DE1802241C3 - Verfahren zur Gewinnung von Propylenoxid aus bei der Propylenoxid-Herstellung anfallenden Reaktionsgemischen - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von Propylenoxid aus bei der Propylenoxid-Herstellung anfallenden ReaktionsgemischenInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/32—Separation; Purification
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Description
1 802 ?Μ
wurden insgesamt 5,177 kg Propyrenoxid aewonnen Je kg Propyienoxid fanden sich 45 g Substanzen höheren
Siedepunkts als Rückstand.
Beispie! 2
Zum Vergleich wurde die Destillation so geführt
daß in der ersten Stufe nur das Propylen abgetrieben
und m einer zweiten Stufe aus dem Resteemlsch, das
aus der ersten Stufe anfiel, das Propyienoxid voi: den xo
übrigen Bestandteilen getrennt wurde. Es wurde ein gleiches Ausgangsgemisch verwendet und dieses in der
gleichen Menge eingesetzt, wie im Beispiel 1 angegeben. Die erste Kolonne wurde unter einem Druck von 3,5 at,
die zweite unter Normaldruck betrieben. Mit einer Siedetemperatur von -12° C ging in der ersten Stufe
das Propylen über. Der Kondensator dieser Kolonne
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zweiten Stufe wurde das Propyienoxid mit einer Siedetemperatur von 34°C abdestilliert. In einer weiteren ao
Kolonne wurdes ausdem Restgemisch, das aus der zweiten Stufe anfiel, Äthylacetat und Essigsäure abgetrieben.
Im Verlauf von 163 Stunden wurden 6,710 kg
Propyienoxid gewonnen. Gleichzeitig fielen 4,401 kg Destillationsrückstand an; das sind 656 g je kg Propylenoxid.
Es wurde wie im Beispiel I angegeben verfahren. Das Ausgangsgemisch, von dem stündlich 685 g kontinuierlich
eingespeist wurden, setzte sich aus 138 g Essigsäure, 400 g Äthylacetat als inertem Lösungsmittel,
20 g Propylen und 126 g Propyienoxid zusammen und enthielt je kg Propyfenoxid 10 g Anteile
höheren Siedepunkts, wie Propylenglykolrnonoacetat
und Polypropylenglykolacetate. Die erste Kolonne wurde mit einem Druck von 4,8 at betrieben. Das
Gemisch von Propylen und Propyienoxid ging am Kopf der Kolonne mit einer Temperatur von 78° C
über. Die Trennung des Propiyenoxids vom Propylen erfolgte in der zweiten Koionne wiederum bei einem
Druck von 16 at. Das Propylen ging bei 310C über.
Die Kondensatoren wurden mit Kühlwasser von 14° C gespeist. Nach der Abtreibung des ÄtUylaceiats und
der Essigsäure verblieben aus dem Restgemisch, das aus dem Sumpf der ersten Stufe angefallen war, 841 g
Substanzen höheren Siedepunktes als Rückstand bei einer Destiliationszeit von 103 Stunden. Gleichzeitig
wurden 11,688 kg Propylenoxid gewonnen. Mithin fielen 72 g Rückstand je kg Propyienoxid an; 10 g
hiervon waren jedoch bereits mit dem Aiisgangsgemisch
zugeführt worden.
Claims (1)
1 2
Bei der Ausführung des erfindungsgemäßen VerPatentanspruch: fahrens soll in dem zu trennenden Gemisch wenigstens
ein Lösungsmittel vorliegen, das einen Siedepunkt
Verfahren zur Gewinnung von Propylenoxid zwischen 50 und 100 C hat. Geeignet sind inerfe
durch dessen kontinuierliche destiilative Abtren- 5 Lösungsmittel, Ketone oder vorzugsweise Ester, wie
nung aus Gemischen mit Propylen, Essigsäure und Methylacetat oder Äthylacetat. Vorteilhaft ist ein
gegebenenfalls weiteren Bestandteilen höheren Lösungsmittelgehalt von wenigstens 1 MoI ie Mo!
Siedepunkts, wie Propylenglykol, Propylenglykol- Propylenoxid. Wie erwähnt, sind derartige Lösungsmonoacetat
und Poiypropylenglykolacetaten, die mittel gegebenenfalls in den Reaktionsgemischen bein
den bei der Propylenoxidherstellung anfallenden io reits enthalten. Anderenfalls werden die erforderlichen
Reaktionsgemischen enthalten sind, dadurch Mengen vor der Destillation zugemischt
gekennzeichnet, daß unter erhöhtem Druck Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird in und in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, einer ersten Destillationsstufe ein Zweistoffgemisch das einen Siedepunkt zwischen 50 und 100° C hat, von Propylen und Propylenoxid abdestillieii. Die zunächst Propylenoxid und Propylen gemeinsam 15 Destillation erfolgt kontinuierlich über eine Kolonne, von den übrigen Bestandteilen und sodann Pro- in die das zu trennende Ausgangsgemisch bevorzugt pylenoxid und Propylen voneinander getrennt in der Mitte aufgegebe-i wird, unter Druck von im werden. allgemeinen 3 bis 30 at Druck und Siedepunkt des
gekennzeichnet, daß unter erhöhtem Druck Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird in und in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, einer ersten Destillationsstufe ein Zweistoffgemisch das einen Siedepunkt zwischen 50 und 100° C hat, von Propylen und Propylenoxid abdestillieii. Die zunächst Propylenoxid und Propylen gemeinsam 15 Destillation erfolgt kontinuierlich über eine Kolonne, von den übrigen Bestandteilen und sodann Pro- in die das zu trennende Ausgangsgemisch bevorzugt pylenoxid und Propylen voneinander getrennt in der Mitte aufgegebe-i wird, unter Druck von im werden. allgemeinen 3 bis 30 at Druck und Siedepunkt des
übergehenden Zweistoffgemisches richten sich nach
M der Zusammensetzung der Ausgangsmischung.
Das Destillat wird zur Trennung des Propylenoxids vom Propylen einer zweiten Destillationsstufe zuge-
Es ist bekannt, Propylenoxid durch Epoxydation führt. Die Kolonne der zweiten Stufe wi-d im allgevon
Propylen herzustellen. Die Umsetzung wird mittels meinen unter einem Druck von 15 bis 25 at betrieben
wasserfreier Peressigsäure vorgenommen, die durch 25 Erforderlichenfalls können durch Destillation in
Essigsäure oder inerte Lösungsmittel, wie Methyl- einer weiteren Kolonne aus dem als Sumpf in der
acetat, Äthylacetai oder Aceton verdünnt ist. In dem ersten Stufe anfallenden Restgemisch die Lösungsanfallenden
Reaktionsgemisch liegt Propylenoxid ne- mittel und die Essigsäure gewonnen werden. Als Rückben
nicht umgesetztem Propylen, Essigsäure und ge- stand verbleiben schließlich Nebenprodukte höheren
gebenenfa/ls Lösungsmitteln der genannten Art vor. 3» Siedepunkts, wie Propylenglykol, Propylenglykolmono-Für
die Abtrennung des Propylenoxids aus diesem acetat und Polypropylenglykolacetate, die gegebenen-Gemisch
wird eine fraktionierte Destillation angewen- falls teilweise aus der Epoxydation stammen, teilweise
det Zunächst wird das Propylen abgetrieben, wobei während der Destination durch Nebenreaktionen entunter
erhöhtem Druck und bei einer Kühlertemperatur stehen.
von —50° C gearbeitet wird. Sodann wird in einer 35 Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ist eine
weiteren Stufe aus dem verbliebenen Gemisch unter einwandfreie Abtrennung des Propylenoxids aus den
Normaldruck das Propylenoxid abdestilliert (deutsche Gemischen überraschenderweise ohne nennenswerte
Auslegeschrift 1 240 515). Verluste durch Nebenreaktionen möglich. Vergleichs-Bei
dieser Arbeitsweise treten erhebliche Ausbeute- versuchen zufolge treten bei der Arbeitsweise nach
Verluste an Propylenoxid durch Bildung von Neben- 4° dem vorbeschriebenen Verfahren mehr als zehnfache
produkten auf. Nachteilig ist ferner, daß Kühlmittel Mengen Rückstand auf. Das erfindungsgemäße Vertiefer
Temperatur erforderlich sind. fahren bietet darüber hinaus den technischen Vorteil,
Es wünJe nun ein Verfahren zur Gewinnung von daß es ohne Anwendung von Tiefkühlmittein ausführ-Propylenoxid
durch dessen kontinuierliche destiilative bar ist.
Abtrennung aus Gemischen mit Propylen, Essigsäure 45
Abtrennung aus Gemischen mit Propylen, Essigsäure 45
und gegebenenfalls weiteren Bestandteilen höheren Beispiel f
Siedepunkts, wie Propylenglykol, Propylenglykol-
Siedepunkts, wie Propylenglykol, Propylenglykol-
monoacetat und Polypropylenglykolacetaten, die in In eine Destillationskolonne wurden in der Mitte
den bei der Propyienoxidhersteüung anfallenden Reak- der Kobnne in kontinuierlichem Zufluß stündlich
tionsgemischen enthalten sind, gefunden, das dadurch 5o 470 g eines zu trennenden Gemisches aus 60 g Essigfekennzeichnet
ist, daß unter erhöhtem Druck und in säure. 175 g Äthylacetat als inertem Lösungsmittel,
Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, das einen 180 g Propylen und 55 g Propylenoxid aufgegeben.
Siedepunkt zwischen 50 und 100° C hat. zunächst Oar Gehalt dieses AuscamtsnemiEoheE an Substanzen
Propylenoxid und Propylen gemeinsam von den übri- höheren Siedepunktes, wie Propylenglykolmonoacetat
(en Bestandteilen und sodann Propylenoxid und Pro- 55 und Polypropylenglykolacetaten, war 1 g je kg Propylen
voneinander getrennt werden. pylenoxid. Die Kolonne wurde unter einem Druck von Das erfindungsgemäße Verfahren dient insbesondere 4,5 at betrieben. Am Kopf der Kolonne wurde bei
zur Abtrennung von Propylenoxid aus Reaktionsge- einer Siedetemperatur von 350C das Propylen zusan*·
mischen, wie sie üblicherweise bei der Epoxydation men mit dem Propylenoxid abgezogen, Zwecks Tren*
von Propylen mit Percssigsäure anfallen. Diese Ge- 6o nung des Propylenoxids vom Propylen wuti4- das
mische können in ihrer mengenmäßigen Zusammen- Destillat einer zweiten Kolonne zugeführt, die unter
sctzung in weiten Grenzen schwanken. Neben Pro- einem Druck von 16 at betrieben wurde. Das Propylen
pylenoxid, Propylen und Essigsäure enthalten sie ge- ging bei einer Siedetemperatur von 31°C über. Die
gcbenenfaiis inerte organische Lösungsmittel, außer- Kondensatoren wurden in der ersten wie in der zweiten
dem gegebenenfalls durch Nebenraktionen bei der 65 Stufe mit Kühlwasser von 15°C gespeist. In einer wei-Epoxydation
entstandene Produkte höheren Siede- tercn Kolonne wurden aus dem Restgemisch, das aus
punktE, wie beispielsweise Propylenglykol, Propylen- dem Sumpf der ersten Kolonne anfiel, Essigsäure und
glykolmonoacetat und Polypropyleng!?ko!acetate. Äthylacetat abgetrennt. Irr. Verlauf von 102 Stunden
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