerisates (97: 3) vom K-Wert 68 werden mit 1 Gewichtsteil p-Tert.-butyl-phenyl-thiophosphor-
9 10
säure-dihydrazid auf einem 160 0C heißen Mischwalz- riertem Polyäthylen vom K-Wert 80 werden mit
werk 10 Minuten gewalzt. 1 Gewichtsteil ^Cyclohexyl)-phenyl-thiophosphor-
Proben des 10-Minuten-Walzfelles werden in einem säure-dihydrazid, wie im Beispiel 9 beschrieben, ver-
Umluftheizschrank bei einer Temperatur von 170cC arbeitet und gelagert,
gelagert. 5 Während die nicht stabilisierte Probe nach
Während die nicht stabilisierteProbe nach 15 Minuten 15 Minuten Heizschranklagerung eine braune Farbe
Heizschranklagerung eine dunkelbraune Färbung zeigt, ist die Farbe der stabilisierten Probe nach der
zeigt, ist die stabilisierte Probe nach der gleichen Zeit gleichen Zeit unverändert, noch farblos.

Claims (1)

  1. . . 10 PATENTANSPRUCH:
    Verwendung von Thiophosphorsäure-hydraziden
    100 Gewichtsteile einer Polymerisatmischung aus der allgemeinen Formeln
    Polyvinylchlorid (Emulsionspolymerisat) und chlo-
    riertem Polyäthylen vom K-Wert 80 werden mit Ar —υ —P(NH-NH2)2
    1 Gewichtsteil ^(Cyclohexyty-phenyl-thiophosphor- 15 '!
    säure-dihydrazid, wie im Beispiel 9 beschrieben, ver- S
    arbeitet und gelagert. ^r q
    Während die nicht stabilisierte Probe nach * \
    15 Minuten Heizschranklagerung eine dunkelbraune
    Farbe zeigt, ist die Farbe der stabilisierten Probe nach 20 ^ q/ ^
    90 Minuten Lagerung noch hellbraun.
    . als Stabilisatoren für chlorhaltige höhennolekulare
    Beispiel 12 Polymerisate, wobei Ar, Ar1 und Ar2 Arylreste
    100 Gewichtsteile einer Polymerisatmischung aus bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogene oder
    Polyvinylchlorid (Suspensionspolymerisat) und chlo- 25 Kohlenwasserstoffreste substituiert sein können.
    ^P-NH-NH2
    © 209 710/350 11.62
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