DE1544960A1 - Verwendung von Tris (hydroxymethyl) aminomethan zum Stabilisieren von halogenhaltigen Vinylharzen - Google Patents
Verwendung von Tris (hydroxymethyl) aminomethan zum Stabilisieren von halogenhaltigen VinylharzenInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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Description
Köln, den 21.1.1965 Eg/Ax
1 River Road, Schenectady 5, N.Y. (V«St.A.)
Verwendung von Iris(hydroxymethyl)aminomethan zum Stabilisieren
von halogenhaltigen Vinylharzen
Die Erfindung betrifft die Stabilisierung von halogenieren
Vinylpolymeren gegen die Einwirkung von Wärme durch Zusatz stabilisierender Mengen von Tris(hydroxymethyl)aminomethan
(nachstehend als "Aminomethan" bezeichnet) der allgemeinen
Formel
HO-CH2 -
CH2 - OH C - NH
CH2 - OH
Ss zeigte sich, daß diese Verbindung ungewöhnliche wärmestabilisierende
Eigenschaften selbst bei Temperaturen bis zu 1700C bei Einwirkungsdauern bis zu 120 Minuten hat.
Die Erfindung betrifft allgemein die Wärmestabilisierung von halogenhaltigen harzartigen Massen, die durch Halogenierung
JWb si i ρ oh β zt
von Vinylpolymeren oder durch Polymerisation von e die ein Vinylhalogenid (einschließlich Vinylidenhalogenid)
gegebenenfalls mit anderen copolyroerisierbaren Verbindungen enthalten, hergestellt werden. Zv, diesen Verbindungen gehören
l) halogeniertes, z.B. chloriertes Polyäthylen, die Polyvinylhalogenide,
z.B. Polyvinylchlorid, Polyvinylbromid,
9 0 9 8 3 4 /U 8 2
bad original
Ί544960
mm Ρ —
Polyvinylidenchlorid, Polyvinylidenfluorid, Polychloropren und Polyvinylfluorid,
2) Vinylharze, die hergestellt werden durch gemeinsame Polymerisation eines Vinylhalogenide, z.B. Vinylchlorid,
und eines Vinylester.^ einer niederen gesättigten aliphatischen Monocarbonsäure, z.B. Vinylacetat (beispielsweise
Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymere, in denen der Vinylchloridanteil
überwiegt), Vinylpropionat, Vinylbutyrat, Vinylhexoät, Vinylacetobutyrat, Vinylchloracetat und
Vinylchlorpropionat, wobei aus den vorstehenden Beispielen
ersichtlich ist, daß der Ausdruck "niedere gesättigte aliphatische Monocarbonsäuren" solche mit höchstens
6 ÖL-Atomen umfaßt,
3) Vinylharze, die hergestellt werden durch gemeinsame PoIymerisation
eines Vinylhalogenids und einer Acrylverbindung, ZoB. die Gopolymeren von Vinylchlorid mit beispielsweise
Ä'thylmethaorylat, Methylmethaorylat, Benzyl- oder
Chlorbenzylacrylat und Hethylchloracrylat,
4) Copolymere eines Vinylhalogenids, z.B. Vinylchlorid, mit einem Vinylidenhalogenid,. z.B. Vinylidenchlorid, und
5) viele andere Vinylcopolymere, z.B. die Gopolymeren von
Dreikomponentensystemen, z.B. Vinylchlorid, Vinylacetat
und Äthylmethacrjrlat.
Natürlich können auch andere aus mehreren Komponenten beste—
hende Copolymere für die Zwecke der Erfindung verwendet werden, wobei die einzige Voraussetzung darin besteht, daß
wenigstens eine der Komponenten ein Yinylhalogenid ist. Als
weitere Vinylhalogenidcopolymere, die mit dem Aminomethan gemäß der Erfindung stabilisiert werden können, kommen beiepielsweise
die Oopolymeren von Vinylhalogeniden mit am Kern halogenierten Arylalkanoleetern der Acrylsäure oder von
Vinylhalogeniden mit Polycarboneäurepolyestern von am Kern halogenierten Aryläthylalkoholen in Frage·
9G9834/U82
BAD
■■ 1544360 *·" j *■*
Die holie Wirksamkeit des speziellen Amiaomethasis ala
Stabilisator war völlig überraschend und konnte ia keiner
Weise vorausgesagt werden, da oei Verwendung saiLorer il
amine, z,Be Monoätlxanolamin oder DiätaanolsmiÄs 'öjiter sonst
gleichen. Bedingungen an Stelle von Xrls(}3^dro^niiet]3yl}aaliio»'
" methan sowie unter Verwendung von irioresy!phosphat - und
2)i(2~äthylhe2yl}piithalat als'Weichmacher in Polyvinyl®felöriä®n
das Polymere naoh 2 Stunden "bei 15Q°G sehr eohnell dunkel
■wufdt» während das mit dem iminomethan atabilisierte lind
plaetifizierte lolpaer® seifest nach 2 Stunden "bei 170° wenig
oder kein Anzeichen von Zersetzung zeigt®, i«t die Verwendung dieees. Amiaomethane als Stabilisaier von
halogenieren Tinylpolymereja Torteilbeft« weil die
Statsilieatoren auf Bleiverbindu.ogen basitren, 2seB· 23
ÄO, "Bs-JS* f drelbasisches Bleisilieat, Bleicarbonat usw«
Die Inwesenheit dieser Bleisalze bringt ein Problem mit siöhs
da die Sefahr der Bleivergiftung besteht·~ Durch Terwendnag
des Iminomethans für die Staisilisatioa wird diese Geisel? ass*
geschaltet«
Sie halogenieren Tinsrlpol-aa-srea können Te
macher enthalteaj 2eB« S^il^siösylisiioiäpliat, 23i"butylphthalat $
31 (2-äthylhexyl)phthalat, Bibutylaebaeet, Di«( S-atliyllia^l)-sebacat,
Bi(2-ätliylhexyl5a2ielat und ©poxidiertes Sojaöl* Bio
Weichmachermenge, die verwendet werden kann, liegt im Bereich von etwa Gf5««2 S-ewo-ϊeilen pro'Gew.-Teil des Yinylhalogenidpolymeren·
Mit anderen Worten, die verwendete Weichmachermenge kann etwa 20-66,67$ betragen, bezogen auf das Gesamtgewicht
des halogeniert es. "fia^lpolymeren und des Weichmaohera»
Verschiedene Eüllstoffe fcöniieia ebenfalls in Mengen von etwa
10-200$ oder darüber, bezogen auf das Gesamtgewicht von
Füllstoff und halogeniertem Yinylpolymeren, zugesetzt werdan«
Geeignete i*üllstoffe sind uea· Ruß» Bariumoxyd, Zinkoxids
ΐοη» Holzmehl sowie andere Pigmente und Füllstoffe, die
normalerweise in der Kautschuk« und KunststoffIndustrie verwendet
werdene - —^
BAD ORfGlNAL 909834/ 1482
In den folgenden Beispielen beziehen sich die Mengenangaben
auf das Gewichto Das Iris(hydroxymethyl)aminomethan kann
durch Reduktion des entsprechenden Tris(hydroxymethyl)nitromethans hergestellt werden»
· Beispiel 1
Mehrere Mischungen wurden auf V/alzenmisehern bei 1250G aus
Polyvinylchlorid, Tricresylphosphat oder Di(2-äthylhexyl)-phthalatals
Weichmaoher und Tris(hydroxymethyl)aminomethan hergestellte Die Zusammensetzung dieser Mischungen ist in
der folgenden Tabelle I angegeben, wobei die Mengen in Gewichtsteilen ausgedrückt eindo
Probe Nr.
JL L·
Λ
L·
Polyvinylchlorid 55 55 55 55
Tricresylphosphat - 40 40 -
Di-(2-äthylhexyl)phthalat 40 - - 40
Tris(hydroxymethyl)aminomethan 5 5 - ~
Jede Probe wurde zu Platten gepresst und anschließend für eine Dauer bis zu 4 Stunden bei 1500C gehaltene Als Ergebnis
dieser Versuche wurde gefunden, daß die Probe Nr01 nach
4 Stunden praktisch unverändert und fast wasserhell (ebenso wie die ursprüngliche Probe) war0 Die Probe Nr0 2 war nao'a
60 Hinuten bei 150° im wesentlichen unverändert und zeigte
nach 4 Stunden nur geringe Anzeichen einer Vergilbungo Im Gegensatz hierzu war die nicht stabilisierte Probe Nr<,3, die
Tricresylphosphat als Weichmacher enthielt, bereits nach 60 Minuten stark dunkelbraun und nach 4 Stunden fast schwarz.
Die nicht stabilisierte Probe Nr0 4, die Di(2-äthylhexyl)-phthalat
als Weichmacher enthielt, war nach 120 Minuten hellbraun und nach 4 Stunden dunkelbraun.
909834/1482
Die gleichen Mischungen wie in Beispiel 1 wurden hergestellt»
Anschließend wurden die Proben 90 Minuten bei 17O0O und
dann 120 Minuten bei 17O0O gehaltene Es zeigte sich, daß
die stabilisierte Probe Mr.1, die Di(2-äthylhexyl)phthalat
als Weichmacher enthielt, gegenüber der ursprünglichen Probe vor der Wärmebehandlung im wesentliclFWverände-rt in
der Farbe war« Nach 90 Minuten bei 1700O hatte sich die
stabilisierte Probe Hr*2, die Tricre^ylphosphat als Weichmaoher
enthielt leicht gelb gefärbt, jedoch war sie noch sehr hellfarbige Nach 120 Minuten bei 1700O hatte die stabilisierte
Probe, die Tricresylphosphat als Weichmacher enthielt, begonnen, kleine rote Flecken auf gelbem Hintergrund
zu zeigen, jedoch ist dies angesichts der hohen Temperatur, bei der dUie Wärmebehandlung durchgeführt wurde, sowie angesichts
der Tatsache, daß Polyvinylchloride, die mit Tricresylphosphat weichgemacht sind, bei den sehr hohen Temperaturen
dieser. Versuche schon immer schwierig "zu stabilisieren waren,' als gute stabilisierende Wirkung der Aminomethan-Verbindung
anzusehen Im Gegensatz hierzu waren Proben, die keine Stabilisatoren enthielten,- nach 60 Minuten bei 1700C
ohne Rücksicht auf den verwendeten Weichmacher sehr dunkel und schwarz»
Das folgende Beispiel veranschaulicht die unerwartet schleohteren
Wärmestabilisationen, die erzielt werden, wenn andere Arten von Alkanolaminen an Stelle des beschriebenen Aminomethans
verwendet werden«,
Mischungen wurden aus Polyvinylchlorid, Di(2-äthylhexyl)-phthalat
oder Tricresylphosphat als Weichmacher und verschiedenen Alkanolaminen als Wärmestabilisatoren hergestellt«
Jede Mischung wurde durch Mischen der Bestandteile auf einem Walzenmischer bei 125 C hergestellt. Die Proben wurden zu
einer Platte gepresst, die 4 Stunden bei 1500O gehalten wurde.
Die Zusammensetzung der Mischungen sowie die Farbe der Proben
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— « BAD ORIGINAL
nach der vorstehend beschriebenen Wärmebehandlung sind in der folgenden Tabelle II angegebene
| Tabelle | _ | 3- | II | 2 | 58 | 58 | 58 | 58 | dunkel | |
| Polyvinylchlorid | 58 | 58 | 40 | 40 | '40 | 40 | Il It |
|||
| Tricresylphosphat Di (2-äthylhexyl)- phthalat |
40 | 40 | - | 2 | — | - | schwarz | |||
| 1-Amino-2-propanol | 2 | - | _ | 2 | _ | schwarz | ||||
| 2~Amino-2-methyl- propanol |
2 | 2 | schwarz | |||||||
| 2-Amino-2-äthyl-1, propandiol |
Aus den vorstehenden Beispielen ist ersichtlich, daß halogeniert e Vinylpolymere, die das Aminomethan als Stabilisator
enthalten, ihre helle ]?arbe behalten, auch wenn sie auf Temperaturen erhitzt werden, die ITachdunklung und Zersetzung
der nicht stabilisierten Polymeren verursacheno Die Tatsache,
daß die Zersetzung der Vinylehloridpolymeren praktisch verhindert v/erden kann, bedeutet ferner, daß die physikalischen
Eigenschaften über einen weiten Temperaturbereich erhalten bleiben»
In den vorstehenden Beispielen wurde mit einer Stabilisatormenge von etwa 10$, bezogen auf das Gewicht des halogenierten
Vinylpolymeren, gearbeitet, jedoch ist die Erfindung nicht auf diese Bereiche beschränkte Beispielsweise ist eine stabilisierende
Wirkimg festzustellen, v/enn der Stabilisator in
einer Menge von nur 0,5$ bis zu 25$, bezogen auf das Gewicht
aes halogenierten Vinylpolymeren, verwendet wird« Zwar können Mengen von mehr als 25$ verwendet werden, jedoch ist die Verwendung
höherer Mengen aus wirtschaftlichen Gründen unzweckmäßig« Vorteilhaft wird der Stabilisator in einer Menge von
etwa 1-12$, bezogen auf das Gewicht des halogenierten Vinylpolymeren,
verwendet«
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An Stelle der in den Beispielen genannten Weichmacher und
halogenierten Vinylpolymeren können im Rahmen der Erfindung
auch, andere Vinylpolymere und andere Weichmacher verwendet . werden, für die oben zahlreiche BeispißLe gegeben wurden·
Die Anteile der Bestandteile einschließlich des Weichmachers •und etwaiger anderer Füllstoffe oder Substanzen, die dem
Vinylpolymeren zugesetzt werden, können im Rahmen der Erfindung
innerhalb weiter Grenzen variiert werden·
Verschiedene bekannte Methoden können zur Zum^schung des
gemäß der Erfindung verwendeten Stabilisators zu den Polymeren
angewendet werden. In den Beispielen wurde in diesem Zusammenhang die Einarbeitung auf Walzenmischern mit Differentialwalzen
genannt.
Die gemäfi der Erfindung erhaltenen stabilisierten halogenierten
Vinylpolymeren eignen sich nicht nur als Press-, Strangprese- und Spritzgußmassen, sondern auch zur Herstellung
von isolierten elektrischen Kabeln durch Umwickeln, Umspritzen oder nach anderen bekannten Methoden. Sie können auch
zur Herstellung von Lacken, Klebstoffen, Gußstücken und Schichtstoffen dienen«
Es ist zu bemerken, daß Copolymere von Vinylhalogeniden mit anderen polymerisierbaren Verbindungen, z,B. Vinylacetat,
ebenfalls gemäß der Erfindung stabilisiert werden können. Beispielsweise ist die Stabilisation mit dem Aminomethan
möglich bei Produkten der gemeinsamen Polymerisation von Vinylchlorid mit einem polymerisierbaren Vinylester, Z0Bo
Vinylacetatο Beispielsweise können Copolymere stabilisiert
werden, in denen das Vinylhalogenid etwa 7&-35cJ>
des Gesamtgewichts der polymerisierbaren Verbindungen ausmacht, Geeignet
sind jedoch auch andere Copolymere, in denen das Vinylhalogenid
in geringeren Konzentrationen von beispielsweise 40-70 &ewo-yo oder in höheren Konzentrationen von beispielsweise
bis zu 98 Gew.-5'ό vorhanden ist. Zur Erzielung maximaler
Festigkeit und Flammwidrigkeit ist es zweckmäßig, daß das
3F zur Herstellung des Copolymeren verwendete Vinylhalogenid
909834/U82
BAD ORIGiNAL
im Oopolymeren in einer Lie ng e von wenigstens 60$, vorzugsweise
von 80$ den Gesamtgewichts der copolymerisierbaren
Bestandteile vorhanden ist„
909834/ 1482
Claims (2)
- .Patentansprüche1o) Verwendung von Tris(hydroxymethyl)aminomethan, insbesondere in einer Menge von 0,5 bis 25 Gew.-)ö, zum Stabilisieren von halogenhaltigen Viriylharzen-.
- 2.) Verwendung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Mitverwendung an sich bekannter Weichmacher für die Vinylharze»9Q9834/1482
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|---|---|
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| DE1544960B2 DE1544960B2 (de) | 1972-06-22 |
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|---|---|---|---|
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