DE743075C - Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Tetrahydropyranreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der TetrahydropyranreiheInfo
- Publication number
- DE743075C DE743075C DEI69855D DEI0069855D DE743075C DE 743075 C DE743075 C DE 743075C DE I69855 D DEI69855 D DE I69855D DE I0069855 D DEI0069855 D DE I0069855D DE 743075 C DE743075 C DE 743075C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compounds
- parts
- tetrahydropyran
- series
- dichlorotetrahydropyran
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Tetrahydropyranreihe Es wurde gefunden, daß man zu neuen -,vertvollen Verbindungen der Tetrahydropyranreihe gelangt, wenn man 3-Halogendihydropyrane, die aus Dihydropyran durch Halogenanlagerung undAbspaltung von Halogenwasserstoff leicht erhältlich sind, durch Anlagerung von Halogen in die 2-Halogen-3, 3-dihalogentetrahydropyrane überführt und diese mit Verbindungen der allgemeinen Formel: H-O-R, worin R Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Acyl bedeutet, bzw. deren Metallverbindungen umsetzt. DielReaktion sei an Hand des folgenden Formelschemas erläutert Die so erhaltenen halogenhaltigen Alkohole,- Äther und Ester der Tetrahydropyranreihe sind neue, bisher im Schrifttum nicht beschriebene Verbindungen, die einer mannigfachen Verwendung zugeführt werden können, insbesondere sind sie als Weichmacher für die verschiedensten thermoplastischen hochmolekularen Verbindungen geeignet.
- Beispiel i In i i 9 Teile 3-Chlordihydropyran (farblose Flüssigkeit vom Kp. 1q.1°, erhältlich durch Abspaltung von Chlorwasserstoff aus 2, 3-Dichlortetrahydropyran) wird bei etwa o bis io° Chlor eingeleitet, bis die Gewichtszunahme 71 Teilen entspricht; durch anschließende Vakuumdestillation erhält man das 2-Chlor-3, 3-diclilortetrahydropyrari als farblose Flüssigkeit vom Kp8 95 bis 97o.
- igo Teile des so erhaltenen 2-Chlor-3, 3-dichlortetrahydropyrans werden mit etwa 750 Teilen Wasser 2.4 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur auf einer Schüttelmaschine geschüttelt. Das sich in farblosen Kristallen abscheidende Reaktionsprodukt, vermutlich das 2-Oxy-3, 3-dichlortetrahydropyran, wird abgesaugt, ausgewaschen und im Vakuum bei etwa 5o bis 6o0 getrocknet. Aus Benzol kristallisiert es in farblosen Blättchen vom Schmelzpunkt 89 bis go°. Der Kplz; liegt bei 122 bis 124.°. Die Ausbeute beträgt 95°/o der Theorie.
- Bei Verwendung von 2-Brom-3; 3-chlorbromtetrahydropyran, erhältlich durch . Bromieren von 3-Chlordihydropyran, an Stelle von 2-Cl1lor-3, 3-dichlortetrahydropyran wird das entsprechende 2-Oxy-3, 3-chlorbromtetrahydropyran in Form farbloser Blättchen erhalten, die, aus Benzol umkristallisiert, den Schmelzpunkt 93 bis 95° zeigen. Beispiel 2 igo Teile 2-Chor-3, 3-dichlortetrahydropyranwerden mit etwa iooo Teilen Methanol und 54. Teilen Natriummethylat etwa 5 bis 6 Stunden rückfließend zum Sieden erhitzt. Hierauf wird die Lösung vom abgeschiedenen Kochsalz durch Filtration befreit, das überschüssige Methanol abdestilliert und der Rückstand im Vakuum fraktioniert. Das mit einer Ausbeute von 8o0/0 der Theorie erhaltene Reaktionsprodukt, vermutlich das 2-Methoxy-3, 3-dichlortetrahydropyran, stellt eine farblose Flüssigkeit vom Kpl= 8o bis 81° dar.
- Beispiel 3 i90 Teile 2-Chlor-3, 3-diclilortetrahydropyran und 12o Teile wasserfreies Äthylenchlorhydrin werden etwa 5 Stunden rückfließend zum Sieden erhitzt. Durch Fraktionierung mittels Kolonne wird das Reaktionsprodukt, vermutlich das 2-ß'-Chloräthoxy-3,-3-dichlortetrahydropyran, als eine farblose Flüssigkeit vom Kp4 115 bis 116° in einer Ausbeute von go°/° der Theorie erhalten. Beispiel d.
- igo Teile 2-Chlor-3, 3-dichlortetrahydropyran und 15oTeilewasserfreies Cyclohexanol werden unter Rückfluß mehrere Stunden bis zur Beendigung der Salzsäureentwicklung zum Sieden erhitzt. Hierauf wird im Vakuum mittels einer Kolonne fraktioniert. Das Reaktionsprodukt, vermutlich das 2-Cyclohexyloxy-3, 3-dichlortetrahydropyran, stellt ein farbloses, viscoses Öl vom Kp2 116 bis 118° dar. Die Ausbeute beträgt 7 5 °J° der Theorie.
- Bei Verwendung von Phenol an Stelle von Cyclohexanol wird der entsprechende 2-Phenoxykörper als viscoses i ')l vom Kp4 137 bis i38° erhalten. Beispiel igo Teile 2-Clilor-3, 3-diclllortetrahydropyran und i50 Teile Tetrahydrofurfuralkohol werden rückfließend 5 bis 6 Stunden bis zum Aufhören der Salzsäureentwicklung zum Sieden erhitzt. Hierauf wird im Vakuum fraktioniert. Das Reaktionsprodukt, vermutlich das 2-Tetrahydrofurfuroxy-3, 3-dichlortetrahydropyran, wird als farbloses Öl vorn Kpf 125 bis 127° in einer Ausbeute von 85°/o der Theorie erhalten. Beispiel 6 igo Teile 2-Chlor-3, 3-dichlortetrahydropyran werden mit Zoo Teilen Eisessig und 85 Teilen wasserfreiem Natriumacetat etwa 6 Stunden rückfließend zum Sieden erhitzt. Hierauf wird das ausgefallene Kochsalz abgesaugt und das Filtrat im Vakuum fraktioniert. Das in einer Ausbeute von 75°/o der Theorie erhaltene Reaktionsprodukt, vermutlich das 2-Acetoxy-3, 3-dichlortetrahydropyran, stellt eine farblose Flüssigkeit vom Kp1; 126 bis i27' dar und ist identisch mit dem Reaktionsprodukt, das man durch Einwirkung von Essigsäureanhydrid auf das nach Beispiel i dargestellte 2-Oxy-3, 3-diclilortetrabydropyran erhalten kann.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Tetrahydropyranreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Halogendihydropyrane durch Anlagerung von Halogen in die 2-Halogen-3, 3-dihalogentetrahydropyrane überführt und diese mit Verbindungen der allgemeinen Formel: H-O-R, worin R Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Acyl bedeutet, bzw. deren iMetallverbindungen umsetzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI69855D DE743075C (de) | 1941-06-18 | 1941-06-18 | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Tetrahydropyranreihe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI69855D DE743075C (de) | 1941-06-18 | 1941-06-18 | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Tetrahydropyranreihe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE743075C true DE743075C (de) | 1943-12-31 |
Family
ID=7197054
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI69855D Expired DE743075C (de) | 1941-06-18 | 1941-06-18 | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Tetrahydropyranreihe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE743075C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2522966A (en) * | 1948-05-01 | 1950-09-19 | Gane S Chemical Works Inc | Tetrahydropyranyl-malonic esters |
-
1941
- 1941-06-18 DE DEI69855D patent/DE743075C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2522966A (en) * | 1948-05-01 | 1950-09-19 | Gane S Chemical Works Inc | Tetrahydropyranyl-malonic esters |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE743075C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Tetrahydropyranreihe | |
DE951212C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Vitamin-A-Reihe | |
EP0010656B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Acyloxy-2-methyl-crotonaldehyden | |
DE1301313B (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrryl-(2)-essigsaeureestern | |
DE1618861B2 (de) | Verfahren zur herstellung von ungesaettigten esteralkoholen | |
DE1955375A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von beta-Hydroxy- und/oder alpha-ungesaettigten Carbonylverbindungen | |
DE1108213B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 2-Dimethyl-3-phenylcyclopropan-carbonsaeuren | |
DE857638C (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen ª‰-Ketosaeureestern | |
EP0069210A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha, beta-ungesättigten Aldehyden und 2,7-Dimethyl-2,6-octadienal | |
DE855264C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylaminodiolen | |
DE1127888B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylestern hoeherer Carbonsaeuren | |
DE1468167B2 (de) | Basische ester bicyclischer dicarbonsaeuren, ihre saeureadditionssalze und bisquaternaeren ammoniumverbindungen, sowie verfahren zur herstellung derselben | |
DE875193C (de) | Verfahren zur Herstellung organischer sauerstoffhaltiger Verbindungen | |
DE1092927B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,6-Diacyl-1,3-dioxybenzolen | |
AT210870B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen halogenierten 5,6-Dimethylen-bicyclo-[2,2,1]-heptenen-(2) | |
DE1203253B (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Fluorenderivate und ihrer Salze | |
DE1139823B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 3-Epoxy-3-methyl-4-chlorbutan | |
DE1278431B (de) | Verfahren zur Anlagerung von Alkoholen an Dicylopentadien in Gegenwart von Katalysatoren | |
DE1277246B (de) | Verfahren zur Herstellung von Isopropenylcarbonsaeureestern | |
DE1134370B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6, 8-Dimercapto-octansaeure | |
DE1154098B (de) | Verfahren zur Herstellung von stereoisomeren Cycloundecandicarbonsaeuren-(1, 2) | |
CH299532A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters. | |
DE1198342B (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-Monochlor-hydrin-monoestern gesaettigter Carbonsaen | |
DE1136346B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-4-oxytetrahydrofuran | |
DE1121046B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclopropanderivaten bzw. deren Abkoemmlingen |