DE1813835C - Benzophenonhexacarbonsäure-4,5,4,5dianhydrid-2,2-dilacton - Google Patents
Benzophenonhexacarbonsäure-4,5,4,5dianhydrid-2,2-dilactonInfo
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Description
Die Erfindung betrifft das Benzophenonhexacarbonsäure-4;5,4',5'-dianhydrid-2,2'-dilacton
der Formel
C = O
Bei der Kondensation von Pseudocumol mit Paraformaldehyd
in Gegenwart von p-Toluylsulfonsäure
erhält man Bis-[2,4,5-trimethylphenyl]-methan (Dipseudocumylmethan)
in guter Ausbeute. Beim Hydrocracking dieses Produktes fallen Pseudocumol und Durol an, womit die Stellung der Methylgruppen
festgelegt ist.
Oxydiert man Bis-[2,4,5-trimethylphenyl]-methan mit HNO3, so erhält man Benzophenon-2,4,5,2',4',
5'-hexacarbonsäure. Diese Verbindung wurde von M.I. Fabe. ov und Mitarbeitern (Z. org. Chim., 4
[1968] I, S. 163 bis 168) auch durch HNO3-Oxydation
von Bis-[2,4,5-trimethylohenyl]-äthan hergestellt. Die Stellung der Carboxylgruppen -äßt sich durch Alkalischmelze
bei 280° C nachweisen. Man erhält dabei ein Gemisch von Trimellit- und Pyromellitsäure, was
nur bei einer 2,4,5,2',4',5'-Stellung der Carboxylgruppen möglich ist. Zur Benzophenon-2,4,5,2',4',
5'-hexacarbonsäure gelangt man auch durch HNO3-Oxydation
von 2,4,5,2',4',5'-Hexamethylbenzophenon, das man durch Flüssigphase-Luftoxydation von Bis-[2,4,5-trimethylphenyl]-methan
oder durch Reaktion von Pseudocumol mit Phosgen in Gegenwart von AICI3 erhält.
Da man beim Einsatz von mehrbasischen Carbonsäuren zur Herstellung z. B. ihrer Polyester, Polyamide
oder Polyimide vorzugsweise von den entsprechenden Carbonsäureanhydriden ausgeht, wurde
die Benzophenon - 2,4,5,2',4',5' - hexacarbonsäure (C19H10O13, Molgewichfsprozent 446,27) durch Behandlung
mit Acetanhydrid in ihr Anhydrid übergeführt. Dabei fiel ein Produkt an, bei dem je Mol
Hexacarbonsäure 3 Mol Wasser abgespalten worden waren. Aus dem Molgewicht von 392,22 (C19H4O10)
errechnet sich eine Neutralisationszahl von 858 mg KOH/g, die auch tatsächlich gefunden wurde. Wie
das IR-Spektrum zeigt, enthält das aus der Hexacarbonsäure
hergestellte Anhydrid keine freien Car* bonylgruppen mehr.
Bei der Umsetzung des Anhydrids mit absolutem Methanol ohne Zugabe eines Verssterungskatalysators erhält man einen Dimethylester der Hexacarbonsäure mit einem Molgewicht von 456,3
(C21H1]Oi2) und einer Neutralisationszahl von 492 mg
KOH/g. Das heißt, nur zwei der dt ei möglichen Anhydridgruppen werden durch das Methanol in
Carboxyl· + Methylestergruppe aufgespalten.
Es wurde gefunden, daß diese beiden Anhydrid· gruppen sich in 4,5· und 4',5'-Stellung befinden, die
in ihrer Reaktionsfähigkeit gleichwertig sind. Die Carboxylgruppen in 2,2'«Stellung bilden dugegen
mit der Ketogruppe ein Dilacton, wie es auch von der Benzophenon-2,2'-dicarbonsäure bekannt ist.
Die Bildung eines Trianhydrids aus der Benzophenon-2,4,5,2\4',5'-hexacarbonsäure
erforderte die Bildung eines Achtringes, was aus strukturellen Gründen sehr unwahrscheinlich ist. Das Dilacton
besitzt dagegen zwei Fünfringe. Die entstandene Verbindung ist das Benzophenonhexacarbonsäure-2,5,4',
5'-dianhydrid-2,2'-dilacton.
!O
15
20 gBis-[2,4,5-trimethylphenyl]-methan wurden mit
400 g 20%iger HNO3 5 Stunden irr, Autoklav auf 170° C erhitzt. Anschließend wurde das Oxydationsprodukt eingeengt, die Hexacarbonsäure abfiltriert,
mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 100° C
getrocknet. Es fielen 20,4 g = 57,6 Molprozent Benzophenon-2,4,5,2',4',5'-hexacarbonsäure
mit einer Neutralisationszahl von 740 mg KOH/g (theoretisch 755) an, die nach Veresterung mit Diazomethan im Gasfraktogramm
sine Reinheit von 96,8% aufwiesen.
10 g Benzophenon-2,4.5,2',4',5'-hexacarbonsäure
wurden mit 50 ml Acetanhydrid 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt Dabei ging die Hexacarbonsäure nicht
in Lösung. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde abfiltriert und mit getrocknetem Benzol nachgewaschen.
Das Benzophenonhexacarbonsäure-4,5,4', 5'-dianhydrid-2,2'-dilacton wurde dann im Vakuum
bei 1000C getrocknet, Ausbeute 8,0 g = 91 Molprozent, Neutralisationszahl 857 mg KOH/g (theoretisch
858), Schmelzpunkt >400°C.
Berechnet ... C 58,2, H 1,03%;
gefunden .... C 58.6, H 0,89%.
gefunden .... C 58.6, H 0,89%.
5 g Benzophenonhexacarbonsäure^.S^'.S'-dianhydrid-2,2'-dilacton
wurden mit 30 ml absolutem Methanol 30 Minuten unter Feuchtigkeitsausschluß unter
Rückfluß gekocht und dann zur Trockne eingedampft. Der verbleibende Rückstand hatte eine Neutralisationszahl
von 496 mg KOH/g. Für den Diester der Hexacarbonsäure errechnet sich eine Neutralisationszahl
von 492 mg KOH/g.
Bei der Bestimmung der Neutralisationszahl wird die Dilactongruppe wie eine Anhydridgruppe direkt
erfaßt, ohne daß eine Verseifung unter Kochen mit Alkaliüberschuß erforderlich ist.
Das Benzophenonhexacarbonsäure^.S^'.S'-dianhydrid-2,2'-dilacton
kann vorteilhaft als Ausgangsmaterial für die Herstellung von Kunstharzen, Fasern,
Filmen. Weichmachern und Lackprodukten benutzt werden. Als besonders fortschrittlich erweisen sich
die daraus hergestellten Weichmacher.
Zur Zeit werden als Weichmacher (Ur Polyvinylchlorid »PVC« hauptsächlich die Phthalsäureester
höherer Alkohole eingesetzt. Deutlich bessere Weich*
machet eigenschaften konnten inzwischen dadurch erreicht werden, daß man die Phthalsäure durch Tri·
mellitsäure ersetzte. Diese Trimellitute zeigen besonders im Alterungstest bessere Werte als die
Phthalate. So kann man beim Einsatz von Trimellitaten als Weichmacher Air Kunststoffe im Auto·
mobilbuu Jen »windowfogging-EITckl«, der durch
verdampfburc Weichmachcranteile, die sich auf den
Scheiben niederschlagen, hervorgerufen wird, wesentlich herabsetzen,
Weichmacher auf der Basis Benzophenonhexacarbonsäure-^O'-dianhydrid^'-dilacton zeigen
nun in bezug auf Alterungs- und Lösungsverlust gegenüber Trimellitaten noch deutlich bessere Werte,
Zur Weichmacherherstellung wurde Benzophenonhexacarbonsäure^.S^'.S'-dianhydrid^'-dilactonmit
einem Alkoholgemisch (20% n-Hexanol, 35% n-Octanol und 45% n-Decanol) verestert. Der überschüssige Alkohol wurde mit Wasserdampf abgetrieben und der Ester über Bleicherde filtriert,
Für die Folicnherstellung wurde folgende Rezeptur angewendet:
100 Teile PVC Vinnol H 70 F,
s 50 Teile Weichmacher,
0,3 Teile Stabilisator,
0,2 Teile Gleitmittel.
Aus der Folie wurden Probestücke von 5 χ 5 cm ίο geschnitten und auf Alterungs- und Extraktionsverluste untersucht. Die Ergebnisse sind in der
folgenden Tabelle zusammengestellt:
| Weichmacher | Alterungsverlust | Ester aus Trimellitsäure anhydrid |
Ester aus Benzophenon-
teiracarbonsäuic- 4,5,4'.5'-dianhydrid- 12'-dilacton |
Methode
DIN |
| 7 Tage 90 C, Gewichtsprozent | ||||
| Extraktionsverlust | 0,28 | 0,13 | 53 371 | |
| in Wasser 4 Tage 20 C, Gewichtsprozent |
||||
| in Testbenzin (100 bis 1400C) 20 Stunden 20° C, Gewichtsprozent |
20,2 | 0,05 | 53 472 | |
| 27,2 | 24,3 | 53 476 |
Diese Zusammenstellung zeigt deutlich, daß die Werte des Weichmachers auf Basis Benzophenonhexaearbonsäure - 4,5,4',5' - dianhydrid - 2,2' - dilacton
besser sind als die entsprechenden Trimellitate.
In einem weiteren Vergleich wurde ein Pyromellitsäuretetraalkylester, dessen Verwendung als Weich-
macher aus der deutschen Auslegeschrift 1 195 946
bekannt ist, herangezogen.
Dabei wurden zur Weichmacherherstellung Trimellitsäureanhydrid, Pyromellitsäureanhydrid und
Benzophenonhexacarbonsäure - 4,5,4',5' - dianhydrid-2,2'-dilacton mit 2-Äthylhexanol veresten. Der überschüssige Alkohol wurde mit Wasserdampf abgetrieben und der Ester über Bleicherde filtriert.
Mit Hilfe der Weichmacher wurden 0,3 mm starke Folien nach folgender Rezeptur hergestellt:
100 Teile PVC Vinnol H 70 F,
50 Teile Weichmacher,
0,3 Teile Stabilisator,
0,2 Teile Gleitmittel.
Während zwischen Pyromellitsäureanhydrid und Benzophenonhexacarbonsäure - 4,5,4',5' - dianhydrid-2,2'-diiacton als Säurekomponente zur Weichmacherherstellung in bezug auf die elektrischen Eigenschaften
(spezifischer Widerstand) der PVC-Folien kein Unterschied festgestellt werden konnte, ergab sich in bezug
auf den Gewichtsverlust bei 9O0C eine deutliche Ten·
denz von Trimellitsäureanhydrid über Pyromellitsäuredianhydrid
zum Benzophenonhexacarbonsüure-4(5,4'(5'-dianhydrid-2,2'-dilacton.
| Weichmacher auf Basis |
Gewichtsverlust
7 Tage 90 C nach DIN 53 371 |
|
Trimellitsäureanhydrid
Pyromellitsäuredianhydrid ... Benzophenonhexacarbonsäure- 4,5,4',5'-dianhydrid-2,2'-di- lacton |
0,19
0,11 0,05 |
Aus dieser Tabelle geht eindeutig hervor, daß in bezug auf den Gewichtsverlust bei 90° C der Einsatz
von Benzophenonhexacarbonsäure - 4,5,4',5' - diarthydrid-2,2'-dilacton zu einem besseren Produkt (günstigerer »anti-windowfogging-EITekt«) führt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Benzophenonhexacarbonsäure -4,5,4',5' - dianhydrid-2,2'-<lilacton der Formel' O OHierzu 1 Blatt Zeichnungen
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