DE1813184A1

DE1813184A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel fuer die Landwirtschaft

Info

Publication number: DE1813184A1
Application number: DE19681813184
Authority: DE
Inventors: Rodolphe Caffiero; Daniel Demozay; Daniel Pillon
Original assignee: Pechiney Progil SA
Current assignee: Pechiney Progil SA
Priority date: 1967-12-08
Filing date: 1968-12-06
Publication date: 1969-08-14
Also published as: IL31162A0; IL31162A; FR1563737A; GB1247929A; ES361202A1; OA02942A; US3639619A; CH502060A

Description

Beschreibung zu der Patentanmeldung betreffend Schädlingsbekämpfungsmittel für die Landwirtschaft Die vorliegende Erfindung betrifft neue Schädlingsbekämpfungsmittel für die Landwirtschaft, die insbesondere als Nematicide Verwendung finden.
Die erfindungsgemäßen Sohädlingebekämpfungamittel enthalten als Wirkstoff mindestens ein Benzoylnitril der Formel worin R einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten darstellt mit der Bedeutung Wasserstoff, Halogen, Alkylgruppe, Halogenalkylgruppe, insbesondere CP3 oder CO13* Nitrogruppe, Nitrilgruppe, Alkoxygruppe.
Die Verbindungen der Pormel 1 wurden gemäß dem in Organic Synthesis Collective, Bd. 3, 5. 112 - 114 angegebenen Verfahren durch Umsetzen eines Benzoylchlorids mit Kupfer-I-cyanid entsprechend der Gleichung hergestellt.
Sie können auch nach irgend einem der anderen im gleichen Aufsatz beschriebenen Verfahren erhalten werden, insbesondere durch Einwirkung von Cyanwasserstoff auf Benzoylchlorid oder Benzoesäureanhydrid.
Folgende Verbindungen wurden durch die Umsetzung gemäß Gleichung II erhalten 1) Benzoylnitril Kp: 205 - 2080C 2) )-Chlorbenzoylnitril Kps 114 - 117°C / 20 mm 3) 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoylnitril Fp: 42 - 43°C 4) 4-Chlorbenzoylnitril Kp: 120 - 12200 / 24 mm Fp: 40-5) 3-Methylbenzoylnitril Kp: 102 - 10300 / 14 mm Fp: 30 6) 4-Methylbenzoylnitril Kp: 110 - 11200 / 14 mm Fp: 47 480C Es hat sich nun gezeigt, daß dies Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel, vor allem als starke Nematicide und Fungicide wirken und in der Landwirtschaft Anwendung finden können.
Die schädlingsbekämpfenden Eigenschaften der Benzoylnitrile wurden durch folgende Versuch nachgewiesen: Beispiel 1s Bs wurden zwei Pulverflaschen à 250 cm3 mit Sohraubstopfen verwendet. In der ersten Pulverflache wurden 10 om3 Wasser vorgelegt und vier Tropfen einer konzentrierten Lösung von 4 Tage alten Nemat@oden (Coenorhabditis elegans) zugesetzt.
In der zweiten Pulverflasche wurden mit der Pipette x cm3 Lösung mit 100 g/l zu prüfende Verbindung vorgelegt und unmittelbar darauf 100 cm3 Kaolin darübergefüllt.
Dann wurde die zweite Pulverflasche mit Hilfe eines durchlöcherten Stopfens (der die Charge zurückhielt), auf die zweite Pulverflasche aufgesetzt. Beide Flaschen wurden 48 h stehengelassen und dann die toten und noch lebenden Nematoden unter dem Mikroskop ausgezählt.
Die verschiedenen Verdünnungen des zu prüfenden Wirkstoffes wurden mit Dimethylsulfoxid (DMSO) bereitet, das wie in Vorversuchen ermittelt - gegenüber Nematoden völlig unwirksam ist.
Gleichzeitig wurden Parallelversuohe mit DD (Gemisch aus Dichlorpropan und Dichlorpropen) durchgeführt, einem in der Praxis sehr häufig verwendetem Nematicid.
Es wurden folgende Ergebnisse erzielt (%-Mortalität): Tabelle Verbindung x cm3 Wirkstoff (Verdünnung in DMSO) 0,1 0,05 0,02 0,01 0,005 1 100 100 100 100 100 2 100 100 100 100 100 3 100 100 100 100 100 4 100 100 100 100 100 5 100 100 100 100 100 6 100 100 100 100 100 DD 100 100 x vergiftetx vergiftetx 0 x "vergiftet" bedeutet, daß die Nematoden nur vorübergehend immobilisiert wurden.
Dieses Beispiel zeigt deutlich die auffal@enden nematiZ aciden Eigenschaften der erfindungsgemäß zu verwendenden Benzoylnitrile, die ein vollständiges Absterben der Nematoden in einer 20-fach schwächeren Dosis bewirken,. als sie bei einem der heute am häufigsten verwendeten Nematicide angewandt werden müßte, um ein gleiches Ergebnis zu erzielen.
Beispiel 2t Dieses Beispiel entspricht der vorbeugenden Behandlung von Pflanzen. Die Versuohspflanzen wurden mit einer Aufschlämmung enthaltend 2 g/l Wirkstoff besprüht und darauf mit den gewählten Pil@sporen beimpft 5 - 15 Tage später (je nach Pilzart) wurde die Entwicklung des Pilzes kontrolliert.
Mutterkorn des Weizens: Mit Verbindung 2 wurde ein vollständiger Schutz gegen Erisyphe graminis erzielt, der das Mutterkorn des Weizens hervorruft.
Blattbräune der Tomatent In diesem Versuch bewirken die Verbindungen Jr. 1 und 2 100 % Wuchshemmung bei Alternaria solani, die die Blattbräune der Tomaten hervorruft.
In der Praxis werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in der für Schädlingsbekämpfungsmittel üblichen Weise angesetzt, z.B. als Pulver für 8täubemittel, als netzbare Pulver, als Lösung, als direkte Emulsion oder Umkehremulsion Wasserin-Öl oder Öl-in-Wasser usw.
Je nach Art der Verwendungsform wird der Wirkstoff mit inerten Füllstoffen, z.B. mit Ton, Talk usw. und/oder mit Lösungsmitteln wie Wasser oder organischen Lösungsmitteln und auch mit verschiedenen Zusätzen versetzt, die die Verwendung der Schädlingsbekämpfungsmittel erleichtern und ihre physik kalischen Eigenschaften verbessern; solche Zusätze sind je nachdem Emulgatoren und/oder Mittel zur Verhinderung der Klumpenbildung und/oder Netzmittel und/oder Haftmittel und anderes mehr, wie sie bei der Herstellung von Schädlingsbekämpfungemitteln allgemein üblich sind.
Patentanspruch

Claims

Patent ans p ru oh Verwendung von Benzoylnitrilen der Formel worin R einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene SubZ stituenten darstellt und die Bedeutung Wasserstoff, Halogen, Alkylgruppe, Halogenalkylgruppe, vorzugsweise CF3 oder CCl3, Nitrogruppe, Nitrilgruppe, Alkoxygruppe hat, als Sehädlingsbekämpfungsmittel für die Landwirtschaft, vorzugsweise als Nematicide und Fungicide.